JP3276808B2 - 寄生虫の非全身的抑制 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は昆虫におけるニコチン性（ｎｉｃ
ｏｔｉｎｅｒｇｉｃ）アセチルコリンレセプターのアゴ
ニスト（ａｇｏｎｉｓｔ）又はアンタゴニスト（ａｎｔ
ａｇｏｎｉｓｔ）を用いた、人及び動物における寄生昆
虫の非全身的抑制（ｎｏｎ−ｓｙｓｔｅｍｉｃ ｃｏｎ
ｔｒｏｌ）に関する。

【０００２】昆虫のニコチン性アセチルコリンレセプタ
ーのアゴニスト又はアンタゴニストは既知である。それ
らはニコチン性殺虫剤、非常に特定的にはクロロニコチ
ニル殺虫剤を含む。これらの化合物が植物−有害昆虫に
対する顕著な作用を有することも既知である。植物−有
害昆虫に対する植物におけるこれらの化合物の全身的作
用も既知である。

【０００３】ＰＣＴ出願ＷＯ ９３／２４ ００２は、
ある種の１−［Ｎ−（ハロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ
−メチルアミノ−１−アルキルアミノ−２−ニトロエチ
レン誘導体が家畜におけるノミに対する全身的使用に適
していることを開示している。この種の用途の場合、活
性化合物は家畜に経口的又は非経口的に、例えば注射を
用いて投与され、かくして家畜の血流に入る。次いでノ
ミが血液を吸った時に活性化合物を吸収する。ＷＯ ９
３／２４ ００２は、非全身的な型の使用は家畜へのノ
ミの抑制に不適切であると断言している。

【０００４】驚くべきことに今回、まさに昆虫のニコチ
ン性アセチルコリンレセプターのアゴニスト又はアンタ
ゴニストが人及び動物へのノミ、シラミ又はハエなどの
寄生昆虫の非全身的抑制に特に適していることが見いだ
された。

【０００５】昆虫のニコチン性アセチルコリンレセプタ
ーのアゴニスト又はアンタゴニストは、例えばヨーロッ
パ特許公開（Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｏｆｆｅｎｌｅｇｕｎ
ｇｓｓｃｈｒｉｇｔｅｎ）第４６４ ８３０、４２８
９４１、４２５ ９７８、３８６ ５６５、３８３ ０
９１、３７５ ９０７、３６４ ８４４、３１５ ８２
６、２５９ ７３８、２５４ ８５９、２３５ ７２
５、２１２ ６００、１９２ ０６０、１６３ ８５
５、１５４ １７８、１３６ ６３６、３０３ ５７
０、３０２ ８３３、３０６ ６９６、１８９ ９７
２、４５５ ０００、１３５ ９５６、４７１ ３７
２、３０２ ３８９号；ドイツ特許公開第３ ６３９
８７７、３ ７１２ ３０７号；日本特許公開第０３
２２０ １７６、０２ ２０７ ０８３、６３ ３０７
８５７、６３ ２８７ ７６４、０３ ２４６ ２８
３、０４ ９３７１、０３ ２７９ ３５９、０３ ２
５５ ０７２号；米国特許明細書第５ ０３４ ５２
４、４ ９４８ ７９８、４ ９１８０８６、５ ０３
９ ６８６、５ ０３４ ４０４号；ＰＣＴ出願ＷＯ
９１／１７ ６５９、９１／４９６５；フランス出願第
２ ６１１ １１４号；ブラジル出願第８８ ０３ ６
２１号に開示されている。

【０００６】特にこれらの出版物に記載されている方
法、過程、式及び定義、ならびにそこに記載されている
それぞれの製造及び化合物を参照する。

【０００７】好ましくはこれらの化合物は一般式（Ｉ）

【０００８】

【化１】

【０００９】［式中、Ｒは水素、アシル、アルキル、ア
リール、アラルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリー
ルアルキルから成る群より選ばれる場合により置換され
ていることができる基を示し；Ａは水素、アシル、アル
キル及びアリールから成る系列からの１官能性基を示す
か、又は基Ｚに結合した２官能性基を示し；Ｅは電子吸
引性基を示し；Ｘは基−ＣＨ＝又は＝Ｎ−を示し、基−
ＣＨ＝はＨ原子の代わりに基Ｚに結合していることがで
き；Ｚはアルキル、−Ｏ−Ｒ、−Ｓ−Ｒ及び

【００１０】

【化２】

【００１１】から成る系列からの１官能性基を示すか、
又は基Ａ又は基Ｘに結合する２官能性基を示す］により
示すことができる。

【００１２】特に好ましい式（Ｉ）の化合物は基が以下
の意味を有する化合物である：Ｒは水素ならびにアシ
ル、アルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール
及びヘテロアリールアルキルから成る系列からの場合に
より置換されていることができる基を示す。

【００１３】挙げることができるアシル基はホルミル、
アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルス
ルホニル、アリールスルホニル又は（アルキル−）−
（アリール−）−ホスホリルであり、それら自身もすべ
て置換されていることができる。

【００１４】挙げることができるアルキルはＣ_1-10−ア
ルキル、特にＣ_1-4−アルキル、特別にはメチル、エチ
ル、ｉ−プロピル及びｓｅｃ−もしくはｔ−ブチルであ
り、それら自身もすべて置換されていることができる。

【００１５】挙げることができるアリールはフェニル又
はナフチル、特にフェニルである。挙げることができる
アラルキルはフェニルメチル又はフェネチルである。

【００１６】挙げることができるヘテロアリールは最高
１０個の環原子を有し、複素原子としてＮ、Ｏ、Ｓ、特
にＮを有するヘテロアリールである。特に以下を挙げる
ことができる：チエニル、フリル、チアゾリル、イミダ
ゾリル、ピリジル及びベンゾチアゾリル。

【００１７】挙げることができるヘテロアリールアルキ
ルは最高６個の環原子を有し、複素原子としてＮ、Ｏ、
Ｓ、特にＮを有するヘテロアリールメチル又はヘテロア
リールエチルである。

【００１８】以下の置換基を例として、及び好ましい置
換基として挙げることができる：好ましくは炭素数が１
〜４、特に１又は２のアルキル、例えばメチル、エチ
ル、ｎ−及びｉ−プロピルならびにｎ−、ｉ−及びｔ−
ブチル；好ましくは炭素数が１〜４、特に１又は２のア
ルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−及びｉ−プ
ロポキシならびにｎ−、ｉ−及びｔ−ブチルオキシ；好
ましくは炭素数が１〜４、特に１又は２のアルキルチ
オ、例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−及びｉ−プロ
ピルチオならびにｎ−、ｉ−及びｔ−ブチルチオ；好ま
しくは炭素数が１〜４、特に１又は２であり、好ましく
は１〜５、特に１〜３個のハロゲン原子を有し、ハロゲ
ン原子は同一又は異なり、好ましいハロゲン原子がフッ
素、塩素又は臭素、特にフッ素であるハロゲノアルキ
ル、例えばトリフルオロメチル；ヒドロキシル；ハロゲ
ン、好ましくはフッ素、塩素、臭素及びヨウ素、特にフ
ッ素、塩素及び臭素；シアノ；ニトロ；アミノ；好まし
くはアルキル基当たりの炭素数が１〜４、特に１又は２
のモノアルキル−及びジアルキルアミノ、例えばメチル
アミノ、メチル−エチル−アミノ、ｎ−及びｉ−プロピ
ルアミノならびにメチル−ｎ−ブチルアミノ；カルボキ
シル；好ましくは炭素数が２〜４、特に２又は３のカル
バルコキシ、例えばカルボメトキシ及びカルボエトキ
シ；スルホ（−ＳＯ₃Ｈ）；好ましくは炭素数が１〜
４、特に１又は２のアルキルスルホニル、例えばメチル
スルホニル及びエチルスルホニル；好ましくは炭素数が
６又は１０のアリールスルホニル、例えばフェニルスル
ホニル、ならびに又ヘテロアリールアミノ及びヘテロア
リールアルキルアミノ、例えばクロロピリジルアミノ及
びクロロピリジルメチルアミノ。

【００１９】Ａは特に好ましくは水素、ならびに場合に
より置換されていることができるアシル、アルキル及び
アリールから成る系列より選ばれる基を示し、それらは
すべてＲの場合に示した意味を有するのが好ましい。Ａ
はさらに２官能性基を示す。以下の基を挙げることがで
きる：炭素数が１〜４、特に１〜２であり、場合により
置換されていることができ、挙げることができる好まし
い置換基は上記で挙げた置換基であり、Ｎ、Ｏ及びＳか
ら成る系列より選ばれる複素原子により中断されている
ことができるアルキレン基。

【００２０】Ａ及びＺはこれらが結合している原子と一
緒になって飽和又は不飽和ヘテロ環を形成することがで
きる。ヘテロ環はさらに１又は２個の同一又は異なる複
素原子及び／又はヘテロ基を含むことができる。複素原
子は好ましくは酸素、硫黄又は窒素であり、ヘテロ基は
Ｎ−アルキルであり、Ｎ−アルキル基のアルキルは好ま
しくは炭素数が１〜４、特に１又は２である。挙げるこ
とができるアルキルはメチル、エチル、ｎ−及びｉ−プ
ロピル、ならびにｎ−、ｉ−及びｔ−ブチルである。ヘ
テロ環は５〜７、好ましくは５又は６の環構成原子を有
する。

【００２１】挙げることができるヘテロ環の例はピロリ
ジン、ピペリジン、ピペラジン、ヘキサメチレンイミ
ン、ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン及びモルホ
リンであり、それらはすべて場合により好ましくはメチ
ルにより置換されていることができる。

【００２２】Ｅは電子吸引性基を示し、特に挙げること
ができる基は特にＮＯ₂、ＣＮ及びハロゲノアルキルカ
ルボニル、例えば１，５−ハロゲノ−Ｃ_1-4−カルボニ
ル、特にＣＯＣＦ₃である。

【００２３】Ｘは−ＣＨ＝又は−Ｎ＝を示す。

【００２４】Ｚは場合により置換されていることができ
る基、アルキル、−ＯＲ、−ＳＲ及び−ＮＲＲを示し、
Ｒ及び置換基は上記の意味を有するのが好ましい。

【００２５】Ｚは上記の環を形成することができるのみ
でなく、それが結合している原子及びＸの代わりに基

【００２６】

【化３】

【００２７】と一緒になって飽和又は不飽和ヘテロ環を
形成することができる。ヘテロ環はさらに１又は２個の
同一又は異なる複素原子及び／又はヘテロ基を含むこと
ができる。複素原子は好ましくは酸素、硫黄又は窒素で
あり、ヘテロ基はＮ−アルキルであり、Ｎ−アルキル基
のアルキルは好ましくは炭素数が１〜４、特に１又は２
である。挙げることができるアルキルはメチル、エチ
ル、ｎ−及びｉ−プロピル、ならびにｎ−、ｉ−及びｔ
−ブチルである。ヘテロ環は５〜７、好ましくは５又は
６の環構成原子を有する。

