RU2014123434A - Фармацевтические соединения - Google Patents

Фармацевтические соединения Download PDF

Info

Publication number
RU2014123434A
RU2014123434A RU2014123434/04A RU2014123434A RU2014123434A RU 2014123434 A RU2014123434 A RU 2014123434A RU 2014123434/04 A RU2014123434/04 A RU 2014123434/04A RU 2014123434 A RU2014123434 A RU 2014123434A RU 2014123434 A RU2014123434 A RU 2014123434A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
acid
compound according
benzo
imidazol
isopentyl
Prior art date
Application number
RU2014123434/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2612530C2 (ru
Inventor
Стюарт КОККЕРИЛЛ
Кристофер ПИЛКИНГТОН
Джеймс ЛАМЛИ
Ричард ЭНДЖЕЛЛ
Нил МЭТЬЮС
Original Assignee
Ре: Вирал Лтд
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ре: Вирал Лтд filed Critical Ре: Вирал Лтд
Publication of RU2014123434A publication Critical patent/RU2014123434A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2612530C2 publication Critical patent/RU2612530C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4164—1,3-Diazoles
    • A61K31/4184—1,3-Diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/4747—Quinolines; Isoquinolines spiro-condensed
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/5386—1,4-Oxazines, e.g. morpholine spiro-condensed or forming part of bridged ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
    • A61K31/551—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole having two nitrogen atoms, e.g. dilazep
    • A61K31/5513—1,4-Benzodiazepines, e.g. diazepam or clozapine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/10—Spiro-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/538—1,4-Oxazines, e.g. morpholine ortho- or peri-condensed with carbocyclic ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/10—Spiro-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

1. Соединение, представляющее собой бензимидазол формулы (I):где - A представляет собой 5-12-членный арил или 5-12-членный гетероарил, каждый из которых не содержит заместителей или содержит заместители;- Y представляет собой одинарную связь, -(CH)-, -X-, -CH-X- или -X-CH-;- X представляет собой -O-, -S-, -N(R)-, >C=O, >S(=O), >S(=O), -O-C(=O)-, -C(=O)-O-, -N(R)-C(=O)- или -C(=O)-N(R)-;- каждый L независимо представляет собой одинарную связь, Cалкилен, Cалкенилен или Cалкинилен;- Rпредставляет собой Cалкил, Cалкенил или Cалкинил, каждый из которых не содержит заместителей или содержит заместители;- каждый Z независимо представляет собой -N(R), -OR, -SR, -S(=O)R, -S(=O)R;- каждый Rнезависимо представляет собой водород, Cалкил, Cалкенил или Cалкинил, при этом указанная алкильная, алкенильная и алкинильная группы не содержат заместителей или содержат заместители;- m равен 0, 1, 2 или 3;- n равен 1, 2 или 3; и- p равен 1, 2 или 3;или его фармацевтически приемлемая соль.2. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что A представляет собой фенил или 6-членный гетероарил.3. Соединение по п. 1 или 2, отличающееся тем, что Y представляет собой одинарную связь, -O-, -C(=O)-N(R)- или -(CH)-.4. Соединение по п. 1 или 2, отличающееся тем, что каждый L представляет собой Cалкилен.5. Соединение по п. 1 или 2, отличающееся тем, что Rпредставляет собой разветвленную Cалкильную, разветвленную Cалкенильную или разветвленную Cалкинильную группу.6. Соединение по п. 1 или 2, отличающееся тем, что каждый Rнезависимо представляет собой водород или Cалкил.7. Соединение по п. 1 или 2, отличающееся тем, что каждый Z независимо представляет собой -N(R)или -OR.8. Соединение по п. 1 или 2, отличающееся тем, что m равен 0 или 1.9. Соединение по п. 1 или 2, отличающееся тем, что n равен 1, 2 или

Claims (24)

