RU2017113026A - Спироиндолиновые соединения для лечения и профилактики респираторно-синцитиального вируса (rsv) - Google Patents

Спироиндолиновые соединения для лечения и профилактики респираторно-синцитиального вируса (rsv) Download PDF

Info

Publication number
RU2017113026A
RU2017113026A RU2017113026A RU2017113026A RU2017113026A RU 2017113026 A RU2017113026 A RU 2017113026A RU 2017113026 A RU2017113026 A RU 2017113026A RU 2017113026 A RU2017113026 A RU 2017113026A RU 2017113026 A RU2017113026 A RU 2017113026A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound according
substituted
atom
compound
unsubstituted
Prior art date
Application number
RU2017113026A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2017113026A3 (ru
RU2734248C2 (ru
Inventor
Стюарт КОКЕРИЛЛ
Нил МЭТЬЮС
Саймон УОРД
Грэм Ланн
Майкл ПАРАДОВСКИ
СИМОРТЕ Хосе Мигель ГАСКОН
Original Assignee
Ревирал Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=51946966&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2017113026(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Ревирал Лимитед filed Critical Ревирал Лимитед
Publication of RU2017113026A publication Critical patent/RU2017113026A/ru
Publication of RU2017113026A3 publication Critical patent/RU2017113026A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2734248C2 publication Critical patent/RU2734248C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/10—Spiro-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/415—1,2-Diazoles
    • A61K31/416—1,2-Diazoles condensed with carbocyclic ring systems, e.g. indazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4164—1,3-Diazoles
    • A61K31/4184—1,3-Diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings

Claims (50)

