RU99123039A - 1,4-замещенные производные циклических аминов - Google Patents

1,4-замещенные производные циклических аминов

Info

Publication number
RU99123039A
RU99123039A RU99123039/04A RU99123039A RU99123039A RU 99123039 A RU99123039 A RU 99123039A RU 99123039/04 A RU99123039/04 A RU 99123039/04A RU 99123039 A RU99123039 A RU 99123039A RU 99123039 A RU99123039 A RU 99123039A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
piperidin
fluorophenethyl
indoline
ethyl
methyl
Prior art date
Application number
RU99123039/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2203275C2 (ru
Inventor
Норитака Китазава
Кохси УЕНО
Кейко ТАКАХАСИ
Тейдзи Кимура
Ацуси САСАКИ
Коки Кавано
Тадаси ОКАБЕ
Макото КОМАЦУ
Манабу МАЦУНАГА
Ацухико КУБОТА
Original Assignee
Эйсай Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Эйсай Ко., Лтд. filed Critical Эйсай Ко., Лтд.
Publication of RU99123039A publication Critical patent/RU99123039A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2203275C2 publication Critical patent/RU2203275C2/ru

Links

Claims (25)

1. 1,4-Замещенное производное (I) циклического амина, представленное следующей формулой, или его фармакологически приемлемая соль:
Figure 00000001

где А, В, С и D одинаковы или отличаются друг от друга, и каждый из них представляет метин или азот, при условии, что по крайней мере два из них представляют метин;
связь, представленная следующей формулой:
Figure 00000002

представляет одинарную или двойную связь;
Т представляет метин или азот;
Y и Z одинаковы или отличаются друг от друга, и каждый из них представляет метин, азот, группу, представленную следующей формулой:
Figure 00000003

или группу, представленную следующей формулой:
Figure 00000004

при условии, что по крайней мере один из них представляет азот;
R1 и R2 одинаковы или отличаются друг от друга, и каждый из них представляет водород, галоген, гидрокси, низший алкилсульфониламиноалкил, низший галогензамещенный алкилсульфониламиноалкил, 2-пирролидинон-1-ил, 1-гидрокси-1-(метоксипиридил)метил, метоксипиридилкарбонил, 1,3-пропансуль-там-2-ил, низший гидроксипиперидилкарбонилалкил, низший гидроксиалкиламидоалкил, низший галогензамещенный алкиламидоалкил, низший дигалогензамещенный алкиламидоалкил, низший гетероариламидоалкил, низший гидроксиалкиламидоалкил, необязательно замещенный амино, нитро, низший алкил, низший алкокси, низший ацил, низший алкоксиалкокси, циано, низший алкилсульфонил, сульфониламидо, гидрокси-низший алкил, гидрокси-низший алкокси, низший алкоксикарбониламино, низший алкилсульфониламино, N-низший алкилалкилсульфониламино, низший ациламино, необязательно замещенный аминоалкил, необязательно N-замещенный низший ациламиноалкил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный арилсульфониламино, низший алкилсульфонилокси, гидроксииминометил, (2-пирролидон-1-ил) метил, (2-пиперидон-1-ил) метил, необязательно замещенный гетероарил, необязательно замещенный аралкил, необязательно замещенный гетероарилалкил, циклоалкилкарбониламиноалкил, необязательно замещенный уреидо, необязательно замещенный уреидо-низший алкил, сукцинимидо, (сукцинимидо-1-ил)низший алкил, амидо, необязательно замещенный карбамоил, необязательно замещенный карбамоил-низший алкил, необязательно замещенный тиокарбамоил-низший алкил, формил, ароматический ацил, гетероарилкарбонил, галогензамещенный низший алкил, (2-имидазолидинон-1-ил)метил, (2,4-имидазолидиндион-3-ил)метил, (2-оксазолидон-3-ил)метил, (глутаримидо-1-ил)метил, необязательно замещенный гетероарилгидроксиалкил, циано-низший алкил, 1-гидрокси-низший циклоалкил, (2,4-тиазолидиндион-3-ил)метил, необязательно замещенный 4-пиперидилметил, гетероарилацил, пирролидинилкарбонил-низший алкил, необязательно замещенный аминосульфонилалкил, карбокси-низщий алкил или низший алкиламидоалкил; или, альтернативно, R1 и R2 вместе могут образовывать необязательно замещенный алицикл, необязательно замещенный гетероцикл или алкилендиокси, при условии, что эти кольца могут быть замещены;
R3 представляет водород, галоген, низший алкил, гидрокси, гидрокси-низший алкил, низший алкокси, формил, необязательно замещенный аралкилокси, гидрокси-низший алкокси, необязательно замещенный сульфамоил или необязательно N-замещенный сульфамоил-низший алкил;
R4 представляет водород, низший алкил, гидрокси-низший алкил, низший алкоксиалкил, необязательно арилзамещенный арилоксиалкил или необязательно арилзамещенный аралкилоксиалкил;
R5 представляет низший алкил, низший ацил, низший алкоксикарбонил, ароматический ацил или группу, представленную следующей формулой:
-Q1-(CH2)s-Q2-R6
где Q1 и Q2 представляют оба одинарные связи, или один из них представляет одинарную связь, а другой представляет кислород, карбонил, группу, представленную формулой -NHCO-, группу, представленную формулой -NHSO2-, или группу, представленную формулой >CH-R7 (где R7 представляет гидрокси, низший алкил или галоген);
s равно 0 или целому числу от 1 до 6, и
R6 представляет необязательно замещенный арил, необязательно замещенный гетероарил, необязательно замещенный бензогетероарил, 1,4-бензодиоксанил, 1,3-бензодиоксолил, бензотиазолил или циано;
n равно 0 или целому числу от 1 до 3;
m равно 0 или целому числу от 1 до 6, и
р равно целому числу от 1 до 3.
2. 1,4-Замещенное производное (II) циклического амина по п.1, представленное следующей формулой, или его фармакологически приемлемая соль:
Figure 00000005

где R представляет заместитель, выбранный из следующих:
Figure 00000006

Figure 00000007

Figure 00000008

Figure 00000009

Figure 00000010

Figure 00000011

Figure 00000012

Figure 00000013

Figure 00000014

где связь, представленная следующей формулой:
Figure 00000015

и R1, R2 и R3 - такие, как определено выше и R4, R5, Y, Z, m и р - такие, как определено выше.
3. 1,4-Замещенное производное циклического амина по п.1 или 2 или его фармакологически приемлемая соль, где m = 0, и р = 2.
4. 1,4-Замещенное производное циклического амина по любому из пп.1-3 или его фармакологически приемлемая соль, где Y представляет метин, и Z представляет азот.
5. 1,4-Замещенное производное (III) циклического амина по любому из пп. 1-4, представленное следующей формулой, или его фармакологически приемлемая соль:
Figure 00000016

где связь, представленная следующей формулой:
Figure 00000017

и R1, R2, R3, R4 и R5 - такие, как определено выше.
6. 1,4-Замещенное производное (IV) циклического амина по любому из пп. 1-5, представленное следующей формулой, или его фармакологически приемлемая соль:
Figure 00000018

где связь, представленная следующей формулой:
Figure 00000019

и R1, R2, R3, R4, R6, Q1, Q2 и s - такие, как определено выше.
7. 1,4-Замещенное производное (V) циклического амина по п.6, представленное следующей формулой, или его фармакологически приемлемая соль:
Figure 00000020

где R1, R2, R3, R4, R6 и s - такие, как определено выше.
8. 1,4-Замещенное производное (VI) циклического амина по п.6, представленное следующей формулой, или его фармакологически приемлемая соль:
Figure 00000021

