JPH02121979A - ヘミメルカプタール、その製造方法およびその使用 - Google Patents
ヘミメルカプタール、その製造方法およびその使用Info
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- JPH02121979A JPH02121979A JP1243553A JP24355389A JPH02121979A JP H02121979 A JPH02121979 A JP H02121979A JP 1243553 A JP1243553 A JP 1243553A JP 24355389 A JP24355389 A JP 24355389A JP H02121979 A JPH02121979 A JP H02121979A
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Classifications
-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
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- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
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- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/64—Sulfur atoms
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- Health & Medical Sciences (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なヘミメルカプタール、その製造方法およ
びその風味剤（ｆ ｆａｖｏｕｒ ｉｎｇ）としての使
用に関するものである。
びその風味剤（ｆ ｆａｖｏｕｒ ｉｎｇ）としての使
用に関するものである。
有用な感覚器官刺激性（ｏｒｇａｎｏｌｅｐｔｉｃ ｐ
ｒｏｐｅｒｔｙ） を有する式 式中、 Ｘは酸素原子まｔ；は硫黄原子を表す の新規なヘミメルカプタールが見いだされた。
ｒｏｐｅｒｔｙ） を有する式 式中、 Ｘは酸素原子まｔ；は硫黄原子を表す の新規なヘミメルカプタールが見いだされた。
本発明記載の式（１）のへミメル力ブタールは、式
式中、
Ｘは式（１）の下に示した意味を有するのチオールをア
セトアルデヒドと縮合させ、縮合で生成する式 式中、 Ｘ は式（１）の下に示した意味を有するの化合物を硫
化水素で処理することにより得られる。
セトアルデヒドと縮合させ、縮合で生成する式 式中、 Ｘ は式（１）の下に示した意味を有するの化合物を硫
化水素で処理することにより得られる。
したがって本発明はまた、式（１１）のチオールを硫化
水素の存在下に、０°Ｃないし１０°Ｃの温度の有機酸
、好ましくは酢酸の存在下の水溶液中で、アセトアルデ
ヒドと縮合させることを特徴とする式（１）のへミメル
力プタールの製造方法に関するものでもある。２種の工
程段階、縮合と縮合生成物のヒドロキシル基の ＳＨ基
への転化の双方を組み合わせて、硫化水素の存在下に縮
合を直接に行わせる１段階組合わせ反応とすることがで
きる。
水素の存在下に、０°Ｃないし１０°Ｃの温度の有機酸
、好ましくは酢酸の存在下の水溶液中で、アセトアルデ
ヒドと縮合させることを特徴とする式（１）のへミメル
力プタールの製造方法に関するものでもある。２種の工
程段階、縮合と縮合生成物のヒドロキシル基の ＳＨ基
への転化の双方を組み合わせて、硫化水素の存在下に縮
合を直接に行わせる１段階組合わせ反応とすることがで
きる。
出発化合物として必要な式（ＩＩ）のチオールは公知物
質である（ＤＥ−Ｏ５（西ドイツ公開明細書）第２．４
５８．６０９号を参照）。
質である（ＤＥ−Ｏ５（西ドイツ公開明細書）第２．４
５８．６０９号を参照）。
本発明記載の化合物は、極めて低い味覚閾値を特色とす
る有用な風味剤である。味覚記述は以下のように記され
ている： １−（２−メチル−３−７リルチオ）−エタンチオール
： 焼き肉風（ｒｏａｓｔ） 、肉風（ｍｅａｔｙ） 、肉
汁風（ｂｒｏｔｈ） 、野菜風（ｖｅｇｅｔａｂｌｅ）
