RU2470022C2 - Оксазолидиновые антибиотики - Google Patents

Оксазолидиновые антибиотики Download PDF

Info

Publication number
RU2470022C2
RU2470022C2 RU2009141311/04A RU2009141311A RU2470022C2 RU 2470022 C2 RU2470022 C2 RU 2470022C2 RU 2009141311/04 A RU2009141311/04 A RU 2009141311/04A RU 2009141311 A RU2009141311 A RU 2009141311A RU 2470022 C2 RU2470022 C2 RU 2470022C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methoxy
naphthyridin
methyl
oxazolidin
ylmethyl
Prior art date
Application number
RU2009141311/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2009141311A (ru
Inventor
Даниель БУР
Кристиан ХУБШВЕРЛЕН
Георг РЮЭДИ
Жан-Филипп СЮРИВЕ
Корнелия ЦУМБРУНН-АКЛЕН
Original Assignee
Актелион Фармасьютиклз Лтд
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Актелион Фармасьютиклз Лтд filed Critical Актелион Фармасьютиклз Лтд
Publication of RU2009141311A publication Critical patent/RU2009141311A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2470022C2 publication Critical patent/RU2470022C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

Настоящее изобретение относится к производным антибиотиков, представляющих соединения формулы (I), и их фармацевтически приемлемым солям, где U, V, W, X, R1, R2, R3, R4, R5, R6, А, В, D, E, G, m и n определены в описании. Также изобретение относится к фармацевтической композиции, содержащей указанные соединения, и их применению для получения лекарственного средства для предотвращения или лечения бактериальной инфекции. Технический результат - полезные антимикробные агенты, эффективные против различных патогенов человека и животных. 4 н. и 19 з.п. ф-лы, 1 табл., 186 пр.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097
Figure 00000098
Figure 00000099
Figure 00000100
Figure 00000101
Figure 00000102
Figure 00000103
Figure 00000104
Figure 00000105
Figure 00000106
Figure 00000107
Figure 00000108
Figure 00000109
Figure 00000110
Figure 00000111
Figure 00000112
Figure 00000113
Figure 00000114
Figure 00000115
Figure 00000116
Figure 00000117
Figure 00000118
Figure 00000119
Figure 00000120
Figure 00000121
Figure 00000122
Figure 00000123
Figure 00000124
Figure 00000125
Figure 00000126
Figure 00000127
Figure 00000128
Figure 00000129
Figure 00000130
Figure 00000131
Figure 00000132
Figure 00000133
Figure 00000134
Figure 00000135
Figure 00000136
Figure 00000137
Figure 00000138
Figure 00000139
Figure 00000140
Figure 00000141
Figure 00000142
Figure 00000143
Figure 00000144
Figure 00000145
Figure 00000146
Figure 00000147
Figure 00000148
Figure 00000149
Figure 00000150
Figure 00000151
Figure 00000152
Figure 00000153
Figure 00000154
Figure 00000155
Figure 00000156
Figure 00000157
Figure 00000158
Figure 00000159
Figure 00000160
Figure 00000161
Figure 00000162
Figure 00000163
Figure 00000164
Figure 00000165
Figure 00000166
Figure 00000167
Figure 00000168
Figure 00000169
Figure 00000170
Figure 00000171
Figure 00000172
Figure 00000173
Figure 00000174
Figure 00000175
Figure 00000176
Figure 00000177
Figure 00000178
Figure 00000179
Figure 00000180
Figure 00000181
Figure 00000182
Figure 00000183
Figure 00000184
Figure 00000185
Figure 00000186
Figure 00000187
Figure 00000188
Figure 00000189
Figure 00000190
Figure 00000191
Figure 00000192
Figure 00000193
Figure 00000194
Figure 00000195
Figure 00000196
Figure 00000197
Figure 00000198
Figure 00000199

Claims (23)

