JP2701074B2 - ヘミメルカプタール、その製造方法およびその使用 - Google Patents

ヘミメルカプタール、その製造方法およびその使用

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JP2701074B2
JP2701074B2 JP1243553A JP24355389A JP2701074B2 JP 2701074 B2 JP2701074 B2 JP 2701074B2 JP 1243553 A JP1243553 A JP 1243553A JP 24355389 A JP24355389 A JP 24355389A JP 2701074 B2 JP2701074 B2 JP 2701074B2
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ルドルフ・ホツプ
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テオドール・ザント
ペーター・ベルクホフ
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ハーマン・ウント・ライマー・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング
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    • C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
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    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なヘミメルカプタール、その製造方法お
よびその風味剤（flavouring）としての使用に関するも
のである。
有用な感覚器官刺激性（organoleptic property）を
有する式 式中、 Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す の新規なヘミメルカプタールが見いだされた。
本発明記載の式（Ｉ）のヘミメルカプタールは、式 式中、 Ｘは式（Ｉ）の下に示した意味を有する のチオールをアセトアルデヒドと縮合させ、縮合で生成
する式 式中、 Ｘは式（Ｉ）の下に示した意味を有する の化合物を硫化水素で処理することにより得られる。
したがって本発明はまた、式（II）のチオールを硫化
水素の存在下に、０℃ないし10℃の温度の有機酸、好ま
しくは酢酸の存在下の水溶液中で、アセトアルデヒドと
縮合させることを特徴とする式（Ｉ）のヘミメルカプタ
ールの製造方法に関するものでもある。２種の工程段
階、縮合と縮合生成物のヒドロキシル基のSH基への転化
の双方を組み合わせて、硫化水素の存在下に縮合を直接
に行わせる１段階組合わせ反応とすることができる。
出発化合物として必要な式（II）のチオールは公知物
質である（DE−OS（西ドイツ公開明細書）第2,458,609
号を参照）。
本発明記載の化合物は、極めて低い味覚閾値を特色と
する有用な風味剤である。味覚記述は以下のように記さ
れている： １−（２−メチル−３−フリルチオ）−エタンチオー
ル： 焼き肉風（roast）、肉風（meaty）、肉汁風（brot
h）、野菜風（vegetable） １−（２−メチル−３−チエニルチオ）−エタンチオー
ル： 肉汁風、肉風、豚肉風（pork）、硫黄質（sulphur
y）、酵母風（yeasty） その特定の味覚が肉質に向かう傾向があるので、本発
明記載の式（Ｉ）の化合物は肉風の風味剤組成物中にお
いて味覚強化効果および丸みを持たせる（round−off）
効果を有するが、本発明記載の化合物はまた他の風味剤
組成物、たとえばナッツ風の風味剤において、風味に丸
みを持たせ、味覚の充実感を増加させる原因ともなる。
本発明記載の化合物を用いて製造した風味剤組成物は
全食糧領域に、および贅沢食品の領域に、ならびに動物
飼料に使用することができる。特に脂肪混合物、製パン
業製品（bakery product）、押出し成形製品（extruded
product）、即席食品、肉およびソーセージ製品、スー
プ、ソース、保存野菜ならびに全ての型の工業生産動物
飼料に適している。
本発明記載の新規なヘミメルカプタールは、消費用に
調理ずみの食品に対して5pptないし１％の、好ましくは
100pptないし100ppmの量で使用する。
実施例中に使用した百分率データは重量％で表した値
である。
実施例 １ ０℃で硫化水素を飽和させた水36mlに4g（0.1モル）
の水酸化ナトリウムを溶解させた溶液に、塩化メチレン
30mlと酢酸0.5mlとを添加する。この混合物に、アセト
アルデヒド4.4g（0.1モル）と２−メチル−３−チエニ
ルチオール13g（0.1モル）とを攪拌しながら滴々添加す
る。約10gの酢酸を添加して、反応混合物のpHを５ない