1. Соединение, представляющее собой бензимидазол формулы (I):
Figure 00000001
где - A представляет собой 5-12-членный арил или 5-12-членный гетероарил, каждый из которых не содержит заместителей или содержит заместители;
- Y представляет собой одинарную связь, -(CH2)p-, -X-, -CH2-X- или -X-CH2-;
- X представляет собой -O-, -S-, -N(R2)-, >C=O, >S(=O), >S(=O)2, -O-C(=O)-, -C(=O)-O-, -N(R2)-C(=O)- или -C(=O)-N(R2)-;
- каждый L независимо представляет собой одинарную связь, C1-3 алкилен, C2-3 алкенилен или C2-3 алкинилен;
- R1 представляет собой C1-6 алкил, C2-6 алкенил или C2-6 алкинил, каждый из которых не содержит заместителей или содержит заместители;
- каждый Z независимо представляет собой -N(R2)2, -OR2, -SR2, -S(=O)R2, -S(=O)2R2;
- каждый R2 независимо представляет собой водород, C1-6 алкил, C2-6 алкенил или C2-6 алкинил, при этом указанная алкильная, алкенильная и алкинильная группы не содержат заместителей или содержат заместители;
- m равен 0, 1, 2 или 3;
- n равен 1, 2 или 3; и
- p равен 1, 2 или 3;
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что A представляет собой фенил или 6-членный гетероарил.
3. Соединение по п. 1 или 2, отличающееся тем, что Y представляет собой одинарную связь, -O-, -C(=O)-N(R2)- или -(CH2)p-.
4. Соединение по п. 1 или 2, отличающееся тем, что каждый L представляет собой C1-3 алкилен.
5. Соединение по п. 1 или 2, отличающееся тем, что R1 представляет собой разветвленную C3-6 алкильную, разветвленную C3-6 алкенильную или разветвленную C4-6 алкинильную группу.
6. Соединение по п. 1 или 2, отличающееся тем, что каждый R2 независимо представляет собой водород или C4-6 алкил.
7. Соединение по п. 1 или 2, отличающееся тем, что каждый Z независимо представляет собой -N(R2)2 или -OR2.
8. Соединение по п. 1 или 2, отличающееся тем, что m равен 0 или 1.
9. Соединение по п. 1 или 2, отличающееся тем, что n равен 1, 2 или 3.
10. Соединение по п. 1 или 2, отличающееся тем, что p равен 1 или 2.
11. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что в формуле (I):
- A представляет собой не содержащую заместителей фенильную группу или не содержащую заместителей пиридильную группу;
- Y представляет собой одинарную связь, -O-, -C(=O)-NH- или -CH2-;
- L представляет собой -CH2-;
- R1 представляет собой разветвленную не содержащую заместителей C4-6 алкильную группу;
- Z представляет собой -NH2;
- m равен 0 или 1; и
- n равен 1, 2 или 3.
12. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что бензимидазол формулы (I) имеет следующую формулу (Ia):
Figure 00000002
где
- G представляет собой N или CH
- Y представляет собой одинарную связь, -O-, -C(=O)-NH- или -CH2-;
- n равен 1, 2 или 3; и
- R3 представляет собой H или -CH2NH2.
13. Соединение по п. 1, выбранное из
1'-((5-(аминометил)-1-изопентил-1Н-бензо[d]имидазол-2-ил)метил)спиро[циклопентан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'H)-она;
1'-((5-(аминометил)-1-изопентил-1Н-бензо[d]имидазол-2-ил)метил)спиро[циклопропан-1,3'-индолин]-2'-она;
1'-((1-изопентил-1Н-бензо[d]имидазол-2-ил)метил)спиро[циклопропан-1,3'-индолин]-2'-она;
1'-((5-(аминометил)-1-изопентил-1Н-бензо[d]имидазол-2-ил)метил)спиро[циклопентан-1,3'-индолин]-2'-она;
1'-((1-изопентил-1Н-бензо[d]имидазол-2-ил)метил)спиро[циклопентан-1,3'-индолин]-2'-она;
1'-((5-(аминометил)-1-изопентил-1Н-бензо[d]имидазол-2-ил)метил)спиро[циклобутан-1,3'-индолин]-2'-она;
1'-((1-изопентил-1Н-бензо[d]имидазол-2-ил)метил)спиро[циклобутан-1,3'-индолин]-2'-она;
4-((5-(аминометил)-1-изопентил-1Н-бензо[d]имидазол-2-ил)метил)спиро[бензо[b][1,4]-оксазин-2,1 '-циклопропан]-3(4Н)-она;
4-((1-изопентил-1Н-бензо[d]имидазол-2-ил)метил)спиро[бензо[b][1,4] оксазин-2,1'-циклопропан]-3(4Н)-она;
1'-((5-(аминометил)-1-изопентил-1Н-бензо[d]имидазол-2-ил)метил)-1'Н-спиро [циклопропан-1,3'-хинолин]-2'(4'Н)-она;
1'-((1-изопентил-1Н-бензо[d]имидазол-2-ил)метил)-1'Н-спиро[циклопропан-1,3'-хинолин]-2'(4'Н)-она;