1. Применение соединения формулы (I)
Figure 00000200
,
где R1 представляет собой водород, алкоксигруппу, галоген или цианогруппу;
один или два из U, V, W и X представляют собой N, а каждый оставшийся представляет собой СН, или, в случае X, представляет собой CRa;
Ra представляет собой водород или галоген;
R6 представляет собой водород или (С1-С4)алкил;
А представляет собой N, В представляет собой N, D представляет собой связь, Е представляет собой СН2 или СО, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, m обозначает 2, и n обозначает 1;
или
А представляет собой N, В представляет собой N, D представляет собой связь, Е представляет собой СН2 или *-СОСН2-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, или R4 и R5 представляют собой Н, a R2 и R3 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют карбонильную группу, или R2 и R3 представляют собой Н, a R4 и R5 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют карбонильную группу, или R2 и R4 представляют собой Н, a R3 и R5 вместе образуют метиленовый мостик, a m и n каждый обозначают 1; или
А представляет собой N, В представляет собой С(ОН), D представляет собой связь, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a m и n каждый обозначают 1; или
А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой NRb, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, Rb представляет собой Н или (С1-С4)алкил, a m и n каждый обозначают 1; или
А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой NH, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, m обозначает 2, и n обозначает 0; или
А представляет собой С(ОН), В представляет собой N, D представляет собой связь, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a m и n каждый обозначают 1; или
А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой NRc, Е представляет собой СН2, СО или СН2СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a Rc представляет собой Н или (С1-С4)алкил, или Rc, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, и R2 представляет собой группу, выбранную из гидроксигруппы, (С1-С4)алкоксигруппы, (С1-С4)алкоксикарбонила и карбоксигруппы, или R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a Rc образует вместе с R2 этан-1,2-диильный мостик, m обозначает 1, а n обозначает 0; или
А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой *-CH(Rd)-(N(Re)-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН2 или СО, Rd, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, и Re представляет собой Н или (С1-С4)алкил, или Re, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a Rd и R2 вместе образуют связь, или Rd, R2, R3 и R5 каждый представляют собой Н, a Re и R4 вместе образуют метиленовый мостик, или Rd, Re, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a R2 представляет собой гидроксигруппу, m обозначает 1, а n обозначает 0; или
А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой *-CONH-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, m обозначает 1, а n обозначает 0; или
А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой NH, Е представляет собой СН2 или СО, R2, R3 и R5 каждый представляют собой Н, a R4 представляет собой гидроксиметил, m обозначает 0, а n обозначает 1; или
А представляет собой N, В представляет собой С(ОН), D представляет собой *-CH2-NH-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, m обозначает 1, а n обозначает 0; или
А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой *-CO-NH-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a m и n каждый обозначают 0; или
А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой *-CH2-N(Rf)-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН2, СН2СН2 или СО, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, Rf представляет собой Н или (С1-С4)алкил, a m и n каждый обозначают 0; или
А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой NRg, Е представляет собой СН2, СН2СН2, СО или *-СОСН2-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, Rg представляет собой Н, (С1-С4)алкил или (С2-С4)алкил, который является моно- или дизамещенным гидроксигруппой; а m и n каждый обозначают 0;
G представляет собой фенил, который является незамещенным, монозамещенным в положении 3 или 4, или дизамещенным в положении 3 и 4, где каждый из заместителей независимо выбран из группы, включающей (С1-С4)алкил, (С1-С4)алкоксигруппу, фторалкил, фторалкоксигруппу, цианогруппу, галоген и -NRN1RN2; или
G представляет собой пиридин-2-ил, монозамещенный в положении 5, где заместитель выбран из группы, включающей (С1-С4)алкил и фторалкил;
или
G представляет собой 6,7-дигидро[1,4]диоксино[2,3-с]пиридазин-3-ил; или
G представляет собой группу, выбранную из группы, включающей:
Figure 00000201
,
Figure 00000202
,
Figure 00000203
,
Figure 00000204
,
Figure 00000205
и
Figure 00000206
,
где Rh представляет собой водород или фтор;
М представляет собой СН или N, a Q и Q′ независимо представляют собой О или S; и
RN1 и RN2 независимо представляют собой (С1-С4)алкил или вместе с азотом, с которым они связаны, образуют пирролидиновое кольцо, или фармацевтически приемлемой соли такого соединения для получения лекарственного средства для предотвращения или лечения бактериальной инфекции.
2. Применение по п.1 соединения формулы (I) по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли, где
R6 представляет собой водород;
А представляет собой N, В представляет собой N, D представляет собой связь, Е представляет собой СН2 или СО, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, m обозначает 2, и n обозначает 1; или А представляет собой N, В представляет собой N, D представляет собой связь, Е представляет собой СН2 или *-СОСН2-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, или R4 и R5 представляют собой Н, a R2 и R3 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют карбонильную группу, или R2 и R3 представляют собой Н, a R4 и R5 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют карбонильную группу, a m и n каждый обозначают 1; или
А представляет собой N, В представляет собой С(ОН), D представляет собой связь, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a m и n каждый обозначают 1; или А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой NRb, E представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, Rb представляет собой Н или (С1-С4)алкил, a m и n каждый обозначают 1; или
А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой NH, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, m обозначает 2, и n обозначает 0; или
А представляет собой С(ОН), В представляет собой N, D представляет собой связь, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a m и n обозначают 1; или
А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой NRc, Е представляет собой СН2, СО или СН2СН2; R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a Rc представляет собой Н или (С1-С4)алкил, или Rc, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a R2 представляет собой группу, выбранную из гидроксигруппы, (С1-С4)алкоксигруппы, (C1-С4)алкоксикарбонила и карбоксигруппы, или R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a Rc образует вместе с R2 этан-1,2-диильный мостик, m обозначает 1, и n обозначает 0; или
А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой *-(CH(Rd)-N(Re)-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН2 или СО, Rd, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a Re представляет собой Н или (С1-С4)алкил, или Re, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a Rd и R2 вместе образуют связь, или Rd, R2, R3 и R5 каждый представляют собой Н, a Re и R4 вместе образуют метиленовый мостик, или Rd, Re, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a R2 представляет собой гидроксигруппу, m обозначает 1, и n обозначает 0; или
А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой *-CONH-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, m обозначает 1, и n обозначает 0; или
А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой NH, Е представляет собой СН2 или СО, R2, R3 и R5 каждый представляют собой Н, a R4 представляет собой гидроксиметил, m обозначает 0, и n обозначает 1; или
А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой *-CH2-N(Rf)-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН2, СН2СН2 или СО (в особенности СН2 или СО), R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, Rf представляет собой Н или (С1-С4)алкил, a m и n каждый обозначают 0; или
А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой NRg, Е представляет собой СН2, СН2СН2, СО или *-СОСН2-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, Rg представляет собой Н, (С1-С4)алкил или 2-гидроксиэтил, a m и n каждый обозначают 0; и
G представляет собой фенил, который является незамещенным, монозамещенным в положении 3 или 4, или дизамещенным в положении 3 и 4, где каждый из заместителей независимо выбран из группы, включающей (С1-С4)алкил, (С1-С4)алкоксигруппу, фторалкил, фторалкоксигруппу, цианогруппу, галоген и -NRN1RN2; или
G представляет собой пиридин-2-ил, монозамещенный в положении 5, где заместитель выбран из группы, включающей (С1-С4)алкил и фторалкил;
или
G представляет собой 6,7-дигидро[1,4]диоксино[2,3-с]пиридазин-3-ил; или
G представляет собой группу, выбранную из группы, включающей:
Figure 00000201
,
Figure 00000202
,
Figure 00000203
,
Figure 00000207
и
Figure 00000206
,
где М представляет собой СН или N, a Q и Q′ независимо представляют собой О или S.
3. Применение по п.1 соединения формулы (I) по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли, где соединение формулы (I) также является соединением формулы (IP1)
Figure 00000208
,
где R1 представляет собой алкоксигруппу, галоген или цианогруппу;
один или два из U, V, W и X представляют собой N, а каждый оставшийся представляет собой СН, или, в случае X, представляет собой CRa;
Ra представляет собой водород или галоген;
А представляет собой N, В представляет собой N, D представляет собой связь, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a m и n каждый обозначают 1; или
А представляет собой N, В представляет собой С(ОН), D представляет собой связь, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a m и n каждый обозначают 1; или
А представляет собой С(ОН), В представляет собой N, D представляет собой связь, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a m и n каждый обозначают 1; или
А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой *-CH2-NH-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН2 или СО, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a m и n каждый обозначают 0; или
А представляет собой N, В представляет собой СН, D представляет собой NH, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, m обозначает 1, и n обозначает 0;
G представляет собой фенил, который является незамещенным, монозамещенным в положении 3 или 4, или дизамещенным в положениях 3 и 4, где каждый из заместителей независимо выбран из группы, включающей (С1-С4)алкил, (С1-С4)алкоксигруппу, фторалкил, фторалкоксигруппу, цианогруппу, галоген и -NRN1RN2; или
G представляет собой пиридин-2-ил, монозамещенный в положении 5, где заместитель выбран из группы, включающей (С1-С4)алкил и фторалкил;
или
G представляет собой группу, выбранную из группы, включающей:
Figure 00000209
,
Figure 00000210
,
Figure 00000211
и
Figure 00000212

