JPH05221802A - 活性化合物を含有し且つ熱可塑性物として加工しうる成形品、その製法、及びその害虫の駆除に対する使用法 - Google Patents

活性化合物を含有し且つ熱可塑性物として加工しうる成形品、その製法、及びその害虫の駆除に対する使用法

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JPH05221802A
JPH05221802A JP4321374A JP32137492A JPH05221802A JP H05221802 A JPH05221802 A JP H05221802A JP 4321374 A JP4321374 A JP 4321374A JP 32137492 A JP32137492 A JP 32137492A JP H05221802 A JPH05221802 A JP H05221802A
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ハインツ−デイーター・ブラント
Rolf Dhein
ロルフ・ダイン
Herbert Hugl
ヘルベルト・フクル
Doris Dr Hackemueller
ドリス・ハツケミユラー
Wilhelm Stendel
ビルヘルム・シユテンデル
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    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 活性化合物を含有し且つ担体としてコポリエ
ステルに基づく熱可塑性弾性体並びに通常の添加剤を含
んでなることで特徴づけられる成形品。 【目的】 動物用首輪のような、害虫駆除に有用な成形
品の提供。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】本発明は、活性化合物を含有し且つ熱可塑
性物として加工しうる弾性体コポリエステルに基づく新
規な成形品、その製法、及びその、特に貯蔵品及び家畜
動物における害虫の駆除に対する使用法に関する。
【0002】害虫を駆除するための活性化合物を含んで
なる成形品は公知である。これは活性化合物を含有する
プラスチック担体マトリックスから活性化合物を徐放す
ることに基づく〔例えばアリエス(Aries)らの米
国特許第3,814,061号、グリーンバーグ(Gr
eenberg)の米国特許第3,918,407号、
ミラー(Miller)及びモラレス(Morale
s)の米国特許第3,944,662号、ミリオニス
(Millionis)及びスパイサー(Spice
r)の米国特許第4,041,151号、パサレラ(P
asareia)の米国特許第4,145,409号、
グリーンバーグ及びクラウド(Cloud)の米国特許
第4,158,051号、ビッテラ(Bittera)
らの米国特許第4,225,578号、マックダニエル
(McDaniel)及びプルイット(Pruitt)
のヨーロッパ特許第52,411Bl号、グルッブ(G
rubb)らの米国特許第3,852,416号、及び
ピアース(Pearce)の米国特許第4,536,3
88号)。〕 公知の成形品に対して殆んど専ら実際的に使用されてい
る担体はPVCである。文献には他の担体も言及されて
はいるけれど、これらは未だに実際には使用されていな
い。即ち、中でも米国特許第4,195,075号は、
熱可塑性弾性体もイヤー・マーク(ear mark
s)に対する担体重合体として可能であることを述べて
いる。しかしながら、この文献は専ら可塑剤含有PVC
を担体重合体として用いる実施例を記述している。これ
は驚くべきことではない。PVCは安価で容易に入手し
うる。またそれは他の物質特に可塑剤と広い範囲で混合
することができる。活性化合物を含有するPVC物中の
可塑剤は、活性化合物を担体中に溶解されて保持し且つ
PVC物体の表面へゆっくりと移動させるという機能を
もつ。表面において活性化合物は蒸発し、又は可塑剤と
一緒に表面からこすり取られる。これらの成分、PVC
担体、可塑剤及び活性化合物の相互作用は、成形品が実
際に使用されるかどうか、またどの程度まで使用しうる
かを決定する。全系の1つの成分を変える場合、その系
が依然として機能しうるかどうかは最早や予想できな
い。これは特に活性化合物の移動に関して確かに主要な
機能を果す可塑剤を変え又は省略する場合に当てはま
る。
【0003】種々の理由のために、PVCを担体材料と
して置きかえることは望ましい。また可塑剤の使用を一
部又は完全に止めることも有利である。それ故に担体と
してのPVC及び可塑剤が省略でき且つそれにも拘らず
実際に良好に機能する活性化合物/成形品系を発見する
ことが問題となる。
【0004】熱可塑性弾性体は、弾性体相を、熱可塑性
物として加工しうる重合体中に物理的に混じて或いは化
学的に結合させて含んでなる材料である。ここに弾性体
相が物理的に混入した形で存在するポリブレンド、及び
弾性体相が重合体マトリックスの1つの成分であるブロ
ック重合体とは区別される。熱可塑性弾性体の形成の結
果として硬い及び軟い領域が順次隣って存在する。硬い
領域は結晶性のネットワーク構造又は連続相を形成し、
その格子内を弾性体セグメントが埋める。この形成構造
に基づけば、これらの材料はゴム様の性質を有する。
【0005】5つの主たる熱可塑性弾性体群に区別する
ことができる: 1.コポリエステル 2.ポリエーテル・ブロックアミド(PEBA) 3.熱可塑性ポリウレタン(TPU) 4.熱可塑性ポリオレフィン(TPO) 5.スチレン・ブロック共重合体 これらの5つの主群は同様の巨視的物質性を示すが、完
全に異なる化学的性質を備えている。これらの主群は、
巨視的に同様の性質にも拘らず、活性化合物の混入及び
放出に関しては完全に異なる挙動を示す。
【0006】ある種の熱可塑性弾性体の、活性化合物に
対する担体としての使用は、例えばヨーロッパ特許第3
38,821号及び独国公開特許第3,611,137
号から公知である。スチレン/ブタジエンブロック共重
合体の担体としての使用は、ヨーロッパ特許第338,
821号に記述されている。ポリエーテル・ブロックア
ミドの、揮発性活性化合物に対する担体としての使用は
独国公開特許第3,611,137号に記述されてい
る。
【0007】コポリエステルの、活性化合物に対する担
体としての使用は公知でない。
【0008】本発明は以下の事項に関する: 1.担体としてコポリエステルに基づく熱可塑性弾性
体、並びに適当ならば通常の添加剤を含んでなる活性化
合物を含有する成形品。
【0009】2.コポリエステルに基づく熱可塑性弾性
体を活性化合物並びに適当ならば通常の添加剤と混合
し、そしてこの混合物を通常の方法で加工する、活性化
