JPH05194127A

JPH05194127A - 有害生物駆除成形品

Info

Publication number: JPH05194127A
Application number: JP4240136A
Authority: JP
Inventors: Hans-Ulrich Sieveking; ハンス−ウルリヒ・ジーフエキング; Wilhelm Stendel; ビルヘルム・シユテンデル; Herbert Voege; ヘルベルト・フエーゲ
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1991-08-21
Filing date: 1992-08-18
Publication date: 1993-08-03
Also published as: DE4216535A1; AU658210B2; CA2076316A1; AU2116892A; EP0528303A1; US5294445A

Abstract

(57)【要約】【構成】本発明はベータシフルスリンを活性化合物と
して含有する有害生物駆除剤の成形品に関するものであ
る。【効果】動物の害虫駆除または防除のための作用及び
持続性が優れた成形品が提供される。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は活性化合物ベータシフルスリン
（β−cyfluthrin）を含有する有害生物駆除剤の成形品
に関するものである。

【０００２】α−シアノ−３−フエノキシ−４−フルオ
ロベンジル２,２−ジメチル−３−（２,２−ジクロロビ
ニル）−シクロプロパン−１−カルボキシレート（慣用
名シフルスリン）は既に開示されている（ＤＥ−ＯＳ
（ドイツ国特許出願公開明細書）第２,７０９,２６４
号）。

【０００３】α−シアノ−３′−フエノキシ−４′−フ
ルオロベンジル２,２−ジメチル−３−ジクロロビニル
−シクロプロパン−カルボキシレート（ペルメトレー
ト）は構造式（Ｉ）を有する

【０００４】

【化１】

【０００５】上記の化合物は３つの不整中心１、３及び
αを有する。該化合物は従つて次の組合せの鏡像体の形
で存在する：鏡像体ｂ組及びｄ組は多くの経済的に興味深い有害生物
に対して特に活性である。これらの混合物はベータシフ
ルスリンと呼ばれる。

【０００６】ベータシフルスリンの製造はＤＥ−ＯＳ
（ドイツ国特許出願公開明細書）第３,５２２,６２９号
に既に開示されている。シフルスリンの立体異性体は異
性体すべての混合物よりも高い殺昆虫剤及び殺ダニ剤活
性を有することも開示されている。さらに、個々の立体
異性体は異なつた作用のスペクトルを有する（ＥＰ−Ｏ
Ｓ（ヨーロツパ特許出願公開明細書）第２２,９７０
号）。

【０００７】シフルスリンに比較し、ベータシフルスリ
ンは個々の異性体をわずかに４個有する。

【０００８】シフルスリンは約５０％程度までのベータ
シフルスリン異性体で構成される。ベータシフルスリン
の有効性はシフルスリンの有効性に対し約２倍である。
従つてベータシフルスリンに含有されない異性体は事実
上無効であると考えられる。活性化合物としてシフルス
リンを含有する成形品が動物の外部寄生虫を防除するこ
とは公知である。実際にこれら成形品たとえば小動物上
のノミを防除するための首輪の作用の程度及び持続は明
らかになつているが不充分である。

【０００９】本発明は、１．活性化合物としてベータシフルスリンを含有する有
害生物駆除剤の成形品、２．有害生物駆除剤の成形品における活性化合物として
のベータシフルスリンの使用、３．有害生物駆除剤の成形品製造のための活性化合物と
してのベータシフルスリンの使用、に関する。

【００１０】驚くべきことに有害生物駆除剤の成形品に
おけるベータシフルスリンの使用は、作用の程度及び持
続において改善を示し、これは他の種類の適用における
シフルスリン及びベータシフルスリン間の作用における
差をはるかに超え、これなしには成形品における実際の
使用は意味をなさない。

【００１１】本発明による成形物は中でも首輪、首輪の
タグ（メダル）、耳タグ、四肢またた体の部分に付着さ
れるバンド、粘着性の細片及び粘着性フイルム、そして
剥離フイルムである。本発明による他の成形品は細片、
フイルム、テープ、スポンジまたは顆粒の形態をとつた
昆虫の餌である。

【００１２】成形品は活性化合物を０.１〜３０％重量
部、好ましくは０.５〜２０％重量部、特に好ましくは
１〜１０％重量部濃度で含有する。

【００１３】首輪の場合、活性化合物の濃度は好ましく
は１〜１０％である；メダル、タグ及び耳タグの場合は
好ましくは１〜１５％、さらにフイルム、粘着性細片ま
たは餌の場合は好ましくは０.１〜５％である。

【００１４】ベータシフルスリンに加え、本発明による
成形品は他の活性化合物並びに臭気発散物質、誘引剤、
散布剤、染料を含有することができる。

【００１５】上記の活性化合物はカルバメート類たとえ
ばプロポキサール、ピレスロイド類たとえばフルメスリ
ン、フルバリネート、ペルメスリン、シペルメスリン、
ホスフエート類及びホスフオネート類たとえばフエンチ
オン及びジアジオン、トリアジン類たとえばアミトラ
ズ、昆虫成長抑制剤類、幼若ホルモン類及び幼若剤類た
とえばメトプレン、アルコキシジフエニルエーテル類た
とえばピリプロキシフエン、そしてベンゾイル尿素類た
とえばトリフルムロンである。