где Q и Q′ независимо представляют собой О или S; и
RN1 и RN2 независимо представляют собой (С1-С4)алкил или вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют пирролидиновое кольцо, или фармацевтически приемлемой солью такого соединения.
4. Применение по п.1 соединения формулы (I) по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли, где соединение формулы (I) является соединением, выбранным из группы, включающей:
(S)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-илметил]амино}метил)оксазолидин-2-он;
[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-илметил]амид(S)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-карбоновой кислоты;
3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-[4-гидрокси-4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперидин-1-илметил]оксазолидин-2-он;
3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-[4-гидрокси-1-(6-метоксихиназолин-4-ил)пиперидин-4-илметил]оксазолидин-2-он;
3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-[4-гидрокси-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперидин-4-илметил]оксазолидин-2-он;
3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-[4-(6-метоксихиназолин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;
6-{5-[4-(6-метоксихиназолин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;
(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;
(R)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-3-(3-трифторметоксифенил)оксазолидин-2-он;
(R)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)оксазолидин-2-он;
(R)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-3-фенилоксазолидин-2-он;
(R)-3-(4-бром-3-фторфенил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;
(R)-3-(3,4-диметоксифенил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;
(R)-3-(4-фторфенил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;
(R)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-3-(3-трифторметилфенил)оксазолидин-2-он;
(R)-3-(3-хлор-4-фторфенил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;
(R)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-3-(4-метил-3-трифторметилфенил)оксазолидин-2-он;
(R)-3-бензотиазол-6-ил-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;
(R)-3-(4-дифторметоксифенил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1 -илметил]оксазолидин-2-он;
3-{(R)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}бензонитрил;
6-{(R)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
(R)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-3-(4-пирролидин-1-илфенил)оксазолидин-2-он;
(R)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-3-(3-метоксифенил)оксазолидин-2-он;
(R)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-3-(4-пропилфенил)оксазолидин-2-он;
(R)-3-(4-этилфенил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;
(R)-3-(3,4-диметилфенил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;
(R)-3-(3-хлор-4-метоксифенил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;
(R)-3-(3,4-дифторфенил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;
(R)-3-(4-фтор-3-метилфенил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;
(R)-3-(4-бром-3-метилфенил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;
(R)-3-(3-бром-4-метилфенил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;
(R)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-3-(4-метокси-3-трифторметилфенил)оксазолидин-2-он;
(R)-3-(3-диметиламинофенил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;
(R)-3-бензо[1,3]диоксол-5-ил-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;
(R)-3-(3-фтор-4-метилфенил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;
(S)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;
(S)-3-(3-фтор-4-метилфенил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;
6-{(S)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
(S)-3-(3-фторфенил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;
(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-{[(S)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}оксазолидин-2-он;
(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-{[(R)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}оксазолидин-2-он;
5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-3-(5-метилпиридин-2-ил)оксазолидин-2-он;
5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-3-(5-трифторметилпиридин-2-ил)оксазолидин-2-он;
6-((R)-5-{[1-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;
(R)-5-{[1-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}-3-(3-фтор-4-метилфенил)оксазолидин-2-он;
(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-{[1-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}оксазолидин-2-он;
6-((R)-5-{[1-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-((R)-5-{[1-(6-метоксихинолин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
(R)-3-(3-фтор-4-метилфенил)-5-{[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}оксазолидин-2-он;
(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-{[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}оксазолидин-2-он;
6-((R)-5-{[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;
6-((R)-5-{[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-((R)-5-{[1-(6-метоксихиназолин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;
6-((R)-5-{[1-(6-метоксихиназолин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-[(R)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)-2-оксооксазолидин-3-ил]-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-((S)-5-{[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-(5-{2-[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-иламино]этил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-[(S)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-илметил]амино}метил)-2-оксооксазолидин-3-ил]-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
[(S)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-ил]амид (S)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-карбоновой кислоты;
[(R)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-ил]амид (S)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-карбоновой кислоты;
[(R)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-ил]амид (S)-3-(3-фтор-4-метилфенил)-2-оксооксазолидин-5-карбоновой кислоты;
[(S)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-ил]амид (S)-3-(3-фтор-4-метилфенил)-2-оксооксазолидин-5-карбоновой кислоты;
6-((R)-5-{[(S)-1-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;
6-((R)-5-{[(S)-1-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-{[(S)-1-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}оксазолидин-2-он;
(R)-3-(3-фтор-4-метилфенил)-5-{[(S)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}оксазолидин-2-он;
(R)-3-(3-фтор-4-метилфенил)-5-{[(R)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}оксазолидин-2-он;
6-((R)-5-{[(S)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;
6-((R)-5-{[(S)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-((R)-5-{[(R)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-((R)-5-{[(R)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;
этиловый эфир (3R*,4S*)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)-4-{[(S)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]тиазин-6-ил)оксазолидин-5-илметил]амино}пирролидин-3-карбоновой кислоты;
(3R*,4S*)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)-4-{[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]тиазин-6-ил)оксазолидин-5-илметил]амино}пирролидин-3-карбоновая кислота;
6-((R)-5-{[(3R*,4R*)-4-метокси-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-((R)-5-{[(3R*,4R*)-4-гидрокси-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-{[(3R*,4R*)-4-гидрокси-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}оксазолидин-2-он;
[(3R,5S)-5-гидроксиметил-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-ил]амид (S)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-карбоновой кислоты;
6-((R)-5-{[(3R,5S)-5-гидроксиметил-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-[(R)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-илметил]амино}метил)-2-оксооксазолидин-3-ил]-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-илметил]амид (S)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-карбоновой кислоты;
[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-илметил]амид (S)-3-(3-фтор-4-метилфенил)-2-оксооксазолидин-5-карбоновой кислоты;
6-[(R)-5-({[4-гидрокси-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-илметил]амино}метил)-2-оксооксазолидин-3-ил]-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
[(R)-3-(3-фтор-4-метилфенил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]амид 1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-карбоновой кислоты;
[(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]амид 1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-карбоновой кислоты;
6-(5-{2-[(S)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]этил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-(5-{2-[(R)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]этил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
(R)-3-(3-фтор-4-метилфенил)-5-{[(1a,5а,6a)-3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-6-иламино]метил}оксазолидин-2-он;
6-((R)-5-{[(1а,5a,6а)-3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-6-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-{[(3aR*,6aR*)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)гексагидропирроло[3,4-b]пиррол-5-ил]метил}оксазолидин-2-он;
6-{{(R)-5-[(3aR*,6aR*)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)гексагидропирроло[3,4-b]пиррол-5-ил]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
(S)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-[(3aR*,6aR*)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)гексагидропирроло[3,4-b]пиррол-5-карбонил]оксазолидин-2-он;
6-{(R)-5-{[(3aR*,6aR*)-5-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)гексагидропирроло[3,4-b]пиррол-1-ил]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-{[(3aR*,6aR*)-5-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)гексагидропирроло[3,4-b]пиррол-1-ил]метил}оксазолидин-2-он;
(S)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-[(3aR*,6aR*)-5-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)гексагидропирроло[3,4-b]пиррол-1-карбонил]оксазолидин-2-он;
6-{(R)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;
6-{(R)-5-[4-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;
6-{(R)-5-[4-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-(4-хинолин-4-илпиперазин-1-илметил)оксазолидин-2-он;
[3-(3-фтор-4-метилфенил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]-4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-2-он;
6-{(R)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)-3-оксопиперазин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-{[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперидин-3-иламино]метил}оксазолидин-2-он;
6-{(R)-5-[4-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)[1,4]диазепан-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;
6-{(R)-5-[4-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)[1,4]диазепан-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-{(R)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)[1,4]диазепан-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;
6-{(R)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)[1,4]диазепан-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)[1,4]диазепан-1-илметил]оксазолидин-2-он;
(R)-3-(3-фтор-4-метилфенил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)[1,4]диазепан-1-илметил]оксазолидин-2-он;
(S)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)[1,4]диазепан-1-карбонил]оксазолидин-2-он;
3-(6,7-дигидро[1,4]диоксино[2,3-с]пиридазин-3-ил)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]оксазолидин-2-он;
(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-({[(S)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-ил]метиламино} метил)оксазолидин-2-он;
6-{5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-пиридо[3,2-b][1,4]оксазин-3-он;
6-((R)-5-{2-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперазин-1-ил]-2-оксоэтил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
N-[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]-2-[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]тиазин-6-ил)оксазолидин-5-ил]ацетамид;
[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]амид (S)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-карбоновой кислоты;
6-[(R)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-илметил]метиламино}метил)-2-оксооксазолидин-3-ил]-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
(S)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-илметил]метиламино}метил)оксазолидин-2-он;
6-((R)-5-{[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперидин-4-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-((R)-5-{[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперидин-4-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;
(R)-3-(3-фтор-4-метилфенил)-5-{[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперидин-4-иламино]метил}оксазолидин-2-он;
6-((R)-5-{[1-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперидин-4-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-((R)-5-{[1-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперидин-4-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;
6-[(R)-5-({[1-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперидин-4-ил]метиламино}метил)-2-оксооксазолидин-3-ил]-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-{(R)-5-[4-гидрокси-4-(6-метоксихинолин-4-ил)пиперидин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-{(R)-5-[4-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)-4-гидроксипиперидин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-[(R)-5-({[1-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)-2-оксооксазолидин-3-ил]-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;
6-[(R)-5-({(2-гидроксиэтил)-[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]амино}метил)-2-оксооксазолидин-3-ил]-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-[(R)-5-({[3-гидрокси-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-илметил]амино}метил)-2-оксооксазолидин-3-ил]-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-илметил]амид (S)-3-(3-фтор-4-метилфенил)-2-оксооксазолидин-5-карбоновой кислоты;
6-((R)-5-{[1-(6-метокси-2-метилхинолин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-{(R)-5-[4-гидрокси-4-(6-метоксихинолин-4-ил)пиперидин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;