合物を含有する成形品の製造法。
【0010】主群の熱可塑性弾性体は、同様の巨視的性
質を有するにも拘らず、活性化合物の混入及び放出に関
して完全に異なって挙動する。即ち、例えば熱可塑性ポ
リウレタン及び熱可塑性ポリオレフィンに基づく成形品
は、活性化合物を完全に不適切に放出する。それ故に、
熱可塑性弾性体の主群の代表的な1つを、他の主群に対
する挙動から結論することは可能でない。
【0011】活性化合物を含有し且つ熱可塑性物として
加工できる弾性コポリエステルに基づく成形品が実際上
良好で長期間の活性を有するということは驚くべきこと
であった。本発明による成形品が活性化合物を適切に且
つ長期間持続して放出するということは特に驚くべきこ
とであった。
【0012】適当なコポリエステル(セグメント化ポリ
エステル弾性体)は、例えばエステル結合によって結合
された多くの反復短鎖エステル単位及び長鎖エステル単
位から構成され、この短鎖エステル単位はコポリエステ
ルの約15〜65重量%をなし且つ式Iを有する:
【0013】
【化1】 但し、式中Rは約350より小さい分子量を有するジカ
ルボン酸の2価の基を表わし、そしてDは約250より
小さい分子量を有する有機ジオールの2価の基を表わ
す。
【0014】長鎖エステル単位はコポリエステルの約3
5〜85重量%をなし、式IIを有する:
【0015】
【化2】 但し、式中Rは約350より小さい分子量を有するジカ
ルボン酸の2価の基を表わし、そしてGは約350〜6
000の平均分子量を有する長鎖グリコールの2価の基
を表わす。
【0016】本発明に従って使用しうるコポリエステル
は、a)1種又はそれ以上のジカルボン酸、b)1種又
はそれ以上の線状の長鎖グリコール及、びc)1種又は
それ以上の低分子量ジオール、を互いに重合させること
によって製造することができる。
【0017】コポリエステルの製造に対するジカルボン
酸は、芳香族、脂肪族、又は脂環族であってよい。好適
なジカルボン酸は炭素数8〜16の芳香族酸、特にフェ
ニレンジカルボン酸例えばフタル酸、テレフタル酸及び
イソフタル酸である。
【0018】コポリエステルの短鎖エステル単位を生成
するための反応に対する低分子量ジオールは、非環式、
脂環式及び芳香族ジヒドロキシ化合物の種類に属する。
好適なジオールは炭素数2〜5を有し、例えばエチレン
グリコール、プロピレングリコール、テトラメチレング
リコール、イソブチレングリコール、ペンタメチレング
リコール、2,2−ジメチルトリメチレングリコール、
ヘキサメチレングリコール及びデカメチレングリコー
ル、ジヒドロキシシクロヘキサン、シクロヘキサンジメ
タノール、レゾルシノール、ハイドロキノンなどであ
る。この目的に対するビスフェノールは、ビス−(p−
ヒドロキシ)−ジフェニル、ビス−(p−ヒドロキシフ
ェニル)−メタン、ビス−(p−ヒドロキシフェニル)
−エタン、及びビス−(p−ヒドロキシフェニル)−プ
ロパンを含む。
【0019】コポリエステルのソフト(soft)セグ
メントの製造に対する長鎖グリコールは好ましくは約6
00〜3000の分子量を有する。これはアルキレン鎖
の炭素数が2〜9のポリ(アルキレンエーテル)グリコ
ールを含む。
【0020】ポリ(アルキレンオキシド)−ジカルボン
酸のグリコールエステルも長鎖グリコールとして使用で
きる。
【0021】ポリエステルグリコールも長鎖グリコール
として使用しうる。
【0022】長鎖グリコールは、ホルムアルデヒドのグ
リコールとの反応によって得られるポリホルマールも含
む。
【0023】ポリチオエーテルグリコールも適当であ
る。ポリブタジエングリコール及びポリイソプレングリ
コール、その共重合体、及びこれらの物質の飽和水素化
生成物も満足できる長鎖重合体グリコールである。
【0024】そのようなコポリエステルの合成法は、独
国公開特許第2,239,271号、第2,213,1
28号及び第2,449,343号、並びに米国特許第
3,023,192号から公知である。
【0025】本発明との関連において適当なコポリエス
テルは、例えばデュポン社よりハイテル(Hyte
R)、東洋紡よりペルプレン(PelprenR)、ア
クゾ社よりアーニテル(Arnitel)、イーストマ
ン・コダック社よりエクテル(EctelR)及びヘキ
スト社よりライトフレックス(RiteflexR)の
商品名で入手しうる。
【0026】本発明による成形品に対して言及しうる化
合物は、好ましくは動物に使用するための殺虫剤、特に
殺寄生虫剤である。この殺虫剤は含燐化合物、例えば燐
酸又はホスホン酸エステル、天然産及び合成のピレスロ
イド、カーバメート、アミジン、幼虫ホルモン及びジュ
ベノイド(Juvenoid)合成活性化合物を含む。
【0027】燐又は燐酸エステルは次のものを含む: o−エチルo−(8−キノリル)フェニル−チオホスフ
ェート〔キンチオフォス(quintifos)〕 o,o−ジエチルo−(3−クロル−4−メチル−7−
クマリニル)チオホスフェート〔クマフォス(coum
apkos)〕 o,o−ジエチルo−フェニルグリオキシロニトリルオ
キシムチオホスフェート〔フォキシム(phoxi
m)〕 o,o−ジエチルo−シアノクロルベンズアルドキシム
チオホスフェート〔クロルフォキシム(chlorph
oxim)〕 o,o−ジエチルo−(4−ブロム−2,5−ジクロル
フェニル)ホスフォロチオネート〔ブロモホスエチル
(bromophos−ethyl)〕 o,o,o′,o′−テトラエチル−s,s′−メチレ
ンジ(ホスフォロジチオネート)〔エチオン(ethi
on)〕 2,3−p−ジオキサンジチオール−s,s−ビス
(o,o−ジエチルホスフォロジチオネート) 2−クロロ−1−(2,4−ジクロロフェニル)−ビニ
ルジエチルホスフェート〔クロルフェンビンフォス(c
hlorfenvinphos)〕 o,o−ジメチルo−(3−メチル−4−メチルチオフ
ェニル)チオノホスフェート〔フェンチオン(fent
hion)〕。
【0028】カーバメートは次のものを含む: 2−イソプロポキシフェニルメチルカーバメート〔プロ
ポクサー(propoxur)〕1−ナフチルN−メチ
ルカーバメート〔カルバリール(carbary
l)〕。
【0029】合成プレスロイドは式I
【0030】
【化3】
【0031】〔式中、R1及びR2はハロゲン、随時ハロ
ゲン置換されたアルキル又は随時ハロゲン置換されたフ
ェニルを表わし、R3は水素又はCNを表わし、R4は水
素又はハロゲンを表わし、そしてR5は水素又はハロゲ
ンを表わす〕の化合物を含む。
【0032】好適な合成プレスロイドは、R1がハロゲ
ン、特に弗素、塩素又は臭素を表わし、R2がハロゲ
ン、特に弗素、塩素、臭素、トリハロゲノメチル、フェ
ニル又はクロルフェニルを表わし、R3が水素又はCN
