CN115784911A - 一种1-[2-(4-氯苯基)-乙基氨基]-2-丙醇的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种1‑[2‑(4‑氯苯基)‑乙基氨基]‑2‑丙醇的合成方法，具体包括，以对氯苯乙醇为起始物料，与磺酸酯化试剂反应得到其磺酸活性酯，该酯再与碱金属溴化物反应得到4‑氯苯基乙基溴，再与异丙醇胺反应得到终产品。此工艺过程原料廉价易得，收率高、三废少、成本低、操作简单、安全性好，适合工业化生产要求。
Description
技术领域
本发明属于化学合成技术领域，具体涉及减肥药氯卡色林中间体1-[2-(4-氯苯基)-乙基氨基]-2-丙醇的制备方法。
背景技术
氯卡色林，化学名(R)-8-氯-1-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并氮杂卓盐酸盐半水合物，cas：856681-05-5，2012年经美国FDA批准上市，用于用于成人体质指数(BMI)≥27的肥胖或超重者，并且患者至少有一项与体重相关的疾病(如高血压、2型糖尿病或高脂血症)。
1-[2-(4-氯苯基)-乙基氨基]-2-丙醇(1)，cas：847063-13-2，为合成氯卡色林所需的关键中间体，文献报道其合成方法是：对氯苯乙醇与卤代试剂反应，得到对氯卤乙烷，再与异丙醇胺反应得到产品。卤代试剂主要有氯化亚砜、三溴化磷、溴化氢等，反应式如下。
此类卤代试剂都有较强酸性，对反应设备腐蚀性大，而且反应过程中有大量酸性尾气产生，反应结束后产生大量酸性废液，三废多，环保压力大。
发明内容
本发明旨在针对现有技术的不足，提供了一种1-[2-(4-氯苯基)-乙基氨基]-2-丙醇的制备方法，反应条件温和、收率高、三废少，反应路线如下：
步骤一：对氯苯乙醇与磺酸酯化试剂进行反应，反应结束后，经洗涤蒸馏后得到中间体2。磺酸酯化试剂包括甲磺酰氯、甲磺酸酐、苯甲磺酰氯、苯甲磺酸酐、对甲苯磺酰氯、对甲苯磺酸酐中的一种或多种，优选对甲苯磺酰氯；对氯苯乙醇与磺酸酯化试剂的比例为1:1.05～1:5，优选1:1.1～1:1.2。
步骤二：中间体2溶于极性非质子性溶剂中，加入碱金属溴化物，30-100℃反应，反应完全后，减压回收溶剂，水洗，得到中间体3。所述的极性非质子性溶剂包括丙酮、丁酮、乙腈、DMF、DMSO中的一种或多种，优选丙酮；中间体2与极性非质子性溶剂的质量体积比为1:2～1:10，优选1:3～5；碱金属溴化物包括溴化锂、溴化钠、溴化钾中的一种或多种，优选溴化锂。
步骤三：中间体3与异丙醇胺反应得到目标产物1。
本发明公开的1-[2-(4-氯苯基)-乙基氨基]-2-丙醇的制备方法，原料廉价易得，工艺过程收率高、三废少、成本低、操作简单、安全性好，适合工业化生产要求。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步详细说明，但并不限制本发明的范围，凡基于本发明上述内容所实现的技术均属于本发明的范围。
实施例1
反应瓶中加入二氯甲烷(100ml)、对氯苯乙醇(15.7g，0.1mol)、三乙胺(11.1g，0.11mol)、DMAP(0.6g，0.005mol)和对甲苯磺酰氯(21.0g，0.11mol)，40～50℃反应5～6h；将反应液降温至室温，依次用5％柠檬酸水溶液、5％碳酸氢钠溶液、水洗涤，有机相经无水硫酸钠干燥后过滤，滤液减压回收二氯甲烷，得到淡黄色油状物2-(4-氯苯基)对甲苯磺酸乙酯，收率95％。
实施例2
反应瓶中加入丙酮(60mL)、2-(4-氯苯基)对甲苯磺酸乙酯(15.5g，0.05mol)、溴化锂(6.5g，0.075mol)，加热至回流，反应5～6h；将反应液降至室温，减压回收丙酮，向残余物中加入甲苯200mL，用150mL水分三次洗涤有机相，减压回收溶剂，得到浅黄色油状物4-氯苯基乙基溴，收率98％。
实施例3
反应瓶中加入乙腈(60mL)、2-(4-氯苯基)对甲苯磺酸乙酯(15.5g，0.05mol)、溴化锂(6.5g，0.075mol)，加热至回流，反应5～6h；将反应液降至室温，减压回收乙腈，向残余物中加入甲苯200mL，用150mL水分三次洗涤有机相，减压回收溶剂，得到浅黄色色油状物4-氯苯基乙基溴，收率97％。
实施例4
反应瓶中加入丁酮(60mL)、2-(4-氯苯基)对甲苯磺酸乙酯(15.5g，0.05mol)、溴化锂(6.5g，0.075mol)，加热至回流，反应5～6h；将反应液降至室温，减压回收丁酮，向残余物中加入甲苯200mL，用150mL水分三次洗涤有机相，减压回收溶剂，得到浅黄色色油状物4-氯苯基乙基溴，收率96％。
实施例5
反应瓶中加入4-氯苯基乙基溴(22g，0.1mol)，搅拌升温至90～100℃，向其中滴加异丙醇胺(37.5g，0.5mol)，滴毕，90～100℃反应2h。将反应液冷却至室温，向其中加水100ml，搅拌，过滤，得类白色固体1-[2-(4-氯苯基)-乙基氨基]-2-丙醇，50℃鼓风干燥，收率88％。
Claims (4)
1.一种1-[2-(4-氯苯基)-乙基氨基]-2-丙醇的合成方法，其特征在于该方法包括如下步骤：
步骤一：对氯苯乙醇为与磺酸酯化试剂进行酯化反应，制备得到中间体2；
步骤二：中间体2溶于极性非质子性溶剂中，加入碱金属溴化物，反应得到中间体3；
步骤三：中间体3与异丙醇胺反应得到目标产物1。
反应路线如下：
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤一中所述的磺酸酯化试剂包括甲磺酰氯、甲磺酸酐、苯甲磺酰氯、苯甲磺酸酐、对甲苯磺酰氯、对甲苯磺酸酐中的一种或多种。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤二中所述的极性非质子性溶剂包括丙酮、丁酮、乙腈、DMF、DMSO中的一种或多种。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤二中所述的碱金属溴化物包括溴化锂、溴化钠、溴化钾中的一种或多种。
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