(R)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)-3-фенилоксазолидин-2-он;
(R)-3-(4-дифторметоксифенил)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)оксазолидин-2-он;
(R)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)-3-(4-метил-3-трифторметилфенил)оксазолидин-2-он;
(R)-3-(3-хлор-4-фторфенил)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)оксазолидин-2-он;
(R)-3-(4-этилфенил)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)оксазолидин-2-он;
(R)-3-(3,4-диметилфенил)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)оксазолидин-2-он;
(R)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)-3-(4-пропилфенил)оксазолидин-2-он;
(R)-3-(3-диметиламинофенил)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)оксазолидин-2-он;
(R)-3-(4-бром-3-фторфенил)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)оксазолидин-2-он;
(R)-3-(3-бром-4-метилфенил)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)оксазолидин-2-он;
(R)-3-(4-бром-3-метилфенил)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)оксазолидин-2-он;
(R)-3-бензотиазол-6-ил-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)оксазолидин-2-он;
(R)-3-бензо[1,3]диоксол-5-ил-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)оксазолидин-2-он;
(R)-3-бензотиазол-5-ил-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)оксазолидин-2-он;
(R)-3-(3-фторфенил)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)оксазолидин-2-он;
[(R)-3-(3-фтор-4-метилфенил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]амид 1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-карбоновой кислоты;
3-(3-фтор-4-метилфенил)-5-(2-{[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-илметил]амино}этил)оксазолидин-2-он;
6-[(R)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)-2-оксооксазолидин-3-ил]-4Н-пиридо[3,2-b][1,4]оксазин-3-он;
6-{(R)-5-[(1S,4S)-5-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;
6-{(R)-5-[(1S,4S)-5-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
(R)-3-(6,7-дигидро[1,4]диоксино[2,3-с]пиридазин-3-ил)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-ил]метиламино}метил)оксазолидин-2-он;
(R)-3-(3-фтор-4-метилфенил)-5-({[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-илметил]амино}метил)оксазолидин-2-он;
7-фтор-6-((R)-5-{[1-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-((R)-5-{[1-(6-метоксихинолин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;
6-((R)-5-{[1-(3-метоксихинолин-5-ил)азетидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-((R)-5-{[1-(2-метоксихинолин-8-ил)азетидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-((R)-5-{[1-(7-фтор-2-метоксихинолин-8-ил)азетидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-((R)-5-{[1-(6-фторхинолин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
4-(3-{[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]тиазин-6-ил)оксазолидин-5-илметил]амино}азетидин-1-ил)хинолин-6-карбонитрил;
6-[(R)-5-({[1-(2-метоксихинолин-8-ил)азетидин-3-илметил]амино}метил)-2-оксооксазолидин-3-ил]-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-[(R)-5-({[1-(3-метоксихинолин-5-ил)азетидин-3-илметил]амино}метил)-2-оксооксазолидин-3-ил]-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-((S)-5-{[(S)-1-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-((S)-5-{[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперидин-4-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-{(S)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)[1,4]диазепан-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-[(R)-5-({[(R)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-илметил]амино}метил)-2-оксооксазолидин-3-ил]-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;
6-[(R)-5-({[(S)-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-илметил]амино}метил)-2-оксооксазолидин-3-ил]-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;
(R)-5-{[(S)-1-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}-3-(4-метоксифенил)оксазолидин-2-он;
(R)-3-(4-этоксифенил)-5-{[(S)-1-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}оксазолидин-2-он;
(R)-3-(4-дифторметоксифенил)-5-{[(S)-1-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}оксазолидин-2-он;
6-((R)-5-{[(S)-1-(6-метоксихинолин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-[(R)-5-({[(S)-1-(6-метоксихинолин-4-ил)пирролидин-3-илметил]амино}метил)-2-оксооксазолидин-3-ил]-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
(R)-5-{[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}-3-(4-метоксифенил)оксазолидин-2-он;
(R)-3-(4-этоксифенил)-5-{[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}оксазолидин-2-он;
(R)-3-(4-дифторметоксифенил)-5-{[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)азетидин-3-иламино]метил}оксазолидин-2-он;
6-((R)-5-{[(R)-1-(6-фторхинолин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
4-((R)-3-{[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]тиазин-6-ил)оксазолидин-5-илметил]амино}пирролидин-1-ил)хинолин-6-карбонитрил;
6-((R)-5-{[1-(6-фторхинолин-4-ил)пиперидин-4-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он;
4-(4-{[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]тиазин-6-ил)оксазолидин-5-илметил]амино}пиперидин-1-ил)хинолин-6-карбонитрил;
6-((R)-5-{[(3S,4S)-4-метокси-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пирролидин-3-иламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4Н-бенз[1,4]оксазин-3-он;
(R)-5-{[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперидин-4-иламино]метил}-3-(4-метоксифенил)оксазолидин-2-он;
(R)-3-(4-этоксифенил)-5-{[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперидин-4-иламино]метил}оксазолидин-2-он;
(R)-3-(4-дифторметоксифенил)-5-{[1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пиперидин-4-иламино]метил}оксазолидин-2-он; и
6-[(R)-5-({[1-(6-метоксихинолин-4-ил)азетидин-3-илметил]амино}метил)-2-оксооксазолидин-3-ил]-4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он.
5. Соединение формулы (IN)
Figure 00000213
,
где R1 представляет собой водород, алкоксигруппу, галоген или цианогруппу;
один или два из U, V, W и X представляют собой N, а каждый оставшийся представляет собой СН, или, в случае X, представляет собой CRa;
Ra представляет собой водород или галоген;
R6 представляет собой водород или (С1-С4)алкил;
А представляет собой N;
В представляет собой N, D представляет собой связь, Е представляет собой СН2 или СО, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, m обозначает 2, и n обозначает 1; или
В представляет собой N, D представляет собой связь, Е представляет собой СН2 или *-СОСН2-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, или R4 и R5 представляют собой Н, a R2 и R3 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют карбонильную группу, или R2 и R3 представляют собой Н, a R4 и R5 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют карбонильную группу, или R2 и R4 представляют собой Н, a R3 и R5 вместе образуют метиленовый мостик, m и n каждый обозначают 1; или
В представляет собой С(ОН), D представляет собой связь, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a m и n каждый обозначают 1; или
В представляет собой СН, D представляет собой NRb, E представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, Rb представляет собой Н или (С1-С4)алкил, a m и n каждый обозначают 1; или
В представляет собой СН, D представляет собой NH, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, m обозначает 2, и n обозначает 0; или
В представляет собой СН; D представляет собой NRc; E представляет собой СН2, СО или СН2СН2; R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, и Rc представляет собой Н или (С1-С4)алкил, или Rc, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, и R2 представляет собой группу, выбранную из гидроксигруппы, (С1-С4)алкоксигруппы, (С1-С4)алкоксикарбонила и карбоксигруппы, или R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a Rc вместе с R2 образует этан-1,2-диильный мостик, m обозначает 1 и n обозначает 0; или
В представляет собой СН; D представляет собой *-CH(Rd)-N(Re)-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН2 или СО, Rd, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, и Re представляет собой Н или (С1-С4)алкил, или Re, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a Rd и R2 вместе образуют связь, или Rd, R2, R3 и R4 каждый представляют собой Н, a Re и R4 вместе образуют метиленовый мостик, или Rd, Re, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, и R2 представляет собой гидроксигруппу, m обозначает 1, и n обозначает 0; или
В представляет собой СН, D представляет собой *-CONH-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, m обозначает 1, и n обозначает 0; или
В представляет собой СН, D представляет собой NH, E представляет собой СН2 или СО, R2, R3 и R5 каждый представляют собой Н, и R4 представляет собой гидроксиметил, m обозначает 0, и n обозначает 1; или
В представляет собой С(ОН), D представляет собой *-CH2-NH-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, m обозначает 1, и n обозначает 0; или
В представляет собой СН, D представляет собой *-CO-NH-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a m и n обозначают 0; или
В представляет собой СН, D представляет собой *-CH2-N(Rf)-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН2, СН2СН2 или СО, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, Rf представляет собой Н или (С1-С4)алкил, a m и n каждый обозначают 0; или
В представляет собой СН, D представляет собой NRg, E представляет собой СН2, СН2СН2, СО или *-СОСН;-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, Rg представляет собой Н, (С1-С4)алкил или (С2-С4)алкил, который является моно- или дизамещенным гидроксигруппой, a m и n каждый обозначают 0;
G представляет собой фенил, который является незамещенным, монозамещенным в положении 3 или 4, или дизамещенный в положениях 3 и 4, где каждый из заместителей независимо выбран из группы, включающей (С1-С4)алкил, (С1-С4)алкоксигруппу, фторалкил, фторалкоксигруппу, цианогруппу, галоген и -NRN1RN2; или
G представляет собой пиридин-2-ил, монозамещенный в положении 5, где заместитель выбран из группы, включающей (С1-С4)алкил и фторалкил;
или
G представляет собой 6,7-дигидро[1,4]диоксино[2,3-с]пиридазин-3-ил; или
G представляет собой группу, выбранную из группы, включающей:
Figure 00000201
,
Figure 00000202
,
Figure 00000203
,
Figure 00000204
,
Figure 00000205
и
Figure 00000206
,
где Rh представляет собой водород или фтор;
М представляет собой СН или N, a Q и Q′ независимо представляют собой О или S; и
RN1 и RN2 независимо представляют собой (С1-С4)алкил или вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют пирролидиновое кольцо,
или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
6. Соединение формулы (IN) по п.5, где
R6 представляет собой водород;
В представляет собой N, D представляет собой связь, Е представляет собой СН2 или СО, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, m обозначает 2, и n обозначает 1; или
В представляет собой N, D представляет собой связь, Е представляет собой СН2 или *-СОСН2-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, или R4 и R5 представляют собой Н, a R2 и R3 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют карбонильную группу, или R2 и R3 представляют собой Н, a R4 и R5 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют карбонильную группу, m и n каждый обозначают 1; или
В представляет собой С(ОН), D представляет собой связь, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a m и n каждый обозначают 1; или
В представляет собой СН, D представляет собой NRb, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, Rb представляет собой Н или (С1-С4)алкил, a m и n каждый обозначают 1; или
В представляет собой СН, D представляет собой NH, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, m обозначает 2, и n обозначает 0; или
В представляет собой СН, D представляет собой NRc, E представляет собой СН2, СО или СН2СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a Rc представляет собой Н или (С1-С4)алкил, или Rc, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a R2 представляет собой группу, выбранную из гидроксигруппы, (С1-С4)алкоксигруппы, (С1-С4)алкоксикарбонила и карбоксигруппы, или R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, и Rc вместе с R2 образует этан-1,2-диильный мостик, m обозначает 1, и n обозначает 0; или
В представляет собой СН, D представляет собой *-CH(Rd)-N(Re)-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН2 или СО, Rd, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, и Re представляет собой Н или (С1-С4)алкил, или Re, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a Rd и R2 вместе образуют связь, или Rd, R2, R3 и R5 каждый представляют собой Н, a Re и R4 вместе образуют метиленовый мостик, или Rd, Re, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a R2 представляет собой гидроксигруппу, m обозначает 1, и n обозначает 0; или
В представляет собой СН, D представляет собой *-CONH-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, m обозначает 1, и n обозначает 0; или
В представляет собой СН, D представляет собой NH, Е представляет собой СН2 или СО, R2, R3 и R5 каждый представляют собой Н, и R4 представляет собой гидроксиметил, m обозначает 0, и n обозначает 1; или
В представляет собой СН, D представляет собой *-CH2-N(Rf)-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН2, СН2СН2 или СО, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, Rf представляет собой Н или (С1-С4)алкил, a m и n каждый обозначают 0; или
В представляет собой СН, D представляет собой NRg, E представляет собой СН2, СН2СН2, СО или *-СОСН2-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, Rg представляет собой Н, (С1-С4)алкил или 2-гидроксиэтил, a m и n каждый обозначают 0; и
G представляет собой фенил, который является незамещенным, монозамещенным в положении 3 или 4, или дизамещенным в положении 3 и 4, где каждый из заместителей независимо выбран из группы, включающей (С1-С4)алкил, (С1-С4)алкоксигруппу, фторалкил, фторалкоксигруппу, цианогруппу, галоген и -NRN1RN2; или
G представляет собой пиридин-2-ил, монозамещенный в положении 5, где заместитель выбран из группы, включающей (С1-С4)алкил и фторалкил;
или
G представляет собой 6,7-дигидро[1,4]диоксино[2,3-с]пиридазин-3-ил; или
G представляет собой группу, выбранную из группы, включающей:
Figure 00000201
,
Figure 00000202
,
Figure 00000203
,
Figure 00000214
и
Figure 00000206
,
где М представляет собой СН или N, a Q и Q′ независимо представляют собой О или S,
или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
7. Соединение формулы (IN) по п.5, которое также является соединением формулы (IN-P1)
Figure 00000215