を表わし、R4が水素又は弗素を表わし、そしてR5が水
素を表わす、式Iのものである。
【0033】特に好適な合成ピレスロイドは、R1が塩
素を表わし、R2が塩素、トリフルオルメチル又はp−
クロルフェニルを表わし、R3がCNを表わし、R4が水
素又は弗素を表わし、そしてR5が水素を表わす、式I
のものである。
【0034】特に言及しうる式Iの化合物は、R1が塩
素を表わし、R2が塩素又はp−クロルフェニルを表わ
し、R3がCNを表わし、R4が4位の弗素を表わし、そ
してR5が水素を表わす、ものである。
【0035】特に言及しうる化合物は次の通りである: (α−シアノ−4−フルオル−3−フエノキシ)−ベン
ジル3−〔2−(4−クロルフェニル)−2−クロルビ
ニル〕−2,2−ジメチル−シクロプロパンカルボキシ
レート〔フルメスリン(flumethrin)〕 α−シアノ(4−フルオル−3−フェノキシ)−ベンジ
ル2,2−ジメチル−3−(2,2−ジクロルビニル)
−シクロプロパンカルボキシレート〔シフルスリン(c
yfluthrin)〕並びにその対掌体及び立体異性
体 α−シアノ−3−フェノキシベンジル(±)−シス、ト
ランス−3−(2,2−ジブロムビニル)−2,2−ジ
メチルシクロプロパンカルボキシレート〔デルタメスリ
ン(deltamethrin)〕 α−シアノ−3−フェノキシベンジル2,2−ジメチル
−3−(2,2−ジクロルビニル)−シクロプロパンカ
ルボキシレート〔シペルメスリン(cypermeth
rin)〕 3−フェノキシベンジル(±)−シス、トランス−3−
(2,2−ジクロルビニル)−2,2−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシレート〔パーメスリン(perme
thrin)〕 α−シアノ−3−フェノキシベンジルα−(p−クロル
−フェニル)−イソバレレート〔フェンバレレート(f
envalerate)〕及び 2−シアノ−3−フエノキシベンジル2−(2−クロル
−α,α,α−トリフルオル−p−トルイジノ〕−3−
メチルブチレート〔フルバリネート(fluvalin
ate)〕。
【0036】アミジンは次のものを含む: 3−メチル−2−〔2,4−ジメチル−フェニルイミ
ノ〕−トリアゾリン 2−(4−クロル−2−メチルフェニルイミノ)−3−
メチルチアゾリジン 2−(4−クロル−2−メチルフェニルイミノ)−3−
(イソブチル−1−エニル)−チアゾリジン及び 1,5−ビス−(2,4−ジメチルフェニル)−3−メ
チル−1,3,5−トリアザペンタ−1,4−ジエン
〔アミトラズ(amitraz)〕。
【0037】幼虫ホルモン又は幼虫ホルモン類似の物質
は置換ジアリールエーテル、ベンゾイル尿素及びトリア
ジン誘導体を含む。幼虫ホルモン及び幼虫ホルモン類似
物質は特に下式の化合物を含む:
【0038】
【化4】
【0039】置換ジアリールエーテルは、特に一般式I
【0040】
【化5】
【0041】〔式中、R1は水素、ハロゲン、アルキ
ル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハ
ロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ジオキシア
ルキレン、ジオキシハロゲノアルキレン、CN、N
2、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、
アルコキシアルコキシ又はヒドロキシアルコキシを表わ
し、R2はR1に対して言及した基を表わし、R3はR1
対して言及した基を表わし、R4は水素、アルキル、ハ
ロゲノアルキル又はハロゲンを表わし、R5はR4に対し
て言及した基を表わし、Hetは基の残りにヘテロ原子
を介して結合していない随時置換されたヘテロアリール
を表わし、X及びYは互いに独立に−O−又は−S−を
表わし、Zは−O−、−S−、−CH2−、−CH2CH
2−又は−C(CH32−を表わし、そしてm及びnは
互いに独立に0、1、2又は3を表わし、但しその合計
は2に等しいか、2より大きい〕の置換アルコキシジフ
ェニルエーテル又は−ジフェニルメタンを含む。
【0042】特に好適な式Iの化合物は、R1が水素、
メチル、トリフルオルメチル、メトキシ、トリフルオル
メトキシ、塩素又は弗素を表わし、R2が水素を表わ
し、R3が水素、弗素、塩素又はメチルを表わし、R4
水素又はメチルを表わし、R5がメチル、エチル、トリ
フルオルメチル又は水素を表わし、Hetが随時弗素、
塩素、メチル、NO2、メトキシ又はメチルメルカプト
で置換されていてよいピリジル又はピリダジニルを表わ
し、XがOを表わし、YがOを表わし、ZがO、CH2
又は−C(CH32−を表わし、mが1を表わし、そし
てnが1を表わす、ものである。
【0043】次の化合物は特に言及することができる。
【0044】
【表1】
【0045】
【表2】
【0046】ベンゾイル尿素は式(V)
【0047】
【化6】
【0048】〔式中、R1はハロゲンを表わし、R2は水
素又はハロゲンを表わし、R3は水素、ハロゲン又はC
1〜4アルキルを表わし、そしてR4はハロゲン、1〜5
−ハロゲノ−C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、1〜
5−ハロゲノ−C1〜4アルコキシ、C1〜4アルキルチ
オ、1〜5−ハロゲノ−C1〜4アルキルチオ、フェノキ
シ又はピリジロキシを表わし、但し後者は随時ハロゲ
ン、C1〜4アルキル、1〜5−ハロゲノ−C1〜4アルキ
ル、C1〜4アルコキシ、1〜5−ハロゲノ−C1〜4アル
コキシ、C1〜4アルキルチオ、又は1〜5−ハロゲノ−
1〜4アルキルチオで置換されていてもよい〕の化合物
を含む。
【0049】次の化合物は特に言及しうる。
【0050】
【表3】
【0051】トリアジンは式(VI)
【0052】
【化7】
【0053】〔式中、R1はシクロプロピル又はイソプ
ロピルを表わし、R2は水素、ハロゲン、C1〜12アルキ
ルカルボニル、シクロプロピルカルボニル、C1〜12
ルキルカルバモイル、C1〜12アルキルチオカルバモイ
ル又はC2〜6アルケニルカルバモイルを示し、そしてR
3は水素、C1〜12アルキル、シクロプロピル、C2〜6
ルケニル、C1〜1 2アルキルカルボニル、シクロプロピ
ルカルボニル、C1〜12アルキルカルバモイル、C1〜12
アルキルチオカルバモイル又はC2〜6アルケニルカルバ
モイルを表わす〕の化合物を含む。
【0054】特に言及しうる化合物は以下の通りであ
る。
【0055】
【表4】
【0056】
【表5】
【0057】慣用名プロポクサー(propoxu
r)、シフルスリン(cyfluthrin)、フルメ
スリン(flumethrin)、ピリプロキシフェン
