RU2332433C2 - Циклическое соединение карбоксильной кислоты и его использование - Google Patents

Циклическое соединение карбоксильной кислоты и его использование Download PDF

Info

Publication number
RU2332433C2
RU2332433C2 RU2006122669/04A RU2006122669A RU2332433C2 RU 2332433 C2 RU2332433 C2 RU 2332433C2 RU 2006122669/04 A RU2006122669/04 A RU 2006122669/04A RU 2006122669 A RU2006122669 A RU 2006122669A RU 2332433 C2 RU2332433 C2 RU 2332433C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
carboxylic acid
group
copolymer
antifouling paint
hydrogen atom
Prior art date
Application number
RU2006122669/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2006122669A (ru
Inventor
Такахиро НИСИГУЧИ (JP)
Такахиро Нисигучи
Наой НАКАМУРА (JP)
Наойя НАКАМУРА
Макото ТСУБОЙ (JP)
Макото ТСУБОЙ
Original Assignee
Чугоку Марин Пейнтс, Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Чугоку Марин Пейнтс, Лтд. filed Critical Чугоку Марин Пейнтс, Лтд.
Publication of RU2006122669A publication Critical patent/RU2006122669A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2332433C2 publication Critical patent/RU2332433C2/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C403/00—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone
    • C07C403/02—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains containing only carbon and hydrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C61/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C61/16—Unsaturated compounds
    • C07C61/22—Unsaturated compounds having a carboxyl group bound to a six-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C61/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C61/16—Unsaturated compounds
    • C07C61/28—Unsaturated compounds polycyclic
    • C07C61/29—Unsaturated compounds polycyclic having a carboxyl group bound to a condensed ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C61/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C61/16—Unsaturated compounds
    • C07C61/35—Unsaturated compounds having unsaturation outside the rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/74—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C07C69/75—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring of acids with a six-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/16—Antifouling paints; Underwater paints
    • C09D5/1656—Antifouling paints; Underwater paints characterised by the film-forming substance
    • C09D5/1662—Synthetic film-forming substance
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/36—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common
    • C07C2602/44—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common the bicyclo ring system containing eight carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Новая циклическая карбоксильная кислота получается реакцией, включающей проведение присоединения [J], по меньшей мере, одного основанного на терпене диенового соединения (сопряженного диенового соединения), выбранного из группы, состоящей из аллооцимена, оцимена, мирцена, α-терпинена и α-фелландрена, и [K], по меньшей мере, одной ненасыщенной карбоксильной кислоты, выбранной из α,β-ненасыщенных карбоксильных кислот и моноэфиров α,β-ненасыщенных дикарбоксильных кислот. Раскрываются также соединяющий агент (А) для необрастающей краски, содержащий одно или более веществ, выбранных из новой циклической карбоксильной кислоты, производного циклической карбоксильной кислоты (исключая соль металла), соли металла циклической карбоксильной кислоты и соли металла производного циклической карбоксильной кислоты, а также состав необрастающей краски, содержащей соединяющий агент (А) и сополимер (В) для необрастающей краски самоочищающегося типа, представляющий собой полимеризующийся сополимер на основе основной соли металла ненасыщенной карбоксильной кислоты или полимеризующийся ненасыщенный сополимер на основе силильного эфира ненасыщенной карбоксильной кислоты. Из состава необрастающей краски может формироваться покрывающая пленка, которая оказывает незначительное влияние на окружающую среду, равномерно подвергается эрозии с определенной скоростью, способна сохранять отличные свойства против обрастания в течение длительного времени и может наноситься на поверхности кораблей и других объектов, использующихся в морских территориях с высокой опасностью обрастания. 7 н. и 19 з.п. ф-лы, 12 ил., 4 табл.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097
Figure 00000098
Figure 00000099
Figure 00000100
Figure 00000101
Figure 00000102
Figure 00000103
Figure 00000104
Figure 00000105
Figure 00000106
Figure 00000107
Figure 00000108
Figure 00000109
Figure 00000110
Figure 00000111
Figure 00000112
Figure 00000113
Figure 00000114
Figure 00000115
Figure 00000116
Figure 00000117
Figure 00000118
Figure 00000119
Figure 00000120
Figure 00000121
Figure 00000122
Figure 00000123
Figure 00000124
Figure 00000125
Figure 00000126
Figure 00000127
Figure 00000128
Figure 00000129
Figure 00000130
Figure 00000131
Figure 00000132
Figure 00000133
Figure 00000134
Figure 00000135
Figure 00000136
Figure 00000137
Figure 00000138
Figure 00000139
Figure 00000140
Figure 00000141
Figure 00000142
Figure 00000143
Figure 00000144
Figure 00000145
Figure 00000146
Figure 00000147
Figure 00000148
Figure 00000149
Figure 00000150
Figure 00000151
Figure 00000152
Figure 00000153
Figure 00000154

