RU2166253C2 - Средство для несистемной борьбы с паразитирующими насекомыми - Google Patents
Средство для несистемной борьбы с паразитирующими насекомыми Download PDFInfo
- Publication number
- RU2166253C2 RU2166253C2 RU95107893/13A RU95107893A RU2166253C2 RU 2166253 C2 RU2166253 C2 RU 2166253C2 RU 95107893/13 A RU95107893/13 A RU 95107893/13A RU 95107893 A RU95107893 A RU 95107893A RU 2166253 C2 RU2166253 C2 RU 2166253C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- active substance
- alkyl
- hydrogen
- residue
- Prior art date
Links
- 0 *C1SC(*2)N2C1 Chemical compound *C1SC(*2)N2C1 0.000 description 2
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N61/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing substances of unknown or undetermined composition, e.g. substances characterised only by the mode of action
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
Средство содержит по меньшей мере одно активное вещество и по меньшей мере один носитель. В качестве активного вещества оно содержит агонист или антагонист никотинэргических ацетилхолиновых рецепторов насекомых в эффективном количестве. Применение средства позволяет повысить эффективность борьбы с паразитирующими насекомыми. 3 з.п.ф-лы, 2 табл.
Description
Настоящее изобретение относится к области борьбы с паразитами, в частности, к средству для несистемной борьбы с паразитирующими насекомыми.
Известно применение определенных азотосодержащих соединений в качестве агонистов или антагонистов никотинэргических ацетилхолиновых рецепторов насекомых (см., например, европейские выложенные заявки N 464 830, 428 941, 425 978, 386 565, 383 091, 375 907, 364 844, 315 826, 259 738, 254 859, 235 725, 212 600, 192 060, 163 855, 154 178, 136 636, 303 570, 302 833, 306 696, 189 972, 455 000, 135 956, 471 372, 302 389; немецкие выложенные заявки N 3 639 877, 3 712 307; японские выложенные заявки N 03 220 176, 02 207 083, 63 307 857, 63 287 764, 03 246 283, 04 9371, 03 279 359, 03 255 072; патенты США N 5 034 524, 4 948 798, 4 918 086, 5 039 686, 5 034 404; PCT-заявки N WO 91/17 659, 91/4965; французская заявка N 2 611 114; бразильская заявка N 88 03 621).
Неожиданно было найдено, что именно агонисты или антагонисты никотинэргических ацетилхолиновых рецепторов насекомых особенно пригодны для несистемной борьбы с насекомыми, такими как блохи, вши или мухи, паразитирующими на людях и животных.
Поэтому объектом изобретения является средство для несистемной борьбы с паразитирующими насекомыми, которое наряду с по меньшей мере одним носителем содержит в качестве активного вещества по меньшей мере один агонист или антагонист никотинэргических ацетилхолиновых рецепторов насекомых в эффективном количестве.
Средство согласно изобретению содержит предпочтительно активные вещества общей формулы (I)
где
R означает водород, незамещенные или замещенные остатки группы: ацил, алкил, арил, аралкил, гетероарил или гетероарилалкил,
A означает монофункциональную группу из ряда: водород, ацил, алкил, арил или бифункциональную группу, которая связана с остатком Z,
E означает электроноакцепторный остаток,
X означает остатки -CH= или =N-, причем остаток -CH= вместо атома водорода может быть связан с остатком Z,
Z означает монофункциональную группу из ряда алкил, -O-R, -S-R,
или бифункциональную группу, которая соединена с остатком A или остатком X.
где
R означает водород, незамещенные или замещенные остатки группы: ацил, алкил, арил, аралкил, гетероарил или гетероарилалкил,
A означает монофункциональную группу из ряда: водород, ацил, алкил, арил или бифункциональную группу, которая связана с остатком Z,
E означает электроноакцепторный остаток,
X означает остатки -CH= или =N-, причем остаток -CH= вместо атома водорода может быть связан с остатком Z,
Z означает монофункциональную группу из ряда алкил, -O-R, -S-R,
или бифункциональную группу, которая соединена с остатком A или остатком X.
Особенно предпочтительны соединения формулы (I), в которой остатки имеют следующие значения:
R означает водород, а также незамещенные или замещенные остатки из ряда: ацил, алкил, арил, аралкил, гетероарил, гетероарилалкил.
R означает водород, а также незамещенные или замещенные остатки из ряда: ацил, алкил, арил, аралкил, гетероарил, гетероарилалкил.
В качестве ацильных остатков следует назвать формил, алкилкарбонил, арилкарбонил, алкилсульфонил, арилсульфонил, (алкил-)-(арил-)-фосфорил, которые в свою очередь могут быть замещены.
В качестве алкильных остатков следует назвать алкил с 1-10 атомами углерода, в частности, алкил с 1-4 атомами углерода, более конкретно, метил, этил, изо-пропил, втор.- или трет.-бутил, которые в свою очередь могут быть замещены.
В качестве арила следует назвать фенил, нафтил, в частности, фенил.
В качестве аралкила следует назвать фенилметил, фенилэтил.
В качестве гетероарила следует назвать гетероарил, содержащий до 10 атомов в кольце и в качестве гетероатома азот, кислород и серу, в частности, азот. Конкретно следует назвать тиенил, фурил, тиазолил, имидазолил, пиридил, бензтиазолил.
В качестве гетероарилалкила следует назвать гетероарилметил, гетероарилэтил, содержащие до 6 атомов в кольце и в качестве гетероатома азот, кислород, серу, в частности азот.
Заместителями, которые можно привести в качестве примера и которые являются предпочтительными, являются следующие:
алкил с предпочтительно 1-4, в частности, 1-2 атомами углерода, такие как метил, этил, н- и изо-пропил и н-, изо- и трет.-бутил;
алкокси с предпочтительно 1-4, в частности, 1 или 2 атомами углерода, такие как метокси, этокси, н- и изо-пропилокси и н-, изо- и трет.-бутилокси;
алкилтио с предпочтительно 1-4, в частности, 1 или 2 атомами углерода, такие как метилтио, этилтио, н- и изо-пропилтио и н-, изо- и трет.-бутилтио;
галоидалкил с предпочтительно 1-4, в частности, 1 или 2 атомами углерода и предпочтительно с 1-5, в частности, 1-3 атомами галоида, причем галоиды являются одинаковыми или различными и означают предпочтительно фтор, хлор или бром, в частности фтор, например, трифторметил;
гидрокси;
галоид, предпочтительно фтор, хлор, бром и иод, в частности фтор, хлор и бром;
циано;
нитро;
амино;
моноалкил и диалкиламино с предпочтительно 1-4, в частности, 1 или 2 атомами углерода в каждой алкильной группе, например, метиламино, метилэтиламино, н- и изо-пропиламино и метил-н-бутиламино;
карбоксил;
карбалкокси с предпочтительно 2-4, в частности, 2 или 3 атомами углерода, например, карбометокси и карбоэтокси;
сульфо (- SO3H);
алкилсульфонил с предпочтительно 1-4, в частности, 1 или 2 атомами углерода, например, метилсульфонил и этилсульфонил;
арилсульфонил с предпочтительно 6 или 10 арильными атомами углерода, например, фенилсульфонил, а также гетероариламино и гетероарилалкиламино, такие как хлорпиридиламино и хлорпиридилметиламино.
алкил с предпочтительно 1-4, в частности, 1-2 атомами углерода, такие как метил, этил, н- и изо-пропил и н-, изо- и трет.-бутил;
алкокси с предпочтительно 1-4, в частности, 1 или 2 атомами углерода, такие как метокси, этокси, н- и изо-пропилокси и н-, изо- и трет.-бутилокси;
алкилтио с предпочтительно 1-4, в частности, 1 или 2 атомами углерода, такие как метилтио, этилтио, н- и изо-пропилтио и н-, изо- и трет.-бутилтио;
галоидалкил с предпочтительно 1-4, в частности, 1 или 2 атомами углерода и предпочтительно с 1-5, в частности, 1-3 атомами галоида, причем галоиды являются одинаковыми или различными и означают предпочтительно фтор, хлор или бром, в частности фтор, например, трифторметил;
гидрокси;
галоид, предпочтительно фтор, хлор, бром и иод, в частности фтор, хлор и бром;
циано;
нитро;
амино;
моноалкил и диалкиламино с предпочтительно 1-4, в частности, 1 или 2 атомами углерода в каждой алкильной группе, например, метиламино, метилэтиламино, н- и изо-пропиламино и метил-н-бутиламино;
карбоксил;
карбалкокси с предпочтительно 2-4, в частности, 2 или 3 атомами углерода, например, карбометокси и карбоэтокси;
сульфо (- SO3H);
алкилсульфонил с предпочтительно 1-4, в частности, 1 или 2 атомами углерода, например, метилсульфонил и этилсульфонил;
арилсульфонил с предпочтительно 6 или 10 арильными атомами углерода, например, фенилсульфонил, а также гетероариламино и гетероарилалкиламино, такие как хлорпиридиламино и хлорпиридилметиламино.