(pyriproxyfen)、メソプレン(meth
oprene)、ジアジノン(diazinon)、ア
ミトラズ(amitraz)、及びフェンシオン(fe
nthion)の活性化合物は特に指摘できる。
【0058】活性化合物はそれ自体又は互いの混合物と
して成形品中に存在しうる。
【0059】活性化合物は0.1〜20重量%、好まし
くは1〜10重量%の濃度で成形品中に存在する。
【0060】本発明による成形品は更にプラスチックに
通常の添加剤を含んでなる。通常の添加剤は例えば顔
料、安定剤、流動剤、滑剤及び離型剤を含む。
【0061】通常の添加剤の例は次の通りである。
【0062】1.酸化防止剤 1.1 アルキル化モノフェール、例えば2,6−ジ−
tert−ブチル−4−メチルフェノール、2−ter
t−ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ
−tert−ブチル−4−エチルフェノール、2,6−
ジ−tert−ブチル−4−n−ブチルフェノール、
2,6−ジ−tert−ブチル−4−i−ブチルフェノ
ール、2,6−ジ−シクロペンチル−4−メチルフェノ
ール、2−(α−メチル−シクロヘキシル)−4,6−
ジメチルフェノール、2,6−ジオクタデシル−4−メ
チルフェノール及び2,4,6−トリシクロヘキシルフ
ェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メトキ
シメチルフェノール。
【0063】1.2 アルキル化ハイドロキノン、例え
ば2,6−ジ−tert−ブチル−4−メトキシフェノ
ール、2,5−ジ−tert−ブチルハイドロキノン、
2,5−ジ−tert−アミル−ハイドロキノン及び
2,6−ジフェニル−4−オクタデシロキシフェニル。
【0064】1.3 ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル、例えば2,2′−チオ−ビス−(b−tert
−ブチル−4−メチルフェノール)、2,2′−チオ−
ビス−(4−オクチルフェノール)、4,4′−チオ−
ビス−(6−tert−ブチル−3−メチルフェノー
ル)及び4,4′−チオ−ビス−(6−tert−ブチ
ル−2−メチルフェノール)。
【0065】1.4 アルキリデン−ビスフェノール、
例えば2,2′−メチレン−ビス−(6−tert−ブ
チル−4−メチルフェノール)、2,2′−メチレン−
ビス−(6−tert−ブチル−4−エチルフェノー
ル)、2,2′−メチレン−ビス−(4−メチル−6−
(α−メチルシクロヘキシル)−フェノール、2,2′
−メチレン−ビス−(4−メチル−6−シクロヘキシル
フェノール)、2,2′−メチレン−ビス−(6−ノニ
ル−4−メチルフェノール)、2,2′−メチレン−ビ
ス−(4,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、
2,2′−エチリデン−ビス−(4,6−ジ−tert
−ブチルフェノール)、2,2′−エチリデン−ビス−
(6−tert−ブチル−4−イソブチルフェノー
ル)、2,2′−メチレン−ビス−〔6−(α−メチル
ベンジル)−4−ノニルフェノール〕、2,2′−メチ
レン−ビス−〔6−(α,α−ジメチルベンジル)−4
−ノニルフェノール、4,4′−メチレン−ビス−
(2,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、4,
4′−メチレン−ビス−(6−tert−ブチル−2−
メチルフェノール)、1,1−ビス−(5−tert−
ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−ブタ
ン、2,6−ジ−(3−tert−ブチル−5−メチル
−2−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフェノール、
1,1,3−トリス−(5−tert−ブチル−4−ヒ
ドロキシ−2−メチルフェニル)−ブタン、1,1−ビ
ス−(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メ
チルフェニル)−3−n−ドデシルメルカプトブタン、
エチレングリコールビス−〔3,3−ビス−(3′−t
ert−ブチル−4′−ヒドロキシフェニル)−ブチレ
ート〕、ジ−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ
−5−メチルフェニル)−ジシクロペンタジエン、及び
ジ−〔2−(3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキ
シ−5′−メチルベンジル)−6−tert−ブチル−
4−メチルフェニル〕テレフタレート。
【0066】1.5 ベンジル化合物、例えば1,3,
5−トリ−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒド
ロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン、
ジ−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ
ベンジル)スルフィド、イソオクチル3,5−ジ−te
rt−ブチル−4−ヒドロキシベンジル−メルカプトア
セテート、ビス−(4−tert−ブチル−3−ヒドロ
キシ−2,6−ジメチルベンジル)ジチオール−テレフ
タレート、1,3,5−トリス−(3,5−ジ−ter
t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレー
ト、1,3,5−トリス−(4−tert−ブチル−3
−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)イソシアヌ
レート、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキ
シベンジル−ホスホネート及び3,5−ジ−tert−
ブチル−4−ヒドロキシベンジル−ホスホン酸モノエチ
ルエステルカルシウム塩。
【0067】1.6 アシルアミノフェノール、例えば
4−ヒドロキシ−ラウリン酸アニリド、4−ヒドロキシ
ステアリン酸アニリド、2,4−ビス−オクチルメルカ
プト−6−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒド
ロキシアニリノ)−s−トリアジン及びオクチルN−
(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェ
ニル)−カーバメート。
【0068】1.7 β−(3,5−ジ−tert−ブ