1. Соединение, которое представляет собой бензимидазол формулы (I):
Figure 00000001
где один из X и Y представляет собой атом N или замещенный атом С, и другой представляет собой СН;
L представляет собой простую связь, C1-3 алкилен, C2-3 алкенилен или C2-3 алкинилен;
R1 представляет собой C1-6 алкил, C2-6 алкенил, C2-6 алкинил, 3-10-членный циклоалкил, 5-10-членный гетероциклил или 5-12-членный гетероарил, каждый из которых не замещен или замещен;
Z представляет собой галоген, C1-6 галогеналкил, нитро, -CN, -N(R2)2, -OR2, -SR2, -S(=O)R2 или -S(=O)2R2;
каждый R2 независимо представляет собой водород, C1-6 алкил, C2-6 алкенил или C2-6 алкинил, где указанные алкильные, алкенильные и алкинильные группы не замещены или замещены; и
m представляет собой 0 или 1;
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что один из X и Y представляет собой атом N или атом С, замещенный атомом галогена, и другой представляет собой СН.
3. Соединение по п. 2, отличающееся тем, что один из X и Y представляет собой атом N или С, замещенный атомом фтора, и другой представляет собой СН.
4. Соединение по любому из предыдущих пунктов, отличающееся тем, что L представляет собой простую связь или C1-3 алкилен.
5. Соединение по п. 4, отличающееся тем, что L представляет собой простую связь или C1 алкилен.
6. Соединение по любому из предыдущих пунктов, отличающееся тем, что R1 представляет собой C3-6 алкил, C3-6 алкенил, 5- или 6-членный циклоалкил, 5- или 6-членный гетероциклил или 5- или 6-членный гетероарил, каждый из которых не замещен или замещен.
7. Соединение по п. 6, отличающееся тем, что R1 представляет собой C3-6 алкил, C3-6 алкенил, 5- или 6-членный циклоалкил, или 5- или 6-членный гетероциклил, каждый из которых не замещен или замещен одной или более группами, независимо выбранными из атомов галогена и групп -ОН.
8. Соединение по п. 7, отличающееся тем, что R1 представляет собой C5-6 алкил, который не замещен или замещен одним, двумя, тремя или четырьмя атомами галогена, R1 представляет собой 6-членный циклоалкил, замещенный одной, двумя, тремя или четырьмя группами -ОН, или R1 представляет собой незамещенный 6-членный гетероциклил.
9. Соединение по любому из предыдущих пунктов, отличающееся тем, что Z представляет собой -N(R2)2, -OR2, атом галогена или C1-6 галогеналкил.
10. Соединение по п. 9, отличающееся тем, что Z представляет собой -N(R2)2 или атом галогена.
11. Соединение по п. 10, отличающееся тем, что Z представляет собой NH2 или атом хлора.
12. Соединение по любому из предыдущих пунктов, отличающееся тем, что каждый R2 независимо представляет собой водород или C1-4 алкил.
13. Соединение по любому из предыдущих пунктов, отличающееся тем, что m представляет собой 1.
14. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что, в формуле (I):
один из X и Y представляет собой атом N или С, замещенный атомом фтора, и другой представляет собой СН;
R1 представляет собой C5-6 алкил, который не замещен или замещен одним, двумя, тремя или четырьмя атомами фтора, R1 представляет собой циклогексил, который не замещен или замещен одной или двумя группами -ОН, или R1 представляет собой незамещенный тетрагидропиран;
m представляет собой 1
L представляет собой простую связь или C1 алкилен; и
Z представляет собой NH2 или атом хлора.
15. Соединение по п. 1, выбранное из:
1'-{[5-(аминометил)-1-(4,4,4-трифторбутил)-1Н-1,3-бензодиазол-2-ил]метил}-6'-фтор-1',2'-дигидроспиро[циклопропан-1,3'-индол]-2'-она;
1'-((5-(аминометил)-1-(4,4,4-трифторбутил)-1Н-бензо[d]имидазол-2-ил)метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-b]пиридин]-2'(1'Н)-она;
1'-((5-хлор-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-бензо[d]имидазол-2-ил)метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-она;
1'-((5-(аминометил)-1-изопентил-1Н-бензо[d]имидазол-2-ил)метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-b]пиридин]-2'(1'Н)-она;
1'-((5-(аминометал)-1-изопентил-1Н-бензо[d]имидазол-2-ил)метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-она; и
1'-((5-(аминометил)-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-бензо[d]имидазол-2-ил)метил)-6'-фторспиро[циклопропан-1,3'-индолин]-2'-она;
1'-((5-(Аминометил)-1-((1R,4R)-4-гидроксициклогексил)-1Н-бензо[d]имидазол-2-ил)метил)-6'-фторспиро[циклопропан-1,3'-индолин]-2'-она
или его фармацевтически приемлемой соли.
16. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп. 1-15 и фармацевтически приемлемый носитель или разбавитель.
17. Способ лечения субъекта, страдающего или восприимчивого к инфекции RSV, включающий введение указанному субъекту эффективного количества соединения по любому из пп. 1-15.
18. Продукт, содержащий:
(a) соединение по любому из пп. 1-15; и
(b) один или более дополнительных терапевтических агентов;
для одновременного, раздельного или последовательного применения для лечения субъекта, страдающего или восприимчивого к инфекции RSV.
19. Продукт по п. 18, отличающийся тем, что дополнительный терапевтический агент представляет собой:
(i) ингибитор нуклеокапсидного (N)-белка RSV;
(ii) другой ингибитор белка, такой как ингибитор белка фосфопротеина P и/или большого белка (L);
(iii) моноклональное антитело к RSV, такое как антитело к F-белку;
(iv) иммуномодулирующее соединение, представляющее собой toll-подобные рецепторы;
(v) другое противовирусное средство против респираторных вирусов, такое как соединение против гриппа и/или соединение против риновируса; и/или
(vi) противовоспалительное соединение.
20. Фармацевтическая композиция, содержащая (а) соединение по любому из пп. 1-15, и (b) один или более дополнительных терапевтических агентов, как определено в п. 18 или 19, совместно с фармацевтически приемлемым носителем или разбавителем.
RU2017113026A 2014-10-07 2015-10-06 Спироиндолиновые соединения для лечения и профилактики респираторно-синцитиального вируса (rsv) RU2734248C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB1417707.5A GB201417707D0 (en) 2014-10-07 2014-10-07 Pharmaceutical compounds
GB1417707.5 2014-10-07
PCT/GB2015/052920 WO2016055780A1 (en) 2014-10-07 2015-10-06 Spiro-indolines for the treatment and prophylaxis of respiratory syncytial virus infection (rsv)