【００１６】本発明による成形品が特に昆虫の餌として
使用される場合の誘引剤は砂糖及び砂糖水、天然及び合
成フエロモン並びにそれらの類似体を包含する。

【００１７】適当な散布剤及び散布油は次の物質であ
る。

【００１８】種々の粘性のシリコーン油；脂肪酸エステ
ル類たとえばステアリン酸エチル、ラウリン酸ヘキシ
ル、ジプロピレングリコールペラルゴネート；飽和Ｃ₁₆
〜Ｃ₁₈−脂肪アルコールと中程度の鎖長を有する分枝脂
肪酸のエステル類たとえばミリスチン酸イソプロピルま
たはパルミチン酸イソプロピル；鎖長Ｃ₁₂〜Ｃ₁₈の飽和
脂肪アルコールのカプリル酸／カプリン酸エステル類、
ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸デシル、オレイ
ン酸オレイル；含ろう脂肪酸エステルアジピン酸ジイソ
プロピル、後者に関連したエステル混合物及び他のトリ
グリセリド類たとえばカプリル酸／カプリン酸トリグリ
セリド、鎖長Ｃ₁₂〜Ｃ₁₈の植物脂肪酸との及び他の特定
選択天然脂肪酸とのトリグリセリド混合物類；飽和また
は不飽和の随時ヒドロキシルも含有する脂肪酸の部分グ
リセリド混合物類、Ｃ₈〜Ｃ₁₀−脂肪酸のモノグリセリ
ド類その他。

【００１９】次のものもまた好適である：ミリスチン酸
イソプロピル、ステアリン酸イソプロピル、パルミチン
酸イソプロピル、ラウリン酸ヘキシル、オレイン酸デシ
ル、ステアリン酸ジブチル、セバシン酸ジブチル、パラ
フイン油、パルミチン酸／ステアリン酸エチルヘキシ
ル、またはステアリン酸イソトリデシルもしくはミリス
チン酸イソプロピル／パルミチン酸イソプロピル／ミリ
スチン酸イソプロピル混合物。

【００２０】本発明による成形品の製造のために好適な
物質は熱可塑性プラスチツク及び可撓性の熱硬化性プラ
スチツク並びにエラストマー及び熱可塑性エラストマー
である。挙げ得る例はポリビニル樹脂、ポリウレタン、
ポリアクリル酸エステル、エポキシ樹脂、セルロース、
セルロース誘導体、上述の活性化合物と充分融和し得る
ポリアミド及びポリエステルである。重合体は成形工程
で引き裂きや破壊が起こらない様充分硬質且つ可撓性の
あるものでなければならない。それらは通常の摩耗や引
き裂きに抵抗出きる様充分に耐久性がなければならな
い。さらに重合体は成形品の表面に対して活性化合物の
充分な程度の移行性を可能にさせるものでなければなら
ない。

【００２１】ポリビニル樹脂はハロゲン化ポリビニル類
たとえば塩化ポリビニル、塩化ポリビニル／酢酸ビニル
及びフツ化ポリビニル；ポリアクリル酸及びポリメタク
リル酸エステル類たとえばアクリル酸ポリメチル及びメ
タクリル酸ポリメチル；ポリビニルベンゼン類たとえば
ポリスチレン及びポリビニルトルエンを包含する。

【００２２】本発明による首輪の基となるポリビニル樹
脂の製造のために好適な可塑剤は、固体ビニル樹脂の可
塑化に使用される通常の可塑剤である。使用される可塑
剤は樹脂及び可塑剤とのその融和性に依存する。適当な
可塑剤の例としてはリン酸のエステル類、フタル酸のエ
ステル類たとえばフタル酸ジメチル及びフタル酸ジオク
チル、そしてアジピン酸のエステル類たとえばアジピン
酸ジイソブチルがある。他のエステル類たとえばアゼラ
イン酸、マレイン酸、リシノール酸、ミリスチン酸、パ
ルミチン酸のエステル、並びに複合線状ポリエステル
類、高分子可塑剤類及びエポキシ化大豆油も使用でき
る。可塑剤の量は全組成量の約１０から５０％重量部、
好ましくは約２０から４５％重量部である。

【００２３】首輪はたとえば安定剤、拡散剤、潤滑剤、
充てん剤及び着色物質を、組成の本質的特性を変えるこ
となく、さらに成分として含有することができる。適当
な安定剤は酸化防止剤及び紫外線や工程中たとえば押出
成形中の望ましくない分解から帯類を保護する薬剤であ
る。ある種の安定剤たとえばエポキシ化大豆油は、二次
可塑剤としても作用する。使用可能な潤滑剤の例として
はステアレート、ステアリン酸及び低分子量のポリエチ
レンがある。これらの成分は全組成の約５％重量部まで
の濃度で使用することができる。

【００２４】本発明によるビニルを基にした首輪の製造
のために種々の成分が公知の工程により混合され、公知
の押出成形または射出成形工程により圧縮成形される。

【００２５】技術的観点から、本発明による首輪の製造
のための加工方法の選択は帯状物質のレオロジー特性及
び望ましい帯の形状に本質的に依存する。加工方法は加
工技術に基づいて、もしくは成形工程の性質により調整
することができる。加工技術においては、工程は実施さ
れるレオロジー状態により分類することができる。従つ
て粘性帯状（band）物質に対しては鋳込、圧縮、射出成
形及び塗布が好適であり、粘弾性重合体に対しては射出
成形、押出成形（押出）、カレンダー加工、圧延及び適
当ならば鋳張り取りが好適である。成形のタイプにより
分類し、本発明による成形品は鋳込、浸漬、圧縮、射出
成形、押出、カレンダー加工、エンボス加工、折り曲
げ、加熱成形その他により製造することができる。