【００２８】挙げることができるヘテロ環の例はピロリ
ジン、ピペリジン、ピペラジン、ヘキサメチレンイミ
ン、モルホリン及びＮ−メチルピペラジンである。

【００２９】一般式（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）の化合物
を、本発明に従って特に好ましく用いることができる化
合物として挙げることができ：

【００３０】

【化４】

【００３１】式中、ｎは１又は２を示し、Ｓｕｂｓｔ．
は上記の置換基、特にハロゲン、特別には塩素を示し、
Ａ、Ｚ、Ｘ及びＥは上記の意味を有する。

【００３２】以下の化合物を特別に挙げることができ
る：

【００３３】

【化５】

【００３４】

【化６】

【００３５】

【化７】

【００３６】活性化合物は人において、ならびに家畜
（ｄｏｍｅｓｔｉｃ ａｎｉｍａｌｓ）及び生産性家
畜、ならびに動物園動物、実験室動物、実験動物及びペ
ットの場合の動物飼育及び家畜飼育において見いだすこ
とができる寄生虫の抑制に適しているが、温血種には好
ましい毒性を有する。活性化合物は有害生物のすべて
の、又は個別の発育段階に対して、ならびに耐性の、及
び正常に感受性の有害生物種に対して活性である。

【００３７】有害生物には：シラミ類（Ａｎｏｐｌｕｒ
ａ）から、例えばハエマトピヌス種（Ｈａｅｍａｔｏｐ
ｉｎｕｓ ｓｐｐ.）、リノグナツス種（Ｌｉｎｏｇｎ
ａｔｈｕｓ ｓｐｐ.）、ソレノポテス種（Ｓｏｌｅｎ
ｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ.）、ペジクルス種（Ｐｅｄｉｃ
ｕｌｕｓ ｓｐｐ.）、プチルス種（Ｐｔｈｉｒｕｓ
ｓｐｐ.）；ハジラミ類（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）か
ら、例えばトリメノポン種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓ
ｐｐ.）、メノポン種（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ.）、エ
オメナカンツス種（Ｅｏｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ ｓｐ
ｐ.）、メナカンツス種（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ ｓ
ｐｐ.）、トリコデクテス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅ
ｓｓｐｐ.）、フェリコラ種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐ
ｐ.）、ダマリネア種（Ｄａｍａｌｉｎｅａ ｓｐ
ｐ.）、ボビコラ種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ.）；双
翅類（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えばクリソプス種（Ｃ
ｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、タバヌス種（Ｔａｂａｎ
ｕｓ ｓｐｐ．）、ムスカ種（Ｍｕｓｃａ ｓｐ
ｐ．）、ヒドロタエア種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐ
ｐ．）、ムスシナ種（Ｍｕｓｃｉｎａ ｓｐｐ．）、ハ
エマトバスカ種（Ｈａｅｍａｔｏｂａｓｃａ ｓｐ
ｐ．）、ハエマトビア種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐ
ｐ．）、ストモキス種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐ
ｐ．）、ファニア種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、グロ
シナ種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、ルシリア種
（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、カリフォラ種（Ｃａｌ
ｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、アウクメロミイア種（Ａ
ｕｃｈｍｅｒｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、コルジロビア種
（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ｓｐｐ．）、コクリオミイア
種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、クリソミイ
ア種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、サルコファ
ガ種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、ウォールフ
ァルチア種（Ｗｏｈｌｆａｒｔｉａｓｐｐ．）、ガステ
ロフィルス種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐ
ｐ．）、オエステロミイア種（Ｏｅｓｔｅｒｏｍｙｉａ
ｓｐｐ．）、オエデマゲナ種（Ｏｅｄｅｍａｇｅｎａ
ｓｐｐ．）、ヒポデルマ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓ
ｐｐ．）、オエスツルス種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐ
ｐ．）、リノエスツルス種（Ｒｈｉｎｏｅｓｔｒｕｓ
ｓｐｐ．）、メロファグス種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓｓ
ｐｐ．）、ヒポボスカ種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐ
ｐ．）、ノミ類（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例
えばクテノセファリデス種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉ
ｄｅｓ ｓｐｐ．）、エキドノファガ種（Ｅｃｈｉｄｎ
ｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、セラトフィルス種（Ｃｅｒ
ａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）が含まれる。

【００３８】ノミ類、特にノミに対する作用を特に挙げ
ることができる。

【００３９】以下の動物を特に挙げる。

【００４０】生産家畜及び飼育動物には哺乳類、例えば
牛、馬、羊、豚、山羊、らくだ、水牛、ろば、うさぎ、
黄じか、となかい、毛皮動物類（ｆｕｒ−ｂｅａｒｉｎ
ｇａｎｉｍａｌｓ）、例えばミンク、チンチラ、あらい
ぐま、鳥類、例えば鶏、鵞鳥、七面鳥及びあひるが含ま
れる。

【００４１】実験室動物及び実験動物にはマウス、ラッ
ト、モルモット、ゴールデンハムスター、犬及び猫が含
まれる。

【００４２】ペットには例えば犬及び猫が含まれる。

【００４３】投与は予防的に、ならびに治療的に行うこ
とができる。

【００４４】活性化合物は、直接又は適した製剤の形態
で、皮膚に、環境処理により、又は活性化合物−含有造
形品、例えばストリップ、プレート、バンド、首輪、耳
標識（ｅａｒ ｍａｒｋｓ）、肢バンド（ｌｉｍｂ ｂ
ａｎｄｓ）、標識具（ｍａｒｋｉｎｇ ｄｅｖｉｃｅ
ｓ）を用いて投与される。

【００４５】皮膚投与は、例えば、入浴、浸漬、噴霧、
ポアリングオン（ｐｏｕｒｉｎｇ−ｏｎ）、スポッティ
ングオン（ｓｐｏｔｔｉｎｇ−ｏｎ）、洗浄、シャンプ
ー、ポアリングオーバー（ｐｏｕｒｉｎｇ ｏｖｅｒ）
ならびに粉剤散布（ｄｕｓｔｉｎｇ）の形態で行われ
る。

【００４６】適した製剤は： 希釈後に投与するための溶液又は濃厚液、皮膚上に用い
るための溶液、ポアオン及びスポットオン調剤、ジェ
ル； 皮膚投与のための乳液及び懸濁液、並びに半固体製剤； 活性化合物がクリーム基剤又は水中油型もしくは油中水
型乳液基剤中に導入された調剤； 粉末などの固体製剤又は活性化合物を含む成形品であ
る。

【００４７】皮膚上で用いるための溶液は滴下、はけ塗
り、擦り込み、噴霧、はねかけにより適用されるか、あ
るいは浸漬、入浴又は洗浄により適用される。

【００４８】溶液は適した溶剤に活性化合物を溶解し、
適宜可溶化剤、酸、塩基、緩衝塩、酸化防止剤及び防腐
剤などの添加剤を加えることにより製造される。

【００４９】溶剤として以下を挙げることができる：生
理学的に許容し得る溶媒、例えば水、アルコール類、例
えばエタノール、ブタノール、ベンジルアルコール、グ
リセロール、炭化水素類、プロピレングリコール、ポリ
エチレングリコール、Ｎ−メチル−ピロリドン及びこれ
らの混合物。

【００５０】適宜、活性化合物を生理学的に許容し得る
植物又は合成油に溶解することもできる。

【００５１】可溶化剤として以下を挙げることができ
る：主溶剤における活性化合物の溶解を促進する、又は
その沈澱を妨げる溶剤。例はポリビニルピロリドン、ポ
リオキシエチル化ひまし油、ポリオキシエチル化ソルビ
タンエステルである。

【００５２】防腐剤は：ベンジルアルコール、トリクロ
ロブタノール、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル、ｎ−
ブタノールである。

【００５３】溶液の製造の間に増粘剤を加えるのが有利
であり得る。増粘剤は：無機増粘剤、例えばベントナイ
ト、コロイドシリカ、モノステアリン酸アルミニウム、
有機増粘剤、例えばセルロース誘導体、ポリビニルアル
コール及びそれらのコポリマー、アクリレート及びメタ
クリレートである。

【００５４】皮膚に適用される、又ははけ塗りされるジ
ェルは上記の通りに製造された溶液を、クリーム様稠度
の透明な物質が形成される量の増粘剤で処理することに
より製造される。適用される増粘剤は上記で示した増粘
剤である。

【００５５】ポアオン及びスポットオン調剤は皮膚の限
られた領域に注がれるか、又は噴霧され、活性化合物が
体表に広がる。

【００５６】ポアオン及びスポットオン調剤は活性化合
物を皮膚が耐性の適した溶剤又は溶剤混合物に溶解、懸
濁又は乳化することにより製造される。適宜、着色剤、
酸化防止剤、光安定剤及び粘着剤などの他の添加剤を加
える。

【００５７】挙げることができる溶剤は：水、アルカノ
ール類、グリコール類、ポリエチレングリコール類、ポ
リプロピレングリコール類、グリセロール、芳香族アル
コール類、例えばベンジルアルコール、フェニルエタノ
ール、フェノキシエタノール、エステル類、例えば酢酸
エチル、酢酸ブチル、安息香酸ベンジル、エーテル類、
例えばアルキレングリコールアルキルエーテル、例えば
ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレ
ングリコールモノ−ブチルエーテル、ケトン類、例えば
アセトン、メチルエチルケトン、芳香族及び／又は脂肪
族炭化水素類、植物又は合成油類、ＤＭＦ、ジメチルア
セトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、２−ジメチル−４
−オキシ−メチレン−１，３−ジオキソランである。

【００５８】着色剤は動物に使用することが認可され、
溶解又は懸濁することができるすべての着色剤である。

【００５９】添加剤は展延剤、例えばミリスチン酸イソ
プロピル、ジプロピレングリコールペラルゴネート、シ
リコン油、脂肪酸エステル、トリグリセルド及び脂肪族
アルコールでもある。

【００６０】酸化防止剤はサルファイト及びメタビサル
ファイト、例えばカリウムメタビサルファイト、アスコ
ルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキ
シアニソール及びトコフェロールである。

【００６１】光安定剤の例はベンゾフェノンの種類から
の物質又はノバンチソール酸である。

【００６２】粘着剤の例はセルロース誘導体、澱粉誘導
体、ポリアクリレート、天然ポリマー、例えばアルギン
酸塩、ゼラチンである。

【００６３】乳液は油中水型又は水中油型のいずれかで
ある。

【００６４】それらは活性化合物を疎水性又は親水性相
のいずれかに溶解し、この相を他の相の溶剤と、適した
乳化剤及び適宜他の添加剤、例えば着色剤、吸収促進
剤、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、増粘物質を用いて
均一化することにより製造される。