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2017113026A true RU2017113026A (ru) 2018-11-13
RU2017113026A3 RU2017113026A3 (ru) 2019-03-22
RU2734248C2 RU2734248C2 (ru) 2020-10-13

Family

ID=51946966

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017113026A RU2734248C2 (ru) 2014-10-07 2015-10-06 Спироиндолиновые соединения для лечения и профилактики респираторно-синцитиального вируса (rsv)

Country Status (30)

Country Link
US (1) US10106539B2 (ru)
EP (1) EP3204375B1 (ru)
JP (1) JP6695334B2 (ru)
KR (2) KR102561796B1 (ru)
CN (1) CN107108557B (ru)
AR (1) AR102181A1 (ru)
AU (1) AU2015329778B2 (ru)
BR (1) BR112017007311B1 (ru)
CA (1) CA2963740C (ru)
CL (1) CL2017000839A1 (ru)
CO (1) CO2017004603A2 (ru)
CY (1) CY1121564T1 (ru)
DK (1) DK3204375T3 (ru)
ES (1) ES2718976T3 (ru)
GB (1) GB201417707D0 (ru)
HR (1) HRP20190808T1 (ru)
HU (1) HUE043553T2 (ru)
LT (1) LT3204375T (ru)
MX (1) MX2017004425A (ru)
NZ (1) NZ731323A (ru)
PE (1) PE20170949A1 (ru)
PL (1) PL3204375T3 (ru)
PT (1) PT3204375T (ru)
RS (1) RS58706B1 (ru)
RU (1) RU2734248C2 (ru)
SG (1) SG11201702766YA (ru)
SI (1) SI3204375T1 (ru)
TR (1) TR201903362T4 (ru)
TW (1) TWI718107B (ru)
WO (1) WO2016055780A1 (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3305790B1 (en) 2015-06-08 2020-08-05 Shangdong Danhong Pharmaceutical Co., Ltd. Method for preparing imidazole derivative and intermediate thereof and crystal form
JP6944514B2 (ja) 2016-08-04 2021-10-06 アールイーヴァイラル リミテッド ピリミジン誘導体および呼吸器合胞体ウイルス感染の治療または予防におけるそれらの使用
GB201711704D0 (en) * 2017-07-20 2017-09-06 Reviral Ltd Pharmaceutical compounds
GB201721812D0 (en) * 2017-12-22 2018-02-07 Reviral Ltd Pharmaceutical compounds
CN116077494A (zh) * 2023-01-11 2023-05-09 黑龙江中医药大学 一种治疗呼吸道合胞病毒的药物组合物及其制备方法