где R1, R2, R3, R4, R6 и s - такие, как определено выше.
9. 1,4-Замещенное производное (VI) циклического амина по любому из пп. 1-8 или его фармакологически приемлемая соль, которое(ая) является соединением, выбранным из следующих соединений:
(1) 1-[1-(4-фторфенил)пиперидин-4-ил]индолин,
(2) 1-[1-(4-фторбензил)пиперидин-4-ил]индолин,
(3) 1-(1-фенетилпиперидин-4-ил)индолин,
(4) 1-[1-(4-бромфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(5) 1-[1-(3-хлорфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(6) 1-[1-(4-хлорфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(7) 1-[1-(2-фторфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(8) 1-[1-(3-фторфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(9) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(10) 1-[1-(2,4-дифторфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(11) 1-[1-(3,4-дифторфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(12) 1-[1-(3,5-дифторфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(13) 1-[1-(4-фторфенилпропил)пиперидин-4-ил]индолин,
(14) 1-{1-[2-(4-фторфенил)пропил]пиперидин-4-ил}индолин,
(15) 1-[1-(4-фторфенилбутил)пиперидин-4-ил]индолин,
(16) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]метилиндолин,
(17) 1-{2-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]этил}индолин,
(18) 1-[1-(4-метоксифенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(19) 1-[1-(3-метоксифенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(20) 1-[1-(4-гидроксифенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(21) 1-[1-(4-цианофенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(22) 1-[1-(3-гидроксиметилфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(23) 1-[1-(4-гидроксиметилфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(24) 1-{1-[4-(2-гидроксиэтил)фенетил]пиперидин-4-ил}индолин,
(25) 1-{4-[(1-гидроксиэтил)фенетил]пиперидин-4-ил}индолин,
(26) 1-{1-[4-(2-гидриксиэтокси)фенетил]пиперидин-4-ил}индолин,
(27) 1-[1-(4-трифторметилфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(28) 1-[1-(4-метансульфонилфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(29) 1-[1-(4-нитрофенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(30) 1-[1-(4-аминофенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(31) 1-[1-(4-метилсульфониламинофенетил)пиперидин-4-ил]индолин и
1-{1-[4-бис(метилсульфонил)аминофенетил]пиперидин-4-ил}индолин,
(32) 1-[1-(4-ацетамидофенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(33) 1-[1-(4-этиламинофенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(34) 1-[1-(4-гидроксииминометилфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(35) 1-[1-(4-аминометилфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(36) 1-[1-(4-ацетамидометилфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(37) 1-[1-(4-хлорацетамидометилфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(38) 1-[1-(4-метансульфониламинометилфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(39) 1-[1-(4-пропиониламинометилфенетил)пиперидин-4-ил]-3-метилиндолин,
(40) 1-[1-(4-карбамоилфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(41) 1-[1-(4-N-изопропилкарбамоилметилфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(42) 1-[1-(4-сульфамоилфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(43) 1-{3-[(2-гидроксиэтокси)фенетил]пиперидин-4-ил}индолин,
(44) 1-{1-[4-(2-диметиламиноэтокси)фенетил]пиперидин-4-ил}индолин,
(45) 1-{1-[3,4-ди(гидроксиметил)фенетил]пиперидин-4-ил)индолин,
(46) 1-{1-[3,4-(метилендиокси)фенетил]пиперидин-4-ил}индолин,
(47) 1-{1-[2-(4-хлорфенилсульфониламино)этил]пиперидин-4-ил}индолин,
(48) 1-{1-[2-(4-метоксифенилсульфониламино)этил]пиперидин-4-ил}индолин,
(49) 1-{1-[2-(4-пиридил)этил]пиперидин-4-ил)индолин,
(50) 1-{1-[2-(2-пиридил)этил]пиперидин-4-ил)индолин,
(51) 1-{1-[2-(3-пиридил)этил]пиперидин-4-ил}индолин,
(52) 1-{1-[2-(2-метокси-5-пиридил)этил]пиперидин-4-ил}индолин,
(53) 1-{1-[2-(3-метоксипиридин-5-ил)этил]пиперидин-4-ил}индолин,
(54) 1-{1-[2-(2-цианопиридин-5-ил)этил]пиперидин-4-ил}индолин,
(55) 1-{1-[2-(2-гидроксиметилпиридин-5-ил)этил]пиперидин-4-ил}индолин,
(56) 1-{1-[2-(3-гидриксиметилпиридин-5-ил)этил]пиперидин-4-ил}индолин,
(57) 1-[1-(2,6-дифтор-3-пиридилэтил)пиперидин-4-ил]индолин,
(58) 1-{1-[2-(2-тиенил)этил]пиперидин-4-ил}индолин,
(59) 1-{1-[2-(3-тиенил)этил]пиперидин-4-ил}индолин,
(60) 1-[1-(2-тиазолилэтил)пиперидин-4-ил]индолин,
(61) 1-[1-(4-метил-5-тиазолилэтил)пиперидин-4-ил]индолин,
(62) 1-{1-[(индол-3-ил)этил]пиперидин-4-ил}индолин,
(63) 1-{1-[2-(6-бензотиазолил)этил]пиперидин-4-ил}индолин,
(64) 1-[1-(5-метокси-2-тиенил)этилпиперидин-4-ил]индолин,
(65) 1-[1-(2-метокси-5-тиазолил)этилпиперидин-4-ил]индолин,
(66) 1-[1-(2-циано-5-тиазолил)этилпиперидин-4-ил]индолин,
(67) 1-(1-пиразинилэтилпиперидин-4-ил)индолин,
(68) 1-{1-[2-(4-бромпиразол-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}индолин,
(69) 1-{1-[3-(4-фторфенокси)пропил]пиперидин-4-ил}индолин,
(70) 1-{1-[3-(4-гидроксиметилфенокси)пропил]пиперидин-4-ил}индолин,
(71) 1-{1-[3-(4-гидроксиэтилфенокси)пропил]пиперидин-4-ил}индолин,
(72) 1-{1-[4-(4-фторфенил)-4-оксобутил]пиперидин-4-ил}индолин,
(73) 1-{1-[4-(4-фторфенил)-4-гидроксибутил]пиперидин-4-ил}индолин,
(74) 1-[1-(фталимидо-1-ил)этилпиперидин-4-ил]индолин,
(75) 1-[1-(4-фторбензамидо)этилпиперидин-4-ил]индолин,
(76) 1-{1-[1-(3,4-диметоксифенил)пропан-2-ил]пиперидин-4-ил}индолин,
(77) 1-{1-[(1,4-бензодиоксан-2-ил)метил]пиперидин-4-ил}индолин,
(78) 1-{1-[3-(3,4-метилендиоксифенокси)пропил]пиперидин-4-ил}индолин,
(79) 1-[1-(4-фторфенетил)-3-метилпиперидин-4-ил]индолин,
(80) 1-(1-бензил-3-гидроксиметилпиперидин-4-ил)индолин,
(81) 1-[1-(4-фторфенетил)-3-гидроксиметилпиперидин-4-ил]индолин,
(82) 1-[1-(4-фторфенетил)-3-гидроксиметилпиперидин-4-ил]индолин,
(83) 1-[2-(4-ацетамидометилфенил)этил]-4-(индан-1-ил)пиперидин-1-оксид,
(84) 1-[1-этил-3-(4-фторфеноксиметил)пиперидин-4-ил]индолин,
(85) 1-[1-этил-3-(4-фторбензилоксиметил)пиперидин-4-ил]индолин,
(86) 1-[1-этил-3-(4-фторбензилоксиметил)пиперидин-4-ил]индолин,
(87) 1-(1-ацетилпиперидин-4-ил)индолин-7-карбальдегид,
(88) 1-[1-(4-трет-бутоксикарбонил)пиперидин-4-ил]-6-броминдолин,
(89) 1-[1-(4-трет-бутоксикарбонил)пиперидин-4-ил] -6-гидроксиметилиндолин,
(90) 1-[1-(4-трет-бутоксикарбонил)пиперидин-4-ил]-6-аминометилиндолин,
(91) 1-(1-бензилпиперидин-4-ил)-6-броминдолин,
(92) 1-(1-бензилпиперидин-4-ил)-6-фториндолин,
(93) 1-(1-бензилпиперидин-4-ил)-6-формилиндолин,
(94) 1-(1-бензилпиперидин-4-ил)-6-гидроксииминометилиндолин,
(95) 1-(1-бензилпиперидин-4-ил)-6-аминометилиндолин,
(96) 1-(1-бензилпиперидин-4-ил)-6-ацетамидометилиндолин,
(97) 1-[1-(4-метоксифенетил)пиперидин-4-ил]-6-ацетамидометилиндолин,
(98) 1-[1-(4-хлорфенетил)пиперидин-4-ил]-6-ацетамидометилиндолин,
(99) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-5-метоксииндолин,
(100) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-броминдолин,
(101) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-броминдолин,
(102) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-хлориндолин,
(103) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-фториндолин,
(104) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-гидроксииндолин,
(105) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-4-метоксииндолин,
(106) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-метоксииндолин,
(107) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-7-метоксииндолин,
(108) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6,7-диметоксииндолин,
(109) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-нитроиндолин,
(110) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-аминоиндолин,
(111) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-метиламиноиндолин,
(112) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-этиламиноиндолин,
(113) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-изопропиламиноиндолин,
(114) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-диметиламиноиндолин,
(115) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-ацетамидоиндолин,
(116) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-метансульфониламиноиндолин,
(117) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-этансульфониламиноиндолин,
(118) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-пропан-сульфониламиноиндолин,