【００６５】以下を疎水性相（油）として挙げることが
できる：パラフィン油類、シリコン油類、天然植物油
類、例えばごま油、アーモンド油、ひまし油、合成トリ
グリセリド、例えばカプリル／カプリン酸ビグリセリ
ド、鎖長がＣ_8-12の植物脂肪酸又は他の特別に選択され
た天然脂肪酸とのトリグリセリド混合物、ヒドロキシル
基も含むことができる飽和又は不飽和脂肪酸との部分的
グリセリド混合物、ならびにＣ₈／Ｃ₁₀−脂肪酸のモノ
−及びジグリセリド。

【００６６】脂肪酸エステル、例えばステアリン酸エチ
ル、アジピン酸ジ−ｎ−ブチリル、ラウリン酸ヘキシ
ル、ジプロピレングリコールペラルゴネート、鎖長がＣ
_16-Ｃ₁₈の飽和脂肪族アルコールを含む中鎖長の分枝鎖
状脂肪酸のエステル類、ミリスチン酸イソプロピル、パ
ルミチン酸イソプロピル、鎖長がＣ₁₂−Ｃ₁₈の飽和脂肪
族アルコールのカプリル／カプリン酸エステル、ステア
リン酸イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレイン酸
デシル、オレイン酸エチル、乳酸エチル、ワックス状脂
肪酸エステル類、例えばフタル酸ジブチル、アジピン酸
ジイソプロピル、後者及び他の脂肪族アルコール、例え
ばイソトリデシルアルコール、２−オクチルドデカノー
ル、セチルステアリルアルコール及びオレイルアルコー
ルに関連するエステル混合物。

【００６７】例えばオレイン酸などの脂肪酸類、及びそ
れらの混合物。

【００６８】以下を親水性相として挙げることができ
る：水、アルコール類、例えばプロピレングリコール、
グリセロール、ソルビトール及びそれらの混合物。

【００６９】以下を乳化剤として挙げることができる：
非−イオン性界面活性剤、例えばポリエトキシル化ひま
し油、ポリエトキシル化ソルビタンモノオレート、ソル
ビタンモノステアレート、グリセリルモノステアレー
ト、ポリオキシエチルステアレート、アルキルフェノー
ルポリグリコールエーテル；両性界面活性剤、例えばＮ
−ラウリル−β−イミノジプロピオン酸ジナトリウム又
はレシチン；アニオン性界面活性剤、例えばラウリル硫
酸ナトリウム、脂肪族アルコールエーテルサルフェート
類、モノ／ジアルキルポリグリコールエーテル オルト
リン酸エステルのモノエタノールアミン塩；カチオン性
界面活性剤、例えばセチルトリメチルアンモニウムクロ
リド。

【００７０】他の添加剤として以下を挙げることができ
る：増粘物質及び乳液を安定化する物質、例えばカルボ
キシメチルセルロース、メチルセルロース及び他のセル
ロース及び澱粉誘導体、ポリアクリレート類、アルギン
酸塩類、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリド
ン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテルとマ
レイン酸無水物のコポリマー類、ポリエチレングリコー
ル類、ワックス類、コロイドシリカ又は上記の物質の混
合物。

【００７１】懸濁液は活性化合物を適宜、湿潤剤、着色
剤、吸収促進剤、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤などの
他の添加剤を加えて賦形液に懸濁することにより製造さ
れる。

【００７２】挙げることができる賦形液はすべての均一
な溶剤及び溶剤混合物である。

【００７３】挙げることができる湿潤剤（分散剤）は上
記で示した界面活性剤である。

【００７４】挙げることができるさらに別の助剤は上記
で示した助剤である。

【００７５】経皮的投与のための半−固体製剤はその高
い粘度においてのみ上記の懸濁液及び乳液と異なる。

【００７６】固体の製造の場合、適宜添加剤を添加して
活性化合物を適した担体と混合し、混合物を所望通りに
調製する。

【００７７】挙げることができる担体はすべての生理学
的に許容し得る固体不活性物質である。無機及び有機物
質がそのまま適している。無機物質の例は塩化ナトリウ
ム、炭酸塩類、例えば炭酸カルシウム、水素炭酸塩類、
酸化アルミニウム類、ケイ酸類、クレー類、沈降又はコ
ロイドシリカ、リン酸塩類である。

【００７８】添加剤はすでに上記で挙げた防腐剤、酸化
防止剤及び着色剤である。

【００７９】他の適した添加剤は滑沢剤及び滑り剤、例
えばステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、タルク
及びベントナイトである。

【００８０】調製済み製剤は１ｐｐｍ〜２０重量％、好
ましくは０．０１〜１０重量％の濃度で活性化合物を含
む。

【００８１】使用前に希釈される製剤は０．５〜１９重
量％、好ましくは１〜５０重量％の濃度で活性化合物を
含む。

【００８２】一般に有効な結果を得るために１日当たり
体重１ｋｇにつき約０．５〜約５０ｍｇ、好ましくは１
〜２０ｍｇの活性化合物を投与するのが有利であること
が証明された。

【００８３】造形品を介した使用につき特に言及するこ
とができる。造形品は中でも首輪、首輪用付属品（メダ
リオン）、イアタグ、肢又は体の部分に取り付けられる
バンド、接着ストリップ及びフィルムならびに剥離フィ
ルムである。

【００８４】首輪及びメダリオンを特に挙げることがで
きる。

【００８５】造形品の製造に適したポリマーは熱可塑性
及び柔軟性、熱硬化可能ポリマー、ならびにエラストマ
ー及び熱可塑性エラストマーである。挙げることができ
るポリマーは、上記の活性化合物に十分に適合するポリ
ビニル樹脂類、ポリウレタン類、ポリアクリレート類、
エポキシ樹脂類、セルロース、セルロース誘導体類、ポ
リアミド類及びポリエステル類である。ポリマーは造形
した場合に裂けたり、もろくなったりしないように十分
に強く、柔軟でなければならない。それらは通常の損耗
に耐性であるように十分に安定でなければならない。さ
らにポリマーは造形品の表面に活性化合物を十分に移動
させなければならない。

【００８６】他のポリビニル樹脂類にはポリビニルハラ
イド、例えばポリビニルクロリド、ポリビニルクロリド
／酢酸ビニル及びポリビニルフルオリド；ポリアクリレ
ート及びポリメタクリレートエステル類、例えばポリメ
チルアクリレート及びポリメチルメタクリレート；なら
びにポリビニルベンゼン、例えばポリスチレン及びポリ
ビニルトルエンが含まれる。ポリビニルクロリドを特に
挙げることができる。

【００８７】ポリビニル−樹脂−ベース造形品の製造に
適した可塑剤は、固体ビニル樹脂の可塑化に従来用いら
れてきたものである。用いる可塑剤の選択は樹脂及びそ
の可塑剤との適合性に依存する。適した可塑剤の例はリ
ン酸のエステル類、例えばフタル酸のエステル類、例え
ばフタル酸ジメチル及びフタル酸ジオクチル、ならびに
アジピン酸のエステル類、例えばアジピン酸ジイソブチ
ルである。他のエステル、例えばアゼライン酸、マレイ
ン酸、リシノール酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、オ
レイン酸、セバシン酸、ステアリン酸及びトリメリット
酸のエステル、ならびに複合（ｃｏｍｐｌｅｘ）線状ポ
リエステル、高分子量可塑剤及びエポキシ化大豆油を用
いることもできる。可塑剤の量は組成物全体の約１０〜
５０重量％、好ましくは約２０〜４５重量％となる。

【００８８】造形品はさらに、組成物の基本的性質を変
えなければ安定剤、潤滑剤、充填剤及び着色剤などの他
の成分を含むことができる。適した安定剤は酸化防止
剤、ならびに紫外線及び押し出しなどの作業中の望まし
くない分解に対してバンドを保護する薬剤である。さら
にエポキシ化大豆油などのいくつかの安定剤は二次的可
塑剤としても作用する。用いることができる滑沢剤の例
はステアリン酸塩、ステアリン酸及び低分子量ポリエチ
レンである。これらの成分は組成物全体の最高５重量％
の濃度で用いることができる。

【００８９】ビニル−ベース造形品を製造する場合、種
々の成分を既知の方法により混合し、既知の押し出し又
は射出成型法により圧縮成型に供する。

【００９０】技術的観点から、造形品の製造のための加
工法の選択は本質的にバンド材料の流動学的性質及びバ
ンドの望ましい形に依存する。加工法は加工技術又は造
形の種類に合うように調節することができる。加工技術
において、方法はそれを通過する流動学的状態に従って
分類することができる。従って粘性のバンド材料の場合
に適した方法は流延、圧縮、射出成型及び塗布（ａｐｐ
ｌｙｉｎｇ）であり、粘弾性ポリマーの場合に適した方
法は射出成型、押し出し（押し出し成型）、圧延、ロー
リング（ｒｏｌｌｉｎｇ）及び適宜ばり取りである。造
形の種類によって分類すると、本発明の造形品は流延、
浸漬、圧縮、射出成型、押し出し、圧延、型押し、曲
げ、熱成形などにより製造することができる。

【００９１】これらの加工法は既知であり、これ以上の
説明は必要でない。原則的にポリビニル樹脂類を例とし
て上記に示した説明は、他のポリマーにも適用される。

【００９２】担体材料として働くポリウレタン類はそれ
自体既知の方法で、高分子量を有するポリイソシアナー
トを、イソシアナートと反応することができる少なくと
も２つの基を有する化合物及び適宜低分子量連鎖延長剤
及び／又は１官能基性連鎖停止剤と反応させることによ
り製造される。

