RU2216594C2 - Способ получения 2-гидрокси-4-метилтиомасляной кислоты и/или ее аммониевой соли и водный раствор указанной кислоты и ее соли - Google Patents
Способ получения 2-гидрокси-4-метилтиомасляной кислоты и/или ее аммониевой соли и водный раствор указанной кислоты и ее соли Download PDFInfo
- Publication number
- RU2216594C2 RU2216594C2 RU99111763/13A RU99111763A RU2216594C2 RU 2216594 C2 RU2216594 C2 RU 2216594C2 RU 99111763/13 A RU99111763/13 A RU 99111763/13A RU 99111763 A RU99111763 A RU 99111763A RU 2216594 C2 RU2216594 C2 RU 2216594C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acid
- hydroxy
- stage
- ammonium salt
- salt
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N15/00—Mutation or genetic engineering; DNA or RNA concerning genetic engineering, vectors, e.g. plasmids, or their isolation, preparation or purification; Use of hosts therefor
- C12N15/09—Recombinant DNA-technology
- C12N15/11—DNA or RNA fragments; Modified forms thereof; Non-coding nucleic acids having a biological activity
- C12N15/52—Genes encoding for enzymes or proenzymes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P11/00—Preparation of sulfur-containing organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N11/00—Carrier-bound or immobilised enzymes; Carrier-bound or immobilised microbial cells; Preparation thereof
- C12N11/02—Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier
- C12N11/08—Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier the carrier being a synthetic polymer
- C12N11/089—Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier the carrier being a synthetic polymer obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N11/00—Carrier-bound or immobilised enzymes; Carrier-bound or immobilised microbial cells; Preparation thereof
- C12N11/02—Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier
- C12N11/08—Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier the carrier being a synthetic polymer
- C12N11/089—Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier the carrier being a synthetic polymer obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C12N11/096—Polyesters; Polyamides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N9/00—Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
- C12N9/14—Hydrolases (3)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N9/00—Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
- C12N9/14—Hydrolases (3)
- C12N9/78—Hydrolases (3) acting on carbon to nitrogen bonds other than peptide bonds (3.5)
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
- Bakery Products And Manufacturing Methods Therefor (AREA)
- Immobilizing And Processing Of Enzymes And Microorganisms (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
Изобретение относится к биотехнологии. На первой стадии получают биологический материал, обладающий нитрилазной активностью. На второй стадии этот материал фиксируют. На третьей стадии 2-гидрокси-4-метилтиобутиронитрил вводят во взаимодействие с фиксированным биологическим материалом, получая аммониевую соль 2-гидрокси-4-метилтиомасляной кислоты. На четвертой стадии, в случае необходимости, соль, полученную на третьей стадии, превращают в соответствующую кислоту. На пятой стадии концентрируют продукт, полученный на третьей и четвертой стадиях. Водный раствор содержит смесь указанной соли и кислоты, в которой массовая доля кислоты составляет 0,05-0,99. Способ применим в промышленном масштабе с повышенным выходом без использования растворителей и без сопутствующего получения минеральных солей. 2 с. и 18 з.п.ф-лы, 12 ил., 4 табл.
Description
Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть)в
Claims (20)
1. Способ получения 2-гидрокси-4-метилтиомасляной кислоты и/или аммониевой соли 2-гидрокси-4-метилтиомасляной кислоты путем ферментативного гидролиза 2-гидрокси-4-метилтиобутиронитрила, отличающийся тем, что: а) на первой стадии получают биологический материал, обладающий нитрилазной активностью, экспрессирующий генетическую информацию, кодирующую нитрилазу в микроорганизме хозяина, б) на второй стадии биологический материал фиксируют, в) на третьей стадии 2-гидрокси-4-метилтиобутиронитрил вводят во взаимодействие с фиксированным биологическим материалом, получая аммониевую соль 2-гидрокси-4-метилтиомасляной кислоты, г) на четвертой стадии в случае необходимости соль, полученную на стадии в), превращают в соответствующую кислоту, и д) на пятой стадии концентрируют водный раствор, полученный на стадиях в) и г).