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS57102863A (en) * 1980-12-16 1982-06-26 Takeda Chem Ind Ltd Spiroindolinone and its preparation
PL194216B1 (pl) * 1998-01-23 2007-05-31 Sankyo Co Pochodne spiropiperydyny, lekarstwo oraz środek zapobiegawczy lub terapeutyczny zawierające jako składnik czynny te pochodne i zastosowanie pochodnych spiropiperydyny
DE60013836T2 (de) * 1999-06-28 2006-01-19 Janssen Pharmaceutica N.V. Replikationsinhibitoren des respiratorischen synzytialvirus
US6774134B2 (en) 2000-12-20 2004-08-10 Bristol-Myers Squibb Company Heterocyclic substituted 2-methyl-benzimidazole antiviral agents
US6919331B2 (en) 2001-12-10 2005-07-19 Bristol-Myers Squibb Company Substituted 2-methyl-benzimidazole respiratory syncytial virus antiviral agents
WO2004037247A1 (en) * 2002-10-21 2004-05-06 Irm Llc Oxindoles with anti-hiv activity
JO2355B1 (en) 2003-04-15 2006-12-12 ميرك شارب اند دوم كوربوريشن Hereditary calcitonin polypeptide receptor antagonists
US7390798B2 (en) 2004-09-13 2008-06-24 Merck & Co., Inc. Carboxamide spirolactam CGRP receptor antagonists
JP4913061B2 (ja) 2004-10-13 2012-04-11 メルク・シャープ・エンド・ドーム・コーポレイション Ｃｇｒｐ受容体拮抗薬
WO2010103306A1 (en) 2009-03-10 2010-09-16 Astrazeneca Uk Limited Benzimidazole derivatives and their use as antivaral agents
GB201119538D0 (en) * 2011-11-10 2011-12-21 Viral Ltd Pharmaceutical compounds
CN104903313B (zh) 2012-10-16 2017-12-29 爱尔兰詹森科学公司 Rsv抗病毒化合物
CN105392787B (zh) * 2013-05-14 2017-11-24 豪夫迈·罗氏有限公司 用于治疗和预防呼吸道合胞病毒感染的氮杂‑氧代‑吲哚
KR20160007629A (ko) * 2013-05-14 2016-01-20 에프. 호프만-라 로슈 아게 호흡기 세포융합 바이러스 감염의 치료 및 예방을 위한 아자-옥소-인돌
JP2016518421A (ja) * 2013-05-14 2016-06-23 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲーＦ． Ｈｏｆｆｍａｎｎ−Ｌａ Ｒｏｃｈｅ Ａｋｔｉｅｎｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ 呼吸器合胞体ウイルス感染症の処置および予防のためのアザ−オキソ−インドール
KR20160030271A (ko) * 2013-08-12 2016-03-16 에프. 호프만-라 로슈 아게 호흡기 세포융합 바이러스 감염의 치료 및 예방을 위한 아자-옥소-인돌
CN105408330A (zh) * 2013-08-12 2016-03-16 豪夫迈·罗氏有限公司 新的用于治疗和预防呼吸道合胞病毒感染的氮杂-氧代-吲哚
BR112016002638A2 (pt) * 2013-08-12 2017-08-01 Hoffmann La Roche novos aza-oxo-indóis para o tratamento e profilaxia de infecção pelo virus sincicial respiratório
EP3033333A1 (en) * 2013-08-15 2016-06-22 F. Hoffmann-La Roche AG Novel aza-oxo-indoles for the treatment and prophylaxis of respiratory syncytial virus infection
CN105431419A (zh) * 2013-08-15 2016-03-23 豪夫迈·罗氏有限公司 新的用于治疗和预防呼吸道合胞病毒感染的氮杂-氧代-吲哚
KR20160030569A (ko) * 2013-08-15 2016-03-18 에프. 호프만-라 로슈 아게 호흡기 세포융합 바이러스 감염의 치료 및 예방을 위한 신규한 아자-옥소-인돌