チル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオン酸の、二
価又は多価アルコール例えばメタノール、オクタデカノ
ール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコ
ール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、
トリス−ヒドロキシエチルイソシアヌレート及びジ−ヒ
ドロキシエチル−シュウ酸ジアミドとのエステル。
【0069】1.8 β−(5−tert−ブチル−4
−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)−プロピオン酸
の、一価又は多価アルコール例えばメタノール、オクタ
デカノール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチル
グリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレング
リコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリト
ール、トリス−ヒドロキシエチルイソシアヌレート及び
ジ−ヒドロキシエチル−シュウ酸ジアミドとのエステ
ル。
【0070】1.9 β−(3,5−ジ−tert−ブ
チル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオン酸のアミ
ド、例えばN,N′−ジ−(3,5−ジ−tert−ブ
チル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)−ヘキサ
メチレンジアミン、N,N′−(3,5−ジ−tert
−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)−ト
リメチレンジアミン、及びN,N′−ジ−(3,5−ジ
−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオ
ニル)−ヒドラジン。
【0071】2.UV吸収剤及び光安定剤 2.1 2−(2′−ヒドロキシフェニル)−ベンゾト
リアゾール、例えば5′−メチル、3′,5′−ジ−t
ert−ブチル、5′−tert−ブチル、5′−
(1,1,3,3−テトラメチルブチル)、5−クロル
−3′,5′−ジ−tert−ブチル、5−クロル−
3′−tert−ブチル−5′−メチル、3′−sec
−ブチル−5′−tert−ブチル、4′−オクトキシ
−3′,5′−ジ−tert−アミル及び3′,5′−
ビス−(α,α−ジメチルベンジル)誘導体。
【0072】2.2 2−ヒドロキシベンゾフェノン、
例えば4−ヒドロキシ、4−メトキシ、4−オクトキ
シ、4−デシロキシ、4−ドデシロキシ、4−ベンジロ
キシ、4,2′,4′−トリヒドロキシ及び2′−ヒド
ロキシ−4,4′−ジメトキシ誘導体。
【0073】2.3 随時置換された安息香酸のエステ
ル、例えば4−tert−ブチル−フェニルサリチレー
ト、フェニルサリチレート、オクタフェニルサリチレー
ト、ジベンジロキシレゾルシノール、ビス−(4−te
rt−ブチルベンゾロキシ)−レゾルシノール、ベンゾ
イルレゾルシノール、2,4−ジ−tert−ブチルフ
ェニル、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキ
シベンゾエート及びヘキサデシル3,5−ジ−tert
−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート。
【0074】2.4 アクリレート、例えばエチル又は
イソオクチルα−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレ
ート、メチルα−カルボメトキシ−シンナメート、メチ
ル又はブチルα−シアノ−β−メチル−p−メトキシ−
シンナメート、メチルα−カルボメトキシ−p−メトキ
シ−シンナメート、及びN−(β−カルボメトキシ−β
−シアノビニル)−2−メチル−インドリン。
【0075】2.5 ニッケル化合物、例えば2,2′
−チオ−ビス−〔4−(1,1,3,3−テトラメチル
−ブチル)−フェノールのニッケル錯体、例えば随時更
なる配位子例えばn−ブチルアミン、トリエタノールア
ミン又はN−シクロヘキシル−ジエタノールアミンを含
む1:1又は1:2錯体、ニッケルジブチル−ジチオカ
ーバメート、4−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−
ブチルベンジル−ホスホン酸モノアルキルエステル例え
ばそのメチル又はエチルエステルのニッケル塩、ケトキ
シム例えば2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニルウン
デシルケトンオキシムのニッケル錯体、及び1−フェニ
ル−4−ラウロイル−5−ヒドロキシピラゾールの、随
時更なる配位子を含むニッケル錯体。
【0076】2.6 立体障害されたアミン、例えばビ
ス−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)セバ
ケート、ビス−(1,2,2,6,6−ペンタメチルピ
ペリジル)セバケート、ビス−(1,2,2,6,6−
ペンタメチルピペリジル)n−ブチル−3,5−ジ−t
ert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル−マロネー
ト、1−ヒドロキシエチル−2,2,6,6−テトラメ
チル−4−ヒドロキシピペリジン及びコハク酸の縮合生
成物、N,N′−(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジル)−ヘキサメチレンジアミン及び4−te
rt−オクチルアミノ−2,6−ジクロル−1,3,5
−s−トリアジンの縮合生成物、トリス−(2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−ニトロトリ
アセテート、テトラキス−(2,2,6,6−テトラメ
チル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテト
ラカルボン酸及び1,1′−(1,2−エタンジイル)
−ビス−(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノ
ン)。
【0077】2.7 シュウ酸ジアミド、例えば4,
4′−ジ−オクチロキシ−オキサニリド、2,2−ジ−
オクチロキシ−5,5′−ジ−tert−ブチル−オキ
サニリド、2,2′−ジ−ドデシロキシ−5,5′−ジ