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что нитрилазную активность получают от нитрилазы Alcaligenes, предпочтительно A. faecalis.
3. Способ по одному из п. 1 или 2, отличающийся тем, что микроорганизм-хозяин выбирают из группы, куда входят Escherichia coli или представители рода Bacillus, Corynebacterium, Streptomyces, Saccharomyces, Kluyveromyces, Penicillium и Aspergillus.
4. Способ по п. 1, отличающийся тем, что нитрилазную активность получают от нитрилазы, кодируемой геном, клонируемым в плазмиде рRPA-BCAT3, депонированной в СBS под номером CBS 998-96.
5. Способ по одному из пп. 1-4, отличающийся тем, что нитрилаза коэкспрессируется вместе с белком-шапероном.
6. Способ по п. 5, отличающийся тем, что белком-шапероном является GroESL и Е. coli.
7. Способ по одному из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что биологический материал, полученный на стадии "а", фиксируют на твердой подложке.
8. Способ по п. 7, отличающийся тем, что твердая подложка имеет размер зерен 1-500 мкм, предпочтительно 10-200 мкм, и тем, что она добавляется в количестве 0,01-200%, предпочтительно в количестве 10-100% от массы биологического материала.
9. Способ по п. 8, отличающийся тем, что твердую подложку выбирают из следующей группы веществ: ионообменные смолы, окись алюминия, синтетические или диатомовые кремнеземы и силикагели, цеолиты, угли, частично растворимые в воде белки, полисахариды.
10. Способ по п. 9, отличающийся тем, что твердой подложкой является клейковина.
11. Способ по п. 7, отличающийся тем, что при фиксации используют один или несколько химических агентов для отверждения и/или придания нерастворимости биологическому материалу и подложке.
12. Способ по п. 11, отличающийся тем, что химические агенты выбирают из следующей группы веществ: полиазетидиновые полимеры, полиэтилениминовые полимеры, полиамидные полимеры, изоцианатные полимеры, альгинатные гели, k-каррагенановые гели, амины, альдегиды, карбоновые кислоты и изоцианаты.
13. Способ по одному из пп. 9-12, отличающийся тем, что биологический материал и подложку смешивают в присутствии химических агентов, получая пасту, которую экструдируют и затем сушат.
14. Способ по одному из пп. 9-12, отличающийся тем, что биологический материал смешивают с химическими агентами и смесь тонким слоем накладывают на подложку.
15. Способ по одному из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что получают водный раствор смеси 2-гидрокси-4-метилтиомасляной кислоты с ее аммониевой солью, содержащей, по меньшей мере, 60% кислоты и предпочтительно не менее 80% кислоты, остальное составляет ее соль, путем электролитической диссоциации соответствующей аммониевой соли.
16. Способ по п. 15, отличающийся тем, что диссоциацию осуществляют в трехкамерном электродиализаторе с биполярными мембранами.
17. Способ по п. 15, отличающийся тем, что диссоциацию осуществляют в двухкамерном электродиализаторе с биполярными мембранами.
18. Способ по одному из пп. 1-14, отличающийся тем, что смесь 2-гидрокси-4-метилтиомасляной кислоты с ее аммониевой солью получают нагреванием раствора аммониевой соли.
19. Способ по одному из пп. 15-18, отличающийся тем, что выделяющийся аммиак отгоняют, концентрируют и рециркулируют в синтез цианистоводородной кислоты.