A является особенно предпочтительно водородом, а также незамещенным или замещенным остатком из ряда ацил, алкил, арил, которые предпочтительно имеют значения, указанные для R. Далее A означает бифункциональную группу. Следует назвать незамещенный или замещенный алкилен с 1-4, в частности, с 1-2 атомами углерода, причем в качестве заместителей нужно назвать вышеперечисленные заместители и причем алкиленовые группы могут быть прерваны гетероатомами из ряда азот, кислород, сера.
A и Z вместе с атомами, с которыми они связаны, могут образовывать насыщенное или ненасыщенное гетероциклическое кольцо. Гетероциклическое кольцо может содержать дополнительно 1 или 2 одинаковых или различных гетероатомов и/или гетерогрупп. Гетероатомами предпочтительно являются кислород, сера или азот и гетерогруппами N-алкил, причем алкил N-алкильной группы содержит предпочтительно 1-4, в частности, 1 или 2 атома углерода. В качестве алкила следует назвать метил, этил, н-, изо- и трет.- бутил. Гетероциклическое кольцо содержит 5-7, предпочтительно 5 или 6 членов кольца.
В качестве примеров гетероциклического кольца следует назвать пирролидин, пиперидин, пиперазин, гексаметиленимин, гексагидро-1,3,5-триазин, морфолин, которые могут быть замещены предпочтительно метилом.
E означает электроноакцепторный остаток, в частности, следует назвать NO2, CN, галоидалкилкарбонил, такой как 1,5-галоид-C1-4-карбонил, в частности, COCF3.
X означает -CH= или -N=.
Z означает возможно замещенные остатки алкил, -OR, -SR, -NRR, причем R и заместители предпочтительно имеют указанное выше значение.
Z может кроме вышеназванного кольца образовывать вместе с атомом, с которым он связан, и остатком 
вместо X насыщенное или ненасыщенное гетероциклическое кольцо. Гетероциклическое кольцо может иметь другие 1 или 2 одинаковые или различные гетероатома и/или гетерогруппы. Гетероатомами предпочтительно являются кислород, сера или азот и гетерогруппами N-алкил, причем алкил или N-алкильная группа предпочтительно имеют 1-4, в частности, 1 или 2 углеродных атома. В качестве алкила следует назвать метил, этил, н- и изо-пропил и н-, изо- и трет.-бутил. Гетероциклическое кольцо содержит 5-7, предпочтительно 5 или 6 членов кольца.
В качестве примеров гетероциклического кольца можно назвать пирролидин, пиперидин, пиперазин, гексаметиленимин, морфолин и N-метилпиперазин.
Особенно предпочтительные активные вещества имеют общие формулы (II) и (III)
в которых
n означает 1 или 2,
заместитель означает один из вышеприведенных заместителей, в частности, галоид, особенно хлор,
A, Z, X и E имеют вышеуказанные значения.
в которых
n означает 1 или 2,
заместитель означает один из вышеприведенных заместителей, в частности, галоид, особенно хлор,
A, Z, X и E имеют вышеуказанные значения.
Средство по изобретению может быть в любой жидкой или твердой форме, которые известны для средств для борьбы с вредителями.
Пригодными формами являются растворы или концентраты для употребления после разбавления, растворы для нанесения на кожу, составы для полива, гели; эмульсии и суспензии для дермального применения, а также полутвердые составы;
композиции, в которых активное вещество введено в основу мази или в основу эмульсии масло-в-воде или вода-в-масле.
композиции, в которых активное вещество введено в основу мази или в основу эмульсии масло-в-воде или вода-в-масле.
Твердые композиции, такие как порошки, содержащие активное вещество формованные изделия, как, например, полосы, пластины, повязки, ошейники, ушные метки, бандажи для конечностей, маркирующие устройства.
Растворы для кожного применения накапывают, намазывают, втирают, набрызгивают, напыляют или наносят путем погружения, с помощью ванн или мойкой.
Растворы получают тем, что растворяют активное вещество в подходящем растворителе и добавляют возможные добавки, такие как вещество, способствующее растворению, кислоты, основания, буферные соли, антиоксиданты, консервирующие средства.
В качестве растворителей следует назвать физиологически переносимые растворители, такие как вода, спирты, например, этанол, бутанол, бензиловый спирт, глицерин, углеводороды, пропиленгликоль, полиэтиленгликоли, N-метил-пирролидон, а также их смеси.
Активные вещества растворяют при желании также в физиологически переносимых растительных или синтетических маслах.
В качестве веществ, способствующих растворению, следует назвать растворители, которые способствуют растворению активного вещества в основном растворителе или препятствуют его осаждению.
Примерами являются поливинилпирролидон, полиоксиэтилированное касторовое масло, полиоксиэтилированный сложный сорбитановый эфир.
Консервирующими средствами являются бензиловый спирт, трихлорбутанол, сложный эфир п-гидроксибензойной кислоты, н-бутанол.
Может быть предпочтительным прибавлять при получении растворов загустители. Загустителями являются неорганические загустители, такие как бентониты, коллоидальная кремниевая кислота, алюминиймоностеарат; органические загустители, такие как производные целлюлозы, поливиниловые спирты и их сополимеры, акрилаты и метакрилаты.
Гели, которые наносятся или намазываются на кожу, получают тем, что растворы, полученные как описано выше, смешивают с таким количеством загустителя, чтобы получилась прозрачная масса мазеподобной консистенции. В качестве загустителей применяют вышеописанные вещества.
Композиции для полива выливают или набрызгивают на ограниченный участок кожи, причем активное вещество распределяется на поверхности тела.
Композиции для полива получают тем, что активное вещество растворяют в подходящих, переносимых кожей растворителях или смесях растворителей, суспендируют или эмульгируют. При необходимости добавляют вспомогательные вещества, такие как красители, антиоксиданты, светозащитные средства, связующие.
В качестве растворителей следует назвать воду, алифатические спирты, гликоли, полиэтиленгликоли, полипропиленгликоли, глицерин, ароматические спирты, такие как бензиловый спирт, фенилэтанол, феноксиэтанол, сложные эфиры, такие как сложный эфир уксусной кислоты, бутилацетат, бензилбензоат, простые эфиры, такие как алкиловый эфир алкиленгликоля, например, монометиловый эфир дипропиленгликоля, монобутиловый эфир диэтиленгликоля, кетоны, например, ацетон, метилэтилкетон, ароматические и/или алифатические углеводороды, растительные или синтетические масла, диметилформамид, диметилацетамид, N-метилпирролидон, 2-диметил-4-окси-метилен-1,3-диоксолан. Красителями являются все разрешенные к применению на животных красители, которые могут быть растворены или суспендированы.
Вспомогательными веществами являются также растекающиеся масла, такие как изопропилмиристат, дипропиленгликольпеларгонат, силиконовые масла, сложные эфиры жирных кислот, триглицериды, жирные спирты.
Антиоксидантами являются сульфиты или метабисульфиты, например, метабисульфит калия, аскорбиновая кислота, бутилгидрокситолуол, бутилгидроксианизол, токоферол.
Светозащитными веществами являются, например, вещества из класса бензофенонов или новантизоловая кислота.
Связующими являются, например, производные целлюлозы, производные крахмала, полиакрилаты, природные полимеры, такие как альгинаты, желатины. Эмульсии существуют двух типов: вода в масле или масло в воде.
Их получают тем, что растворяют активное вещество либо в гидрофобной, либо в гидрофильной фазе и ее с добавлением подходящих эмульгаторов и при необходимости других вспомогательных веществ, таких как красители, способствующие ресорбции вещества, консервирующие вещества, антиоксиданты, светозащитные вещества, повышающие вязкость вещества, гомогенизируют с растворителем другой фазы.
В качестве гидрофобной фазы (масла) следует назвать парафиновые масла, силиконовые масла, натуральные растительные масла, такие как кунжутное масло, миндальное масло, касторовое масло, синтетические триглицериды, такие как биглицерид каприл/каприновой кислоты, смесь триглицеридов с растительными жирными кислотами с длиной цепи 8-12 атомов углерода и другими специально выбранными природными жирными кислотами, смесь частичных глицеридов насыщенных или ненасыщенных, возможно также содержащих гидроксильные группы жирных кислот, моно- и диглицериды C8-C10-жирных кислот;
сложные эфиры жирных кислот, такие как этилстеарат, ди-н-бутирил-адипат, сложный гексиловый эфир лауриновой кислоты, дипропиленгликольпеларгонат, сложные эфиры разветвленной жирной кислоты со средней длиной цепи с насыщенными жирными спиртами с длиной цепи C16-C18, изопропилмиристат, изопропилпальмитат, сложные эфиры каприл/каприновой кислоты с насыщенными жирными спиртами с длиной цепи C12-C18, изопропилстеарат, сложный этиловый эфир олеиновой кислоты, сложный дециловой эфир олеиновой кислоты, этилолеат, этиловый эфир молочной кислоты, воскоподобные сложные эфиры жирных кислот, такие как дибутилфталат, сложный диизопропиловый эфир адипиновой кислоты, родственные последнему смеси сложных эфиров с жирными спиртами, такими как изотридециловый спирт, 2-октилдодеканоил, цетилстеариловый спирт, олеиловый спирт; жирные кислоты, например, олеиновая кислота и ее смеси.
