ES2533867T3 - Control no sistémico de parásitos - Google Patents
Control no sistémico de parásitos Download PDFInfo
- Publication number
- ES2533867T3 ES2533867T3 ES05021260.4T ES05021260T ES2533867T3 ES 2533867 T3 ES2533867 T3 ES 2533867T3 ES 05021260 T ES05021260 T ES 05021260T ES 2533867 T3 ES2533867 T3 ES 2533867T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- glycol
- acid
- glycols
- groups
- acids
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N61/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing substances of unknown or undetermined composition, e.g. substances characterised only by the mode of action
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
Uso de imidacloprid (>=1-[(6-cloro-3-piridinil)metil]-N-nitro-2-imidazolidinimina) para la preparación de agentes para el control no sistémico de insectos parásitos del grupo de pulgas, piojos y moscas en seres humanos y animales en mezcla con los piretroides sintéticos flumetrina o permetrina.
Description
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
E05021260
26-03-2015
fumárico, ácidos grasos diméricos y triméricos como ácido oleico, dado el caso, mezclado con ácidos grasos monoméricos, éster dimetílico del ácido tereftálico y éster bis-glicólico del ácido tereftálico.
Como alcoholes polifuncionales se tienen en cuenta, por ejemplo, etilenglicol, 1,2-y 1,3-propilenglicol, 1,4-y 2,3butilenglicol, 1,6-hexanodiol, 1,8-octanodiol, neopentilglicol, ciclohexanodimetanol (1,4-bishidroximetilciclohexano), 2-metil-1,3-propanodiol, glicerina, trimetilolpropano, 1,2,6-hexanotriol, 1,2,4-butanotriol, trimetiletano, pentaeritritol, quinitol, manitol y sorbitol, metilglicositol, además dietilenglicol, trietilenglicol, tetraetilenglicol, polietilenglicoles, dipropilenglicol, polipropilenglicoles, dibutilenglicol y polibutilenglicoles. Los poliésteres pueden presentar parcialmente grupos carboxilo terminales. También pueden usarse poliésteres de lactonas, por ejemplo εcaprolactona o ácidos hidroxicarboxílicos, por ejemplo, ácido ω-hidroxicaprónico.
Como alcoholes polifuncionales se tienen en cuenta poliéteres que presentan al menos dos, generalmente dos a ocho, preferiblemente dos a tres, grupos hidroxilo. Estos son en sí conocidos y se preparan, por ejemplo, mediante polimerización de epóxidos como óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno, tetrahidrofurano, óxido de estireno o epiclorhidrina consigo mismos, por ejemplo, en presencia de BF3 o mediante adición de estos epóxidos, dado el caso, mezclados o consecutivamente, a componentes de partida con átomos de hidrógeno reactivos como agua, alcoholes, amoniaco o aminas, por ejemplo, etilenglicol, 1,3-o 1,2-propilenglicol, trimetilolpropano, 4,4’dihidroxidifenilpropano, anilina, etanolamina o etilendiamina. También se tienen en cuenta poliéteres de sacarosa como se describen, por ejemplo, en los documentos DE-AS 1 176 358 y 1 064 938. A menudo se prefieren aquellos poliéteres que presentan principalmente grupos OH primarios (hasta el 90 % en peso referido a todos los grupos OH presentes en el poliéter). También son adecuados poliéteres modificados por polimerización vinílica como se forman, por ejemplo, mediante polimerización de estireno y acrilonitrilo en presencia de poliéteres (documentos US-PS 3 383 351, 3 304 273, 3 523 093, 3 110 695, documento de patente alemana 1 152 536), igualmente polibutadienos que presentan grupos OH.
Entre los politioéteres se citan especialmente los productos de condensación de tiodiglicol consigo mismo y/o con otros glicoles, ácidos dicarboxílicos, formaldehído, ácidos aminocarboxílicos o aminoalcoholes. Según los cocomponentes, se trata en caso de los productos de politioéteres mixtos, politioeterésteres o politioeterésteramidas.
Como poliacetales se tienen en cuenta, por ejemplo, los compuestos preparables a partir de glicoles como dietilenglicol, trietilenglicol, 4,4’-dietoxidifenildimetilmetano, hexanodiol y formaldehído. También mediante polimerización de acetales cíclicos pueden prepararse poliacetales adecuados según la invención.
Como policarbonatos que presentan grupos hidroxilo se tienen en cuenta aquellos del tipo en sí conocido que pueden prepararse, por ejemplo, mediante reacción de dioles como 1,3-propanodiol, 1,4-butanodiol y/o 1,6hexanodiol, dietilenglicol, trietilenglicol o tetraetilenglicol con carbonatos de diarilo, por ejemplo, carbonato de difenilo
o fosgeno.
Entre las poliesteramidas y poliamidas se cuentan, por ejemplo, los condensados principalmente lineales obtenidos a partir de ácidos carboxílicos saturados e insaturados polifuncionales o sus anhídridos y aminoalcoholes, diaminas, poliaminas y sus mezclas saturados e insaturados polifuncionales.
También pueden usarse ya compuestos polihidroxílicos que contienen grupos uretano o urea, así como, dado el caso, polioles naturales modificados como aceite de ricino, hidratos de carbono o almidones. También pueden usarse productos de adición de óxidos de alquileno a resinas de fenol-formaldehído o también a resinas de ureaformaldehído.
Se describen representantes de estos compuestos, por ejemplo, en High Polymers, vol. XVI, “Polyurethans, Chemistry and Technology”, escrito por Saunders-Frisch, Interscience Publishers, Nueva York, Londres, vol. I, 1962, páginas 32-42 y páginas 44-54 y vol. II, 1964, páginas 5-6 y 198-199; así como en Kunststoff Handbuch, vol. VII, Vieweg-Höchtlen, Carl-Hanser-Verlag, Múnich, 1966, por ejemplo en las páginas 45-71.
Por supuesto, pueden usarse mezclas de los compuestos anteriormente citados con al menos dos átomos de hidrógeno reactivos frente a isocianatos con un peso molecular de 400-10.000, por ejemplo, mezclas de poliéteres.
Como componentes de partida que se usan dado el caso, se tienen en cuenta también compuestos con al menos dos átomos de hidrógeno reactivos frente a isocianatos de un peso molecular de 32-400. También en este caso, se entienden por ello compuestos que presentan grupos hidroxilo y/o grupos amino y/o grupos tiol y/o grupos carboxilo, preferiblemente compuestos que sirven como alargadores de cadena o reticulantes. Estos compuestos presentan generalmente 2 a 8 átomos de hidrógeno reactivos frente a isocianatos, preferiblemente 2 ó 3 átomos de hidrógeno reactivos.
