RU2470022C2 - Оксазолидиновые антибиотики - Google Patents
Оксазолидиновые антибиотики Download PDFInfo
- Publication number
- RU2470022C2 RU2470022C2 RU2009141311/04A RU2009141311A RU2470022C2 RU 2470022 C2 RU2470022 C2 RU 2470022C2 RU 2009141311/04 A RU2009141311/04 A RU 2009141311/04A RU 2009141311 A RU2009141311 A RU 2009141311A RU 2470022 C2 RU2470022 C2 RU 2470022C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methoxy
- naphthyridin
- methyl
- oxazolidin
- ylmethyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
Настоящее изобретение относится к производным антибиотиков, представляющих соединения формулы (I), и их фармацевтически приемлемым солям, где U, V, W, X, R1, R2, R3, R4, R5, R6, А, В, D, E, G, m и n определены в описании. Также изобретение относится к фармацевтической композиции, содержащей указанные соединения, и их применению для получения лекарственного средства для предотвращения или лечения бактериальной инфекции. Технический результат - полезные антимикробные агенты, эффективные против различных патогенов человека и животных. 4 н. и 19 з.п. ф-лы, 1 табл., 186 пр.
Description
Claims (23)
1. Применение соединения формулы (I)
,
где R1 представляет собой водород, алкоксигруппу, галоген или цианогруппу;
один или два из U, V, W и X представляют собой N, а каждый оставшийся представляет собой СН, или, в случае X, представляет собой CRa;
Ra представляет собой водород или галоген;
R6 представляет собой водород или (С1-С4)алкил;
А представляет собой N, В представляет собой N, D представляет собой связь, Е представляет собой СН2 или СО, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, m обозначает 2, и n обозначает 1;
или
А представляет собой N, В представляет собой N, D представляет собой связь, Е представляет собой СН2 или *-СОСН2-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, или R4 и R5 представляют собой Н, a R2 и R3 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют карбонильную группу, или R2 и R3 представляют собой Н, a R4 и R5 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют карбонильную группу, или R2 и R4 представляют собой Н, a R3 и R5 вместе образуют метиленовый мостик, a m и n каждый обозначают 1; или
А представляет собой N, В представляет собой С(ОН), D представляет собой связь, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a m и n каждый обозначают 1; или
А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой NRb, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, Rb представляет собой Н или (С1-С4)алкил, a m и n каждый обозначают 1; или
А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой NH, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, m обозначает 2, и n обозначает 0; или
А представляет собой С(ОН), В представляет собой N, D представляет собой связь, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a m и n каждый обозначают 1; или
А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой NRc, Е представляет собой СН2, СО или СН2СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a Rc представляет собой Н или (С1-С4)алкил, или Rc, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, и R2 представляет собой группу, выбранную из гидроксигруппы, (С1-С4)алкоксигруппы, (С1-С4)алкоксикарбонила и карбоксигруппы, или R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a Rc образует вместе с R2 этан-1,2-диильный мостик, m обозначает 1, а n обозначает 0; или
А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой *-CH(Rd)-(N(Re)-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН2 или СО, Rd, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, и Re представляет собой Н или (С1-С4)алкил, или Re, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a Rd и R2 вместе образуют связь, или Rd, R2, R3 и R5 каждый представляют собой Н, a Re и R4 вместе образуют метиленовый мостик, или Rd, Re, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a R2 представляет собой гидроксигруппу, m обозначает 1, а n обозначает 0; или
А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой *-CONH-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, m обозначает 1, а n обозначает 0; или
А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой NH, Е представляет собой СН2 или СО, R2, R3 и R5 каждый представляют собой Н, a R4 представляет собой гидроксиметил, m обозначает 0, а n обозначает 1; или
А представляет собой N, В представляет собой С(ОН), D представляет собой *-CH2-NH-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, m обозначает 1, а n обозначает 0; или
А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой *-CO-NH-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a m и n каждый обозначают 0; или
А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой *-CH2-N(Rf)-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН2, СН2СН2 или СО, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, Rf представляет собой Н или (С1-С4)алкил, a m и n каждый обозначают 0; или
А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой NRg, Е представляет собой СН2, СН2СН2, СО или *-СОСН2-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, Rg представляет собой Н, (С1-С4)алкил или (С2-С4)алкил, который является моно- или дизамещенным гидроксигруппой; а m и n каждый обозначают 0;
G представляет собой фенил, который является незамещенным, монозамещенным в положении 3 или 4, или дизамещенным в положении 3 и 4, где каждый из заместителей независимо выбран из группы, включающей (С1-С4)алкил, (С1-С4)алкоксигруппу, фторалкил, фторалкоксигруппу, цианогруппу, галоген и -NRN1RN2; или
G представляет собой пиридин-2-ил, монозамещенный в положении 5, где заместитель выбран из группы, включающей (С1-С4)алкил и фторалкил;
или
G представляет собой 6,7-дигидро[1,4]диоксино[2,3-с]пиридазин-3-ил; или
G представляет собой группу, выбранную из группы, включающей:
, , , ,
и ,
где Rh представляет собой водород или фтор;
М представляет собой СН или N, a Q и Q′ независимо представляют собой О или S; и
RN1 и RN2 независимо представляют собой (С1-С4)алкил или вместе с азотом, с которым они связаны, образуют пирролидиновое кольцо, или фармацевтически приемлемой соли такого соединения для получения лекарственного средства для предотвращения или лечения бактериальной инфекции.
,
где R1 представляет собой водород, алкоксигруппу, галоген или цианогруппу;
один или два из U, V, W и X представляют собой N, а каждый оставшийся представляет собой СН, или, в случае X, представляет собой CRa;
Ra представляет собой водород или галоген;
R6 представляет собой водород или (С1-С4)алкил;
А представляет собой N, В представляет собой N, D представляет собой связь, Е представляет собой СН2 или СО, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, m обозначает 2, и n обозначает 1;
или
А представляет собой N, В представляет собой N, D представляет собой связь, Е представляет собой СН2 или *-СОСН2-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, или R4 и R5 представляют собой Н, a R2 и R3 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют карбонильную группу, или R2 и R3 представляют собой Н, a R4 и R5 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют карбонильную группу, или R2 и R4 представляют собой Н, a R3 и R5 вместе образуют метиленовый мостик, a m и n каждый обозначают 1; или
А представляет собой N, В представляет собой С(ОН), D представляет собой связь, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a m и n каждый обозначают 1; или
А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой NRb, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, Rb представляет собой Н или (С1-С4)алкил, a m и n каждый обозначают 1; или
А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой NH, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, m обозначает 2, и n обозначает 0; или
А представляет собой С(ОН), В представляет собой N, D представляет собой связь, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a m и n каждый обозначают 1; или
А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой NRc, Е представляет собой СН2, СО или СН2СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a Rc представляет собой Н или (С1-С4)алкил, или Rc, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, и R2 представляет собой группу, выбранную из гидроксигруппы, (С1-С4)алкоксигруппы, (С1-С4)алкоксикарбонила и карбоксигруппы, или R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a Rc образует вместе с R2 этан-1,2-диильный мостик, m обозначает 1, а n обозначает 0; или
А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой *-CH(Rd)-(N(Re)-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН2 или СО, Rd, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, и Re представляет собой Н или (С1-С4)алкил, или Re, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a Rd и R2 вместе образуют связь, или Rd, R2, R3 и R5 каждый представляют собой Н, a Re и R4 вместе образуют метиленовый мостик, или Rd, Re, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a R2 представляет собой гидроксигруппу, m обозначает 1, а n обозначает 0; или
А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой *-CONH-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, m обозначает 1, а n обозначает 0; или
А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой NH, Е представляет собой СН2 или СО, R2, R3 и R5 каждый представляют собой Н, a R4 представляет собой гидроксиметил, m обозначает 0, а n обозначает 1; или
А представляет собой N, В представляет собой С(ОН), D представляет собой *-CH2-NH-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, m обозначает 1, а n обозначает 0; или
А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой *-CO-NH-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a m и n каждый обозначают 0; или
А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой *-CH2-N(Rf)-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН2, СН2СН2 или СО, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, Rf представляет собой Н или (С1-С4)алкил, a m и n каждый обозначают 0; или
А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой NRg, Е представляет собой СН2, СН2СН2, СО или *-СОСН2-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, Rg представляет собой Н, (С1-С4)алкил или (С2-С4)алкил, который является моно- или дизамещенным гидроксигруппой; а m и n каждый обозначают 0;
G представляет собой фенил, который является незамещенным, монозамещенным в положении 3 или 4, или дизамещенным в положении 3 и 4, где каждый из заместителей независимо выбран из группы, включающей (С1-С4)алкил, (С1-С4)алкоксигруппу, фторалкил, фторалкоксигруппу, цианогруппу, галоген и -NRN1RN2; или
G представляет собой пиридин-2-ил, монозамещенный в положении 5, где заместитель выбран из группы, включающей (С1-С4)алкил и фторалкил;
или
G представляет собой 6,7-дигидро[1,4]диоксино[2,3-с]пиридазин-3-ил; или
G представляет собой группу, выбранную из группы, включающей:
, , , ,
и ,
где Rh представляет собой водород или фтор;
М представляет собой СН или N, a Q и Q′ независимо представляют собой О или S; и
RN1 и RN2 независимо представляют собой (С1-С4)алкил или вместе с азотом, с которым они связаны, образуют пирролидиновое кольцо, или фармацевтически приемлемой соли такого соединения для получения лекарственного средства для предотвращения или лечения бактериальной инфекции.
2. Применение по п.1 соединения формулы (I) по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли, где
R6 представляет собой водород;
А представляет собой N, В представляет собой N, D представляет собой связь, Е представляет собой СН2 или СО, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, m обозначает 2, и n обозначает 1; или А представляет собой N, В представляет собой N, D представляет собой связь, Е представляет собой СН2 или *-СОСН2-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, или R4 и R5 представляют собой Н, a R2 и R3 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют карбонильную группу, или R2 и R3 представляют собой Н, a R4 и R5 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют карбонильную группу, a m и n каждый обозначают 1; или
А представляет собой N, В представляет собой С(ОН), D представляет собой связь, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a m и n каждый обозначают 1; или А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой NRb, E представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, Rb представляет собой Н или (С1-С4)алкил, a m и n каждый обозначают 1; или
А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой NH, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, m обозначает 2, и n обозначает 0; или
А представляет собой С(ОН), В представляет собой N, D представляет собой связь, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a m и n обозначают 1; или
А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой NRc, Е представляет собой СН2, СО или СН2СН2; R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a Rc представляет собой Н или (С1-С4)алкил, или Rc, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a R2 представляет собой группу, выбранную из гидроксигруппы, (С1-С4)алкоксигруппы, (C1-С4)алкоксикарбонила и карбоксигруппы, или R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a Rc образует вместе с R2 этан-1,2-диильный мостик, m обозначает 1, и n обозначает 0; или
А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой *-(CH(Rd)-N(Re)-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН2 или СО, Rd, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a Re представляет собой Н или (С1-С4)алкил, или Re, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a Rd и R2 вместе образуют связь, или Rd, R2, R3 и R5 каждый представляют собой Н, a Re и R4 вместе образуют метиленовый мостик, или Rd, Re, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a R2 представляет собой гидроксигруппу, m обозначает 1, и n обозначает 0; или
А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой *-CONH-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, m обозначает 1, и n обозначает 0; или
А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой NH, Е представляет собой СН2 или СО, R2, R3 и R5 каждый представляют собой Н, a R4 представляет собой гидроксиметил, m обозначает 0, и n обозначает 1; или
А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой *-CH2-N(Rf)-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН2, СН2СН2 или СО (в особенности СН2 или СО), R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, Rf представляет собой Н или (С1-С4)алкил, a m и n каждый обозначают 0; или
А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой NRg, Е представляет собой СН2, СН2СН2, СО или *-СОСН2-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, Rg представляет собой Н, (С1-С4)алкил или 2-гидроксиэтил, a m и n каждый обозначают 0; и
G представляет собой фенил, который является незамещенным, монозамещенным в положении 3 или 4, или дизамещенным в положении 3 и 4, где каждый из заместителей независимо выбран из группы, включающей (С1-С4)алкил, (С1-С4)алкоксигруппу, фторалкил, фторалкоксигруппу, цианогруппу, галоген и -NRN1RN2; или
G представляет собой пиридин-2-ил, монозамещенный в положении 5, где заместитель выбран из группы, включающей (С1-С4)алкил и фторалкил;
или
G представляет собой 6,7-дигидро[1,4]диоксино[2,3-с]пиридазин-3-ил; или
G представляет собой группу, выбранную из группы, включающей:
, , , и
,
где М представляет собой СН или N, a Q и Q′ независимо представляют собой О или S.