сложные эфиры жирных кислот, такие как этилстеарат, ди-н-бутирил-адипат, сложный гексиловый эфир лауриновой кислоты, дипропиленгликольпеларгонат, сложные эфиры разветвленной жирной кислоты со средней длиной цепи с насыщенными жирными спиртами с длиной цепи C16-C18, изопропилмиристат, изопропилпальмитат, сложные эфиры каприл/каприновой кислоты с насыщенными жирными спиртами с длиной цепи C12-C18, изопропилстеарат, сложный этиловый эфир олеиновой кислоты, сложный дециловой эфир олеиновой кислоты, этилолеат, этиловый эфир молочной кислоты, воскоподобные сложные эфиры жирных кислот, такие как дибутилфталат, сложный диизопропиловый эфир адипиновой кислоты, родственные последнему смеси сложных эфиров с жирными спиртами, такими как изотридециловый спирт, 2-октилдодеканоил, цетилстеариловый спирт, олеиловый спирт; жирные кислоты, например, олеиновая кислота и ее смеси.
В качестве гидрофильной фазы следует назвать воду, спирты, такие как, например, пропиленгликоль, глицерин, сорбитол и их смеси.
Эмульгаторами являются неионогенные поверхностно-активные вещества, например, полиоксиэтилированное касторовое масло, полиоксиэтилированный сорбитанмоноолеат, сорбитан моностеарат, глицеринмоностеарат. полиоксиэтилстеарат, полигликолевый эфир алкилфенола;
амфотерные поверхностно-активные вещества, такие как динатрий-N-лаурил-β- иминодипропионат или лецитин;
анионные поверхностно-активные вещества, такие как лаурилсульфат натрия, сульфаты простых эфиров жирных спиртов, моноэтаноламиновая соль сложного эфира ортофосфорной кислоты и простого моно/диалкилполигликолевого эфира;
катионные поверхностно-активные вещества, такие как цетилтриметиламмонийхлорид.
амфотерные поверхностно-активные вещества, такие как динатрий-N-лаурил-β- иминодипропионат или лецитин;
анионные поверхностно-активные вещества, такие как лаурилсульфат натрия, сульфаты простых эфиров жирных спиртов, моноэтаноламиновая соль сложного эфира ортофосфорной кислоты и простого моно/диалкилполигликолевого эфира;
катионные поверхностно-активные вещества, такие как цетилтриметиламмонийхлорид.
В качестве других вспомогательных веществ следует назвать повышающие вязкость и стабилизирующие эмульсию вещества, такие как карбоксиметилцеллюлоза, метилцеллюлоза и другие производные целлюлозы и крахмала, полиакрилаты, альгинаты, желатина, гуммиарабик, поливинилпирролидон, поливиниловый спирт, сополимеры метилвинилового эфира и малеинового ангидрида, полиэтиленгликоли, воска, коллоидальная кремниевая кислота или смеси указанных веществ.
Суспензии получают суспендированием активного вещества в жидкости-носителе, при необходимости с добавлением других вспомогательных веществ, таких как смачиватели, красители, способствующие ресорбции вещества, консерванты, антиоксиданты и светозащитные средства.
В качестве жидких наполнителей следует назвать все гомогенные растворители и смеси растворителей.
В качестве смачивателя (диспергатора) следует назвать вышеназванные поверхностно-активные вещества.
В качестве других вспомогательных веществ могут быть использованы другие вышеназванные вещества.
Полутвердые композиции для кожного применения отличаются от вышеописанных суспензий и эмульсий лишь более высокой вязкостью.
Для получения твердых композиций смешивают активное вещество с подходящими носителями, при необходимости с добавкой вспомогательных веществ и переводят в желаемую форму.
В качестве носителей могут быть названы все физиологически переносимые твердые инертные вещества. Таковыми являются все неорганические или органические вещества. Неорганическими веществами являются, например, поваренная соль, карбонаты, например, карбонат кальция, кислые карбонаты, окислы алюминия, кремниевые кислоты, глинозем, осажденная или коллоидальная окись кремния, фосфаты.
Вспомогательными веществами являются уже приведенные выше консерванты, антиоксиданты, красители.
Другими подходящими вспомогательными веществами являются смазочные вещества, вещества, придающие скользкость, например, стеарат магния, стеариновая кислота, тальк, бентониты.
Рабочие формы композиций содержат активное вещество в концентрации от 1 ч/милл до 20 вес.%, предпочтительно 0,01-10 вес.%.
Композиции, которые перед применением разбавляются, содержат активное вещество, как правило, в концентрации от 0,5 до 90 вес.%, предпочтительно от 1 до 50 вес.%.
Обычно является предпочтительным для достижения эффективного результата применять от 0,5 до 50 мг, предпочтительно от 1 до 20 мг активного вещества на 1 кг веса в день.
Особенно предпочтительным является применение в виде формованных изделий. Формованными изделиями являются среди прочих ошейники, подвески для ошейников (медальоны), ушные метки, бандажи для укрепления конечностей или частей тела, клейкие полосы и пленки, снимающиеся пленки.
Особенно предпочтительны ошейники и медальоны.
Для изготовления формованных изделий применяют термопластичные и эластичные термоотверждаемые полимеры, а также эластомеры и термопластичные эластомеры. Как таковые следует назвать поливиниловые смолы, полиуретаны, полиакрилаты, эпоксидные смолы, целлюлозы, производные целлюлозы, полиамиды и полиэфиры, которые совместимы с вышеназванным активным веществом. Полимеры должны обладать достаточной прочностью и гибкостью, чтобы при формировании не трескаться и не ломаться.
Они должны быть достаточно прочными на нормальный износ. Кроме того, полимеры должны обеспечивать достаточное перемещение активного вещества к поверхности формованного изделия.
В формованных изделиях могут содержаться еще другие компоненты, такие как стабилизаторы, смазочные средства, средства для придания текучести, средства для извлечения из формы, наполнители и красители, не изменяя при этом основных свойств композиции.
Подходящими стабилизаторами являются антиоксиданты и средства, которые защищают бандажи от ультрафиолетового облучения и нежелательного разрушения во время обработки, например, прессования. Некоторые стабилизаторы, такие как эпоксидированные масла соевых бобов, служат, кроме того, в качестве вторичных смягчителей. В качестве смазочного средства могут применяться, например, стеараты, стеариновая кислота и полиэтилен с низким молекулярным весом. Эти компоненты могут применяться в концентрации до 5 вес.% от всей композиции.
Формованные изделия содержат активное вещество, как правило, в концентрации от 1 до 20 вес.%, предпочтительно от 5 до 20 вес.%, особенно предпочтительно около 10 вес.%.
Для ошейников концентрация активного вещества составляет предпочтительно 1-15%, для медальонов, подвесок и ушных меток предпочтительно 5-20%, для пленок, клеющихся полос предпочтительно от 0,1 до 5%.
Активные вещества находятся в композициях и формованных изделиях в смеси с синергистами или другими активными веществами. К активным веществам относятся инсектициды, такие как фосфорсодержащие соединения, т.е. сложные эфиры фосфорной или фосфоновой кислот, природные или синтетические пиретроиды, карбоматы, амидины, ювенальные гормоны и ювеноидные синтетические активные вещества.
Нижеследующие примеры демонстрируют возможные формы средства согласно изобретению, содержащего в качестве активного вещества 1- [(6-хлор-3-пиридинил)метил]-N-нитро-2-имидазолидиний (торговый продукт Имида-клоприд).