Como ejemplos de dichos compuestos se citan:
etilenglicol, 1,2-y 1,3-propilenglicol, 1,4-y 2,3-butilenglicol, 1,5-pentanodiol, 1,6-hexanodiol, 1,8-octanodiol, neopentilglicol, 1,4-bis-hidroximetil-ciclohexano, 2-metil-1,3-propanodiol, glicerina, trimetilolpropano, 1,2,6hexanotriol, trimetiloletano, pentaeritritol, quinitol, manitol y sorbitol, dietilenglicol, trietilenglicol, tetraetilenglicol, polietilenglicoles con un peso molecular hasta 400, dipropilenglicol, polipropilenglicoles con un peso molecular
E05021260
26-03-2015
hasta 400, dibutilenglicol, polibutilenglicoles con un peso molecular hasta 400, 4,4’-dihidroxidifenilpropano, dihidroximetil-hidroquinona, etanolamina, dietanolamina, trietanolamina, 3-aminopropanol, etilendiamina, 1,3diaminopropano, 1-mercapto-3-aminopropano, ácido 4-hidroxi-o aminoftálico, ácido succínico, ácido adípico, hidrazina, N,N’-dimetilhidrazina, 4,4’-diaminodifenilmetano, toluilendiamina, metilen-bis-cloroanilina, ésteres del
5 ácido metilenbisantranílico, ésteres del ácido diaminobenzoico y clorofenilendiaminas isoméricas.
También en este caso, pueden usarse mezclas de distintos compuestos con al menos dos átomos de hidrógeno reactivos frente a isocianatos con un peso molecular de 32-400.
Sin embargo, pueden usarse también compuestos polihidroxílicos que contienen poliaductos o policondensados de alto peso molecular en forma finamente dispersada o disuelta. Dichos compuestos polihidroxílicos modificados se 10 obtienen cuando se dejan desarrollar reacciones de poliadición (por ejemplo, reacciones entre poliisocianatos y compuestos aminofuncionales) o reacciones de policondensación (por ejemplo, entre formaldehído y fenoles y/o aminas) directamente in situ en los compuestos que presentan grupos hidroxilo anteriormente citados. Dichos procedimientos se describen, por ejemplo, en los documentos DE-AS 1 168 075 y 1 260 142, así como en los documentos DE-OS 2 324 134, 2 423 984, 2 512 385, 2 513 815, 2 550 797, 2 550 833 y 2 550 862. Pero también
15 es posible, según los documentos US-PS 3 869 413 o DE-OS 2 550 860, mezclar una dispersión polimérica acuosa lista con un compuesto polihidroxílico y a continuación separar el agua de la mezcla.
En la selección del componente poliol de alto peso molecular usado para la preparación del poliuretano, ha de observarse que el poliuretano listo no debe ser hinchable en agua. Ha de evitarse por tanto el uso de un exceso de compuestos polihidroxílicos con unidades de óxido de etileno (polietilenglicolpoliéter o poliéster con dietilenglicol o
20 trietilenglicol como componente diol).
Son especialmente destacados para la preparación de cuerpos de moldeo los elastómeros termoplásticos. Estos son materiales que comprenden las fases elastoméricas en polímeros procesables termoplásticamente por mezcla física
o unión química. Se diferencian las mezclas poliméricas, en las que las fases elastoméricas son parte del armazón polimérico. Mediante la construcción de los elastómeros termoplásticos, se presentan zonas duras y blandas
25 adyacentes. Las zonas duras forman a este respecto una estructura reticular cristalina o una fase continua cuyo espacio intermedio está llenado por segmentos elastoméricos. Debido a esta construcción, estos materiales tienen propiedades similares al caucho.
Se pueden diferenciar 5 grupos principales de elastómeros termoplásticos:
1. copoliésteres,
30 2. amidas de bloques de poliéter (PEBA)
- 3.
- poliuretanos termoplásticos (TPU)
- 4.
- poliolefinas termoplásticas (TPO)
- 5.
- copolímeros de bloques de estireno
Se sintetizan copoliésteres adecuados (elastómeros de poliéster segmentados), por ejemplo, a partir de una
35 pluralidad de unidades éster de cadena corta repetidas y unidades éster de cadena larga que se unen mediante enlaces éster, en los que las unidades éster de cadena corta constituyen aproximadamente el 15-65 % en peso del copoliéster y tienen la fórmula I
en la que
40 R representa un resto divalente de un ácido dicarboxílico que tiene un peso molecular inferior a aproximadamente 350, D representa un resto divalente de un diol orgánico que tiene un peso molecular inferior a aproximadamente 250.
Las unidades éster de cadena larga constituyen aproximadamente el 35-85 % en peso del copoliéster y tienen la fórmula II
en la que
R representa un resto divalente de un ácido dicarboxílico que tiene un peso molecular inferior a aproximadamente 350,
5
10
15
20
25
30
35
40
45
E05021260
26-03-2015
G representa un resto divalente de un glicol de cadena larga que tiene un peso molecular medio de aproximadamente 350 a 6.000.
Los copoliésteres que pueden usarse según la invención pueden prepararse polimerizando entre sí a) uno o varios ácidos dicarboxílicos, b) uno o varios glicoles lineales de cadena larga y c) uno o varios dioles de bajo peso molecular.
Los ácidos dicarboxílicos para la preparación del copoliéster pueden ser aromáticos, alifáticos o cicloalifáticos. Los ácidos dicarboxílicos preferidos son los ácidos aromáticos de 8-16 átomos de C, especialmente ácidos fenilendicarboxílicos como ácido ftálico, tereftálico e isoftálico.
Los dioles de bajo peso molecular para la reacción de formación de unidades éster de cadena corta del copoliéster pertenecen a la clase de compuestos de dihidroxilo acíclicos, alicíclicos y aromáticos. Los dioles preferidos tienen 215 átomos de C como etilen-, propilen-, tetrametilen-, isobutilen-, pentametilen-, 2,2-dimetiltrimetilen-, hexametilen-y decametilenglicoles, dihidroxiciclohexano, ciclohexanodimetanol, resorcina, hidroquinona y similares. A los bisfenoles para el presente fin pertenecen bis-(p-hidroxi)-difenilo, bis-(p-hidroxifenil)-metano, bis-(p-hidroxifenil)etano y bis-(p-hidroxifenil)-propano.