−tert−ブチル−オキサニリド、2−エトキシ−
2′−エチル−オキサニリド、N,N′−ビス−(3−
ジメチル−アミノプロピル)−オキサルアミド、2−エ
トキシ−5−tert−ブチル−2′−エチロキサニリ
ド及びこれと2−エトキシ−2′−エチル−5,4′−
ジ−tert−ブチル−オキサニリドとの混合物、及び
o−及びp−メトキシ並びにo−及びp−エトキシジ置
換オキサニリドの混合物。
【0078】3.金属不活性化剤、例えばN,N′−ジ
フェニルシュウ酸ジアミド、N−サリシアル−N′−サ
リシロキシヒドラジン、N,N′−ビス−(サリシロキ
シヒドラジン)、N,N′−ビス−(3,5−ジ−te
rt−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)
−ヒドラジン、3−サリシロキシアミノ−1,2,4−
トリアゾール及びビス−ベンジリデン−シュウ酸ジヒド
ラジド。
【0079】4.ホスファイト及びホスホナイト、例え
ばトリフェニルホスファイト、ジフェニルアルキルホス
ファイト、フェニルジアルキルホスファイト、トリ−
(ノニルフェニル)ホスファイト、トリラウリルホスフ
ァイト、トリオクタデシルホスファイト、ジステアリル
ペンタエリスリトールジホスファイト、トリス−(2,
4−ジ−tert−ブチルフェニル)−ホスファイト、
ジイソデシルペンタエリスリトールジホスファイト、ジ
−(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−ペンタ
エリスリトールジホスファイト、トリステアリル−ソル
ビトール−トリホスファイト、テトラキス−(2,4−
ジ−tert−ブチルフェニル)−4,4′−ビフェニ
レンジホスホナイト及び3,9−ビス−(2,4−ジ−
tert−ブチルフェノキシ−2,4,8,10−テト
ラオキサ−3,9−ジホスファ−スピロ〔5,5〕ウン
デカン。
【0080】5.過酸化物分解化合物、例えばβ−チオ
ジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ステアリ
ル、ミリスチル、又はトリデシルエステル、2−メルカ
プトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカル
バミン酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド及びペンタ
エリスリトールテトラキス−(β−ドデシルメルカプ
ト)−プロピオネート。
【0081】6.ポリアミド安定剤、例えばヨウ化物及
び/又は燐化合物と組合せた銅塩、及び2価のマンガン
塩。
【0082】7.塩基性共安定剤、例えばメラミン、ポ
リビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシ
アヌレート、尿素誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウ
レタン、及び高級脂酸のアルカリ金属及びアルカリ土類
金属塩例えばステアリン酸Ca、ステアリン酸Zn、ス
テアリン酸Mg、リコノール酸Na、パルミチン酸K、
アンチモンピロカテコレート、又は錫ピロカテコレー
ト。
【0083】8.核形成剤、例えば4−tert−ブチ
ル安息香酸、アジピン酸及びジフェニル酢酸。
【0084】9.充填剤及び強化剤、例えば炭酸カルシ
ウム、シリケート、ガラス繊維、アスベスト、タルク、
カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物及び水酸化
物、カーボンブラック及びグラファイト。
【0085】10.他の添加剤、例えば可塑剤、滑剤、
乳化剤、顔料、明色化剤、難燃剤、帯電防止剤及び発泡
剤。
【0086】本発明による成形品は、個々の成分を混合
することによって得られる。混合は公知の技術に従い、
例えば混練り機又は押出し機を用いるいずれかの方法で
行うことができる。更なる処理は公知の熱可塑性物の加
工技術、例えば押出し又は射出成形により行われる。
【0087】本発明による成形品は首輪、首輪のペンダ
ント(メダル)、耳、尾及び足のテープ、イヤ・マー
ク、フィルム、剥離フィルム、粘着剤細片、細片、シー
ト及び粒状物である。犬及び猫に対する首輪及びメダル
は好適なものとして言及しうる。
【0088】本成形品は宿主動物例えば家畜、ペット及
び牧畜上に、また宿主動物の環境に生育する宿主動物の
寄生虫を駆除するために使用される。
【0089】家畜動物、ペット及び牧畜動物は、哺乳動
物例えば牛、羊、山羊、馬、豚、犬及び猫を含む。
【0090】害虫は次のものを含む。
【0091】シラミ目、例えばヘマトピアヌス(Hae
matopinus spp.)、リノグナスス(Li
nognathus spp.)、ソレノポテス(So
lenopotes spp.)、ペディキュルス(P
ediculus spp.)及びプシルス(Pthi
rus);食毛目、例えばトリメノポン(Trimen
opon spp.)、メノポン(Menopon s
pp.)、エオメナカンスス(Eomenacanth
us spp.)、メナカンスス(Menacanth
us spp.)、トリコデクテス(Trichode
ctes spp.)、フェリコラ(Felicola
spp.)、ダマリネア(Damalinea sp
p.)及びボビコラ(Bovicola spp.);
双翅目、例えばヤブカ(Aedes spp.)、イエ
カ(Culex spp.)、シムリウム(Simul
ium spp.)、フレボトムス(Phleboto
mus spp.)、クリソプス(Chrysops
spp.)、アブ(Tabanus spp.)、イエ
バエ(Musca spp.)、ヒドロテア(Hydr
otaea spp.)、ムシナ(Muscina s
pp.)、ヘマトボスカ(Haematobosca
spp.)、ヘマトビア(Haematobia sp
p.)、サシバエ(Stomoxys spp.)、フ
ァニア(Fannia spp.)、グロッシナ(Gr
ossina spp.)、キンバエ(Lucilia
spp.)、カリフォラ(Calliphorasp
p.)、アウクメロミイア(Auchmeromyia
spp.)、コルジロビア(Cordylovia
spp.)、コクリオミイア(Cochliomyia
spp.)、オビキンバエ(Chrysomyia
spp.)、サルコファガ(Sarcophaga s
pp.)、ボールファリチア(Wohlfartia
spp.)、ウマバエ(Gasterophilus
spp.)、エステロミイア(Oesteromyia
spp.)、エデマゲナ(Oedemagena s
pp.)、ウシバエ(Hypoderma sp
p.)、ヒツジバエ(Oestrus spp.)、リ