Пример 1
Суспензионный концентрат
Имидаклоприд - 368 г
блоксополимер на основе этиленоксида и пропиленоксида - 35 г
конденсат сульфоната простого дитолилового эфира и формальдегида (эмульгатор) - 12 г
водорастворимый поливиниловый спирт - 3,5 г
NH4Cl - 58,0 г
мочевина - 116,0 г
37%-ная водная соляная кислота - 1,2 г
Ксантан-гум - 4,6 г
дистиллированная вода - 560,5 г
Пример 2
Диспергируемый порошок
Имидаклоприд - 25,0 г
диизобутил-нафталин-сульфонат натрия - 1,0 г
н-додецилсульфокислый кальций - 10,0 г
алкиларилполигликолевый эфир, содержащий высокодисперсную кремниевую кислоту - 12,0 г
конденсат сульфоната простого дитолилового эфира и формальдегида (эмульгатор) - 3,0 г
®Байсилон-E (кремнийсодержащий вспениватель фирмы Байер) - 2,0 г
тонкодисперсная двуокись кремния - 2,0 г
каолин - 45,0 г
Пример 3
Водорастворимый концентрат
Имидаклоприд - 18,3 г
нейтральный эмульгатор на основе алкиларилполигликолевого эфира - 2,5 г
Na-соль сложного диизооктилового эфира сульфоянтарной кислоты - 3,5 г
диметилсульфоксид - 38,4 г
2-пропанол - 37,5 г
Пример 4
Водорастворимый концентрат
Имидаклоприд - 18,5 г
Na-соль сложного диизооктилового эфира сульфоянтарной кислоты - 5,0 г
диметилсульфоксид - 76,5 г
примешивают к 100 г шампуня, состоящего из:
Марлон AT 50 (триэтаноламиновая соль алкилбензолсульфокислот фирмы Хюльс АГ) - 44,4 вес.%
Марлон А 350 (натриевая соль алкилбензолсульфокислот фирмы Хюльс АГ) - 11,1 вес.%
продукт конденсации олеиновых кислот и диэтаноламина фирмы Хюльс АГ - 3,0 вес.%
полиэтиленгликоль - 41,5 вес.%
Пример 5
Препарат для разбрызгивания
Имидаклоприд - 2,0 г
диметилсульфоксид - 10,0 г
2-пропанол - 35,0 г
ацетон - 53,0 г
Пример 6
Препарат для полива
Имидаклоприд - 20,3 г
поливиниловый спирт - 1,8 г
блоксополимер на основе этиленоксида и пропиленоксида - 1,8 г
Ксантан-гум - 0,26 г
глицерин - 9,0 г
дистиллированная вода - 59,2 г
Пример 7
Композиция:
Имидаклоприд - 10,00 г
ди-н-бутиладипат - 21,10 г
диэтилгексилфталат - 9,10 г
эпоксидированное соевое масло - 2,30 г
стеариновая кислота - 0,80 г
поливинилхлорид - 56,70 г
Получение: Гомогенную смесь из Имидаклоприда и поливинилхлорида смачивают в смесителе смесью из ди-н-бутиладипата, диэтилгексилфталата и эпоксидированного соевого масла. Перемешивают до гомогенности смеси. При этом нагревание, например, путем повышения числа оборотов мешалки, способствует введению смеси пластификаторов в поливинилхлорид. После заключительного гомогенного распределения стеариновой кислоты из смеси формуют собачьи ошейники.
Суспензионный концентрат
Имидаклоприд - 368 г
блоксополимер на основе этиленоксида и пропиленоксида - 35 г
конденсат сульфоната простого дитолилового эфира и формальдегида (эмульгатор) - 12 г
водорастворимый поливиниловый спирт - 3,5 г
NH4Cl - 58,0 г
мочевина - 116,0 г
37%-ная водная соляная кислота - 1,2 г
Ксантан-гум - 4,6 г
дистиллированная вода - 560,5 г
Пример 2
Диспергируемый порошок
Имидаклоприд - 25,0 г
диизобутил-нафталин-сульфонат натрия - 1,0 г
н-додецилсульфокислый кальций - 10,0 г
алкиларилполигликолевый эфир, содержащий высокодисперсную кремниевую кислоту - 12,0 г
конденсат сульфоната простого дитолилового эфира и формальдегида (эмульгатор) - 3,0 г
®Байсилон-E (кремнийсодержащий вспениватель фирмы Байер) - 2,0 г
тонкодисперсная двуокись кремния - 2,0 г
каолин - 45,0 г
Пример 3
Водорастворимый концентрат
Имидаклоприд - 18,3 г
нейтральный эмульгатор на основе алкиларилполигликолевого эфира - 2,5 г
Na-соль сложного диизооктилового эфира сульфоянтарной кислоты - 3,5 г
диметилсульфоксид - 38,4 г
2-пропанол - 37,5 г
Пример 4
Водорастворимый концентрат
Имидаклоприд - 18,5 г
Na-соль сложного диизооктилового эфира сульфоянтарной кислоты - 5,0 г
диметилсульфоксид - 76,5 г
примешивают к 100 г шампуня, состоящего из:
Марлон AT 50 (триэтаноламиновая соль алкилбензолсульфокислот фирмы Хюльс АГ) - 44,4 вес.%
Марлон А 350 (натриевая соль алкилбензолсульфокислот фирмы Хюльс АГ) - 11,1 вес.%
продукт конденсации олеиновых кислот и диэтаноламина фирмы Хюльс АГ - 3,0 вес.%
полиэтиленгликоль - 41,5 вес.%
Пример 5
Препарат для разбрызгивания
Имидаклоприд - 2,0 г
диметилсульфоксид - 10,0 г
2-пропанол - 35,0 г
ацетон - 53,0 г
Пример 6
Препарат для полива
Имидаклоприд - 20,3 г
поливиниловый спирт - 1,8 г
блоксополимер на основе этиленоксида и пропиленоксида - 1,8 г
Ксантан-гум - 0,26 г
глицерин - 9,0 г
дистиллированная вода - 59,2 г
Пример 7
Композиция:
Имидаклоприд - 10,00 г
ди-н-бутиладипат - 21,10 г
диэтилгексилфталат - 9,10 г
эпоксидированное соевое масло - 2,30 г
стеариновая кислота - 0,80 г
поливинилхлорид - 56,70 г
Получение: Гомогенную смесь из Имидаклоприда и поливинилхлорида смачивают в смесителе смесью из ди-н-бутиладипата, диэтилгексилфталата и эпоксидированного соевого масла. Перемешивают до гомогенности смеси. При этом нагревание, например, путем повышения числа оборотов мешалки, способствует введению смеси пластификаторов в поливинилхлорид. После заключительного гомогенного распределения стеариновой кислоты из смеси формуют собачьи ошейники.
Пример 8
Композиция:
Имидаклоприд - 10,00 г
эпоксидированное соевое масло - 2,30 г
стеариновая кислота - 0,80 г
ацетилтрибутилцитрат - 30,20 г
поливинилхлорид - 56,70 г
Получение: Смесь из ацетилтрибутирилцитрата и эпоксидированного соевого масла наносят в смесителе на гомогенную смесь из Имидаклоприда и поливинилхлорида. Нагревание при перемешивании способствует введению смеси пластификатора в поливинилхлорид; перемешивают до тех пор, пока смесь не станет гомогенной. Из смеси экструдированием обычным способом изготавливают собачьи ошейники.
Композиция:
Имидаклоприд - 10,00 г
эпоксидированное соевое масло - 2,30 г
стеариновая кислота - 0,80 г
ацетилтрибутилцитрат - 30,20 г
поливинилхлорид - 56,70 г
Получение: Смесь из ацетилтрибутирилцитрата и эпоксидированного соевого масла наносят в смесителе на гомогенную смесь из Имидаклоприда и поливинилхлорида. Нагревание при перемешивании способствует введению смеси пластификатора в поливинилхлорид; перемешивают до тех пор, пока смесь не станет гомогенной. Из смеси экструдированием обычным способом изготавливают собачьи ошейники.
Пример 9
Композиция:
Имидаклоприд - 20,00 г
эпоксидированное соевое масло - 2,30 г
стеариновая кислота - 0,80 г
ацетилтрибутилцитрат - 30,20 г
поливинилхлорид - 56,70 г
Получение: как описано в примере 8.
Композиция:
Имидаклоприд - 20,00 г
эпоксидированное соевое масло - 2,30 г
стеариновая кислота - 0,80 г
ацетилтрибутилцитрат - 30,20 г
поливинилхлорид - 56,70 г
Получение: как описано в примере 8.
Пример 10
Композиция:
Имидаклоприд - 7,50 г
эпоксидированное соевое масло - 10,00 г
стеариновая кислота - 0,80 г
ацетилтрибутилцитрат - 15,00 г
поливинилхлорид - 66,70 г
Получение: как описано в примере 8.
Композиция:
Имидаклоприд - 7,50 г
эпоксидированное соевое масло - 10,00 г
стеариновая кислота - 0,80 г
ацетилтрибутилцитрат - 15,00 г
поливинилхлорид - 66,70 г
Получение: как описано в примере 8.
Пример 11
Композиция:
Имидаклоприд - 10,00 г
эпоксидированное соевое масло - 2,30 г
стеариновая кислота - 0,80 г
триацетин - 15,00 г
поливинилхлорид - 71,90 г
Получение: Смесь из триацетина и эпоксидированного соевого масла наносят в смесителе на гомогенную смесь из поливинилхлорида и Имидаклоприда. При этом нагревание, например, повышением числа оборотов мешалки, способствует введению пластификатора в поливинилхлорид. После перемешивания до гомогенного состояния смесь экструдируют в пластины, из которых штампуют медальоны (подвески к ошейникам).