Los glicoles de cadena larga para la preparación de segmentos blandos del copoliéster tienen preferiblemente pesos moleculares de aproximadamente 600 a 3.000. Pertenecen a ellos poli(alquilenéter)glicoles en los que los grupos alquileno presentan 2-9 átomos de carbono.
También los glicolésteres de ácidos poli-(óxido de alquileno)-dicarboxílicos pueden encontrar uso como glicol de cadena larga.
También los poliésterglicoles pueden encontrar uso como glicol de cadena larga.
A los glicoles de cadena larga pertenecen también poliformales que se obtienen mediante reacción de formaldehído con glicoles. También son adecuados politioéterglicoles. Los polibutadienglicoles y poliisopropilenglicoles, polímeros mixtos de los mismos y productos de hidrogenación saturados de estos materiales representan glicoles poliméricos de cadena larga satisfactorios.
Son conocidos procedimientos para la síntesis de dichos copoliésteres por los documentos DOS 2 239 271, DOS 2 213 128, DOS 2 449 343 y US-P 3 023 192.
Son copoliésteres adecuados, por ejemplo, los obtenibles con los nombres comerciales ®Hytrel de la compañía Du Pont, ®Pelpren de la compañía Toyobo, ®Arnitel de la compañía Akzo, ®Ectel de la compañía Eastman Kodak y ®Riteflex de la compañía Hoechst.
Son amidas de bloques de poliéter adecuadas, por ejemplo, aquellas que están compuestas por cadenas poliméricas que están constituidas por unidades repetidas correspondientes a la fórmula I
en la que
A es la cadena de poliamida derivada de una poliamida con 2 grupos terminales carboxilo mediante pérdida de estos últimos y
B es la cadena de polioxialquilenglicol derivada de un polioxialquilenglicol con grupos OH terminales mediante pérdida de estos últimos, y
n es el número de unidades que forman la cadena polimérica.
Como grupos terminales están presentes preferiblemente grupos OH o restos de compuestos que interrumpen la polimerización.
Las poliamidas de ácido dicarboxílico con grupos carboxilo terminales se obtienen de modo conocido como, por ejemplo, mediante policondensación de una o varias lactamas y/o uno o varios aminoácidos, además mediante policondensación de un ácido dicarboxílico con una diamina, respectivamente en presencia de un exceso de un ácido dicarboxílico orgánico, preferiblemente con grupos carboxilo terminales. Estos ácidos carboxílicos se vuelven parte de la cadena de poliamida durante la policondensación y se añaden especialmente a los extremos de la misma, con lo que se obtiene una poliamida de ácido α,ω-dicarboxílico. Además, el ácido dicarboxílico actúa como interruptor de la cadena, por lo que se usa también en exceso.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
E05021260
26-03-2015
La poliamida puede obtenerse a partir de lactamas y/o aminoácidos con una cadena de hidrocarburo compuesta por 4-14 átomos de C como, por ejemplo, de caprolactama, enantolactama, dodecalactama, undecanolactama, decanolactama, ácido 11-amino-undecano-o 12-aminodecanoico.
Como ejemplos de poliamidas, como se obtienen mediante policondensación de un ácido dicarboxílico con una diamina, pueden citarse los productos de condensación de hexametilendiamina con ácido adípico, azelaico, sebácico y 1,12-dodecanodioico, así como los productos de condensación de nonametilendiamina y ácido adípico.
En los ácidos dicarboxílicos usados en la síntesis de poliamida, es decir, por un lado para la fijación de un grupo carboxilo respectivamente a cada extremo de la cadena poliamida y por otro lado como interruptor de cadena, se tienen en cuenta aquellos con 4-20 átomos de C, especialmente ácidos alcanodioicos como ácido succínico, adípico, suberínico, azelaico, sebácico, undecanodioico o dodecanodioico, además ácidos dicarboxílicos cicloalifáticos o aromáticos como ácido tereftálico o isoftálico o ciclohexano-1,4-dicarboxílico.
Los polioxialquilenglicoles que presentan grupos OH terminales están no ramificados o ramificados y presentan un resto alquileno con al menos 2 átomos de C. Estos son especialmente polioxietilen-, polioxipropilen-y polioxitetrametilenglicol, así como copolimerizados.
El peso molecular medio de estos polioxialquilenglicoles terminados en grupos OH puede oscilar en un amplio intervalo, ventajosamente se encuentra entre 100 y 6.000, especialmente entre 200 y 3.000.
La proporción en peso del polioxialquilenglicol, referido al peso total de polioxialquilenglicol y poliamida del ácido dicarboxílico usados para la preparación de polímeros de PEBA, asciende a del 5-85 %, preferiblemente a del 10-50 %.
Son conocidos procedimientos para la síntesis de dichos polímeros de PEBA en los documentos FR-PS 7 418 913 (nº de publicación 2 273 021), DOS 2 802 989, DOS 2 837 687, DOS 2 523 991, EP-A 0 095 893, DOS 2 712 987 o DOS 2 716 004.
Preferiblemente, son adecuados aquellos polímeros de PEBA que se sintetizan estadísticamente a diferencia de los anteriormente descritos. Para la preparación de esos polímeros, se calienta a temperaturas de entre 23 ºC y 30 ºC una mezcla de
- 1.
- uno o varios compuestos formadores de poliamida del grupo de ácidos ω–aminocarboxílicos o lactamas con al menos 10 átomos de carbono,
- 2.
- un α,ω-dihidroxi-polioxialquilenglicol,
- 3.
- al menos un ácido dicarboxílico orgánico en una relación en peso de 1:(2+3) de entre 30:70 y 98:2, en la que en (2+3) se presentan grupos hidroxilo y carbonilo en cantidades equivalentes, en presencia del 2 % al 30 % en peso de agua, referido a los compuestos formadores de poliamida del grupo 1, a la presión propia que se ajusta, y a continuación tras la separación del agua con exclusión de oxígeno a presión normal o a presión reducida, se vuelve a tratar a de 250 ºC a 280 ºC.
Preferiblemente, dichos polímeros PEBA adecuados se describen, por ejemplo, en el documento DE-OS 2 712 987.
Son polímeros PEBA adecuados y preferiblemente adecuados, por ejemplo, los obtenibles con los nombres comerciales ®PEBAX de la compañía Atochem, ®Vestamid de la compañía Hüls AG, ®Grilamid de la compañía EMS-Chemie y ®Kellaflex de la compañía DSM.