где R1 представляет собой алкоксигруппу, галоген или цианогруппу;
один или два из U, V, W, и X представляют собой N, а каждый оставшийся представляет собой СН, или, в случае X, представляет собой CRa;
Ra представляет собой водород или галоген;
А представляет собой N;
В представляет собой N, D представляет собой связь, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a m и n каждый обозначают 1; или
В представляет собой С(ОН), D представляет собой связь, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a m и n каждый обозначают 1; или
В представляет собой СН, D представляет собой *-CH2-NH-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН2 или СО, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a m и n каждый обозначают 0; или
В представляет собой СН, D представляет собой NH, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, m обозначает 1, и n обозначает 0;
G представляет собой фенил, который является незамещенным, монозамещенным в положении 3 или 4, или дизамещенным в положениях 3 и 4, где каждый из заместителей независимо выбран из группы, включающей (С1-С4)алкил, (С1-С4)алкоксигруппу, фторалкил,
фторалкоксигруппу, цианогруппу, галоген и -NRN1RN2; или
G представляет собой пиридин-2-ил, монозамещенный в положении 5, где заместитель выбран из группы, включающей (С1-С4)алкил и фторалкил;
или
G представляет собой группу, выбранную из группы, включающей:
Figure 00000216
,
Figure 00000217
,
Figure 00000218
и
Figure 00000219
,
где Q и Q′ независимо представляют собой О или S; и
RN1 и RN2 независимо представляют собой (С1-С4)алкил или вместе с
атомом азота, к которому они присоединены, образуют пирролидиновое кольцо, или
фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
8. Соединение формулы (IN) по п.5, где два из U, W и X представляют собой N, а оставшийся и V каждый представляют собой СН, или, в случае X, представляет собой CRa, где Ra представляет собой водород или фтор, или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
9. Соединение формулы (IN) по п.5, где А представляет собой N, и
В представляет собой N, D представляет собой связь, Е представляет собой СН2 или СО, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, m обозначает 2, а обозначает 1; или
В представляет собой N, D представляет собой связь, Е представляет собой СН2 или *-СОСН2-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a m и n каждый обозначают 1; или
В представляет собой С(ОН), D представляет собой связь, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a m и n каждый обозначают 1; или
В представляет собой СН, D представляет собой NRb, E представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, Rb представляет собой Н или (С1-С4)алкил, a m и n каждый обозначают 1; или
В представляет собой СН, D представляет собой NRc, E представляет собой СН2, СО или СН2СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a Rc представляет собой Н или (С1-С4)алкил, или R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a Rc образует совместно с R2 этан-1,2-диильный мостик, m обозначает 1, а n обозначает 0; или
В представляет собой СН, D представляет собой *-CH(Rd)-N(Re)-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН2 или СО, Rd, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a Re представляет собой Н или (С1-С4)алкил, или Re, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, a Rd и R2 вместе образуют связь, m обозначает 1, и n обозначает 0; или
В представляет собой СН, D представляет собой *-CONH-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН2, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, m обозначает 1, a n обозначает 0; или
В представляет собой СН, D представляет собой *-CH2-N(Rf)-, где звездочка указывает на связь, присоединенную к В, Е представляет собой СН2, СН2СН2 или СО, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, Rf представляет собой Н или (С1-С4)алкил, a m и n каждый обозначают 0; или
В представляет собой СН, D представляет собой NRg, E представляет собой СН2, СН2СН2 или СО, R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н, Rg представляет собой Н, (С1-С4)алкил или 2-гидроксиэтил, а m и n каждый обозначают О, или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
10. Соединение формулы (IN) по любому из пп.5-9, где R2, R3, R4 и R5 каждый представляют собой Н,
или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
11. Соединение формулы (IN) по п.10, где Е представляет собой СН2 или СН2СН2;
или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
12. Соединение формулы (IN) по п.11, где m обозначает 0 или 1, a n обозначает 0;
или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
13. Соединение формулы (IN) по любому из пп.5, 6, 8 или 9, где Е представляет собой СН2 или СН2СН2,
или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
14. Соединение формулы (IN) по любому из пп.5-9, где m обозначает 0 или 1, а n обозначает 0,
или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
15. Соединение формулы (IN) по любому из пп.5-9, где G представляет собой фенил, который является монозамещенным в положении 4 или дизамещенным в положениях 3 и 4, где каждый из заместителей независимо выбран из группы, включающей (С1-С3)алкил, (С1-С3)алкоксигруппу, фторалкил, фторалкоксигруппу и галоген,
или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
16. Соединение формулы (IN) по п.15, где m обозначает 0 или 1, a n обозначает 0,
или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
17. Соединение формулы (IN) по любому из пп.5, 6, 8 или 9, где
G представляет собой 6,7-дигидро[1,4]диоксино[2,3-с]пиридазин-3-ил; или
G представляет собой группу, выбранную из группы, включающей:
Figure 00000201
,
Figure 00000202
,
Figure 00000203
,
Figure 00000204
,
Figure 00000205
и
Figure 00000206
,
где М представляет собой СН или N, a Q и Q′ независимо представляют собой О или S,
или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
18. Соединение формулы (IN) по любому из пп.5, 6, 8 или 9, где G представляет собой 2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил, 3-оксо-3,4-дигидро-2Н-бенз[1,4]оксазин-6-ил, 3-оксо-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]тиазин-6-ил, 3-оксо-3,4-дигидро-2Н-пиридо[3,2-b][1,4]оксазин-6-ил или 2-оксо-1,2-дигидрохинолин-7-ил,
или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
19. Соединение формулы (IN) по п.17, где m обозначает 0 или 1, а n обозначает 0,
или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
20. Соединение формулы (IN) по п.5 или его фармацевтически приемлемая соль в качестве лекарственного средства для предотвращения или лечения бактериальной инфекции.
21. Фармацевтическая композиция для предотвращения или лечения бактериальной инфекции, содержащая в качестве активного компонента соединение формулы (IN) по п.5 или его фармацевтически приемлемую соль, и, по меньшей мере, один терапевтически инертный эксципиент.
22. Применение соединения формулы (IN) по любому из пп.5-9 или его фармацевтически приемлемой соли для получения лекарственного средства для предотвращения или лечения бактериальной инфекции.
23. Соединение формулы (IN) по любому из пп.5-9 или его фармацевтически приемлемая соль, для предотвращения или лечения бактериальной инфекции.
RU2009141311/04A 2007-04-11 2008-04-11 Оксазолидиновые антибиотики RU2470022C2 (ru)

