RU2203275C2 - 1,4-замещенное производное циклического амина, способы его получения, лекарственное средство, обладающее антагонистическим к серотонину действием, способ лечения заболевания, по отношению к которому эффективен антагонизм к серотонину - Google Patents
1,4-замещенное производное циклического амина, способы его получения, лекарственное средство, обладающее антагонистическим к серотонину действием, способ лечения заболевания, по отношению к которому эффективен антагонизм к серотонину Download PDFInfo
- Publication number
- RU2203275C2 RU2203275C2 RU99123039/04A RU99123039A RU2203275C2 RU 2203275 C2 RU2203275 C2 RU 2203275C2 RU 99123039/04 A RU99123039/04 A RU 99123039/04A RU 99123039 A RU99123039 A RU 99123039A RU 2203275 C2 RU2203275 C2 RU 2203275C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- piperidin
- fluorophenethyl
- indoline
- methyl
- ethyl
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
- A61P21/02—Muscle relaxants, e.g. for tetanus or cramps
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/18—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D211/26—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/68—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D211/72—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/74—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
- C07D217/02—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines
- C07D217/04—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached to the ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
Описываются 1,4-замещенные производные циклического амина формулы (1), где А, В, С, D одинаковые или различные и каждый из них метин или азот при условии, что по крайней мере два из них метин, связь представляет одинарную или двойную связь; Т-метин или азот; Y и Z одинаковые или различные и каждый из них представляет метин, азот, группа
или группа
при условии, что по крайней мере один из них азот; R1-R6 имеют различные значения; n = 0 или 1, 2, 3; m = 0 или целому числу от 1 до 6; р = 1, 2, 3. Описываются два способа получения соединений формулы (X), лекарственное средство, обладающее антагонистическим к серотонину действием, и способ лечения заболевания, по отношению к которому эффективен антагонизм к серотонину. Технический результат заключается в новых соединениях, которые обладают антагонизмом к серотонину и могут использоваться для лечения, ослабления и профилактики спастического паралича или миорелаксанта центрального действия для ослабления миотонии. 5 с. и 21 з.п.ф-лы, 7 табл.
или группа
при условии, что по крайней мере один из них азот; R1-R6 имеют различные значения; n = 0 или 1, 2, 3; m = 0 или целому числу от 1 до 6; р = 1, 2, 3. Описываются два способа получения соединений формулы (X), лекарственное средство, обладающее антагонистическим к серотонину действием, и способ лечения заболевания, по отношению к которому эффективен антагонизм к серотонину. Технический результат заключается в новых соединениях, которые обладают антагонизмом к серотонину и могут использоваться для лечения, ослабления и профилактики спастического паралича или миорелаксанта центрального действия для ослабления миотонии. 5 с. и 21 з.п.ф-лы, 7 табл.
Description
Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть).
Claims (25)
1. 1,4-Замещенное производное циклического амина, представленное формулой (I)
или его фармакологически приемлемая соль,
где А, В, С и D одинаковы или отличаются друг от друга и каждый из них метин или азот при условии, что по крайней мере два из них метин;
связь
представляет одинарную или двойную связь;
Т - метин или азот;
Y и Z одинаковы или отличаются друг от друга и каждый из них метин, азот, группа формулы
или группа формулы
при условии, что, по крайней мере один из них азот;
R1 и R2 одинаковы или отличаются друг от друга и каждый из них водород, галоген, гидрокси, низший алкилсульфониламиноалкил, низший галогензамещенный алкилсульфониламиноалкил, 1-гидрокси-1-(метоксипиридил) метил, метоксипиридилкарбонил, 1,3-пропансультам-2-ил, низший гидроксипиперидилкарбонилалкил, низший гидроксиалкиламидоалкил, низший галогензамещенный алкиламидоалкил, низший дигалогензамещенный алкиламидоалкил, низший имидазолиламидоалкил, низший пирролидиниламидоалкил, низший гидроксипиперидиниламидоалкил, амино, необязательно замещенный метилом, этилом, изопропилом, диметиламино, нитро, низший алкил, низший алкокси, низший ацил, циано, низший алкилсульфонил, гидрокси-низший алкил, гидрокси-низший алкокси, низший алкилсульфониламино, N-низший алкилалкилсульфониламино, низший ациламино, аминоалкил, метиламинометил, N-метил низший ацил-аминоалкил, низший ацил-аминоалкил, фенил, замещенный фтором, фенилсульфониламино, замещенный фтором, низший алкилсульфонилокси, гидроксииминометил, (2-пирролидон-1-ил)метил, (2-пиперидон-1-ил)метил, пиридил, тиазолил, 1-метилпирролил, бензил, замещенный метокси, пиридилалкил, необязательно замещенный метокси, тиазолилалкил, пирролидинилалкил, пиперидинилалкил, необязательно замещенный метилом, этилом, ацетилом, пирролилалкил, имидазолилалкил, триазолилалкил, циклоалкилкарбониламиноалкил, необязательно замещенный метилом, диметилом, уреидо-низший алкил, (сукцинимидо-1-ил)низший алкил, амидо, карбамоил, необязательно замещенный метилом, этилом, пропилом, изобутилом, трет-бутилом, циклопропилом, карбамоил-низший алкил, тетраметиленкарбамоилметил, тиокарбамоил-низший алкил, формил, пирролилкарбонил, пиридилкарбонил, тиазолилкарбонил, галогензамещенный низший алкил, (2-имидазолидинон-1-ил)метил, (2,4-имидазолидиндион-3-ил)метил, (2-оксазолидон-3-ил)метил, (глутаримидо-1-ил)метил, необязательно замещенный хлором, метокси, диметиламино пиридилгидроксиалкил, пиридинилгидроксиалкил, тиазолилгидроксиалкил, пиримидингидроксиалкил, пирролилгидроксиалкил, циано-низший алкил, 1-гидрокси-низший циклоалкил, (2,4-тиазолидиндион-3-ил) метил, 4-пиперидилметил, замещенный ацетилом, метилом, этилом, N-метил аминосульфонилалкил, карбокси-низший алкил или низший алкиламидоалкил, или альтернативно R1 и R2 вместе могут образовывать триметилен, замещенный гидрокси, тиазол, диоксиметилен, остаток аминотиазола;
R3 - водород, галоген, низший алкил, гидрокси, гидрокси-низший алкил, низший алкокси, формил;
R4 - водород, низший алкил, гидрокси-низший алкил, фторфенилоксиалкил, фторбензилоксиалкил;
R5 - низший алкил, низший ацил, низший алкоксикарбонил или группа формулы
-Q1-(CH2)s-Q2-R6,
где Q1 и Q2 оба - одинарные связи или один из них представляет одинарную связь, а другой - кислород, карбонил, группа формулы
-NHCO-
или группа формулы
где R7 - гидрокси, низший алкил или галоген;
s = 0 или целому числу от 1 до 6;
R6 - фенил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из следующих: галоген, C1-С6-алкокси, ОН, CN, гидрокси-C1-С6-алкил, гидрокси-C1-С6-алкокси, СF3, C1-С6-алкилсульфонил, NO2, NH2,
ди-C1-С6-алкилсульфониламино, C1-С6-алкилсульфониламино, C1-С6-алканоиламино, C1-С6-алкиламино, гидроксиимино-C1-С6-алкил, амино-C1-С6-алкил, C1-С6-алканоиламино-C1-С6-алкил, галоген-C1-С6-алканоиламино-C1-С6-алкил, C1-С6-алкилсульфониламино-C1-С6-алкил, карбамоил, C1-С6-алкил-карбамоил-C1-С6-алкил, аминосульфонил, ди-C1-С6-алкиламино-C1-С6-алкокси или C1-С3-алкилендиокси;
R6 - пиридил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из следующих: C1-С6-алкокси, CN, гидрокси-C1-С6-алкил, галоген;
R6 - тиенил, необязательно замещенный C1-С6-алкокси;
R6 - тиазолил, необязательно замещенный C1-С6-алкилом, C1-С6-алкокси, CN;
R6 - индолил, бензотиазолил, пиразинил, пиразолил, необязательно замещенный галогеном;
R6 - фталимидоил;
n = 0 или 1, 2, 3;
m = 0 или целому числу от 1 до 6;
р = 1, 2, 3,
при условии, что указанное 1,4-замещенное производное циклического амина не является ни одним из приведенных ниже соединений
где R1а - Н, Cl, ОСН3;
R5а - Н, ОСН3, этоксикарбонил
где R5b - Н, бензил, этоксикарбонил
где R5а - Н, ОСН3, этоксикарбонил
2. 1,4-Замещенное производное циклического амина по п.1 или его фармакологически приемлемая соль, в котором А, В, С и D одинаковы или отличаются друг от друга и по меньшей мере один из них азот.
или его фармакологически приемлемая соль,
где А, В, С и D одинаковы или отличаются друг от друга и каждый из них метин или азот при условии, что по крайней мере два из них метин;
связь
представляет одинарную или двойную связь;
Т - метин или азот;
Y и Z одинаковы или отличаются друг от друга и каждый из них метин, азот, группа формулы
или группа формулы
при условии, что, по крайней мере один из них азот;
R1 и R2 одинаковы или отличаются друг от друга и каждый из них водород, галоген, гидрокси, низший алкилсульфониламиноалкил, низший галогензамещенный алкилсульфониламиноалкил, 1-гидрокси-1-(метоксипиридил) метил, метоксипиридилкарбонил, 1,3-пропансультам-2-ил, низший гидроксипиперидилкарбонилалкил, низший гидроксиалкиламидоалкил, низший галогензамещенный алкиламидоалкил, низший дигалогензамещенный алкиламидоалкил, низший имидазолиламидоалкил, низший пирролидиниламидоалкил, низший гидроксипиперидиниламидоалкил, амино, необязательно замещенный метилом, этилом, изопропилом, диметиламино, нитро, низший алкил, низший алкокси, низший ацил, циано, низший алкилсульфонил, гидрокси-низший алкил, гидрокси-низший алкокси, низший алкилсульфониламино, N-низший алкилалкилсульфониламино, низший ациламино, аминоалкил, метиламинометил, N-метил низший ацил-аминоалкил, низший ацил-аминоалкил, фенил, замещенный фтором, фенилсульфониламино, замещенный фтором, низший алкилсульфонилокси, гидроксииминометил, (2-пирролидон-1-ил)метил, (2-пиперидон-1-ил)метил, пиридил, тиазолил, 1-метилпирролил, бензил, замещенный метокси, пиридилалкил, необязательно замещенный метокси, тиазолилалкил, пирролидинилалкил, пиперидинилалкил, необязательно замещенный метилом, этилом, ацетилом, пирролилалкил, имидазолилалкил, триазолилалкил, циклоалкилкарбониламиноалкил, необязательно замещенный метилом, диметилом, уреидо-низший алкил, (сукцинимидо-1-ил)низший алкил, амидо, карбамоил, необязательно замещенный метилом, этилом, пропилом, изобутилом, трет-бутилом, циклопропилом, карбамоил-низший алкил, тетраметиленкарбамоилметил, тиокарбамоил-низший алкил, формил, пирролилкарбонил, пиридилкарбонил, тиазолилкарбонил, галогензамещенный низший алкил, (2-имидазолидинон-1-ил)метил, (2,4-имидазолидиндион-3-ил)метил, (2-оксазолидон-3-ил)метил, (глутаримидо-1-ил)метил, необязательно замещенный хлором, метокси, диметиламино пиридилгидроксиалкил, пиридинилгидроксиалкил, тиазолилгидроксиалкил, пиримидингидроксиалкил, пирролилгидроксиалкил, циано-низший алкил, 1-гидрокси-низший циклоалкил, (2,4-тиазолидиндион-3-ил) метил, 4-пиперидилметил, замещенный ацетилом, метилом, этилом, N-метил аминосульфонилалкил, карбокси-низший алкил или низший алкиламидоалкил, или альтернативно R1 и R2 вместе могут образовывать триметилен, замещенный гидрокси, тиазол, диоксиметилен, остаток аминотиазола;
R3 - водород, галоген, низший алкил, гидрокси, гидрокси-низший алкил, низший алкокси, формил;
R4 - водород, низший алкил, гидрокси-низший алкил, фторфенилоксиалкил, фторбензилоксиалкил;
R5 - низший алкил, низший ацил, низший алкоксикарбонил или группа формулы
-Q1-(CH2)s-Q2-R6,
где Q1 и Q2 оба - одинарные связи или один из них представляет одинарную связь, а другой - кислород, карбонил, группа формулы
-NHCO-
или группа формулы
где R7 - гидрокси, низший алкил или галоген;
s = 0 или целому числу от 1 до 6;
R6 - фенил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из следующих: галоген, C1-С6-алкокси, ОН, CN, гидрокси-C1-С6-алкил, гидрокси-C1-С6-алкокси, СF3, C1-С6-алкилсульфонил, NO2, NH2,
ди-C1-С6-алкилсульфониламино, C1-С6-алкилсульфониламино, C1-С6-алканоиламино, C1-С6-алкиламино, гидроксиимино-C1-С6-алкил, амино-C1-С6-алкил, C1-С6-алканоиламино-C1-С6-алкил, галоген-C1-С6-алканоиламино-C1-С6-алкил, C1-С6-алкилсульфониламино-C1-С6-алкил, карбамоил, C1-С6-алкил-карбамоил-C1-С6-алкил, аминосульфонил, ди-C1-С6-алкиламино-C1-С6-алкокси или C1-С3-алкилендиокси;
R6 - пиридил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из следующих: C1-С6-алкокси, CN, гидрокси-C1-С6-алкил, галоген;
R6 - тиенил, необязательно замещенный C1-С6-алкокси;
R6 - тиазолил, необязательно замещенный C1-С6-алкилом, C1-С6-алкокси, CN;
R6 - индолил, бензотиазолил, пиразинил, пиразолил, необязательно замещенный галогеном;
R6 - фталимидоил;
n = 0 или 1, 2, 3;
m = 0 или целому числу от 1 до 6;
р = 1, 2, 3,
при условии, что указанное 1,4-замещенное производное циклического амина не является ни одним из приведенных ниже соединений
где R1а - Н, Cl, ОСН3;
R5а - Н, ОСН3, этоксикарбонил
где R5b - Н, бензил, этоксикарбонил
где R5а - Н, ОСН3, этоксикарбонил
2. 1,4-Замещенное производное циклического амина по п.1 или его фармакологически приемлемая соль, в котором А, В, С и D одинаковы или отличаются друг от друга и по меньшей мере один из них азот.