Los cuerpos de moldeo contienen principio activo en concentraciones del 1 % al 20 % en peso, preferiblemente del 5 % al 20 % en peso, de forma especialmente preferida del 10 % en peso.
En el caso de collares, la concentración de los principios activos se encuentra preferiblemente a del 1 % al 15 %. En el caso de medallones, colgantes y marcas auriculares, preferiblemente a del 5 % al 20 %, en el caso de láminas y tiras adhesivas, preferiblemente a del 0,1 % al 5 %.
Imidacloprid se encuentra en mezcla con los piretroides sintéticos flumetrina (éster [(∝-ciano-4-fluoro-3-fenoxi)bencílico] de ácido 3-[2-(4-clorofenil)-2-clorovinil]-2,2-dimetil-ciclo-propancarboxílico) o permetrina (()-cis, trans-3(2,2-diclorovinil)-2,2-dimetilciclopropancarboxilato de 3-fenoxibencilo).
Los cuerpos de moldeo pueden contener además los aditivos habituales para plásticos. Son aditivos habituales, por ejemplo, pigmentos, estabilizantes, agentes fluidificantes, agentes deslizantes, agentes de desmoldeo.
En los siguientes ejemplos se usa imidacloprid. No se trata de ejemplos de acuerdo con la invención, dado que en los mismos no se usa ninguna mezcla de imidacloprid con flumetrina o permetrina. No obstante, éstos proporcionan una base tecnológica para la aplicación de imidacloprid.
E05021260
26-03-2015
Ejemplo 1
Formulación CS (concentrado en suspensión):
368 g imidacloprid 35 g polímero de bloques de emulsionante de óxido de etileno y óxido de propileno
5 12 g condensado de ditolilétersulfonato-formaldehído (emulsionante) 3,5 g poli(alcohol vinílico) soluble en agua 58,0 g NH4Cl 116,0 g urea 1,2 g (ácido clorhídrico acuoso al 37 %)
10 4,6 g goma xantana 560,5 g agua destilada
Ejemplo 2
Formulación PD (polvo dispersable):
25,0 g imidacloprid
15 1,0 g sulfonato de diisobutil-naftaleno de sodio 10,0 g ácido n-dodecilbencenosulfónico de calcio 12,0 g alquilarilpoliglicoléter que contiene sílice altamente dispersada 3,0 g condensado de ditoliletersulfonato-formaldehído (emulsionante) 2,0 g ®Baysilon-E, un antiespumante que contiene silicona de la compañía Bayer AG
20 2,0 g dióxido de silicio finamente dispersado y 45,0 g caolín
Ejemplo 3
Formulación CA (concentrado soluble en agua)
18,3 g imidacloprid
25 2,5 g emulsionante neutro basado en alquilarilpoliglicoléter 3,5 g éster diisooctílico del ácido sulfosuccínico de sodio 38,4 g dimetilsulfóxido y 37,5 g 2-propanol
Ejemplo 4
30 Formulación CA (concentrado soluble en agua)
Se añaden
18,5 g imidacloprid 5,0 g éster diisooctílico de ácido sulfosuccínico de sodio y 76,5 g dimetilsulfóxido
35 a una formulación de champú de 100 g compuesta por
44,4 % en peso Marlon AT 50, una sal de trietanolamina de ácidos alquilbencenosulfónicos de la
compañía Hüls, AG 11,1 % en peso Marlon A 350, sal de sodio de ácidos alquilbencenosulfónicos de la compañía Hüls AG 3,0 % en peso producto de condensación de ácidos oleicos y dietanolamina de la compañía Hüls AG y
40 41,5 % en peso polietilenglicol.
Ejemplo 5
Formulación de pulverización compuesta por
2,0 g imidacloprid 10,0 g dimetilsulfóxido 45 35,0 g 2-propanol y 53,0 g acetona
E05021260
26-03-2015
del número de revoluciones del mezclador, la introducción del plastificante en el PVC. Después de la introducción por mezclado homogéneo del ácido esteárico, se extruye la mezcla por un extrusor para obtener placas, de las que se troquelan medallones (= colgantes para collares).
Ejemplo 12
5 Composición: imidacloprid 5,00 g amida de bloques de poliéter (Pebax®) 94,50 g
Preparación: se dispone el principio activo en un mezclador intensivo sobre el vehículo y se conforma la mezcla por moldeo por inyección para obtener collares para perros.
Ejemplo 13
10 Composición: imidacloprid 10,00 g triglicéridos de cadena media 15,00 g dióxido de silicio altamente dispersado 0,50 g amida de bloques de poliéter (Pebax®) 74,50 g
Preparación: se disponen los triglicéridos de cadena media en un mezclador con la mezcla homogénea de
15 imidacloprid y amida de bloques de poliéter. El calentamiento potencia a este respecto la introducción de los triglicéridos de cadena media en la amida de bloques de poliéter. Para mejorar la fluidez, se introduce por mezclado homogéneo el dióxido de silicio altamente dispersado antes de la extrusión de la mezcla. Se extruyen placas, de las que se troquelan medallones (= colgantes para collares).
Ejemplo 14
20 Composición: imidacloprid 10,00 g copolímero de bloques de estireno-butileno (Thermoplast®K) 90,00 g
Preparación: se dispone el principio activo en un mezclador intensivo sobre el vehículo y se conforma la mezcla por moldeo por inyección para obtener collares.
Ejemplo 15
25 Composición: imidacloprid 5,00 g copoliéster (Hytrel®) 95,00 g
Preparación: se extruye la mezcla de modo convencional para obtener collares de perro.
Ejemplo 16
Composición: imidacloprid 10,00 g 30 amida de bloques de poliéter (Pebax®) 90,00 g
Preparación: se extruye la mezcla homogénea en un extrusor para dar placas, de las que se troquelan medallones (= colgantes para collares).
Ejemplo 17
Composición: imidacloprid 10,00 g
35 triglicéridos de cadena media 30,00 g dióxido de silicio altamente dispersado 0,50 g amida de bloques de poliéter (Pebax®) 59,50 g
Preparación: como el ejemplo 13
Ejemplo A
40 Se aplicó 1 ml de la formulación CS dada en el ejemplo 1 en forma de disolución de vertido dorsal sobre la espalda de un perro infestado con 200 pulgas. El animal de experimentación pudo liberarse inmediatamente de las pulgas adultas. El tratamiento según la invención conduce a un 100 % de tasa de mortalidad de las pulgas.