Applications Claiming Priority (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IB2007051290 2007-04-11
IBPCT/IB2007/051290 2007-04-11
IB2007054587 2007-11-12
IBPCT/IB2007/054587 2007-11-12
IBPCT/IB2007/054768 2007-11-23
IB2007054768 2007-11-23
PCT/IB2008/051374 WO2008126034A2 (en) 2007-04-11 2008-04-11 Oxazolidinone antibiotics

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009141311A RU2009141311A (ru) 2011-05-20
RU2470022C2 true RU2470022C2 (ru) 2012-12-20

Family

ID=39682545

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009141311/04A RU2470022C2 (ru) 2007-04-11 2008-04-11 Оксазолидиновые антибиотики

Country Status (16)

Country Link
US (1) US8217029B2 (ru)
EP (3) EP2915813B1 (ru)
JP (1) JP5427770B2 (ru)
KR (1) KR101495269B1 (ru)
CN (3) CN102746297B (ru)
AR (1) AR066013A1 (ru)
AU (1) AU2008238904B2 (ru)
BR (1) BRPI0809977A8 (ru)
CA (3) CA2876879C (ru)
CL (1) CL2008001002A1 (ru)
ES (3) ES2618492T3 (ru)
MX (3) MX351589B (ru)
PL (3) PL2905283T3 (ru)
RU (1) RU2470022C2 (ru)
TW (1) TWI411434B (ru)
WO (1) WO2008126034A2 (ru)