1'-((5-(аминометил)-1-изопентил-1Н-бензо[d]имидазол-2-ил)метил)-1'Н-спиро[цикло-пентан-1,3'-хинолин]-2'(4'Н)-она;
1'-((1-изопентил-1Н-бензо[d]имидазол-2-ил)метил)-1'Н-спиро[d]иклопентан-1,3'-хинолин]-2'(4'Н)-она; и
1-((1-изопентил-1Н-бензо[d]имидазол-2-ил)метил)спиро[бензо[e][1,4]диазепин-3,1'-циклопропан]-2,5(1Н,4Н)-диона;
и их фармацевтически приемлемых солей.
14. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп. 1-13 и фармацевтически приемлемый носитель или разбавитель.
15. Соединение по любому из пп. 1-13 для применения для лечения человека или животного посредством терапии.
16. Соединение по любому из пп. 1-13 для применения для лечения или предотвращения респираторно-синцитиальной вирусной (РСВ) инфекции.
17. Применение соединения по любому из пп. 1-13 для изготовления лекарственного средства для применения для лечения или предотвращения РСВ инфекции.
18. Способ лечения субъекта, страдающего от или подверженного РСВ инфекции, включающий введение указанному субъекту эффективного количества соединения по любому из пп. 1-13.
19. Продукт, содержащий:
(a) соединение по любому из пп. 1-13; и
(b) один или более дополнительных терапевтических агентов;
для одновременного, раздельного или последовательного применения для лечения субъекта, страдающего от или подверженного РСВ инфекции.
20. Продукт по п. 19, отличающийся тем, что указанный дополнительный терапевтический агент представляет собой:
(i) ингибитор нуклеокапсидного (N)-белка РСВ;
(ii) ингибитор другого белка, например, ингибирующий белок фосфопротеин (P) и/или крупный белок (L);
(iii) моноклональное антитело против РСВ, такое как антитело к F-белку;
(iv) иммуномодулирующее соединение, представляющее собой toll-подобный рецептор;
(v) другое противовирусное средство для лечения респираторного вируса, такое как противогриппозное и противориновирусное соединение; и/или
(vi) противовоспалительное соединение.
21. Фармацевтическая композиция, содержащая (a) соединение по любому из пп. 1-13 и (b) один или более дополнительных терапевтических агентов по п. 19 или 20 совместно с фармацевтически приемлемым носителем или разбавителем.
22. Способ получения соединения по любому из пп. 1-13, включающий обработку соединения формулы (III) соединением формулы (II):
Figure 00000003
где A, Y, L, R1, m и n являются такими, как определено в п. 1, и ZPro представляет собой Z, как определено в п. 1, или защищенное производное Z; и, когда m равен 1, 2 или 3, и ZPro представляет собой защищенное производное Z, удаление защитных групп из полученного соединения.
23. Способ получения фармацевтически приемлемой соли по п. 1, включающий обработку бензимидазола формулы (I) по п. 1 подходящей кислотой в подходящем растворителе.
24. Способ по п. 23, отличающийся тем, что указанная кислота выбрана из хлороводородной кислоты, бромистоводородной кислоты, йодистоводородной кислоты, серной кислоты, азотной кислоты, фосфорной кислоты, метансульфоновой кислоты, бензолсульфоновой кислоты, муравьиной кислоты, уксусной кислоты, трифторуксусной кислоты, пропионовой кислоты, щавелевой кислоты, малоновой кислоты, янтарной кислоты, фумаровой кислоты, малеиновой кислоты, молочной кислоты, яблочной кислоты, винной кислоты, лимонной кислоты, этансульфоновой кислоты, аспарагиновой кислоты и глутаминовой кислоты.
RU2014123434A 2011-11-10 2012-11-12 Производные бензимидазола, полезные при лечении респираторно-синцитиальной вирусной инфекции RU2612530C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB1119538.5A GB201119538D0 (en) 2011-11-10 2011-11-10 Pharmaceutical compounds
GB1119538.5 2011-11-10
PCT/GB2012/052806 WO2013068769A1 (en) 2011-11-10 2012-11-12 Pharmaceutical compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2014123434A true RU2014123434A (ru) 2015-12-20
RU2612530C2 RU2612530C2 (ru) 2017-03-09