【００９３】ポリウレタンの製造のために適した出発成
分は脂肪族、環状脂肪族、アリール脂肪族（ａｒａｌｉ
ｐｈａｔｉｃ）、芳香族及びヘテロ環式ポリイソシアナ
ートであり、それらは例えばＷ．Ｓｉｅｆｋｅｎにより
Ｌｉｅｂｉｇ’ｓ Ａｎｎａｌｅｎ ｄｅｒ Ｃｈｅｍ
ｉｅ，５６２，ｐａｇｅｓ７５−１３６に記載されてい
る。以下を例として挙げることができる：エチレンジイ
ソシアナート、１，４−テトラメチレンジイソシアナー
ト、１，６−ヘキサメチレンジイソシアナート、１，１
２−ドデカンジイソシアナート、シクロブタン １，３
−ジイソシアナート、シクロヘキサン １，３−ジイソ
シアナート及びシクロヘキサン １，４−ジイソシアナ
ートならびにこれらの化合物の所望の混合物、１−イソ
シアナート−３，３，５−トリメチル−５−イソシアナ
ートメチル−シクロヘキサン（ＤＥ−ＡＳ（ドイツ公開
明細書）２０２ ７８５及び米国特許明細書第３ ４０
１１９０号を参照）、２，４−及び２，６−ヘキサヒド
ロトルイレンジイソシアナートならびにこれらの化合物
の所望の混合物；ヘキサヒドロ−１，３−及び／又は−
１，４−フェニレンジイソシアナート、パーヒドロ−
２，４’−及び／又は−４，４’−ジフェニルメタンジ
イソシアナート、１，３−及び１，４−フェニレンジイ
ソシアナート、１，４−及び２，６−トルイレンジイソ
シアナートならびにこれらの化合物の所望の混合物；ジ
フェニルメタン ２，４’−ジイソシアナート及び／又
はジフェニルメタン ４，４’−ジイソシアナート、ナ
フチレン １，５−ジイソシアナート、トリフェニルメ
タン ４，４’，４”−トリイソシアナート、例えばＧ
Ｂ特許明細書８７４ ４３０及び８４８ ６７１に記載
の通りアニリン／ホルムアルデヒド縮合及びその後のホ
スゲン化により得られるポリフェニルポリメチレンポリ
イソシアナート；米国特許明細書３ ４５４ ６０６に
従うｍ−及びｐ−イソシアナートフェニル−スルホニル
イソシアナート；例えばＤＥ−ＡＳ（ドイツ公開明細
書）１ １５７ ６０１及び米国特許明細書３ ２７７
１３８に記載の過塩素化アリールポリイソシアナー
ト；ドイツ特許明細書１ ０９２ ００７及び米国特許
明細書３ １５２ １６２に記載のカルボジイミド基を
有するポリイソシアナート；米国特許明細書３ ４９２
３３０に記載のジイソシアナート；例えば英国特許明
細書９９４ ８９０、ドイツ特許明細書７６１ ６２６
及びオランダ公開特許出願（ｐｕｂｌｉｓｈｅｄ Ｄｕ
ｔｃｈ Ｐａｔｅｎｔ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ）７
１０２ ５２４に記載のアロファネート基を有するポリ
イソシアナート；例えば米国特許明細書３ ００１９７
３、ドイツ特許明細書１ ００２ ７８９，１ ２２２
０６７及び１０２７ ３９４ならびにＤＥ−ＯＳ（ド
イツ公開明細書）１ ９２９ ０３４及び２ ００４
０４８に記載のイソシアヌレート基を有するポリイソシ
アナート；例えばドイツ特許明細書７５２ ２６１又は
米国特許明細書３ ３９４ １６４に記載のウレタン基
を有するポリイソシアナート；ドイツ特許明細書１ ２
３０ ７７８に従うアシル化ウレア基を有するポリイソ
シアナート；例えばドイツ特許明細書１ １０１ ３９
４、米国特許明細書３ １２４ ６０５及び３ ２０１
３７２、ならびに英国特許明細書８８９ ０５０に記
載のビウレット基を有するポリイソシアナート；例えば
米国特許明細書３ ６５４ １０６に記載のテロ重合反
応により製造されたポリイソシアナート；例えば英国特
許明細書９６５ ４７４及び１ ０７２ ９５６ならび
に米国特許明細書３ ５６７ ７６３ならびにドイツ特
許明細書１ ２３１ ６８８において言及されているエ
ステル基を有するポリイソシアナート；ドイツ特許明細
書１ ０７２ ３８５に記載の上記のイソシアナートと
アセタールとの反応生成物、ならびに米国特許明細書３
４５５ ８８３に従う高分子量脂肪酸基を含むポリイソ
シアナート。

【００９４】イソシアナート基を有し、工業的規模にお
けるイソシアナートの製造で得られる蒸留残渣を、適宜
１種又はそれ以上の上記のポリイソシアナートに溶解し
て用いることもできる。さらに上記のポリイソシアナー
トの所望の混合物を用いることができる。

【００９５】好ましいポリイソシアナートは一般的にト
ルイレンジイソシアナート及びジフェニルメタンジイソ
シアナートである。

【００９６】ポリウレタンの製造の出発成分はさらに、
原則的に分子量が４００〜１００００であり、イソシア
ナートに反応性である少なくとも２つの水素原子を有す
る化合物である。アミノ基、チオール基又はカルボキシ
ル基を有する化合物の他にこれらはポリヒドロキシル化
合物、特に２〜８個のヒドロキシル基を有する化合物、
特に分子量が８００〜１００００、好ましくは１０００
〜６０００の化合物、例えば少なくとも２個、原則的に
２〜８個、好ましくは２〜４個のヒドロキシル基を有す
るポリエステル、ポリエーテル、ポリチオエーテル、ポ
リアセタール、ポリカーボネート及びポリエステルアミ
ドを意味すると理解するのが好ましく、これらは均質及
び発泡ポリウレタンの製造に関してそれ自体既知であ
る。

【００９７】ヒドロキシル基を有する適したポリエステ
ルの例は多塩基性、好ましくは２塩基性及び適宜さらに
３塩基性カルボン酸の反応生成物である。ポリエステル
の製造のために、遊離のポリカルボン酸の代わりに対応
するポリカルボン酸無水物又は低級アルコールの対応す
るポリカルボキシレートあるいはれそれらの混合物を用
いることもできる。ポリカルボン酸は脂肪族、環状脂肪
族、芳香族及び／又はヘテロ環式のものであることがで
き、場合により例えばハロゲン原子により置換されてい
ることができ、及び／又は不飽和であることができる。

【００９８】挙げることができる例は：コハク酸、アジ
ピン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、フタ
ル酸、イソフタル酸、トリメリット酸、フタル酸無水
物、テトラヒドロフタル酸無水物、ヘキサヒドロフタル
酸無水物、テトラクロロフタル酸無水物、エンドメチレ
ンテトラヒドロフタル酸無水物、グルタル酸無水物、マ
レイン酸、マレイン酸無水物、フマル酸、適宜モノマー
脂肪酸との混合物としての２量体又は３量体脂肪酸、例
えばオレイン酸、ジメチルテレタレート及びテレフタル
酸ビス−グリコールエステルである。

【００９９】適した多価アルコールの例はエチレングリ
コール、プロピレン−１，２−及び−１，３−グリコー
ル、ブチレン−１，４−及び−２，３−グリコール、ヘ
キサン−１，６−ジオール、オクタン−１，８−ジオー
ル、ネオペンチルグリコール、シクロヘキサンジメタノ
ール（１，４−ビス−ヒドロキシ−メチルシクロヘキサ
ン）、２−メチル−１，３−プロパンジオール、グリセ
ロール、トリメチロールプロパン、ヘキサン−１，２，
６−トリオール、ブタン−１，２，４−トリオール、ト
リメチルエタン、ペンタエリスリトール、キニトール、
マンニトール及びソルビトール、メチルグリコシトー
ル、さらにジエチレングリコール、トリエチレングリコ
ール、テトラエチレングリコール、ポリエチレングリコ
ール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコ
ール、ジブチレングリコール及びポリブチレングリコー
ルである。ポリエステルは比例して（ｐｒｏｐｏｒｔｉ
ｏｎａｔｅｌｙ）末端カルボキシル基を有することがで
きる。ラクトン、例えばε−カプロラクトン又はヒドロ
キシカルボン酸、例えばω−ヒドロキシカプロン酸のポ
リエステルも用いることができる。

【０１００】適した多価アルコールは少なくとも２個、
原則的に２〜８個、好ましくは２〜３個のヒドロキシル
基を有するポリエーテルである。これらはそれ自体既知
であり、例えばエポキシド、例えばエチレンオキシド、
プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、テトラヒドロ
フラン、スチレンオキシド又はエピクロロヒドリンを、
例えばＢＦ₃の存在中において自身で重合させることに
より、あるいはこれらのエポキシドの、適宜反応性水素
原子を有する出発成分、例えば水、アルコール、アンモ
ニア又はアミン、例えばエチレングリコール、プロピレ
ン−１，３−グリコール又はプロピレン−１，２−グリ
コール、トリメチロールプロパン、４，４’−ジヒドロ
キシジフェニルプロパン、アニリン、エタノールアミン
又はエチレンジアミンとの混合物としての、又は連続的
な付加反応により製造される。他の適した物質は、例え
ばＤＥ−ＡＳ（ドイツ公開明細書）１ １７６ ３５８及
び１ ０６４ ９３８に記載のスクロースポリエーテルで
ある。多くの場合、主に（ポリエーテル中に存在するす
べてのＯＨ基に基づいて最高９０重量％）第１ＯＨ基を
有するポリエーテルが好ましい。他の適した物質は、例
えばスチレン及びアクリロニトリルをポリエーテルの存
在中で重合させることにより形成されるビニルポリマー
により修飾されたポリエーテル（米国特許明細書３ ３
８３ ３５１、３ ３０４ ２７３、３ ５２３ ０９３、
３ １１０ ６９５、ドイツ特許明細書１１５２ ３
６）、ならびにＯＨ基を有するポリブタジエンである。

【０１０１】ポリチオエーテルの中で、チオジグリコー
ルの自身との、及び／又は他のグリコール、ジカルボン
酸、ホルムアルデヒド、アミノカルボン酸又はアミノア
ルコールとの縮合生成物を特に挙げることができる。共
−成分に依存して生成物は混合ポリチオエーテル又はポ
リチオエーテレートもしくはポリチオエーテルアミデー
トである。

【０１０２】適したポリアセタールは、例えばジエチレ
ングリコール、トリエチレングリコール、４，４’−ジ
オキセトキシジフェニルジメチルメタン、ヘキサンジオ
ール及びホルムアルデヒドなどのグリコールから製造す
ることができる化合物である。本発明に従って適したポ
リアセタールは環状アセタールの重合によっても製造す
ることができる。

【０１０３】ヒドロキシル基を有する適したポリカーボ
ネートはそれ自体既知の種類のものであり、例えばプロ
パン−１，３−ジオール、ブタン−１，４−ジオール及
び／又はヘキサン−１，６−ジオール、ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール又はテトラエチレング
リコールなどのジオール類をジアリールカーボネート、
例えばジフェニルカーボネート又はホスゲンと反応させ
ることにより製造することができる。

【０１０４】ポリアミデート及びポリアミドには例えば
多塩基性飽和及び不飽和カルボン酸類又はそれらの無水
物と多価飽和及び不飽和アミノアルコール類、ジアミン
類、ポリアミン類及びそれらの混合物から得られる主に
直鎖状の縮合物が含まれる。用いることができる他の物
質はすでにウレタン又はウレア基を有するポリヒドロキ
シル化合物、ならびに場合により修飾された天然のポリ
オール、例えばひまし油あるいは炭水化物又は澱粉であ
る。本発明に従って用いることができる他の物質はアル
キレンオキシドとフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、
又は他の場合ウレア／ホルムアルデヒド樹脂の付加生成
物である。