Композиция:
Имидаклоприд - 10,00 г
эпоксидированное соевое масло - 2,30 г
стеариновая кислота - 0,80 г
триацетин - 15,00 г
поливинилхлорид - 71,90 г
Получение: Смесь из триацетина и эпоксидированного соевого масла наносят в смесителе на гомогенную смесь из поливинилхлорида и Имидаклоприда. При этом нагревание, например, повышением числа оборотов мешалки, способствует введению пластификатора в поливинилхлорид. После перемешивания до гомогенного состояния смесь экструдируют в пластины, из которых штампуют медальоны (подвески к ошейникам).
Пример 12
Композиция:
Имидаклоприд - 5,00 г
блоксополиэфирамид (Пебакс®) - 94,50 г
Получение: Активное вещество в интенсивном смесителе наносят на носитель и из смеси формуют литьем под давлением собачьи ошейники.
Композиция:
Имидаклоприд - 5,00 г
блоксополиэфирамид (Пебакс®) - 94,50 г
Получение: Активное вещество в интенсивном смесителе наносят на носитель и из смеси формуют литьем под давлением собачьи ошейники.
Пример 13
Композиция:
Имидоклоприд - 10,00 г
триглицериды со средней длиной цепи - 15,00 г
высокодисперсная двуокись кремния - 0,50 г
блоксополиэфирамид (Пебакс®) - 74,50 г
Получение: Триглицериды со средней длиной цепи наносят в смесителе на Имидаклоприд и блоксополиэфирамид. При этом нагревание способствует введению триглицеридов со средней длиной цепи в блоксополиэфирамид. Для улучшения текучести перед экструзией смеси гомогенно вмешивают высокодисперсную двуокись кремния. Экструдируют пластины, из которых штампуют медальоны (подвески к собачьим ошейникам).
Композиция:
Имидоклоприд - 10,00 г
триглицериды со средней длиной цепи - 15,00 г
высокодисперсная двуокись кремния - 0,50 г
блоксополиэфирамид (Пебакс®) - 74,50 г
Получение: Триглицериды со средней длиной цепи наносят в смесителе на Имидаклоприд и блоксополиэфирамид. При этом нагревание способствует введению триглицеридов со средней длиной цепи в блоксополиэфирамид. Для улучшения текучести перед экструзией смеси гомогенно вмешивают высокодисперсную двуокись кремния. Экструдируют пластины, из которых штампуют медальоны (подвески к собачьим ошейникам).
Пример 14
Композиция:
Имидоклоприд - 10,00 г
блоксополимер стирол-бутилен (Термопласт®K) - 90,00 г
Получение: Активное вещество наносят в интенсивном смесителе на носитель и из смеси литьем под давлением формуют ошейники.
Композиция:
Имидоклоприд - 10,00 г
блоксополимер стирол-бутилен (Термопласт®K) - 90,00 г
Получение: Активное вещество наносят в интенсивном смесителе на носитель и из смеси литьем под давлением формуют ошейники.
Пример 15
Композиция:
Имидаклоприд - 5,00 г
сложный сополиэфир (Хютрел®) - 95,00 г
Получение: Из смеси обычным способом экструдируют собачьи ошейники.
Композиция:
Имидаклоприд - 5,00 г
сложный сополиэфир (Хютрел®) - 95,00 г
Получение: Из смеси обычным способом экструдируют собачьи ошейники.
Пример 16
Композиция:
Имидаклоприд - 10,00 г
блоксополиэфирамид (Пебакс®) - 90,00 г
Получение: Гомогенную смесь экструдируют в экструдере пластины, из которых штампуют медальоны (подвески для собачьих ошейников).
Композиция:
Имидаклоприд - 10,00 г
блоксополиэфирамид (Пебакс®) - 90,00 г
Получение: Гомогенную смесь экструдируют в экструдере пластины, из которых штампуют медальоны (подвески для собачьих ошейников).
Пример 17
Композиция:
Имидаклоприд - 10,00 г
триглицериды со средней длиной цепи - 30,00 г
высокодисперсная двуокись кремния - 0,50 г
блоксополиэфирамид (Пебакс®) - 59,50 г
Получение: как описано в примере 13.
Композиция:
Имидаклоприд - 10,00 г
триглицериды со средней длиной цепи - 30,00 г
высокодисперсная двуокись кремния - 0,50 г
блоксополиэфирамид (Пебакс®) - 59,50 г
Получение: как описано в примере 13.
Нижеприведенные примеры подтверждают биологическую активность средства согласно изобретению.
Пример 18
1 мл описанного в примере 1 препарата в виде раствора наносят на плечо собаки, зараженной 200 блохами. Подопытное животное сразу же освобождалось от взрослых блох. Обработка согласно изобретению приводит к 100%-ной смертности блох.
1 мл описанного в примере 1 препарата в виде раствора наносят на плечо собаки, зараженной 200 блохами. Подопытное животное сразу же освобождалось от взрослых блох. Обработка согласно изобретению приводит к 100%-ной смертности блох.
Пример 19
1 мл описанного в примере 1 препарата разводят в 1 л воды и этим раствором смачивают собак, зараженных блохами.
1 мл описанного в примере 1 препарата разводят в 1 л воды и этим раствором смачивают собак, зараженных блохами.
Получают результаты, представленные в таблице 1.
Пример 20
1 мл раствора по примеру 1 наносят на плечо собаки. Животное заражают 200 блохами на второй и шестой день после обработки.
1 мл раствора по примеру 1 наносят на плечо собаки. Животное заражают 200 блохами на второй и шестой день после обработки.
На третий и соответственно седьмой день после обработки подсчитывают оставшихся на собаке блох. Не было обнаружено ни одной живой блохи. Активность составляла 100%.
Пример 21
Для борьбы с блохами на собаках применяют 10%-ный препарат примера 1, растворенный в смеси пропиленкарбоната, бензоилового спирта и бутилгидрокситолуола в весовом соотношении 1:0,16:0,001, включающий в качестве активного вещества указанное в таблице 2 соединение. Опыт проходят следующим образом.
Для борьбы с блохами на собаках применяют 10%-ный препарат примера 1, растворенный в смеси пропиленкарбоната, бензоилового спирта и бутилгидрокситолуола в весовом соотношении 1:0,16:0,001, включающий в качестве активного вещества указанное в таблице 2 соединение. Опыт проходят следующим образом.
Собаки породы Бигел делят на семь групп, каждая по шесть собак. При этом шесть групп являются подопытными, а седьмая группа - контрольной.
В дни - 4 и - 1 собаки всех групп заражают 100 взрослыми блохами. В день 0 каждую собаку прочесывают в течение 5 минут с тем, чтобы подсчитать число блох, которые затем подают на спину каждой собаки с последующей обработкой собак шести подопытных групп вышеуказанным препаратом в дозе 10 мг/а.в./кг. В дни 5, 7, 14, 21 и 28 всех собак снова заражают 100 взрослыми блохами, а через два дня после заражения число блох на каждой собаке подсчитывают и определяют процентную активность используемого препарата по следующему уравнению:
Результаты опытов представлены в таблице 2.
Результаты опытов представлены в таблице 2.
Claims (4)
1. Средство для несистемной борьбы с паразитирующими насекомыми, содержащее по меньшей мере одно активное вещество и по меньшей мере один носитель, отличающееся тем, что в качестве активного вещества оно содержит соединение общей формулы I
где R означает водород, незамещенные или замещенные ацил, алкил, арил, аралкил, гетероарил и гетероарилалкил;
A означает монофункциональную группу из группы, включающей водород, ацил, алкил, арил или бифункциональную группу, которая связана с остатком Z;
E означает электронно-акцепторный остаток;
X означает остатки -CH= или =N-, причем остаток -CH= вместо атома водорода может быть связан с остатком Z;
Z означает монофункциональную группу из группы, включающей алкил
где R имеет вышеуказанное значение,
или бифункциональную группу, которая связана с остатком A или остатком X, в эффективном количестве.
где R означает водород, незамещенные или замещенные ацил, алкил, арил, аралкил, гетероарил и гетероарилалкил;
A означает монофункциональную группу из группы, включающей водород, ацил, алкил, арил или бифункциональную группу, которая связана с остатком Z;
E означает электронно-акцепторный остаток;
X означает остатки -CH= или =N-, причем остаток -CH= вместо атома водорода может быть связан с остатком Z;
Z означает монофункциональную группу из группы, включающей алкил
где R имеет вышеуказанное значение,
или бифункциональную группу, которая связана с остатком A или остатком X, в эффективном количестве.