【００２６】これらの加工方法は公知であり、さらに説
明を要するものではない。ポリビニル樹脂に対する例に
より上に示した説明は、他の重合体にも原則的に適用さ
れる。

【００２７】担体物質として作用するポリウレタンはポ
リイソシアネートを、イソシアネートと反応できる基を
少なくとも二個有する高分子量化合物と、且つ適当なら
ば低分子量連鎖伸展剤及び／または単官能連鎖停止剤と
反応させるというそれ自体公知の方法で製造される。

【００２８】ポリウレタンの製造における適当な出発成
分はたとえば Liebig′s Annalen der Chemie，５６
２，７５から１３６ページに W.Siefken により記され
ている様に、脂肪族、環状脂肪族、芳香脂肪族、芳香族
及び複素環、ポリイソシアネートである。次のものを例
として挙げることができる：エチレンジイソシアネー
ト、１,４−テトラメチレンジイソシアネート、１,６−
ヘキサメチレンジイソシアネート、１,１２−ドデカン
ジイソシアネート、シクロブタン１,３−ジイソシアネ
ート、シクロヘキサン１,３−及び１,４−ジイソシアネ
ート、並びにこれら化合物の任意に望ましい混合物すべ
て、１−イソシアナト−３,３,５−トリメチル−５−イ
ソシアナトメチル−シクロヘキサン（ＤＥ−ＡＳ（西ド
イツ国特許出願公開明細書）第２０２,７８５号及び米
国特許第３,４０１,１９０号参照）、２,４−及び２,６
−ヘキサヒドロトルイレンジイソシアネート、並びにこ
れら化合物の任意に望ましい混合物すべて；ヘキサヒド
ロ−１,３−及び／または−１,４−フエニレンジイソシ
アネート、ペルヒドロ−２,４′−及び／または−４,
４′−ジフエニルメタンジイソシアネート、１,３−及
び１,４−フエニレンジイソシアネート、２,４−及び
２,６−トルイレンジイソシアネート、並びにこれら化
合物の任意に望ましい混合物すべて；ジフエニルメタン
２,４′−及び／または４,４′−ジイソシアネート、ナ
フチレン１,５−ジイソシアネート、トリフエニルメタ
ン４,４′,４″−トリイソシアネート、ポリフエニル／
ポリメチレンポリイソシアネート、これらはアニリン／
ホルムアルデヒド凝縮、続いて行われるホスゲン化によ
り得られ、たとえば英国特許第８７４,４３０号及び第
８４８,６７１号に記載されている；米国特許第３,４５
４,６０６号におけるｍ−及びｐ−イソシアナトフエノ
ール−スルホニルイソシアネート；たとえばＤＥ−ＯＳ
（西ドイツ国特許出願公開明細書）第１,１５７,６０１
号及び米国特許第３,２７７,１３８号記載の過塩素酸化
アリールポリイソシアネート；ドイツ国特許第１,０９
２,００７号及び米国特許第３,１５２,１６２号記載の
カルボジイミド基を有するポリイソシアネート；米国特
許第３,４９２,３３０号記載のジイソシアネート；たと
えば英国特許第９９４,８９０号、ドイツ国特許第７６
１,６２６号及び公開されたオランダ特許出願第７,１０
２,５２４号記載のアロフアネート基を有するポリイソ
シアネート；米国特許第３,００１,９７３号、ドイツ国
特許第１,０２２,７８９号、第１,２２２,０６７号及び
第１,０２７,３９４号さらにＤＥ−ＯＳ（ドイツ国特許
出願公開明細書）第１,９２９,０３４号及び第２,００
４,０４８号記載のイソシアヌレート基を有するイソシ
アネート；たとえばドイツ国特許第７５２,２６１号ま
たは米国特許第３,３９４,１６４号記載のウレタン基を
有するポリイソシアネート；ドイツ国特許第１,２３０,
７７８号におけるアシル化尿素基を有するポリイソシア
ネート；たとえばドイツ国特許第１,１０１,３９４号、
米国特許第３,１２４,６０５号並びに第３,２０１,３７
２号、及び英国特許第８８９,０５０号記載のビウレツ
ト基を有するポリイソシアネート；たとえば米国特許第
３,６５４,１０６号記載のテロメリ化反応により製造さ
れたポリイソシアネート；たとえば英国特許第９６５,
４７４号及び第１,０７２,９５６号、米国特許第３,５
６７,７６３号及びドイツ国特許第１,２３１,６８８号
記載のエステル基を有するポリイソシアネート；ドイツ
国特許第１,０７２,３８５号記載の上記イソシアネート
類とアセタールとの反応生成物、及び米国特許第３,４
５５,８８３号における重合脂肪酸基を含有するポリイ
ソシアネート。

【００２９】イソシアネート基を有し且つイソシアネー
トの工業的生産の中で得られ、適当ならば１種またはそ
れ以上の上記ポリイソシアネート中に溶解された蒸留残
渣を使用することも可能である。さらに、上述のポリイ
ソシアネートのいかなる望ましい混合物を使用すること
もまた可能である。