Ejemplo de aplicación A
Se diluyó 1 ml de la formulación descrita en el ejemplo 1 en 1 l de agua y se remojaron con esta disolución perros 45 que estaban infestados con pulgas. Se obtuvieron los siguientes resultados:
E05021260
26-03-2015
- Intervalo de tiempo, día
- Número de pulgas por perro % de efecto
- No tratado
- Tratado
- -1 Infestación con 100 pulgas
- 0 Tratamiento y recuento
- 30 0 100
- 5, 8 Infestación con 100 pulgas
- 9 Recuento
- 56 0 100
- 15 Infestación con 100 pulgas
- 16 Recuento
- 76 0 100
- 19 Infestación con 100 pulgas (animales no tratados) 250 pulgas (animales tratados)
- 20 Recuento
- 39 0 100
- 26 Infestación con 100 pulgas
- 27 Recuento
- 43 0 100
Ejemplo de aplicación B
Se añadió 1 ml de la disolución según el ejemplo 1 sobre la espalda de un perro. Se infestó el animal después de 2 y 6 días de tratamiento con 200 pulgas. Respectivamente en el día 3 y en el día 7 después del tratamiento, se contaron las pulgas restantes en el perro. No pudo encontrarse ninguna pulga viva. El efecto fue del 100 %.
Claims (1)
-
imagen1
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4417742 | 1994-05-20 | ||
| DE4417742A DE4417742A1 (de) | 1994-05-20 | 1994-05-20 | Nicht-systemische Bekämpfung von Parasiten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2533867T3 true ES2533867T3 (es) | 2015-04-15 |
Family
ID=6518608
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES95106925T Expired - Lifetime ES2255055T3 (es) | 1994-05-20 | 1995-05-08 | Combate no sistemico de parasitos. |
| ES05021260.4T Expired - Lifetime ES2533867T3 (es) | 1994-05-20 | 1995-05-08 | Control no sistémico de parásitos |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES95106925T Expired - Lifetime ES2255055T3 (es) | 1994-05-20 | 1995-05-08 | Combate no sistemico de parasitos. |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (10) | US6232328B1 (es) |
| EP (2) | EP0682869B1 (es) |
| JP (2) | JP3276808B2 (es) |
| KR (1) | KR100377187B1 (es) |
| AT (1) | ATE313261T1 (es) |
| AU (1) | AU696581C (es) |
| CA (1) | CA2149594C (es) |
| CZ (1) | CZ291031B6 (es) |
| DE (2) | DE4417742A1 (es) |
| DK (2) | DK0682869T3 (es) |
| ES (2) | ES2255055T3 (es) |
| FI (1) | FI111125B (es) |
| FR (1) | FR15C0032I2 (es) |
| HU (1) | HU220131B (es) |
| IL (1) | IL113756A (es) |
| NL (1) | NL300733I2 (es) |
| NO (1) | NO313901B1 (es) |
| NZ (1) | NZ272141A (es) |
| PL (1) | PL190280B1 (es) |
| PT (1) | PT1609362E (es) |
| RU (1) | RU2166253C2 (es) |
| SK (1) | SK284104B6 (es) |
| TW (1) | TW342310B (es) |
| UA (1) | UA34466C2 (es) |
| ZA (1) | ZA954107B (es) |
Families Citing this family (47)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4417742A1 (de) * | 1994-05-20 | 1995-11-23 | Bayer Ag | Nicht-systemische Bekämpfung von Parasiten |
| DE4443888A1 (de) * | 1994-12-09 | 1996-06-13 | Bayer Ag | Dermal applizierbare Formulierungen von Parasitiziden |
| DE19519007A1 (de) * | 1995-05-24 | 1996-11-28 | Bayer Ag | Insektizide Mittel |
| US6828275B2 (en) * | 1998-06-23 | 2004-12-07 | Bayer Aktiengesellschaft | Synergistic insecticide mixtures |
| DE19613334A1 (de) * | 1996-04-03 | 1997-10-09 | Bayer Ag | Mittel zur Bekämpfung parasitierender Insekten und Milben an Menschen |
| DE19622190A1 (de) * | 1996-06-03 | 1997-12-04 | Bayer Ag | Schädlingsbekämpfungsmittel auf Basis cyclischer Polysiloxane |
| EP0836851A1 (en) * | 1996-10-21 | 1998-04-22 | Virbac S.A. | Amidine compounds for use in treating ecto or endo parasitic diseases and systemic parasite control compositions |
| US6020335A (en) * | 1997-02-06 | 2000-02-01 | Pfizer Inc | (N-(pyridinylmethyl)-heterocyclic)ylideneamine compounds as nicotinic acetylcholine receptor binding agents |
| FR2761232B1 (fr) * | 1997-03-26 | 2000-03-10 | Rhone Merieux | Procede et moyens d'eradication des puces dans les locaux habites par les petits mammiferes |
| AUPP105497A0 (en) * | 1997-12-19 | 1998-01-15 | Schering-Plough Animal Health Limited | Aqueous insecticidal pour-on treatment |
| DE19807630A1 (de) * | 1998-02-23 | 1999-08-26 | Bayer Ag | Wasserhaltige Mittel zur Bekämpfung parasitierender Insekten und Milben an Menschen |
| DE19807633A1 (de) * | 1998-02-23 | 1999-08-26 | Bayer Ag | Dermal applizierbare wasserhaltige Formulierungen von Parasitiziden |
| JP4538863B2 (ja) * | 1998-06-08 | 2010-09-08 | 住友化学株式会社 | 寄生虫の駆除方法 |
| US6140350A (en) * | 1998-06-08 | 2000-10-31 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for controlling ectoparasites |
| US6201017B1 (en) | 1998-07-27 | 2001-03-13 | Sumitomo Chemical Co., Ltd. | Ectoparasite controlling agent for animals |
| AU744790B2 (en) * | 1998-07-27 | 2002-03-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Ectoparasite controlling agent for animals |
| DE10008128A1 (de) * | 2000-02-22 | 2001-08-23 | Bayer Ag | Endoparasitizide Mittel |
| JP4324308B2 (ja) * | 2000-04-26 | 2009-09-02 | 住友化学株式会社 | ハエ類の防除方法 |
| JP2002047110A (ja) * | 2000-08-01 | 2002-02-12 | Sumitomo Chem Co Ltd | 防虫樹脂組成物および防虫成形体 |
| GB0021306D0 (en) * | 2000-08-30 | 2000-10-18 | Zeneca Mogen B V | Control of crop pests and animal parasites through direct neuronal uptake |
| JP4972843B2 (ja) * | 2000-11-09 | 2012-07-11 | 住友化学株式会社 | 動物外部寄生虫防除用経皮投与剤 |
| US20020103233A1 (en) * | 2000-11-30 | 2002-08-01 | Arther Robert G. | Compositions for enhanced acaricidal activity |
