RU2015148926A - Аза-оксо-индолы для лечения и профилактики респираторно-синцитиальной вирусной инфекции - Google Patents

Аза-оксо-индолы для лечения и профилактики респираторно-синцитиальной вирусной инфекции Download PDF

Info

Publication number
RU2015148926A
RU2015148926A RU2015148926A RU2015148926A RU2015148926A RU 2015148926 A RU2015148926 A RU 2015148926A RU 2015148926 A RU2015148926 A RU 2015148926A RU 2015148926 A RU2015148926 A RU 2015148926A RU 2015148926 A RU2015148926 A RU 2015148926A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
pyrrolo
methyl
pyridine
chloro
spiro
Prior art date
Application number
RU2015148926A
Other languages
English (en)
Inventor
Сун Фэн
Лу Гао
Ле ГО
Мэнвэй ХУАН
Чуньгэнь Лян
Баося ВАН
Лиша ВАН
Голун У
Хунин ЮНЬ
Вэйсин ЧЖАН
Сюфан Чжэн
Вэй Чжу
Original Assignee
Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Publication of RU2015148926A publication Critical patent/RU2015148926A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/10—Spiro-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/16—Antivirals for RNA viruses for influenza or rhinoviruses
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Claims (243)

1. Соединения формулы (I)
Figure 00000001
где
А представляет собой фенил или пиридинил, который является незамещенным или замещен C1-6алкилом, C1-6алкокси, галогеном, трифторметилом или циано;
X представляет собой азот, -CH или -CR7; при условии, что
когда X представляет собой -CR7, R1 представляет собой водород, где R7 представляет собой C1-6алкилсульфонил-CyH2y-;
когда X представляет собой азот или -CH, R1 представляет собой C1-6алкилсульфонилфенил-CyH2y-, тиетан-3-ил-CyH2y-, диоксотиетан-3-ил-CyH2y-, оксетан-3-ил-CyH2y-, аминооксетан-3-ил-CxН2х-, гидрокси-CxН2х-, C1-6алкилсульфинил-CyH2y-, трифторметил-CyH2y-аминокарбонил-O-CxН2х-,
Figure 00000002
или
Figure 00000003
; или -CyH2y-SO2R8, где R8 представляет собой C1-6алкил, циклоалкил, C1-6алкилкарбониламино, C1-6алкиламино, диC1-6алкиламино, амино, морфолинил, пирролидинил, пиперазинил,
Figure 00000004
,
Figure 00000005
или
Figure 00000006
; или -CyH2y-COR9, где R9 представляет собой C1-6алкокси, амино, гидрокси, циклоалкилсульфониламино, циклоалкилсульфониламино(C1-6алкил) или C1-6алкилсульфониламино(C1-6алкил); или -CxH2x-NR10R11, где R10 представляет собой водород, R11 представляет собой водород, C1-6алкоксикарбонил, C1-6алкилкарбонил, C1-6алкилсульфонил, гидрокси-CxН2х- или
Figure 00000007
, или R10 и R11, вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют
Figure 00000008
,
Figure 00000009
,
Figure 00000010
,
Figure 00000011
,
Figure 00000012
или
Figure 00000013
, который является незамещенным или замещен гидрокси, C1-6алкилкарбонил или C1-6алкилсульфонил;
R2 и R3 представляют собой водород или дейтерий одновременно;
R4 и R5, вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклоалкил;
R6 представляет собой водород или галоген;
W1 представляет собой азот или -CR12, где R12 представляет собой водород или галоген;
W2 представляет собой -CH или азот;
W3 представляет собой -CH или азот; при условии, что по меньшей мере один из W1, W2 и W3 представляет собой азот;
x представляет собой 2-6;
y представляет собой 1-6;
или их фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение по п. 1, где
А представляет собой фенил, который является незамещенным или один раз или дважды замещен C1-6алкилом, C1-6алкокси, галогеном, трифторметилом или циано; или пиридинил, который является незамещенным или один раз замещен C1-6алкилом или галогеном;
X представляет собой азот, -CH или -CR7;при условии, что
когда X представляет собой -CR7, R1 представляет собой водород, где R7 представляет собой C1-6алкилсульфонил-CyH2y-;