3. 1,4-Замещенное производное циклического амина формулы (I) по п.1 или его фармакологически приемлемая соль, где Т и Z - атомы азота; А, В, С, D и Y - атомы углерода; R4 - водород; R5 - 4-фторфенетил; n и m = 0; р = 2; R1 и R2, взятые вместе и связанные с атомами В и С, образуют остаток тиазола, аминотиазола или диоксиметилена или, взятые вместе и связанные с атомами А и В, образуют фрагмент триметилена, замещенного гидроксигруппой.
5. 1,4-Замещенное производное циклического амина по п.1 или 4 или его гидрохлорид, гидробромид, оксалат, где m = 0 и р = 2.
6. 1, 4-Замещенное производное циклического амина по пп.1, 4 и 5 или его гидрохлорид, гидробромид, оксалат, где Y - метин, Z - азот.
11. 1,4-Замещенное производное (VI) циклического амина по пп.1, 4-10 или его фармакологически приемлемая соль, которое(ая) является соединением, выбранным из следующих соединений:
(1) 1-[1-(4-фторфенил)пиперидин-4-ил]индолин,
(2) 1-[1-(4-фторбензил)пиперидин-4-ил]индолин,
(3) 1-(1-фенетилпиперидин-4-ил)индолин,
(4) 1-[1-(4-бромфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(5) 1-[1-(3-хлорфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(6) 1-[1-(-4-хлорфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(7) 1-[1-(2-фторфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(8) 1-[1-(3-фторфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(9) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(10) 1-[1-(2,4-дифторфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(11) 1-[1-(3,4-дифторфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(12) 1-[1-(5,5-дифторфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(13) 1-[1-(4-фторфенилпропил)пиперидин-4-ил]индолин,
(14) 1-{1-[2-(4-фторфенил)пропил]пиперидин-4-ил}индолин,
(15) 1-[1-(4-фторфенилбутил)пиперидин-4-ил]индолин,
(16) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]метилиндолин,
(17) 1-{2-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]этил}индолин,
(18) 1-[1-(4-метоксифенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(19) 1-[1-(3-метоксифенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(20) 1-[1-(4-гидроксифенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(21) 1-[1-(4-цианофенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(22) 1-[1-(3-гидроксиметилфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(23) 1-[1-(4-гидроксиметилфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(24) 1-{1-[4-(2-гидроксиэтил)фенетил]пиперидин-4-ил}индолин,
(25) 1-{4-[(1-гидроксиэтил)фенетил]пиперидин-4-ил}индолин,
(26) 1-{1-[4-(2-гидриксиэтокси)фенетил]пиперидин-4-ил}индолин,
(27) 1-[1-(4-трифторметилфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(28) 1-[1-(4-метансульфонилфенетил) пиперидин-4-ил]индолин,
(29) 1-[1-(4-нитрофенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(30) 1-[1-(4-аминофенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(31) 1-[1-(4-метилсульфониламинофенетил)пиперидин-4-ил]индолин и 1-{1-[4-бис (метилсульфонил)аминофенетил]пиперидин-4-ил}индолин,
(32) 1-[1-(4-ацетамидофенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(33) 1-[1-(4-этиламинофенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(34) 1-[1-(4-гидроксииминометилфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(35) 1-[1-(4-аминометилфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(36) 1-[1-(4-ацетамидометилфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(37) 1-[1-(4-хлорацетамидометилфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(38) 1-[1-(4-метансульфониламинометилфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(39) 1-[1-(4-пропиониламинометилфенетил)пиперидин-4-ил]-3-метилиндолин,
(40) 1-[1-(4-карбамоилфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(41) 1-[1-(4-1М-изопропилкарбамоилметилфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(42) 1-[1-(4-сульфамоилфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(43) 1-{3-[(2-гидроксиэтокси)фенетил]пиперидин-4-ил}индолин,
(44) 1-{1-[4-(2-диметиламиноэтокси)фенетил]пиперидин-4-ил}индолин,
(45) 1-{1-[3,4-ди(гидроксиметил)фенетил]пиперидин-4-ил)индолин,
(46) 1-{1-[3,4-(метилендиокси)фенетил]пиперидин-4-ил}индолин,
(47) 1-{1-[2-(4-хлорфенилсульфониламино)этил]пиперидин-4-ил}индолин,
(48) 1-{1-[2-(4-метоксифенилсульфониламино)этил]пиперидин-4-ил}индолин,
(49) 1-{1-[2-(4-пиридил)этил]пиперидин-4-ил)индолин,
(50) 1-{1-[2-(2-пиридил)этил]пиперидин-4-ил)индолин,
(51) 1-{1-[2-(3-пиридил)этил]пиперидин-4-ил}индолин,
(52) 1-{1-[2-(2-метокси-5-пиридил)этил]пиперидин-4-ил}индолин,
(53) 1-{1-[2-(3-метоксипиридин-5-ил)этил]пиперидин-4-ил}индолин,
(54) 1-{1-[2-(2-цианопиридин-5-ил)этил]пиперидин-4-ил}индолин,
(55) 1-{1-[2-(2-гидроксиметилпиридин-5-ил)этил]пиперидин-4-ил}индолин,
(56) 1-{1-[2-(3-гидроксиметилпиридин-5-ил)этил]пиперидин-4-ил}индолин,
(57) 1-[1-(2,6-дифтор-3-пиридилэтил)пиперидин-4-ил]индолин,
(58) 1-{1-[2-(2-тиенил)этил]пиперидин-4-ил}индолин,
(59) 1-{1-[2-(3-тиенил)этил]пиперидин-4-ил}индолин,
(60) 1-[1-(2-тиазолилэтил)пиперидин-4-ил]индолин,
(61) 1-[1-(4-метил-5-тиазолилэтил)пиперидин-4-ил]индолин,
(62) 1-{1-[(индол-3-ил)этил]пиперидин-4-ил}индолин,
(63) 1-{1-[2-(6-бензотиазолил)этил]пиперидин-4-ил}индолин,
(64) 1-[1-(5-метокси-2-тиенил)этилпиперидин-4-ил]индолин,
(65) 1-[1-(2-метокси-5-тиазолил)этилпиперидин-4-ил]индолин,
(66) 1-[1-(2-циано-5-тиазолил)этилпиперидин-4-ил]индолин,
(67) 1-(1-пиразинилэтилпиперидин-4-ил)индолин,
(68) 1-{1-[2-(4-бромпиразол-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}индолин,
(69) 1-{1-[3-(4-фторфенокси)пропил]пиперидин-4-ил}индолин,
(70) 1-{1-[3-(4-гидроксиметилфенокси)пропил]пиперидин-4-ил}индолин,
(71) 1-{1-[3-(4-гидроксиэтилфенокси)пропил]пиперидин-4-ил}индолин,
(72) 1-{1-[4-(4-фторфенил)-4-оксобутил]пиперидин-4-ил}индолин,
(73) 1-{1-[4-(4-фторфенил)-4-гидроксибутил]пиперидин-4-ил}индолин,
(74) 1-[1-(фталимидо-1-ил)этилпиперидин-4-ил]индолин,
(75) 1-[1-(4-фторбензамидо)этилпиперидин-4-ил]индолин,
(76) 1-{1-[1-(3,4-диметоксифенил)пропан-2-ил]пиперидин-4-ил}индолин,
(77) 1-{1-[(1,4-бензодиоксан-2-ил)метил]пиперидин-4-ил}индолин,
(78) 1-{1-[3-(3,4-метилендиоксифенокси)пропил]пиперидин-4-ил}индолин,
(79) 1-[1-(4-фторфенетил)-3-метилпиперидин-4-ил]индолин,
(80) 1-(1-бензил-3-гидроксиметилпиперидин-4-ил)индолин,
(81) 1-[1-(4-фторфенетил)-3-гидроксиметилпиперидин-4-ил]индолин,
(82) 1-[1-(4-фторфенетил)-3-гидроксиметилпиперидин-4-ил]индолин,
(83) 1-[2-(4-ацетамидометилфенил)этил]-4-(индан-1-ил)-пиперидин-1-оксид,
(84) 1-[1-этил-3-(4-фторфеноксиметил)пиперидин-4-ил]индолин,
(85) 1-[1-этил-3-(4-фторбензилоксиметил)пиперидин-4-ил]индолин,
(86) 1-[1-этил-3-(4-фторбензилоксиметил)пиперидин-4-ил]индолин,
(87) 1-(1-ацетилпиперидин-4-ил)индолин-7-карбальдегид,
(88) 1-[1-(4-трет-бутоксикарбонил)пиперидин-4-ил]-6-броминдолин,
(89) 1-[1-(4-трет-бутоксикарбонил)пиперидин-4-ил] -6-гидроксиметилиндолин,
(90) 1-[1-(4-трет-бутоксикарбонил)пиперидин-4-ил]-6-аминометилиндолин,
(91) 1-(1-бензилпиперидин-4-ил)-6-броминдолин,
(92) 1-(1-бензилпиперидин-4-ил)-6-фториндолин,
(93) 1-(1-бензилпиперидин-4-ил)-6-формилиндолин,
(94) 1-(1-бензилпиперидин-4-ил)-6-гидроксииминометилиндолин,
(95) 1- (1-бензилпиперидин-4-ил)-6-аминометилиндолин,
(96) 1-(1-бензилпиперидин-4-ил)-6-ацетамидометилиндолин,
(97) 1-[1-(4-метоксифенетил)пиперидин-4-ил]-6-ацетамидометилиндолин,
(98) 1-[1-(4-хлорфенетил)пиперидин-4-ил]-6-ацетамидометилиндолин,
(99) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-5-метоксииндолин,
(100) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-броминдолин,
(101) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-броминдолин,
(102) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-хлориндолин,
(103) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-фториндолин,
(104) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-гидроксииндолин,
(105) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-4-метоксииндолин,
(106) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-метоксииндолин,
(107) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-7-метоксииндолин,
(108) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6,7-диметоксииндолин,
(109) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-нитроиндолин,
(110) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-аминоиндолин,
(111) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-метиламиноиндолин,
(112) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-этиламиноиндолин,
(113) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-изопропиламиноиндолин,
(114) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-диметиламиноиндолин,
(115) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-ацетамидоиндолин,
(116) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-метансульфониламиноиндолин,
(117) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-этансульфониламиноиндолин,
(118) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-пропансульфониламиноиндолин,
(119) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(4-фторбензолсульфониламино)индолин,
(120) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(N-метилметансульфониламино)индолин,
(121) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-гидроксиэтоксииндолин,
(122) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-метансульфонилоксииндолин,
(123) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-7-гидроксиэтоксииндолин,
(124) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-цианоиндолин,
(125) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-карбамоилиндолин,
(126) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(1-пирролилкарбонил)индолин,
(127) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-ацетилиндолин,
(128) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-метансульфонилиндолин,
(129) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-тиокарбамоилметилиндолин,
(130) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-формилиндолин,
(131) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-гидроксииминометилиндолин,
(132) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-аминометилиндолин,
(133) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-ацетамидометилиндолин,
(134) 1-[1-(2-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-ацетамидометилиндолин,
(135) 1-[1-(3-фторфенетил)пиперидин-4-ил)-6-ацетамидометилиндолин,
(136) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-гидроксиметилиндолин,
(137) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(1-гидроксиэтил)индолин,
(138) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(1-гидроксипропил)индолин,
(139) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(1-гидрокси-1-метилэтил)индолин,
(140) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(1-гидроксициклобутил)индолин,
(141) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(1-гидроксициклопентил)индолин,
(142) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-хлорметилиндолин,
(143) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-фторметилиндолин,
(144) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(1-фторэтил)индолин,
(145) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-цианометилиндолин,
(146) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-карбоксиметилиндолин,
(147) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-карбамоилметилиндолин,
(148) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(метилкарбамоилметил)индолин,
(149) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(этилкарбамоилметил)индолин,
(150) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(н-пропилкарбамоилметил)индолин,
(151) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(изопропилкарбамоилметил)индолин,
(152) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(изобутилкарбамоилметил)индолин,
(153) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(трет-бутилкарбамоилметил)индолин,
(154) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(циклопропилкарбамоилметил)индолин,
(155) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(тетраметиленкарбамоилметил)индолин,
(156) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-пропиониламинометилиндодин,
(157) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(н-бутирил)-аминометилиндолин,
(158) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-изобутириламинометилиндолин,
(159) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-циклопропанкарбоксамидометилиндолин,
(160) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-метилсульфониламинометилиндолин,
(161) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-уреидометилиндолин,
(162) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-Ы-метиламинометилиндолин,
(163) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-Ы-метилацетамидометилиндолин,
(164) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-М-метилсульфамоилметилиндолин,
(165) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(1-ацетамидоэтил)индолин,
(166) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-ацетамидоэтилиндолин,
(167) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[(пиперидин-4-ил)метил]индолин,
(168) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[(1-ацетилпиперидин-4-ил)метил]индолин,
(169) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[(1-этилпиперидин-4-ил)метил]индолин,
(170) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[(1-метилпиперидин-4-ил)метил]индолин,