【００３０】好ましいイソシアネートは一般にトルイレ
ンジイソシアネート及びジフエニルメタンジイソシアネ
ートである。

【００３１】ポリウレタン製造のための他の出発成分は
イソシアネートと反応できる水素原子を少なくとも２個
有し、一般に分子量４００〜１０,０００を有する化合
物である。本グループはアミノ基、チオール基またはカ
ルボキシル基を有する化合物以外に、均一且つ細胞ポリ
ウレタンの製造のためそれ自体公知である好ましくはポ
リヒドロキシル化合物、特には２から８のヒドロキシル
基を有する化合物、ことには分子量８００から１０,０
００好ましくは１,０００から６,０００を有する化合物
たとえばポリエステル、ポリエーテル、ポリチオエーテ
ル、ポリアセタール、ポリカルボネート及びポリエステ
ルアミドを意味するものと理解される。ヒドロキシル基
を有する適当なポリエステルの例は多塩基、好ましくは
二塩基、適当ならばさらに三塩基カルボキシル酸であ
る。しかしながら、対応する無水ポリカルボキシル酸ま
たは低級アルコールの対応するポリカルボキシレートも
また遊離ポリカルボキシル酸の代りにポリエステル製造
のために使用できる。該ポリカルボキシル酸は脂肪族、
環式脂肪族、芳香族及び／または複素環式であり、且つ
適当ならばたとえばハロゲン原子により置換され及び／
または不飽和であり得る。

【００３２】挙げることのできる例は以下の通りであ
る：コハク酸、アジピン酸、スベリン酸、アゼライン
酸、セバシン酸、フタル酸、イソフタル酸、トリメリト
酸、無水フタル酸、無水テトラヒドロフタル酸、無水ヘ
キサヒドロフタル酸、無水テトラヒドロフタル酸、無水
エンドメチレンテトラヒドロフタル酸、無水グルタル
酸、マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、二量体及
び三量体脂肪酸類たとえば随時単量体脂肪酸類との混合
物としてのオレイン酸、ジメチルテトラフタレート及び
ビスーグリコールテトラフタレート。

【００３３】多価アルコールの例としてはエチレングリ
コール、１,２−プロピレングリコール及び１,３−プロ
ピレングリコール、１,４−ブチレングリコール及び２,
３−ブチレングリコール、１,６−ヘキサンジオール、
１,８−オクタンジオール、ネオペンチルグリコール、
シクロヘキサンジメタノール（１,４−ビス−ヒドロキ
シ−メチルシクロヘキサン）、２−メチル−１,３−プ
ロパンジオール、グリセロール、トリメチロールプロパ
ン、１,２,６−ヘキサントリオール、１,２,４−ブタン
トリオール、トリメチルエタン、ペンタエリトリトー
ル、キニトール、マニトール及びソルビトール、メチル
グリコシトール、さらにジエチレングリコール、トリエ
チレングリコール、テトラエチレングリコール、ポリエ
チレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロ
ピレングリコール、ジブチレングリコール及びポリブチ
レングリコールがある。ポリエステルはある一定比率の
カルボキシル末端基を有することができる。ラプトンの
ポリエステル類たとえばεーカプロラクトン、またはヒ
ドロキシカルボキシル酸類たとえばω−ヒドロキシカプ
ロン酸もまた使用できる。

【００３４】適当な多価アルコール類は少なくとも２個
の、通常２から８個の、好ましくは２から３個のヒドロ
キシル基を有するポリエーテル類である。該ポリエーテ
ル類はそれ自体公知であり、且つたとえばエチレンオキ
シド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、テトラ
ヒドロフラン、スチレンオキシドまたはエピクロルヒド
リンの様なエポキシド類のたとえばＢＦ₃の存在下にお
れるそれら自身での重合により、もしくは該エポキシド
類の、適当ならば反応性水素原子を有する出発成分たと
えば水、アルコール類、アンモニアまたはアミン類たと
えばエチレングリコール、１,３−プロピレングリコー
ルまたは１,２−プロピレングリコール、トリメチロー
ルプロパン、４,４′−ジヒドロキシジフエニルプロパ
ン、アニリン、エタノールアミンまたはエチレンジアミ
ンとの混合物としてのまたは逐次付加反応により製造さ
れる。他の適当な物質はたとえばＤＥ−ＡＳ（西ドイツ
国特許出願公開明細書）第１,１７６,３５８号及び１,
０６４,９３８号記載のスクロースポリエーテル類であ
る。しばしば好ましいとされるポリエーテル類は主に第
１ＯＨ基（ポリエーテル中に存在するすべてのＯＨ基に
比較し９０％重量部までの）を有するものである。他の
適当な物質はたとえばスチレン及びアクリロニトリルの
ポリエーテルの存在下における重合によつて形成された
ビニル重合体により改良されたポリエーテル類（米国特
許第３,３８３,３５１号、第３,３０４,２７３号、第
３,５２３,０９３号、第３,１１０,６９５号、ドイツ国
特許第１,１５２,５３６号）、さらにまたＯＨ基を有す
るポリブタジエン類である。

