JP3391006B2 - フルフリルチオアルカン類、それらの製造方法およびそれらの使用 - Google Patents
フルフリルチオアルカン類、それらの製造方法およびそれらの使用Info
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- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
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- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
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Description
類、それらの製造方法および芳香物質としてのそれらの
使用に関する。
値ある感覚刺激性(organoleptic properties)を有する
ことが見いだされた。
き、Rはnが0である場合にはメチルまたはエチル基を
表し、そしてnが1である場合には水素またはメチル基
を表し、そしてR′はメチルまたはエチルを表す]の化
合物に関する。
化合物の反応により製造することができる。
タンと、式
は臭素、を表し、そしてRはメチルまたはエチルを表
す]または
こでR′は各場合とも上記の意味を有する]のケトン類
との反応による化合物Iの製造方法にも関する。
ブタン−2−オン、3−ブロモブタン−2−オン、3−
クロロペンタン−2−オンおよび3−ブロモペンタン−
2−オンであり、そして好適なケトン類IIIは、例え
ば、ブテ−3−エン−2−オンおよびペンテ−3−エン
−2−オンである。
適には不活性有機溶媒中で行われる。好適な有機溶媒に
はアルコール類、例えばエタノール、並びにエーテル
類、例えばエチルtert−ブチルエーテルおよびテト
ラヒドロフラン、が包含される。
は遊離したハロゲン化水素を結合するために塩基の存在
下で実施される。少なくとも当量の塩基を使用すること
が好ましい。フルフリルメルカプタンとケトンIIIの反
応は塩基の添加により触媒作用を受けることができる。
当量がここではしばしば最良の結果をもたらすが、非常
に少量でも十分であり、最適量は2、3回の実験により
容易に決めることができる。
ばトリエチルアミン、モルホリン、ピペリジンおよびピ
リジン、アルコレート類、例えばナトリウムメチレート
およびカリウムtert−ブチレート、並びに水酸化
物、例えば水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウム、が
包含される。
ができる。−30〜+50、特に0〜30℃、の温度が
一般的に好ましい。
物質であり、それらは非常に低い味覚しきい値により特
徴づけられている。それ故、0.5重量%強度の塩化ナ
トリウム水溶液中の4−フリルチオブタン−2−オンを
使用する三角試験(triangular test)における20人の
試験者の試験パネルは空白サンプルと1ppbだけの4
−フルフリルチオ−ブタン−2−オンを含んでなる塩化
ナトリウム溶液との間で顕著な差を見いだした。3−フ
ルフリルチオ−ペンタン−2−オンに関しては、6人の
熟練試験者の試験パネルが0.5重量%強度の塩化ナト
リウム溶液と1.5ppbの3−フルフリルチオペンタ
ン−2−オンを含んでなる0.5重量%強度の塩化ナト
リウム溶液との間で顕著な差を見いだした。
中で使用した時の本発明に従う式(I)の個々の化合物
に関する味の記述: 4−フルフリルチオ−ブタン−2−オン:1ppbの量
で加えられる時に、焼けた味、たまねぎの味、コーヒー
の特徴、焙焼味、モカ香味、硫黄質の味 4−フルフリルチオ−ペンタン−2−オン:1ppbの
量で加えられる時に、コーヒーの味、モカ香味、焙焼味 3−フルフリルチオ−ペンタン−2−オン:0.6pp
bの量で加えられる時に、コーヒーの味、焙焼味、微妙
な苦味のあるチョコレートの味、モカ香味 3−フルフリルチオ−ブタン−2−オン:150ppb
の量で加えられる時に、焙焼味、硫黄質の味、コーヒー
の味、穏やかなモカ香味 モカ香味の芳香のそれらの特殊な味により、本発明に従
う化合物(I)はコーヒーおよびモカ組成物中で味を強
め且つまろやかにする効果を有する。しかしながら、本
発明に従う化合物は他の芳香剤組成物中で芳香、例えば
ナッツ芳香、をまろやかにし且つ味のふくよかさを増加
させる効果も有する。
芳香組成物はあらゆる食品および贅沢製品分野において
並びに動物飼料中で使用することができる。それらは脂
肪組成物、焼き料理製品、押し出し製品、調理済み食
品、肉およびソーセージ製品、スープ、ソース、保存野
菜および全てのタイプの工業的に製造される動物飼料用
に特に適する。
カン類は、調理済み食品を基にして、5ppt〜1重量
%、好適には100ppt〜100ppm、の量で使用
される。
化合物Iの使用にも関する。
百分率である。
ンテン−2−オンを100mlのエタノール中に溶解さ
せた。溶液を室温において48時間にわたり撹拌した。
溶媒を次に真空中で50℃において蒸留した。残渣(1
8g)を分取高圧液体クロマトグラフィー(HPLC)
により精製した。9gの4−フルフリルチオ−ペンタン
−2−オン(純度95%)が得られた。化合物のIR、
NMRおよび質量スペクトルはそれに関して記載されて
いる構造と一致する。
ンを使用すると4−フルフリルチオ−ブタン−2−オン
が実施例1と同様にして得られた。
1.2gのカリウムtert−ブチレートを最初に反応
容器中に室温において加える。11.4gのフルフリル
メルカプタンを20℃において滴下する。添加が完了し
た時に、混合物を引き続きさらに30分間にわたり撹拌
する。16.5gの3−ブロモペンタン−2−オンを次
に30分間にわたり滴下しそして混合物を引き続き1時
間にわたり撹拌する。処理のために、混合物を100m
lの水に注ぎそしてジエチルエーテルで2回抽出し、そ
して一緒にした有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上
で乾燥しそして濃縮する。19gの粗製生成物(純度8
4.1%)が得られる。さらに精製するために、生成物
を球管蒸留にかける。10gの3−フルフリルチオ−ペ
ンタン−2−オンが得られ、それは97.5%の純度を
有する。化合物のIR、NMRおよび質量スペクトルは
それに関して記載されている構造と一致する。
タン−2−オンを使用すると3−フルフリルチオ−ブタ
ン−2−オンが実施例3と同様にして得られた。
タン−3−オンを使用すると2−フルフリルチオ−3−
ペンタンオンが実施例3と同様にして得られた。
ーヒー組成物を製造した: 重量部 3,5(6)−ジメチル−2−エチルピラジン 20 ジアセチル 20 イソブチルアルデヒド 20 3−メチル−2−シクロペンタン−2−オール−1−オン 50 2,6−ジメトキシフェノール 50 カプロン酸 100 2,5−ジメチル−4−ヒドロキシフラン−3(2H)−オン 30 本発明に従うフルフリルチオアルカン 10−100 トリアセチン 610−700 1000 本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。
き、Rはnが0である場合にはメチルまたはエチル基を
表し、そしてnが1である場合には水素またはメチル基
を表し、そしてR′はメチルまたはエチルを表す]の化
合物。
ン、4−フルフリルチオペンタン−2−オン、4−フル
フリルチオブタン−2−オン、および4−フルフリルチ
オペンタン−3−オンよりなる群から選択される、上記
1に従う化合物。
は臭素、を表し、そしてRはメチルまたはエチルを表
す]または
こでR′は各場合とも上記1に示された意味を有する]
のケトン類との反応による、上記1に従う化合物の製造
方法。
の使用。
Claims (3)
- 【請求項1】 式 【化1】 の化合物。
- 【請求項2】 フルフリルメルカプタンと3−ペンテン
−2−オンとの反応による、請求項1に記載の化合物の
製造方法。 - 【請求項3】 芳香物質としての請求項1に記載の化合
物の使用。
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