R6 представляет собой водород;
А представляет собой N, В представляет собой N, D представляет собой связь, Е представляет собой СН2 или СО, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, m обозначает 2, и n обозначает 1; или А представляет собой N, В представляет собой N, D представляет собой связь, Е представляет собой СН2 или *-СОСН2-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, или R4 и R5 представляют собой Н, a R2 и R3 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют карбонильную группу, или R2 и R3 представляют собой Н, a R4 и R5 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют карбонильную группу, a m и n каждый обозначают 1; или
А представляет собой N, В представляет собой С(ОН), D представляет собой связь, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a m и n каждый обозначают 1; или А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой NRb, E представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, Rb представляет собой Н или (С1-С4)алкил, a m и n каждый обозначают 1; или
А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой NH, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, m обозначает 2, и n обозначает 0; или
А представляет собой С(ОН), В представляет собой N, D представляет собой связь, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a m и n обозначают 1; или
А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой NRc, Е представляет собой СН2, СО или СН2СН2; R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a Rc представляет собой Н или (С1-С4)алкил, или Rc, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a R2 представляет собой группу, выбранную из гидроксигруппы, (С1-С4)алкоксигруппы, (C1-С4)алкоксикарбонила и карбоксигруппы, или R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a Rc образует вместе с R2 этан-1,2-диильный мостик, m обозначает 1, и n обозначает 0; или
А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой *-(CH(Rd)-N(Re)-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН2 или СО, Rd, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a Re представляет собой Н или (С1-С4)алкил, или Re, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a Rd и R2 вместе образуют связь, или Rd, R2, R3 и R5 каждый представляют собой Н, a Re и R4 вместе образуют метиленовый мостик, или Rd, Re, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a R2 представляет собой гидроксигруппу, m обозначает 1, и n обозначает 0; или
А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой *-CONH-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, m обозначает 1, и n обозначает 0; или
А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой NH, Е представляет собой СН2 или СО, R2, R3 и R5 каждый представляют собой Н, a R4 представляет собой гидроксиметил, m обозначает 0, и n обозначает 1; или
А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой *-CH2-N(Rf)-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН2, СН2СН2 или СО (в особенности СН2 или СО), R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, Rf представляет собой Н или (С1-С4)алкил, a m и n каждый обозначают 0; или
А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой NRg, Е представляет собой СН2, СН2СН2, СО или *-СОСН2-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, Rg представляет собой Н, (С1-С4)алкил или 2-гидроксиэтил, a m и n каждый обозначают 0; и
G представляет собой фенил, который является незамещенным, монозамещенным в положении 3 или 4, или дизамещенным в положении 3 и 4, где каждый из заместителей независимо выбран из группы, включающей (С1-С4)алкил, (С1-С4)алкоксигруппу, фторалкил, фторалкоксигруппу, цианогруппу, галоген и -NRN1RN2; или
G представляет собой пиридин-2-ил, монозамещенный в положении 5, где заместитель выбран из группы, включающей (С1-С4)алкил и фторалкил;
или
G представляет собой 6,7-дигидро[1,4]диоксино[2,3-с]пиридазин-3-ил; или
G представляет собой группу, выбранную из группы, включающей:
, , , и
,
где М представляет собой СН или N, a Q и Q′ независимо представляют собой О или S.
3. Применение по п.1 соединения формулы (I) по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли, где соединение формулы (I) также является соединением формулы (IP1)
,
где R1 представляет собой алкоксигруппу, галоген или цианогруппу;
один или два из U, V, W и X представляют собой N, а каждый оставшийся представляет собой СН, или, в случае X, представляет собой CRa;
Ra представляет собой водород или галоген;
А представляет собой N, В представляет собой N, D представляет собой связь, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a m и n каждый обозначают 1; или
А представляет собой N, В представляет собой С(ОН), D представляет собой связь, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a m и n каждый обозначают 1; или
А представляет собой С(ОН), В представляет собой N, D представляет собой связь, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a m и n каждый обозначают 1; или
А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой *-CH2-NH-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН2 или СО, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a m и n каждый обозначают 0; или
А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой NH, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, m обозначает 1, и n обозначает 0;
G представляет собой фенил, который является незамещенным, монозамещенным в положении 3 или 4, или дизамещенным в положениях 3 и 4, где каждый из заместителей независимо выбран из группы, включающей (С1-С4)алкил, (С1-С4)алкоксигруппу, фторалкил, фторалкоксигруппу, цианогруппу, галоген и -NRN1RN2; или
G представляет собой пиридин-2-ил, монозамещенный в положении 5, где заместитель выбран из группы, включающей (С1-С4)алкил и фторалкил;
или
G представляет собой группу, выбранную из группы, включающей:
, , и
где Q и Q′ независимо представляют собой О или S; и
RN1 и RN2 независимо представляют собой (С1-С4)алкил или вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют пирролидиновое кольцо, или фармацевтически приемлемой солью такого соединения.
,
где R1 представляет собой алкоксигруппу, галоген или цианогруппу;
один или два из U, V, W и X представляют собой N, а каждый оставшийся представляет собой СН, или, в случае X, представляет собой CRa;
Ra представляет собой водород или галоген;
А представляет собой N, В представляет собой N, D представляет собой связь, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a m и n каждый обозначают 1; или
А представляет собой N, В представляет собой С(ОН), D представляет собой связь, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a m и n каждый обозначают 1; или
А представляет собой С(ОН), В представляет собой N, D представляет собой связь, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a m и n каждый обозначают 1; или
А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой *-CH2-NH-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН2 или СО, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a m и n каждый обозначают 0; или
А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой NH, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, m обозначает 1, и n обозначает 0;
G представляет собой фенил, который является незамещенным, монозамещенным в положении 3 или 4, или дизамещенным в положениях 3 и 4, где каждый из заместителей независимо выбран из группы, включающей (С1-С4)алкил, (С1-С4)алкоксигруппу, фторалкил, фторалкоксигруппу, цианогруппу, галоген и -NRN1RN2; или
G представляет собой пиридин-2-ил, монозамещенный в положении 5, где заместитель выбран из группы, включающей (С1-С4)алкил и фторалкил;
или
G представляет собой группу, выбранную из группы, включающей:
, , и
где Q и Q′ независимо представляют собой О или S; и
RN1 и RN2 независимо представляют собой (С1-С4)алкил или вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют пирролидиновое кольцо, или фармацевтически приемлемой солью такого соединения.
4. Применение по п.1 соединения формулы (I) по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли, где соединение формулы (I) является соединением, выбранным из группы, включающей:
(S)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-илметил]амино}метил)оксазолидин-2-он;
[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-илметил]амид(S)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-карбоновой кислоты;
3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-[4-гидрокси-4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперидин-1-илметил]оксазолидин-2-он;
3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-[4-гидрокси-1-(6-метоксихиназолин-4-ил)пиперидин-4-илметил]оксазолидин-2-он;
3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-[4-гидрокси-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперидин-4-илметил]оксазолидин-2-он;
3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-[4-(6-метоксихиназолин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;
6-{5-[4-(6-метоксихиназолин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;
(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;
(R)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-3-(3-трифторметоксифенил)оксазолидин-2-он;
(R)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)оксазолидин-2-он;
(R)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-3-фенилоксазолидин-2-он;
(R)-3-(4-бром-3-фторфенил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;
(R)-3-(3,4-диметоксифенил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;
(R)-3-(4-фторфенил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;
(R)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-3-(3-трифторметилфенил)оксазолидин-2-он;
(R)-3-(3-хлор-4-фторфенил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;
(R)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-3-(4-метил-3-трифторметилфенил)оксазолидин-2-он;
(R)-3-бензотиазол-6-ил-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;
(R)-3-(4-дифторметоксифенил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1 -илметил]оксазолидин-2-он;
3-{(R)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}бензонитрил;
6-{(R)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
(R)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-3-(4-пирролидин-1-илфенил)оксазолидин-2-он;
(R)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-3-(3-метоксифенил)оксазолидин-2-он;
(R)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-3-(4-пропилфенил)оксазолидин-2-он;
(R)-3-(4-этилфенил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;
(R)-3-(3,4-диметилфенил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;
(R)-3-(3-хлор-4-метоксифенил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;
(R)-3-(3,4-дифторфенил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;
(R)-3-(4-фтор-3-метилфенил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;
(R)-3-(4-бром-3-метилфенил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;
(R)-3-(3-бром-4-метилфенил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;
(R)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-3-(4-метокси-3-трифторметилфенил)оксазолидин-2-он;
(R)-3-(3-диметиламинофенил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;
(R)-3-бензо[1,3]диоксол-5-ил-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;
(R)-3-(3-фтор-4-метилфенил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;
(S)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;
(S)-3-(3-фтор-4-метилфенил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;
6-{(S)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
(S)-3-(3-фторфенил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;
(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-{[(S)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}оксазолидин-2-он;
(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-{[(R)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}оксазолидин-2-он;
5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-3-(5-метилпиридин-2-ил)оксазолидин-2-он;
5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-3-(5-трифторметилпиридин-2-ил)оксазолидин-2-он;
6-((R)-5-{[1-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;
(R)-5-{[1-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}-3-(3-фтор-4-метилфенил)оксазолидин-2-он;
(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-{[1-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}оксазолидин-2-он;
6-((R)-5-{[1-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-((R)-5-{[1-(6-метоксихинолин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
(R)-3-(3-фтор-4-метилфенил)-5-{[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}оксазолидин-2-он;
(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-{[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}оксазолидин-2-он;
6-((R)-5-{[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;
6-((R)-5-{[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-((R)-5-{[1-(6-метоксихиназолин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;
6-((R)-5-{[1-(6-метоксихиназолин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-[(R)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)-2-оксооксазолидин-3-ил]-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-((S)-5-{[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-(5-{2-[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-иламино]этил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-[(S)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-илметил]амино}метил)-2-оксооксазолидин-3-ил]-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
[(S)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-ил]амид (S)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-карбоновой кислоты;
[(R)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-ил]амид (S)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-карбоновой кислоты;
[(R)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-ил]амид (S)-3-(3-фтор-4-метилфенил)-2-оксооксазолидин-5-карбоновой кислоты;
[(S)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-ил]амид (S)-3-(3-фтор-4-метилфенил)-2-оксооксазолидин-5-карбоновой кислоты;