2. Средство по п.1, отличающееся тем, что в качестве активного вещества оно содержит соединение общей формулы I, где R означает незамещенные или замещенные гетероарилметил и гетероарилэтил, содержащие до 6 атомов в кольце и азот, кислород, серу в качестве гетероатома, A означает водород или незамещенные или замещенные алкил и алкилен, каждый с 1-4 атомами углерода, причем алкиленовые группы могут быть прерваны гетероатомами из группы, включающей азот, кислород, серу, A и Z вместе с атомами, с которыми они связаны, могут образовать насыщенное или ненасыщенное гетероциклическое кольцо, которое может содержать дополнительно 1 или 2 одинаковых или различных гетероатомов и/или гетерогрупп, E означает группу NO2, CN, галогеналкилкарбонил, X означает -CH= или -N= , Z означает возможно замещенные алкил, -OR, -SR, -NRR, причем R и заместители имеют указанное в п.1 значение, при этом Z вместе с атомом, с которым он связан, и остатком 
в месте X, может также образовывать насыщенное или ненасыщенное гетероциклическое кольцо.
3. Средство по п.1, отличающееся тем, что оно содержит в качестве активного вещества соединение общих формул II и III
в которых Hal означает галоид,
A, Z, X и E имеют указанные в пп.1 и 2 значения.
в которых Hal означает галоид,
A, Z, X и E имеют указанные в пп.1 и 2 значения.
4. Средство по п.1, отличающееся тем, что оно содержит в качестве активного вещества 1-[(6-хлор-3-пиридинил)метил]-N-нитро-2-имидазолидиний.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4417742A DE4417742A1 (de) | 1994-05-20 | 1994-05-20 | Nicht-systemische Bekämpfung von Parasiten |
| DEP4417742.9 | 1994-05-20 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU95107893A RU95107893A (ru) | 1997-03-20 |
| RU2166253C2 true RU2166253C2 (ru) | 2001-05-10 |
Family
ID=6518608
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU95107893/13A RU2166253C2 (ru) | 1994-05-20 | 1995-05-19 | Средство для несистемной борьбы с паразитирующими насекомыми |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (10) | US6232328B1 (ru) |
| EP (2) | EP1609362B1 (ru) |
| JP (2) | JP3276808B2 (ru) |
| KR (1) | KR100377187B1 (ru) |
| AT (1) | ATE313261T1 (ru) |
| AU (1) | AU696581C (ru) |
| CA (1) | CA2149594C (ru) |
| CZ (1) | CZ291031B6 (ru) |
| DE (2) | DE4417742A1 (ru) |
| DK (2) | DK0682869T3 (ru) |
| ES (2) | ES2533867T3 (ru) |
| FI (1) | FI111125B (ru) |
| FR (1) | FR15C0032I2 (ru) |
| HU (1) | HU220131B (ru) |
| IL (1) | IL113756A (ru) |
| NL (1) | NL300733I2 (ru) |
| NO (1) | NO313901B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ272141A (ru) |
| PL (1) | PL190280B1 (ru) |
| PT (1) | PT1609362E (ru) |
| RU (1) | RU2166253C2 (ru) |
| SK (1) | SK284104B6 (ru) |
| TW (1) | TW342310B (ru) |
| UA (1) | UA34466C2 (ru) |
| ZA (1) | ZA954107B (ru) |
Families Citing this family (47)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4417742A1 (de) * | 1994-05-20 | 1995-11-23 | Bayer Ag | Nicht-systemische Bekämpfung von Parasiten |
| DE4443888A1 (de) * | 1994-12-09 | 1996-06-13 | Bayer Ag | Dermal applizierbare Formulierungen von Parasitiziden |
| DE19519007A1 (de) * | 1995-05-24 | 1996-11-28 | Bayer Ag | Insektizide Mittel |
| US6828275B2 (en) * | 1998-06-23 | 2004-12-07 | Bayer Aktiengesellschaft | Synergistic insecticide mixtures |
| DE19613334A1 (de) * | 1996-04-03 | 1997-10-09 | Bayer Ag | Mittel zur Bekämpfung parasitierender Insekten und Milben an Menschen |
| DE19622190A1 (de) * | 1996-06-03 | 1997-12-04 | Bayer Ag | Schädlingsbekämpfungsmittel auf Basis cyclischer Polysiloxane |
| EP0836851A1 (en) * | 1996-10-21 | 1998-04-22 | Virbac S.A. | Amidine compounds for use in treating ecto or endo parasitic diseases and systemic parasite control compositions |
| US6020335A (en) * | 1997-02-06 | 2000-02-01 | Pfizer Inc | (N-(pyridinylmethyl)-heterocyclic)ylideneamine compounds as nicotinic acetylcholine receptor binding agents |
| FR2761232B1 (fr) * | 1997-03-26 | 2000-03-10 | Rhone Merieux | Procede et moyens d'eradication des puces dans les locaux habites par les petits mammiferes |
| AUPP105497A0 (en) * | 1997-12-19 | 1998-01-15 | Schering-Plough Animal Health Limited | Aqueous insecticidal pour-on treatment |
| DE19807630A1 (de) * | 1998-02-23 | 1999-08-26 | Bayer Ag | Wasserhaltige Mittel zur Bekämpfung parasitierender Insekten und Milben an Menschen |
| DE19807633A1 (de) * | 1998-02-23 | 1999-08-26 | Bayer Ag | Dermal applizierbare wasserhaltige Formulierungen von Parasitiziden |
| US6140350A (en) * | 1998-06-08 | 2000-10-31 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for controlling ectoparasites |
| JP4538863B2 (ja) * | 1998-06-08 | 2010-09-08 | 住友化学株式会社 | 寄生虫の駆除方法 |
| US6201017B1 (en) | 1998-07-27 | 2001-03-13 | Sumitomo Chemical Co., Ltd. | Ectoparasite controlling agent for animals |
| AU744790B2 (en) * | 1998-07-27 | 2002-03-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Ectoparasite controlling agent for animals |
| DE10008128A1 (de) * | 2000-02-22 | 2001-08-23 | Bayer Ag | Endoparasitizide Mittel |
| JP4324308B2 (ja) * | 2000-04-26 | 2009-09-02 | 住友化学株式会社 | ハエ類の防除方法 |
| JP2002047110A (ja) * | 2000-08-01 | 2002-02-12 | Sumitomo Chem Co Ltd | 防虫樹脂組成物および防虫成形体 |
| GB0021306D0 (en) * | 2000-08-30 | 2000-10-18 | Zeneca Mogen B V | Control of crop pests and animal parasites through direct neuronal uptake |
| JP4972843B2 (ja) * | 2000-11-09 | 2012-07-11 | 住友化学株式会社 | 動物外部寄生虫防除用経皮投与剤 |
| US20020103233A1 (en) * | 2000-11-30 | 2002-08-01 | Arther Robert G. | Compositions for enhanced acaricidal activity |
| US20030166554A1 (en) * | 2001-01-16 | 2003-09-04 | Genset, S.A. | Treatment of CNS disorders using D-amino acid oxidase and D-aspartate oxidase antagonists |
| DE10117676A1 (de) * | 2001-04-09 | 2002-10-10 | Bayer Ag | Dermal applizierbare flüssige Formulierungen zur Bekämpfung von parasitierenden Insekten an Tieren |
| WO2003020020A1 (en) * | 2001-08-28 | 2003-03-13 | Bayer Healthcare Llc | Insect control device for prolonged treatment of animals containing coumaphos and diazinon |
| GB0121285D0 (en) * | 2001-09-03 | 2001-10-24 | Cancer Res Ventures Ltd | Anti-cancer combinations |
| US6663876B2 (en) | 2002-04-29 | 2003-12-16 | Piedmont Pharmaceuticals, Llc | Methods and compositions for treating ectoparasite infestation |
| DE10219751A1 (de) * | 2002-05-02 | 2003-11-13 | Siemens Ag | Röntgendetektor mit einer Konverterschicht |
| DE10301906A1 (de) * | 2003-01-17 | 2004-07-29 | Bayer Healthcare Ag | Repellentmittel |
| NZ542955A (en) * | 2003-04-04 | 2008-07-31 | Merial Ltd | At least one macrolide anthelmintic compound and a second anthelmintic agent, such as praziquantel, morantel and/or pyrantel, a non-aqueous solvent and a thickening agent to prevent endo- and ectoparasitic infections |
| BRPI0509787A (pt) * | 2004-05-13 | 2007-10-23 | Bayer Cropscience Ag | método para melhorar o crescimento de plantas |
| DE102004031325A1 (de) * | 2004-06-29 | 2006-01-19 | Bayer Healthcare Ag | Wirkstoffhaltige feste Formkörper zur äußerlichen Anwendung gegen Parasiten an Tieren |
| US7186749B2 (en) * | 2004-08-23 | 2007-03-06 | Wyeth | Pyrrolo-naphthyl acids and methods for using them |
| AU2005239726C1 (en) * | 2004-12-14 | 2010-11-18 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pesticidal composition comprising pyriproxyfen |