【０１０５】これらの化合物の代表的例は、例えばＳａ
ｕｎｄｅｒｓ−ＦｒｉｓｃｈによるＨｉｇｈ Ｐｏｌｙ
ｍｅｒｓ，Ｖｏｌ．ＸＶＩ，“Ｐｏｌｙｕｒｅｔｈａｎ
ｓ，Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇ
ｙ”，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒ
ｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，Ｌｏｎｄｏｎ，Ｖｏｌｕｍｅ
Ｉ，１９６２，ｐａｇｅｓ３２−４２及びｐａｇｅｓ４
４−５４ならびにＶｏｌｕｍｅ ＩＩ，１９６４，ｐａ
ｇｅｓ５−６及び１９８−１９９、ならびにＫｕｎｓｔ
ｓｔｏｆｆ Ｈａｎｄｂｕｃｈ［Ｐｌａｓｔｉｃｓ Ｍ
ａｎｕａｌ］，Ｖｏｌｕｍｅ ＶＩＩ，Ｖｉｅｗｅｇ
Ｈｏｅｃｈｔｌｅｎ，Ｃａｒｌ−Ｈａｎｓｅｒ−Ｖｅｒ
ｌａｇ，Ｍｕｎｉｃｈ，１９６６の例えばｐａｇｅｓ４
５−７１に記載されている。

【０１０６】当然、イソシアナートに対して反応性の少
なくとも２個の水素原子を有する分子量が４００〜１０
０００の上記の化合物の混合物を、例えばポリエーテル
混合物の形態で用いることができる。

【０１０７】適宜用いることができる他の適した出発成
分は、イソシアナートに対して反応性の少なくとも２個
の水素原子を有する分子量が３２〜４００の化合物であ
る。この場合も、そのような化合物はヒドロキシル基及
び／又はアミノ基及び／又はチオール基及び／又はカル
ボキシル基を有する化合物と理解され、連鎖延長剤又は
架橋剤として働く化合物が好ましい。

【０１０８】これらの化合物は原則的に２〜８個のイソ
シアナートに対して反応性の水素原子、好ましくは２又
は３個の反応性水素原子を有する。

【０１０９】挙げることができるそのような化合物の例
は：エチレングリコール、プロピレン−１，２−及び−
１，３−グリコール、ブチレン−１，４−及び−２，３
−グリコール、ペンタン−１，５−ジオール、ヘキサン
−１，６−ジオール、オクタン−１，８−ジオール、ネ
オペンチルグリコール、１，４−ビス−ヒドロキシメチ
ルシクロヘキサン、２−メチル−１，３−プロパンジオ
ール、グリセロール、トリメチロールプロパン、ヘキサ
ン−１，２，６−トリオール、トリメチロールエタン、
ペンタエリスリトール、キニトール、マンニトール及び
ソルビトール、ジエチレングリコール、トリエチレング
リコール、テトラエチレングリコール、分子量が最高４
００のポリエチレングリコール、ジブチレングリコー
ル、分子量が最高４００のポリブチレングリコール、
４，４’−ジヒドロキシ−ジフェニルプロパン、ジ−ヒ
ドロキシメチルヒドロキノン、エタノールアミン、ジエ
タノールアミン、トリエタノールアミン、３−アミノプ
ロパノール、エチレンジアミン、１，３−ジアミノプロ
パン、１−メルカプト−３−アミノプロパン、４−ヒド
ロキシ−又は−アミノ−フタル酸、コハク酸、アジピン
酸、ヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルヒドラジン、４，
４’−ジアミノジフェニルメタン、トルイレンジアミ
ン、メチレン−ビス−クロロアニリン、メチレン−ビス
−アンスラニレート、ジアミノベンゾエート及びクロロ
フェニレンジアミン異性体である。

【０１１０】この場合も、イソシアナートに対して反応
性の少なくとも２個の水素原子を有する分子量が３２〜
４００の種々の化合物の混合物を用いることができる。

【０１１１】しかし高分子量重付加物又は重縮合物を微
細分散又は溶解形態で含むポリヒドロキシル化合物を用
いることもできる。そのような修飾ポリヒドロキシル化
合物は重付加反応（例えばポリイソシアナートとアミノ
−官能基性化合物の間の反応）あるいは重縮合反応（例
えばホルムアルデヒドとフェノール及び／又はアミンの
間の反応）をヒドロキシル基を有する上記の化合物中で
その場で直接進行させると得られる。そのような方法は
例えばＤＥ−ＡＳ（ドイツ公開明細書）１ １６８ ０
７５及び１ ２６０ １４２ならびにＤＥ−ＯＳ（ドイ
ツ公開明細書）２ ３２４ １３４、２ ４２３ ９８
４、２ ５１２ ３８５、２ ５１３８１５、２ ５５
０ ７９７、２ ５５０ ８３３及び２ ５５０ ８６
２に記載されている。しかし米国特許明細書３ ８６９
４１３又はＤＥ−ＯＳ（ドイツ公開明細書）２ ５５
０ ８６０に従い、完成水性ポリマー分散液をポリヒド
ロキシル化合物と混合し、続いて混合物から水を除去す
ることもできる。

【０１１２】ポリウレタンの製造のために用いられる高
分子量ポリオール成分を選択する場合、完成ポリウレタ
ンが水中で膨潤できてはならないことを銘記しなければ
ならない。かくしてエチレンオキシド単位を有するポリ
ヒドロキシル化合物（ジオール成分としてジエチレング
リコール又はトリエチレングリコールを有するポリエチ
レングリコールポリエーテル又はポリエステル）を過剰
に用いることは避けなければならない。

【０１１３】造形品の製造のために特に強調することが
できる物質は熱可塑性エラストマーである。これらは熱
可塑性プラスチックスとして加工することができるポリ
マー中に物理的に混合された、又は化学的に結合したエ
ラストマー相を含む材料である。エラストマー相がポリ
マーマトリックス（ｐｏｌｙｍｅｒｉｃ ｍａｔｒｉ
ｘ）の成分であるポリブレンドとは区別される。熱可塑
性エラストマーの構成の結果として硬い領域と柔らかい
領域が並んで存在する。硬い領域は結晶性網目構造又は
連続相を形成し、その間隙がエラストマーセグメントに
より充填される。この構成のために、これらの材料はゴ
ム様の性質を有する。

【０１１４】熱可塑性エラストマーの５個の主要群を区
別する： １．コポリエステル類 ２．ポリエーテルブロックアミド類（ＰＥＢＡ） ３．熱可塑性ポリウレタン類（ＴＰＵ） ４．熱可塑性ポリオレフィン類（ＴＰＯ） ５．スチレンブロックコポリマー類 適したコポリマー（セグメントポリエステルエラストマ
ー（ｓｅｇｍｅｎｔｅｄ ｐｏｌｙｅｓｔｅｒ ｅｌａ
ｓｔｍｅｒｓ））は、例えばエステル結合により結合さ
れた多数の繰り返し短鎖エステル単位及び長鎖エステル
単位から構成され、短鎖エステル単位はコポリエステル
の約１５〜６５重量％を成し、式Ｉを有する。

【０１１５】

【化８】

【０１１６】式中、Ｒは分子量が約３５０未満のジカル
ボン酸の２価の基を示し、Ｄは分子量が約２５０未満の
有機ジオールの２価の基を示す。

【０１１７】長鎖エステル単位はコポリエステルの約３
５〜８５重量％を成し、式ＩＩ

【０１１８】

【化９】

【０１１９】［式中、Ｒは分子量が約３５０未満のジカ
ルボン酸の２価の基を示し、Ｇは平均分子量が約３５０
〜６０００の長鎖グリコールの２価の基を示す］を有す
る。

【０１２０】本発明に従って用いることができるコポリ
エステルはａ）１種又はそれ以上のジカルボン酸、ｂ）
１種又はそれ以上の直鎖状長鎖グリコール及びｃ）１種
又はそれ以上の低分子量ジオールを互いに重合させるこ
とにより製造することができる。

【０１２１】コポリエステルの製造のためのジカルボン
酸は芳香族、脂肪族又は環状脂肪族であることができ
る。好ましいジカルボン酸は炭素数が８〜１６の芳香族
酸、特にフェニレンジカルボン酸、例えばフタル酸、テ
レフタル酸及びイソフタル酸である。

【０１２２】コポリエステルの短鎖エステル単位を形成
する反応のための低分子量ジオールは非環状、脂環式及
び芳香族ジヒドロキシ化合物の種類に属する。好ましい
ジオールは炭素数が２〜１５であり、例えばエチレング
リコール、プロピレングリコール、テトラメチレングリ
コール、イソブチレングリコール、ペンタメチレングリ
コール、２，２−ジメチルトリメチレングリコール、ヘ
キサメチレングリコール及びデカメチレングリコール、
ジヒドロキシシクロヘキサン、シクロヘキサンジメタノ
ール、レゾルシノール、ヒドロキノンなどである。本目
的のためのビスフェノールにはビス−（ｐ−ヒドロキ
シ）−ジフェニル、ビス−（ｐ−ヒドロキシフェニル）
−メタン、ビス−（ｐ−ヒドロキシフェニル）−エタン
及びビス−（ｐ−ヒドロキシフェニル）−プロパンが含
まれる。

【０１２３】コポリエステルの柔らかいセグメントの製
造のための長鎖グリコールは分子量が約６００〜３００
０であるのが好ましい。それらにはアルキレン基の炭素
数が２〜９のポリ（アルキレンエーテル）グリコールが
含まれる。

【０１２４】ポリ−（アルキレンオキシド）−ジカルボ
ン酸のグリコールエステルも長鎖グリコールとして用い
ることができる。

【０１２５】ポリエステルグリコールも長鎖グリコール
として用いることができる。

【０１２６】長鎖グリコールには、ホルムアルデヒドと
グリコールの反応により得られるポリホルマールも含ま
れる。ポリチオエーテルグリコールも適している。ポリ
ブタジエングリコール及びポリイソプレングリコール、
それらのコポリマー、ならびにこれらの材料の飽和水添
生成物は満足するべき長鎖高分子グリコールである。

【０１２７】そのようなコポリエステルの合成法はＤＯ
Ｓ［ドイツ公開明細書）２ ２３９２７１、ＤＯＳ（ド
イツ公開明細書）２ ２１３ １２８、ＤＯＳ（ドイツ
公開明細書）２ ４４９ ３４３及び米国特許明細書３
０２３ １９２に開示されている。