(171) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(2-пиридил)индолин,
(172) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(2-тиазолил)индолин,
(173) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(1-метилпиррол-2-ил)индолин,
(174) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-гидрокси-1-(2-пиридил)метил]индолин,
(175) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-(2-пиридил)-метил]индолин,
(176) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-гидрокси-1-(3-пиридил)метил]индолин,
(177) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-(3-пиридил)-метил]индолин,
(178) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(1-гидрокси-4-пиридилметил)индолин,
(179) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(4-пиридилметил)индолин,
(180) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(2-пиридилкарбонил)индолин,
(181) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-гидрокси-1-(2-пиридил)этил]индолин,
(182) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-[1-(2-пиридил)-этил]индолин,
(183) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(3-пиридилкарбонил)индолин,
(184) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-гидрокси-1-(2-метоксипиридин-3-ил)метил] индолин,
(185) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-(2-метоксипиридин-3-ил)метил]индолин,
(186) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-гидрокси-1-(2-метоксипиридин-6-ил)метил]индолин,
(187) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-(2-метоксипиридин-6-ил)метил]индолин,
(188) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-гидрокси-1-(2-метоксипиридин-5-ил)метил]индолин,
(189) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-(2-метоксипиридин-5-ил)метил]индолин,
(190) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-гидрокси-1-(2-пиридон-5-ил)метил]индолин,
(191) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-гидрокси-1-(2-диметиламинопиридин-5-ил)метил]индолин,
(192) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-гидрокси-1-(2-хлорпиридин-5-ил)метил]индолин,
(193) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-гидрокси-1-(2-тиазолил)-1-гидроксиметил]индолин,
(194) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(2-тиазолилкарбонил)индолин,
(195) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-(4-тиазолил)-1-гидроксиметил]индолин,
(196) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-(5-тиазолил)-1-гидроксиметил]индолин,
(197) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-гидрокси-1-(пиримидин-2-ил)метил]индолин,
(198) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-гидрокси-1-(пиримидин-5-ил)метил]индолин,
(199) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-гидрокси-1-(2-пирролил)метил]индолин,
(200) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-N,N-диметиламинометилиндолин,
(201) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(4-фторфенил)индолин,
(202) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(2-пирролидон-1-ил)метилиндолин,
(203) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(2-пиперидон-1-ил)метилиндолин,
(204) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(сукцинимидо-1-ил)метилиндолин,
(205) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(глутаримидо-1-ил)метилиндолин,
(206) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(2-имидаэолидонил)метилиндолин,
(207) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(2,4-имидазолидиндион-3-ил)метилиндолин,
(208) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(2-оксазолидон-3-ил)метилиндолин,
(209) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(2,4-тиазолидиндион-3-ил)метилиндолин,
(210) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(пиррол-1-ил)метилиндолин,
(211) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(имидазол-1-ил)метилиндолин,
(212) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(1,2,3-триазол-1-ил)метилиндолин и 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(1,2,3-триазол-2-ил)метилиндолин,
(213) 1-(1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(1,2,4-триазол-2-ил)метилиндолин,
(214) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(2-тиазолил)метилиндолин,
(215) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-3-метилиндолин,
(216) (217) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-5-хлор-6-аминоиндолин,
(217) (218) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -5-хлор-6-метансульфониламиноиндолин,
(218) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-5-хлор-6-метоксииндолин,
(219) 1-[1-(2,4-дифторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-аминоиндолин,
(220) 1-[1-(2,4-дифторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-метансульфониламиноиндолин,
(221) 1-[1-(2,4-дифторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-ацетамидоиндолин,
(222) 1-[1-(2,4-дифторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-броминдолин,
(223) 1-[1-(2,4-дифторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-ацетамидометилиндолин,
(224) 1-[1-(2,4-дифторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-карбамоилметилиндолин,
(225) 1-{ 1-[3-(4-фторфенетил)пропил] пиперидин-4-ил} -6-ацетамидометилиндолин,
(226) 1-{ 1-[4-(4-фторфенетил)бутил]пиперидин-4-ил}-6-ацетамидометилиндолин,
(227) 1-[1-(4-метоксифенетил)пиперидин-4-ил]-6-метоксииндолин,
(228) 1-[1-(4-метоксифенетил)пиперидин-4-ил]-6-фториндолин,
(229) 1-[1-(4-сульфамоилфенетил)пиперидин-4-ил]-6-метоксииндолин,
(230) 1-[1-(4-фторфеноксипропил)пиперидин-4-ил]-6-броминдолин,
(231) 1-[1-(4-фторфеноксипропил)пиперидин-4-ил]-6-ацетамидометилиндолин,
(232) 1-{1-[2-(6-бензотиазолил)этил]пиперидин-4-ил}-6-метоксииндолин,
(233) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]тиазоло[5,4-f]индолин,
(234) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-аминотиазоло-[5,4-f]индолин,
(235) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-7-гидрокси(4а, 7а)циклогексаниндолин и 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-4-гидрокси-(3b, 6а)-циклогексаниндолин,
(236) 1-(1-метилпиперидин-4-ил)-6-(4-фторбекзолсульфониламино)индолин,
(237) 1-(1-этилпиперидин-4-ил)-6-(4-фторбензолсульфониламино)индолин,
(238) 1-(1-этилпиперидинил)-4-(4-фторфенил)индолин,
(239) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]индан,
(240) 1-[1-(4-метоксифенетил)пиперидин-4-ил]индан,
(241) 1-{4-[2-(4-фторфенил)этил]пиперазин-1-ил}-6-метоксииндан,
(242) 1-(4-этилпиперазин-1-ил)-6-метоксииндан,
(243) 7-[4-гидрокси-1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -5,6-дигидро-7Н-пиридин,
(244) 7-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-илиден]-5,6-дигидропиридин,
(245) 7-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-5,6-дигидро-7Н-пиридин,
(246) 7-[4-(4-фторфенетил)пиперазин-1-ил]-5,6-дигидро-7Н-пиридин,
(247) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-хлор-7-азаиндолин,
(248) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-7-азаиндолин,
(249) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-фтор-7-азаиндолин,
(250) 1-[1-(2,4-дифторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-хлор-7-азаиндолин,
(251) 1-[1-(4-метоксифенетил)пиперидин-4-ил]-6-хлор-7-азаиндолин,
(252) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-азаиндолин,
(253) 5-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-илиден] -7-метил-5,6-дигидроциклопентапиразин,
(254) 5-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -7-метил-5,6-дигидро-5Н-циклопентапиразин,
(255) 1-{ 1-[2-(4-метоксифенил)этил]пиперидин-4-ил}-7-метокси-1,2,3,4-тетрагидрохинолин,
(256) 1-{ 1-[2-(4-фторфенил)этил]пиперидин-4-ил}-7-метокси-1,2,3,4-тетрагидрохинолин,
(257) 1-[1-(4-цианопропил)пиперидин-4-ил] -7-метокси-1,2,3,4-тетрагидрохинолин,
(258) 1-{ 1-[2-(2-тиенил)этил] пиперидин-4-ил}-7-метокси-1,2,3,4-тетрагидрохинолин,
(259) 1-{1-[2-(4-фторфенил)этил]пиперидин-4-ил}-7,8-диметокси-1,2,3,4-тетрагидрохинолин,
(260) 1-{ 1-[2-(4-фторфенил)этил] пиперидин-4-ил} -7,8-метилендиокси-1,2,3,4-тетрагидрохинолин,
(261) 1-{ 1-[2-(4-фторфенил)этил] пиперидин-4-ил} -7-метокси-8-метил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин,
(262) 1-{ 1-[2-(4-фторфенил)-2-оксоэтил] пиперидин-4-ил} -7-метокси-1,2,3,4-тетрагидрихинолин,
(263) 1-{ 1-[2-(4-фторфенил)-2-гидроксиэтил]пиперидин-4-ил}-7-метокси-1,2,3,4-тетрагидрохинолин,
(264) 1-{ 1-[2-(4-фторфенил)-2-фторэтил] пиперидин-4-ил} -7-метокси-1,2,3,4-тетрагидрохинолин,
(265) 1-[2-(4-фторфенил)этил]-4-(6-метокси-1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-ил)пиперидин,
(266) 1-[2-(4-фторфенил)этил] -4-[6-(2-гидрокси)этокси-1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-ил]пиперидин,
(267) 1-{ 4-[2-(4-фторфенил)этил]пиперазин-1-ил)-7-метокси-1,2,3,4-тетрагидронафталин,
(268) 1-{ 4-[2-(4-фторфенил)-2-оксоэтил] пиперазин-1-ил} -7-метокси-1,2,3,4-тетрагидронафталин,
(269) 1-(4-фторфенетил)-4-(2-метоксибензоциклогептан-9-ил)-пиперазин,
(270) 5-{ 4-[2-(4-фторфенил)этил]пиперазин-1-ил}-5,6,7,8-тетрагидроизохинолин,
(271) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-5,6-метилендиоксииндолин,
(272) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-ацетамидометилиндол,
(273) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(N-изопропилкарбамоилметил)индол,
(274) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(1-метилпиррол-2-ил)индол,
(275) 1-[1-(4-ацетамидометилфенетил)пиперидин-4-ил]индол,
(276) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-цианоиндол,
(277) 1-[1-(4-фторфенетил)-3-метилпиперидин-4-ил]индол,
(278) 1-[1-(4-фторфенетил)гомопиперидин-4-ил]-6-метоксииндолин,
(279) 1-[1-(4-фторфенетил)пирролидин-3-ил]-6-метоксииндолин,
(280) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(этилкарбамоилметил)индол,
(281) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-[N-(циклопропилкарбамоил)метил]индол,
(282) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-[N-(изобутилкарбамоил)метил] индол,
(283) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(н-пропилкарбамоилметил)индол,
(284) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(тетраметиленкарбамоилметил)индол,
(285) 1-[1-(2,4-дифторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-карбамоилметилиндол,
(286) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(2-гидроксиэтил)карбамоилметилиндол,
(287) 1-[1-(-4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-диметилкарбамоилметилиндол,
(288) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(4-гидроксипиперидин-1-илкарбонилметил)индол,
(289) 1-1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-[бис(2-гидроксиэтил)карбамоилметил]индол,
(290) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(1,3-дигидроксипропан-2-ил)карбамоилметилиндол,
(291) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-карбамоилметилиндол,
(292) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(карбамоилметил)карбамоилметилиндол,
(293) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(2-диметиламиноэтил)карбамоилметилиндол,
(294) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-цианометилкарбамоилметилиндол,
(295) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(2-метоксиэтил)карбамоилметилиндол,
(296) (310) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(2-фторэтил)-карбамоилметилиндол,
(297) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[2-(этилкарбамоил)этил]индол,
(298) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-[2-(пирролидин-1-ил)этил]карбамоилметилиндол,
(299) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[2-(морфолин-4-ил)этил] карбамоилметилиндол,
(300) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(пиридин-4-ил)-метилкарбамоилметилиндол,
(301) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[2-(пиридин-2-ил)этил]карбамоилметилиндол,
(302) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-метилкарбамоилметилиндол,
(303) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(2-метоксипиридин-5-илкарбонил)индол,
(304) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[(2-метоксипиридин-5-ил)гидроксиметил]индол,
(305) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(1-гидроксипропил)индол,
(306) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(1-гидрокси-1-метилэтил)индолин,
(307) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(3-гидроксипропил)индол,
(308) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-метансульфонамидометилиндол,
(309) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-изопропилсульфонамидометилиндол,
(310) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-н-пропилсульфонамидометилиндол,
(311) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(3-хлорпропил)-сульфонамидометилиндол,
(312) 1-[1-(4-фторфекетил)пиперидин-4-ил] -6-(1,3-пропансультам-2-ил)метилиндол,
(313) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-пропиониламинометилиндол,
(314) 3-хлор-1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-ацетамидометилиндол,
(315) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(4-гидроксибутироиламидометил)индол,
(316) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-гидроксиэтоксииндол,
(317) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-метансульфонилиндол,
(318) 1-[1-(2,6-дифтор-3-пиридилэтил)пиперидин-4-ил]индол,
(319) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-фториндол,
(320) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]тиазоло[5,4-f]-индол,