し６に保つ。上記の滴々添加およびそれに続く室温で２
時間の反応の間、上記の溶液の硫化水素による飽和を維
持するために、硫化水素を導入する。12時間室温に保っ
たのち、水酸化ナトリウムを添加して反応混合物をアル
カリ性にし、有機相を分離して捨てる。水相を希塩酸で
酸性にし、エーテルで抽出する。エーテル抽出液を集め
て慣用の手法で後処理する。3gの粗生成物が得られる；
これを71℃/0.3ミリバールで蒸留すると、0.3gの１−
（２−メチル−３−チエニルチオ）−エタンチオールが
得られる。
製造用（preparative）ガスクロマトグラフィーで精
製した化合物の試料は、そのIR、NMRおよび質量スペク
トルで同定した。
実施例 ２ 方法は実施例１に記載したものと同様であるが、た
だ、２−メチル−３−チエニルチオールに替えて等当量
（0.1モル）の２−メチル−３−フリルチオールを使用
した。
0.5gの１−（２−メチル−３−フリルチオ）−エタン
チオールが得られた。製造用ガスクロマトグラフィーで
精製した化合物の試料は、そのIR、NMRおよび質量スペ
クトルで同定した。
実施例 ３ 以下の各成分を混合して肉質風味剤組成物を製造す
る： イノシン酸Naとグアニル酸Naとの50:50混合物 1 グルタミン酸−ナトリウム 19 乳酸、スプレー乾燥したもの 30 植物タンパク質加水分解生成物（FISのRFB型） 350 スウィートホェイ（sweet whey）粉末 100 食塩 500 1000 この組成物の１％強度水溶液を対照用試料として使用
する。
500pptの１−（２−メチル−３−フリルチオ）−エタ
ンチオールを対照用試料に添加した場合には、試験グル
ープの水溶液の味覚は、対照用試料と比較してかなり肉
風であると記述される。同様の効果は、対照用試料に2p
pbの１−（２−メチル−３−チエニルチオ）−エタンチ
オールを添加した場合にも得られる。
本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりであ
る。
1.式 式中、 Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す のヘミメルカプタール。
2.式 式中、 Ｘは酸素原子または窒素原子を表す のチオールをH2Sの存在下にアセトアルデヒドと縮合さ
せることを特徴とする、式 式中、 Ｘは式（II）の下に示した意味を有する のヘミメルカプタールの製造方法。
3.上記の第１項記載のヘミメルカプタールの風味剤とし
ての使用。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 マテイアス・ギユンテルト ドイツ連邦共和国デー3450ホルツミンデ ン・フオーゲルザング ４ (72)発明者 ルドルフ・ホツプ ドイツ連邦共和国デー3450ホルツミンデ ン・アウフデムゲーレンカンプ 28 (72)発明者 マンフレート・ケプゼル ドイツ連邦共和国デー3450ホルツミンデ ン・シンケルシユトラーセ １ (72)発明者 テオドール・ザント ドイツ連邦共和国デー3450ホルツミンデ ン・フオーゲルザング ３ (72)発明者 ペーター・ベルクホフ ドイツ連邦共和国デー3470ヘクスター １・ジープラーシユトラーセ 24

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式 式中、 Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す のヘミメルカプタール。
  2. 【請求項２】特許請求の範囲第１項記載のヘミメルカプ
    タールの風味剤としての使用。
JP1243553A 1988-09-21 1989-09-21 ヘミメルカプタール、その製造方法およびその使用 Expired - Lifetime JP2701074B2 (ja)

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DE3831981.0 1988-09-21
DE3831981A DE3831981A1 (de) 1988-09-21 1988-09-21 Halbmercaptale, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung

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JPH02121979A JPH02121979A (ja) 1990-05-09
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JPH02121979A (ja) 1990-05-09
DE3831981A1 (de) 1990-03-29
US4988526A (en) 1991-01-29
EP0361168B1 (de) 1992-11-25
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