когда X представляет собой азот или -CH, R1 представляет собой C1-6алкилсульфонилфенил-СyН2y-, тиетан-3-ил-CyH2y-, диоксотиетан-3-ил-CyH2y-, оксетан-3-ил-CyH2y-, аминооксетан-3-ил-CxН2х-, гидрокси-CxН2х-, C1-6алкилсульфинил-CyH2y-, трифторметил-CyH2y-аминокарбонил-O-CxН2х-,
Figure 00000014
или
Figure 00000003
; или -CyH2y-SO2R8, где R8 представляет собой C1-6алкил, циклоалкил, C1-6алкилкарбониламино, C1-6алкиламино, ди- C1-6алкиламино, амино, морфолинил, пирролидинил, пиперазинил,
Figure 00000015
или
Figure 00000016
; или -CyH2y-COR9, где R9 представляет собой C1-6алкокси, амино, гидрокси, циклоалкилсульфониламино, циклоалкилсульфониламино(C1-6алкил) или C1-6алкилсульфониламино(C1-6алкил); или -CxH2x-NR10R11, где R10 представляет собой водород, R11 представляет собой водород, C1-6алкоксикарбонил, C1-6алкилкарбонил, C1-6алкилсульфонил, гидрокси-СхН2х- или
Figure 00000017
, или R10 и R11, вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют
Figure 00000018
,
Figure 00000019
,
Figure 00000020
,
Figure 00000021
,
Figure 00000022
,
Figure 00000023
,
Figure 00000024
или
Figure 00000025
;
R2 и R3 представляют собой водород или дейтерий одновременно;
R4 и R5, вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклоалкил;
R6 представляет собой водород или галоген;
W1 представляет собой азот или -CR12, где R12 представляет собой водород или галоген;
W2 представляет собой -CH или азот;
W3 представляет собой -CH или азот; при условии, что по меньшей мере один из W1, W2 и W3 представляет собой азот;
x представляет собой 2-6;
y представляет собой 1-6; или его фармацевтически приемлемая соль.
3. Соединение по п. 1, где
А представляет собой фенил, который является незамещенным или один раз или дважды замещен метилом, этилом, фтором, хлором, бромом, метокси трифторметилом или циано; или пиридинил, который является незамещенным или один раз замещен метилом или хлором;
X представляет собой азот, -CH или -CR7; при условии, что
когда X представляет собой -CR7, R1 представляет собой водород, где R7 представляет собой этилсульфонилэтил, метилсульфонилэтил или метилсульфонилпропил;
когда X представляет собой азот или -CH, R1 представляет собой ацетиламиноэтил, ацетиламиносульфонилпропил, 4-ацетилпиперазин-1-илэтил, аминокарбонилэтил, аминокарбонилпропил, аминоэтил, 3-аминооксетан-3-илметил, аминосульфонилпропил, карбоксиэтил, циклопропилсульфониламинокарбонилэтил, циклопропилсульфониламино(метил)карбонилэтил, циклопропилсульфонилэтил, циклопропилсульфонилпропил, диметиламиносульфонилэтил, диметиламиносульфонилпропил, этоксикарбонилэтил, этилсульфонилэтил, этилсульфонилпропил, гидроксиэтиламинопропил, гидроксипропил, метоксикарбониламинопропил, метоксикарбонилпропил, метиламиносульфонилпропил, метилсульфинилпропил, метилсульфониламино(метил)карбонилэтил, метилсульфониламиноэтил, метилсульфониламинопропил, метилсульфонилбутил, метилсульфонилэтил, метилсульфонилфенилметил, 4-(метилсульфонил)пиперазин-1-илэтил, метилсульфонилпропил, оксетан-3-илэтил, оксетан-3-илметил, пиперазин-1-илэтил, пиперазин-1-илсульфонилпропил, тиетан-3-илэтил, (2,2,2-трифторэтил)карбамоилоксипропил,
Figure 00000026
,
Figure 00000027
,
Figure 00000028
,
Figure 00000029
,
Figure 00000030
,
Figure 00000031
или
Figure 00000032
;
R2 и R3 представляют собой водород или дейтерий одновременно;
R4 и R5, вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклопропил, циклобутил или циклопентил;
R6 представляет собой водород, фтор, хлор или бром;
W1 представляет собой азот, -CH или -CF;
W2 представляет собой -CH или азот;
W3 представляет собой -CH или азот; при условии, что по меньшей мере один из W1, W2 и W3 представляет собой азот;
или его фармацевтически приемлемая соль.