(321) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(N-метилметансульфониламино)индол,
(322) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-метансульфонилоксииндол,
(323) 1-[1- (4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-карбамоилиндол,
(324) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(N-метилсульфамоилметил)индол,
(325) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-ацетамидоиндол,
(326) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(1,2-дигидроксипропан-3-ил)карбамоилметилиндол,
(327) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(пиридин-2-ил)-метилкарбамоилметилиндол,
(328) 1-[1-(2-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-метилкарбамоилметилиндол,
(329) 1-[1-(2-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(1-ацетилпиперидин-4-ил)метилкарбамоилметилиндол,
(330) 1-[1-(2-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-этилкарбамоилметилиндол,
(331) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(1-этилпиперидин-4-ил)метилкарбамоилметилиндол,
(332) 1-[1-(2-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(2-гидроксиэтил)карбамоилметилиндол,
(333) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(1,3-диоксолан-2-илметил)карбамоилметилиндол,
(334) 1-[1-(2-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-аминометилиндол,
(335) 1-[1-(4-хлорфенетил)пиперидин-4-ил]-6-ацетамидометилиндол,
(336) 1-[1-(3-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-ацетамидометилиндол,
(337) 1-[1-(4-метоксифенетил)пиперидин-4-ил]-6-ацетамидометилиндол,
(338) 1-[1-(2-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-ацетамидометилиндол,
(339) 1-[1-(4-фторфекетил)пиперидин-4-ил] -6-(2,4-имидазолидиндион-3-ил)метилиндол,
(340) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-изобутириламинометилиндол,
(341) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(2-имидазолидонил)метилиндол,
(342) 1-{1-[4-(4-фторфенил)бутил]пиперидин-4-ил}-6-ацетамидометилиндол,
(343) 1-[1-(2,4-дифторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-ацетамидометилиндол,
(344) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(2-пирролидон-1-ил)метилиндол,
(345) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-G-N-метилацетамидометилиндол,
(346) 1-{1-[3-(4-фторфенил)пропил]пиперидин-4-ил}-6-ацетамидометилиндол,
(347) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-N-метиламинометилиндол,
(348) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(н-бутирил)-аминометилиндол,
(349) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-циклопропанкарбоксамидометилиндол,
(350) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-гидроксиацетамидометилиндол,
(351) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-дифторацетамидометилиндол,
(352) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-фторацетамидометилиндол,
(353) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(3-хлорпропиониламино)метилиндол,
(354) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-имидазокарбониламинометилиндол,
(355) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(3-гидроксипропиониламино)метилиндол,
(356) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -3-формил-6-ацетамидометилиндол,
(357) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -3-гидроксиметил-6-ацетамидометилиндол,
(358) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-хлорацетамидометилиндол,
(359) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-бромацетамидометилиндол,
(360) 1-[1- (4-фторфенетил) пиперидин-4-ил]-6-(N,N-диметиламиноацетамидо)метилиндол,
(361) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-[(пиперидинил)ацетамидо]метилиндол,
(362) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(3-бромпропиониламино)метилиндол,
(363) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(3-N,N-диметиламинопропионил)аминометилиндол,
(364) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-[3-(пиперидин-1-ил)пропиониламино]метилиндол,
(365) 1-[1-(2-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-пропиониламинометилиндол,
(366) 1-[1-(2-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-фторацетамидометилиндол,
(367) 1-[1-(2-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(3-гидроксипропиониламино)метилиндол,
(368) 1-[1-(2-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-гидроксиацетамидометилиндол,
(369) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-метоксикарбониламинометилиндол,
(370) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-N,N-диметиламинокарбониламинометилиндол,
(371) 1-{1-[2-(3-пиридил)этил]пиперидин-4-ил}-6-ацетамидометилиндол,
(372) 1-{ 4-[(1-гидроксиэтил)фенетил] пиперидин-4-ил} -6-ацетамидометилиндол,
(373) 1-[1-(4-бромфенетил)пиперидин-4-ил]-6-ацетамидометилиндол,
(374) 1-[1-(2-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-формилиндол,
(375) 1-[1-(2-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-гидроксиметилиндол,
(376) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(1-гидроксизтил)индол,
(377) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-уреидометилиндол,
(378) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(3-метилуреидо)метилиндол и
(379) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(3-метилуреидо)метилиндол.
(1) 1-[1-(4-фторфенил)пиперидин-4-ил]индолин,
(2) 1-[1-(4-фторбензил)пиперидин-4-ил]индолин,
(3) 1-(1-фенетилпиперидин-4-ил)индолин,
(4) 1-[1-(4-бромфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(5) 1-[1-(3-хлорфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(6) 1-[1-(-4-хлорфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(7) 1-[1-(2-фторфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(8) 1-[1-(3-фторфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(9) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(10) 1-[1-(2,4-дифторфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(11) 1-[1-(3,4-дифторфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(12) 1-[1-(5,5-дифторфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(13) 1-[1-(4-фторфенилпропил)пиперидин-4-ил]индолин,
(14) 1-{1-[2-(4-фторфенил)пропил]пиперидин-4-ил}индолин,
(15) 1-[1-(4-фторфенилбутил)пиперидин-4-ил]индолин,
(16) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]метилиндолин,
(17) 1-{2-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]этил}индолин,
(18) 1-[1-(4-метоксифенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(19) 1-[1-(3-метоксифенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(20) 1-[1-(4-гидроксифенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(21) 1-[1-(4-цианофенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(22) 1-[1-(3-гидроксиметилфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(23) 1-[1-(4-гидроксиметилфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(24) 1-{1-[4-(2-гидроксиэтил)фенетил]пиперидин-4-ил}индолин,
(25) 1-{4-[(1-гидроксиэтил)фенетил]пиперидин-4-ил}индолин,
(26) 1-{1-[4-(2-гидриксиэтокси)фенетил]пиперидин-4-ил}индолин,
(27) 1-[1-(4-трифторметилфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(28) 1-[1-(4-метансульфонилфенетил) пиперидин-4-ил]индолин,
(29) 1-[1-(4-нитрофенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(30) 1-[1-(4-аминофенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(31) 1-[1-(4-метилсульфониламинофенетил)пиперидин-4-ил]индолин и 1-{1-[4-бис (метилсульфонил)аминофенетил]пиперидин-4-ил}индолин,
(32) 1-[1-(4-ацетамидофенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(33) 1-[1-(4-этиламинофенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(34) 1-[1-(4-гидроксииминометилфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(35) 1-[1-(4-аминометилфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(36) 1-[1-(4-ацетамидометилфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(37) 1-[1-(4-хлорацетамидометилфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(38) 1-[1-(4-метансульфониламинометилфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(39) 1-[1-(4-пропиониламинометилфенетил)пиперидин-4-ил]-3-метилиндолин,
(40) 1-[1-(4-карбамоилфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(41) 1-[1-(4-1М-изопропилкарбамоилметилфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(42) 1-[1-(4-сульфамоилфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(43) 1-{3-[(2-гидроксиэтокси)фенетил]пиперидин-4-ил}индолин,
(44) 1-{1-[4-(2-диметиламиноэтокси)фенетил]пиперидин-4-ил}индолин,
(45) 1-{1-[3,4-ди(гидроксиметил)фенетил]пиперидин-4-ил)индолин,
(46) 1-{1-[3,4-(метилендиокси)фенетил]пиперидин-4-ил}индолин,
(47) 1-{1-[2-(4-хлорфенилсульфониламино)этил]пиперидин-4-ил}индолин,
(48) 1-{1-[2-(4-метоксифенилсульфониламино)этил]пиперидин-4-ил}индолин,
(49) 1-{1-[2-(4-пиридил)этил]пиперидин-4-ил)индолин,
(50) 1-{1-[2-(2-пиридил)этил]пиперидин-4-ил)индолин,
(51) 1-{1-[2-(3-пиридил)этил]пиперидин-4-ил}индолин,
(52) 1-{1-[2-(2-метокси-5-пиридил)этил]пиперидин-4-ил}индолин,
(53) 1-{1-[2-(3-метоксипиридин-5-ил)этил]пиперидин-4-ил}индолин,
(54) 1-{1-[2-(2-цианопиридин-5-ил)этил]пиперидин-4-ил}индолин,
(55) 1-{1-[2-(2-гидроксиметилпиридин-5-ил)этил]пиперидин-4-ил}индолин,
(56) 1-{1-[2-(3-гидроксиметилпиридин-5-ил)этил]пиперидин-4-ил}индолин,
(57) 1-[1-(2,6-дифтор-3-пиридилэтил)пиперидин-4-ил]индолин,
(58) 1-{1-[2-(2-тиенил)этил]пиперидин-4-ил}индолин,
(59) 1-{1-[2-(3-тиенил)этил]пиперидин-4-ил}индолин,
(60) 1-[1-(2-тиазолилэтил)пиперидин-4-ил]индолин,
(61) 1-[1-(4-метил-5-тиазолилэтил)пиперидин-4-ил]индолин,
(62) 1-{1-[(индол-3-ил)этил]пиперидин-4-ил}индолин,
(63) 1-{1-[2-(6-бензотиазолил)этил]пиперидин-4-ил}индолин,
(64) 1-[1-(5-метокси-2-тиенил)этилпиперидин-4-ил]индолин,
(65) 1-[1-(2-метокси-5-тиазолил)этилпиперидин-4-ил]индолин,
(66) 1-[1-(2-циано-5-тиазолил)этилпиперидин-4-ил]индолин,
(67) 1-(1-пиразинилэтилпиперидин-4-ил)индолин,
(68) 1-{1-[2-(4-бромпиразол-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}индолин,
(69) 1-{1-[3-(4-фторфенокси)пропил]пиперидин-4-ил}индолин,
(70) 1-{1-[3-(4-гидроксиметилфенокси)пропил]пиперидин-4-ил}индолин,
(71) 1-{1-[3-(4-гидроксиэтилфенокси)пропил]пиперидин-4-ил}индолин,
(72) 1-{1-[4-(4-фторфенил)-4-оксобутил]пиперидин-4-ил}индолин,
(73) 1-{1-[4-(4-фторфенил)-4-гидроксибутил]пиперидин-4-ил}индолин,
(74) 1-[1-(фталимидо-1-ил)этилпиперидин-4-ил]индолин,
(75) 1-[1-(4-фторбензамидо)этилпиперидин-4-ил]индолин,
(76) 1-{1-[1-(3,4-диметоксифенил)пропан-2-ил]пиперидин-4-ил}индолин,
(77) 1-{1-[(1,4-бензодиоксан-2-ил)метил]пиперидин-4-ил}индолин,
(78) 1-{1-[3-(3,4-метилендиоксифенокси)пропил]пиперидин-4-ил}индолин,
(79) 1-[1-(4-фторфенетил)-3-метилпиперидин-4-ил]индолин,
(80) 1-(1-бензил-3-гидроксиметилпиперидин-4-ил)индолин,
(81) 1-[1-(4-фторфенетил)-3-гидроксиметилпиперидин-4-ил]индолин,
(82) 1-[1-(4-фторфенетил)-3-гидроксиметилпиперидин-4-ил]индолин,
(83) 1-[2-(4-ацетамидометилфенил)этил]-4-(индан-1-ил)-пиперидин-1-оксид,
(84) 1-[1-этил-3-(4-фторфеноксиметил)пиперидин-4-ил]индолин,
(85) 1-[1-этил-3-(4-фторбензилоксиметил)пиперидин-4-ил]индолин,
(86) 1-[1-этил-3-(4-фторбензилоксиметил)пиперидин-4-ил]индолин,
(87) 1-(1-ацетилпиперидин-4-ил)индолин-7-карбальдегид,
(88) 1-[1-(4-трет-бутоксикарбонил)пиперидин-4-ил]-6-броминдолин,
(89) 1-[1-(4-трет-бутоксикарбонил)пиперидин-4-ил] -6-гидроксиметилиндолин,
(90) 1-[1-(4-трет-бутоксикарбонил)пиперидин-4-ил]-6-аминометилиндолин,
(91) 1-(1-бензилпиперидин-4-ил)-6-броминдолин,
(92) 1-(1-бензилпиперидин-4-ил)-6-фториндолин,
(93) 1-(1-бензилпиперидин-4-ил)-6-формилиндолин,
(94) 1-(1-бензилпиперидин-4-ил)-6-гидроксииминометилиндолин,
(95) 1- (1-бензилпиперидин-4-ил)-6-аминометилиндолин,
(96) 1-(1-бензилпиперидин-4-ил)-6-ацетамидометилиндолин,
(97) 1-[1-(4-метоксифенетил)пиперидин-4-ил]-6-ацетамидометилиндолин,
(98) 1-[1-(4-хлорфенетил)пиперидин-4-ил]-6-ацетамидометилиндолин,
(99) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-5-метоксииндолин,
(100) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-броминдолин,
(101) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-броминдолин,
(102) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-хлориндолин,
(103) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-фториндолин,
(104) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-гидроксииндолин,
(105) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-4-метоксииндолин,
(106) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-метоксииндолин,
(107) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-7-метоксииндолин,
(108) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6,7-диметоксииндолин,
(109) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-нитроиндолин,
(110) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-аминоиндолин,
(111) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-метиламиноиндолин,
(112) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-этиламиноиндолин,
(113) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-изопропиламиноиндолин,
(114) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-диметиламиноиндолин,
(115) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-ацетамидоиндолин,
(116) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-метансульфониламиноиндолин,
(117) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-этансульфониламиноиндолин,
(118) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-пропансульфониламиноиндолин,
(119) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(4-фторбензолсульфониламино)индолин,
(120) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(N-метилметансульфониламино)индолин,