Claims (26)

1. Новая циклоалкенилкарбоксильная кислота, представленная формулой [V]
Figure 00000155
где R1 является атомом водорода, группой 3-метил-2-бутенил или группой 2-метил-1-пропенил,
m и n каждый равняется 0 или 1 (при условии, что m и n одновременно не равняются 0),
когда R1 - атом водорода, R2 - группа 4-метил-3-пентенил, а R3 и R4 каждый является атомом водорода,
R5 - алкильная группа с 1-10 атомами углерода, R6, R7 и R8 каждый является атомом водорода, при этом m=1, n=0,
когда R1 - атом водорода, R2 - группа 4-метил-3-пентенил и R3 и R4 каждый является атомом водорода,
R6 - алкильная группа с 1-10 атомами углерода, R5, R7 и R8 каждый является атомом водорода, при этом m=0, n=1,
когда R1 - группа 3-метил-2-бутенил, R2-метильная группа, и R3, R4 и R6 каждый является атомом водорода,
R5 - алкильная группа с 1-10 атомами углерода, R7 и R8 каждый является атомом водорода, при этом m=1, n=0,
когда R1 - группа 3-метил-2-бутенил, R2 - метильная группа, и R3, R4 и R5 каждый является атомом водорода,
R6 - алкильная группа с 1-10 атомами углерода, R7 и R8 каждый является атомом водорода, при этом m=0, n=1,
когда R1 - группа 2-метил-1-пропенил, R2 является атомом водорода и R3 и R4 каждый является метильной группой,
R5 - алкильная группа с 1-10 атомами углерода, R6, R7 и R8 каждый является атомом водорода, при этом m=1, n=0,
когда R1 - группа 2-метил-1-пропенил, R2 является атомом водорода и R3 и R4 каждый является метильной группой,
R6 - алкильная группа с 1-10 атомами углерода, R5, R7 и R8 каждый является атомом водорода, при этом m=0, n=1,
когда R1 - группа 2-метил-1-пропенил, R2 является атомом водорода и R3 и R4 каждый является метильной группой,
R5, R6 и R7 каждый является атомом водорода,
R8 - метильная группа, при этом m=1, n=1,
когда R1 группа 2-метил-1-пропенил, R2 является атомом водорода и R3 и R4 каждый является метильной группой,
R5, R6 и R8 каждый является атомом водорода,
R7 является метильной группой, при этом m=1, n=1.
2. Циклоалкенилкарбоксильная кислота по п.1, причем циклоалкенилкарбоксильная кислота по формуле [V] представляется формулами [Va], [Vb], [Vc], [Vd], [Ve], [Vf], [Vg] или [Vh]
Figure 00000156
Figure 00000157
Figure 00000158
Figure 00000159
Figure 00000160
Figure 00000161
Figure 00000162
Figure 00000163
где Me - метильная группа.
3. Способ получения циклоалкенилкарбоксильной кислоты по любому из пп.1 и 2, включающий проведение реакции присоединения [J], по меньшей мере, одного основанного на терпене диенового соединения (сопряженного диенового соединения), выбранного из группы, состоящей из аллооцимена, оцимена, мирцена, α-терпинена и α-фелландрена, и [K], по меньшей мере, одной ненасыщенной карбоксильной кислоты, выбранной из α,β-ненасыщенных карбоксильных кислот и моноэфиров α, β-ненасыщенных дикарбоксильных кислот.
4. Соединяющий агент для необрастающей краски, содержащий одно или более веществ, представленных формулой
Figure 00000164
Figure 00000157
Figure 00000165
Figure 00000161
Figure 00000162
Figure 00000163
где Me - метильная группа,
выбранных из циклической карбоксильной кислоты, полученной реакцией присоединения ненасыщенной карбоксильной кислоты с сопряженным диеновым соединением, производного циклической карбоксильной кислоты (исключая соль металла), соли металла циклической карбоксильной кислоты и соли металла производного циклической карбоксильной кислоты.
5. Соединяющий агент для необрастающей краски по п.4, в котором циклическая карбоксильная кислота, производное циклической карбоксильной кислоты (исключая соль металла), соль металла циклической карбоксильной кислоты и соль металла производного циклической карбоксильной кислоты представляют собой циклоалкенилкарбоксильную кислоту по любому из пп.1-2.
6. Состав необрастающей краски, содержащий
(A) соединяющий агент для необрастающей краски по п.4 и
(B) сополимер для необрастающей краски самоочищающегося типа, представляющий собой полимеризующийся сополимер на основе основной соли металла ненасыщенной карбоксильной кислоты или полимеризующийся ненасыщенный сополимер на основе силильного эфира ненасыщенной карбоксильной кислоты.
7. Состав по п.6, дополнительно содержащий (С) необрастающий агент.
8. Состав п.6, в котором в качестве агента (С) содержится (С1) медь или соединение меди.
9. Состав по п.6, в котором в качестве необрастающего агента (С) содержится (С2) органический агент против налипания (исключая медь или соединение меди (С1)).
10. Состав по п.6, в котором сополимер (В) для необрастающей краски самоочищающегося типа представляет собой полимеризующийся сополимер, основанный на основной соли металла ненасыщенной карбоксильной кислоты.
11. Состав по п.6, в котором сополимер (В) для необрастающей краски самоочищающегося типа представляет собой сополимер, имеющий в молекуле композиционный блок, полученный из полимеризующегося соединения основного металла ненасыщенной карбоксильной кислоты, представленного формулой [1]
Figure 00000166
где R1 - ненасыщенная содержащая связь органическая группа
СН2-С(СН3)-, СН2-СН-, НООС-СН=СН- или НООС-СН=С(СН3)-, -СООН