【０１２８】適したコポリエステルは例えば^RＨｙｔｒ
ｅｌの商品名としてＤｕ Ｐｏｎｔから、^RＰｅｌｐｒ
ｅｎとしてＴｏｙｏｂｏ^Rから、Ａｒｎｉｔｅｌとして
Ａｋｚｏから、^RＥｃｔｅｌとしてＥａｓｔｍａｎ Ｋ
ｏｄａｋから、及び^RＲｉｔｅｆｌｅｘとしてＨｏｅｃ
ｈｓｔから入手できる。

【０１２９】適したポリエーテルブロックアミドは、例
えば式Ｉに対応する繰り返し単位から構成されたポリマ
ー鎖から成る化合物である。

【０１３０】

【化１０】

【０１３１】式中、Ａは２個の末端カルボキシル基を有
するポリアミドからカルボキシル基を失うことにより誘
導されるポリアミド鎖であり、Ｂは末端ＯＨ基を有する
ポリオキシアルキレングリコールからＯＨ基を失うこと
により誘導されるポリオキシアルキレングリコール鎖で
あり、ｎはポリマー鎖を形成する単位の数である。

【０１３２】末端基はＯＨ基又は重合を停止させる化合
物の基であるのが好ましい。

【０１３３】末端カルボキシル基を有するジカルボン酸
ポリアミドは既知の方法で、例えば１種又はそれ以上の
ラクタム又は／及び１種又はそれ以上のアミノ酸の重縮
合により、さらにジカルボン酸とアミノの重縮合により
得られ、いずれの場合も好ましくは末端カルボキシル基
を有する過剰の有機ジカルボン酸の存在中で行う。重縮
合の間にこれらのカルボン酸はポリアミド鎖の成分とな
り、特にこのポリアミド鎖の末端に結合するようにな
り、α−ω−ジカルボン酸ポリアミドを生ずる。ジカル
ボン酸はさらに連鎖停止剤としても働き、それが過剰に
も用いられる理由である。

【０１３４】ポリアミドは炭素数が４〜１４の炭化水素
鎖を有するラクタム及び／又はアミノ酸、例えばカプロ
ラクタム、エナントラクタム、ウンデカノラクタム、デ
カノラクタム、１１−アミノ−ウンデカン又は１２−ア
ミノドデカン酸から出発して得ることができる。

【０１３５】ジカルボン酸とジアミンの重縮合により形
成されるポリアミドとして挙げることができる例はヘキ
サメチレンジアミンとアジピン酸、アゼライン酸、セバ
シン酸及び１，１２−ドデカン二酸の縮合生成物ならび
にノナメチレンジアミンとアジピン酸の縮合生成物であ
る。

【０１３６】ポリアミドの合成に用いるジカルボン酸と
して適している、すなわち一方でそれぞれの場合にポリ
アミド鎖の各末端にカルボキシル基を固定するために、
他方で連鎖停止剤として適しているのは炭素数が４〜２
０のジカルボン酸、特にアルカン二酸、例えばコハク
酸、アジピン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン
酸、ウンデカン二酸又はドデカン二酸、さらに環状脂肪
族又は芳香族ジカルボン酸、例えばテレフタル酸、イソ
フタル酸又はシクロヘキサン−１，４−ジカルボン酸で
ある。

【０１３７】末端ＯＨ基を有するポリオキシアルキレン
グリコールは非分枝鎖状もしくは分枝鎖状であり、少な
くとも炭素数が２のアルキレン基を有する。それらは特
にポリオキシエレチングリコール、ポリオキシプロピレ
ングリコール及びポリオキシテトラメチレングリコール
ならびにそれらのコポリマーである。

【０１３８】ＯＨ基が末端であるこれらのポリオキシア
ルキレングリコールの平均分子量は広い範囲内で変化す
ることができ、それは１００〜６０００、特に２００〜
３０００が有利である。

【０１３９】ＰＥＢＡポリマーの製造に用いられるポリ
オキシアルキレングリコールとジカルボン酸ポリアミド
の合計重量に基づくポリオキシアルキレングリコールの
重量による量は５〜８５％、好ましくは１０〜５０％で
ある。

【０１４０】そのようなＰＥＢＡポリマーの合成法はフ
ランス特許明細書７ ４１８ ９１３（公開番号２ ２
７３ ０２１）、ＤＯＳ（ドイツ公開明細書）２ ８０
２９８９、ＤＯＳ（ドイツ公開明細書）２ ８３７ ６
８７、（ドイツ公開明細書）２ ５２３ ９９１、ＥＰ
−Ｓ（ヨーロッパ公開明細書）０ ０９５ ８９３、Ｄ
ＯＳ（ドイツ公開明細書）２ ７１２ ９８７及びＤＯ
Ｓ（ドイツ公開明細書）２ ７１６ ００４に開示され
ている。

【０１４１】好ましく適した（ｐｒｅｆｅｒａｂｌｙ
ｓｕｉｔａｂｌｅ）ＰＥＢＡポリマーは、上記のポリマ
ーと対照的に無作為な構造を有する。これらのポリマー
の製造のために、 １．少なくとも炭素数が１０のω−アミノカルボン酸又
はラクタムの群からの１種又はそれ以上のポリアミド−
形成化合物、 ２．δ−ω−ジヒドロキシ−ポリオキシアルキレングリ
コール、 ３．少なくとも１種の有機ジカルボン酸 の、１：（２＋３）の重量比が３０：７０〜９８：２で
あり、当量のヒドロキシル及びカルボニル基が（２＋
３）中に存在する混合物を、１群のポリアミド−形成化
合物に基づいて２〜３０重量％の水の存在中で、２３℃
〜３０℃の温度において確立される本来の圧力下におい
て加熱し、続いて水を除去した後に大気圧下又は減圧下
で２５０〜２８０℃の温度において酸素を排除してさら
に反応させる。

【０１４２】好ましく適しているそのようなＰＥＢＡポ
リマーは例えばＤＥ−ＯＳ（ドイツ公開明細書）２ ７
１２ ９８７に記載されている。

【０１４３】適した、及び好ましく適したＰＥＢＡポリ
マーは例えば商品名^RＰＥＢＡＸとしてＡｔｏｃｈｅｍ
から、^RＶｅｓｔａｍｉｄとしてＨｕｅｌｓ ＡＧか
ら、^RＧｒｉｌａｍｉｄとしてＥＭＳ−Ｃｈｅｍｉｅか
ら、及び^RＫｅｌｌａｆｌｅｘとしてＤＳＭから入手で
きる。

【０１４４】造形品は１〜２０重量％、好ましくは５〜
２０重量％、特に好ましくは約１０重量％の活性化合物
濃度を有する。

【０１４５】首輪の場合、活性化合物濃度は１〜１５％
が好ましく、メダリオン、ペンダント及びイアタグの場
合５〜２０％が好ましく、フィルム及び接着ストリップ
の場合０．１〜５％が好ましい。

【０１４６】製剤及び造形品において、活性化合物は相
乗剤又は他の活性化合物との混合物の形態で存在するこ
とができる。活性化合物には殺虫剤、例えばリン酸又は
リン酸エステル類、天然又は合成ピレスロイド類、カル
バメート類、アミジン類、幼若ホルモン類及びジュベノ
イド（ｊｕｖｅｎｏｉｄ）合成活性化合物が含まれる。

【０１４７】リン酸又はリン酸エステルには：Ｏ−エチ
ル−Ｏ−（８−キノリル）フェニル−チオホスフェート
（キンチオフォス）、Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ−（３−ク
ロロ−４−メチル−７−クマリル）チオホスフェート
（クマホス）、Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ−フェニルグリオ
キシロニトリル オキシム チオホスフェート（ホキシ
ム）、Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ−シアノクロロベンズアル
ドキシム チオホスフェート（クロロホキシム）、Ｏ，
Ｏ−ジエチル Ｏ−（４−ブロモ−２，５−ジクロロフ
ェニル）ホスホロチオネート（ブロモホス−エチル）、
Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’−テトラエチル−Ｓ，Ｓ’−メチレ
ン ジ（ホスホロジチオネート）（エチオン）、２，３
−ｐ−ジオキサンジチオール−Ｓ，Ｓ−ビス（Ｏ，Ｏ−
ジエチル ホスホロジチオネート、２−クロロ−（２，
４−ジクロロフェニル）−ビニル ジエチル ホスフェ
ート（クロロフェンビンホス）、Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ
−（３−メチル−４−メチルチオフェニル）チオノホス
フェート（フェンチオン）が含まれる。

【０１４８】カルバメートには：２−イソプロポキシフ
ェニル メチルカルバメート（プロポクスル）、１−ナ
フチル Ｎ−メチルカルバメート（カルバリル）が含ま
れる。

【０１４９】合成ピレスロイドには式Ｉ

【０１５０】

【化１１】

【０１５１】［式中、Ｒ¹及びＲ²はハロゲン、場合によ
りハロゲン置換されていることができるアルキル又は場
合によりハロゲン置換されていることができるフェニル
を示し、Ｒ³は水素又はＣＮを示し、Ｒ⁴は水素又はハロ
ゲンを示し、Ｒ⁵は水素又はハロゲンを示す］の化合物
が含まれる。

【０１５２】好ましい合成ピレスロイドは、Ｒ¹がハロ
ゲン、特にフッ素、塩素又は臭素を示し、Ｒ²がハロゲ
ン、特にフッ素、塩素、臭素、トリハロゲノメチル、フ
ェニル又はクロロフェニルを示し、Ｒ³が水素又はＣＮ
を示し、Ｒ⁴が水素又はフッ素を示し、Ｒ⁵が水素を示す
式Ｉのピレスロイドである。

【０１５３】特に好ましい合成ピレスロイドは、Ｒ¹が
塩素を示し、Ｒ²が塩素、トリフルオロメチル又はｐ−
クロロフェニルを示し、Ｒ³がＣＮを示し、Ｒ⁴が水素又
はフッ素を示し、Ｒ⁵が水素を示す式Ｉのピレスロイド
である。

【０１５４】特に挙げることができる式Ｉの化合物は、
Ｒ¹が塩素を示し、Ｒ²が塩素又はｐ−クロロフェニルを
示し、Ｒ³ＣＮを示し、Ｒ⁴が４−位のフッ素を示し、Ｒ
⁵が水素を示す化合物である。