6-((R)-5-{[(S)-1-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;
6-((R)-5-{[(S)-1-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-{[(S)-1-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}оксазолидин-2-он;
(R)-3-(3-фтор-4-метилфенил)-5-{[(S)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}оксазолидин-2-он;
(R)-3-(3-фтор-4-метилфенил)-5-{[(R)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}оксазолидин-2-он;
6-((R)-5-{[(S)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;
6-((R)-5-{[(S)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-((R)-5-{[(R)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-((R)-5-{[(R)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;
этиловый эфир (3R*,4S*)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)-4-{[(S)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]тиазин-6-ил)оксазолидин-5-илметил]амино}пирролидин-3-карбоновой кислоты;
(3R*,4S*)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)-4-{[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]тиазин-6-ил)оксазолидин-5-илметил]амино}пирролидин-3-карбоновая кислота;
6-((R)-5-{[(3R*,4R*)-4-метокси-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-((R)-5-{[(3R*,4R*)-4-гидрокси-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-{[(3R*,4R*)-4-гидрокси-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}оксазолидин-2-он;
[(3R,5S)-5-гидроксиметил-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-ил]амид (S)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-карбоновой кислоты;
6-((R)-5-{[(3R,5S)-5-гидроксиметил-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-[(R)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-илметил]амино}метил)-2-оксооксазолидин-3-ил]-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-илметил]амид (S)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-карбоновой кислоты;
[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-илметил]амид (S)-3-(3-фтор-4-метилфенил)-2-оксооксазолидин-5-карбоновой кислоты;
6-[(R)-5-({[4-гидрокси-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-илметил]амино}метил)-2-оксооксазолидин-3-ил]-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
[(R)-3-(3-фтор-4-метилфенил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]амид 1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-карбоновой кислоты;
[(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]амид 1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-карбоновой кислоты;
6-(5-{2-[(S)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]этил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-(5-{2-[(R)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]этил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
(R)-3-(3-фтор-4-метилфенил)-5-{[(1a,5а,6a)-3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-6-иламино]метил}оксазолидин-2-он;
6-((R)-5-{[(1а,5a,6а)-3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-6-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-{[(3aR*,6aR*)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)гексагидропирроло[3,4-b]пиррол-5-ил]метил}оксазолидин-2-он;
6-{{(R)-5-[(3aR*,6aR*)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)гексагидропирроло[3,4-b]пиррол-5-ил]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
(S)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-[(3aR*,6aR*)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)гексагидропирроло[3,4-b]пиррол-5-карбонил]оксазолидин-2-он;
6-{(R)-5-{[(3aR*,6aR*)-5-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)гексагидропирроло[3,4-b]пиррол-1-ил]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-{[(3aR*,6aR*)-5-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)гексагидропирроло[3,4-b]пиррол-1-ил]метил}оксазолидин-2-он;
(S)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-[(3aR*,6aR*)-5-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)гексагидропирроло[3,4-b]пиррол-1-карбонил]оксазолидин-2-он;
6-{(R)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;
6-{(R)-5-[4-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;
6-{(R)-5-[4-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-(4-хинолин-4-илпиперазин-1-илметил)оксазолидин-2-он;
[3-(3-фтор-4-метилфенил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]-4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-2-он;
6-{(R)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)-3-оксопиперазин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-{[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперидин-3-иламино]метил}оксазолидин-2-он;
6-{(R)-5-[4-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)[1,4]диазепан-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;
6-{(R)-5-[4-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)[1,4]диазепан-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-{(R)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)[1,4]диазепан-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;
6-{(R)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)[1,4]диазепан-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)[1,4]диазепан-1-илметил]оксазолидин-2-он;
(R)-3-(3-фтор-4-метилфенил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)[1,4]диазепан-1-илметил]оксазолидин-2-он;
(S)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)[1,4]диазепан-1-карбонил]оксазолидин-2-он;
3-(6,7-дигидро[1,4]диоксино[2,3-с]пиридазин-3-ил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;
(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-({[(S)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-ил]метиламино} метил)оксазолидин-2-он;
6-{5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-пиридо[3,2-b][1,4]оксазин-3-он;
6-((R)-5-{2-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-ил]-2-оксоэтил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
N-[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]-2-[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]тиазин-6-ил)оксазолидин-5-ил]ацетамид;
[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]амид (S)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-карбоновой кислоты;
6-[(R)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-илметил]метиламино}метил)-2-оксооксазолидин-3-ил]-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
(S)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-илметил]метиламино}метил)оксазолидин-2-он;
6-((R)-5-{[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперидин-4-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-((R)-5-{[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперидин-4-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;
(R)-3-(3-фтор-4-метилфенил)-5-{[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперидин-4-иламино]метил}оксазолидин-2-он;
6-((R)-5-{[1-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперидин-4-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-((R)-5-{[1-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперидин-4-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;
6-[(R)-5-({[1-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперидин-4-ил]метиламино}метил)-2-оксооксазолидин-3-ил]-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-{(R)-5-[4-гидрокси-4-(6-метоксихинолин-4-ил)пиперидин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-{(R)-5-[4-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)-4-гидроксипиперидин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-[(R)-5-({[1-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)-2-оксооксазолидин-3-ил]-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;
6-[(R)-5-({(2-гидроксиэтил)-[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]амино}метил)-2-оксооксазолидин-3-ил]-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-[(R)-5-({[3-гидрокси-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-илметил]амино}метил)-2-оксооксазолидин-3-ил]-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-илметил]амид (S)-3-(3-фтор-4-метилфенил)-2-оксооксазолидин-5-карбоновой кислоты;
6-((R)-5-{[1-(6-метокси-2-метилхинолин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-{(R)-5-[4-гидрокси-4-(6-метоксихинолин-4-ил)пиперидин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;
(R)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)-3-фенилоксазолидин-2-он;
(R)-3-(4-дифторметоксифенил)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)оксазолидин-2-он;
(R)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)-3-(4-метил-3-трифторметилфенил)оксазолидин-2-он;
(R)-3-(3-хлор-4-фторфенил)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)оксазолидин-2-он;
(R)-3-(4-этилфенил)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)оксазолидин-2-он;
(R)-3-(3,4-диметилфенил)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)оксазолидин-2-он;
(R)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)-3-(4-пропилфенил)оксазолидин-2-он;
(R)-3-(3-диметиламинофенил)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)оксазолидин-2-он;
(R)-3-(4-бром-3-фторфенил)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)оксазолидин-2-он;
(R)-3-(3-бром-4-метилфенил)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)оксазолидин-2-он;
(R)-3-(4-бром-3-метилфенил)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)оксазолидин-2-он;
(R)-3-бензотиазол-6-ил-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)оксазолидин-2-он;
(R)-3-бензо[1,3]диоксол-5-ил-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)оксазолидин-2-он;
(R)-3-бензотиазол-5-ил-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)оксазолидин-2-он;
(R)-3-(3-фторфенил)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)оксазолидин-2-он;
[(R)-3-(3-фтор-4-метилфенил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]амид 1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-карбоновой кислоты;
3-(3-фтор-4-метилфенил)-5-(2-{[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-илметил]амино}этил)оксазолидин-2-он;
6-[(R)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)-2-оксооксазолидин-3-ил]-4Н-пиридо[3,2-b][1,4]оксазин-3-он;
6-{(R)-5-[(1S,4S)-5-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;
6-{(R)-5-[(1S,4S)-5-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
(R)-3-(6,7-дигидро[1,4]диоксино[2,3-с]пиридазин-3-ил)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)оксазолидин-2-он;
(R)-3-(3-фтор-4-метилфенил)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-илметил]амино}метил)оксазолидин-2-он;
7-фтор-6-((R)-5-{[1-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-((R)-5-{[1-(6-метоксихинолин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;
6-((R)-5-{[1-(3-метоксихинолин-5-ил)азетидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-((R)-5-{[1-(2-метоксихинолин-8-ил)азетидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-((R)-5-{[1-(7-фтор-2-метоксихинолин-8-ил)азетидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-((R)-5-{[1-(6-фторхинолин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
4-(3-{[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]тиазин-6-ил)оксазолидин-5-илметил]амино}азетидин-1-ил)хинолин-6-карбонитрил;
6-[(R)-5-({[1-(2-метоксихинолин-8-ил)азетидин-3-илметил]амино}метил)-2-оксооксазолидин-3-ил]-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-[(R)-5-({[1-(3-метоксихинолин-5-ил)азетидин-3-илметил]амино}метил)-2-оксооксазолидин-3-ил]-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-((S)-5-{[(S)-1-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-((S)-5-{[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперидин-4-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-{(S)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)[1,4]диазепан-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-[(R)-5-({[(R)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-илметил]амино}метил)-2-оксооксазолидин-3-ил]-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;
6-[(R)-5-({[(S)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-илметил]амино}метил)-2-оксооксазолидин-3-ил]-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;
(R)-5-{[(S)-1-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}-3-(4-метоксифенил)оксазолидин-2-он;
(R)-3-(4-этоксифенил)-5-{[(S)-1-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}оксазолидин-2-он;
(R)-3-(4-дифторметоксифенил)-5-{[(S)-1-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}оксазолидин-2-он;
6-((R)-5-{[(S)-1-(6-метоксихинолин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-[(R)-5-({[(S)-1-(6-метоксихинолин-4-ил)пирролидин-3-илметил]амино}метил)-2-оксооксазолидин-3-ил]-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
(R)-5-{[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}-3-(4-метоксифенил)оксазолидин-2-он;
(R)-3-(4-этоксифенил)-5-{[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}оксазолидин-2-он;
(R)-3-(4-дифторметоксифенил)-5-{[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}оксазолидин-2-он;
6-((R)-5-{[(R)-1-(6-фторхинолин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
4-((R)-3-{[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]тиазин-6-ил)оксазолидин-5-илметил]амино}пирролидин-1-ил)хинолин-6-карбонитрил;
6-((R)-5-{[1-(6-фторхинолин-4-ил)пиперидин-4-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
4-(4-{[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]тиазин-6-ил)оксазолидин-5-илметил]амино}пиперидин-1-ил)хинолин-6-карбонитрил;
6-((R)-5-{[(3S,4S)-4-метокси-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;
(R)-5-{[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперидин-4-иламино]метил}-3-(4-метоксифенил)оксазолидин-2-он;
(R)-3-(4-этоксифенил)-5-{[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперидин-4-иламино]метил}оксазолидин-2-он;
(R)-3-(4-дифторметоксифенил)-5-{[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперидин-4-иламино]метил}оксазолидин-2-он; и
6-[(R)-5-({[1-(6-метоксихинолин-4-ил)азетидин-3-илметил]амино}метил)-2-оксооксазолидин-3-ил]-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он.