【００３５】特に挙げるべきポリチオエーテル類は、チ
オグリコールのそれ自身による及び／または他のグリコ
ール類、ジカルボキシル酸類、ホルムアルデヒド、アミ
ノカルボキシル酸類またはアミノアルコール類との凝縮
生成物である。副成分に依存し、該生成物は混合ポリチ
オエーテル、ポリチオエーテルエステルまたはポリチオ
エーテルエステルアミドとなる。

【００３６】適当なポリアセタール類は、グリコール類
たとえばジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、４,４′−ジオキセトキシジフエニルジメチルメタ
ン、ヘキサンジオール及びホルムアルデヒドから製造で
きる化合物である。本発明による好適なポリアセタール
類は環状アセタール類の重合により製造することもでき
る。

【００３７】ヒドロキシル基を有する好適なポリカルボ
ネート類はそれ自体公知のタイプのものであり、ジオー
ル類たとえば１,３−プロパンジオール、１,４−ブタン
ジオール及び／または１,６−ヘキサンジオール、ジエ
チレングリコール、トリエチレングリコールまたはテト
ラエチレングリコールを、ジアリールカルボネート類た
とえばジフエニルカルボネートまたはホスゲンと反応さ
せることにより製造できるものである。

【００３８】ポリエステルアミド類及びポリアミド類は
たとえば多塩基の飽和及び不飽和カルボキシル酸から、
または無水物から及び多価飽和及び不飽和アミノアルコ
ール、ジアミン、ポリアミン並びにそれらの混合物から
得られる主に線状凝縮物を包含する。

【００３９】使用できる他の物質は、既にウレタンまた
は尿素基、さらにまた随時変性された天然多価アルコー
ルたとえばヒマシ油、炭水化物またはデンプンも含有し
ているポリヒドロキシル化合物である。アルキレンオキ
シドの、フエノール／ホルムアルデヒド樹脂さらにまた
尿素／ホルムアルデヒド樹脂との付加生成物も本発明に
おいて使用することができる。

【００４０】上記化合物群の代表的なものは、たとえば
High Polymers、第ＸＶＩ巻、“Polyurethanes，Chemi
stry and Technology”、Saunders - Frisch 著、Inter
science，Publishers，New York，London、第Ｉ巻、１
９６２、３２〜４２ページ及び４４〜５４ページ、さら
に第ＩＩ巻、１９６４、５〜６ページ及び１９８〜１９
９ページ、並びに Kunststoff - Handbuch［Plastics，
Guide］、第ＶＩＩ巻、Vieweg - Hoechthen、Carl - Ha
nser - Verlag，Munich、１９６６、たとえば４５〜７
１ページに記載されている。

【００４１】当然のことながら、イソシアネートと反応
できる水素原子を少くとも２個有し、且つ分子量４００
〜１０,０００を有する上述の化合物群の混合物たとえ
ばポリエーテル類の混合物は使用可能である。

【００４２】使用してもよい他の好適な出発成分は、イ
ソシアネートと反応できる水素原子を少くとも２個有
し、分子量３２〜４００を有する化合物群である。この
場合これらの物質はまた、ヒドロキシル基及び／または
アミノ基及び／またはチオール基及び／またはカルボキ
シル基を有する化合物群、好ましくは連鎖エキステンダ
ーまたは架橋剤として作用する化合物であるとも理解さ
れるべきである。

【００４３】挙げ得る該化合物の例は次の通りである：
エチレングリコール、１,２−及び１,３−プロピレング
リコール、１,４−及び２,３−ブチレングリコール、
１,５−ペンタンジオール、１,６−ヘキサンジオール、
１,８−オクタンジオール、ネオペンチルグリコール、
１,４−ビスヒドロキシメチル−シクロヘキサン、２−
メチル−１,３−プロパンジオール、グリセロール、ト
リメチロールプロパン、１,２,６−ヘキサントリオー
ル、トリメチロールエタン、ペンタエリトリトール、キ
ニトール、マンニトール、ソルビトール、ジエチレング
リコール、トリエチレングリコール、テトラエチレング
リコール、４００までの分子量を有するポリエチレング
リコール類、ジプロピレングリコール、４００までの分
子量を有するポリプロピレングリコール類、ジブチレン
グリコール、４００までの分子量を有するポリブチレン
グリコール類、４,４′−ジヒドロキシジフエニルプロ
パン、ジヒドロキシメチル−ヒドロキノン、エタノール
アミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、
３−アミノプロパノール、エチレンジアミン、１,３−
ジアミノプロパン、１−メルカプト−３−アミノプロパ
ン、４−ヒドロキシ−または−アミノ−フタル酸、コハ
ク酸、アジピン酸、ヒドラジン、Ｎ,Ｎ′−ジメチルヒ
ドラジン、４,４′−ジアミノジフエニルメタン、トル
イレンジアミン、メチレン−ビス−クロロアニリン、メ
チレン−ビス−アントラニレート類、安息香酸ジアミノ
類及び異性クロロフエニレンジアミン類。

【００４４】この場合にも、イソシアネートと反応でき
分子量３２〜４００を有しそして、水素原子を少くとも
２個有する異種の化合物の混合物を使用することが可能
である。