| US20030166554A1 (en) * | 2001-01-16 | 2003-09-04 | Genset, S.A. | Treatment of CNS disorders using D-amino acid oxidase and D-aspartate oxidase antagonists |
| DE10117676A1 (de) * | 2001-04-09 | 2002-10-10 | Bayer Ag | Dermal applizierbare flüssige Formulierungen zur Bekämpfung von parasitierenden Insekten an Tieren |
| NZ531384A (en) * | 2001-08-28 | 2005-08-26 | Bayer Healthcare Llc | Insect control device for prolonged treatment of animals containing coumaphos and diazinon |
| GB0121285D0 (en) * | 2001-09-03 | 2001-10-24 | Cancer Res Ventures Ltd | Anti-cancer combinations |
| US6663876B2 (en) | 2002-04-29 | 2003-12-16 | Piedmont Pharmaceuticals, Llc | Methods and compositions for treating ectoparasite infestation |
| DE10219751A1 (de) * | 2002-05-02 | 2003-11-13 | Siemens Ag | Röntgendetektor mit einer Konverterschicht |
| DE10301906A1 (de) * | 2003-01-17 | 2004-07-29 | Bayer Healthcare Ag | Repellentmittel |
| LT1610613T (lt) * | 2003-04-04 | 2017-03-27 | Merial, Inc. | Vietinio taikymo antihelmintinės veterinarinės kompozicijos |
| US20080090728A1 (en) * | 2004-05-13 | 2008-04-17 | Bayer Cropscience Ag | Method for Improving Plant Growth |
| DE102004031325A1 (de) * | 2004-06-29 | 2006-01-19 | Bayer Healthcare Ag | Wirkstoffhaltige feste Formkörper zur äußerlichen Anwendung gegen Parasiten an Tieren |
| AU2005277137A1 (en) * | 2004-08-23 | 2006-03-02 | Wyeth | Pyrrolo-naphthyl acids as PAI-1 inhibitors |
| AU2005239726C1 (en) * | 2004-12-14 | 2010-11-18 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pesticidal composition comprising pyriproxyfen |
| ITMI20061825A1 (it) * | 2006-09-26 | 2008-03-27 | Giuliani Spa | Composizione antipediculosi provvista di attivita' di soffocamento dei pidocchi |
| TW200846029A (en) * | 2007-02-09 | 2008-12-01 | Wyeth Corp | High dose, long-acting ectoparasiticide for extended control |
| AU2008324692A1 (en) * | 2007-11-08 | 2009-05-14 | Ceapro Inc. | Avenanthramide-containing compositions |
| DE102008033834A1 (de) * | 2008-07-19 | 2010-01-21 | Lanxess Deutschland Gmbh | Weichmacherzubereitungen |
| GB2464449B (en) * | 2008-09-05 | 2011-10-12 | Norbrook Lab Ltd | A topical ectoparasticide composition |
| CN102300457B (zh) | 2009-01-29 | 2016-04-27 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 高载量活性成分的农药控制设备 |
| AU2010224685A1 (en) | 2009-03-18 | 2011-11-03 | Fidopharm, Inc. | Parasiticidal formulation |
| WO2012107585A1 (fr) * | 2011-02-11 | 2012-08-16 | Ceva Sante Animale Sa | Nouvelles compositions antiparasitaires topiques concentrees et stables |
| GB201107040D0 (en) * | 2011-04-26 | 2011-06-08 | Syngenta Ltd | Formulation component |
| US9693562B2 (en) | 2011-05-10 | 2017-07-04 | Nippon Soda Co., Ltd. | Liquid insecticide composition |
| US10721930B2 (en) | 2014-12-23 | 2020-07-28 | Cap Innovet, Inc. | Dermal compositions |
| CN105145615A (zh) * | 2015-09-30 | 2015-12-16 | 河南科技学院 | 一种含有氯噻啉和氟啶脲的杀虫组合物及其应用 |
| AU2020208145B2 (en) | 2019-01-16 | 2023-02-02 | Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh | Topical compositions comprising a neonicotinoid and a macrocyclic lactone, methods and uses thereof |
Family Cites Families (61)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH114863A (de) * | 1925-12-22 | 1926-03-16 | Josef Bruelhart | Ungeziefer-Vertilgungsmittel. |
| DE587853C (de) * | 1932-03-15 | 1933-11-09 | Hermann Nier Fa | Mittel zur Bekaempfung von Ungeziefer an Haustieren |
| GB587853A (en) | 1945-01-23 | 1947-05-07 | Papworth Village Settlement | Improvements in or relating to windows |
| GB1511646A (en) | 1974-05-08 | 1978-05-24 | Wellcome Found | Method for insecticide use |
| GB1595081A (en) | 1977-02-08 | 1981-08-05 | Shell Int Research | Pesticidal composition |
| DE2932920A1 (de) | 1979-08-14 | 1981-04-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Ektoparasitizide mittel enthaltend substituierte phenoxybenzyloxy-carbonylderivate und carbaminsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von ektoparasiten |
| DE3021725A1 (de) * | 1980-06-10 | 1981-12-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Mittel zur bekaempfung tierischer ektoparasiten mit stark ausgepruegter residualwirkung |
| US4479968A (en) | 1980-10-17 | 1984-10-30 | The Wellcome Foundation Ltd. | Control of ectoparasitic infestations of pigs |
| DE3039882A1 (de) * | 1980-10-22 | 1982-05-27 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Ektoparasitizidhaltige polyurethane |
| GB2088212B (en) | 1980-11-21 | 1985-12-04 | Wellcome Found | Pest control |
| DE3132610A1 (de) | 1981-08-18 | 1983-03-10 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Schaedlingsbekaempfungsmittel, ihre herstellung und verwendung |
| US4607050A (en) * | 1981-10-19 | 1986-08-19 | Wellcome Australia Limited | Method of controlling insects and parasites with an aqueous localized pour-on formulation |
| DE3208334A1 (de) * | 1982-03-09 | 1983-09-15 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Pestizide pour-on-formulierungen |
| JPH0629256B2 (ja) | 1983-10-06 | 1994-04-20 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | ニトロメチレン−テトラヒドロピリミジン誘導体，その製法及び殺虫，殺ダニ，殺センチユウ剤 |
| JPS60172976A (ja) | 1984-02-16 | 1985-09-06 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | ニトロメチレン誘導体，その製法及び殺虫，殺ダニ，殺センチユウ剤 |
| ZW5085A1 (en) | 1984-04-13 | 1985-09-18 | Nihon Tokushu Noyaku Seizo Kk | Nitromethylene derivatives,intermediates thereof,processes for production thereof,and insecticides |