(121) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-гидроксиэтоксииндолин,
(122) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-метансульфонилоксииндолин,
(123) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-7-гидроксиэтоксииндолин,
(124) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-цианоиндолин,
(125) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-карбамоилиндолин,
(126) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(1-пирролилкарбонил)индолин,
(127) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-ацетилиндолин,
(128) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-метансульфонилиндолин,
(129) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-тиокарбамоилметилиндолин,
(130) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-формилиндолин,
(131) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-гидроксииминометилиндолин,
(132) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-аминометилиндолин,
(133) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-ацетамидометилиндолин,
(134) 1-[1-(2-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-ацетамидометилиндолин,
(135) 1-[1-(3-фторфенетил)пиперидин-4-ил)-6-ацетамидометилиндолин,
(136) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-гидроксиметилиндолин,
(137) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(1-гидроксиэтил)индолин,
(138) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(1-гидроксипропил)индолин,
(139) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(1-гидрокси-1-метилэтил)индолин,
(140) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(1-гидроксициклобутил)индолин,
(141) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(1-гидроксициклопентил)индолин,
(142) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-хлорметилиндолин,
(143) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-фторметилиндолин,
(144) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(1-фторэтил)индолин,
(145) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-цианометилиндолин,
(146) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-карбоксиметилиндолин,
(147) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-карбамоилметилиндолин,
(148) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(метилкарбамоилметил)индолин,
(149) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(этилкарбамоилметил)индолин,
(150) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(н-пропилкарбамоилметил)индолин,
(151) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(изопропилкарбамоилметил)индолин,
(152) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(изобутилкарбамоилметил)индолин,
(153) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(трет-бутилкарбамоилметил)индолин,
(154) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(циклопропилкарбамоилметил)индолин,
(155) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(тетраметиленкарбамоилметил)индолин,
(156) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-пропиониламинометилиндодин,
(157) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(н-бутирил)-аминометилиндолин,
(158) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-изобутириламинометилиндолин,
(159) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-циклопропанкарбоксамидометилиндолин,
(160) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-метилсульфониламинометилиндолин,
(161) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-уреидометилиндолин,
(162) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-Ы-метиламинометилиндолин,
(163) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-Ы-метилацетамидометилиндолин,
(164) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-М-метилсульфамоилметилиндолин,
(165) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(1-ацетамидоэтил)индолин,
(166) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-ацетамидоэтилиндолин,
(167) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[(пиперидин-4-ил)метил]индолин,
(168) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[(1-ацетилпиперидин-4-ил)метил]индолин,
(169) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[(1-этилпиперидин-4-ил)метил]индолин,
(170) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[(1-метилпиперидин-4-ил)метил]индолин,
(171) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(2-пиридил)индолин,
(172) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(2-тиазолил)индолин,
(173) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(1-метилпиррол-2-ил)индолин,
(174) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-гидрокси-1-(2-пиридил)метил]индолин,
(175) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-(2-пиридил)-метил]индолин,
(176) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-гидрокси-1-(3-пиридил)метил]индолин,
(177) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-(3-пиридил)-метил]индолин,
(178) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(1-гидрокси-4-пиридилметил)индолин,
(179) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(4-пиридилметил)индолин,
(180) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(2-пиридилкарбонил)индолин,
(181) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-гидрокси-1-(2-пиридил)этил]индолин,
(182) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-[1-(2-пиридил)-этил]индолин,
(183) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(3-пиридилкарбонил)индолин,
(184) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-гидрокси-1-(2-метоксипиридин-3-ил)метил] индолин,
(185) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-(2-метоксипиридин-3-ил)метил]индолин,
(186) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-гидрокси-1-(2-метоксипиридин-6-ил)метил]индолин,
(187) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-(2-метоксипиридин-6-ил)метил]индолин,
(188) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-гидрокси-1-(2-метоксипиридин-5-ил)метил]индолин,
(189) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-(2-метоксипиридин-5-ил)метил]индолин,
(190) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-гидрокси-1-(2-пиридон-5-ил)метил]индолин,
(191) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-гидрокси-1-(2-диметиламинопиридин-5-ил)метил]индолин,
(192) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-гидрокси-1-(2-хлорпиридин-5-ил)метил]индолин,
(193) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-гидрокси-1-(2-тиазолил)-1-гидроксиметил]индолин,
(194) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(2-тиазолилкарбонил)индолин,
(195) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-(4-тиазолил)-1-гидроксиметил]индолин,
(196) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-(5-тиазолил)-1-гидроксиметил]индолин,
(197) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-гидрокси-1-(пиримидин-2-ил)метил]индолин,
(198) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-гидрокси-1-(пиримидин-5-ил)метил]индолин,
(199) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-гидрокси-1-(2-пирролил)метил]индолин,
(200) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-N,N-диметиламинометилиндолин,
(201) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(4-фторфенил)индолин,
(202) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(2-пирролидон-1-ил)метилиндолин,
(203) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(2-пиперидон-1-ил)метилиндолин,
(204) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(сукцинимидо-1-ил)метилиндолин,
(205) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(глутаримидо-1-ил)метилиндолин,
(206) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(2-имидаэолидонил)метилиндолин,
(207) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(2,4-имидазолидиндион-3-ил)метилиндолин,
(208) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(2-оксазолидон-3-ил)метилиндолин,
(209) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(2,4-тиазолидиндион-3-ил)метилиндолин,
(210) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(пиррол-1-ил)метилиндолин,
(211) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(имидазол-1-ил)метилиндолин,
(212) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(1,2,3-триазол-1-ил)метилиндолин и 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(1,2,3-триазол-2-ил)метилиндолин,
(213) 1-(1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(1,2,4-триазол-2-ил)метилиндолин,
(214) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(2-тиазолил)метилиндолин,
(215) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-3-метилиндолин,
(216) (217) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-5-хлор-6-аминоиндолин,
(217) (218) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -5-хлор-6-метансульфониламиноиндолин,
(218) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-5-хлор-6-метоксииндолин,
(219) 1-[1-(2,4-дифторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-аминоиндолин,
(220) 1-[1-(2,4-дифторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-метансульфониламиноиндолин,
(221) 1-[1-(2,4-дифторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-ацетамидоиндолин,
(222) 1-[1-(2,4-дифторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-броминдолин,
(223) 1-[1-(2,4-дифторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-ацетамидометилиндолин,
(224) 1-[1-(2,4-дифторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-карбамоилметилиндолин,
(225) 1-{ 1-[3-(4-фторфенетил)пропил] пиперидин-4-ил} -6-ацетамидометилиндолин,
(226) 1-{ 1-[4-(4-фторфенетил)бутил]пиперидин-4-ил}-6-ацетамидометилиндолин,
(227) 1-[1-(4-метоксифенетил)пиперидин-4-ил]-6-метоксииндолин,
(228) 1-[1-(4-метоксифенетил)пиперидин-4-ил]-6-фториндолин,
(229) 1-[1-(4-сульфамоилфенетил)пиперидин-4-ил]-6-метоксииндолин,
(230) 1-[1-(4-фторфеноксипропил)пиперидин-4-ил]-6-броминдолин,
(231) 1-[1-(4-фторфеноксипропил)пиперидин-4-ил]-6-ацетамидометилиндолин,
(232) 1-{1-[2-(6-бензотиазолил)этил]пиперидин-4-ил}-6-метоксииндолин,
(233) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]тиазоло[5,4-f]индолин,
(234) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-аминотиазоло-[5,4-f]индолин,
(235) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-7-гидрокси(4а, 7а)циклогексаниндолин и 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-4-гидрокси-(3b, 6а)-циклогексаниндолин,
(236) 1-(1-метилпиперидин-4-ил)-6-(4-фторбекзолсульфониламино)индолин,
(237) 1-(1-этилпиперидин-4-ил)-6-(4-фторбензолсульфониламино)индолин,
(238) 1-(1-этилпиперидинил)-4-(4-фторфенил)индолин,
(239) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]индан,
(240) 1-[1-(4-метоксифенетил)пиперидин-4-ил]индан,
(241) 1-{4-[2-(4-фторфенил)этил]пиперазин-1-ил}-6-метоксииндан,
(242) 1-(4-этилпиперазин-1-ил)-6-метоксииндан,
(243) 7-[4-гидрокси-1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -5,6-дигидро-7Н-пиридин,
(244) 7-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-илиден]-5,6-дигидропиридин,
(245) 7-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-5,6-дигидро-7Н-пиридин,
(246) 7-[4-(4-фторфенетил)пиперазин-1-ил]-5,6-дигидро-7Н-пиридин,
(247) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-хлор-7-азаиндолин,
(248) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-7-азаиндолин,
(249) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-фтор-7-азаиндолин,
(250) 1-[1-(2,4-дифторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-хлор-7-азаиндолин,
(251) 1-[1-(4-метоксифенетил)пиперидин-4-ил]-6-хлор-7-азаиндолин,
(252) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-азаиндолин,
(253) 5-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-илиден] -7-метил-5,6-дигидроциклопентапиразин,
(254) 5-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -7-метил-5,6-дигидро-5Н-циклопентапиразин,
(255) 1-{ 1-[2-(4-метоксифенил)этил]пиперидин-4-ил}-7-метокси-1,2,3,4-тетрагидрохинолин,
(256) 1-{ 1-[2-(4-фторфенил)этил]пиперидин-4-ил}-7-метокси-1,2,3,4-тетрагидрохинолин,
(257) 1-[1-(4-цианопропил)пиперидин-4-ил] -7-метокси-1,2,3,4-тетрагидрохинолин,
(258) 1-{ 1-[2-(2-тиенил)этил] пиперидин-4-ил}-7-метокси-1,2,3,4-тетрагидрохинолин,
(259) 1-{1-[2-(4-фторфенил)этил]пиперидин-4-ил}-7,8-диметокси-1,2,3,4-тетрагидрохинолин,
(260) 1-{ 1-[2-(4-фторфенил)этил] пиперидин-4-ил} -7,8-метилендиокси-1,2,3,4-тетрагидрохинолин,
(261) 1-{ 1-[2-(4-фторфенил)этил] пиперидин-4-ил} -7-метокси-8-метил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин,
(262) 1-{ 1-[2-(4-фторфенил)-2-оксоэтил] пиперидин-4-ил} -7-метокси-1,2,3,4-тетрагидрихинолин,
(263) 1-{ 1-[2-(4-фторфенил)-2-гидроксиэтил]пиперидин-4-ил}-7-метокси-1,2,3,4-тетрагидрохинолин,
(264) 1-{ 1-[2-(4-фторфенил)-2-фторэтил] пиперидин-4-ил} -7-метокси-1,2,3,4-тетрагидрохинолин,
(265) 1-[2-(4-фторфенил)этил]-4-(6-метокси-1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-ил)пиперидин,
(266) 1-[2-(4-фторфенил)этил] -4-[6-(2-гидрокси)этокси-1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-ил]пиперидин,
(267) 1-{ 4-[2-(4-фторфенил)этил]пиперазин-1-ил)-7-метокси-1,2,3,4-тетрагидронафталин,
(268) 1-{ 4-[2-(4-фторфенил)-2-оксоэтил] пиперазин-1-ил} -7-метокси-1,2,3,4-тетрагидронафталин,
(269) 1-(4-фторфенетил)-4-(2-метоксибензоциклогептан-9-ил)-пиперазин,
(270) 5-{ 4-[2-(4-фторфенил)этил]пиперазин-1-ил}-5,6,7,8-тетрагидроизохинолин,
(271) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-5,6-метилендиоксииндолин,