【００４５】しかしながら、微細分散または溶解形態で
の高分子重付加物または重縮合物を含有するポリヒドロ
キシル化合物群の使用もまた可能である。この様な変性
ポリヒドロキシル化合物群は、ヒドロキシル基を含有す
る上述の化合物群にその場で直接進行させるために重付
加反応（たとえばポリイソシアネート及びアミノ機能化
合物間の反応）、または重縮合反応（たとえばホルムア
ルデヒド及びフエノール及び／またはアミン間）を起こ
させることにより得られる。この様な工程はたとえばＤ
Ｅ−ＡＳ（西ドイツ国特許出願公開明細書）第１,１６
８,０７５号及び第１,２６０,１４２号、並びにＤＥ−
ＯＳ（ドイツ国特許出願公開明細書）第２,３２４,１３
４号、第２,４２３,９８４号、第２,５１２,３８５号、
第２,５１３,８１５号、第２,５５０,７９７号、第２,
５５０,８３３号及び第２,５５０,８６２号に記載され
ている。しかしながら米国特許第３,８６９,４１３号ま
たはＤＥ−ＯＳ（ドイツ国特許出願公開明細書）第２,
５５０,８６０号によれば、仕上げ済みの高分子分散水
をポリヒドロキシ化合物と混合し、その後水を該混合物
から除去することもまた可能である。

【００４６】ポリウレタンの製造のために高分子多価ア
ルコール成分を選択する場合、仕上げ済みポリウレタン
は水の中で膨潤してはならないことを注意しておかねば
ならない。エチレンオキシド単位体とのポリヒドロキシ
ル化合物群の過剰使用（ポリエチレングリコールポリエ
ーテル類またはポリエステル類とジエチレングリコール
またはジオール成分としてのトリエチレングリコール）
は従つて避けられるべきである。

【００４７】本発明による成形品は家畜及び生産的牧畜
並びに動物園動物、実験室用動物及び愛玩動物における
動物管理及び動物育種において発生する寄生虫または有
害動物たとえば節足動物、好ましくは昆虫及び蛛形動物
の防除に適し、且つ温血種に対して好ましい程度の毒性
を有する。これらは有害動物の成長のすべてのまたは個
々の段階に対して活性であり、また抵抗性の種に対して
も正常に敏感性の種に対しても活性である。

【００４８】上記の有害動物には次のものが包含され
る：シラミ目（Anoplura）のもの、たとえばケモノジラ
ミ（Haematopinus）種、ケモノホソジラミ（Linognathu
s）種、ソレノポテス（Solenopotes）種、ヒトジラミ
（Pediculus）種、プシルス（Pthirus）種；ハジラミ目
（Mallophaga）のもの、たとえばトリメノモン（Trimen
opon）種、メノモン（Menopon）種、エオメナカンスス
（Eomenacanthus）種、メナカンスス（Menacanthus）
種、ケモノハジラミ（Trichodectes）種、フエリコラ
（Felicola）種、ダマリネア（Damalinea）種、ボビコ
ラ（Bovicola）種；双翅目（Diptera）のもの、たとえ
ばクリソプス（Chrysops）種、アブ（Tabanus）種、イ
エバエ（Musca）種、ヒドロタエア（Hydrotaea）種、ム
スシナ（Muscina）種、ハエマトボスカ（Haematobosc
a）種、ハエマトビア（Haematobia）種、サシバエ（Sto
moxys）種、ヒメイエバエ（Fannia）種、グロシナ（Glo
ssina）種、キンバエ（Lucillia）種、クロバエ（Calli
phora）種、オークメロミイア（Auchmeromyia）種、コ
ルデイロビア（Cordylobia）種、コクリオミイア（Coch
liomyia）種、オビキンバエ（Chrysomyia）種、サルコ
アアガ（Sarcophaga）種、ウオールフアルテイア（Wohl
fartia）種、ウマバエ（Gasterophilus）種、オエステ
ロミイア（Oesteromyia）種、オエデマゲナ（Oedemagen
a）種、ウシバエ（Hypoderma）種、ヒツジバエ（Oestru
s）種、リノエストルス（Rhynoestrus）種、メロフアグ
ス（Melophagus）種、ヒツポボスカ（Hippobosca）種。

【００４９】ノミ目（Siphonastera）のもの、たとえば
ネコノミ（Ctenocephalides）種、エキドノフアガ（Ech
idonophaga）種、ナガノミ（Ceratophyllus）種。

【００５０】メタステイグマタ（Metastigmata）目のも
の、たとえばヒアロマ（Hyalomma）種、リピセフアルス
（Rhipicephalus）種、ブーフイルス（Boophilus）種、
アンブリオマ（Amblyomma）種、ハエモフイサリス（Hae
mophysalis）種、デルマセントル（Dermacentor）種、
イキソデス（Ixodes）種、アルガス（Argas）種、オル
ニソドルス（Ornithodorus）種、オトビウス（Otobiu
s）種；メスマテイグマタ（Mesastigmata）目のもの、
たとえば、デルマニスス（Dermanyssus）種、オルニソ
ニスス（Ornithonyssus）種、プニユーモニスス（Pneum
onyssus）種。

【００５１】プロステイグマタ（Prostigmata）目のも
の、たとえばケイレテイエラ（Cheyletiella）種、プソ
レルガテス（Psorergates）種、ミオビア（Myobia）
種、デモデクス（Demodex）種、ネオトロンビクラ（Neo
trombicula）種；アステイグマタ（Astigmata）目のも
の、コナダニ（Acarus）種、ミオコプテス（Myocopte
s）種、ネオクネミドコプテス（Neoknemidocoptes）
種、リトデイテス（Lytodites）種、ラミノシオプテス
（Laminosioptes）種。