Families Citing this family (44)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9505750B2 (en) * 2007-12-18 2016-11-29 Actelion Pharmaceuticals Ltd. 5-aminocyclylmethyl-oxazolidin-2-one derivatives
MX2010008922A (es) 2008-02-20 2010-09-07 Actelion Pharmaceuticals Ltd Compuestos antibioticos azatriciclicos.
WO2009104159A1 (en) 2008-02-22 2009-08-27 Actelion Pharmaceuticals Ltd Oxazolidinone derivatives
CN102105467A (zh) 2008-08-04 2011-06-22 埃科特莱茵药品有限公司 三环烷氨基甲基噁唑烷酮衍生物
AR073774A1 (es) 2008-10-07 2010-12-01 Actelion Pharmaceuticals Ltd Compuestos antibioticos oxazolidinona triciclicos
JP2012505201A (ja) * 2008-10-10 2012-03-01 アクテリオン ファーマシューティカルズ リミテッド ２−ベンゾチオフェニル−及び２−ナフチル−オキサゾリジノン、並びにそれらのアザアイソスター（ａｚａｉｓｏｓｔｅｒｅ）類似体
FR2945533B1 (fr) * 2009-05-12 2011-05-27 Sanofi Aventis Derives de cyclopenta°c!pyrrolyl-alkylcarbamates d'heterocycles a 5 chainons, leur preparation et leur application en therapeutique
EP2388260A1 (de) * 2010-05-21 2011-11-23 Archimica GmbH Herstellungsverfahren für einen Inhibitor eines Blutgerinnungsfaktors
EP2674430A4 (en) 2011-02-07 2014-07-02 Daiichi Sankyo Co Ltd AMINO-GROUP-PYRROLIDINONE DERIVATIVES
AU2012293329A1 (en) 2011-08-11 2014-03-27 Actelion Pharmaceuticals Ltd Quinazoline-2,4-dione derivatives
EP2776431B1 (en) * 2011-11-08 2016-05-04 Actelion Pharmaceuticals Ltd. 2-oxo-oxazolidin-3,5-diyl antibiotic derivatives
DE102012006884A1 (de) * 2012-04-04 2013-10-10 Merck Patent Gmbh Cyclische Amide als MetAP-2 Inhibitoren
LT2861566T (lt) 2012-06-13 2017-02-10 F. Hoffmann-La Roche Ag Nauji diazaspirocikloalkanai ir azaspirocikloalkanai
AU2013277154A1 (en) 2012-06-20 2014-12-18 Jonathan E. Grob Complement pathway modulators and uses thereof
WO2014024056A1 (en) 2012-08-06 2014-02-13 Daiichi Sankyo Company, Limited Pyrrolidine derivatives with antibacterial properties
CA2878442A1 (en) 2012-09-25 2014-04-03 F. Hoffmann-La Roche Ag Hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole derivatives and related compounds as autotaxin (atx) inhibitors and as inhibitors of the lysophosphatidic acid (lpa) production for treating e.g. renal diseases
CN103012389A (zh) * 2013-01-24 2013-04-03 中国药科大学 一种利伐沙班中间体的制备方法
AR095079A1 (es) 2013-03-12 2015-09-16 Hoffmann La Roche Derivados de octahidro-pirrolo[3,4-c]-pirrol y piridina-fenilo
SI3074400T1 (en) 2013-11-26 2018-03-30 F. Hoffmann-La Roche Ag Octahydro-cyclobut (1,2-c, 3,4-cy) dipyrrole derivatives as autoantaxine inhibitors
CN106029667B (zh) 2014-03-26 2019-08-23 豪夫迈·罗氏有限公司 作为自分泌运动因子(atx)和溶血磷脂酸(lpa)生产抑制剂的稠合[1,4]二氮杂*化合物
UA118582C2 (uk) 2014-03-26 2019-02-11 Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг Біциклічні сполуки як інгібітори продукції аутотаксину (atx) і лізофосфатидилової кислоти (lpa)
AR102256A1 (es) * 2014-10-15 2017-02-15 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados biaromáticos básicos antibacterianos con sustitución de aminoalcoxi
MA41168A (fr) 2014-12-17 2017-10-24 Acraf Nouveaux composés antibactériens
MA41898A (fr) 2015-04-10 2018-02-13 Hoffmann La Roche Dérivés de quinazolinone bicyclique
MX2020004504A (es) 2015-09-04 2021-11-10 Hoffmann La Roche Derivados de fenoximetilo.
JP6846414B2 (ja) 2015-09-24 2021-03-24 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲーＦ． Ｈｏｆｆｍａｎｎ−Ｌａ Ｒｏｃｈｅ Ａｋｔｉｅｎｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ Ａｔｘ阻害剤としての二環式化合物
MX2017015034A (es) 2015-09-24 2018-04-13 Hoffmann La Roche Nuevos compuestos biciclicos como inhibidores duales de autotaxina (atx)/anhidrasa carbonica (ca).
BR112018006080A2 (pt) 2015-09-24 2018-10-09 F. Hoffmann-La Roche Ag novos compostos bicíclicos como inibidores de dupla ação de atx/ca
CA2991615A1 (en) 2015-09-24 2017-03-30 F. Hoffmann-La Roche Ag Bicyclic compounds as atx inhibitors
DK3386954T3 (da) 2015-12-10 2021-02-15 Bracco Imaging Spa Dimere kontrastmidler
SG11201804415QA (en) 2015-12-10 2018-06-28 Bracco Imaging Spa Contrast agents
SG10202001146PA (en) 2015-12-17 2020-03-30 Merck Patent Gmbh Polycyclic tlr7/8 antagonists and use thereof in the treatment of immune disorders
GB201602235D0 (en) * 2016-02-08 2016-03-23 Redx Pharma Plc Antibacterial compounds
JP2019504850A (ja) 2016-02-08 2019-02-21 レデックス ファーマ ピーエルシーＲｅｄｘ Ｐｈａｒｍａ Ｐｌｃ 複素環式化合物、特に２−オキソ−４，４，５，５，６，６，７，７−オクタヒドロベンズオキサゾール誘導体、および抗菌化合物としてのこれらの使用
EP3414246A1 (en) * 2016-02-08 2018-12-19 Redx Pharma PLC Antibacterial compounds
CN108779082B (zh) 2016-04-13 2022-08-02 伯拉考成像股份公司 造影剂
RU2758686C2 (ru) 2016-08-08 2021-11-01 Мерк Патент Гмбх Антагонисты tlr7/8 и их применение
US10793533B2 (en) 2016-12-12 2020-10-06 Bracco Imaging S.P.A. Dimeric contrast agents
TW201833120A (zh) 2017-02-17 2018-09-16 瑞士商愛杜西亞製藥有限公司 芳基噁唑啶酮抗生素化合物
CN110382484B (zh) 2017-03-16 2022-12-06 豪夫迈·罗氏有限公司 新的作为atx抑制剂的二环化合物
WO2018167001A1 (en) 2017-03-16 2018-09-20 F. Hoffmann-La Roche Ag Heterocyclic compounds useful as dual atx/ca inhibitors
CA3070171A1 (en) * 2017-07-18 2019-01-24 Merck Patent Gmbh Tlr7/8 antagonists and uses thereof
WO2019106693A1 (en) * 2017-11-29 2019-06-06 Bugworks Research India Pvt Ltd Anti-bacterial heterocyclic compounds and their synthesis
CN109265389B (zh) * 2018-08-31 2020-08-18 南京富润凯德生物医药有限公司 2-(氨基甲基)-1-氧杂-7-氮杂螺[3.5]壬烷衍生物、中间体及其制备方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4970217A (en) * 1987-07-18 1990-11-13 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Oxazolidinones
WO2002050040A1 (en) * 2000-12-20 2002-06-27 Smithkline Beecham Plc Quinolines and nitrogenated derivatives thereof substituted in 4-position by a piperazine-containing moiety and their use as antibacterial agents
RU2196140C2 (ru) * 1997-02-26 2003-01-10 Мерк Патент Гмбх Производные оксазолидинонов в качестве антагонистов 5-ht2а, способ их получения и фармацевтическая композиция
WO2006081289A2 (en) * 2005-01-25 2006-08-03 Glaxo Group Limited Antibacterial agents
US20070060558A1 (en) * 2004-07-30 2007-03-15 Palumed S.A. Hybrid molecules QA where Q is an aminoquinoline and A is an antibiotic residue, the synthesis and uses thereof as antibacterial agents