(S)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-илметил]амино}метил)оксазолидин-2-он;
[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-илметил]амид(S)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-карбоновой кислоты;
3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-[4-гидрокси-4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперидин-1-илметил]оксазолидин-2-он;
3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-[4-гидрокси-1-(6-метоксихиназолин-4-ил)пиперидин-4-илметил]оксазолидин-2-он;
3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-[4-гидрокси-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперидин-4-илметил]оксазолидин-2-он;
3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-[4-(6-метоксихиназолин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;
6-{5-[4-(6-метоксихиназолин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;
(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;
(R)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-3-(3-трифторметоксифенил)оксазолидин-2-он;
(R)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)оксазолидин-2-он;
(R)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-3-фенилоксазолидин-2-он;
(R)-3-(4-бром-3-фторфенил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;
(R)-3-(3,4-диметоксифенил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;
(R)-3-(4-фторфенил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;
(R)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-3-(3-трифторметилфенил)оксазолидин-2-он;
(R)-3-(3-хлор-4-фторфенил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;
(R)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-3-(4-метил-3-трифторметилфенил)оксазолидин-2-он;
(R)-3-бензотиазол-6-ил-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;
(R)-3-(4-дифторметоксифенил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1 -илметил]оксазолидин-2-он;
3-{(R)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}бензонитрил;
6-{(R)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
(R)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-3-(4-пирролидин-1-илфенил)оксазолидин-2-он;
(R)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-3-(3-метоксифенил)оксазолидин-2-он;
(R)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-3-(4-пропилфенил)оксазолидин-2-он;
(R)-3-(4-этилфенил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;
(R)-3-(3,4-диметилфенил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;
(R)-3-(3-хлор-4-метоксифенил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;
(R)-3-(3,4-дифторфенил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;
(R)-3-(4-фтор-3-метилфенил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;
(R)-3-(4-бром-3-метилфенил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;
(R)-3-(3-бром-4-метилфенил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;
(R)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-3-(4-метокси-3-трифторметилфенил)оксазолидин-2-он;
(R)-3-(3-диметиламинофенил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;
(R)-3-бензо[1,3]диоксол-5-ил-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;
(R)-3-(3-фтор-4-метилфенил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;
(S)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;
(S)-3-(3-фтор-4-метилфенил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;
6-{(S)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
(S)-3-(3-фторфенил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;
(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-{[(S)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}оксазолидин-2-он;
(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-{[(R)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}оксазолидин-2-он;
5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-3-(5-метилпиридин-2-ил)оксазолидин-2-он;
5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-3-(5-трифторметилпиридин-2-ил)оксазолидин-2-он;
6-((R)-5-{[1-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;
(R)-5-{[1-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}-3-(3-фтор-4-метилфенил)оксазолидин-2-он;
(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-{[1-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}оксазолидин-2-он;
6-((R)-5-{[1-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-((R)-5-{[1-(6-метоксихинолин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
(R)-3-(3-фтор-4-метилфенил)-5-{[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}оксазолидин-2-он;
(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-{[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}оксазолидин-2-он;
6-((R)-5-{[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;
6-((R)-5-{[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-((R)-5-{[1-(6-метоксихиназолин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;
6-((R)-5-{[1-(6-метоксихиназолин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-[(R)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)-2-оксооксазолидин-3-ил]-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-((S)-5-{[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-(5-{2-[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-иламино]этил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-[(S)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-илметил]амино}метил)-2-оксооксазолидин-3-ил]-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
[(S)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-ил]амид (S)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-карбоновой кислоты;
[(R)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-ил]амид (S)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-карбоновой кислоты;
[(R)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-ил]амид (S)-3-(3-фтор-4-метилфенил)-2-оксооксазолидин-5-карбоновой кислоты;
[(S)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-ил]амид (S)-3-(3-фтор-4-метилфенил)-2-оксооксазолидин-5-карбоновой кислоты;
6-((R)-5-{[(S)-1-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;
6-((R)-5-{[(S)-1-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-{[(S)-1-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}оксазолидин-2-он;
(R)-3-(3-фтор-4-метилфенил)-5-{[(S)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}оксазолидин-2-он;
(R)-3-(3-фтор-4-метилфенил)-5-{[(R)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}оксазолидин-2-он;
6-((R)-5-{[(S)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;
6-((R)-5-{[(S)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-((R)-5-{[(R)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-((R)-5-{[(R)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;
этиловый эфир (3R*,4S*)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)-4-{[(S)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]тиазин-6-ил)оксазолидин-5-илметил]амино}пирролидин-3-карбоновой кислоты;
(3R*,4S*)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)-4-{[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]тиазин-6-ил)оксазолидин-5-илметил]амино}пирролидин-3-карбоновая кислота;
6-((R)-5-{[(3R*,4R*)-4-метокси-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-((R)-5-{[(3R*,4R*)-4-гидрокси-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-{[(3R*,4R*)-4-гидрокси-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}оксазолидин-2-он;
[(3R,5S)-5-гидроксиметил-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-ил]амид (S)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-карбоновой кислоты;
6-((R)-5-{[(3R,5S)-5-гидроксиметил-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-[(R)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-илметил]амино}метил)-2-оксооксазолидин-3-ил]-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-илметил]амид (S)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-карбоновой кислоты;
[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-илметил]амид (S)-3-(3-фтор-4-метилфенил)-2-оксооксазолидин-5-карбоновой кислоты;
6-[(R)-5-({[4-гидрокси-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-илметил]амино}метил)-2-оксооксазолидин-3-ил]-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
[(R)-3-(3-фтор-4-метилфенил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]амид 1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-карбоновой кислоты;
[(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]амид 1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-карбоновой кислоты;
6-(5-{2-[(S)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]этил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-(5-{2-[(R)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]этил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
(R)-3-(3-фтор-4-метилфенил)-5-{[(1a,5а,6a)-3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-6-иламино]метил}оксазолидин-2-он;
6-((R)-5-{[(1а,5a,6а)-3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-6-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-{[(3aR*,6aR*)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)гексагидропирроло[3,4-b]пиррол-5-ил]метил}оксазолидин-2-он;
6-{{(R)-5-[(3aR*,6aR*)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)гексагидропирроло[3,4-b]пиррол-5-ил]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
(S)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-[(3aR*,6aR*)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)гексагидропирроло[3,4-b]пиррол-5-карбонил]оксазолидин-2-он;
6-{(R)-5-{[(3aR*,6aR*)-5-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)гексагидропирроло[3,4-b]пиррол-1-ил]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-{[(3aR*,6aR*)-5-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)гексагидропирроло[3,4-b]пиррол-1-ил]метил}оксазолидин-2-он;
(S)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-[(3aR*,6aR*)-5-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)гексагидропирроло[3,4-b]пиррол-1-карбонил]оксазолидин-2-он;
6-{(R)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;
6-{(R)-5-[4-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;
6-{(R)-5-[4-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-(4-хинолин-4-илпиперазин-1-илметил)оксазолидин-2-он;
[3-(3-фтор-4-метилфенил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]-4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-2-он;
6-{(R)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)-3-оксопиперазин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-{[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперидин-3-иламино]метил}оксазолидин-2-он;
6-{(R)-5-[4-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)[1,4]диазепан-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;
6-{(R)-5-[4-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)[1,4]диазепан-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-{(R)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)[1,4]диазепан-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;
6-{(R)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)[1,4]диазепан-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)[1,4]диазепан-1-илметил]оксазолидин-2-он;
(R)-3-(3-фтор-4-метилфенил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)[1,4]диазепан-1-илметил]оксазолидин-2-он;
(S)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)[1,4]диазепан-1-карбонил]оксазолидин-2-он;
3-(6,7-дигидро[1,4]диоксино[2,3-с]пиридазин-3-ил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;
(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-({[(S)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-ил]метиламино} метил)оксазолидин-2-он;
6-{5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-пиридо[3,2-b][1,4]оксазин-3-он;
6-((R)-5-{2-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-ил]-2-оксоэтил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
N-[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]-2-[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]тиазин-6-ил)оксазолидин-5-ил]ацетамид;
[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]амид (S)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-карбоновой кислоты;
6-[(R)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-илметил]метиламино}метил)-2-оксооксазолидин-3-ил]-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
(S)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-илметил]метиламино}метил)оксазолидин-2-он;
6-((R)-5-{[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперидин-4-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-((R)-5-{[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперидин-4-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;
(R)-3-(3-фтор-4-метилфенил)-5-{[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперидин-4-иламино]метил}оксазолидин-2-он;
6-((R)-5-{[1-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперидин-4-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-((R)-5-{[1-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперидин-4-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;
6-[(R)-5-({[1-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперидин-4-ил]метиламино}метил)-2-оксооксазолидин-3-ил]-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-{(R)-5-[4-гидрокси-4-(6-метоксихинолин-4-ил)пиперидин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-{(R)-5-[4-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)-4-гидроксипиперидин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-[(R)-5-({[1-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)-2-оксооксазолидин-3-ил]-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;
6-[(R)-5-({(2-гидроксиэтил)-[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]амино}метил)-2-оксооксазолидин-3-ил]-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-[(R)-5-({[3-гидрокси-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-илметил]амино}метил)-2-оксооксазолидин-3-ил]-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-илметил]амид (S)-3-(3-фтор-4-метилфенил)-2-оксооксазолидин-5-карбоновой кислоты;
6-((R)-5-{[1-(6-метокси-2-метилхинолин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-{(R)-5-[4-гидрокси-4-(6-метоксихинолин-4-ил)пиперидин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;
(R)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)-3-фенилоксазолидин-2-он;
(R)-3-(4-дифторметоксифенил)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)оксазолидин-2-он;
(R)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)-3-(4-метил-3-трифторметилфенил)оксазолидин-2-он;
(R)-3-(3-хлор-4-фторфенил)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)оксазолидин-2-он;
(R)-3-(4-этилфенил)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)оксазолидин-2-он;
(R)-3-(3,4-диметилфенил)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)оксазолидин-2-он;
(R)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)-3-(4-пропилфенил)оксазолидин-2-он;
(R)-3-(3-диметиламинофенил)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)оксазолидин-2-он;
(R)-3-(4-бром-3-фторфенил)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)оксазолидин-2-он;
(R)-3-(3-бром-4-метилфенил)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)оксазолидин-2-он;
(R)-3-(4-бром-3-метилфенил)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)оксазолидин-2-он;
(R)-3-бензотиазол-6-ил-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)оксазолидин-2-он;
(R)-3-бензо[1,3]диоксол-5-ил-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)оксазолидин-2-он;
(R)-3-бензотиазол-5-ил-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)оксазолидин-2-он;
(R)-3-(3-фторфенил)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)оксазолидин-2-он;
[(R)-3-(3-фтор-4-метилфенил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]амид 1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-карбоновой кислоты;
3-(3-фтор-4-метилфенил)-5-(2-{[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-илметил]амино}этил)оксазолидин-2-он;
6-[(R)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)-2-оксооксазолидин-3-ил]-4Н-пиридо[3,2-b][1,4]оксазин-3-он;
6-{(R)-5-[(1S,4S)-5-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;
6-{(R)-5-[(1S,4S)-5-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
(R)-3-(6,7-дигидро[1,4]диоксино[2,3-с]пиридазин-3-ил)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)оксазолидин-2-он;
(R)-3-(3-фтор-4-метилфенил)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-илметил]амино}метил)оксазолидин-2-он;
7-фтор-6-((R)-5-{[1-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-((R)-5-{[1-(6-метоксихинолин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;
6-((R)-5-{[1-(3-метоксихинолин-5-ил)азетидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-((R)-5-{[1-(2-метоксихинолин-8-ил)азетидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-((R)-5-{[1-(7-фтор-2-метоксихинолин-8-ил)азетидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-((R)-5-{[1-(6-фторхинолин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
4-(3-{[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]тиазин-6-ил)оксазолидин-5-илметил]амино}азетидин-1-ил)хинолин-6-карбонитрил;
6-[(R)-5-({[1-(2-метоксихинолин-8-ил)азетидин-3-илметил]амино}метил)-2-оксооксазолидин-3-ил]-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-[(R)-5-({[1-(3-метоксихинолин-5-ил)азетидин-3-илметил]амино}метил)-2-оксооксазолидин-3-ил]-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-((S)-5-{[(S)-1-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-((S)-5-{[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперидин-4-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-{(S)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)[1,4]диазепан-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-[(R)-5-({[(R)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-илметил]амино}метил)-2-оксооксазолидин-3-ил]-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;
6-[(R)-5-({[(S)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-илметил]амино}метил)-2-оксооксазолидин-3-ил]-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;
(R)-5-{[(S)-1-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}-3-(4-метоксифенил)оксазолидин-2-он;
(R)-3-(4-этоксифенил)-5-{[(S)-1-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}оксазолидин-2-он;
(R)-3-(4-дифторметоксифенил)-5-{[(S)-1-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}оксазолидин-2-он;
6-((R)-5-{[(S)-1-(6-метоксихинолин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-[(R)-5-({[(S)-1-(6-метоксихинолин-4-ил)пирролидин-3-илметил]амино}метил)-2-оксооксазолидин-3-ил]-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
(R)-5-{[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}-3-(4-метоксифенил)оксазолидин-2-он;
(R)-3-(4-этоксифенил)-5-{[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}оксазолидин-2-он;
(R)-3-(4-дифторметоксифенил)-5-{[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}оксазолидин-2-он;
6-((R)-5-{[(R)-1-(6-фторхинолин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
4-((R)-3-{[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]тиазин-6-ил)оксазолидин-5-илметил]амино}пирролидин-1-ил)хинолин-6-карбонитрил;
6-((R)-5-{[1-(6-фторхинолин-4-ил)пиперидин-4-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
4-(4-{[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]тиазин-6-ил)оксазолидин-5-илметил]амино}пиперидин-1-ил)хинолин-6-карбонитрил;
6-((R)-5-{[(3S,4S)-4-метокси-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;
(R)-5-{[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперидин-4-иламино]метил}-3-(4-метоксифенил)оксазолидин-2-он;
(R)-3-(4-этоксифенил)-5-{[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперидин-4-иламино]метил}оксазолидин-2-он;
(R)-3-(4-дифторметоксифенил)-5-{[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперидин-4-иламино]метил}оксазолидин-2-он; и
6-[(R)-5-({[1-(6-метоксихинолин-4-ил)азетидин-3-илметил]амино}метил)-2-оксооксазолидин-3-ил]-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он.