Family

ID=45421672

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014123434A RU2612530C2 (ru) 2011-11-10 2012-11-12 Производные бензимидазола, полезные при лечении респираторно-синцитиальной вирусной инфекции

Country Status (17)

Country Link
US (1) US9809575B2 (ru)
EP (1) EP2776416B1 (ru)
JP (1) JP6046735B2 (ru)
KR (1) KR101996335B1 (ru)
CN (1) CN104144921B (ru)
CA (1) CA2855204C (ru)
CY (1) CY1117428T1 (ru)
DK (1) DK2776416T3 (ru)
ES (1) ES2568476T3 (ru)
GB (1) GB201119538D0 (ru)
HR (1) HRP20160374T1 (ru)
HU (1) HUE028747T2 (ru)
IN (1) IN2014DN04647A (ru)
PL (1) PL2776416T3 (ru)
RU (1) RU2612530C2 (ru)
SI (1) SI2776416T1 (ru)
WO (1) WO2013068769A1 (ru)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX363717B (es) * 2012-10-16 2019-03-29 Janssen Sciences Ireland Uc Compuestos antiviricos para el virus sincitial respiratorio.
RU2015148926A (ru) 2013-05-14 2017-06-15 Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг Аза-оксо-индолы для лечения и профилактики респираторно-синцитиальной вирусной инфекции
CN105408330A (zh) * 2013-08-12 2016-03-16 豪夫迈·罗氏有限公司 新的用于治疗和预防呼吸道合胞病毒感染的氮杂-氧代-吲哚
CA2914529A1 (en) * 2013-08-12 2015-02-19 F. Hoffmann-La Roche Ag Novel aza-oxo-indoles for the treatment and prophylaxis of respiratory syncytial virus infection
CA2914541A1 (en) * 2013-08-15 2015-02-19 F. Hoffmann-La Roche Ag Novel aza-oxo-indoles for the treatment and prophylaxis of respiratory syncytial virus infection
WO2015085844A1 (zh) 2013-12-10 2015-06-18 南京明德新药研发股份有限公司 作为抗病毒剂的咪唑衍生物及其制药用途
TWI671299B (zh) * 2014-04-14 2019-09-11 愛爾蘭商健生科學愛爾蘭無限公司 作為ｒｓｖ抗病毒化合物之螺脲化合物
GB201417707D0 (en) * 2014-10-07 2014-11-19 Viral Ltd Pharmaceutical compounds
WO2016184832A1 (en) 2015-05-20 2016-11-24 F. Hoffmann-La Roche Ag Compounds for treating spinal muscular atrophy
PT3305790T (pt) 2015-06-08 2020-10-19 Shangdong Danhong Pharmaceutical Co Ltd Método para preparação de um derivado de imidazol e seu intermediário e forma cristalina
AU2016353961B2 (en) 2015-11-12 2019-08-29 F. Hoffmann-La Roche Ag Compositions for treating spinal muscular atrophy
DK3386511T3 (da) 2015-12-10 2021-07-05 Ptc Therapeutics Inc Fremgangsmåder til behandling af huntingtons sygdom
JP6872550B2 (ja) 2015-12-10 2021-05-19 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲーＦ． Ｈｏｆｆｍａｎｎ−Ｌａ Ｒｏｃｈｅ Ａｋｔｉｅｎｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ 架橋されたピペリジン誘導体
SI3494110T1 (sl) 2016-08-04 2021-12-31 ReViral Limited Derivati pirimidina in njihova uporaba v zdravljenju ali preprečevanju okužbe z respiratornim sincicijskim virusom
EP3634953B1 (en) 2017-06-05 2024-01-03 PTC Therapeutics, Inc. Compounds for treating huntington's disease
EP3645121A4 (en) 2017-06-28 2021-03-17 PTC Therapeutics, Inc. HUNTINGTON'S DISEASE TREATMENT METHODS
WO2019005980A1 (en) 2017-06-28 2019-01-03 Ptc Therapeutics, Inc. METHODS OF TREATING HUNTINGTON'S DISEASE
GB201711704D0 (en) * 2017-07-20 2017-09-06 Reviral Ltd Pharmaceutical compounds
GB201721812D0 (en) 2017-12-22 2018-02-07 Reviral Ltd Pharmaceutical compounds
BR112020019373A2 (pt) 2018-03-27 2020-12-29 Ptc Therapeutics, Inc. Compostos para o tratamento da doença de hutington
AU2019294478B2 (en) 2018-06-27 2023-03-23 Ptc Therapeutics, Inc. Heterocyclic and heteroaryl compounds for treating Huntington's disease
US11685746B2 (en) 2018-06-27 2023-06-27 Ptc Therapeutics, Inc. Heteroaryl compounds for treating Huntington's disease
WO2024174953A1 (zh) * 2023-02-21 2024-08-29 苏州隆博泰药业有限公司 苯并咪唑类衍生物及其医药用途