ノエストルス(Rhinoestrus spp.)、
メロファグス(Melophagus spp.)、及
びヒッポボスカ(Hippobosca spp.);
ノミ目、例えばクテノセファリデス(Ctenocep
halides spp.)、エチドノファガ(Ech
idnophaga spp.)、ナガノミ(Cera
tophyllus spp.);メタスチグマタ(M
etastigmata)目、例えばヒアロンマ(Hy
alomma spp.)、リピセファルス(Rhip
icephalus spp.)、ブーフィルス(Bo
ophilus spp.)、アンブリオンマ(Amb
lyomma spp.)、ヘマフィサリス(Haem
aphysalisspp.)、デルマセントル(De
rmacentor spp.)、イクソデス(Ixo
des spp.)、アルガス(Argas sp
p.)、オルニトドルス(Ornithodorus
spp.)、及びオトビウス(Otobius sp
p.);メソスチグマタ(Mesostigmata)
目、例えばデルマニスサス(Dermanyssus
spp.)、オルニトニスサス(Ornithonys
sus spp.)及びニュウモニスサス(Pneum
onyssus spp.);プロスチグマタ(Pro
stigmata)目、例えばケイレチエラ(Chey
letiella spp.)、プソレルガテス(Ps
orergatesspp.)、ミオビア(Myobi
a spp.)、デモデクス(Demodex sp
p.)及びネオトロンビキュラ(Neotrombic
ula spp.);アスチグマタ(Astigmat
a spp.)目、例えばアカルス(Acarus s
pp.)、ミオコプテス(Myocoptes sp
p.)、プソロプテス(Psoroptes sp
p.)、コリオプテス(Chorioptes sp
p.)、オトデクテス(Otodectes sp
p.)、サルコプテス(Sarcoptes sp
p.)、ノトエドレス(Notoedres sp
p.)、クネミドコプテス(Knemidocopte
s spp.)、ネオクネミドコプテス(Neokne
midocoptes spp.)、シトジテス(Cy
todites spp.)、及びラミノシオプテス
(Laminosioptes spp.)。
【0092】コポリエステルに基づく次の殺虫剤成形物
の例は本発明を例示するもので、これを制限する意図は
ない。
【0093】
【実施例】実施例 A 組成:β−シフルスリン 12.00g コポリエステル(ハイトレルR 88.00g 100.00g 製造:混合物を常法で押出して、犬の首輪を製造した。
【0094】実施例 B 組成:β−シフルスリン 10.00g ピリプロキシフェン 0.35g トリアセチン 5.00g コポリエステル(ハイトレルR 84.65g 100.00g 製造:活性化合物とトリアセチンを透明な溶液が得られ
るまで一緒に加熱した。次いでハイトレルを混合機中に
おいて、この活性化合物とトリアセチンの温溶液で濡ら
した。各成分を、混合物が均質になるまで混合した。例
えば混合機の回転速度の増加の結果としての混合物の加
熱は、溶液のコポリエステル中への吸収を促進した。こ
の混合物を押出し機で押出してシートを成形し、これか
ら2×4cmのメダル(=首輪のペンダント)を打ち抜
いた。
【0095】実施例 C 組成:プロポクサー 7.50g コポリエステル(ライトフレックスR) 92.50g 100.00g 製造:活性化合物を強力な混合機中で担体に適用し、混
合物を射出成形により成形して、犬の首輪を製造した。
【0096】本発明の特徴及び態様は以下の通りであ
る。
【0097】1.担体としてコポリエステルに基づく熱
可塑性弾性体、並びに適当ならば通常の添加剤を含んで
なる活性化合物を含有する成形品。
【0098】2.コポリエステルに基づく熱可塑性弾性
体を活性化合物並びに適当ならば通常の添加剤と混合
し、そしてこの混合物を通常の方法で加工する、活性化
合物を含有する成形品の製造法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヘルベルト・フクル ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユグ ラートバツハ2・ゲマルケンベーク9 (72)発明者 ドリス・ハツケミユラー ドイツ連邦共和国デー4000デユツセルドル フ1・ノルフアーシユトラーセ19 (72)発明者 ビルヘルム・シユテンデル ドイツ連邦共和国デー5600ブツペルタール 1・インデンビルケン55

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 担体としてコポリエステルに基づく熱可
    塑性弾性体、並びに適当ならば通常の添加剤を含んでな
    る活性化合物を含有する成形品。
JP4321374A 1991-11-13 1992-11-06 活性化合物を含有し且つ熱可塑性物として加工しうる成形品、その製法、及びその害虫の駆除に対する使用法 Pending JPH05221802A (ja)

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DE4137290A DE4137290A1 (de) 1991-11-13 1991-11-13 Wirkstoffhaltige formkoerper auf basis thermoplastisch verarbeitbarer elastomerer copolyester, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung zur kontrolle von schaedlingen
DE4137290.5 1991-11-13

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ZA (1) ZA928713B (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0661606A2 (en) 1993-12-28 1995-07-05 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Charging device and an image forming apparatus having the charging device
US5948832A (en) * 1995-07-10 1999-09-07 Sumitomo Chemical Company, Limited Resin composition having active compound and vaporizable plasticizer, and molded product thereof