Also Published As

Publication number Publication date
TR201903362T4 (tr) 2019-04-22
KR102561796B1 (ko) 2023-07-31
CL2017000839A1 (es) 2017-10-13
NZ731323A (en) 2022-09-30
JP2017530992A (ja) 2017-10-19
SG11201702766YA (en) 2017-05-30
RU2017113026A3 (ru) 2019-03-22
PL3204375T3 (pl) 2019-06-28
TW201625583A (zh) 2016-07-16
EP3204375A1 (en) 2017-08-16
ES2718976T3 (es) 2019-07-05
WO2016055780A1 (en) 2016-04-14
AU2015329778A1 (en) 2017-05-04
US10106539B2 (en) 2018-10-23
HUE043553T2 (hu) 2019-09-30
CA2963740A1 (en) 2016-04-14
AR102181A1 (es) 2017-02-08
AU2015329778B2 (en) 2020-04-23
TWI718107B (zh) 2021-02-11
CN107108557A (zh) 2017-08-29
JP6695334B2 (ja) 2020-05-20
SI3204375T1 (sl) 2019-05-31
MX2017004425A (es) 2017-10-11
RS58706B1 (sr) 2019-06-28
DK3204375T3 (en) 2019-04-01
LT3204375T (lt) 2019-05-10
US20170305908A1 (en) 2017-10-26
CY1121564T1 (el) 2020-05-29
CA2963740C (en) 2022-11-29
AU2015329778A8 (en) 2017-05-18
GB201417707D0 (en) 2014-11-19
PE20170949A1 (es) 2017-07-13
CN107108557B (zh) 2020-11-10
KR20230116097A (ko) 2023-08-03
EP3204375B1 (en) 2019-02-13
BR112017007311A2 (pt) 2017-12-19
PT3204375T (pt) 2019-04-01
KR20170066577A (ko) 2017-06-14
BR112017007311B1 (pt) 2022-11-22
HRP20190808T1 (hr) 2019-08-23
CO2017004603A2 (es) 2017-10-31
RU2734248C2 (ru) 2020-10-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2017113026A (ru) Спироиндолиновые соединения для лечения и профилактики респираторно-синцитиального вируса (rsv)
RU2495044C2 (ru) Ингибиторы активности протеинтирозинкиназы
RU2014123434A (ru) Фармацевтические соединения
PE20221038A1 (es) Compuestos de pirido[3,2-d] pirimidina como inmunomoduladores
CN110382515A (zh) 经修饰的环状二核苷酸化合物
JP2014518882A5 (ru)
EA201692095A1 (ru) Имидазо[4,5-c]хинолин-2-оновые соединения и их применение в лечении рака
WO2015161288A1 (en) Tricyclic lactams for use as anti-neoplastic and anti-proliferative agents
EA201591027A1 (ru) Полициклические карбамоилпиридоновые соединения и их фармацевтическое применение
JP2017537949A5 (ru)
JP2015506348A5 (ru)
RU2015108898A (ru) 3-ЦИКЛОГЕКСЕНИЛ И ЦИКЛОГЕКСИЛ ЗАМЕЩЕННЫЕ ИНДОЛЬНЫЕ И ИНДАЗОЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ RORгаммаТ И ИХ ПРИМЕНЕНИЯ
JP5977819B2 (ja) Ｃ型肝炎ウイルス阻害剤
JP2017530992A5 (ru)
EA201791872A1 (ru) Полициклические карбамоилпиридоновые соединения и их фармацевтическое применение
CA3005921A1 (en) Substituted-(pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-pyrimidin derivatives and use thereof as inhibitors of influenza virus replication
AU2012358805A8 (en) Pyrazolo[1,5-a]pyrimidines as antiviral agents
EA201590020A1 (ru) Новые производные 1,3-дигидро-2h-бензимидазол-2-она, замещенные бензимидазолами, в качестве противовирусных средств против респираторного синцитиального вируса
EA201291172A1 (ru) Пиразол[1,5-a]пиримидины для противовирусного лечения
RU2012110246A (ru) Замещенные бензоазепины в качестве модуляторов toll-подобного рецептора
EA201791274A1 (ru) ЗАМЕЩЕННЫЕ ПИПЕРИДИНОМ ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРАЗОЛО[1,5-a]ПИРИМИДИНА С ИНГИБИРУЮЩЕЙ АКТИВНОСТЬЮ В ОТНОШЕНИИ РЕПЛИКАЦИИ РЕСПИРАТОРНО-СИНЦИТИАЛЬНОГО ВИРУСА (RSV)
RU2016110096A (ru) Новое хинолин-замещенное соединение
RU2015141592A (ru) АРИЛ-СУЛЬФАМИДЫ И СУЛЬФАМАТЫ В КАЧЕСТВЕ МОДУЛЯТОРОВ RORc
RU2017124136A (ru) Трициклическое спиро-соединение
EA201591328A1 (ru) Замещенные гетероциклом тетрациклические соединения и способы их применения для лечения вирусных заболеваний