(119) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(4-фторбензолсульфониламино)индолин,
(120) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(N-метилметансульфониламино)индолин,
(121) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-гидроксиэтоксииндолин,
(122) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-метансульфонилоксииндолин,
(123) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-7-гидроксиэтоксииндолин,
(124) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-цианоиндолин,
(125) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-карбамоилиндолин,
(126) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(1-пирролилкарбонил)индолин,
(127) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-ацетилиндолин,
(128) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-метансульфонилиндолин,
(129) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-тиокарбамоилметилиндолин,
(130) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-формилиндолин,
(131) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-гидроксииминометилиндолин,
(132) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-аминометилиндолин,
(133) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-ацетамидометилиндолин,
(134) 1-[1-(2-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-ацетамидометилиндолин,
(135) 1-[1-(3-фторфенетил)пиперидин-4-ил)-6-ацетамидометилиндолин,
(136) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-гидроксиметилиндолин,
(137) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(1-гидроксиэтил)индолин,
(138) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(1-гидроксипропил)индолин,
(139) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(1-гидрокси-1-метилэтил)индолин,
(140) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(1-гидроксициклобутил)индолин,
(141) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(1-гидроксициклопентил)индолин,
(142) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-хлорметилиндолин,
(143) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-фторметилиндолин,
(144) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(1-фторэтил)индолин,
(145) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-цианометилиндолин,
(146) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-карбоксиметилиндолин,
(147) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-карбамоилметилиндолин,
(148) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(метилкарбамоилметил)индолин,
(149) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(этилкарбамоилметил)индолин,
(150) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(н-пропилкарбамоилметил)индолин,
(151) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(изопропилкарбамоилметил)индолин,
(152) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(изобутилкарбамоилметил)индолин,
(153) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(трет-бутилкарбамоилметил)индолин,
(154) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(циклопропилкарбамоилметил)индолин,
(155) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(тетраметиленкарбамоилметил)индолин,
(156) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-пропиониламинометилиндолин,
(157) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(н-бутирил)аминометилиндолин,
(158) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-изобутириламинометилиндолин,
(159) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-циклопропанкарбоксамидометилиндолин,
(160) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-метилсульфониламинометилиндолин,
(161) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-уреидометилиндолин,
(162) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-N-метиламинометилиндолин,
(163) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-N-метилацетамидометилиндолин,
(164) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-N-метилсульфамоилметилиндолин,
(165) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(1-ацетамидоэтил)индолин,
(166) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-ацетамидоэтилиндолин,
(167) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[(пиперидин-4-ил)метил]индолин,
(168) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[(1-ацетилпиперидин-4-ил)метил]индолин,
(169) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[(1-этилпиперидин-4-ил)метил]индолин,
(170) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[(1-метилпиперидин-4-ил)метил]индолин,
(171) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(2-пиридил)индолин,
(172) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(2-тиазолил)индолин,
(173) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(1-метилпиррол-2-ил)индолин,
(174) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-гидрокси-1-(2-пиридил)метил]индолин,
(175) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-[1-(2-пиридил)метил]индолин,
(176) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-гидрокси-1-(3-пиридил)метил]индолин,
(177) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-[1-(3-пиридил)метил]индолин,
(178) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(1-гидрокси-4-пиридилметил)индолин,
(179) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(4-пиридилметил)индолин,
(180) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(2-пиридилкарбонил)индолин,
(181) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-гидрокси-1-(2-пиридил)этил]индолин,
(182) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-[1-(2-пиридил)этил]индолин,
(183) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(3-пиридилкарбонил)индолин,
(184) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-гидрокси-1-(2-метоксипиридин-3-ил)метил]индолин,
(185) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-(2-метоксипиридин-3-ил)метил]индолин,
(186) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-гидрокси-1-(2-метоксипиридин-6-ил)метил]индолин,
(187) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-(2-метоксипиридин-6-ил)метил]индолин,
(188) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-гидрокси-1-(2-метоксипиридин-5-ил)метил]индолин,
(189) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-(2-метоксипиридин-5-ил)метил]индолин,
(190) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-гидрокси-1-(2-пиридон-5-ил)метил]индолин,
(191) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-гидрокси-1-(2-диметиламинопиридин-5-ил)метил]индолин,
(192) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-гидрокси-1-(2-хлорпиридин-5-ил)метил]индолин,
(193) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-гидрокси-1-(2-тиазолил)-1-гидроксиметил]индолин,
(194) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(2-тиазолилкарбонил)индолин,
(195) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-(4-тиазолил)-1-гидроксиметил]индолин,
(196) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-(5-тиазолил)-1-гидроксиметил]индолин,
(197) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-гидрокси-1-(пиримидин-2-ил)метил]индолин,
(198) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-гидрокси-1-(пиримидин-5-ил)метил]индолин,
(199) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-гидрокси-1-(2-пирролил)метил]индолин,
(200) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-N,N-диметиламинометилиндолин,
(201) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(4-фторфенил)индолин,
(202) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(2-пирролидон-1-ил)метилиндолин,
(203) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(2-пиперидон-1-ил)метилиндолин,
(204) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(сукцинимидо-1-ил)метилиндолин,
(205) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(глутаримидо-1-ил)метилиндолин,
(206) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(2-имидазолидонил)метилиндолин,
(207) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(2,4-имидазолидиндион-3-ил)метилиндолин,
(208) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(2-оксазолидон-3-ил)метилиндолин,
(209) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(2,4-тиазолидиндион-3-ил)метилиндолин,
(210) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(пиррол-1-ил)метилиндолин,