| ITMI20061825A1 (it) * | 2006-09-26 | 2008-03-27 | Giuliani Spa | Composizione antipediculosi provvista di attivita' di soffocamento dei pidocchi |
| TW200846029A (en) * | 2007-02-09 | 2008-12-01 | Wyeth Corp | High dose, long-acting ectoparasiticide for extended control |
| CA2704380A1 (en) * | 2007-11-08 | 2009-05-14 | Ceapro Inc. | Avenanthramide-containing compositions |
| DE102008033834A1 (de) * | 2008-07-19 | 2010-01-21 | Lanxess Deutschland Gmbh | Weichmacherzubereitungen |
| GB2464449B (en) * | 2008-09-05 | 2011-10-12 | Norbrook Lab Ltd | A topical ectoparasticide composition |
| UA107656C2 (en) | 2009-01-29 | 2015-02-10 | Bayer Ip Gmbh | Pesticidal control device with hegh load of active ingredient |
| AU2010224685A1 (en) | 2009-03-18 | 2011-11-03 | Fidopharm, Inc. | Parasiticidal formulation |
| WO2012107585A1 (fr) * | 2011-02-11 | 2012-08-16 | Ceva Sante Animale Sa | Nouvelles compositions antiparasitaires topiques concentrees et stables |
| GB201107040D0 (en) * | 2011-04-26 | 2011-06-08 | Syngenta Ltd | Formulation component |
| KR101856809B1 (ko) | 2011-05-10 | 2018-05-10 | 닛뽕소다 가부시키가이샤 | 액상 살충제 조성물 |
| US10721930B2 (en) | 2014-12-23 | 2020-07-28 | Cap Innovet, Inc. | Dermal compositions |
| CN105145615A (zh) * | 2015-09-30 | 2015-12-16 | 河南科技学院 | 一种含有氯噻啉和氟啶脲的杀虫组合物及其应用 |
| WO2020150032A1 (en) | 2019-01-16 | 2020-07-23 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Topical compositions comprising a neonicotinoid and a macrocyclic lactone, methods and uses thereof |
Family Cites Families (61)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH114863A (de) * | 1925-12-22 | 1926-03-16 | Josef Bruelhart | Ungeziefer-Vertilgungsmittel. |
| DE587853C (de) * | 1932-03-15 | 1933-11-09 | Hermann Nier Fa | Mittel zur Bekaempfung von Ungeziefer an Haustieren |
| GB587853A (en) | 1945-01-23 | 1947-05-07 | Papworth Village Settlement | Improvements in or relating to windows |
| GB1511646A (en) | 1974-05-08 | 1978-05-24 | Wellcome Found | Method for insecticide use |
| GB1595081A (en) | 1977-02-08 | 1981-08-05 | Shell Int Research | Pesticidal composition |
| DE2932920A1 (de) | 1979-08-14 | 1981-04-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Ektoparasitizide mittel enthaltend substituierte phenoxybenzyloxy-carbonylderivate und carbaminsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von ektoparasiten |
| DE3021725A1 (de) * | 1980-06-10 | 1981-12-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Mittel zur bekaempfung tierischer ektoparasiten mit stark ausgepruegter residualwirkung |
| US4479968A (en) | 1980-10-17 | 1984-10-30 | The Wellcome Foundation Ltd. | Control of ectoparasitic infestations of pigs |
| DE3039882A1 (de) * | 1980-10-22 | 1982-05-27 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Ektoparasitizidhaltige polyurethane |
| GB2088212B (en) | 1980-11-21 | 1985-12-04 | Wellcome Found | Pest control |
| DE3132610A1 (de) | 1981-08-18 | 1983-03-10 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Schaedlingsbekaempfungsmittel, ihre herstellung und verwendung |
| US4607050A (en) * | 1981-10-19 | 1986-08-19 | Wellcome Australia Limited | Method of controlling insects and parasites with an aqueous localized pour-on formulation |
| DE3208334A1 (de) * | 1982-03-09 | 1983-09-15 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Pestizide pour-on-formulierungen |
| JPH0629256B2 (ja) | 1983-10-06 | 1994-04-20 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | ニトロメチレン−テトラヒドロピリミジン誘導体，その製法及び殺虫，殺ダニ，殺センチユウ剤 |
| JPS60172976A (ja) | 1984-02-16 | 1985-09-06 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | ニトロメチレン誘導体，その製法及び殺虫，殺ダニ，殺センチユウ剤 |
| ZW5085A1 (en) | 1984-04-13 | 1985-09-18 | Nihon Tokushu Noyaku Seizo Kk | Nitromethylene derivatives,intermediates thereof,processes for production thereof,and insecticides |
| ZA854998B (en) * | 1984-07-10 | 1987-06-24 | Aeci Ltd | Insecticidal composition |
| EP0192060B1 (de) * | 1985-02-04 | 1991-09-18 | Nihon Bayer Agrochem K.K. | Heterocyclische Verbindungen |
| EP0214546A2 (de) | 1985-09-05 | 1987-03-18 | Nihon Tokushu Noyaku Seizo K.K. | Insektizide Zusammensetzung zur Verwendung in Landwirtschaft und Gartenbau |
| JPS61211117A (ja) * | 1986-02-21 | 1986-09-19 | Nippon Denso Co Ltd | 車両用空調制御装置 |
| GB8613914D0 (en) | 1986-06-07 | 1986-07-09 | Coopers Animal Health | Liquid formulations |
| JPH085859B2 (ja) | 1986-07-01 | 1996-01-24 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 新規アルキレンジアミン類 |
| JPH01500432A (ja) | 1986-07-21 | 1989-02-16 | サウスウェスト・ファウンデーション・フォー・バイオメディカル・リサーチ | Ａｉｄｓおよびａｒｃのウィルス原因物質に対して免疫化するための組成物および方法 |
| JPH07121909B2 (ja) | 1986-09-10 | 1995-12-25 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 新規複素環式化合物及び殺虫剤 |
| DE3639877A1 (de) * | 1986-11-21 | 1988-05-26 | Bayer Ag | Hetarylalkyl substituierte 5- und 6-ringheterocyclen |
| ES2005135A6 (es) | 1987-04-08 | 1989-03-01 | Carnot Sa | Ciclo termico con fluido de trabajo mezcla |
| DE3712307A1 (de) * | 1987-04-10 | 1988-10-20 | Bayer Ag | 3-substituierte 1-(2-chlor-thiazol-5-yl-methyl)-2- nitroimino-1,3-diazacycloalkane |
| JPH0710865B2 (ja) | 1987-06-26 | 1995-02-08 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | ニトロ置換ヘテロ環式化合物及び殺虫剤 |
| ATE166051T1 (de) * | 1987-08-01 | 1998-05-15 | Takeda Chemical Industries Ltd | Zwischenprodukte, ihre herstellung und verwendung zur herstellung alpha-ungesättigter amine |
| DE3887800D1 (de) | 1987-08-04 | 1994-03-24 | Ciba Geigy | Substituierte Guanidine. |
| US4918086A (en) | 1987-08-07 | 1990-04-17 | Ciba-Geigy Corporation | 1-nitro-2,2-diaminoethylene derivatives |
| JP2583429B2 (ja) * | 1987-11-06 | 1997-02-19 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | イミダゾリン類及び殺虫剤 |
| FR2637005B1 (fr) | 1988-09-23 | 1990-12-21 | Chorin Christian | Dispositif de verrouillage d'une porte a deux battants |
| JP2884412B2 (ja) * | 1988-10-21 | 1999-04-19 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 殺虫性シアノ化合物 |
| JP2779403B2 (ja) * | 1988-11-29 | 1998-07-23 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 殺虫性ニトロ化合物 |
| IE71183B1 (en) * | 1988-12-27 | 1997-01-29 | Takeda Chemical Industries Ltd | Guanidine derivatives their production and insecticides |
| IL93159A (en) * | 1989-01-31 | 1996-11-14 | Takeda Chemical Industries Ltd | Process for the production of 1,1,1-trihalogen-2-nitroethanes |
| GB2228003A (en) * | 1989-02-13 | 1990-08-15 | Shell Int Research | Pesticidal nitroethene compounds |
| ES2059841T3 (es) * | 1989-02-13 | 1994-11-16 | Bayer Agrochem Kk | Nitro compuestos con actividad insecticida. |
| US4928991A (en) | 1989-03-08 | 1990-05-29 | Automotive Systems Laboratory, Inc. | Aspirating inflator assembly |
| JP2610988B2 (ja) * | 1989-03-09 | 1997-05-14 | 日本バイエルアグロケム 株式会社 | 新規ヘテロ環式化合物及び殺虫剤 |
| DE59002510D1 (de) | 1989-03-17 | 1993-10-07 | Bayer Ag | Mittel gegen Keratinschädlinge. |
| OA09305A (en) * | 1989-08-18 | 1992-09-15 | Smithkline Beecham Plc | "Pesticidal formulations". |
| US5304566A (en) * | 1989-10-06 | 1994-04-19 | Nippon Soda Co., Ltd | Pyridine compounds which have useful insecticidal utility |
| US6187773B1 (en) | 1989-11-10 | 2001-02-13 | Agro-Kanesho Co., Ltd. | Hexahydrotriazine compounds and insecticides |
| JP2978245B2 (ja) | 1990-03-05 | 1999-11-15 | マリンクロット ベタリナリイ，インコーポレイテッド | 寄生虫防除組成物ならびにその製造法および使用法 |
| JPH05507088A (ja) | 1990-05-17 | 1993-10-14 | ユニバーシテイ・オブ・サウスカロライナ | 殺節足動物性ニトロエチレン及びニトログアニジン |