【００５２】上記の家畜及び生産性牧畜は、哺乳類たと
えばウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、イヌ、ネコ、ラ
クダ、スイギユウ、ロバ、ウサギ、ダマジカ（Fallow d
eer）、トナカイ、毛皮生産用動物たとえばミンク、チ
ンチラ、アライグマ及び鳥類たとえばニワトリ、シチメ
ンチヨウ、キジ、ガチヨウ及びアヒルを包含する。

【００５３】本発明による成形品の適用形式は愛玩動物
たとえばイヌ及びネコの首輪及びメダル並びにウシの耳
タグである。

【００５４】

【実施例】成形実施例：製造：ａ）ゆるやかに加熱しながら１を２及び３に溶解させ
る。

【００５５】ｂ）４及び５を混合し、混合機を回転させ
ながら溶液ａ）を加える。

【００５６】ｃ）流動性顆粒が形成されるまで混合を続
ける。

【００５７】ｄ）射出成形機の中でｃ）を圧縮した結果
４.５ｇの耳タグが得られる。

【００５８】製造：ａ）１、２及び３を加熱しながら溶解させる。

【００５９】ｂ）ＰＶＣを反応容器に入れ、溶液ａ）を
加えて該成分を高速で混合する。ｃ）混合物ｂ）を射出成形した結果大きさ１６ｃｍ²の
ペンダントが得られる（メダルは普通の首輪（殺昆虫剤
無適用の）たとえば犬用タグの様な皮製のものに取り付
けるペンダントを意味すると解釈される）。

【００６０】製造：ａ）１から５を計量し、結合し加熱しながら溶解させ
る。

【００６１】ｂ）６及び７を混合する。

【００６２】ｃ）混合機を回転させながらａ）を撹拌し
てｂ）に入れ、流動性粉粒が形成されるまで混合を続け
る。

【００６３】ｄ）押出機中で粉粒ｃ）を押し出して帯状
製品を形成し、そこから大きさ１６ｃｍ²の平円盤製品
を押し抜き、メダルが得られる。

【００６４】製造：ａ）１を加熱しながら２及び３に溶解させる。

【００６５】ｂ）５及び４を混合する。

【００６６】ｃ）混合機を回転させながらａ）をｂ）に
入れ流動性顆粒が形成されるまで混合する。

【００６７】ｄ）押出機中でｃ）を押し出して帯状製品
を形成し、それを長さ５０ｃｍに切断する。該帯状製品
にバツクルを取り付ける。もしくは射出成形機を使用し
ても混合物ｃ）をイヌ用首輪に成形することができる。

【００６８】Ｅ）ポリウレタンを基にした首輪の製造成分Ｉベータシフルスリン１２.５トリヒドロキシポリエーテル（ＭＷ４８００）４８.０１,４−ブタンジオール５.０ピグメント０.５ゼオライトペースト（ヒマシ油中１：１）０.５ミリスチン酸８.０ジラウリン酸ジブチルチン０.０２成分ＩＩ変性トリプロピレングリコール４,４′−ジイソシアナトジフエニル−メタン（イソシアナト含量２３％）触媒（ジラウリン酸ジブチルチン）を除く成分Ｉの物質
を加熱できる反応ガマ中で混合し、約６０℃に加熱す
る。その後触媒を混ぜ入れる。

【００６９】上述の成分Ｉを成分ＩＩと充分混合し、次
に該混合物を箱型内に注入する。該混合物は混合後３０
秒で反応を始め、約６０秒後に硬化する。冷却後、得ら
れたプレートを帯状製品に切断することができる。

【００７０】製造ａ）溶融活性化合物をポリエチレン（ＰＥ）の部分に対
して適用する（１０部につき０.２）。

【００７１】ｂ）ａ）をＰＥ残部と混合し、通常の方法
で加工した結果フイルムが得られる。

【００７２】製造：ａ）１及び２を加熱して液化する。

【００７３】ｂ）混合機を回転させながら溶液ａ）を加
え、均一顆粒が形成されるまで混合を続ける。

【００７４】ｃ）ｂ）形成の顆粒をメダル型に射出成形
する。これはまた押出加工に由来する押し抜きプレート
によつても得ることができる。

【００７５】以下の試験ａ〜ｄは、成形品とは異なる方
法で用いられた場合、ベータシフルスリンはシフルスリ
ン（すべての異性体の混合物）の約２倍効果的であるこ
とを示している。

【００７６】ａ）ウシカベダニ（Boophilus microplu
s）による試験溶媒：エチレングリコールモノメチルエーテル３
５重量部ノニルフエノールポリグリコールエーテル３５重量部活性化合物の適当な調製物を製造するために活性化合物
３重量部を上記の溶媒混合物と混合し、得られた濃厚物
を水で希釈し所望の濃度にした。

【００７７】抵抗力を有するウシカベダニ（Boophilus
microplus）の成虫１０匹を、試験用の活性化合物調製
物に１分間浸す。プラスチツクビーカーに移し、環境調
節室に保管した後、破壊の程度を決定する。