| ZA854998B (en) * | 1984-07-10 | 1987-06-24 | Aeci Ltd | Insecticidal composition |
| ATE67493T1 (de) | 1985-02-04 | 1991-10-15 | Bayer Agrochem Kk | Heterocyclische verbindungen. |
| EP0214546A2 (de) | 1985-09-05 | 1987-03-18 | Nihon Tokushu Noyaku Seizo K.K. | Insektizide Zusammensetzung zur Verwendung in Landwirtschaft und Gartenbau |
| JPS61211117A (ja) * | 1986-02-21 | 1986-09-19 | Nippon Denso Co Ltd | 車両用空調制御装置 |
| GB8613914D0 (en) | 1986-06-07 | 1986-07-09 | Coopers Animal Health | Liquid formulations |
| JPH085859B2 (ja) | 1986-07-01 | 1996-01-24 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 新規アルキレンジアミン類 |
| AU7786387A (en) | 1986-07-21 | 1988-02-10 | Southwest Foundation For Biomedical Research | Composition of matter and method of immunizing against viral causative agents of aids and arc |
| JPH07121909B2 (ja) | 1986-09-10 | 1995-12-25 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 新規複素環式化合物及び殺虫剤 |
| DE3639877A1 (de) * | 1986-11-21 | 1988-05-26 | Bayer Ag | Hetarylalkyl substituierte 5- und 6-ringheterocyclen |
| ES2005135A6 (es) | 1987-04-08 | 1989-03-01 | Carnot Sa | Ciclo termico con fluido de trabajo mezcla |
| DE3712307A1 (de) * | 1987-04-10 | 1988-10-20 | Bayer Ag | 3-substituierte 1-(2-chlor-thiazol-5-yl-methyl)-2- nitroimino-1,3-diazacycloalkane |
| JPH0710865B2 (ja) | 1987-06-26 | 1995-02-08 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | ニトロ置換ヘテロ環式化合物及び殺虫剤 |
| ATE166051T1 (de) * | 1987-08-01 | 1998-05-15 | Takeda Chemical Industries Ltd | Zwischenprodukte, ihre herstellung und verwendung zur herstellung alpha-ungesättigter amine |
| DE3887800D1 (de) | 1987-08-04 | 1994-03-24 | Ciba Geigy | Substituierte Guanidine. |
| US4918086A (en) | 1987-08-07 | 1990-04-17 | Ciba-Geigy Corporation | 1-nitro-2,2-diaminoethylene derivatives |
| JP2583429B2 (ja) * | 1987-11-06 | 1997-02-19 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | イミダゾリン類及び殺虫剤 |
| FR2637005B1 (fr) | 1988-09-23 | 1990-12-21 | Chorin Christian | Dispositif de verrouillage d'une porte a deux battants |
| JP2884412B2 (ja) * | 1988-10-21 | 1999-04-19 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 殺虫性シアノ化合物 |
| JP2779403B2 (ja) * | 1988-11-29 | 1998-07-23 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 殺虫性ニトロ化合物 |
| IE960441L (en) * | 1988-12-27 | 1990-06-27 | Takeda Chemical Industries Ltd | Guanidine derivatives, their production and insecticides |
| IL93159A (en) * | 1989-01-31 | 1996-11-14 | Takeda Chemical Industries Ltd | Process for the production of 1,1,1-trihalogen-2-nitroethanes |
| DK0383091T3 (da) * | 1989-02-13 | 1994-02-07 | Bayer Agrochem Kk | Insecticidt virksomme nitroforbindelser |
| GB2228003A (en) * | 1989-02-13 | 1990-08-15 | Shell Int Research | Pesticidal nitroethene compounds |
| US4928991A (en) | 1989-03-08 | 1990-05-29 | Automotive Systems Laboratory, Inc. | Aspirating inflator assembly |
| JP2610988B2 (ja) * | 1989-03-09 | 1997-05-14 | 日本バイエルアグロケム 株式会社 | 新規ヘテロ環式化合物及び殺虫剤 |
| EP0387663B1 (de) | 1989-03-17 | 1993-09-01 | Bayer Ag | Mittel gegen Keratinschädlinge |
| AU640677B2 (en) * | 1989-08-18 | 1993-09-02 | Pfizer Inc. | Pesticidal formulations |
| US5304566A (en) * | 1989-10-06 | 1994-04-19 | Nippon Soda Co., Ltd | Pyridine compounds which have useful insecticidal utility |
| US6187773B1 (en) | 1989-11-10 | 2001-02-13 | Agro-Kanesho Co., Ltd. | Hexahydrotriazine compounds and insecticides |
| CA2077254C (en) * | 1990-03-05 | 2002-01-15 | Julie G. Gladney | Parasiticidal composition and methods for its making and use |
| EP0530259A1 (en) | 1990-05-17 | 1993-03-10 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Arthropodicidal nitroethylenes and nitroguanidines |
| IL99161A (en) * | 1990-08-17 | 1996-11-14 | Takeda Chemical Industries Ltd | History of guanidine A process for their preparation and preparations from pesticides that contain them |
| IL99445A (en) * | 1990-09-18 | 1996-06-18 | Ciba Geigy Ag | Picolin oxides process for their preparation and insecticidal preparations containing them |
| DE4033445A1 (de) * | 1990-10-20 | 1992-04-23 | Bayer Ag | Tetramisol oder levamisol enthaltende pour-on formulierungen fuer hunde und katzen |
| DE4207604A1 (de) | 1991-03-13 | 1992-09-17 | Ciba Geigy Ag | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
| GB9113796D0 (en) * | 1991-06-26 | 1991-08-14 | Schering Agrochemicals Ltd | Pesticidal compositions |
| DE4215590A1 (de) | 1992-05-12 | 1993-11-18 | Bayer Ag | Formkörper zur Bekämpfung von Ektoparasiten bei Tieren |
| WO1993024002A1 (de) * | 1992-05-23 | 1993-12-09 | Ciba-Geigy Ag | 1-[n-(halo-3-pyridylmethyl)]-n-methylamino-1-alkylamino-2-nitroethylen-derivate zur bekämpfung von flöhen bei haustieren |
| FR2694752B1 (fr) | 1992-08-11 | 1994-10-14 | Roussel Uclaf | Nouveaux dérivés de l'imidazole, leur procédé de préparation et leur application comme pesticides. |
| DE4232561A1 (de) | 1992-09-29 | 1994-03-31 | Bayer Ag | Bekämpfung von Fischparasiten |
| DE4417742A1 (de) * | 1994-05-20 | 1995-11-23 | Bayer Ag | Nicht-systemische Bekämpfung von Parasiten |
| DE4443888A1 (de) * | 1994-12-09 | 1996-06-13 | Bayer Ag | Dermal applizierbare Formulierungen von Parasitiziden |
| DE19807630A1 (de) * | 1998-02-23 | 1999-08-26 | Bayer Ag | Wasserhaltige Mittel zur Bekämpfung parasitierender Insekten und Milben an Menschen |