может формировать соль металла или сложный эфир, и
М - атом металла.
12. Состав по п.6, в котором сополимер (В) для необрастающей краски самоочищающегося типа представляет собой сополимер, имеющий в молекуле композиционный блок, полученный из основной соли металла (мет)акриловой кислоты.
13. Состав по п.6, в котором сополимер (В) для необрастающей краски самоочищающегося типа представляет собой сополимер, имеющий в молекуле композиционный блок, полученный из основной соли цинка или меди (мет)акриловой кислоты.
14. Состав по п.6, в котором сополимер (В) для необрастающей краски самоочищающегося типа представляет собой полимеризующийся сополимер, основанный на соединении металла ненасыщенной карбоксильной кислоты, имеющий композиционный блок, полученный из полимеризующегося соединения металла ненасыщенной карбоксильной кислоты, не содержащего гидроксильной группы, связанной с атомом металла.
15. Состав по п.6, в котором сополимер (В) для необрастающей краски самоочищающегося типа представляет собой сополимер, имеющий в молекуле композиционный блок, полученный из полимеризующегося соединения металла ненасыщенной карбоксильной кислоты, представленного формулой [II]
Figure 00000167
где R1 - ненасыщенная содержащая связь органическая группа
СН2=С(СН3)-, СН2=СН-, НООС-СН-СН- или НООС-СН=С(СН3)-, -СООН может формировать соль металла или сложный эфир, М - атом металла, L -остаток органической кислоты -OCOR2 (R2 - алкильная группа, циклоалкильная группа, ароматическая углеводородная группа, которая может иметь заместителя, или аралкильная группа), n - число "валентности металла М(-1)".
16. Состав по п.6, в котором сополимер (В) для необрастающей краски самоочищающегося типа представляет собой сополимер, имеющий композиционный блок, полученный из полимеризующегося соединения металла ненасыщенной карбоксильной кислоты, не содержащего гидроксильной группы, связанной с атомом металла.
17. Состав по п.6, в котором сополимер (В) для необрастающей краски самоочищающегося типа представляет собой сополимер, имеющий в молекуле композиционный блок, полученный из соли цинка или меди (мет)акриловой кислоты, не содержащего гидроксильной группы, связанной с атомом цинка или атомом меди.
18. Состав по п.6, в котором сополимер (В) для необрастающей краски самоочищающегося типа представляет собой полимеризующийся сополимер, основанный на соли металла ненасыщенной карбоксильной кислоты, полученный сополимеризацией (а) мономера соли цинка или соли меди (мет)акриловой кислоты и (b) другого мономера, сополимеризующегося с мономером (а) и содержащего композиционный блок, полученный из мономера (а) соли цинка или соли меди (мет)акриловой кислоты в количестве 50-98 мас.% (композиционные блоки (а) + композиционные блоки (b)=100 мас.%).
19. Состав по п.6, в котором сополимер (В) для необрастающей краски самоочищающегося типа представляет собой полимеризующийся сополимер, основанный на силиловом эфире ненасыщенной карбоксильной кислоты.
20. Состав по п.6, в котором сополимер (В) для необрастающей краски самоочищающегося типа представляет собой сополимер, имеющий в молекуле композиционный блок, полученный из ненасыщенного мономера силилового карбоксилата, который представлен формулой [IIIA]
Figure 00000168
где R1 - ненасыщенная содержащая связь органическая группа СН2=С(СН3)-, СН2=СН-, НООС-СН=СН- или НООС-СН=С(СН3)-, -СООН может формировать соль металла или эфир, L1, L2 и L3 могут быть одинаковыми или различными, и каждый независимо атомом водорода, алкильной группой, циклоалкильной группой, ароматической углеводородной группой, аралкильной группой или алкилсилилокси группой, и эти группы могут иметь заместителя.
21. Состав по п.6, в котором сополимер (В) для необрастающей краски самоочищающегося типа представляет собой сополимер, полученный сополимеризацией силил(мет)акрилата и ненасыщенного мономера, сополимеризующегося с силил(мет)акрилатом.
22. Покрывающая необрастающая пленка, формирующаяся из состава необрастающей краски по любому из пп.6-21.
23. Корабль или подводная конструкция, покрытые покрывающей пленкой, формирующейся из состава необрастающей краски по любому из пп.6-21.
24. Рыболовная принадлежность или рыболовная сеть, покрытые покрывающей пленкой, формирующейся из состава необрастающей краски по любому из пп.6-21.
25. Способ защиты от обрастания корабля или подводной конструкции, включающий получение покрытия на поверхности корабля или подводной конструкции нанесением покрывающей пленки, сформированной из состава необрастающей краски по любому из пп.6-21.
26. Способ защиты от обрастания рыболовной принадлежности или рыболовной сети, включающий получение покрытия нанесением на поверхность рыболовной принадлежности или рыболовной сети покрывающей пленкой, сформированной из состава необрастающей краски по любому из пп.6-21.
RU2006122669/04A 2003-11-27 2004-11-26 Циклическое соединение карбоксильной кислоты и его использование RU2332433C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2003397921 2003-11-27
JP2003-397921 2003-11-27