4. Соединение по п. 1, где
А представляет собой фенил, который является незамещенным или один раз или дважды замещен C1-6алкилом, C1-6алкокси, галогеном, трифторметилом или циано; или пиридинил, который является незамещенным или один раз замещен C1-6алкилом или галогеном;
X представляет собой азот, -CH или -CR7; при условии, что
когда X представляет собой -CR7, R1 представляет собой водород, где R7 представляет собой C1-6алкилсульфонил-CyH2y-;
когда X представляет собой азот или -CH, R1 представляет собой C1-6алкилсульфонилфенил-CyH2y-, тиетан-3-ил-CyH2y-, диоксотиетан-3-ил-CyH2y-, оксетан-3-ил-CyH2y-, аминооксетан-3-ил-CxН2х-, гидрокси-CxН2х-, C1-6алкилсульфинил-CyH2y-, трифторметил-CyH2y-аминокарбонил-O-CxН2х-,
Figure 00000033
или
Figure 00000034
; или -CyH2y-SO2R8, где R8 представляет собой C1-6алкил, циклоалкил, C1-6алкилкарбониламино, C1-6алкиламино, ди-C1-6алкиламино, амино, морфолинил, пирролидинил, пиперазинил,
Figure 00000035
или
Figure 00000036
; или -CyH2y-COR9, где R9 представляет собой C1-6алкокси, амино, гидрокси, циклоалкилсульфониламино, циклоалкилсульфониламино(C1-6алкил) или C1-6алкилсульфониламино(C1-6алкил); или -CxH2x-NR10R11, где R10 представляет собой водород, R11 представляет собой водород, C1-6алкоксикарбонил, C1-6алкилкарбонил, C1-6алкилсульфонил, гидрокси-CxН2х- или
Figure 00000037
, или R10 и R11, вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют
Figure 00000038
,
Figure 00000039
,
Figure 00000040
или
Figure 00000041
;
R2 и R3 представляют собой водород или дейтерий одновременно;
R4 и R5, вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклоалкил;
R6 представляет собой водород;
W1 представляет собой -CH;
W2 представляет собой азот;
W3 представляет собой -CH;
x представляет собой 2-6;
y представляет собой 1-6.
5. Соединение по п. 1, где
А представляет собой фенил, который является незамещенным или один раз или дважды замещен метилом, этилом, фтором, хлором, бромом, метокси трифторметилом или циано; или пиридинил, который является незамещенным или один раз замещен метилом или хлором;
X представляет собой азот, -CH или -CR7; при условии, что
когда X представляет собой -CR7, R1 представляет собой водород, где R7 представляет собой метилсульфонилэтил или метилсульфонилпропил;
когда X представляет собой азот или -CH, R1 представляет собой ацетиламиноэтил, ацетиламиносульфонилпропил, 4-ацетилпиперазин-1-илэтил, аминокарбонилэтил, аминокарбонилпропил, аминоэтил, 3-аминооксетан-3-илметил, аминосульфонилпропил, карбоксиэтил, циклопропилсульфониламинокарбонилэтил, циклопропилсульфониламино(метил)карбонилэтил, циклопропилсульфонилэтил, циклопропилсульфонилпропил, диметиламиносульфонилэтил, диметиламиносульфонилпропил, этоксикарбонилэтил, этилсульфонилэтил, этилсульфонилпропил, гидроксиэтиламинопропил, гидроксипропил, метоксикарбониламинопропил, метоксикарбонилпропил, метиламиносульфонилпропил, метилсульфинилпропил, метилсульфониламино(метил)карбонилэтил, метилсульфониламиноэтил, метилсульфониламинопропил, метилсульфонилбутил, метилсульфонилэтил, метилсульфонилфенилметил, 4-(метилсульфонил)пиперазин-1-илэтил, метилсульфонилпропил, оксетан-3-илэтил, оксетан-3-илметил, пиперазин-1-илэтил, пиперазин-1-илсульфонилпропил, тиетан-3-илэтил, (2,2,2-трифторэтил)карбамоилоксипропил,
Figure 00000042
Figure 00000043
,
Figure 00000044
,
Figure 00000045
,
Figure 00000046
,
Figure 00000047
или
Figure 00000048
;
R2 и R3 представляют собой водород или дейтерий одновременно;
R4 и R5, вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклопропил, циклобутил или циклопентил;
R6 представляет собой водород;
W1 представляет собой -CH;
W2 представляет собой азот;
W3 представляет собой -CH.