(272) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-ацетамидометилиндол,
(273) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(N-изопропилкарбамоилметил)индол,
(274) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(1-метилпиррол-2-ил)индол,
(275) 1-[1-(4-ацетамидометилфенетил)пиперидин-4-ил]индол,
(276) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-цианоиндол,
(277) 1-[1-(4-фторфенетил)-3-метилпиперидин-4-ил]индол,
(278) 1-[1-(4-фторфенетил)гомопиперидин-4-ил]-6-метоксииндолин,
(279) 1-[1-(4-фторфенетил)пирролидин-3-ил]-6-метоксииндолин,
(280) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(этилкарбамоилметил)индол,
(281) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-[N-(циклопропилкарбамоил)метил]индол,
(282) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-[N-(изобутилкарбамоил)метил] индол,
(283) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(н-пропилкарбамоилметил)индол,
(284) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(тетраметиленкарбамоилметил)индол,
(285) 1-[1-(2,4-дифторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-карбамоилметилиндол,
(286) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(2-гидроксиэтил)карбамоилметилиндол,
(287) 1-[1-(-4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-диметилкарбамоилметилиндол,
(288) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(4-гидроксипиперидин-1-илкарбонилметил)индол,
(289) 1-1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-[бис(2-гидроксиэтил)карбамоилметил]индол,
(290) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(1,3-дигидроксипропан-2-ил)карбамоилметилиндол,
(291) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-карбамоилметилиндол,
(292) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(карбамоилметил)карбамоилметилиндол,
(293) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(2-диметиламиноэтил)карбамоилметилиндол,
(294) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-цианометилкарбамоилметилиндол,
(295) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(2-метоксиэтил)карбамоилметилиндол,
(296) (310) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(2-фторэтил)-карбамоилметилиндол,
(297) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[2-(этилкарбамоил)этил]индол,
(298) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-[2-(пирролидин-1-ил)этил]карбамоилметилиндол,
(299) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[2-(морфолин-4-ил)этил] карбамоилметилиндол,
(300) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(пиридин-4-ил)-метилкарбамоилметилиндол,
(301) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[2-(пиридин-2-ил)этил]карбамоилметилиндол,
(302) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-метилкарбамоилметилиндол,
(303) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(2-метоксипиридин-5-илкарбонил)индол,
(304) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[(2-метоксипиридин-5-ил)гидроксиметил]индол,
(305) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(1-гидроксипропил)индол,
(306) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(1-гидрокси-1-метилэтил)индолин,
(307) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(3-гидроксипропил)индол,
(308) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-метансульфонамидометилиндол,
(309) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-изопропилсульфонамидометилиндол,
(310) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-н-пропилсульфонамидометилиндол,
(311) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(3-хлорпропил)-сульфонамидометилиндол,
(312) 1-[1-(4-фторфекетил)пиперидин-4-ил] -6-(1,3-пропансультам-2-ил)метилиндол,
(313) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-пропиониламинометилиндол,
(314) 3-хлор-1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-ацетамидометилиндол,
(315) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(4-гидроксибутироиламидометил)индол,
(316) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-гидроксиэтоксииндол,
(317) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-метансульфонилиндол,
(318) 1-[1-(2,6-дифтор-3-пиридилэтил)пиперидин-4-ил]индол,
(319) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-фториндол,
(320) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]тиазоло[5,4-f]-индол,
(321) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(N-метилметансульфониламино)индол,
(322) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-метансульфонилоксииндол,
(323) 1-[1- (4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-карбамоилиндол,
(324) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(N-метилсульфамоилметил)индол,
(325) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-ацетамидоиндол,
(326) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(1,2-дигидроксипропан-3-ил)карбамоилметилиндол,
(327) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(пиридин-2-ил)-метилкарбамоилметилиндол,
(328) 1-[1-(2-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-метилкарбамоилметилиндол,
(329) 1-[1-(2-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(1-ацетилпиперидин-4-ил)метилкарбамоилметилиндол,
(330) 1-[1-(2-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-этилкарбамоилметилиндол,
(331) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(1-этилпиперидин-4-ил)метилкарбамоилметилиндол,
(332) 1-[1-(2-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(2-гидроксиэтил)карбамоилметилиндол,
(333) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(1,3-диоксолан-2-илметил)карбамоилметилиндол,
(334) 1-[1-(2-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-аминометилиндол,
(335) 1-[1-(4-хлорфенетил)пиперидин-4-ил]-6-ацетамидометилиндол,
(336) 1-[1-(3-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-ацетамидометилиндол,
(337) 1-[1-(4-метоксифенетил)пиперидин-4-ил]-6-ацетамидометилиндол,
(338) 1-[1-(2-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-ацетамидометилиндол,
(339) 1-[1-(4-фторфекетил)пиперидин-4-ил] -6-(2,4-имидазолидиндион-3-ил)метилиндол,
(340) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-изобутириламинометилиндол,
(341) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(2-имидазолидонил)метилиндол,
(342) 1-{1-[4-(4-фторфенил)бутил]пиперидин-4-ил}-6-ацетамидометилиндол,
(343) 1-[1-(2,4-дифторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-ацетамидометилиндол,
(344) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(2-пирролидон-1-ил)метилиндол,
(345) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-G-N-метилацетамидометилиндол,
(346) 1-{1-[3-(4-фторфенил)пропил]пиперидин-4-ил}-6-ацетамидометилиндол,
(347) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-N-метиламинометилиндол,
(348) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(н-бутирил)-аминометилиндол,
(349) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-циклопропанкарбоксамидометилиндол,
(350) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-гидроксиацетамидометилиндол,
(351) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-дифторацетамидометилиндол,
(352) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-фторацетамидометилиндол,
(353) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(3-хлорпропиониламино)метилиндол,
(354) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-имидазокарбониламинометилиндол,
(355) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(3-гидроксипропиониламино)метилиндол,
(356) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -3-формил-6-ацетамидометилиндол,
(357) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -3-гидроксиметил-6-ацетамидометилиндол,
(358) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-хлорацетамидометилиндол,
(359) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-бромацетамидометилиндол,
(360) 1-[1- (4-фторфенетил) пиперидин-4-ил]-6-(N,N-диметиламиноацетамидо)метилиндол,
(361) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-[(пиперидинил)ацетамидо]метилиндол,
(362) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(3-бромпропиониламино)метилиндол,
(363) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(3-N,N-диметиламинопропионил)аминометилиндол,
(364) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-[3-(пиперидин-1-ил)пропиониламино]метилиндол,
(365) 1-[1-(2-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-пропиониламинометилиндол,
(366) 1-[1-(2-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-фторацетамидометилиндол,
(367) 1-[1-(2-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(3-гидроксипропиониламино)метилиндол,
(368) 1-[1-(2-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-гидроксиацетамидометилиндол,
(369) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-метоксикарбониламинометилиндол,
(370) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-N,N-диметиламинокарбониламинометилиндол,
(371) 1-{1-[2-(3-пиридил)этил]пиперидин-4-ил}-6-ацетамидометилиндол,
(372) 1-{ 4-[(1-гидроксиэтил)фенетил] пиперидин-4-ил} -6-ацетамидометилиндол,
(373) 1-[1-(4-бромфенетил)пиперидин-4-ил]-6-ацетамидометилиндол,
(374) 1-[1-(2-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-формилиндол,
(375) 1-[1-(2-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-гидроксиметилиндол,
(376) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(1-гидроксизтил)индол,
(377) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-уреидометилиндол,
(378) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(3-метилуреидо)метилиндол и
(379) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(3-метилуреидо)метилиндол.
12. 1,4-Замещенное производного циклического амина по п.1 или его фармакологически приемлемая соль для лечения заболевания, по отношению к которому эффективен антагонизм к серотонину.
15. 1,4-Замещенное производное циклического амина по п.1, в котором в формуле (I) m = 1, 2,
или его гидрохлорид, гидробромид, оксалат.
или его гидрохлорид, гидробромид, оксалат.
16. 1,4-Замещенное производное циклического амина по п.15, выбранное из следующих соединений:
1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]метилиндолин,
1-{2-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]этил}индолин и
1-[(1-этилпиперидин-4-ил)метил]-3-(4-метоксибензил)индолин,
или его фармакологически приемлемая соль.
1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]метилиндолин,
1-{2-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]этил}индолин и
1-[(1-этилпиперидин-4-ил)метил]-3-(4-метоксибензил)индолин,
или его фармакологически приемлемая соль.
18. 1,4-Замещенное производное (XXIII) циклического амина по п.17, выбранное из следующих соединений:
7-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-илиден]-5,6-дигидропиридин и
5-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-илиден] -7-метил-5,6-дигидроциклопентапиразин, или его фармакологически приемлемая соль.
7-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-илиден]-5,6-дигидропиридин и
5-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-илиден] -7-метил-5,6-дигидроциклопентапиразин, или его фармакологически приемлемая соль.
20. Лекарственное средство, обладающее антагонистическим к серотонину действием, содержащее в качестве активного компонента 1,4-замещенное производное циклического амина по п.1 или его фармакологически приемлемую соль.
21. Средство по п.20 для лечения, ослабления и профилактики заболеваний, в отношении которых эффективен антагонизм к серотонину.
22. Средство по п.21, где заболеванием является спастический паралич.
23. Средство по п.20, представляющее собой миорелаксант.
24. Способ получения 1,4-замещенного производного циклического амина формулы (X)
где связь представлена формулой
А, В, С, D, R1 - R5, n и р определены в п.1,
который включает удаление защитной группы из 1,4-замещенного производного циклического амина формулы (IX)
где связь представлена формулой
А, В, С, D, R1 - R4, n и р определены в п.1;
Pr.G - представляет водород или защитную группу,
и затем осуществление взаимодействия этого производного с L-R5 (где R5 определен в п.1, L - уходящая группа).
где связь представлена формулой
А, В, С, D, R1 - R5, n и р определены в п.1,
который включает удаление защитной группы из 1,4-замещенного производного циклического амина формулы (IX)
где связь представлена формулой
А, В, С, D, R1 - R4, n и р определены в п.1;
Pr.G - представляет водород или защитную группу,
и затем осуществление взаимодействия этого производного с L-R5 (где R5 определен в п.1, L - уходящая группа).
25. Способ получения 1,4-замещенного производного (X) циклического амина по п. 1, который включает осуществление взаимодействия конденсированного циклического амина формулы (VII)
где связь представлена формулой
А, В, С, D, R1, R2, R3 и n определены в п.1,
с циклическим кетоном формулы (VIII)
где R4, p и Pr.G определены выше,
в присутствии восстанавливающего средства с получением 1,4-замещенного производного (Х) циклического амина, удаление из полученного производного, если это необходимо, защитной группы и затем осуществление его взаимодействия с L-R5.
где связь представлена формулой
А, В, С, D, R1, R2, R3 и n определены в п.1,
с циклическим кетоном формулы (VIII)
где R4, p и Pr.G определены выше,
в присутствии восстанавливающего средства с получением 1,4-замещенного производного (Х) циклического амина, удаление из полученного производного, если это необходимо, защитной группы и затем осуществление его взаимодействия с L-R5.