20. Водный раствор смеси 2-гидрокси-4-метилтиомасляной кислоты и ее аммониевой соли, в которой массовая доля кислоты составляет 0,05-0,99, предпочтительно 0,10-0,50, полученный согласно способу по любому из пп. 15-18.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9613077 | 1996-10-25 | ||
| FR9613077A FR2755143B1 (fr) | 1996-10-25 | 1996-10-25 | Procede de preparation de l'acide 2-hydroxy-4-methylthio-butyrique par utilisation d'une nitrilase |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU99111763A RU99111763A (ru) | 2002-04-20 |
| RU2216594C2 true RU2216594C2 (ru) | 2003-11-20 |
Family
ID=9497056
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU99111763/13A RU2216594C2 (ru) | 1996-10-25 | 1997-10-24 | Способ получения 2-гидрокси-4-метилтиомасляной кислоты и/или ее аммониевой соли и водный раствор указанной кислоты и ее соли |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6180359B1 (ru) |
| EP (2) | EP1411126B1 (ru) |
| JP (1) | JP4350801B2 (ru) |
| KR (1) | KR100557404B1 (ru) |
| CN (1) | CN1181204C (ru) |
| AT (2) | ATE345384T1 (ru) |
| AU (1) | AU738160B2 (ru) |
| BR (1) | BR9712558A (ru) |
| CA (1) | CA2268869A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ298403B6 (ru) |
| DE (2) | DE69736961T2 (ru) |
| DK (2) | DK1411126T3 (ru) |
| ES (2) | ES2210504T3 (ru) |
| FR (1) | FR2755143B1 (ru) |
| HK (1) | HK1022170A1 (ru) |
| HU (1) | HU226148B1 (ru) |
| IL (3) | IL129395A0 (ru) |
| NZ (1) | NZ335332A (ru) |
| PL (1) | PL190773B1 (ru) |
| PT (2) | PT934419E (ru) |
| RU (1) | RU2216594C2 (ru) |
| WO (1) | WO1998018941A1 (ru) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5905171A (en) * | 1995-06-22 | 1999-05-18 | Novus International, Inc. | Process for the preparation of 3-(methylthio)propanal |
| JPH10179183A (ja) * | 1996-12-20 | 1998-07-07 | Daicel Chem Ind Ltd | カルボン酸の製造方法 |
| AU6029998A (en) | 1997-01-17 | 1998-08-07 | Regents Of The University Of Minnesota | Dna molecules and protein displaying improved triazine compound degrading ability |
| FR2780416B1 (fr) * | 1998-06-10 | 2002-12-20 | Rhone Poulenc Nutrition Animal | Procede industriel de production de proteines heterologues chez e. coli et souches utiles pour le procede |
| FR2787121B1 (fr) * | 1998-12-11 | 2003-09-12 | Aventis Cropscience Sa | Nouvelle methode d'isolement et de selection de genes codant pour des enzymes, et milieu de culture approprie |
| FR2791668B1 (fr) * | 1999-04-02 | 2001-05-04 | Rhone Poulenc Animal Nutrition | Procede de preparation d' beta-hydroxy acides |
| US6368804B1 (en) * | 1999-07-12 | 2002-04-09 | E. I. Du Pont De Nemours & Company | Method for stabilizing nitrilase activity and preserving microbial cells |
| FR2800749B1 (fr) * | 1999-11-08 | 2004-07-16 | Rhone Poulenc Animal Nutrition | Procede de modulation de la selective des nitrilases, nouvelles nitrilases obtenues par ce procede et leur utilisation |
| WO2001055409A2 (en) * | 2000-01-25 | 2001-08-02 | Regents Of The University Of Minnesota | Microbes and methods for remediation |
| EP1167521A1 (en) * | 2000-06-30 | 2002-01-02 | Aventis Animal Nutrition S.A. | Coated enzyme-containing catalyst |
| FR2824823A1 (fr) * | 2001-05-21 | 2002-11-22 | Aventis Animal Nutrition Sa | Procede de preparation d'acides carboxyliques aliphatiques par hydrolyse enzymatique de composes nitriles aliphatiques |
| JP4884863B2 (ja) * | 2006-07-18 | 2012-02-29 | 国立大学法人岐阜大学 | ニトリラーゼおよびニトリラーゼを用いるカルボン酸の製造方法 |
| JP5143838B2 (ja) * | 2007-07-25 | 2013-02-13 | 日本曹達株式会社 | α−ヒドロキシ酸アンモニウム塩からのα−ヒドロキシ酸の製造方法 |
| EP2338987A1 (en) | 2009-11-16 | 2011-06-29 | ZYRUS Beteiligungsgesellschaft mbH & Co. Patente I KG | Whole cell biocatalyst |