【００７８】

【表１】ｂ）ハエ試験試験動物：イエバエ（Musca domestica）、ＷＨＯ
（Ｎ）種溶媒：エチレングリコールモノメチルエーテル３
５重量部ノニルフエノールポリグリコールエーテル３５重量部適当な調合物を製造するために活性化合物３重量部を上
記の溶媒／乳化剤混合物７重量部と混合し、得られた乳
濁液濃厚物を水で希釈して所望の特定濃度にした。

【００７９】該活性化合物調製物２ｍｌを、対応する大
きさのペトリー皿に置かれた濾紙デイスク（φ９.５ｃ
ｍ）にピペツトで注ぐ。濾過デイスクを乾燥後、試験動
物２５匹をペトリー皿に移し、フタをする。

【００８０】６時間後、活性化合物調製物の有効性を決
定する。有効性は％で表す。

【００８１】

【表２】ｃ）クロバエ（Blowfly larvae）試験試験動物：キンバエ（Lucilia cuprina larvae）溶媒：エチレングリコールモノメチルエーテル３
５重量部ノニルフエノールポリグリコールエーテル３５重量部活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物３重量部を上記の混合物７重量部と混合し、得られた
濃厚物を水で希釈して所望の特定濃度にした。抵抗力を
有するキンバエ（Lucilia cuprina larvae）約２０匹
を、馬肉約１ｃｍ³及び活性化合物調製物０.５ｍｌの入
つた試験管の中に入れる。２４時間後活性化合物調製物
の有効性を決定する。

【００８２】

【表３】ｄ）ノミ試験試験動物：ネコノミ（Ctenocephalides felis）溶媒：エチレングリコールモノメチルエーテル３
５重量部ノニルフエノールポリグリコールエーテル３５重量部適当な調合物を製造するために活性化合物３重量部を上
記の溶媒／乳化剤混合物７重量部と混合し、得られた乳
濁液濃厚物を水で希釈して所望の特定濃度にした。

【００８３】該活性化合物調製物２ｍｌを、対応する大
きさのペトリー皿に置かれた濾紙デイスク（φ９.５ｃ
ｍ）にピペツトで注ぐ。濾紙デイスクを乾燥後、試験動
物２５匹をペトリー皿に入れフタをする。

【００８４】２４時間後、活性化合物調製物の有効性を
決定する。有効性は％で表す。

【００８５】

【表４】以下の試験Ａ及びＢは、成形品を通して適用されたベー
タシフルスリンはごく短期間の作用の持続のみで１００
％の有効性を示し、一方成形品を通して適用されたシフ
ルスリンは事実上無効であることを示している：Ａ）成形品の生体内試験イヌ及びネコのノミ（ネコノミ（Ctenocephalides feli
s））に対する急性作用の決定イヌ及びネコにネコノミ種（C.felis）のオス及びメス
のノミを成形品装着１日前に混入する。処置の直前に宿
主動物を検査し、使用された動物に住みつくノミの数を
肉眼で決定する。

【００８６】上述のイヌ／ネコに、ＰＶＣで出き１０％
重量部濃度の試験用活性化合物を含有する成形品（“メ
ダル”）を装着させる。

【００８７】成形品の急性作用を、成形品装着２４時間
後にイヌ／ネコ上で生存しているノミの数を数えて決定
する。

【００８８】作用は％で表される。作用１００％は動物
上にもう生存するノミが全く見出せないことを意味し、
作用０％は成形品装着後の生存ノミの数が成形品装着前
の数に相当することを意味する。結果は以下の表にまと
めた。

【００８９】

【表５】Ｂ）成形品の生体内試験イヌ及びネコのダニ（犬壁ダニ（Rhipicephalus sanqui
neus）に対する急性作用の決定のための。

【００９０】イヌ及びネコに、犬壁ダニ種（R.sanquine
us）のダニのオス及びメス約２０匹を各々の場合に成形
品が装着される時点までメスダニの半数がいるという方
法で混入させる。

【００９１】上記のイヌ／ネコに、ＰＶＣで出き１０％
重量部濃度の試験用活性化合物を含有する成形品（“メ
ダル”）を装着させる。

【００９２】試験用成形品の急性作用を、成形品装着２
４時間後にイヌ／ネコ上の生存ダニを数えて決定する。

【００９３】作用は％で表される。作用１００％は動物
上に生存ダニをもう見出せないことを意味し、作用０％
は成形品装着後の生存ダニの数が、成形品装着前の数に
相当することを意味する。結果を以下の表にまとめた。

【００９４】

【表６】示された試験結果は、シフルスリン含有の成形品はノミ
侵入のイヌ及びネコにおいて＜１０％の作用を有し、ダ
ニ侵入のイヌ及びネコにおいては＜３０％の作用を有す
る、即ちこれら寄生虫の満足すべき制御は＞９５％効果
という数字を必要とすることから事実上完全に無効であ
ると明確に証明している。

【００９５】対照的に本発明によるベータシフルスリン
含有の成形品は、ノミ侵入及びダニ侵入のイヌ及びネコ
において１００％作用を示している。

フロントページの続き (72)発明者ヘルベルト・フエーゲドイツ連邦共和国デー5090レーフエルクーゼン１・マルテイン−ブバー−シユトラーセ41

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】ベータシフルスリンを活性化合物として
含有する有害生物駆除剤の成形品。
【請求項２】有害生物駆除剤の成形品における活性化
合物としてのベータシフルスリンの使用。
【請求項３】有害生物駆除剤の成形品製造のための活
性化合物としてのベータシフルスリンの使用。