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006122669A RU2006122669A (ru) 2008-01-10
RU2332433C2 true RU2332433C2 (ru) 2008-08-27

Family

ID=34631552

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006122669/04A RU2332433C2 (ru) 2003-11-27 2004-11-26 Циклическое соединение карбоксильной кислоты и его использование

Country Status (11)

Country Link
US (1) US7557148B2 (ru)
EP (1) EP1695956B1 (ru)
KR (1) KR100796418B1 (ru)
CN (1) CN1886360B (ru)
DK (1) DK1695956T3 (ru)
ES (1) ES2388436T3 (ru)
NO (1) NO337883B1 (ru)
PT (1) PT1695956E (ru)
RU (1) RU2332433C2 (ru)
UA (1) UA86217C2 (ru)
WO (1) WO2005051884A1 (ru)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009123263A1 (ja) * 2008-04-03 2009-10-08 中国塗料株式会社 淡水域対応型防汚塗料組成物、その塗膜、および防汚方法
CN103764611B (zh) 2011-08-17 2016-01-20 陶氏环球技术有限责任公司 生物可再生及生物可降解表面活性剂
KR102042240B1 (ko) * 2013-03-27 2019-11-08 주식회사 케이씨씨 가수분해성 금속함유 공중합체 바인더, 그 제조방법 및 이를 이용한 방오도료 조성물
CN103980112A (zh) * 2014-04-25 2014-08-13 江西嘉源香料有限公司 1,2,3-三甲基-5-(2-甲基-丙烯基)-环己-3-烯甲酸及其制备方法
DK3158017T3 (en) * 2014-06-20 2018-04-03 Dsm Ip Assets Bv RESIN, COMPOSITION AND APPLICATION
CN104804598A (zh) * 2015-05-21 2015-07-29 郭小曼 一种抗菌型水性环保涂料
SG10201913128XA (en) * 2015-07-31 2020-02-27 Chugoku Marine Paints Antifouling coating composition, antifouling coating film, antifouling substrate, rosin compound for antifouling coating composition and method for producing antifouling coating composition
EP4234643A3 (en) 2016-11-11 2023-09-27 Jotun A/S Antifouling composition
JP6579413B1 (ja) * 2018-04-20 2019-09-25 日東化成株式会社 防汚塗料組成物
EP3783074B1 (en) * 2018-04-20 2022-08-10 Nitto Kasei Co., Ltd. Copolymer for antifouling coating composition and antifouling coating composition containing said copolymer
KR102528764B1 (ko) * 2018-06-01 2023-05-08 미쯔비시 케미컬 주식회사 방오 도료 조성물
CN109836951B (zh) * 2019-01-17 2021-01-05 浙江省海洋开发研究院 一种含铜线性自抛光海洋防污涂料
TW202138532A (zh) * 2020-03-25 2021-10-16 日商福吉米股份有限公司 研磨用組合物、其製造方法、研磨方法及半導體基板的製造方法
CN112062921A (zh) * 2020-08-24 2020-12-11 无锡市耀得信化工产品有限公司 含锌盐的丙烯酸聚氨酯树脂及其制备方法和应用
CN112062922B (zh) * 2020-08-24 2022-04-29 无锡市耀得信化工产品有限公司 一种聚脲改性的含有机锌盐丙烯酸树脂及其制备方法和应用