| EP2658987B1 (en) | 2010-12-30 | 2014-12-10 | Metabolic Explorer | Fermentative production of methionine hydroxy analog (mha) |
| CN102517274B (zh) * | 2011-12-13 | 2013-12-25 | 重庆大学 | 一种制备固定化腈水解酶的方法 |
| CN103933861B (zh) * | 2013-08-02 | 2017-04-26 | 浙江赛特膜技术有限公司 | 一种双极膜电渗析制备蛋氨酸和氢氧化钠的方法 |
| CN103497131B (zh) * | 2013-10-08 | 2015-05-13 | 重庆紫光化工股份有限公司 | 2-羟基-4-甲硫基丁酸金属螯合物的制备方法 |
| RU2738419C2 (ru) * | 2016-06-24 | 2020-12-14 | Новас Интернэшнл Инк. | Составы аналогов гидроксиметионина, подходящие для применения в качестве специальных химических агентов |
| CN113274882B (zh) * | 2021-06-09 | 2022-05-17 | 温州大学新材料与产业技术研究院 | 基于高温双极膜电渗析的己二酸铵废液回收方法及其装置 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5356385A (en) * | 1976-10-29 | 1978-05-22 | Ajinomoto Co Inc | Preparation of immobilized |
| US4732851A (en) * | 1982-03-16 | 1988-03-22 | Purification Engineering, Inc. | Immobilization of cells with a polyazetidine prepolymer |
| DK152764C (da) * | 1985-06-14 | 1988-10-03 | Novo Industri As | Fremgangsmaade til fremstilling af et immobiliseret enzymprodukt |
| DE3542861A1 (de) * | 1985-12-04 | 1987-06-11 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur gewinnung von l-aepfelsaeure |
| US4800162A (en) * | 1987-04-01 | 1989-01-24 | Sepracor, Inc. | Method for resolution of steroisomers in multiphase and extractive membrane reactors |
| DK589389D0 (da) * | 1989-11-23 | 1989-11-23 | Novo Nordisk As | Immobiliseret enzympraeparat |
| US5629190A (en) * | 1992-08-10 | 1997-05-13 | Rhone-Poulenc Chimie | Polypeptides possessing a nitrilase activity and method of converting nitriles to carboxylates by means of said polypeptides |
| DE69329202T2 (de) * | 1992-10-02 | 2001-03-29 | Research Corp. Technologies, Inc. | Methoden der erhöhung der sekretion von überexpremierten proteinen |
| SK281956B6 (sk) * | 1994-09-22 | 2001-09-11 | Rhone-Poulenc Nutrition Animale | Spôsob prípravy racemických alfa-substituovaných 4-metyltiomaslových kyselín |
| US5763652A (en) * | 1995-03-08 | 1998-06-09 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Process for producing a carboxylic acid |
-
1996
- 1996-10-25 FR FR9613077A patent/FR2755143B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1997
- 1997-10-24 DE DE69736961T patent/DE69736961T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1997-10-24 CA CA002268869A patent/CA2268869A1/fr not_active Abandoned
- 1997-10-24 DK DK03078492T patent/DK1411126T3/da active
- 1997-10-24 CN CNB971990255A patent/CN1181204C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-10-24 CZ CZ0145499A patent/CZ298403B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-10-24 AU AU49513/97A patent/AU738160B2/en not_active Ceased
- 1997-10-24 NZ NZ335332A patent/NZ335332A/xx unknown
- 1997-10-24 JP JP52011298A patent/JP4350801B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1997-10-24 AT AT03078492T patent/ATE345384T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-10-24 IL IL12939597A patent/IL129395A0/xx active IP Right Grant
- 1997-10-24 RU RU99111763/13A patent/RU2216594C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-10-24 PT PT97912254T patent/PT934419E/pt unknown
- 1997-10-24 AT AT97912254T patent/ATE253638T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-10-24 WO PCT/FR1997/001913 patent/WO1998018941A1/fr active IP Right Grant
- 1997-10-24 DE DE69725999T patent/DE69725999T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1997-10-24 PL PL332958A patent/PL190773B1/pl unknown
- 1997-10-24 EP EP03078492A patent/EP1411126B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1997-10-24 US US08/957,621 patent/US6180359B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-10-24 DK DK97912254T patent/DK0934419T3/da active