5. Соединение формулы (IN)
,
где R1 представляет собой водород, алкоксигруппу, галоген или цианогруппу;
один или два из U, V, W и X представляют собой N, а каждый оставшийся представляет собой СН, или, в случае X, представляет собой CRa;
Ra представляет собой водород или галоген;
R6 представляет собой водород или (С1-С4)алкил;
А представляет собой N;
В представляет собой N, D представляет собой связь, Е представляет собой СН2 или СО, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, m обозначает 2, и n обозначает 1; или
В представляет собой N, D представляет собой связь, Е представляет собой СН2 или *-СОСН2-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, или R4 и R5 представляют собой Н, a R2 и R3 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют карбонильную группу, или R2 и R3 представляют собой Н, a R4 и R5 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют карбонильную группу, или R2 и R4 представляют собой Н, a R3 и R5 вместе образуют метиленовый мостик, m и n каждый обозначают 1; или
В представляет собой С(ОН), D представляет собой связь, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a m и n каждый обозначают 1; или
В представляет собой СН, D представляет собой NRb, E представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, Rb представляет собой Н или (С1-С4)алкил, a m и n каждый обозначают 1; или
В представляет собой СН, D представляет собой NH, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, m обозначает 2, и n обозначает 0; или
В представляет собой СН; D представляет собой NRc; E представляет собой СН2, СО или СН2СН2; R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, и Rc представляет собой Н или (С1-С4)алкил, или Rc, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, и R2 представляет собой группу, выбранную из гидроксигруппы, (С1-С4)алкоксигруппы, (С1-С4)алкоксикарбонила и карбоксигруппы, или R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a Rc вместе с R2 образует этан-1,2-диильный мостик, m обозначает 1 и n обозначает 0; или
В представляет собой СН; D представляет собой *-CH(Rd)-N(Re)-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН2 или СО, Rd, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, и Re представляет собой Н или (С1-С4)алкил, или Re, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a Rd и R2 вместе образуют связь, или Rd, R2, R3 и R4 каждый представляют собой Н, a Re и R4 вместе образуют метиленовый мостик, или Rd, Re, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, и R2 представляет собой гидроксигруппу, m обозначает 1, и n обозначает 0; или
В представляет собой СН, D представляет собой *-CONH-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, m обозначает 1, и n обозначает 0; или
В представляет собой СН, D представляет собой NH, E представляет собой СН2 или СО, R2, R3 и R5 каждый представляют собой Н, и R4 представляет собой гидроксиметил, m обозначает 0, и n обозначает 1; или
В представляет собой С(ОН), D представляет собой *-CH2-NH-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, m обозначает 1, и n обозначает 0; или
В представляет собой СН, D представляет собой *-CO-NH-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a m и n обозначают 0; или
В представляет собой СН, D представляет собой *-CH2-N(Rf)-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН2, СН2СН2 или СО, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, Rf представляет собой Н или (С1-С4)алкил, a m и n каждый обозначают 0; или
В представляет собой СН, D представляет собой NRg, E представляет собой СН2, СН2СН2, СО или *-СОСН;-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, Rg представляет собой Н, (С1-С4)алкил или (С2-С4)алкил, который является моно- или дизамещенным гидроксигруппой, a m и n каждый обозначают 0;
G представляет собой фенил, который является незамещенным, монозамещенным в положении 3 или 4, или дизамещенный в положениях 3 и 4, где каждый из заместителей независимо выбран из группы, включающей (С1-С4)алкил, (С1-С4)алкоксигруппу, фторалкил, фторалкоксигруппу, цианогруппу, галоген и -NRN1RN2; или
G представляет собой пиридин-2-ил, монозамещенный в положении 5, где заместитель выбран из группы, включающей (С1-С4)алкил и фторалкил;
или
G представляет собой 6,7-дигидро[1,4]диоксино[2,3-с]пиридазин-3-ил; или
G представляет собой группу, выбранную из группы, включающей:
, , , ,
и ,
где Rh представляет собой водород или фтор;
М представляет собой СН или N, a Q и Q′ независимо представляют собой О или S; и
RN1 и RN2 независимо представляют собой (С1-С4)алкил или вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют пирролидиновое кольцо,
или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
,
где R1 представляет собой водород, алкоксигруппу, галоген или цианогруппу;
один или два из U, V, W и X представляют собой N, а каждый оставшийся представляет собой СН, или, в случае X, представляет собой CRa;
Ra представляет собой водород или галоген;
R6 представляет собой водород или (С1-С4)алкил;
А представляет собой N;
В представляет собой N, D представляет собой связь, Е представляет собой СН2 или СО, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, m обозначает 2, и n обозначает 1; или
В представляет собой N, D представляет собой связь, Е представляет собой СН2 или *-СОСН2-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, или R4 и R5 представляют собой Н, a R2 и R3 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют карбонильную группу, или R2 и R3 представляют собой Н, a R4 и R5 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют карбонильную группу, или R2 и R4 представляют собой Н, a R3 и R5 вместе образуют метиленовый мостик, m и n каждый обозначают 1; или
В представляет собой С(ОН), D представляет собой связь, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a m и n каждый обозначают 1; или
В представляет собой СН, D представляет собой NRb, E представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, Rb представляет собой Н или (С1-С4)алкил, a m и n каждый обозначают 1; или
В представляет собой СН, D представляет собой NH, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, m обозначает 2, и n обозначает 0; или
В представляет собой СН; D представляет собой NRc; E представляет собой СН2, СО или СН2СН2; R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, и Rc представляет собой Н или (С1-С4)алкил, или Rc, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, и R2 представляет собой группу, выбранную из гидроксигруппы, (С1-С4)алкоксигруппы, (С1-С4)алкоксикарбонила и карбоксигруппы, или R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a Rc вместе с R2 образует этан-1,2-диильный мостик, m обозначает 1 и n обозначает 0; или
В представляет собой СН; D представляет собой *-CH(Rd)-N(Re)-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН2 или СО, Rd, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, и Re представляет собой Н или (С1-С4)алкил, или Re, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a Rd и R2 вместе образуют связь, или Rd, R2, R3 и R4 каждый представляют собой Н, a Re и R4 вместе образуют метиленовый мостик, или Rd, Re, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, и R2 представляет собой гидроксигруппу, m обозначает 1, и n обозначает 0; или
В представляет собой СН, D представляет собой *-CONH-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, m обозначает 1, и n обозначает 0; или
В представляет собой СН, D представляет собой NH, E представляет собой СН2 или СО, R2, R3 и R5 каждый представляют собой Н, и R4 представляет собой гидроксиметил, m обозначает 0, и n обозначает 1; или
В представляет собой С(ОН), D представляет собой *-CH2-NH-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, m обозначает 1, и n обозначает 0; или
В представляет собой СН, D представляет собой *-CO-NH-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a m и n обозначают 0; или
В представляет собой СН, D представляет собой *-CH2-N(Rf)-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН2, СН2СН2 или СО, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, Rf представляет собой Н или (С1-С4)алкил, a m и n каждый обозначают 0; или
В представляет собой СН, D представляет собой NRg, E представляет собой СН2, СН2СН2, СО или *-СОСН;-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, Rg представляет собой Н, (С1-С4)алкил или (С2-С4)алкил, который является моно- или дизамещенным гидроксигруппой, a m и n каждый обозначают 0;
G представляет собой фенил, который является незамещенным, монозамещенным в положении 3 или 4, или дизамещенный в положениях 3 и 4, где каждый из заместителей независимо выбран из группы, включающей (С1-С4)алкил, (С1-С4)алкоксигруппу, фторалкил, фторалкоксигруппу, цианогруппу, галоген и -NRN1RN2; или
G представляет собой пиридин-2-ил, монозамещенный в положении 5, где заместитель выбран из группы, включающей (С1-С4)алкил и фторалкил;
или
G представляет собой 6,7-дигидро[1,4]диоксино[2,3-с]пиридазин-3-ил; или
G представляет собой группу, выбранную из группы, включающей:
, , , ,
и ,
где Rh представляет собой водород или фтор;
М представляет собой СН или N, a Q и Q′ независимо представляют собой О или S; и
RN1 и RN2 независимо представляют собой (С1-С4)алкил или вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют пирролидиновое кольцо,
или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
6. Соединение формулы (IN) по п.5, где
R6 представляет собой водород;
В представляет собой N, D представляет собой связь, Е представляет собой СН2 или СО, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, m обозначает 2, и n обозначает 1; или
В представляет собой N, D представляет собой связь, Е представляет собой СН2 или *-СОСН2-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, или R4 и R5 представляют собой Н, a R2 и R3 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют карбонильную группу, или R2 и R3 представляют собой Н, a R4 и R5 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют карбонильную группу, m и n каждый обозначают 1; или
В представляет собой С(ОН), D представляет собой связь, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a m и n каждый обозначают 1; или
В представляет собой СН, D представляет собой NRb, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, Rb представляет собой Н или (С1-С4)алкил, a m и n каждый обозначают 1; или
В представляет собой СН, D представляет собой NH, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, m обозначает 2, и n обозначает 0; или
В представляет собой СН, D представляет собой NRc, E представляет собой СН2, СО или СН2СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a Rc представляет собой Н или (С1-С4)алкил, или Rc, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a R2 представляет собой группу, выбранную из гидроксигруппы, (С1-С4)алкоксигруппы, (С1-С4)алкоксикарбонила и карбоксигруппы, или R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, и Rc вместе с R2 образует этан-1,2-диильный мостик, m обозначает 1, и n обозначает 0; или
В представляет собой СН, D представляет собой *-CH(Rd)-N(Re)-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН2 или СО, Rd, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, и Re представляет собой Н или (С1-С4)алкил, или Re, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a Rd и R2 вместе образуют связь, или Rd, R2, R3 и R5 каждый представляют собой Н, a Re и R4 вместе образуют метиленовый мостик, или Rd, Re, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a R2 представляет собой гидроксигруппу, m обозначает 1, и n обозначает 0; или
В представляет собой СН, D представляет собой *-CONH-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, m обозначает 1, и n обозначает 0; или
В представляет собой СН, D представляет собой NH, Е представляет собой СН2 или СО, R2, R3 и R5 каждый представляют собой Н, и R4 представляет собой гидроксиметил, m обозначает 0, и n обозначает 1; или
В представляет собой СН, D представляет собой *-CH2-N(Rf)-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН2, СН2СН2 или СО, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, Rf представляет собой Н или (С1-С4)алкил, a m и n каждый обозначают 0; или
В представляет собой СН, D представляет собой NRg, E представляет собой СН2, СН2СН2, СО или *-СОСН2-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, Rg представляет собой Н, (С1-С4)алкил или 2-гидроксиэтил, a m и n каждый обозначают 0; и
G представляет собой фенил, который является незамещенным, монозамещенным в положении 3 или 4, или дизамещенным в положении 3 и 4, где каждый из заместителей независимо выбран из группы, включающей (С1-С4)алкил, (С1-С4)алкоксигруппу, фторалкил, фторалкоксигруппу, цианогруппу, галоген и -NRN1RN2; или
G представляет собой пиридин-2-ил, монозамещенный в положении 5, где заместитель выбран из группы, включающей (С1-С4)алкил и фторалкил;
или
G представляет собой 6,7-дигидро[1,4]диоксино[2,3-с]пиридазин-3-ил; или
G представляет собой группу, выбранную из группы, включающей:
, , , и
,
где М представляет собой СН или N, a Q и Q′ независимо представляют собой О или S,
или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
R6 представляет собой водород;
В представляет собой N, D представляет собой связь, Е представляет собой СН2 или СО, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, m обозначает 2, и n обозначает 1; или
В представляет собой N, D представляет собой связь, Е представляет собой СН2 или *-СОСН2-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, или R4 и R5 представляют собой Н, a R2 и R3 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют карбонильную группу, или R2 и R3 представляют собой Н, a R4 и R5 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют карбонильную группу, m и n каждый обозначают 1; или