JP2002517380A (ja) * 1998-04-30 2002-06-18 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 作物保護に使用するための活性物質の遅延性調製物

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5632999A (en) * 1993-08-18 1997-05-27 Virbac, Inc. Sustained release pyriproxifen compositions for parasite control
FR2719450B1 (fr) * 1994-05-06 1996-05-31 Atochem Elf Sa Dispositif pour lutter contre les insectes.
KR100279081B1 (ko) * 1996-11-26 2001-01-15 조민호 방출조절형농약제제
US20080242174A1 (en) 2007-03-29 2008-10-02 Invista North America S.A R.L. Wash resistant synthetic polymer compositions containing active compounds
MY145899A (en) * 2009-05-21 2012-05-15 Univ Sains Malaysia Extraction and purification of polyester granules
CN107318785B (zh) * 2017-06-30 2020-08-04 中国林业科学研究院资源昆虫研究所 提高白蜡虫泌蜡量的药剂及其处理方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3023192A (en) * 1958-05-29 1962-02-27 Du Pont Segmented copolyetherester elastomers
US3766146A (en) * 1971-03-18 1973-10-16 Du Pont Segmented thermoplastic copolyester elastomers
CA1073694A (en) * 1975-06-12 1980-03-18 Roy C. Mast Sustained release herbicide composition
US4127127A (en) * 1977-05-23 1978-11-28 Alza Corporation Therapeutic systems made from certain segmented copolyesters
US4400374A (en) * 1979-06-22 1983-08-23 Environmental Chemicals, Inc. Controlled release of compounds utilizing a plastic matrix
DE3333657A1 (de) * 1983-09-17 1985-04-25 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Pyrethroide enthaltende formkoerper zur bekaempfung von ektoparasiten
GB8809262D0 (en) * 1988-04-20 1988-05-25 Secto Co Ltd Devices for protecting animals from parasites
US5003930A (en) * 1990-04-23 1991-04-02 Shields Michael R Animal training collar

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0661606A2 (en) 1993-12-28 1995-07-05 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Charging device and an image forming apparatus having the charging device
US5948832A (en) * 1995-07-10 1999-09-07 Sumitomo Chemical Company, Limited Resin composition having active compound and vaporizable plasticizer, and molded product thereof
JP2002517380A (ja) * 1998-04-30 2002-06-18 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 作物保護に使用するための活性物質の遅延性調製物

Also Published As

Publication number Publication date
CN1072693A (zh) 1993-06-02
TR28205A (tr) 1996-03-20
DE59208068D1 (de) 1997-04-03
CA2082549A1 (en) 1993-05-14
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IL103699A (en) 1996-10-16
FI925129A (fi) 1993-05-14
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NO924175D0 (no) 1992-10-29
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CZ337892A3 (en) 1993-06-16
MX9206278A (es) 1993-06-01
AU2825692A (en) 1993-05-20
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HU212638B (en) 1996-09-30
PL296589A1 (en) 1993-07-26
EP0542081A1 (de) 1993-05-19
NO924175L (no) 1993-05-14
HUT64093A (en) 1993-11-29

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