26. Способ лечения заболевания, по отношению к которому эффективен антагонизм к серотонину, который включает введение больному эффективной дозы 1,4-замещенного производного циклического амина по п.1 или его фармакологически приемлемой соли.
Приоритет по пунктам и признакам:
31.03.1997 по пп.1-19 за исключением соединений, у которых связь
представляет собой двойную связь, R1 и R2 одинаковы или отличаются друг от друга и каждый из них представляет низший алкилсульфониламиноалкил, низший галогензамещенный алкилсульфониламиноалкил, 1-гидрокси-1-(метоксипиридил)метил, метоксипиридилкарбонил, 1,3-пропансультам-2-ил, низший гидроксипиперидилкарбонилалкил, низший гидроксиалкиламидоалкил, низший галогензамещенный алкиламидоалкил, низший дигалогензамещенный алкиламидоалкил, R3 - формил, n = 3;
26.12.1997 по пп.20 - 26;
31.03.1998 по п.1-19 (исключенные выше соединения).
31.03.1997 по пп.1-19 за исключением соединений, у которых связь
представляет собой двойную связь, R1 и R2 одинаковы или отличаются друг от друга и каждый из них представляет низший алкилсульфониламиноалкил, низший галогензамещенный алкилсульфониламиноалкил, 1-гидрокси-1-(метоксипиридил)метил, метоксипиридилкарбонил, 1,3-пропансультам-2-ил, низший гидроксипиперидилкарбонилалкил, низший гидроксиалкиламидоалкил, низший галогензамещенный алкиламидоалкил, низший дигалогензамещенный алкиламидоалкил, R3 - формил, n = 3;
26.12.1997 по пп.20 - 26;
31.03.1998 по п.1-19 (исключенные выше соединения).
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9843397 | 1997-03-31 | ||
JP9/98433 | 1997-03-31 | ||
JP9/366764 | 1997-12-26 | ||
JP36676497 | 1997-12-26 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU99123039A RU99123039A (ru) | 2001-10-20 |
RU2203275C2 true RU2203275C2 (ru) | 2003-04-27 |
Family
ID=26439605
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU99123039/04A RU2203275C2 (ru) | 1997-03-31 | 1998-03-31 | 1,4-замещенное производное циклического амина, способы его получения, лекарственное средство, обладающее антагонистическим к серотонину действием, способ лечения заболевания, по отношению к которому эффективен антагонизм к серотонину |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US6448243B1 (ru) |
EP (1) | EP0976732B1 (ru) |
CN (1) | CN1204121C (ru) |
AT (1) | ATE283259T1 (ru) |
AU (1) | AU748038B2 (ru) |
CA (1) | CA2280753C (ru) |
DE (1) | DE69827785T2 (ru) |
ES (1) | ES2230681T3 (ru) |
HK (1) | HK1026700A1 (ru) |
HU (1) | HUP0000434A3 (ru) |
NO (1) | NO314543B1 (ru) |
NZ (1) | NZ337651A (ru) |
RU (1) | RU2203275C2 (ru) |
TW (1) | TWI242011B (ru) |
WO (1) | WO1998043956A1 (ru) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EA009648B1 (ru) * | 2005-04-08 | 2008-02-28 | Ле Лаборатуар Сервье | Соединения пиперазина, способ их получения и фармацевтические композиции, которые их содержат |
RU2533116C2 (ru) * | 2009-02-27 | 2014-11-20 | Раквалиа Фарма Инк. | Оксииндольные производные, обладающие агонистической активностью в отношении мотилинового рецептора |
Families Citing this family (82)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2000023437A1 (fr) * | 1998-10-16 | 2000-04-27 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Composes azotes hererocycliques condenses; procede de fabrication et agents les renfermant |
CN1148188C (zh) * | 1998-10-19 | 2004-05-05 | 卫材株式会社 | 镇痛剂 |
US6610692B1 (en) * | 1998-10-30 | 2003-08-26 | Merck & Co., Inc. | Thrombin inhibitors |
EP1124823A1 (en) * | 1998-10-30 | 2001-08-22 | Merck & Co., Inc. | Thrombin inhibitors |
JP4011819B2 (ja) * | 1999-04-12 | 2007-11-21 | エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 | インドール誘導体の製造法およびその中間体 |
AU5960300A (en) * | 1999-07-15 | 2001-02-05 | Nps Allelix Corp. | Heterocyclic compounds for the treatment of migraine |
DE19952146A1 (de) * | 1999-10-29 | 2001-06-07 | Boehringer Ingelheim Pharma | Arylalkane, Arylalkene und Aryl-azaalkane, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung |
HUP0204496A3 (en) | 2000-01-20 | 2004-07-28 | Eisai Co Ltd | Novel piperidine compounds and pharmaceutical compositions containing the same and process for preparation the same |
US6376514B1 (en) * | 2000-10-17 | 2002-04-23 | The Procter & Gamble Co. | Substituted six-membered heterocyclic compounds useful for treating multidrug resistance and compositions and methods thereof |
US6693099B2 (en) * | 2000-10-17 | 2004-02-17 | The Procter & Gamble Company | Substituted piperazine compounds optionally containing a quinolyl moiety for treating multidrug resistance |
EP1918279A3 (en) * | 2001-04-18 | 2008-07-16 | Euro-Celtique S.A. | 1-(4-piperidinyl)-1,3-dihydro-2h-benzoxazole-2-one derivatives and related compounds as nociceptin analogs and opioid receptor like receptor (orl1) ligands for the treatment of pain |
WO2003049736A1 (en) * | 2001-12-11 | 2003-06-19 | Sepracor, Inc. | 4-substituted piperidines, and methods of use thereof |
WO2003059351A1 (en) * | 2001-12-21 | 2003-07-24 | Eisai Co., Ltd. | Hydroxylated indole derivatives and uses thereof |
GB0203811D0 (en) * | 2002-02-18 | 2002-04-03 | Glaxo Group Ltd | Compounds |
US6939877B2 (en) * | 2002-09-12 | 2005-09-06 | Wyeth | Antidepressant piperidine derivatives of heterocycle-fused benzodioxans |
US7153849B2 (en) * | 2002-09-12 | 2006-12-26 | Wyeth | Antidepressant arylpiperazine derivatives of hetrocycle-fused benzodioxans |
GB0224830D0 (en) * | 2002-10-24 | 2002-12-04 | Sterix Ltd | Compound |
PL376301A1 (en) * | 2002-10-24 | 2005-12-27 | Sterix Limited | Inhibitors of 11-beta-hydroxy steroid dehydrogenase type 1 and type 2 |
ES2222830B1 (es) * | 2003-07-30 | 2006-02-16 | Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. | Derivados de 7-indolilsulfonamidas, su preparacion y su aplicacion como medicamentos. |
AU2004285497B2 (en) * | 2003-10-22 | 2009-10-22 | Georgetown University | Dopamine-, norepinephrine- and serotonin- transporter- selective heterocyclic compounds and their therapeutic applications |
ATE458727T1 (de) * | 2004-05-05 | 2010-03-15 | Hoffmann La Roche | Zur modulation des 5-ht6-rezeptors, des 5-ht2a- rezeptors oder beider rezeptoren geeignete arylsulfonylbenzodioxane |
TWI391387B (zh) * | 2004-05-12 | 2013-04-01 | Eisai R&D Man Co Ltd | 具有哌啶環之吲哚衍生物 |
DE602005010698D1 (de) | 2004-06-09 | 2008-12-11 | Glaxo Group Ltd | Pyrrolopyridinderivate |
CN101119989B (zh) | 2004-12-21 | 2010-06-09 | 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 | 色满衍生物及其在治疗cns疾病中的用途 |
SI1831159T1 (sl) * | 2004-12-21 | 2010-04-30 | Hoffmann La Roche | Derivati tetralina in indana ter njune uporabe |
CA2591793A1 (en) * | 2004-12-21 | 2006-06-29 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Tetralin and indane derivatives and uses thereof |
ATE396183T1 (de) * | 2004-12-21 | 2008-06-15 | Hoffmann La Roche | Chromanderivate und ihre verwendung als liganden des 5-ht-rezeptors |
PL1831152T3 (pl) * | 2004-12-21 | 2009-03-31 | Hoffmann La Roche | Pochodne tetraliny i indanu oraz ich zastosowanie jako antagonistów 5-HT |
EP1676841A1 (en) * | 2004-12-30 | 2006-07-05 | Esteve Laboratorios Dr. Esteve S.A. | Substitited indazolyl sulfonamide and 2,3-dihydro-indolyl sulfonamide compounds, their prepartion and use in medicaments |
US20080119518A1 (en) * | 2005-02-04 | 2008-05-22 | Yuichi Suzuki | 1-(Piperidin-4- Yl)-1H-Indole Derivatives |
CN101175751B (zh) * | 2005-05-11 | 2011-03-23 | 卫材R&D管理有限公司 | 具有哌啶环的吲哚衍生物的晶体和其制备方法 |
JP4932717B2 (ja) | 2005-05-11 | 2012-05-16 | エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 | ピペリジン環を有するインドール誘導体の製造方法 |
CN101171249B (zh) * | 2005-05-11 | 2010-11-10 | 卫材R&D管理有限公司 | 制备具有哌啶环的吲哚衍生物的方法 |
CA2607639A1 (en) * | 2005-05-11 | 2006-11-16 | Eisai R & D Management Co., Ltd. | Crystal of indole derivative having piperidine ring and process for production thereof |
US20080227815A1 (en) * | 2005-05-11 | 2008-09-18 | Takahisa Sakaguchi | Crystal of Indole Derivative Having Piperidine Ring and Process for Production Thereof |
EP1916239A4 (en) | 2005-08-10 | 2009-10-21 | Banyu Pharma Co Ltd | PYRIDONE COMPOUND |
NZ567629A (en) | 2005-09-23 | 2011-08-26 | Ms Science Corp | Piperazine derivatives useful in the treatment of discorders of the central nervous system |
WO2007051735A1 (en) * | 2005-11-03 | 2007-05-10 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Arylsulfonylchromans as 5-ht6 inhibitors indolylmaleimide derivatives as protein kinase inhibitors |
AU2006311101A1 (en) * | 2005-11-11 | 2007-05-18 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Carbocyclic fused cyclic amines as inhibitors of the coagulation factor Xa |
ATE486605T1 (de) | 2006-01-27 | 2010-11-15 | Ms Science Corp | Piperidin- und piperazin-derivate |
US7541371B2 (en) | 2006-02-20 | 2009-06-02 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Method for treating a motor neuron disease |
JP2008169191A (ja) * | 2006-02-20 | 2008-07-24 | Eisai R & D Management Co Ltd | 運動ニューロン疾患治療剤 |
AU2007263084A1 (en) * | 2006-06-20 | 2007-12-27 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Tetralin and indane derivatives and uses thereof |
AU2007263076A1 (en) * | 2006-06-20 | 2007-12-27 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Arylsulfonyl naphthalene derivatives and uses thereof |
AU2007263075A1 (en) * | 2006-06-20 | 2007-12-27 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Arylsulfonamidyl tetralin derivatives and uses thereof |
WO2008126886A1 (ja) * | 2007-04-12 | 2008-10-23 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | インドール又はインドリン誘導体 |
US20100168114A1 (en) * | 2007-06-18 | 2010-07-01 | Yuan-Ping Pang | Invertebrate acetylcholinesterase inhibitors |
EP2011786A1 (en) * | 2007-07-05 | 2009-01-07 | Laboratorios del Dr. Esteve S.A. | Indane-amine derivatives, their preparation and use as medicaments |
GB0715048D0 (en) * | 2007-08-02 | 2007-09-12 | Glaxo Group Ltd | Novel compounds |
WO2009152205A1 (en) * | 2008-06-10 | 2009-12-17 | Meta Cosmetics, Llc. | Topical compositions comprising imidazolidinedione analogs and their use to treat or prevent the appearance of skin wrinkling |
MX2011002884A (es) | 2008-09-17 | 2011-04-21 | Suven Life Sciences Ltd | Compuestos de aril-sulfonamida-amina y su uso como ligandos de 5-ht6. |
EP2560676B8 (en) * | 2010-04-22 | 2016-10-12 | Intra-Cellular Therapies, Inc. | Organic compounds |
DE102010028362A1 (de) * | 2010-04-29 | 2011-11-03 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | Herstellverfahren |