В представляет собой С(ОН), D представляет собой связь, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a m и n каждый обозначают 1; или
В представляет собой СН, D представляет собой NRb, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, Rb представляет собой Н или (С1-С4)алкил, a m и n каждый обозначают 1; или
В представляет собой СН, D представляет собой NH, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, m обозначает 2, и n обозначает 0; или
В представляет собой СН, D представляет собой NRc, E представляет собой СН2, СО или СН2СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a Rc представляет собой Н или (С1-С4)алкил, или Rc, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a R2 представляет собой группу, выбранную из гидроксигруппы, (С1-С4)алкоксигруппы, (С1-С4)алкоксикарбонила и карбоксигруппы, или R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, и Rc вместе с R2 образует этан-1,2-диильный мостик, m обозначает 1, и n обозначает 0; или
В представляет собой СН, D представляет собой *-CH(Rd)-N(Re)-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН2 или СО, Rd, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, и Re представляет собой Н или (С1-С4)алкил, или Re, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a Rd и R2 вместе образуют связь, или Rd, R2, R3 и R5 каждый представляют собой Н, a Re и R4 вместе образуют метиленовый мостик, или Rd, Re, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a R2 представляет собой гидроксигруппу, m обозначает 1, и n обозначает 0; или
В представляет собой СН, D представляет собой *-CONH-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, m обозначает 1, и n обозначает 0; или
В представляет собой СН, D представляет собой NH, Е представляет собой СН2 или СО, R2, R3 и R5 каждый представляют собой Н, и R4 представляет собой гидроксиметил, m обозначает 0, и n обозначает 1; или
В представляет собой СН, D представляет собой *-CH2-N(Rf)-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН2, СН2СН2 или СО, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, Rf представляет собой Н или (С1-С4)алкил, a m и n каждый обозначают 0; или
В представляет собой СН, D представляет собой NRg, E представляет собой СН2, СН2СН2, СО или *-СОСН2-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, Rg представляет собой Н, (С1-С4)алкил или 2-гидроксиэтил, a m и n каждый обозначают 0; и
G представляет собой фенил, который является незамещенным, монозамещенным в положении 3 или 4, или дизамещенным в положении 3 и 4, где каждый из заместителей независимо выбран из группы, включающей (С1-С4)алкил, (С1-С4)алкоксигруппу, фторалкил, фторалкоксигруппу, цианогруппу, галоген и -NRN1RN2; или
G представляет собой пиридин-2-ил, монозамещенный в положении 5, где заместитель выбран из группы, включающей (С1-С4)алкил и фторалкил;
или
G представляет собой 6,7-дигидро[1,4]диоксино[2,3-с]пиридазин-3-ил; или
G представляет собой группу, выбранную из группы, включающей:
, , , и
,
где М представляет собой СН или N, a Q и Q′ независимо представляют собой О или S,
или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
7. Соединение формулы (IN) по п.5, которое также является соединением формулы (IN-P1)
где R1 представляет собой алкоксигруппу, галоген или цианогруппу;
один или два из U, V, W, и X представляют собой N, а каждый оставшийся представляет собой СН, или, в случае X, представляет собой CRa;
Ra представляет собой водород или галоген;
А представляет собой N;
В представляет собой N, D представляет собой связь, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a m и n каждый обозначают 1; или
В представляет собой С(ОН), D представляет собой связь, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a m и n каждый обозначают 1; или
В представляет собой СН, D представляет собой *-CH2-NH-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН2 или СО, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a m и n каждый обозначают 0; или
В представляет собой СН, D представляет собой NH, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, m обозначает 1, и n обозначает 0;
G представляет собой фенил, который является незамещенным, монозамещенным в положении 3 или 4, или дизамещенным в положениях 3 и 4, где каждый из заместителей независимо выбран из группы, включающей (С1-С4)алкил, (С1-С4)алкоксигруппу, фторалкил,
фторалкоксигруппу, цианогруппу, галоген и -NRN1RN2; или
G представляет собой пиридин-2-ил, монозамещенный в положении 5, где заместитель выбран из группы, включающей (С1-С4)алкил и фторалкил;
или
G представляет собой группу, выбранную из группы, включающей:
, , и ,
где Q и Q′ независимо представляют собой О или S; и
RN1 и RN2 независимо представляют собой (С1-С4)алкил или вместе с
атомом азота, к которому они присоединены, образуют пирролидиновое кольцо, или
фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
где R1 представляет собой алкоксигруппу, галоген или цианогруппу;
один или два из U, V, W, и X представляют собой N, а каждый оставшийся представляет собой СН, или, в случае X, представляет собой CRa;
Ra представляет собой водород или галоген;
А представляет собой N;
В представляет собой N, D представляет собой связь, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a m и n каждый обозначают 1; или
В представляет собой С(ОН), D представляет собой связь, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a m и n каждый обозначают 1; или
В представляет собой СН, D представляет собой *-CH2-NH-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН2 или СО, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a m и n каждый обозначают 0; или
В представляет собой СН, D представляет собой NH, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, m обозначает 1, и n обозначает 0;
G представляет собой фенил, который является незамещенным, монозамещенным в положении 3 или 4, или дизамещенным в положениях 3 и 4, где каждый из заместителей независимо выбран из группы, включающей (С1-С4)алкил, (С1-С4)алкоксигруппу, фторалкил,
фторалкоксигруппу, цианогруппу, галоген и -NRN1RN2; или
G представляет собой пиридин-2-ил, монозамещенный в положении 5, где заместитель выбран из группы, включающей (С1-С4)алкил и фторалкил;
или
G представляет собой группу, выбранную из группы, включающей:
, , и ,
где Q и Q′ независимо представляют собой О или S; и
RN1 и RN2 независимо представляют собой (С1-С4)алкил или вместе с
атомом азота, к которому они присоединены, образуют пирролидиновое кольцо, или
фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
8. Соединение формулы (IN) по п.5, где два из U, W и X представляют собой N, а оставшийся и V каждый представляют собой СН, или, в случае X, представляет собой CRa, где Ra представляет собой водород или фтор, или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
9. Соединение формулы (IN) по п.5, где А представляет собой N, и
В представляет собой N, D представляет собой связь, Е представляет собой СН2 или СО, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, m обозначает 2, а обозначает 1; или
В представляет собой N, D представляет собой связь, Е представляет собой СН2 или *-СОСН2-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a m и n каждый обозначают 1; или
В представляет собой С(ОН), D представляет собой связь, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a m и n каждый обозначают 1; или
В представляет собой СН, D представляет собой NRb, E представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, Rb представляет собой Н или (С1-С4)алкил, a m и n каждый обозначают 1; или
В представляет собой СН, D представляет собой NRc, E представляет собой СН2, СО или СН2СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a Rc представляет собой Н или (С1-С4)алкил, или R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a Rc образует совместно с R2 этан-1,2-диильный мостик, m обозначает 1, а n обозначает 0; или
В представляет собой СН, D представляет собой *-CH(Rd)-N(Re)-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН2 или СО, Rd, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a Re представляет собой Н или (С1-С4)алкил, или Re, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a Rd и R2 вместе образуют связь, m обозначает 1, и n обозначает 0; или
В представляет собой СН, D представляет собой *-CONH-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, m обозначает 1, a n обозначает 0; или
В представляет собой СН, D представляет собой *-CH2-N(Rf)-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН2, СН2СН2 или СО, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, Rf представляет собой Н или (С1-С4)алкил, a m и n каждый обозначают 0; или
В представляет собой СН, D представляет собой NRg, E представляет собой СН2, СН2СН2 или СО, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, Rg представляет собой Н, (С1-С4)алкил или 2-гидроксиэтил, а m и n каждый обозначают О, или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
В представляет собой N, D представляет собой связь, Е представляет собой СН2 или СО, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, m обозначает 2, а обозначает 1; или
В представляет собой N, D представляет собой связь, Е представляет собой СН2 или *-СОСН2-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a m и n каждый обозначают 1; или
В представляет собой С(ОН), D представляет собой связь, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a m и n каждый обозначают 1; или
В представляет собой СН, D представляет собой NRb, E представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, Rb представляет собой Н или (С1-С4)алкил, a m и n каждый обозначают 1; или
В представляет собой СН, D представляет собой NRc, E представляет собой СН2, СО или СН2СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a Rc представляет собой Н или (С1-С4)алкил, или R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a Rc образует совместно с R2 этан-1,2-диильный мостик, m обозначает 1, а n обозначает 0; или
В представляет собой СН, D представляет собой *-CH(Rd)-N(Re)-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН2 или СО, Rd, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a Re представляет собой Н или (С1-С4)алкил, или Re, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a Rd и R2 вместе образуют связь, m обозначает 1, и n обозначает 0; или
В представляет собой СН, D представляет собой *-CONH-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, m обозначает 1, a n обозначает 0; или
В представляет собой СН, D представляет собой *-CH2-N(Rf)-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН2, СН2СН2 или СО, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, Rf представляет собой Н или (С1-С4)алкил, a m и n каждый обозначают 0; или
В представляет собой СН, D представляет собой NRg, E представляет собой СН2, СН2СН2 или СО, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, Rg представляет собой Н, (С1-С4)алкил или 2-гидроксиэтил, а m и n каждый обозначают О, или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
10. Соединение формулы (IN) по любому из пп.5-9, где R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н,
или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
11. Соединение формулы (IN) по п.10, где Е представляет собой СН2 или СН2СН2;
или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
12. Соединение формулы (IN) по п.11, где m обозначает 0 или 1, a n обозначает 0;
или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
13. Соединение формулы (IN) по любому из пп.5, 6, 8 или 9, где Е представляет собой СН2 или СН2СН2,
или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
14. Соединение формулы (IN) по любому из пп.5-9, где m обозначает 0 или 1, а n обозначает 0,
или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
15. Соединение формулы (IN) по любому из пп.5-9, где G представляет собой фенил, который является монозамещенным в положении 4 или дизамещенным в положениях 3 и 4, где каждый из заместителей независимо выбран из группы, включающей (С1-С3)алкил, (С1-С3)алкоксигруппу, фторалкил, фторалкоксигруппу и галоген,
или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
16. Соединение формулы (IN) по п.15, где m обозначает 0 или 1, a n обозначает 0,
или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
17. Соединение формулы (IN) по любому из пп.5, 6, 8 или 9, где
G представляет собой 6,7-дигидро[1,4]диоксино[2,3-с]пиридазин-3-ил; или
G представляет собой группу, выбранную из группы, включающей:
, , , ,
и ,
где М представляет собой СН или N, a Q и Q′ независимо представляют собой О или S,
или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
G представляет собой 6,7-дигидро[1,4]диоксино[2,3-с]пиридазин-3-ил; или
G представляет собой группу, выбранную из группы, включающей:
, , , ,
и ,
где М представляет собой СН или N, a Q и Q′ независимо представляют собой О или S,
или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
18. Соединение формулы (IN) по любому из пп.5, 6, 8 или 9, где G представляет собой 2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил, 3-оксо-3,4-дигидро-2Н-бенз[1,4]оксазин-6-ил, 3-оксо-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]тиазин-6-ил, 3-оксо-3,4-дигидро-2Н-пиридо[3,2-b][1,4]оксазин-6-ил или 2-оксо-1,2-дигидрохинолин-7-ил,
или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
19. Соединение формулы (IN) по п.17, где m обозначает 0 или 1, а n обозначает 0,
или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
20. Соединение формулы (IN) по п.5 или его фармацевтически приемлемая соль в качестве лекарственного средства для предотвращения или лечения бактериальной инфекции.