(211) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(имидазол-1-ил)метилиндолин,
(212) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(1,2,3-триазол-1-ил)метилиндолин и
1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(1,2,3-триазол-2-ил)метилиндолин,
(213) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(1,2,4-триазол-2-ил)метилиндолин,
(214) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(2-тиазолил)метилиндолин,
(215) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-3-(4-метоксибензил)индолин,
(216) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-3-метилиндолин,
(217) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-5-хлор-6-аминоиндолин,
(218) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -5-хлор-6-метансульфониламиноиндолин,
(219) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидии-4-ил]-5-хлор-6-метоксииндолин,
(220) 1-[1-(2,4-дифторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-аминоиндолин,
(221) 1-[1-(2,4-дифторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-метансульфониламиноиндолин,
(222) 1-[1-(2,4-дифторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-ацетамидоиндолин,
(223) 1-[1-(2,4-дифторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-броминдолин,
(224) 1-[1-(2,4-дифторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-ацетамидометилиндолин,
(225) 1-[1-(2,4-дифторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-карбамоилметилиндолин,
(226) 1-{ 1-[3-(4-фторфенетил)пропил] пиперидин-4-ил} -6-ацетамидометилиндолин,
(227) 1-{ 1-[4-(4-фторфенетил)бутил]пиперидин-4-ил}-6-ацетамидометилиндолин,
(228) 1-[1-(4-метоксифенетил)пиперидин-4-ил]-6-метоксииндолин,
(229) 1-[1-(4-метоксифенетил)пиперидин-4-ил]-6-фториндолин,
(230) 1-[1-(4-сульфамоилфенетил)пиперидин-4-ил]-6-метоксииндолин,
(231) 1-[1-(4-фторфеноксипропил)пиперидин-4-ил]-6-броминдолин,
(232) 1-[1-(4-фторфеноксипропил)пиперидин-4-ил]-6-ацетамидометилиндолин,
(233) 1-{1-[2-(6-бензотиазолил)этил]пиперидин-4-ил}-6-метоксииндолин,
(234) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]тиазоло[5,4-f]индолин,
(235) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-аминотиазоло-[5,4-f]индолин,
(236) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-7-гидрокси(4а, 7а)циклогексаниндолин и
1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-4-гидрокси-(3b, 6а)циклогексаниндолин,
(237) 1-(1-метилпиперидин-4-ил)-6-(4-фторбензолсульфониламино)индолин,
(238) 1-(1-этилпиперидин-4-ил)-6-(4-фторбензолсульфониламино)индолин,
(239) 1-(1-этилпиперидинил)-4-(4-фторфенил)индолин,
(240) 1-(1-этилпиперидин-4-ил)-3-(4-фторфенил)индолин,
(241) 1-(1-этилпиперидин-4-ил)-3-(4-метоксифенил)индолин,
(242) 1-(1-этилпиперидин-4-ил)-3-(4-метоксибензил)индолин,
(243) 1-[(1-этилпиперидин-4-ил)метил]-3-(4-метоксибензил)индолин,
(244) 1-(1-этилпиперидин-4-ил)-3-(4-фторбензил)индолин,
(245) 1-(1-этилпиперидин-4-ил)-3-(3-пиридилметил)индолин,
(246) 1-(1-этилпиперидин-4-ил)-3-(3-метоксифенетил)индолин,
(247) 1-(1-этилпиперидин-4-ил)-3-(3-фторфенетил)индолин,
(248) 1-[ 1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]индан,
(249) 1-[1-(4-метоксифенетил)пиперидин-4-ил]индан,
(250) 1-{4-[2-(4-фторфенил)этил]пиперазин-1-ил}-6-метоксииндан,
(251) 1-(4-этилпиперазин-1-ил)-6-метоксииндан,
(252) 1-(4-этилпиперазин-1-ил)-2-этоксикарбоксиаминоиндан,
(253) 1-(4-этилпиперазин-1-ил)-2-метиламиноиндан,
(254) 1-(4-этилпиперазин-1-ил)-2-[метил-(4-трифторбензил)амино]индан,
(255) 7-[4-гидрокси-1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -5,6-дигидро-7Н-пириндин,
(256) 7-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-илиден]-5,6-дигидропириндин,
(257) 7-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-5,6-дигидро-7Н-пириндин,
(258) 7-[4-(4-фторфенетил)пиперазин-1-ил]-5,6-дигидро-7Н-пириндин,
(259) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-хлор-7-азаиндолин,
(260) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-7-азаиндолин,
(261) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-фтор-7-азаиндолин,
(262) 1-[1-(2,4-дифторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-хлор-7-азаиндолин,
(263) 1-[1-(4-метоксифенетил)пиперидин-4-ил]-6-хлор-7-азаиндолин,
(264) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-азаиндолин,
(265) 5-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-илиден] -7-метил-5,6-дигидроциклопентапиразин,
(266) 5-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -7-метил-5,6-дигидро-5Н-циклопентапиразин,
(267) 1-{ 1-[2-(4-метоксифенил)этил]пиперидин-4-ил}-7-метокси-1,2,3,4-тетрагидрохинолин,
(268) 1-{ 1-[2-(4-фторфенил)этил]пиперидин-4-ил}-7-метокси-1,2,3,4-тетрагидрохинолин,
(269) 1-[1-(4-цианопропил)пиперидин-4-ил] -7-метокси-1,2,3,4-тетрагидрохинолин,
(270) 1-{ 1-[2-(2-тиенил)этил] пиперидин-4-ил}-7-метокси-1,2,3,4-тетрагидрохинолин,
(271) 1-{1-[2-(4-фторфенил)этил]пиперидин-4-ил}-7,8-диметокси-1,2,3,4-тетрагидрохинолин,
(272) 1-{ 1-[2-(4-фторфенил)этил] пиперидин-4-ил} -7,8-метилендиокси-1,2,3,4-тетрагидрохинолин,
(273) 1-{ 1-[2-(4-фторфенил)этил] пиперидин-4-ил} -7-метокси-8-метил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин,
(274) 1-{ 1-[2-(4-фторфенил)-2-оксоэтил] пиперидин-4-ил} -7-метокси-1,2,3,4-тетрагидрихинолин,
(275) 1-{ 1-[2-(4-фторфенил)-2-гидроксиэтил]пиперидин-4-ил}-7-метокси-1,2,3,4-тетрагидрохинолин,
(276) 1-{ 1-[2-(4-фторфенил)-2-фторэтил] пиперидин-4-ил} -7-метокси-1,2,3,4-тетрагидрохинолин,
(277) 1-[2-(4-фторфенил)этил]-4-(6-метокси-1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-ил)пиперидин,
(278) 1-[2-(4-фторфенил)этил] -4-[6-(2-гидрокси)этокси-1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-ил]пиперидин,
(279) транс-1-(4-этилпиперазин-1-ил)-7-метокси-2-(4-трифторметилфенокси)-1,2,3,4-тетрагидронафталин,
(280) 1-{ 4-[2-(4-фторфенил)этил]пиперазин-1-ил)-7-метокси-1,2,3,4-тетрагидронафталин,
(281) 1-{ 4-[2-(4-фторфенил)-2-оксоэтил] пиперазин-1-ил} -7-метокси-1,2,3,4-тетрагидронафталин,
(282) 1-(4-фторфенетил)-4-(2-метоксибензоциклогептан-9-ил)пиперазин,
(283) 5-{ 4-[2-(4-фторфенил)этил]пиперазин-1-ил}-5,6,7,8-тетрагидроизохинолин,
(284) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-5,6-метилендиоксииндолин,
(285) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-ацетамидометилиндол,
(286) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(N-изопропилкарбамоилметил)индол,
(287) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(1-метилпиррол-2-ил)индол,
(288) 1-[1-(4-ацетамидометилфенетил)пиперидин-4-ил]индол,
(289) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-цианоиндол,
(290) 1-[1-(4-фторфенетил)-3-метилпиперидин-4-ил]индол,
(291) 1-[1-(4-фторфенетил)гомопиперидин-4-ил]-6-метоксииндолин,
(292) 1-[1-(4-фторфенетил)пирролидин-3-ил]-6-метоксииндолин,
(293) 3,3-диметил-1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-броминдолин,
(294) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(этилкарбамоилметил)индол,
(295) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-[N-(циклопропилкарбамоил)метил]индол,
(296) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-[N-(изобутилкарбамоил)метил] индол,
(297) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(н-пропилкарбамоилметил)индол,
(298) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(тетраметиленкарбамоилметил)индол,
(299) 1-[1-(2,4-дифторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-карбамоилметилиндол,
(300) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(2-гидроксиэтил)карбамоилметилиндол,
(301) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-диметилкарбамоилметилиндол,
(302) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(4-гидроксипиперидин-1-илкарбонилметил)индол,
(303) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-[бис(2-гидроксиэтил)карбамоилметил]индол,
(304) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(1,3-дигидроксипропан-2-ил)карбамоилметилиндол,
(305) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-карбамоилметилиндол,
(306) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(карбамоилметил)карбамоилметилиндол,
(307) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(2-диметиламиноэтил)карбамоилметилиндол,
(308) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-цианометилкарбамоилметилиндол,