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2403038A (en) 1944-12-14 1946-07-02 Monsanto Chemicals Surface-active agents
GB896039A (en) 1959-07-16 1962-05-09 Dragoco Gerberding Co Gmbh Method of producing derivatives of the 1,1-dimethyl-octahydronaphthalene series
US3047433A (en) * 1961-10-19 1962-07-31 Philip Morris Inc Use of diels-alder adducts as tobacco additives
SU466210A1 (ru) 1973-06-26 1975-04-05 Всесоюзный научно-исследовательский институт синтетических и натуральных душистых веществ Способ получени производных циклогексанового р да
US3929895A (en) * 1974-04-22 1975-12-30 Int Flavors & Fragrances Inc 4-Acetyl-2,3-dimethyl-6-isopropenylmethyl-cyclohexene
US3981924A (en) * 1974-04-22 1976-09-21 International Flavors & Fragrances Inc. Diels-Alder adduct product
US4177170A (en) * 1977-06-21 1979-12-04 Bush Boake Allen Limited 3,3,7,8-Tetramethyl-2-oxabicyclo-[4,4,0]-decane derivatives and their use in perfume compositions
JPS6054943B2 (ja) * 1978-01-27 1985-12-03 久光製薬株式会社 新規なシクロヘキセンカルボン酸誘導体
JPS6050178B2 (ja) 1978-01-31 1985-11-07 久光製薬株式会社 シクロヘキセンカルボン酸誘導体の製造法
US4374123A (en) * 1981-11-19 1983-02-15 International Flavors & Fragrances Inc. Flavoring with 4-methyl-3-cyclohexene-1-carboxylic acid
US4634729A (en) 1985-09-23 1987-01-06 Union Camp Corporation Terpene-based ester tackifiers
US5271864A (en) 1992-08-07 1993-12-21 Displaytech, Inc. Ferroelectric liquid crystal compounds with cyclohexenyl cores and compositions containing them
US6303701B1 (en) 1995-02-08 2001-10-16 Kansai Paint Co., Ltd. Stainproof resin composition and production method therefor
JP3701706B2 (ja) 1995-02-08 2005-10-05 関西ペイント株式会社 防汚性樹脂組成物及びその製造方法
JP2001232208A (ja) * 2000-02-25 2001-08-28 Toyota Motor Corp 排ガス浄化用触媒及びその製造方法
JP4633224B2 (ja) 2000-04-03 2011-02-16 中国塗料株式会社 防汚塗料組成物、防汚塗膜、該防汚塗膜で被覆された船舶または水中構造物ならびに船舶外板または水中構造物の防汚方法
ATE344829T1 (de) 2000-04-24 2006-11-15 Basf Coatings Japan Ltd Antifouling-beschichtungsmaterial, antifouling- beschichtungsfilm, getauchte struktur und antifouling-methode
JP4647060B2 (ja) 2000-05-12 2011-03-09 中国塗料株式会社 防汚塗料組成物、防汚塗膜、該防汚塗膜で被覆された船舶または水中構造物ならびに船舶外板または水中構造物の防汚方法
JP3824925B2 (ja) 2001-12-20 2006-09-20 中国塗料株式会社 防汚塗料組成物、該組成物からなる塗膜、該塗膜で被覆された船舶または水中構造物、および防汚方法
JP3952143B2 (ja) 2001-12-25 2007-08-01 信越化学工業株式会社 液状エポキシ樹脂組成物及び半導体装置
CN1302077C (zh) 2002-10-23 2007-02-28 中国涂料株式会社 防污涂料组合物、防污涂膜、以及覆盖了该防污涂膜的海洋船舶、水中构造物和渔具或渔网
JP2005015531A (ja) 2003-06-23 2005-01-20 Nippon Paint Marine Kk 防汚塗料