21. Фармацевтическая композиция для предотвращения или лечения бактериальной инфекции, содержащая в качестве активного компонента соединение формулы (IN) по п.5 или его фармацевтически приемлемую соль, и, по меньшей мере, один терапевтически инертный эксципиент.
22. Применение соединения формулы (IN) по любому из пп.5-9 или его фармацевтически приемлемой соли для получения лекарственного средства для предотвращения или лечения бактериальной инфекции.
23. Соединение формулы (IN) по любому из пп.5-9 или его фармацевтически приемлемая соль, для предотвращения или лечения бактериальной инфекции.
Applications Claiming Priority (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IB2007051290 | 2007-04-11 | ||
IBPCT/IB2007/051290 | 2007-04-11 | ||
IB2007054587 | 2007-11-12 | ||
IBPCT/IB2007/054587 | 2007-11-12 | ||
IBPCT/IB2007/054768 | 2007-11-23 | ||
IB2007054768 | 2007-11-23 | ||
PCT/IB2008/051374 WO2008126034A2 (en) | 2007-04-11 | 2008-04-11 | Oxazolidinone antibiotics |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2009141311A RU2009141311A (ru) | 2011-05-20 |
RU2470022C2 true RU2470022C2 (ru) | 2012-12-20 |
Family
ID=39682545
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2009141311/04A RU2470022C2 (ru) | 2007-04-11 | 2008-04-11 | Оксазолидиновые антибиотики |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8217029B2 (ru) |
EP (3) | EP2915813B1 (ru) |
JP (1) | JP5427770B2 (ru) |
KR (1) | KR101495269B1 (ru) |
CN (3) | CN102746297B (ru) |
AR (1) | AR066013A1 (ru) |
AU (1) | AU2008238904B2 (ru) |
BR (1) | BRPI0809977A8 (ru) |
CA (3) | CA2876879C (ru) |
CL (1) | CL2008001002A1 (ru) |
ES (3) | ES2618492T3 (ru) |
MX (3) | MX351589B (ru) |
PL (3) | PL2905283T3 (ru) |
RU (1) | RU2470022C2 (ru) |
TW (1) | TWI411434B (ru) |
WO (1) | WO2008126034A2 (ru) |
Families Citing this family (44)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9505750B2 (en) * | 2007-12-18 | 2016-11-29 | Actelion Pharmaceuticals Ltd. | 5-aminocyclylmethyl-oxazolidin-2-one derivatives |
MX2010008922A (es) | 2008-02-20 | 2010-09-07 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Compuestos antibioticos azatriciclicos. |
WO2009104159A1 (en) | 2008-02-22 | 2009-08-27 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Oxazolidinone derivatives |
CN102105467A (zh) | 2008-08-04 | 2011-06-22 | 埃科特莱茵药品有限公司 | 三环烷氨基甲基噁唑烷酮衍生物 |
AR073774A1 (es) | 2008-10-07 | 2010-12-01 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Compuestos antibioticos oxazolidinona triciclicos |
JP2012505201A (ja) * | 2008-10-10 | 2012-03-01 | アクテリオン ファーマシューティカルズ リミテッド | 2−ベンゾチオフェニル−及び2−ナフチル−オキサゾリジノン、並びにそれらのアザアイソスター(azaisostere)類似体 |
FR2945533B1 (fr) * | 2009-05-12 | 2011-05-27 | Sanofi Aventis | Derives de cyclopenta°c!pyrrolyl-alkylcarbamates d'heterocycles a 5 chainons, leur preparation et leur application en therapeutique |
EP2388260A1 (de) * | 2010-05-21 | 2011-11-23 | Archimica GmbH | Herstellungsverfahren für einen Inhibitor eines Blutgerinnungsfaktors |
EP2674430A4 (en) | 2011-02-07 | 2014-07-02 | Daiichi Sankyo Co Ltd | AMINO-GROUP-PYRROLIDINONE DERIVATIVES |
AU2012293329A1 (en) | 2011-08-11 | 2014-03-27 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Quinazoline-2,4-dione derivatives |
EP2776431B1 (en) * | 2011-11-08 | 2016-05-04 | Actelion Pharmaceuticals Ltd. | 2-oxo-oxazolidin-3,5-diyl antibiotic derivatives |
DE102012006884A1 (de) * | 2012-04-04 | 2013-10-10 | Merck Patent Gmbh | Cyclische Amide als MetAP-2 Inhibitoren |
LT2861566T (lt) | 2012-06-13 | 2017-02-10 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Nauji diazaspirocikloalkanai ir azaspirocikloalkanai |
AU2013277154A1 (en) | 2012-06-20 | 2014-12-18 | Jonathan E. Grob | Complement pathway modulators and uses thereof |
WO2014024056A1 (en) | 2012-08-06 | 2014-02-13 | Daiichi Sankyo Company, Limited | Pyrrolidine derivatives with antibacterial properties |
CA2878442A1 (en) | 2012-09-25 | 2014-04-03 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole derivatives and related compounds as autotaxin (atx) inhibitors and as inhibitors of the lysophosphatidic acid (lpa) production for treating e.g. renal diseases |
CN103012389A (zh) * | 2013-01-24 | 2013-04-03 | 中国药科大学 | 一种利伐沙班中间体的制备方法 |
AR095079A1 (es) | 2013-03-12 | 2015-09-16 | Hoffmann La Roche | Derivados de octahidro-pirrolo[3,4-c]-pirrol y piridina-fenilo |
SI3074400T1 (en) | 2013-11-26 | 2018-03-30 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Octahydro-cyclobut (1,2-c, 3,4-cy) dipyrrole derivatives as autoantaxine inhibitors |
CN106029667B (zh) | 2014-03-26 | 2019-08-23 | 豪夫迈·罗氏有限公司 | 作为自分泌运动因子(atx)和溶血磷脂酸(lpa)生产抑制剂的稠合[1,4]二氮杂*化合物 |
UA118582C2 (uk) | 2014-03-26 | 2019-02-11 | Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг | Біциклічні сполуки як інгібітори продукції аутотаксину (atx) і лізофосфатидилової кислоти (lpa) |
AR102256A1 (es) * | 2014-10-15 | 2017-02-15 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Derivados biaromáticos básicos antibacterianos con sustitución de aminoalcoxi |
MA41168A (fr) | 2014-12-17 | 2017-10-24 | Acraf | Nouveaux composés antibactériens |
MA41898A (fr) | 2015-04-10 | 2018-02-13 | Hoffmann La Roche | Dérivés de quinazolinone bicyclique |
MX2020004504A (es) | 2015-09-04 | 2021-11-10 | Hoffmann La Roche | Derivados de fenoximetilo. |
JP6846414B2 (ja) | 2015-09-24 | 2021-03-24 | エフ.ホフマン−ラ ロシュ アーゲーF. Hoffmann−La Roche Aktiengesellschaft | Atx阻害剤としての二環式化合物 |
MX2017015034A (es) | 2015-09-24 | 2018-04-13 | Hoffmann La Roche | Nuevos compuestos biciclicos como inhibidores duales de autotaxina (atx)/anhidrasa carbonica (ca). |
BR112018006080A2 (pt) | 2015-09-24 | 2018-10-09 | F. Hoffmann-La Roche Ag | novos compostos bicíclicos como inibidores de dupla ação de atx/ca |
CA2991615A1 (en) | 2015-09-24 | 2017-03-30 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Bicyclic compounds as atx inhibitors |
DK3386954T3 (da) | 2015-12-10 | 2021-02-15 | Bracco Imaging Spa | Dimere kontrastmidler |
SG11201804415QA (en) | 2015-12-10 | 2018-06-28 | Bracco Imaging Spa | Contrast agents |
SG10202001146PA (en) | 2015-12-17 | 2020-03-30 | Merck Patent Gmbh | Polycyclic tlr7/8 antagonists and use thereof in the treatment of immune disorders |
GB201602235D0 (en) * | 2016-02-08 | 2016-03-23 | Redx Pharma Plc | Antibacterial compounds |
JP2019504850A (ja) | 2016-02-08 | 2019-02-21 | レデックス ファーマ ピーエルシーRedx Pharma Plc | 複素環式化合物、特に2−オキソ−4,4,5,5,6,6,7,7−オクタヒドロベンズオキサゾール誘導体、および抗菌化合物としてのこれらの使用 |
EP3414246A1 (en) * | 2016-02-08 | 2018-12-19 | Redx Pharma PLC | Antibacterial compounds |
CN108779082B (zh) | 2016-04-13 | 2022-08-02 | 伯拉考成像股份公司 | 造影剂 |
RU2758686C2 (ru) | 2016-08-08 | 2021-11-01 | Мерк Патент Гмбх | Антагонисты tlr7/8 и их применение |
US10793533B2 (en) | 2016-12-12 | 2020-10-06 | Bracco Imaging S.P.A. | Dimeric contrast agents |
TW201833120A (zh) | 2017-02-17 | 2018-09-16 | 瑞士商愛杜西亞製藥有限公司 | 芳基噁唑啶酮抗生素化合物 |
CN110382484B (zh) | 2017-03-16 | 2022-12-06 | 豪夫迈·罗氏有限公司 | 新的作为atx抑制剂的二环化合物 |
WO2018167001A1 (en) | 2017-03-16 | 2018-09-20 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Heterocyclic compounds useful as dual atx/ca inhibitors |
CA3070171A1 (en) * | 2017-07-18 | 2019-01-24 | Merck Patent Gmbh | Tlr7/8 antagonists and uses thereof |
WO2019106693A1 (en) * | 2017-11-29 | 2019-06-06 | Bugworks Research India Pvt Ltd | Anti-bacterial heterocyclic compounds and their synthesis |
CN109265389B (zh) * | 2018-08-31 | 2020-08-18 | 南京富润凯德生物医药有限公司 | 2-(氨基甲基)-1-氧杂-7-氮杂螺[3.5]壬烷衍生物、中间体及其制备方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4970217A (en) * | 1987-07-18 | 1990-11-13 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Oxazolidinones |
WO2002050040A1 (en) * | 2000-12-20 | 2002-06-27 | Smithkline Beecham Plc | Quinolines and nitrogenated derivatives thereof substituted in 4-position by a piperazine-containing moiety and their use as antibacterial agents |