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4044136A (en) * 1972-09-09 1977-08-23 Pfizer Inc. Aminoquinazoline therapeutic agents
RU2184735C2 (ru) * 1998-01-23 2002-07-10 Санкио Компани, Лимитед Производные спиропиперидина, лекарственное средство, способ профилактики или лечения
OA11978A (en) * 1999-06-28 2006-04-18 Janssen Pharmaceutica Nv Respiratory syncytial virus replication inhibitors.
US6369076B1 (en) * 1999-10-29 2002-04-09 Merck & Co. Inc. 5-benzyl-octahydroindole and 6-benzyl-decahydroquinoline NMDA/NR2B antagonists
US6774134B2 (en) 2000-12-20 2004-08-10 Bristol-Myers Squibb Company Heterocyclic substituted 2-methyl-benzimidazole antiviral agents
PA8535601A1 (es) * 2000-12-21 2002-11-28 Pfizer Derivados benzimidazol y piridilimidazol como ligandos para gabaa
US6919331B2 (en) * 2001-12-10 2005-07-19 Bristol-Myers Squibb Company Substituted 2-methyl-benzimidazole respiratory syncytial virus antiviral agents
BRPI0418127A (pt) 2003-12-24 2007-04-27 Biota Scient Management uso de um composto, seus sais, e derivados farmaceuticamente aceitáveis dos mesmos, método para o tratamento de infecções envolvendo vìrus da sub-famìlia pneumovirinae, formulação farmacêutica, métodos para tratar mamìferos infectados e para prevenir a infecção de mamìferos com vìrus da sub-famìlia pneumovirinae, composto, seus sais, e derivados farmaceuticamente aceitáveis dos mesmos, composto e a forma n-óxido e sal piridìnio do mesmo, e, método de separação de enantiÈmeros de um composto
WO2010103306A1 (en) 2009-03-10 2010-09-16 Astrazeneca Uk Limited Benzimidazole derivatives and their use as antivaral agents
WO2011069298A1 (en) 2009-12-11 2011-06-16 F. Hoffmann-La Roche Ag Novel cyclopropane indolinone derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
CA2855204C (en) 2020-06-16
DK2776416T3 (en) 2016-04-18
IN2014DN04647A (ru) 2015-05-15
RU2612530C2 (ru) 2017-03-09
KR20140128292A (ko) 2014-11-05
HRP20160374T1 (hr) 2016-06-03
WO2013068769A1 (en) 2013-05-16
GB201119538D0 (en) 2011-12-21
CY1117428T1 (el) 2017-04-26
EP2776416A1 (en) 2014-09-17
CN104144921B (zh) 2016-08-24
JP2014533257A (ja) 2014-12-11
JP6046735B2 (ja) 2016-12-21
CN104144921A (zh) 2014-11-12