Also Published As

Publication number Publication date
EP1695956B1 (en) 2012-06-20
PT1695956E (pt) 2012-08-27
EP1695956A1 (en) 2006-08-30
US7557148B2 (en) 2009-07-07
ES2388436T3 (es) 2012-10-15
RU2006122669A (ru) 2008-01-10
KR20060096516A (ko) 2006-09-12
US20070105976A1 (en) 2007-05-10
KR100796418B1 (ko) 2008-01-21
DK1695956T3 (da) 2012-08-27
EP1695956A4 (en) 2007-09-12
NO20062986L (no) 2006-07-17
CN1886360B (zh) 2012-01-25
CN1886360A (zh) 2006-12-27
UA86217C2 (ru) 2009-04-10
WO2005051884A1 (ja) 2005-06-09
NO337883B1 (no) 2016-07-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2332433C2 (ru) Циклическое соединение карбоксильной кислоты и его использование
KR100521080B1 (ko) 방오용 코팅 조성물, 이로부터 제조된 코팅 필름, 코팅필름으로 피복된 기재 및 방오방법
KR100193215B1 (ko) 방오 코팅 조성물
EP1457531B1 (en) Antifouling paint composition, antifouling paint films, and ships, underwater structures, fishing gear and fishing nets covered with the films
JP2014205846A (ja) シリルエステルコポリマー組成物
RU2008130640A (ru) Состав краски против обрастания с высоким содержанием нелетучих компонентов, покрывающая пленка против обрастания, основа с покрывающей пленкой, основа, противостоящая обрастанию, способ формирования покрывающей пленки на поверхности основы, способ придания основе свойства противостоять обрастанию и комплект многокомпонентной краски против обрастания с высоким содержанием нелетучих компонентов
KR100467300B1 (ko) 신규한 (폴리)옥시알킬렌 블록 실릴 에스테르 공중합체,오염방지 코팅 조성물, 오염방지 코팅 조성물로부터형성된 오염방지 코팅층, 오염방지 코팅 조성물을이용하는 오염방지법 및 오염방지 코팅층으로 덮여있는선체 또는 수중 구조물
RU2000122439A (ru) Препятствующее обрастанию покрытие
JP2002256176A (ja) 複合防汚塗膜、該塗膜で被覆された船舶、水中構造物、漁具または漁網および防汚方法
JPH05171065A (ja) 防汚性塗料組成物
JP3824925B2 (ja) 防汚塗料組成物、該組成物からなる塗膜、該塗膜で被覆された船舶または水中構造物、および防汚方法
JPH0781101B2 (ja) 撥水型防汚塗料組成物
JPH06192596A (ja) 撥水型防汚塗料組成物
JP4574337B2 (ja) 新規シクロアルケニルカルボン酸、新規ビシクロアルケニルカルボン酸およびそれらの誘導体、それらからなる防汚塗料用配合剤、防汚塗料組成物、防汚塗膜、該防汚塗膜で被覆された船舶、水中構造物、漁具または漁網並びにこれらの防汚方法
JPH07242840A (ja) 水中生物付着防止塗料組成物
TWI333947B (en) Novel cycloalkenylcarboxylic acid, novel dicycloalkeylcarboxylic acid and derivatives thereof, uses thereof, formulating agent for antifouling coating made from said carboxylic acid and derivatives thereof, antifouling composition, antifouling coating f
JP2002206069A (ja) 防汚塗料組成物、この防汚塗料組成物から形成されている防汚塗膜、該防汚塗料組成物を用いた防汚方法および該塗膜で被覆された船体または水中構造物
JPS582362A (ja) 防汚塗料
JPH036192B2 (ru)
JP2008101045A (ja) 生物付着防止塗料
JPH1129747A (ja) 塗料用樹脂組成物
JPH01172A (ja) 防汚塗料組成物
JPS6044567A (ja) 非鉄金属表面の防汚方法
JPH059413A (ja) 防汚塗料組成物

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20191127