RU2196140C2 (ru) * | 1997-02-26 | 2003-01-10 | Мерк Патент Гмбх | Производные оксазолидинонов в качестве антагонистов 5-ht2а, способ их получения и фармацевтическая композиция |
WO2006081289A2 (en) * | 2005-01-25 | 2006-08-03 | Glaxo Group Limited | Antibacterial agents |
US20070060558A1 (en) * | 2004-07-30 | 2007-03-15 | Palumed S.A. | Hybrid molecules QA where Q is an aminoquinoline and A is an antibiotic residue, the synthesis and uses thereof as antibacterial agents |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR950014567B1 (ko) | 1991-08-01 | 1995-12-08 | 주식회사대웅제약 | 신규한 퀴놀론 카르복실산 유도체 |
HUP0200309A3 (en) | 1999-01-07 | 2003-05-28 | Wyeth Corp | Arylpiperazinyl-cyclohexyl indole derivatives for the treatment of depression, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
KR20030019621A (ko) | 2000-07-26 | 2003-03-06 | 스미스클라인비이참피이엘시이 | 항균 활성을 갖는 아미노피페리딘 퀴놀린 및 그의아자이소스테릭 유사체 |
GB0112834D0 (en) | 2001-05-25 | 2001-07-18 | Smithkline Beecham Plc | Medicaments |
GB0112836D0 (en) * | 2001-05-25 | 2001-07-18 | Smithkline Beecham Plc | Medicaments |
AR040336A1 (es) | 2002-06-26 | 2005-03-30 | Glaxo Group Ltd | Compuesto de piperidina, uso del mismo para la fabricacion de un medicamento, composicion farmaceutica que lo comprende y procedimiento para preparar dicho compuesto |
DE10247233A1 (de) * | 2002-10-10 | 2004-06-17 | Morphochem AG Aktiengesellschaft für kombinatorische Chemie | Neue Verbindungen, die Topoisomerase IV inhibieren |
ES2312839T3 (es) * | 2002-12-04 | 2009-03-01 | Glaxo Group Limited | Quinolinas y sus derivados nitrogenados y su uso como agentes antibacterianos. |
DE10316081A1 (de) | 2003-04-08 | 2004-10-21 | Morphochem AG Aktiengesellschaft für kombinatorische Chemie | Neue Verbindungen mit antibakterieller Aktivität |
US7160888B2 (en) | 2003-08-22 | 2007-01-09 | Warner Lambert Company Llc | [1,8]naphthyridin-2-ones and related compounds for the treatment of schizophrenia |
FR2872164B1 (fr) * | 2004-06-29 | 2006-11-17 | Aventis Pharma Sa | Derives de quinoleines-4-substituees, leur procede et intermediaires de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
CA2580621A1 (en) | 2004-09-24 | 2006-03-30 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | New bicyclic antibiotics |
AR054608A1 (es) | 2005-08-08 | 2007-06-27 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Derivados de oxazolidinona enlazados a quinolonas como antibacterianos |
DK1954697T3 (da) | 2005-10-21 | 2010-06-14 | Glaxo Group Ltd | Peri-kondenserede tricykliske forbindelser, der er anvendelige som antibakterielle midler |
WO2007053498A1 (en) | 2005-11-01 | 2007-05-10 | Millennium Pharmaceuticals, Inc. | Compounds useful as antagonists of ccr2 |
EP1963324B1 (en) | 2005-12-22 | 2010-04-21 | Glaxo Group Limited | Heterocyclic compounds, their preparation and their use as antibacterials |
DE602007006927D1 (en) | 2006-03-23 | 2010-07-15 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Antibiotische cyclohexyl- oder piperidinylcarboxamid-derivate |
WO2007118130A2 (en) | 2006-04-06 | 2007-10-18 | Glaxo Group Limited | Antibacterial agents |
GB0613208D0 (en) | 2006-07-03 | 2006-08-09 | Glaxo Group Ltd | Compounds |
-
2008
- 2008-04-09 CL CL200801002A patent/CL2008001002A1/es unknown
- 2008-04-10 AR ARP080101486A patent/AR066013A1/es not_active Application Discontinuation
- 2008-04-10 TW TW097113021A patent/TWI411434B/zh not_active IP Right Cessation
- 2008-04-11 CA CA2876879A patent/CA2876879C/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-04-11 CN CN201210209094.4A patent/CN102746297B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2008-04-11 CA CA2679071A patent/CA2679071C/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-04-11 CA CA2876878A patent/CA2876878C/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-04-11 ES ES15154003.6T patent/ES2618492T3/es active Active
- 2008-04-11 ES ES08737800.6T patent/ES2557172T3/es active Active
- 2008-04-11 PL PL15154003T patent/PL2905283T3/pl unknown
- 2008-04-11 CN CN2008800118148A patent/CN101679415B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2008-04-11 RU RU2009141311/04A patent/RU2470022C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2008-04-11 WO PCT/IB2008/051374 patent/WO2008126034A2/en active Application Filing
- 2008-04-11 ES ES15154086.1T patent/ES2622961T3/es active Active
- 2008-04-11 US US12/595,720 patent/US8217029B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-04-11 EP EP15154086.1A patent/EP2915813B1/en active Active
- 2008-04-11 EP EP08737800.6A patent/EP2144910B1/en not_active Not-in-force
- 2008-04-11 MX MX2011010274A patent/MX351589B/es unknown
- 2008-04-11 PL PL08737800T patent/PL2144910T3/pl unknown
- 2008-04-11 EP EP15154003.6A patent/EP2905283B1/en not_active Not-in-force
- 2008-04-11 CN CN201210209027.2A patent/CN102746296B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2008-04-11 MX MX2009010642A patent/MX2009010642A/es active IP Right Grant
- 2008-04-11 KR KR1020097022518A patent/KR101495269B1/ko active IP Right Grant
- 2008-04-11 JP JP2010502628A patent/JP5427770B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2008-04-11 PL PL15154086T patent/PL2915813T3/pl unknown
- 2008-04-11 BR BRPI0809977A patent/BRPI0809977A8/pt not_active Application Discontinuation
- 2008-04-11 AU AU2008238904A patent/AU2008238904B2/en not_active Ceased
- 2008-04-11 MX MX2011010275A patent/MX351590B/es unknown
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4970217A (en) * | 1987-07-18 | 1990-11-13 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Oxazolidinones |
RU2196140C2 (ru) * | 1997-02-26 | 2003-01-10 | Мерк Патент Гмбх | Производные оксазолидинонов в качестве антагонистов 5-ht2а, способ их получения и фармацевтическая композиция |
WO2002050040A1 (en) * | 2000-12-20 | 2002-06-27 | Smithkline Beecham Plc | Quinolines and nitrogenated derivatives thereof substituted in 4-position by a piperazine-containing moiety and their use as antibacterial agents |
US20070060558A1 (en) * | 2004-07-30 | 2007-03-15 | Palumed S.A. | Hybrid molecules QA where Q is an aminoquinoline and A is an antibiotic residue, the synthesis and uses thereof as antibacterial agents |
WO2006081289A2 (en) * | 2005-01-25 | 2006-08-03 | Glaxo Group Limited | Antibacterial agents |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2470022C2 (ru) | Оксазолидиновые антибиотики | |
RU2501799C2 (ru) | Поизводные оксазолидинона | |
JP2008502689A5 (ru) | ||
JP2005525324A5 (ru) | ||
RU2533122C2 (ru) | Конденсированные триазоламины в качестве модуляторов р2х7 | |
JP2002535323A5 (ru) | ||
JP2018524343A5 (ru) | ||
RU2014142598A (ru) | Новые 4-метилдигидропиримидины для лечения и профилактики инфекции вируса гепатита в | |
PE20131377A1 (es) | Triazina-oxadiazoles | |
RU2011107437A (ru) | Ингибиторы кинуренин-3-моноксигеназы | |
RU2006146070A (ru) | Циннамидное соединение | |
JP2018530591A5 (ru) | ||
RU2010137300A (ru) | Модуляторы бета-амилоида | |
RU2008141761A (ru) | ИНГИБИТОРЫ с-МЕТ ПРОТЕИНКИНАЗЫ | |
RU2006143153A (ru) | 1h-индазолы, бензотиазолы, 1, 2-бензоизоксазолы, 1, 2-бензоизотиазолы и хромоны и их получение и применения | |
RU2010123874A (ru) | Пиридазиноновые производные в качестве ингибиторов parp | |
JP2011503166A5 (ru) | ||
PE20110063A1 (es) | DERIVADOS DE [1, 2, 4]TRIAZOLO[1, 5-a]PIRIDINA COMO INHIBIDORES DE JAK | |
AR051393A1 (es) | Adeninas sustituidas y sus usos | |
JP2018507235A5 (ru) | ||
RU2010129113A (ru) | Производные 5-аминоциклилметилоксазолидин-2-она | |
PE20060273A1 (es) | Derivados de tetrahidroisoquinolilsulfonamidas como moduladores del receptor h3 | |
US20110190278A1 (en) | Bicyclic heterocyclic derivative | |
JP2016516737A (ja) | 新規ピリジン誘導体 | |
ES2315519T3 (es) | Derivados de morfolinilurea para uso en el tratamiento de enfermedades inflamatorias. |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20171123 |
|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20190412 |