6. Соединение по п. 1, где
А представляет собой фенил, который является незамещенным или один раз или дважды замещен C1-6алкилом, C1-6алкокси, галогеном, трифторметилом или циано; или пиридинил, который является незамещенным или один раз замещен C1-6алкилом или галогеном;
X представляет собой азот, -CH или -CR7; при условии, что
когда X представляет собой -CR7, R1 представляет собой водород, где R7 представляет собой C1-6алкилсульфонил-CyH2y-;
когда X представляет собой азот или -CH, R1 представляет собой C1-6алкилсульфонилфенил-CyH2y-, тиетан-3-ил-CyH2y-, диоксотиетан-3-ил-CyH2y-, оксетан-3-ил-CyH2y-, аминооксетан-3-ил-CxН2х-, гидрокси-CxН2х-, C1-6алкилсульфинил-CyH2y-, трифторметил-CyH2y-аминокарбонил-O-CxН2х-,
Figure 00000049
или
Figure 00000034
; или -CyH2y-SO2R8, где R8 представляет собой C1-6алкил, циклоалкил, C1-6алкилкарбониламино, C1-6алкиламино, ди-C1-6алкиламино, амино, морфолинил, пирролидинил, пиперазинил,
Figure 00000050
или
Figure 00000051
; или -CyH2y-COR9, где R9 представляет собой C1-6алкокси, амино, гидрокси, циклоалкилсульфониламино, циклоалкилсульфониламино(C1-6алкил) или C1-6алкилсульфониламино(C1-6алкил); или -CxH2x-NR10R11, где R10 представляет собой водород, R11 представляет собой водород, C1-6алкоксикарбонил, C1-6алкилкарбонил, C1-6алкилсульфонил, гидрокси-CxН2х- или
Figure 00000052
, или R10 и R11, вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют
Figure 00000053
,
Figure 00000054
,
Figure 00000055
или
Figure 00000056
;
R2 и R3 представляют собой водород или дейтерий одновременно;
R4 и R5, вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклопропил;
R6 представляет собой водород;
W1 представляет собой -CH;
W2 представляет собой азот;
W3 представляет собой -CH;
x представляет собой 2-6;
y представляет собой 1-6.
7. Соединение по п. 1, где
А представляет собой фенил, который является незамещенным или один раз или дважды замещен метилом, этилом, фтором, хлором, бромом, метокситрифторметилом или циано; или пиридинил, который является незамещенным или один раз замещен метилом или хлором;
X представляет собой азот, -CH или -CR7; при условии, что
когда X представляет собой -CR7, R1 представляет собой водород, где R7 представляет собой метилсульфонилэтил или метилсульфонилпропил;
когда X представляет собой азот или -CH, R1 представляет собой ацетиламиноэтил, ацетиламиносульфонилпропил, 4-ацетилпиперазин-1-илэтил, аминокарбонилэтил, аминокарбонилпропил, аминоэтил, 3-аминооксетан-3-илметил, аминосульфонилпропил, карбоксиэтил, циклопропилсульфониламинокарбонилэтил, циклопропилсульфониламино(метил)карбонилэтил, циклопропилсульфонилэтил, циклопропилсульфонилпропил, диметиламиносульфонилэтил, диметиламиносульфонилпропил, этоксикарбонилэтил, этилсульфонилэтил, этилсульфонилпропил, гидроксиэтиламинопропил, гидроксипропил, метоксикарбониламинопропил, метоксикарбонилпропил, метиламиносульфонилпропил, метилсульфинилпропил, метилсульфониламино(метил)карбонилэтил, метилсульфониламиноэтил, метилсульфониламинопропил, метилсульфонилбутил, метилсульфонилэтил, метилсульфонилфенилметил, 4-(метилсульфонил)пиперазин-1-илэтил, метилсульфонилпропил, оксетан-3-илэтил, оксетан-3-илметил, пиперазин-1-илэтил, пиперазин-1-илсульфонилпропил, тиетан-3-илэтил, (2,2,2-трифторэтил)карбамоилоксипропил,
Figure 00000057
,
Figure 00000058
,
Figure 00000059
,
Figure 00000060
,
Figure 00000061
,
Figure 00000062
или
Figure 00000063
;
R2 и R3 представляют собой водород или дейтерий одновременно;
R4 и R5, вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклопропил;
R6 представляет собой водород;
W1 представляет собой -CH;
W2 представляет собой азот;
W3 представляет собой -CH.
8. Соединение по п. 1, где
А представляет собой фенил или пиридинил, который один раз замещен галогеном;
X представляет собой азот, -CH или -CR7; при условии, что
когда X представляет собой -CR7, R1 представляет собой водород, где R7 представляет собой C1-6алкилсульфонил-CyH2y-;
когда X представляет собой азот или -CH, R1 представляет собой C1-6алкилсульфонил-CyH2y- или аминокарбонил-CyH2y-;
R2 представляет собой водород;
R3 представляет собой водород;
R4 и R5, вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклоалкил;
R6 представляет собой водород или галоген;
W1 представляет собой азот или -CR12, где R12 представляет собой водород или галоген;
W2 представляет собой -CH;
W3 представляет собой -CH или азот; при условии, что W1 и W3 не являются одновременно азотом;
x представляет собой 2-6;
y представляет собой 1-6.