【０１５５】特定的に挙げることができる化合物は：
（δ−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシ）−ベン
ジル ３−［２−（４−クロロフェニル）−２−クロロ
ビニル］−２，２−ジメチル−シクロプロパンカルボキ
シレート（フルメツリン）、α−シアノ （４−フルオ
ロ−３−フェノキシ）−ベンジル ２，２−ジメチル−
３−（２，２−ジクロロビニル）−シクロプロパンカル
ボキシレート（シフルツリン）ならびにそのエナンチオ
マー及び立体異性体、α−シアノ−３−フェノキシベン
ジル（±）−シス，トランス−３−（２，２−ジブロモ
ビニル）−２，２−ジメチル−シクロプロパンカルボキ
シレート（デルタメツリン）、α−シアノ−３−フェノ
キシベンジル ２，２−ジメチル−３−（２，２−ジク
ロロビニル）−シクロプロパンカルボキシレート（シペ
ルメツリン）、３−フェノキシベンジル（±）−シス，
トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−
ジメチル−シクロプロパンカルボキシレート（ペルメツ
リン）、α−シアノ−３−フェノキシ−ベンジル α−
（ｐ−Ｃｌ−フェニル）−イソバレレート（フェンバレ
レート）及び２−シアノ−３−フェノキシベンジル ２
−（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トル
イジノ）−３−メチルブチレート（フルバリネート）で
ある。

【０１５６】アミジン類には：３−メチル−２−［２，
４−ジメチル−フェニルイミノ］−チアゾリン、２−
（４−クロロ−２−メチルフェニルイミノ）−３−メチ
ルチアゾリジン、２−（４−クロロ−２−メチルフェニ
ルイミノ）−３−（１−イソブチレニル）−チアゾリジ
ン及び１，５−ビス−（２，４−ジメチルフェニル）−
３−メチル−１，３，５−トリアザペンタ−１，４−ジ
エン（アミトラツ）が含まれる。

【０１５７】幼若ホルモン類又は幼若ホルモン様物質に
は置換ジアリールエーテル類、ベンゾイルウレア類及び
トリアジン誘導体が含まれる。幼若ホルモン類及び幼若
ホルモン様物質には特に次式の化合物が含まれる：

【０１５８】

【化１２】

【０１５９】置換ジアリールエーテルには特に一般式Ｉ

【０１６０】

【化１３】

【０１６１】［式中、Ｒ¹は水素、ハロゲン、アルキ
ル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハ
ロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ジオキシア
ルキレン、ジオキシハロゲノアルキレン、ＣＮ、Ｎ
Ｏ₂、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、
アルコキシアルコキシ又はヒドロキシアルコキシを示
し、Ｒ²はＲ¹の場合に挙げられている基を示し、Ｒ³は
Ｒ¹の場合に挙げられている基を示し、Ｒ⁴は水素、アル
キル、ハロゲノアルキル又はハロゲンを示し、Ｒ⁵はＲ⁴
の場合に挙げられている基を示し、Ｈｅｔは場合により
置換されているヘテロアリールを示し、これは複素原子
を介して残りの基に結合しておらず、Ｘ及びＹは互いに
独立して−Ｏ−又は−Ｓ−を示し、Ｚは−Ｏ−、−Ｓ
−、−ＣＨ₂−、−ＣＨＣＨ₃−又は−Ｃ（ＣＨ₃）₂−を
示し、ｍ及びｎは互いに独立して０、１、２又は３を示
し、それらの合計は２と等しいかそれより大きい］の置
換アルコキシジフェニルエーテル又は−ジフェニルメタ
ンが含まれる。

【０１６２】特に好ましい式Ｉの化合物は、Ｒ¹が水
素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフル
オロメトキシ、塩素又はフッ素を示し、Ｒ²が水素を示
し、Ｒ³が水素、フッ素、塩素又はメチルを示し、Ｒ⁴が
水素又はメチルを示し、Ｒ⁵がメチル、エチル、トリフ
ルオロメチル又は水素を示し、Ｈｅｔが場合によりフッ
素、塩素、メチル、ＮＯ₂、メトキシ又はメチルメルカ
プトにより置換されていることができるピリジル又はピ
リダジニルを示し、ＸがＯを示し、ＹがＯを示し、Ｚが
Ｏ、ＣＨ₂又は−（ＣＨ₃）₂−を示し、ｍが１を示し、
ｎが１を示す化合物である。

【０１６３】以下の化合物を特定的に挙げることができ
る：

【０１６４】

【表１】

【０１６５】ベンゾイルウレアには式（Ｖ）：

【０１６６】

【化１４】

【０１６７】［式中、Ｒ¹は水素を示し、Ｒ²は水素又は
ハロゲンを示し、Ｒ³は水素、ハロゲン又はＣ_1-4−アル
キルを示し、Ｒ⁴はハロゲン、１−５−ハロゲノ−Ｃ_1-4
−アルキル、Ｃ_1-4−アルコキシ、１−５−ハロゲノ−
Ｃ_1-4−アルコキシ、Ｃ_1-4−アルキルチオ、１−５−ハ
ロゲノ−Ｃ_1-4−アルキルチオ、フェノキシ又はピリジ
ルオキシを示し、これらはハロゲン、Ｃ_1-4−アルキ
ル、１−５−ハロゲノ−Ｃ_1-4−アルキル、Ｃ₄−アルコ
キシ、１−５−ハロゲノ−Ｃ_1-4−アルコキシ、Ｃ_1-4−
アルキルチオ又は１−５−ハロゲノ−Ｃ_1-4−アルキル
チオにより置換されていることができる］の化合物が含
まれる。

【０１６８】以下の化合物を特に挙げることができる：

【０１６９】

【表２】

【０１７０】トリアジンには式（ＶＩ）

【０１７１】

【化１５】

【０１７２】［式中、Ｒ¹はシクロプロピル又はイソプ
ロピルを示し、Ｒ²は水素、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₁₂−アル
キルカルボニル、シクロプロピルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ
₁₂−アルキルカルバモイル、Ｃ₁−Ｃ₁₂−アルキルチオ
カルバモイル又はＣ₂−Ｃ₆−アルケニルカルバモイルを
示し、Ｒ³は水素、Ｃ₁−Ｃ₁₂−アルキル、シクロプロピ
ル、Ｃ₂−Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₁₂−アルキルカル
ボニル、シクロプロピルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₁₂−アル
キルカルバモイル、Ｃ₁−Ｃ₁₂−アルキルチオカルバモ
イル又はＣ₂−Ｃ₆−アルケニルカルバモイルを示す］の
化合物及び温血種に無毒のそれらの酸付加塩が含まれ
る。

【０１７３】特に挙げることができる化合物は以下であ
る：

【０１７４】

【表３】

【０１７５】

【表４】

【０１７６】

【表５】

【０１７７】プロポクスル、シフルツリン、フルメツリ
ン、ピリプロキシフェン、メトプレン、ジアジノン、ア
ミトラツ及びレバミソルの慣用名を有する活性化合物を
特に選抜することができる。

【０１７８】造形品はさらにプラスチックスの場合に通
例の添加剤を含むことができる。通例の添加剤は例えば
顔料、安定剤、流れ助剤、滑り剤及び離型剤である。

【０１７９】続く実施例において、１−［（６−クロロ
−３−ピリジニル）メチル］−Ｎ−ニトロ−２−イミダ
ゾリジニウム（慣用名イミダクロプリド）を活性化合物
として用いる。

【０１８０】

【実施例】実施例１ ＳＣ（濃厚懸濁液）調剤： ３６８ｇのイミダクロプリド ３５ｇの乳化剤エチレンオキシド及びプロピレンオキシ
ドのブロックコポリマー １２ｇのジトリルエーテルスルホネート／ホルムアルデ
ヒド縮合物（乳化剤） ３．５ｇの水溶性ポリビニルアルコール ５８．０ｇのＮＨ₄Ｃｌ １１６．０ｇのウレア １．２ｇの（３７％濃度塩酸水溶液） ４．６ｇのキサンタンゴム ５６０．５ｇの蒸留水実施例２ ＷＰ（飛散性散剤）調剤 ２５．０ｇのイミダクロプリド １．０ｇのジイソブチル−ナフタレン−Ｎａ−スルホネ
ート １０．０ｇのｎ−ドデシルベンジルスルホン酸カルシウ
ム １２．０ｇの高分散シリカ−含有アルキルアリールポリ
グリコールエーテル ３．０ｇのジトリルエーテルスルホネート／ホルムアル
デヒド縮合物（乳化剤） ２．０ｇの^RＢａｙｓｉｌｏｎ−Ｅ、Ｂａｙｅｒ ＡＧ
によるシリコン−含有消泡剤 ２．０ｇの微細分散二酸化ケイ素及び ４５．０ｇのカオリン実施例３ ＳＬ（水溶性濃厚液）調剤 １８．３ｇのイミダクロプリド ２．５ｇのアルキルアリールポリグリコールエーテルに
基づく天然乳化剤 ３．５ｇのナトリウムジイソオクチルスルホスクシネー
ト ３８．４ｇのジメチルスルホキシド及び ３７．５ｇの２−プロパノール実施例４ ＳＬ（水溶性濃厚液）調剤 １８５ｇのイミダクロプリド ５．０ｇのナトリウムジイソオクチルスルホスクシネー
ト及び ７６．５ｇのジメチルスルホキシド を、４４．４重量％のＭａｒｌｏｎ ＡＴ ５０、Ｈｕ
ｅｌｓ ＡＧによるアルキルベンゼンスルホン酸のトリ
エタノールアミン塩、１１．１重量％のＭａｒｌｏｎ
ＡＴ ３５０、Ｈｕｅｌｓ ＡＧによるアルキルベンゼ
ンスルホン酸塩のトナリウム塩 ３．０重量％のＨｕｅｌｓ ＡＧによるオレイン酸とジ
エタノールアミンの縮合生成物及び ４１．５重量％のポリエチレングリコール から成る１００ｇのシャンプー調剤に加える。

【０１８１】実施例５ ２．０ｇのイミダクロプリド １０．０ｇのジメチルスルホキシド ３５．０ｇの２−プロパノール及び ５３．０ｇのアセトン から成るスプレー調剤実施例６ ポアオン調剤 ２０．３ｇのイミダクロプリド １．８ｇのポリビニルアルコール １．８ｇのエチレンオキシド及びプロピレンオキシドに
基づくブロックコポリマー ０．２６ｇのキサンタンゴム ９．０ｇのグリセロール ５９．２ｇの蒸留水実施例７ 組成：イミダクロプリド １０．００ｇ ジ−ｎ−ブチルアジペート ２１．１０ｇ ジエチルヘキシルフタレート ９．１０ｇ エポキシ化大豆油 ２．３０ｇ ステアリン酸 ０．８０ｇ ＰＶＣ ５６．７０ｇ 製造：ジ−ｎ−ブチルアジペート、ジエチルヘキシルフ
タレート及びエポキシ化大豆油の混合物を、ミキサー中
でイミダクロプリド及びＰＶＣの均一混合物に適用す
る。混合物が均一となるまで混合を続ける。例えばミキ
サーの回転数を上げることにより混合過程の間に混合物
が加熱されると、可塑剤混合物がより急速にＰＶＣ中に
挿入される。続いてステアリン酸を均一に配分した後、
混合物を射出成型して犬の首輪を形成する。