ES2622519T3 (es) | 2010-07-14 | 2017-07-06 | Novartis Ag | Componentes heterocíclicos agonistas del receptor IP |
PL392436A1 (pl) * | 2010-09-17 | 2012-03-26 | Adamed Spółka Z Ograniczoną Odpowiedzialnością | Pochodne arylosulfonamidów do leczenia chorób odśrodkowego układu nerwowego |
PL395470A1 (pl) | 2011-06-29 | 2013-01-07 | Adamed Spólka Z Ograniczona Odpowiedzialnoscia | Sulfonamidowe pochodne amin alicyklicznych do leczenia chorób osrodkowego ukladu nerwowego |
ES2565826T3 (es) | 2012-01-13 | 2016-04-07 | Novartis Ag | Pirroles fusionados como agonistas del receptor IP para el tratamiento de hipertensión arterial pulmonar (PAH) y trastornos relacionados |
WO2013155504A1 (en) | 2012-04-14 | 2013-10-17 | Intra-Cellular Therapies, Inc. | Novel methods |
WO2014102588A2 (en) * | 2012-12-27 | 2014-07-03 | Purdue Pharma L.P. | Indole and indoline-type piperidine compounds and uses thereof |
US9604981B2 (en) | 2013-02-13 | 2017-03-28 | Novartis Ag | IP receptor agonist heterocyclic compounds |
US9708322B2 (en) | 2013-03-15 | 2017-07-18 | Intra-Cellular Therapies, Inc. | Substituted pyrido[3',4':4,5]pyrrolo[1,2,3-de]quinoxalines for inhibiting serotonin reuptake transporter activity |
MX2016007219A (es) | 2013-12-03 | 2016-09-16 | Intra-Cellular Therapies Inc | Metodos novedosos. |
US9745300B2 (en) | 2014-04-04 | 2017-08-29 | Intra-Cellular Therapies, Inc. | Organic compounds |
US10077267B2 (en) | 2014-04-04 | 2018-09-18 | Intra-Cellular Therapies, Inc. | Organic compounds |
CN106045966B (zh) * | 2015-04-08 | 2020-04-21 | 广东东阳光药业有限公司 | 取代杂环化合物及其在药物上的应用 |
CN106045967B (zh) * | 2015-04-08 | 2020-04-21 | 广东东阳光药业有限公司 | 取代杂环化合物及其在药物上的应用 |
CN113786407A (zh) | 2016-01-26 | 2021-12-14 | 细胞内治疗公司 | 有机化合物 |
US11903387B2 (en) | 2016-02-08 | 2024-02-20 | Gowan Company, L.L.C. | Fungicidal composition |
JP6407457B2 (ja) | 2016-02-08 | 2018-10-17 | 株式会社エス・ディー・エス バイオテック | 1,2−ベンゼンジメタノール化合物の製造方法 |
KR20230003461A (ko) | 2016-03-25 | 2023-01-05 | 인트라-셀룰라 써래피스, 인코퍼레이티드. | 유기 화합물 |
WO2017172795A1 (en) | 2016-03-28 | 2017-10-05 | Intra-Cellular Therapies, Inc. | Novel compositions and methods |
JP7013454B2 (ja) | 2016-10-12 | 2022-02-15 | イントラ-セルラー・セラピーズ・インコーポレイテッド | アモルファス固体分散体 |
JP6987868B2 (ja) | 2016-12-29 | 2022-01-05 | イントラ−セルラー・セラピーズ・インコーポレイテッドIntra−Cellular Therapies, Inc. | 有機化合物 |
US10961245B2 (en) | 2016-12-29 | 2021-03-30 | Intra-Cellular Therapies, Inc. | Substituted heterocycle fused gamma-carbolines for treatment of central nervous system disorders |
MX2021013640A (es) | 2017-03-24 | 2022-08-31 | Intra Cellular Therapies Inc | Composiciones novedosas y metodos. |
IL272249B2 (en) | 2017-07-26 | 2023-11-01 | Intra Cellular Therapies Inc | organic compounds |
BR112020001654A2 (pt) | 2017-07-26 | 2020-07-21 | Intra-Cellular Therapies, Inc. | compostos orgânicos |
CA3108558A1 (en) | 2018-08-31 | 2020-03-05 | Intra-Cellular Therapies, Inc. | Novel methods |
CN112584837A (zh) | 2018-08-31 | 2021-03-30 | 细胞内治疗公司 | 新方法 |
CN109761873A (zh) * | 2018-12-29 | 2019-05-17 | 昆明学院 | 非活化烯烃苄基化合成苄基化吲哚啉类化合物的方法 |
WO2023114325A1 (en) * | 2021-12-15 | 2023-06-22 | Delix Therapeutics, Inc. | Constrained amine psychoplastogens and uses thereof |
CN115784911A (zh) * | 2022-10-19 | 2023-03-14 | 山东省药学科学院 | 一种1-[2-(4-氯苯基)-乙基氨基]-2-丙醇的合成方法 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2664592B1 (fr) * | 1990-07-10 | 1994-09-02 | Adir | Nouveaux derives de la piperidine, de la tetrahydropyridine et de la pyrrolidine, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. |
DK181190D0 (da) * | 1990-07-30 | 1990-07-30 | Lundbeck & Co As H | 3-aryl-indol- eller 3-aryl-indazolderivater |
DK286990D0 (da) * | 1990-12-04 | 1990-12-04 | Lundbeck & Co As H | Indanderivater |
ATE216580T1 (de) * | 1993-07-16 | 2002-05-15 | Merck & Co Inc | Benzoxazinon- und benzopyrimidinon- piperidinyl- verbindungen als tokolytische oxytocin-rezeptor- antagonisten |
IL114026A (en) * | 1994-06-08 | 1999-06-20 | Lundbeck & Co As H | 4-aryl-1-(indanmethyl dihydrobenzofuranmethyl or dihydrobenzo thiophenemethyl) piperidines tetrahydropyridines or piperazines and pharmaceutical compositions containing them |
TW421649B (en) | 1995-01-31 | 2001-02-11 | Janssen Pharmaceutica Nv | 4-(1H-indol-1yl)-1-piperidinyl derivatives |
FR2737724B1 (fr) * | 1995-08-09 | 1997-09-05 | Synthelabo | Derives de 1-[2-(2,3-dihydro-1h-inden-1-yl)ethyl]-4- (naphtalen-1-yl) piperazine, leur preparation et leur application en therapeutique |
US5883252A (en) * | 1996-01-26 | 1999-03-16 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Aspartyl protease inhibitors |
WO1997034895A1 (de) * | 1996-03-15 | 1997-09-25 | Novartis Ag | NEUE N-7 HETEROCYCLYL-PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINE UND IHRE VERWENDUNG |
AU2980797A (en) * | 1996-06-11 | 1998-01-07 | Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. | Fused heterocyclic compounds and medicinal uses thereof |
ZA9711376B (en) * | 1996-12-20 | 1998-07-21 | Lundbeck & Co As H | Indole or dihydroindole derivatives |
-
1998
- 1998-03-30 TW TW087104733A patent/TWI242011B/zh not_active IP Right Cessation
- 1998-03-31 RU RU99123039/04A patent/RU2203275C2/ru active
- 1998-03-31 ES ES98911137T patent/ES2230681T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-03-31 AT AT98911137T patent/ATE283259T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-03-31 WO PCT/JP1998/001481 patent/WO1998043956A1/ja active IP Right Grant
- 1998-03-31 NZ NZ337651A patent/NZ337651A/en unknown
- 1998-03-31 US US09/367,227 patent/US6448243B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-03-31 EP EP98911137A patent/EP0976732B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-03-31 HU HU0000434A patent/HUP0000434A3/hu unknown
- 1998-03-31 CA CA002280753A patent/CA2280753C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-03-31 AU AU65209/98A patent/AU748038B2/en not_active Ceased
- 1998-03-31 DE DE69827785T patent/DE69827785T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1998-03-31 CN CNB988038617A patent/CN1204121C/zh not_active Expired - Fee Related
-
1999
- 1999-09-28 NO NO19994720A patent/NO314543B1/no not_active IP Right Cessation
-
2000
- 2000-09-19 HK HK00105871A patent/HK1026700A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-05-02 US US09/846,259 patent/US7071201B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-05-18 US US09/859,517 patent/US6579881B2/en not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
ЛОУРЕНС Ф.Р. и др. Клиническая фармакология. Т.2. - М.: Медицина, 1993, с.344. * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EA009648B1 (ru) * | 2005-04-08 | 2008-02-28 | Ле Лаборатуар Сервье | Соединения пиперазина, способ их получения и фармацевтические композиции, которые их содержат |
RU2533116C2 (ru) * | 2009-02-27 | 2014-11-20 | Раквалиа Фарма Инк. | Оксииндольные производные, обладающие агонистической активностью в отношении мотилинового рецептора |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US7071201B2 (en) | 2006-07-04 |
US20020019531A1 (en) | 2002-02-14 |
EP0976732A4 (en) | 2000-06-14 |
HK1026700A1 (en) | 2000-12-22 |
EP0976732A1 (en) | 2000-02-02 |
AU748038B2 (en) | 2002-05-30 |
EP0976732B1 (en) | 2004-11-24 |
NO314543B1 (no) | 2003-04-07 |
NZ337651A (en) | 2002-04-26 |
DE69827785D1 (de) | 2004-12-30 |
AU6520998A (en) | 1998-10-22 |
HUP0000434A2 (hu) | 2000-06-28 |
US6448243B1 (en) | 2002-09-10 |
CN1253547A (zh) | 2000-05-17 |
US6579881B2 (en) | 2003-06-17 |
HUP0000434A3 (en) | 2002-05-28 |
ES2230681T3 (es) | 2005-05-01 |
DE69827785T2 (de) | 2005-12-22 |
CA2280753C (en) | 2007-12-04 |
CA2280753A1 (en) | 1998-10-08 |
NO994720L (no) | 1999-11-30 |
TWI242011B (en) | 2005-10-21 |
CN1204121C (zh) | 2005-06-01 |
ATE283259T1 (de) | 2004-12-15 |
NO994720D0 (no) | 1999-09-28 |
US20020086999A1 (en) | 2002-07-04 |
WO1998043956A1 (fr) | 1998-10-08 |
JP3953115B1 (ru) | 2007-08-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2203275C2 (ru) | 1,4-замещенное производное циклического амина, способы его получения, лекарственное средство, обладающее антагонистическим к серотонину действием, способ лечения заболевания, по отношению к которому эффективен антагонизм к серотонину | |
RU99123039A (ru) | 1,4-замещенные производные циклических аминов | |
FI84474B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt aktiva a-fenyl-a-(n-fenylalkyl-4-piperidyl) metanolderivat. | |
JP2006514942A5 (ru) | ||
RU2003121018A (ru) | Производные карбоксамида и их использование в лечении тромбоэмболических заболеваний и опухолей | |
KR20050084911A (ko) | Mch 길항 작용을 갖는 신규한 알킨 화합물 및 당해화합물을 함유하는 약제 | |
CA2258728A1 (en) | Substituted azabicylic compounds and their use as inhibitors of the production of tnf and cyclic amp phosphodiesterase | |
CZ68498A3 (cs) | Derivát 4-(oxyalkoxyfenyl)-3-oxypiperidinu, způsob jeho přípravy, meziprodukt pro jeho přípravu a farmaceutický prostředek, který ho obsahuje | |
AU685284B2 (en) | 4-aryl-1-(indanmethyl, dihydrobenzofuranmethyl or dihydrobenzothiophenemethyl)piperidines, tetrahydropyridines or piperazines | |
CZ277730B6 (en) | Pyridazine derivatives substituted by cyclic amines and process for preparing thereof | |
US5965576A (en) | Cyclic amide derivatives for treating asthma | |
JP2010513304A5 (ru) | ||
CA1339423C (en) | Pyridine compounds and pharmaceutical use thereof | |
EP0505377A1 (en) | MUSCARINE RECEPTOR ANTAGONISTS. | |
RU2000104007A (ru) | Производные ацилпиперазинилпиримидинов, их получение и применение в качестве лекарственных средств | |
KR960704900A (ko) | 시그마 및/또는 5에이취티1에이 (5ht1a) 수용기에 대한 활성을 가진 테트라히드로피리딘-(또는 4-히드록시피레리딘) 알킬아졸 (tetrahydropyridine-(or 4-hydroxypiperidine)alkylazoles having an affinity for sigma and/or 5ht1a receptors) | |
RU2009138219A (ru) | Новые бензамидные производные и способ их получения | |
AU2002328576B2 (en) | Cyclic amine compound | |
AU736602B2 (en) | New indole and indazole compounds, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
JP2007535548A5 (ru) | ||
JP2531989B2 (ja) | ピリジン化合物 | |
CZ20031619A3 (cs) | Deriváty 4-(bifenylkarbonylamino)piperidinu jako inhibitory MTP | |
MX2012006350A (es) | Derivados de pirrolidina. | |
JPH02184673A (ja) | スルホンアミド化合物 | |
CA2072575C (en) | Anticholinergic agents |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PD4A | Correction of name of patent owner |