| IL99161A (en) * | 1990-08-17 | 1996-11-14 | Takeda Chemical Industries Ltd | History of guanidine A process for their preparation and preparations from pesticides that contain them |
| IL99445A (en) * | 1990-09-18 | 1996-06-18 | Ciba Geigy Ag | Picolin oxides process for their preparation and insecticidal preparations containing them |
| DE4033445A1 (de) * | 1990-10-20 | 1992-04-23 | Bayer Ag | Tetramisol oder levamisol enthaltende pour-on formulierungen fuer hunde und katzen |
| DE4207604A1 (de) | 1991-03-13 | 1992-09-17 | Ciba Geigy Ag | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
| GB9113796D0 (en) * | 1991-06-26 | 1991-08-14 | Schering Agrochemicals Ltd | Pesticidal compositions |
| DE4215590A1 (de) * | 1992-05-12 | 1993-11-18 | Bayer Ag | Formkörper zur Bekämpfung von Ektoparasiten bei Tieren |
| ATE171594T1 (de) * | 1992-05-23 | 1998-10-15 | Novartis Ag | 1- n-(halo-3-pyridylmethyl)>-n-methylamino-1- alkylamino-2-nitroethylen-derivate zur bekämpfung von flöhen bei haustieren |
| FR2694752B1 (fr) | 1992-08-11 | 1994-10-14 | Roussel Uclaf | Nouveaux dérivés de l'imidazole, leur procédé de préparation et leur application comme pesticides. |
| DE4232561A1 (de) | 1992-09-29 | 1994-03-31 | Bayer Ag | Bekämpfung von Fischparasiten |
| DE4417742A1 (de) * | 1994-05-20 | 1995-11-23 | Bayer Ag | Nicht-systemische Bekämpfung von Parasiten |
| DE4443888A1 (de) * | 1994-12-09 | 1996-06-13 | Bayer Ag | Dermal applizierbare Formulierungen von Parasitiziden |
| DE19807630A1 (de) * | 1998-02-23 | 1999-08-26 | Bayer Ag | Wasserhaltige Mittel zur Bekämpfung parasitierender Insekten und Milben an Menschen |
| US20020103233A1 (en) | 2000-11-30 | 2002-08-01 | Arther Robert G. | Compositions for enhanced acaricidal activity |
| DE10117676A1 (de) * | 2001-04-09 | 2002-10-10 | Bayer Ag | Dermal applizierbare flüssige Formulierungen zur Bekämpfung von parasitierenden Insekten an Tieren |
-
1994
- 1994-05-20 DE DE4417742A patent/DE4417742A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-04-28 TW TW084104207A patent/TW342310B/zh not_active IP Right Cessation
- 1995-05-08 DE DE59511031T patent/DE59511031D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-08 AT AT95106925T patent/ATE313261T1/de active
- 1995-05-08 DK DK95106925T patent/DK0682869T3/da active
- 1995-05-08 EP EP05021260.4A patent/EP1609362B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-08 DK DK05021260T patent/DK1609362T3/da active
- 1995-05-08 PT PT50212604T patent/PT1609362E/pt unknown
- 1995-05-08 ES ES05021260.4T patent/ES2533867T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-08 EP EP95106925A patent/EP0682869B1/de not_active Revoked
- 1995-05-08 ES ES95106925T patent/ES2255055T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-17 KR KR1019950012286A patent/KR100377187B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-05-17 CA CA002149594A patent/CA2149594C/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-17 IL IL11375695A patent/IL113756A/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-05-17 NZ NZ272141A patent/NZ272141A/en not_active IP Right Cessation
- 1995-05-18 UA UA95058436A patent/UA34466C2/uk unknown
- 1995-05-18 PL PL95308664A patent/PL190280B1/pl unknown
- 1995-05-18 FI FI952421A patent/FI111125B/fi not_active IP Right Cessation
- 1995-05-18 AU AU20144/95A patent/AU696581C/en not_active Expired
- 1995-05-18 SK SK663-95A patent/SK284104B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1995-05-19 RU RU95107893/13A patent/RU2166253C2/ru active
- 1995-05-19 ZA ZA954107A patent/ZA954107B/xx unknown
- 1995-05-19 HU HU9501483A patent/HU220131B/hu unknown
- 1995-05-19 CZ CZ19951309A patent/CZ291031B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-05-19 JP JP14425195A patent/JP3276808B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-19 NO NO19951993A patent/NO313901B1/no not_active IP Right Cessation
-
1997
- 1997-09-08 US US08/925,372 patent/US6232328B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2001
- 2001-02-09 US US09/780,918 patent/US6495573B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-02-09 US US09/781,108 patent/US6429206B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-02-09 US US09/780,646 patent/US6896891B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-02-09 US US09/781,028 patent/US6329374B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-02-09 US US09/780,783 patent/US6613783B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-12-19 JP JP2001386054A patent/JP4596714B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
2005
- 2005-05-24 US US11/136,016 patent/US20050222217A1/en not_active Abandoned
-
2006
- 2006-06-07 US US11/448,557 patent/US7517535B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2007
- 2007-10-31 US US11/931,650 patent/US8728507B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-10-31 US US11/931,897 patent/US20080108671A1/en not_active Abandoned
-
2015
- 2015-04-10 NL NL300733C patent/NL300733I2/nl unknown
- 2015-04-22 FR FR15C0032C patent/FR15C0032I2/fr active Active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2166253C2 (ru) | Средство для несистемной борьбы с паразитирующими насекомыми | |
| JP6357508B2 (ja) | グリコフロールを含む経表面局所イソオキサゾリン製剤 | |
| FI122468B (fi) | Insektisidikoostumus nisäkkäiden, etenkin koirien ja kissojen, kirppuja vastaan | |
| RU2160535C2 (ru) | Антипаразитарный состав для лечения и защиты животных-спутников человека | |
| AU736100B2 (en) | Process for controlling myiasis in cattle and sheep livestock and compositions for carrying out this process | |
| JP6002148B2 (ja) | 経表面局所イソオキサゾリン製剤 | |
| JP4445593B2 (ja) | 殺内部寄生虫及び殺外部寄生虫剤 | |
| RU2308190C2 (ru) | Композиция синергетического действия для борьбы с паразитическими акаридами на животных | |
| JP2006056897A (ja) | 殺寄生虫薬の新規な組み合せ | |
| EP0255803A1 (de) | Verfahren zur Verhinderung des Wiederbefalls von Hunden und Katzen mit Flöhen | |
| KR20100075440A (ko) | 피프로닐을 함유하는 국소 국부 투여 제제 | |
| HRP20010368A2 (en) | Antiparasitic formulations | |
| GB2109236A (en) | Aqueous pour-on formulation | |
| RU2124290C1 (ru) | Препаративная форма в виде раствора для местного применения для обработки животных (варианты), способ получения и способ обработки животных (варианты) | |
| JP4404484B2 (ja) | 殺外部寄生虫剤 | |
| KR20000023628A (ko) | 기생충의 제거 방법 및 이 방법을 수행하기 위한 조성물 | |
| EP0764022B1 (de) | Agonisten und antagonisten der nicotinergen acetylcholinrezeptoren von insekten als endoparasitizide | |
| KR20010041189A (ko) | 인간에 기생하는 해충 및 진드기 방제용 수성 제제 | |
| US4988696A (en) | Dermal treatment of worm diseases in cats with praziquantel | |
| DE69221454T2 (de) | Systemisch gegen Ektoparasiten anwendbare Juvenilhormone | |
| FI119042B (fi) | Suoraan iholle levitettävä liuos käytettäväksi loisia vastaan nautakarjalla ja lampailla | |
| AU634325B2 (en) | Pour-on formulations effective for the control of internal and external parasites of homothermic animals | |
| KR940000005B1 (ko) | 가축의 체내 기생충 구제용 약제조성물 및 그의 제법 | |
| KR20030017542A (ko) | 인간 및 동물의 기생충 감염 예방용 구충제 | |
| JP2002114607A (ja) | 外部寄生虫防除剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC4A | Invention patent assignment |
Effective date: 20050120 |
|
| HK4A | Changes in a published invention | ||
| PC4A | Invention patent assignment |
Effective date: 20091009 |
|
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20130207 |