【０１８２】実施例８ 組成：イミダクロプリド １０．００ｇ エポキシ化大豆油 ２．３０ｇ ステアリン酸 ０．８０ｇ アセチルトリブチルシトレート ３０．２０ｇ ＰＶＣ ５６．７０ｇ 製造：アセチルトリブチルシトレート及びエポキシ化大
豆油の混合物を、ミキサー中でイミダクロプリド及びＰ
ＶＣの均一混合物に加える。混合過程の間に混合物が加
熱されると可塑剤混合物はより急速にＰＶＣ中に挿入さ
れる。混合物が均一になるまで混合を続ける。混合物を
従来の方法により押し出し、犬の首輪を形成する。

【０１８３】実施例９ 組成：イミダクロプリド ２０．００ｇ エポキシ化大豆油 ２．３０ｇ ステアリン酸 ０．８０ｇ アセチルトリブチルシトレート ３０．２０ｇ ＰＶＣ ４６．７０ｇ 製造：実施例８における場合と同様実施例１０ 組成：イミダクロプリド ７．５０ｇ エポキシ化大豆油 １０．００ｇ ステアリン酸 ０．８０ｇ アセチルトリブチルシトレート １５．００ｇ ＰＶＣ ６６．７０ｇ 製造：実施例８における場合と同様実施例１１ 組成：イミダクロプリド １０．００ｇ エポキシ化大豆油 ２．３０ｇ ステアリン酸 ０．８０ｇ トリアセチン １５．００ｇ ＰＶＣ ７１．９０ｇ 製造：トリアセチン及び大豆油の混合物をミキサーにお
いてＰＶＣとイミダクロプリドの均一混合物に適用す
る。例えばミキサーの回転数を上げることにより混合物
が加熱されると可塑剤はより急速にＰＶＣ中に挿入され
る。ステアリン酸を均一に加えた後、混合物を押し出し
機で押し出し、シートとし、それからメダリオン（＝首
輪のための付属品）を打ち出す。

【０１８４】実施例１２ 組成：イミダクロプリド ５．００ｇ ポリエーテルブロックアミド（Ｐｅｂａｘ^R） ９４．５０ｇ 製造：活性化合物を強力ミキサーにおいて基質に適用
し、混合物を射出成型して犬の首輪を形成する。

【０１８５】実施例１３ 組成：イミダクロプリド １０．００ｇ 中鎖トリグリセリド １５．００ｇ 高分散二酸化ケイ素 ０．５０ｇ ポリエーテルブロックアミド（Ｐｅｂａｘ^R） ７４．５０ｇ 製造：中鎖トリグリセリドをミキサーにおいてイミダク
ロプリド及びポリエーテルブロックアミドの均一混合物
に適用する。混合物が加熱されると中鎖トリグリセリド
はより容易にポリエーテルブロックアミド中に挿入され
る。混合物を押し出す前に流動性の向上のために高分散
二酸化ケイ素を均一に加える。シートを押し出し、それ
からメダリオン（＝首輪のための付属品）を打ち出す。

【０１８６】実施例１４ 組成：イミダクロプリド １０．００ｇ スチレン−ブチレンブロックコポリマー （Ｔｈｅｒｍｏｌａｓｔ^RＫ） ９０．００ｇ 製造：強力ミキサーにおいて活性化合物を基質に適用
し、混合物を射出成型して首輪を形成する。

【０１８７】実施例１５ 組成：イミダクロプリド ５．００ｇ コポリエステル（Ｈｙｔｒｅｌ^R） ９５．００ｇ 製造：混合物を従来の方法により押し出し、犬の首輪を
形成する。

【０１８８】実施例１６ 組成：イミダクロプリド １０．００ｇ ポリエーテルブロックアミド（Ｐｅｂａｘ^R） ９０．００ｇ 製造：均一混合物を押し出し機で押し出し、シートと
し、それからメダリオン（＝首輪の付属品）を打ち出
す。

【０１８９】実施例１７ 組成：イミダクロプリド １０．００ｇ 中鎖トリグリセリド ３０．００ｇ 高分散二酸化ケイ素 ０．５０ｇ ポリエーテルブロックアミド（Ｐｅｂａｘ^R） ５９．５０ｇ 製造：実施例１３における場合と同様実施例Ａ １ｍｌの実施例１に記載のＳＣ調剤を２００個のノミが
たかった犬の肩にポアオン溶液の形態で適用した。試験
動物はすぐに成虫のノミから解放された。本発明の処置
はノミの１００％死亡率を与える。

【０１９０】使用実施例Ａ １ｍｌの実施例１に記載の調剤を１ｌの水中で希釈し、
ノミのたかった犬の上に犬が濡れて滴が落ちるまでこの
溶液を注いだ。以下の結果が得られた：

【０１９１】

【表６】

【０１９２】使用実施例Ｂ １ｍｌの実施例１に従う溶液を犬の肩に適用した。処置
の２及び６日後に動物に２００個のノミをたからせた。
それぞれの場合に処置の３及び７日後に犬に残るノミを
計数した。生存するノミは見いだされなかった。１００
％作用が得られた。

【０１９３】本発明の主たる特徴及び態様は以下の通り
である。

【０１９４】１．人及び動物における寄生昆虫、例えば
ノミ、シラミ及びハエの非全身的抑制のための、昆虫の
ニコチン性アセチルコリンレセプターのアゴニスト及び
アンタゴニストの利用。

【０１９５】２．一般式（Ｉ）

【０１９６】

【化１６】

【０１９７】［式中、Ｒは水素、アシル、アルキル、ア
リール、アラルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリー
ルアルキルから成る群より選ばれる場合により置換され
ていることができる基を示し；Ａは水素、アシル、アル
キル及びアリールから成る系列からの１官能性基を示す
か、又は基Ｚに結合した２官能性基を示し；Ｅは電子吸
引性基を示し；Ｘは基−ＣＨ＝又は＝Ｎ−を示し、基−
ＣＨ＝はＨ原子の代わりに基Ｚに結合していることがで
き；Ｚはアルキル、−Ｏ−Ｒ、−Ｓ−Ｒ及び

【０１９８】

【化１７】

【０１９９】から成る系列からの１官能性基を示すか、
又は基Ａ又は基Ｘに結合する２官能性基を示す］の化合
物を活性化合物として用いることを特徴とする上記１項
に記載の利用。

【０２００】３．基が以下の意味：Ｒは最高６個の環原
子及び複素原子としてＮ、Ｏ、Ｓ、特にＮを含む場合に
より置換されていることができるヘテロアリールメチ
ル、ヘテロアリールエチルを示し、Ａは水素及び炭素数
が１〜４の場合により置換されていることができるアル
キル又はアルキレンを示し、アルキレン基はＮ、Ｏ及び
Ｓから成る系列からの複素原子により中断されているこ
とができ、Ａ及びＺはそれらが結合している原子と一緒
になって飽和又は不飽和ヘテロ環を形成することがで
き、ヘテロ環はさらに１又は２個の同一又は異なる複素
原子及び／又はヘテロ基を含むことができ、ＥはＮ
Ｏ₂、ＣＮ又はハロゲノアルキルカルボニルを示し、Ｘ
は−ＣＨ＝又は−Ｎ＝を示し、Ｚは場合により置換され
ていることができる基、アルキル、−ＯＲ、−ＳＲ又は
−ＮＲＲを示し、ここでＲは上記の意味を有し、Ｚは上
記の環を形成できるのみでなく、それが結合している原
子及びＸの代わりに基

【０２０１】

【化１８】

【０２０２】と一緒になって飽和又は不飽和ヘテロ環を
形成することもできるを有する上記２項に記載の式
（Ｉ）の化合物を活性化合物として用いることを特徴と
する上記１項に記載の利用。

【０２０３】４．一般式（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）：

【０２０４】

【化１９】

【０２０５】［式中、ｎは１又は２を示し、Ｓｕｂｓ
ｔ．はハロゲンを示し、Ａ、Ｚ、Ｘ及びＥは上記２及び
３項に示した意味を有する］の化合物を活性化合物とし
て用いることを特徴とする上記１項に記載の利用。

【０２０６】５．以下の化合物

【０２０７】

【化２０】

【０２０８】

【化２１】

【０２０９】

【化２２】

【０２１０】の１種又はそれ以上を活性化合物として用
いることを特徴とする上記１項に記載の利用。

【０２１１】６．イミダクロプリド＝１−［（６−クロ
ロ−３−ピリジニル）メチル］−Ｎ−ニトロ−２−イミ
ダゾリジニウムを活性化合物とて用いることを特徴とす
る上記１項に記載の利用。

【０２１２】７．上記１及び２項に記載の活性化合物を
含むことを特徴とする人及び動物における寄生昆虫の非
全身的抑制のための薬剤。

【０２１３】８．上記１及び２項に記載の活性化合物を
含むことを特徴とする動物への寄生昆虫の非全身的抑制
のための成型品。

【０２１４】９．人及び動物における寄生昆虫の非前身
的抑制のための薬剤の製造のための上記１〜６項に記載
の活性化合物の利用。

フロントページの続き (73)特許権者 591063187 Ｂａｙｅｒｗｒｋ，Ｌｅｖｅｒｋｕｓｅ ｎ，ＢＲＤ (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) A61K 31/444 A61P 33/14 ＣＡ（ＳＴＮ) ＥＭＢＡＳＥ（ＳＴＮ) ＭＥＤＬＩＮＥ（ＳＴＮ)

Claims (4)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 イミダクロプリド（１−［（６−クロロ
   −３−ピリジニル）メチル］−Ｎ−ニトロ−２−イミダ
   ゾリジンイミン）を有効成分として含有することを特徴
   とする、ノミに対するイヌ及びネコの皮膚の非全身的処
   置のための調製物。
2. 【請求項２】 イミダクロプリド（１−［（６−クロロ
   −３−ピリジニル）メチル］−Ｎ−ニトロ−２−イミダ
   ゾリジンイミン）を有効成分として含有することを特徴
   とする、シラミに対するヒトの皮膚の非全身的処置のた
   めの調製物。
3. 【請求項３】 イミダクロプリドを有効成分として含有
   することを特徴とする、ノミに対するイヌ及びネコの皮
   膚の非全身処置のための成形品。
4. 【請求項４】 イミダクロプリドを有効成分として含有
   することを特徴とする、ノミに対するイヌ及びネコの或
   いはシラミに対するヒトの皮膚の非全身処置のためのス
   ポットオン（ｓｐｏｔ−ｏｎ）又はポアオン（ｐｏｕｒ
   −ｏｎ）調製物。