| US20020103233A1 (en) | 2000-11-30 | 2002-08-01 | Arther Robert G. | Compositions for enhanced acaricidal activity |
| DE10117676A1 (de) | 2001-04-09 | 2002-10-10 | Bayer Ag | Dermal applizierbare flüssige Formulierungen zur Bekämpfung von parasitierenden Insekten an Tieren |
-
1994
- 1994-05-20 DE DE4417742A patent/DE4417742A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-04-28 TW TW084104207A patent/TW342310B/zh not_active IP Right Cessation
- 1995-05-08 EP EP95106925A patent/EP0682869B1/de not_active Revoked
- 1995-05-08 DK DK95106925T patent/DK0682869T3/da active
- 1995-05-08 DK DK05021260T patent/DK1609362T3/da active
- 1995-05-08 ES ES95106925T patent/ES2255055T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-08 AT AT95106925T patent/ATE313261T1/de active
- 1995-05-08 ES ES05021260.4T patent/ES2533867T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-08 PT PT50212604T patent/PT1609362E/pt unknown
- 1995-05-08 DE DE59511031T patent/DE59511031D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-08 EP EP05021260.4A patent/EP1609362B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-17 IL IL11375695A patent/IL113756A/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-05-17 NZ NZ272141A patent/NZ272141A/en not_active IP Right Cessation
- 1995-05-17 KR KR1019950012286A patent/KR100377187B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-05-17 CA CA002149594A patent/CA2149594C/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-18 UA UA95058436A patent/UA34466C2/uk unknown
- 1995-05-18 PL PL95308664A patent/PL190280B1/pl unknown
- 1995-05-18 FI FI952421A patent/FI111125B/fi not_active IP Right Cessation
- 1995-05-18 AU AU20144/95A patent/AU696581C/en not_active Expired
- 1995-05-18 SK SK663-95A patent/SK284104B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1995-05-19 CZ CZ19951309A patent/CZ291031B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-05-19 ZA ZA954107A patent/ZA954107B/xx unknown
- 1995-05-19 RU RU95107893/13A patent/RU2166253C2/ru active
- 1995-05-19 NO NO19951993A patent/NO313901B1/no not_active IP Right Cessation
- 1995-05-19 JP JP14425195A patent/JP3276808B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-19 HU HU9501483A patent/HU220131B/hu unknown
-
1997
- 1997-09-08 US US08/925,372 patent/US6232328B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2001
- 2001-02-09 US US09/780,646 patent/US6896891B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-02-09 US US09/781,108 patent/US6429206B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-02-09 US US09/781,028 patent/US6329374B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-02-09 US US09/780,783 patent/US6613783B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-02-09 US US09/780,918 patent/US6495573B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-12-19 JP JP2001386054A patent/JP4596714B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
2005
- 2005-05-24 US US11/136,016 patent/US20050222217A1/en not_active Abandoned
-
2006
- 2006-06-07 US US11/448,557 patent/US7517535B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2007
- 2007-10-31 US US11/931,650 patent/US8728507B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-10-31 US US11/931,897 patent/US20080108671A1/en not_active Abandoned
-
2015
- 2015-04-10 NL NL300733C patent/NL300733I2/nl unknown
- 2015-04-22 FR FR15C0032C patent/FR15C0032I2/fr active Active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2533867T3 (es) | Control no sistémico de parásitos | |
| CA1096303A (en) | Polyurethanes having ectoparasiticidal activity | |
| AU2006249431B2 (en) | Device and method for controlling insects | |
| JPH02132117A (ja) | ポリアセタール樹脂組成物 | |
| CN1281482A (zh) | 生物降解材料的稳定模塑组合物 | |
| EP0794978B1 (de) | Schlagzähe thermoplastische formmassen | |
| BRPI0616873A2 (pt) | processo para a produção de composições de materiais plásticos antimicrobianos | |
| US5310557A (en) | Shaped articles based on polyether block amide elastomers | |
| CA1059899A (en) | Resin composition containing o,0,0',0'-tetramethyl o,o'-thiodi-p-phenylene phosphorothioate | |
| US5620696A (en) | Polyurethane insecticidal ear tag and method of use | |
| NZ335601A (en) | Active-substance-containing moulded bodies based on biodegradable thermoplastically processable polymers | |
| JPH05221802A (ja) | 活性化合物を含有し且つ熱可塑性物として加工しうる成形品、その製法、及びその害虫の駆除に対する使用法 | |
| JP3336714B2 (ja) | 防虫樹脂組成物 | |
| AU2002329881B2 (en) | Insect control device for prolonged treatment of animals containing coumaphos and diazinon | |
| US20230287177A1 (en) | A Polymer and a Product or Article Comprising or Consisting of the Polymer | |
| AU657612B2 (en) | Shaped articles for combating ectoparasites on animals | |
| CA2090764C (en) | Polyurethane insecticidal ear tag, methods of use and preparation | |
| AU631645B2 (en) | An improved device | |
| US20100095900A1 (en) | Device and method for controlling insects | |
| US20100015191A1 (en) | Device and method for controlling insects | |
| DE4137272A1 (de) | Wirkstoffhaltige formkoerper auf basis thermoplastisch verarbeitbarer elastomerer styrol-butylen-blockcopolymerer, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung zur kontrolle von schaedlingen | |
| Schwartz et al. | Controlled-release system for the insect growth regulator cyromazine |