(309) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(2-метоксиэтил)карбамоилметилиндол,
(310) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(2-фторэтил)карбамоилметилиндол,
(311) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[2-(этилкарбамоил)этил]индол,
(312) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-[2-(пирролидин-1-ил)этил]карбамоилметилиндол,
(313) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[2-(морфолин-4-ил)этил] карбамоилметилиндол,
(314) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(пиридин-4-ил)метилкарбамоилметилиндол,
(315) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[2-(пиридин-2-ил)этил]карбамоилметилиндол,
(316) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-метилкарбамоилметилиндол,
(317) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(2-метоксипиридин-5-илкарбонил)индол,
(318) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[(2-метоксипиридин-5-ил)гидроксиметил]индол,
(319) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(1-гидроксипропил)индол,
(320) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(1-гидрокси-1-метилэтил)индолин,
(321) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(3-гидроксипропил)индол,
(322) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-метансульфонамидометилиндол,
(323) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-изопропилсульфонамидометилиндол,
(324) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-н-пропилсульфонамидометилиндол,
(325) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(3-хлорпропил)сульфонамидометилиндол,
(326) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(1,3-пропансультам-2-ил)метилиндол,
(327) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-пропиониламинометилиндол,
(328) 3-хлор-1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-ацетамидометилиндол,
(329) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(4-гидроксибутироиламидометил)индол,
(330) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-гидроксиэтоксииндол,
(331) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-метансульфонилиндол,
(332) 1-[1-(2,6-дифтор-3-пиридилэтил)пиперидин-4-ил]индол,
(333) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-фториндол,
(334) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]тиазоло[5,4-f]индол,
(335) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(N-метилметансульфониламино)индол,
(336) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-метансульфонилоксииндол,
(337) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-карбамоилиндол,
(338) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(N-метилсульфамоилметил)индол,
(339) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-ацетамидоиндол,
(340) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(1,2-дигидроксипропан-3-ил)карбамоилметилиндол,
(341) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(пиридин-2-ил)метилкарбамоилметилиндол,
(342) 1-[1-(2-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-метилкарбамоилметилиндол,
(343) 1-[1-(2-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(1-ацетилпиперидин-4-ил)метилкарбамоилметилиндол,
(344) 1-[1-(2-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-этилкарбамоилметилиндол,
(345) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(1-этилпиперидин-4-ил)метилкарбамоилметилиндол,
(346) 1-[1-(2-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(2-гидроксиэтил)карбамоилметилиндол,
(347) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(1,3-диоксолан-2-илметил)карбамоилметилиндол,
(348) 1-[1-(2-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-аминометилиндол,
(349) 1-[1-(4-хлорфенетил)пиперидин-4-ил]-6-ацетамидометилиндол,
(350) 1-[1-(3-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-ацетамидометилиндол,
(351) 1-[1-(4-метоксифенетил)пиперидин-4-ил]-6-ацетамидометилиндол,
(352) 1-[1-(2-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-ацетамидометилиндол,
(353) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(2,4-имидазолидиндион-3-ил)метилиндол,
(354) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-изобутириламинометилиндол,
(355) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(2-имидазолидонил)метилиндол,
(356) 1-{1-[4-(4-фторфенил)бутил]пиперидин-4-ил}-6-ацетамидометилиндол,
(357) 1-[1-(2,4-дифторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-ацетамидометилиндол,
(358) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(2-пирролидон-1-ил)метилиндол,
(359) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-N-метилацетамидометилиндол,
(360) 1-{1-[3-(4-фторфенил)пропил]пиперидин-4-ил}-6-ацетамидометилиндол,
(361) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-N-метиламинометилиндол,
(362) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(н-бутирил)аминометилиндол,
(363) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-циклопропанкарбоксамидометилиндол,
(364) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-гидроксиацетамидометилиндол,
(365) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-дифторацетамидометилиндол,
(366) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-фторацетамидометилиндол,
(367) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(3-хлорпропиониламино)метилиндол,
(368) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-имидазокарбониламинометилиндол,
(369) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(3-гидроксипропиониламино)метилиндол,
(370) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -3-формил-6-ацетамидометилиндол,
(371) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -3-гидроксиимино-6-ацетамидометилиндол,
(372) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -3-гидроксиметил-6-ацетамидометилиндол,
(373) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-хлорацетамидометилиндол,
(374) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-бромацетамидометилиндол,
(375) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(N, N-диметиламиноацетамидо)метилиндол,
(376) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-[(пиперидин-1-ил)ацетамидо] метилиндол,
(377) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(3-бромпропиониламино)метилиндол,
(378) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(3-N,N-диметиламинопропионил)аминометилиндол,
(379) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-[3-(пиперидин-1-ил)пропиониламино]метилиндол,
(380) 1-[1-(2-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-пропиониламинометилиндол,
(381) 1-[1-(2-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-фторацетамидометилиндол,
(382) 1-[1-(2-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(3-гидроксипропиониламино)метилиндол,
(383) 1-[1-(2-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-гидроксиацетамидометилиндол,
(384) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-метоксикарбониламинометилиндол,
(385) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-N,N-диметиламинокарбониламинометилиндол,
(386) 1-{1-[2-(3-пиридил)этил]пиперидин-4-ил}-6-ацетамидометилиндол,
(387) 3-циано-1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-ацетамидометилиндол,
(388) 1-{ 4-[(1-гидроксиэтил)фенетил] пиперидин-4-ил} -6-ацетамидометилиндол,
(389) 1-[1-(4-бромфенетил)пиперидин-4-ил]-6-ацетамидометилиндол,
(390) 1-[1-(2-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-формилиндол,
(391) 1-[1-(2-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-гидроксиметилиндол,
(392) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(1-гидроксиэтил)индол,
(393) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-уреидометилиндол,
(394) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(3-метилуреидо)метилиндол,
(395) 3,3-диметил-1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-ацетамидоиндолин,
(396) 2,2-диметил-1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-метоксииндолин и
(397) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(3-метилуреидо)метилиндол.
10. 1,4-Замещенное производного циклического амина по п.1 или его фармакологически приемлемая соль для лечения заболевания, по отношению к которому эффективен антагонизм к серотонину.
11. 1,4-Замещенное производное циклического амина по п.1, в котором связь, представленная в формуле (I) следующей формулой:
Figure 00000022