- 1997-10-24 HU HU9904513A patent/HU226148B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1997-10-24 ES ES97912254T patent/ES2210504T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-10-24 PT PT03078492T patent/PT1411126E/pt unknown
- 1997-10-24 EP EP97912254A patent/EP0934419B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1997-10-24 ES ES03078492T patent/ES2277027T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-10-24 KR KR1019997003532A patent/KR100557404B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-10-24 BR BR9712558-0A patent/BR9712558A/pt not_active Application Discontinuation
-
1999
- 1999-04-11 IL IL129395A patent/IL129395A/en not_active IP Right Cessation
-
2000
- 2000-02-10 HK HK00100759A patent/HK1022170A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2006
- 2006-01-26 IL IL173394A patent/IL173394A0/en unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2216594C2 (ru) | Способ получения 2-гидрокси-4-метилтиомасляной кислоты и/или ее аммониевой соли и водный раствор указанной кислоты и ее соли | |
| RU99111763A (ru) | Способ получения 2-гидрокси-4-метилтиомасляной кислоты с использованием нитрилазы | |
| Roessl et al. | Carrier-free immobilized enzymes for biocatalysis | |
| NO20011912D0 (no) | Fremgangsmåte for fremstilling av kirale karboksylsyrer fra nitriler ved hjelp av en nitrilase eller mikroorganismer sominneholder et gen for nitrilasen | |
| Hanefeld | Immobilisation of hydroxynitrile lyases | |
| WO1997012964A3 (en) | Nucleic acid fragments encoding stereospecific nitrile hydratase and amidase enzymes and recombinant microorganisms expressing those enzymes useful for the production of chiral amides and acides | |
| ATE450607T1 (de) | Rhodococcus-stamm, nitrilase-gen aus rhodococcus, nitrilhydratas-gen und amidase-gen und verfahren zur herstellung carboxylsäuren unter deren verwendung | |
| EP1624065A3 (en) | Agarase and gene thereof | |
| DE69834452D1 (de) | Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven Verbindungen | |
| WO1997039115B1 (en) | Immobilized alliinase and continuous production of allicin | |
| WO2003008638A3 (en) | Sorting and immobilization system for nucleic acids using synthetic bidning systems | |
| EP0197784A1 (en) | Method for immobilizing a biological material | |
| BR0108883A (pt) | Sequência de ácido nucleico isolado, construção de ácido nucleico, vetor, microorganismo recombinante, e, processo para a preparação de ácidos carboxìlicos quirais ou aquirais | |
| KR101089255B1 (ko) | 생물학적 촉매를 고정화하는 방법 및 이의 응용 | |
| Cheng et al. | Immobilization of permeabilized whole cell penicillin G acylase from Alcaligenes faecalis using pore matrix crosslinked with glutaraldehyde | |
| ATE458037T1 (de) | Grosstechnisch geeigneter mikroorganismus | |
| DE69823941D1 (de) | Verfahren zur Herstellung von optisch-aktiven 2-omega-oxoalkansäurederivaten | |
| CN101970654A (zh) | 青霉素酰化酶的凝胶团聚体状稳定生物催化剂及其制备方法 | |
| HU213883B (en) | Method for the preparation of d-aminoacids or d-aminoacids derivatives | |
| CN112143718B (zh) | 一种双功能酶生物催化剂及其制备方法和应用 | |
| WO2003010312A3 (en) | Nucleic acid sequences encoding enantioselective amidases | |
| JPH05244968A (ja) | α−ヒドロキシイソブチルアミドの製造法 | |
| Klein et al. | [21] Immobilization of microbial cells in an epoxy carrier system | |
| Shapiro et al. | An activity of α-chymotrypsin immobilized by bilayer phospholipid membranes | |
| PT88293A (pt) | Processo para a preparacao de hidrolase de peptideos acilados |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| RH4A | Copy of patent granted that was duplicated for the russian federation |
Effective date: 20050127 |
|
| PC4A | Invention patent assignment |
Effective date: 20060428 |
|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20081025 |