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR950014567B1 (ko) 1991-08-01 1995-12-08 주식회사대웅제약 신규한 퀴놀론 카르복실산 유도체
HUP0200309A3 (en) 1999-01-07 2003-05-28 Wyeth Corp Arylpiperazinyl-cyclohexyl indole derivatives for the treatment of depression, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
KR20030019621A (ko) 2000-07-26 2003-03-06 스미스클라인비이참피이엘시이 항균 활성을 갖는 아미노피페리딘 퀴놀린 및 그의아자이소스테릭 유사체
GB0112834D0 (en) 2001-05-25 2001-07-18 Smithkline Beecham Plc Medicaments
GB0112836D0 (en) * 2001-05-25 2001-07-18 Smithkline Beecham Plc Medicaments
AR040336A1 (es) 2002-06-26 2005-03-30 Glaxo Group Ltd Compuesto de piperidina, uso del mismo para la fabricacion de un medicamento, composicion farmaceutica que lo comprende y procedimiento para preparar dicho compuesto
DE10247233A1 (de) * 2002-10-10 2004-06-17 Morphochem AG Aktiengesellschaft für kombinatorische Chemie Neue Verbindungen, die Topoisomerase IV inhibieren
ES2312839T3 (es) * 2002-12-04 2009-03-01 Glaxo Group Limited Quinolinas y sus derivados nitrogenados y su uso como agentes antibacterianos.
DE10316081A1 (de) 2003-04-08 2004-10-21 Morphochem AG Aktiengesellschaft für kombinatorische Chemie Neue Verbindungen mit antibakterieller Aktivität
US7160888B2 (en) 2003-08-22 2007-01-09 Warner Lambert Company Llc [1,8]naphthyridin-2-ones and related compounds for the treatment of schizophrenia
FR2872164B1 (fr) * 2004-06-29 2006-11-17 Aventis Pharma Sa Derives de quinoleines-4-substituees, leur procede et intermediaires de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
CA2580621A1 (en) 2004-09-24 2006-03-30 Actelion Pharmaceuticals Ltd New bicyclic antibiotics
AR054608A1 (es) 2005-08-08 2007-06-27 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados de oxazolidinona enlazados a quinolonas como antibacterianos
DK1954697T3 (da) 2005-10-21 2010-06-14 Glaxo Group Ltd Peri-kondenserede tricykliske forbindelser, der er anvendelige som antibakterielle midler
WO2007053498A1 (en) 2005-11-01 2007-05-10 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Compounds useful as antagonists of ccr2
EP1963324B1 (en) 2005-12-22 2010-04-21 Glaxo Group Limited Heterocyclic compounds, their preparation and their use as antibacterials
DE602007006927D1 (en) 2006-03-23 2010-07-15 Actelion Pharmaceuticals Ltd Antibiotische cyclohexyl- oder piperidinylcarboxamid-derivate
WO2007118130A2 (en) 2006-04-06 2007-10-18 Glaxo Group Limited Antibacterial agents
GB0613208D0 (en) 2006-07-03 2006-08-09 Glaxo Group Ltd Compounds

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4970217A (en) * 1987-07-18 1990-11-13 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Oxazolidinones
RU2196140C2 (ru) * 1997-02-26 2003-01-10 Мерк Патент Гмбх Производные оксазолидинонов в качестве антагонистов 5-ht2а, способ их получения и фармацевтическая композиция
WO2002050040A1 (en) * 2000-12-20 2002-06-27 Smithkline Beecham Plc Quinolines and nitrogenated derivatives thereof substituted in 4-position by a piperazine-containing moiety and their use as antibacterial agents
US20070060558A1 (en) * 2004-07-30 2007-03-15 Palumed S.A. Hybrid molecules QA where Q is an aminoquinoline and A is an antibiotic residue, the synthesis and uses thereof as antibacterial agents
WO2006081289A2 (en) * 2005-01-25 2006-08-03 Glaxo Group Limited Antibacterial agents

Also Published As

Publication number Publication date
CA2876879C (en) 2017-11-28
EP2905283B1 (en) 2016-12-14
MX351590B (es) 2017-10-20
WO2008126034A2 (en) 2008-10-23
CA2876878C (en) 2017-07-11
TWI411434B (zh) 2013-10-11
MX351589B (es) 2017-10-20
EP2144910B1 (en) 2015-10-28
CN102746297A (zh) 2012-10-24
US20110039823A1 (en) 2011-02-17
KR101495269B1 (ko) 2015-02-26
CA2876879A1 (en) 2008-10-23
CN102746296B (zh) 2015-10-28
US8217029B2 (en) 2012-07-10
PL2905283T3 (pl) 2017-06-30
TW200848031A (en) 2008-12-16
ES2557172T3 (es) 2016-01-22
EP2144910A2 (en) 2010-01-20
CL2008001002A1 (es) 2008-10-17
AU2008238904B2 (en) 2013-11-28
WO2008126034A3 (en) 2008-12-31
RU2009141311A (ru) 2011-05-20
JP5427770B2 (ja) 2014-02-26
JP2010523646A (ja) 2010-07-15
CN102746297B (zh) 2015-08-26
PL2915813T3 (pl) 2017-07-31
KR20090130086A (ko) 2009-12-17
CN101679415A (zh) 2010-03-24
CN101679415B (zh) 2013-07-31
AR066013A1 (es) 2009-07-15
MX2009010642A (es) 2009-10-22
EP2905283A1 (en) 2015-08-12
BRPI0809977A2 (pt) 2014-10-07
EP2915813B1 (en) 2017-02-01
CN102746296A (zh) 2012-10-24
CA2679071A1 (en) 2008-10-23
CA2876878A1 (en) 2008-10-23
CA2679071C (en) 2016-06-07
ES2622961T3 (es) 2017-07-10
EP2915813A1 (en) 2015-09-09
PL2144910T3 (pl) 2016-04-29
BRPI0809977A8 (pt) 2017-12-26
AU2008238904A1 (en) 2008-10-23
ES2618492T3 (es) 2017-06-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2470022C2 (ru) Оксазолидиновые антибиотики
RU2501799C2 (ru) Поизводные оксазолидинона
JP2008502689A5 (ru)
JP2005525324A5 (ru)
RU2533122C2 (ru) Конденсированные триазоламины в качестве модуляторов р2х7
JP2002535323A5 (ru)
JP2018524343A5 (ru)
RU2014142598A (ru) Новые 4-метилдигидропиримидины для лечения и профилактики инфекции вируса гепатита в
PE20131377A1 (es) Triazina-oxadiazoles
RU2011107437A (ru) Ингибиторы кинуренин-3-моноксигеназы
RU2006146070A (ru) Циннамидное соединение
JP2018530591A5 (ru)
RU2010137300A (ru) Модуляторы бета-амилоида
RU2008141761A (ru) ИНГИБИТОРЫ с-МЕТ ПРОТЕИНКИНАЗЫ
RU2006143153A (ru) 1h-индазолы, бензотиазолы, 1, 2-бензоизоксазолы, 1, 2-бензоизотиазолы и хромоны и их получение и применения
RU2010123874A (ru) Пиридазиноновые производные в качестве ингибиторов parp
JP2011503166A5 (ru)
PE20110063A1 (es) DERIVADOS DE [1, 2, 4]TRIAZOLO[1, 5-a]PIRIDINA COMO INHIBIDORES DE JAK
AR051393A1 (es) Adeninas sustituidas y sus usos
JP2018507235A5 (ru)
RU2010129113A (ru) Производные 5-аминоциклилметилоксазолидин-2-она
PE20060273A1 (es) Derivados de tetrahidroisoquinolilsulfonamidas como moduladores del receptor h3
US20110190278A1 (en) Bicyclic heterocyclic derivative
JP2016516737A (ja) 新規ピリジン誘導体
ES2315519T3 (es) Derivados de morfolinilurea para uso en el tratamiento de enfermedades inflamatorias.

Legal Events

Date Code Title Description
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20171123

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20190412