является одинарной связью, представленное следующей формулой (XXI):
Figure 00000023

или его фармакологически приемлемая соль.
12. 1,4-Замещенное производное циклического амина по п.1, в котором m в формуле (I) равно 0, представленное формулой (XXII):
Figure 00000024

или его фармакологически приемлемая соль.
13. 1,4-Замещенное производное циклического амина по п.1, в котором m в формуле (I) равно 1-6, или его фармакологически приемлемая соль.
14. 1,4-Замещенное производное циклического амина по п.13, выбранное из следующих соединений:
(16) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]метилиндолин,
(17) 1-{2-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]этил}индолин и
(243) 1-[(1-этилпиперидин-4-ил)метил]-3-(4-метоксибензил)индолин,
или его фармакологически приемлемая соль.
15. 1,4-Замещенное производное циклического амина по п.1, представленное формулой (XXIII):
Figure 00000025

или его фармакологически приемлемая соль.
16. 1,4-Замещенное производное циклического амина по п.15, выбранное из следующих соединений:
(256) 7-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-илиден]-5,6-дигидропириндин и
(265) 5-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-илиден] -7-метил-5,6-дигидроциклопентапиразин,
или его фармакологически приемлемая соль.
17. 1,4-Замещенное производное циклического амина по п.1, в котором связь, представленная в формуле (I) следующей формулой:
Figure 00000026

является одинарной связью, представленное следующей формулой (XXIV):
Figure 00000027

или его фармакологически приемлемая соль.
18. Лекарственное средство, обладающее антагонистическим к серотонину действием, содержащее в качестве активного компонента 1,4-замещенное производное циклического амина по п.1 или его фармакологически приемлемую соль.
19. Средство по п.18 для лечения, ослабления и профилактики заболеваний, в отношении которых эффективен антагонизм к серотонину.
20. Средство по п.19, где заболеванием является спастический паралич.
21. Средство по п.18, представляющее собой миорелаксант.
22. Способ получения 1,4-замещенного производного (X) циклического амина, представленного следующей формулой:
Figure 00000028

где связь, представленная следующей формулой:
Figure 00000029

и А, В, С, D, R1, R2, R3, R4, R5, n и р - такие, как определено выше, который включает удаление, если это необходимо, защитной группы из 1,4-замещенного производного (IX) циклического амина, представленного следующей формулой:
Figure 00000030

где связь, представленная следующей формулой:
Figure 00000031

и А, В, С, D, R1, R2, R3, R4, n и р - такие, как определено выше, и Pr.G представляет водород или защитную группу и затем осуществление взаимодействия этого производного с L-R5 (где R5 - такой, как определено выше, и L представляет уходящую группу).
23. Способ получения 1,4-замещенного производного (X) циклического амина по п.1, который включает осуществление взаимодействия конденсированного циклического амина (VII), представленного следующей формулой:
Figure 00000032

где связь, представленная следующей формулой:
Figure 00000033

и А, В, С, D, R1, R2, R3, и n - такие, как определено выше с циклическим кетоном (VIII), представленным следующей формулой:
Figure 00000034

где R4, р и Pr.G - такие, как определено выше, в присутствии восстанавливающего средства с получением 1,4-замещенного производного (IX) циклического амина, удаление из подученного производного, если это необходимо, защитной группы и затем осуществление его взаимодействия с L-R5.
24. 4-Замещенное производное (XX) циклического амина, представленное следующей формулой:
Figure 00000035

где связь, представленная следующей формулой:
Figure 00000036

и А, В, С, D, R1, R2, R3, R4, n и р - такие, как определено выше, при условии, что исключается случай, когда R1, R2, R3 и R4 - все представляют атомы водорода.
25. Способ лечения заболевания, по отношению к которому эффективен антагонизм к серотонину, который включает введение больному эффективной дозы 1,4-замещенного производного циклического амина по п.1 или его фармакологически приемлемой соли.
RU99123039/04A 1997-03-31 1998-03-31 1,4-замещенное производное циклического амина, способы его получения, лекарственное средство, обладающее антагонистическим к серотонину действием, способ лечения заболевания, по отношению к которому эффективен антагонизм к серотонину RU2203275C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP9/98433 1997-03-31
JP9843397 1997-03-31
JP36676497 1997-12-26
JP9/366764 1997-12-26

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU99123039A true RU99123039A (ru) 2001-10-20
RU2203275C2 RU2203275C2 (ru) 2003-04-27

Family

ID=26439605

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU99123039/04A RU2203275C2 (ru) 1997-03-31 1998-03-31 1,4-замещенное производное циклического амина, способы его получения, лекарственное средство, обладающее антагонистическим к серотонину действием, способ лечения заболевания, по отношению к которому эффективен антагонизм к серотонину

Country Status (15)

Country Link
US (3) US6448243B1 (ru)
EP (1) EP0976732B1 (ru)
CN (1) CN1204121C (ru)
AT (1) ATE283259T1 (ru)
AU (1) AU748038B2 (ru)
CA (1) CA2280753C (ru)
DE (1) DE69827785T2 (ru)
ES (1) ES2230681T3 (ru)
HK (1) HK1026700A1 (ru)
HU (1) HUP0000434A3 (ru)
NO (1) NO314543B1 (ru)
NZ (1) NZ337651A (ru)
RU (1) RU2203275C2 (ru)
TW (1) TWI242011B (ru)
WO (1) WO1998043956A1 (ru)