１− （２−メチル−３−チエニルチオ）−エタンチオ
ール： 肉汁風、肉風、豚肉風（ｐｏｒｋ） 、硫黄質（ｓｕｌ
ｐｈｕｒｙ） 、酵母風（ｙｅａｓｔｙ）その特定の味
覚が肉質に向かう傾向があるので、本発明記載の式（１
）の化合物は肉風の風味剤組成物中において味覚強化効
果および丸みを持たせる（ ｒｏｕｎｄ −ｏｆ ｆ
）効果を有するが、本発明記載の化合物はまた他の風味
剤組成物、たとえばナツツ風の風味剤において、風味に
丸みを持たせ、味覚の充実感を増加させる原因ともなる
。
る有用な風味剤である。味覚記述は以下のように記され
ている： １−（２−メチル−３−７リルチオ）−エタンチオール
： 焼き肉風（ｒｏａｓｔ） 、肉風（ｍｅａｔｙ） 、肉
汁風（ｂｒｏｔｈ） 、野菜風（ｖｅｇｅｔａｂｌｅ）
１− （２−メチル−３−チエニルチオ）−エタンチオ
ール： 肉汁風、肉風、豚肉風（ｐｏｒｋ） 、硫黄質（ｓｕｌ
ｐｈｕｒｙ） 、酵母風（ｙｅａｓｔｙ）その特定の味
覚が肉質に向かう傾向があるので、本発明記載の式（１
）の化合物は肉風の風味剤組成物中において味覚強化効
果および丸みを持たせる（ ｒｏｕｎｄ −ｏｆ ｆ
）効果を有するが、本発明記載の化合物はまた他の風味
剤組成物、たとえばナツツ風の風味剤において、風味に
丸みを持たせ、味覚の充実感を増加させる原因ともなる
。
本発明記載の化合物を用いて製造した風味剤組成物は全
食糧領域に、および贅沢食品の領域に、ならびに動物飼
料に使用することができる。特に脂肪混合物、製パン業
製品（ｂａｋｅｒｙ ｐｒｏｄｕｃｔ）、押出し成形製
品（ｅｘｔｒｕｄｅｄ ｐｒｏｄｕｃｔ） 、即席食品
、肉およびソーセージ製品、スープ、ソース、保存野菜
ならびに全ての型の工業生産動物飼料に適している。
食糧領域に、および贅沢食品の領域に、ならびに動物飼
料に使用することができる。特に脂肪混合物、製パン業
製品（ｂａｋｅｒｙ ｐｒｏｄｕｃｔ）、押出し成形製
品（ｅｘｔｒｕｄｅｄ ｐｒｏｄｕｃｔ） 、即席食品
、肉およびソーセージ製品、スープ、ソース、保存野菜
ならびに全ての型の工業生産動物飼料に適している。
本発明記載の新規なヘミメルカプタールは、消費用に調
理ずみの食品に対してｓ ｐｐｔないし１％の、好まし
くは１００ ｐｐｔないし１００ ｐｐｍの量で使用す
る。
理ずみの食品に対してｓ ｐｐｔないし１％の、好まし
くは１００ ｐｐｔないし１００ ｐｐｍの量で使用す
る。
実施例中に使用した百分率データは重量％で表した値で
ある。
ある。
実施例 ｌ
ＯｏＣで硫化水素を飽和させた水３６ ｍＱに４ｇ（０
，１モル）の水酸化ナトリウムを溶解させた溶液に、塩
化メチレン３０ ｍＱと酢酸０．５ ｍＱとを添加する
。この混合物に、アセトアルデヒド４．４ｇ （０，１
モル）と２−メチル−３−チエニルチオール１３ ｇ
（０，１モル）とを撹拌しなから滴々添加する。約１０
ｇの酢酸を添加して、反応混合物のｐＨを５ないし６
に保つ。上記の滴々添加およびそれに続く室温で２時間
の反応の間、上記の溶液の硫化水素による飽和を維持す
るために、硫化水素を導入する。１２時間室温に保った
のち、水酸化ナトリウムを添加して反応混合物をアルカ
リ性にし、有機相を分離して捨てる。水相を希塩酸で酸
性にし、エーテルで抽出する。エーテル抽出液を集めて
慣用の手法で後処理する。３ｇの粗生成物が得られる；
これを ７１’（！１０．３ ミリバールで蒸留すると
、０．３ｇの１−（２−メチル−３−チエニルチオ）−
エタンチオールが得られる。
，１モル）の水酸化ナトリウムを溶解させた溶液に、塩
化メチレン３０ ｍＱと酢酸０．５ ｍＱとを添加する
。この混合物に、アセトアルデヒド４．４ｇ （０，１
モル）と２−メチル−３−チエニルチオール１３ ｇ
（０，１モル）とを撹拌しなから滴々添加する。約１０
ｇの酢酸を添加して、反応混合物のｐＨを５ないし６
に保つ。上記の滴々添加およびそれに続く室温で２時間
の反応の間、上記の溶液の硫化水素による飽和を維持す
るために、硫化水素を導入する。１２時間室温に保った
のち、水酸化ナトリウムを添加して反応混合物をアルカ
リ性にし、有機相を分離して捨てる。水相を希塩酸で酸
性にし、エーテルで抽出する。エーテル抽出液を集めて
慣用の手法で後処理する。３ｇの粗生成物が得られる；
これを ７１’（！１０．３ ミリバールで蒸留すると
、０．３ｇの１−（２−メチル−３−チエニルチオ）−
エタンチオールが得られる。