KR101996335B1 (ko) 2019-07-04
EP2776416B1 (en) 2016-01-13
US20140308282A1 (en) 2014-10-16
ES2568476T3 (es) 2016-04-29
PL2776416T3 (pl) 2017-01-31
SI2776416T1 (sl) 2016-06-30
US9809575B2 (en) 2017-11-07
CA2855204A1 (en) 2013-05-16
HUE028747T2 (en) 2016-12-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2014123434A (ru) Фармацевтические соединения
JP2023535701A (ja) 抗ウイルス剤としての官能化ペプチド
DE69633245T2 (de) Spiroverbindungen als Inhibitoren der Fibrinogen-abhängigen Blutplättchenaggregation
AU2009293164B2 (en) NMDA receptor modulators and uses thereof
DE60016454T2 (de) Triazaspiro[5.5]undecanderivate und Drogen, die dasselbe als aktiven Inhaltsstoff enthalten
ES2243441T3 (es) Derivados de imidazolio fundidos.
JP2022550436A (ja) 抗ウイルス性複素環化合物
EP0923581B1 (en) 4-substituted beta-carbolines as immunomodulators
EP4406616A2 (en) Substituted pyrazolo(1,5-a)pyrimidines and their use in the treatment of medical disorders
RU2011140064A (ru) Ингибиторы тирозинкиназы брутона
JP6893517B2 (ja) ３−（（ヘテロ−）アリール）−アルキル−８−アミノ−２−オキソ−１，３−ジアザ−スピロ−［４．５］−デカン誘導体
RU2007130144A (ru) Гетероциклические соединения в качестве антагонистов cccr2b
RU2017113026A (ru) Спироиндолиновые соединения для лечения и профилактики респираторно-синцитиального вируса (rsv)
CA2914529A1 (en) Novel aza-oxo-indoles for the treatment and prophylaxis of respiratory syncytial virus infection
JP7336434B2 (ja) アデノシン受容体アンタゴニストとしてのチアゾロピリジン誘導体
JP6893516B2 (ja) ３−（（ヘテロ−）アリール）−８−アミノ−２−オキソ−１，３−ジアザ−スピロ−［４．５］−デカン誘導体
CA3099457A1 (en) Substituted 2,2'-bipyrimidinyl compounds, analogues thereof, and methods using same
CA2658404A1 (en) Selective antagonists of a2a adenosine receptors
RU2379302C2 (ru) Аминобензимидазолы и бензимидазолы в качестве ингибиторов репликации респираторно-синцитиального вируса
KR20240055743A (ko) Mnk 억제제를 사용한 편두통 치료 방법
JP7287952B2 (ja) アデノシン受容体アンタゴニストとしてのベンズイミダゾール誘導体
AU2006224533B9 (en) 1,3-dihydro-benzimidazol-2-ylidene amines as inhibitors of respiratory syncytial virus replication
AU2016369653A1 (en) Alkynyl dihydroquinoline sulfonamide compounds
JP2007514718A (ja) 呼吸器シンシチウムウイルス複製のインヒビターとしてのアミノ−ベンズイミダゾール誘導体
EP3746444A1 (en) Cycloalkyl substituted pyrazolopyrimidines having activity against rsv