Families Citing this family (84)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2347095A1 (en) * 1998-10-16 2000-04-27 Takeda Chemical Industries, Ltd. Nitrogen-containing condensed heterocyclic derivatives, their production and agent
WO2000023075A1 (fr) * 1998-10-19 2000-04-27 Eisai Co., Ltd. Analgesiques
AU747776B2 (en) * 1998-10-30 2002-05-23 Merck & Co., Inc. Thrombin inhibitors
JP2002528542A (ja) * 1998-10-30 2002-09-03 メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド トロンビン阻害剤
JP4011819B2 (ja) * 1999-04-12 2007-11-21 エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 インドール誘導体の製造法およびその中間体
JP2003505369A (ja) * 1999-07-15 2003-02-12 エヌピーエス アレリックス コーポレーション 偏頭痛を治療するための複素環式化合物
DE19952146A1 (de) * 1999-10-29 2001-06-07 Boehringer Ingelheim Pharma Arylalkane, Arylalkene und Aryl-azaalkane, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
AU779442B2 (en) * 2000-01-20 2005-01-27 Eisai Co. Ltd. Novel piperidine compounds and drugs containing the same
US6376514B1 (en) * 2000-10-17 2002-04-23 The Procter & Gamble Co. Substituted six-membered heterocyclic compounds useful for treating multidrug resistance and compositions and methods thereof
US6693099B2 (en) * 2000-10-17 2004-02-17 The Procter & Gamble Company Substituted piperazine compounds optionally containing a quinolyl moiety for treating multidrug resistance
PT1379246E (pt) * 2001-04-18 2009-01-14 Euro Celtique Sa Análogos de nociceptina
AU2002360561A1 (en) * 2001-12-11 2003-06-23 Sepracor, Inc. 4-substituted piperidines, and methods of use thereof
AU2002364590A1 (en) * 2001-12-21 2003-07-30 Eisai Co., Ltd. Hydroxylated indole derivatives and uses thereof
GB0203811D0 (en) * 2002-02-18 2002-04-03 Glaxo Group Ltd Compounds
US6939877B2 (en) * 2002-09-12 2005-09-06 Wyeth Antidepressant piperidine derivatives of heterocycle-fused benzodioxans
US7153849B2 (en) * 2002-09-12 2006-12-26 Wyeth Antidepressant arylpiperazine derivatives of hetrocycle-fused benzodioxans
GB0224830D0 (en) 2002-10-24 2002-12-04 Sterix Ltd Compound
KR20050059294A (ko) * 2002-10-24 2005-06-17 스테릭스 리미티드 11-베타-하이드록시 스테로이드 데하이드로게나제 형태 1및 형태 2의 억제제
ES2222830B1 (es) * 2003-07-30 2006-02-16 Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. Derivados de 7-indolilsulfonamidas, su preparacion y su aplicacion como medicamentos.
WO2005041875A2 (en) * 2003-10-22 2005-05-12 Georgetown University Dopamine-, norepinephrine- and serotonin- transporter- selective heterocyclic compounds and their therapeutic applications
CN100540546C (zh) * 2004-05-05 2009-09-16 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 用于调节5-ht6受体、5-ht2a受体或两者的芳基磺酰基苯并二烷
TWI391387B (zh) * 2004-05-12 2013-04-01 Eisai R&D Man Co Ltd 具有哌啶環之吲哚衍生物
PE20060430A1 (es) 2004-06-09 2006-05-25 Glaxo Group Ltd Derivados de pirrolopiridina como moduladores de los receptores cannabinoides
EP1831189B1 (en) * 2004-12-21 2009-11-11 F. Hoffmann-Roche AG Tetralin and indane derivatives and uses thereof
BRPI0515860B8 (pt) * 2004-12-21 2021-05-25 Hoffmann La Roche derivados de tetralin e indano, seus usos, e composição farmacêutica
EP1831191B1 (en) * 2004-12-21 2008-05-21 F. Hoffmann-La Roche AG Chroman derivatives and their use as 5-ht receptor ligands
DE602005009977D1 (de) * 2004-12-21 2008-11-06 Hoffmann La Roche Tetralin- und indanderivate und deren anwendungen als 5-ht-antagonisten
CN101119989B (zh) 2004-12-21 2010-06-09 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 色满衍生物及其在治疗cns疾病中的用途
EP1676841A1 (en) * 2004-12-30 2006-07-05 Esteve Laboratorios Dr. Esteve S.A. Substitited indazolyl sulfonamide and 2,3-dihydro-indolyl sulfonamide compounds, their prepartion and use in medicaments
EP1847535A4 (en) * 2005-02-04 2011-03-09 Eisai R&D Man Co Ltd 1- (piperidin-4-yl) -1H-indole derivatives
FR2884251B1 (fr) * 2005-04-08 2007-07-13 Servier Lab Derives de piperazine, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
CN101171249B (zh) * 2005-05-11 2010-11-10 卫材R&D管理有限公司 制备具有哌啶环的吲哚衍生物的方法
CN101175751B (zh) * 2005-05-11 2011-03-23 卫材R&D管理有限公司 具有哌啶环的吲哚衍生物的晶体和其制备方法
JPWO2006121104A1 (ja) * 2005-05-11 2008-12-18 エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 ピペリジン環を有するインドール誘導体の結晶およびその製法
KR20080007649A (ko) * 2005-05-11 2008-01-22 에자이 알앤드디 매니지먼트 가부시키가이샤 피페리딘환을 가지는 인돌 유도체의 결정 및 그의 제조방법
JP4932717B2 (ja) * 2005-05-11 2012-05-16 エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 ピペリジン環を有するインドール誘導体の製造方法
JPWO2007018248A1 (ja) 2005-08-10 2009-02-19 萬有製薬株式会社 ピリドン化合物
NZ567629A (en) 2005-09-23 2011-08-26 Ms Science Corp Piperazine derivatives useful in the treatment of discorders of the central nervous system
NZ567285A (en) * 2005-11-03 2010-06-25 Hoffmann La Roche Arylsulfonylchromans as 5-HT6 inhibitors indolylmaleimide derivatives as protein kinase inhibitors
KR20080067697A (ko) * 2005-11-11 2008-07-21 에프. 호프만-라 로슈 아게 응고 인자 ｘａ의 억제제로서 카보사이클릭 융합된사이클릭 아민
ES2355607T3 (es) 2006-01-27 2011-03-29 M's Science Corporation Derivados de piperidina y piperazina.
US7541371B2 (en) 2006-02-20 2009-06-02 Eisai R&D Management Co., Ltd. Method for treating a motor neuron disease
JP2008169191A (ja) * 2006-02-20 2008-07-24 Eisai R & D Management Co Ltd 運動ニューロン疾患治療剤
JP2009541249A (ja) * 2006-06-20 2009-11-26 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー アリールスルホニルナフタレン誘導体およびその使用
BRPI0713502A2 (pt) * 2006-06-20 2012-03-13 F. Hoffmann-La Roche Ag derivados de tetralina de arilsulfonamidil e empregos destes
WO2007147771A2 (en) * 2006-06-20 2007-12-27 F. Hoffmann-La Roche Ag Tetralin and indane derivatives and uses thereof
WO2008126886A1 (ja) * 2007-04-12 2008-10-23 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. インドール又はインドリン誘導体
US20100168114A1 (en) * 2007-06-18 2010-07-01 Yuan-Ping Pang Invertebrate acetylcholinesterase inhibitors
EP2011786A1 (en) * 2007-07-05 2009-01-07 Laboratorios del Dr. Esteve S.A. Indane-amine derivatives, their preparation and use as medicaments
GB0715048D0 (en) * 2007-08-02 2007-09-12 Glaxo Group Ltd Novel compounds
WO2009152205A1 (en) * 2008-06-10 2009-12-17 Meta Cosmetics, Llc. Topical compositions comprising imidazolidinedione analogs and their use to treat or prevent the appearance of skin wrinkling
MX2011002884A (es) 2008-09-17 2011-04-21 Suven Life Sciences Ltd Compuestos de aril-sulfonamida-amina y su uso como ligandos de 5-ht6.
MX2011008857A (es) * 2009-02-27 2011-09-30 Raqualia Pharma Inc Derivados de oxiindol con actividad agonistica del receptor de motilina.
JP5894574B2 (ja) 2010-04-22 2016-03-30 イントラ−セルラー・セラピーズ・インコーポレイテッドＩｎｔｒａ−Ｃｅｌｌｕｌａｒ Ｔｈｅｒａｐｉｅｓ， Ｉｎｃ． 有機化合物
DE102010028362A1 (de) * 2010-04-29 2011-11-03 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Herstellverfahren
SG186989A1 (en) 2010-07-14 2013-02-28 Novartis Ag Ip receptor agonist heterocyclic compounds
PL392436A1 (pl) * 2010-09-17 2012-03-26 Adamed Spółka Z Ograniczoną Odpowiedzialnością Pochodne arylosulfonamidów do leczenia chorób odśrodkowego układu nerwowego
PL395470A1 (pl) 2011-06-29 2013-01-07 Adamed Spólka Z Ograniczona Odpowiedzialnoscia Sulfonamidowe pochodne amin alicyklicznych do leczenia chorób osrodkowego ukladu nerwowego
TW201335160A (zh) 2012-01-13 2013-09-01 Novartis Ag Ｉｐ受體激動劑之雜環化合物
RU2014145682A (ru) 2012-04-14 2016-06-10 Интра-Селлулар Терапиз, Инк Органические соединения
WO2014102588A2 (en) * 2012-12-27 2014-07-03 Purdue Pharma L.P. Indole and indoline-type piperidine compounds and uses thereof
JP2016507582A (ja) 2013-02-13 2016-03-10 ノバルティス アーゲー Ｉｐ受容体アゴニスト複素環式化合物
EP2968320B1 (en) 2013-03-15 2020-11-11 Intra-Cellular Therapies, Inc. Organic compounds
WO2015085004A1 (en) 2013-12-03 2015-06-11 Intra-Cellular Therapies, Inc. Novel methods
EP3125892A4 (en) 2014-04-04 2017-12-27 Intra-Cellular Therapies, Inc. Organic compounds
KR20220054908A (ko) 2014-04-04 2022-05-03 인트라-셀룰라 써래피스, 인코퍼레이티드. 유기 화합물
CN106045967B (zh) * 2015-04-08 2020-04-21 广东东阳光药业有限公司 取代杂环化合物及其在药物上的应用
CN106045966B (zh) * 2015-04-08 2020-04-21 广东东阳光药业有限公司 取代杂环化合物及其在药物上的应用
IL296884B2 (en) 2016-01-26 2024-05-01 Intra Cellular Therapies Inc Condensed heterocyclic converted gamma carbonyls for use in the treatment of central nervous system disorders
WO2017138069A1 (ja) 2016-02-08 2017-08-17 株式会社エス・ディー・エス バイオテック 殺菌性組成物
PT3415496T (pt) 2016-02-08 2021-10-25 Gowan Crop Prot Limited Processo para a preparação do composto 1,2-benzenodimetanol
CN113754661A (zh) 2016-03-25 2021-12-07 细胞内治疗公司 有机化合物
EP3436083A4 (en) 2016-03-28 2019-11-27 Intra-Cellular Therapies, Inc. NEW COMPOSITIONS AND METHODS
WO2018071233A1 (en) 2016-10-12 2018-04-19 Intra-Cellular Therapies, Inc. Amorphous solid dispersions
US10961245B2 (en) 2016-12-29 2021-03-30 Intra-Cellular Therapies, Inc. Substituted heterocycle fused gamma-carbolines for treatment of central nervous system disorders
WO2018126143A1 (en) 2016-12-29 2018-07-05 Intra-Cellular Therapies, Inc. Organic compounds
BR112019019875A2 (pt) 2017-03-24 2020-04-22 Intra Cellular Therapies Inc novas composições e métodos
US11376249B2 (en) 2017-07-26 2022-07-05 Intra-Cellular Therapies, Inc. Organic compounds
EP3658144B1 (en) 2017-07-26 2022-01-26 Intra-Cellular Therapies, Inc. Pyridopyrroloquinoxaline compounds, their compositions and uses in therapy
WO2020047407A1 (en) 2018-08-31 2020-03-05 Intra-Cellular Therapies, Inc. Novel methods
US10695345B2 (en) 2018-08-31 2020-06-30 Intra-Cellular Therapies, Inc. Pharmaceutical capsule compositions comprising lumateperone mono-tosylate
CN109761873A (zh) * 2018-12-29 2019-05-17 昆明学院 非活化烯烃苄基化合成苄基化吲哚啉类化合物的方法
WO2023114325A1 (en) * 2021-12-15 2023-06-22 Delix Therapeutics, Inc. Constrained amine psychoplastogens and uses thereof
CN115784911A (zh) * 2022-10-19 2023-03-14 山东省药学科学院 一种1-[2-(4-氯苯基)-乙基氨基]-2-丙醇的合成方法