製造用（ｐｒｅｐａｒａｔ １ｖｅ）ガスクロマトグラ
フィーで精製した化合物の試料は、その ＩＲ，ＮＭＲ
および質量スペクトルで同定した。
フィーで精製した化合物の試料は、その ＩＲ，ＮＭＲ
および質量スペクトルで同定した。
実施例 ２
方法は実施例１に記載したものと同様であるが、ただ、
２−メチル−３−チエニルチオールに替えて等当量（０
，１モル）の２−メチル−３−７リルチオールを使用し
た。
２−メチル−３−チエニルチオールに替えて等当量（０
，１モル）の２−メチル−３−７リルチオールを使用し
た。
０．５ｇの１−（２−メチル−３−７リルチオ）−エタ
ンチオールが得られた。製造用ガスクロマトグラフィー
で精製した化合物の試料は、その ＩＲ，ＮＭＲおよび
質量スペクトルで同定した。
ンチオールが得られた。製造用ガスクロマトグラフィー
で精製した化合物の試料は、その ＩＲ，ＮＭＲおよび
質量スペクトルで同定した。
実施例 ３
以下の各成分を混合して肉質風味剤組成物を製造する：
イノシン酸Ｎａとグアニル酸Ｎａ
との５０ ： ５０混合物 ｌグ
ルタミン酸−ナトリウム １９乳酸、
スプレー乾燥したちの ３０植物タンパ
ク質加水分解生成物 （ＦＩＳのＲＦＢ 型）３５０ スウィートホエイ（ｓｗｅｅｔ Ｗｈｅｙ）粉末
１００食塩 ５
００この組成物の１％強度水溶液を対照用試料として使
用する。
ルタミン酸−ナトリウム １９乳酸、
スプレー乾燥したちの ３０植物タンパ
ク質加水分解生成物 （ＦＩＳのＲＦＢ 型）３５０ スウィートホエイ（ｓｗｅｅｔ Ｗｈｅｙ）粉末
１００食塩 ５
００この組成物の１％強度水溶液を対照用試料として使
用する。
５００ ｐｐｔの１−（２−メチル−３−フリルチオ）
−エタンチオールを対照用試料に添加した場合には、試
験グループの水溶液の味覚は、対照用試料と比較してか
なり肉風であると記述される。同様の効果は、対照用試
料に２ ｐｐｂの１−（２−メチル−３−チエニルチオ
）−エタンチオールを添加した場合にも得られる。
−エタンチオールを対照用試料に添加した場合には、試
験グループの水溶液の味覚は、対照用試料と比較してか
なり肉風であると記述される。同様の効果は、対照用試
料に２ ｐｐｂの１−（２−メチル−３−チエニルチオ
）−エタンチオールを添加した場合にも得られる。
本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。
■ 。
式
式中、
は酸素原子または硫黄原子を表す
のヘミメルカプタール。
２、式
式中、
は酸素原子または窒素原子を表す
のチオールを
Ｈ，Ｓ
の存在下にアセトアルデヒ
ドと縮合させることを特徴とする、
式
式中、
Ｘ は式（■１）の下に示した意味を有するのへミメル
カプタールの製造方法。
カプタールの製造方法。
３、上記の第１項記載のへミメル力プクールの風味剤と
しての使用。
しての使用。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す のヘミメルカプタール。 ２、特許請求の範囲第１項記載のヘミメルカプタールの
風味剤としての使用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3831981.0 | 1988-09-21 | ||
| DE3831981A DE3831981A1 (de) | 1988-09-21 | 1988-09-21 | Halbmercaptale, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02121979A true JPH02121979A (ja) | 1990-05-09 |
| JP2701074B2 JP2701074B2 (ja) | 1998-01-21 |
Family
ID=6363364
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1243553A Expired - Lifetime JP2701074B2 (ja) | 1988-09-21 | 1989-09-21 | ヘミメルカプタール、その製造方法およびその使用 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
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