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2664592B1 (fr) 1990-07-10 1994-09-02 Adir Nouveaux derives de la piperidine, de la tetrahydropyridine et de la pyrrolidine, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent.
DK181190D0 (da) * 1990-07-30 1990-07-30 Lundbeck & Co As H 3-aryl-indol- eller 3-aryl-indazolderivater
DK286990D0 (da) 1990-12-04 1990-12-04 Lundbeck & Co As H Indanderivater
CA2166975C (en) * 1993-07-16 2005-04-05 Mark G. Bock Benzoxazinone and benzopyrimidinone piperidinyl tocolytic oxytocin receptor antagonists
IL114026A (en) * 1994-06-08 1999-06-20 Lundbeck & Co As H 4-aryl-1-(indanmethyl dihydrobenzofuranmethyl or dihydrobenzo thiophenemethyl) piperidines tetrahydropyridines or piperazines and pharmaceutical compositions containing them
TW421649B (en) 1995-01-31 2001-02-11 Janssen Pharmaceutica Nv 4-(1H-indol-1yl)-1-piperidinyl derivatives
FR2737724B1 (fr) * 1995-08-09 1997-09-05 Synthelabo Derives de 1-[2-(2,3-dihydro-1h-inden-1-yl)ethyl]-4- (naphtalen-1-yl) piperazine, leur preparation et leur application en therapeutique
US5883252A (en) * 1996-01-26 1999-03-16 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Aspartyl protease inhibitors
NZ331804A (en) * 1996-03-15 2000-04-28 Novartis Ag N-7-heterocyclyl pyrrolo[2,3-d]pyridines and their use
AU2980797A (en) * 1996-06-11 1998-01-07 Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. Fused heterocyclic compounds and medicinal uses thereof
ZA9711376B (en) * 1996-12-20 1998-07-21 Lundbeck & Co As H Indole or dihydroindole derivatives

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU99123039A (ru) 1,4-замещенные производные циклических аминов
RU2203275C2 (ru) 1,4-замещенное производное циклического амина, способы его получения, лекарственное средство, обладающее антагонистическим к серотонину действием, способ лечения заболевания, по отношению к которому эффективен антагонизм к серотонину
RU2003121018A (ru) Производные карбоксамида и их использование в лечении тромбоэмболических заболеваний и опухолей
RU2000104007A (ru) Производные ацилпиперазинилпиримидинов, их получение и применение в качестве лекарственных средств
FI84474B (fi) Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt aktiva a-fenyl-a-(n-fenylalkyl-4-piperidyl) metanolderivat.
JP2006514942A5 (ru)
JP2010513304A5 (ru)
RU2006124518A (ru) Ингибиторы фосфодиэстеразы 4, включая аналоги n-замещенного диариламина
JP2007507551A5 (ru)
JP2007513957A5 (ru)
US20160244434A1 (en) P2x4 receptor antagonist
AU685284B2 (en) 4-aryl-1-(indanmethyl, dihydrobenzofuranmethyl or dihydrobenzothiophenemethyl)piperidines, tetrahydropyridines or piperazines
JP2002053553A (ja) ピペラジン誘導体
US5589489A (en) Cyclic amide derivatives for treating asthma
JP2008504274A5 (ru)
JP2006500348A5 (ru)
SK722000A3 (en) Derivatives of acyl-piperazinil-pyrimidins, preparation thereof and application as medicaments
KR960704900A (ko) 시그마 및/또는 5에이취티1에이 (5ht1a) 수용기에 대한 활성을 가진 테트라히드로피리딘-(또는 4-히드록시피레리딘) 알킬아졸 (tetrahydropyridine-(or 4-hydroxypiperidine)alkylazoles having an affinity for sigma and/or 5ht1a receptors)
JP2006501273A5 (ru)
JPS63264460A (ja) Ｎ―複素環―ｎ―（４―ピペリジル）アミド及び該化合物を含む薬剤組成物
KR20000065163A (ko) 혈전성질환의치료를위한피롤리딘,피페리딘및헥사하이드로아제핀의카르복사미드유도체
CA2238817A1 (en) 1-(1,2-disubstituted piperidinyl)-4-(fused imidazole)-piperidine derivatives
JPS6117562A (ja) 薬剤に有用なジヒドロピリジニルジカルボン酸アミド及びエステル
CA2336000A1 (en) N-substituted piperazines and 1,4-disubstituted piperidines
WO2002092087A1 (en) 2,5-disubstituted pyridine, pyrimidine, pyridazine and 1, 2, 4-triazine derivatives for use as p38 inhibitors