9. Соединение по п. 1, где
А представляет собой
Figure 00000064
или
Figure 00000065
X представляет собой азот, -CH или -CR7; при условии, что
когда X представляет собой -CR7, R1 представляет собой водород, где R7 представляет собой этилсульфонилэтил;
когда X представляет собой азот или -CH, R1 представляет собой этилсульфонилэтил, метилсульфонилэтил, метилсульфонилпропил или аминокарбонилэтил;
R2 представляет собой водород;
R3 представляет собой водород;
R4 и R5, вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклопропил;
R6 представляет собой водород, фтор, хлор или бром;
W1 представляет собой азот, -CH или -CF;
W2 представляет собой -CH;
W3 представляет собой -CH или азот;
при условии, что W1 и W3 не являются одновременно азотом.
10. Соединение по п. 1, выбранное из
1'-({1-[2-(метилсульфонил)этил]-1H-индол-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-он;
1'-({5-метокси-1-[2-(метилсульфонил)этил]-1Н-индол-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-он;
1-[2-(метилсульфонил)этил]-2-[(2'-оксоспиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-1'(2'H)-ил)метил]-1H-индол-5-карбонитрил;
1'-({5-фтор-1-[2-(метилсульфонил)этил]-1H-индол-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-он;
1'-({5-бромо-1-[2-(метилсульфонил)этил]-1H-индол-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'H)-он;
1'-({4-хлор-1-[2-(метилсульфонил)этил]-1Н-индол-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-он;
1'-({7-хлор-1-[2-(метилсульфонил)этил]-1Н-индол-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-он;
1'-({5-этил-1-[2-(метилсульфонил)этил]-1Н-индол-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1H)-он;
1'-({5,7-дифтор-1-[2-(метилсульфонил)этил]-1Н-индол-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-c]пиридин]-2'(1'Н)-он;
1'-({1-[2-(метилсульфонил)этил]-5-(трифторметил)-1Н-индол-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-c]пиридин]-2'(1'Н)-он;
1'-({5,6-дифтор-1-[2-(метилсульфонил)этил]-1H-индол-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-он;
1'-({5-хлор-7-фтор-1-[2-(метилсульфонил)этил]-1H-индол-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-он;
1'-({5-метил-1-[2-(метилсульфонил)этил]-1Н-индол-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-c]пиридин]-2'(1'Н)-он;
1'-({1-[2-(метилсульфонил)этил]-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-он;
1'-({5-хлор-1-[2-(этилсульфонил)этил]-1Н-индол-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-он;
1'-({5-хлор-1-[2-(этилсульфонил)этил]-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-он;
1'-({5-хлор-1-[2-(этилсульфонил)этил]-1H-индол-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-b]пиридин]-2'(1'Н)-он;
1'-({5-хлор-1-[2-(метилсульфонил)этил]-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил}метил)спиро[циклобутан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-он;
1'-({5-хлор-1-[2-(метилсульфонил)этил]-1Н-индол-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-b]пиридин]-2'(1'Н)-он;
1'-({5-хлор-1-[2-(метилсульфонил)этил]-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-он;
1'-({5-хлор-1-[2-(метилсульфонил)этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил}метил)-5'-фторспиро[циклопропан-1,3'-индол]-2'(1'Н)-он;
1'-({5-хлор-1-[2-(метилсульфонил)этил]-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил}метил)спиро[циклопентан-1,3'-пирроло[2,3-c]пиридин]-2'(1'Н)-он;
1'-({5-хлор-1-[2-(метилсульфонил)этил]-1Н-пирроло[3,2-b]пиридин-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-он;
1'-({5-хлор-1-[2-(метилсульфонил)этил]-1Н-индол-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[3,2-с]пиридин]-2'(1'Н)-он;
1'-({5-хлор-1-[2-(метилсульфонил)этил]-1Н-индол-2-ил}метил)спиро[циклопентан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-он;
1'-({5-хлор-1-[2-(метилсульфонил)этил]-1H-индол-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1H)-он;
1'-({5-хлор-1-[4-(метилсульфонил)бутил]-1Н-индол-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-он;
1'-({5-хлор-1-[4-(метилсульфонил)бензил]-1Н-индол-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-он;
1'-({5-хлор-1-[3-(метилсульфонил)пропил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'H)-он;
1'-({5-метил-1-[2-(метилсульфонил)этил]-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'H)-он;
1'-({5-хлор-1-[4-(метилсульфонил)бутил]-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-он;
1'-({5-хлор-1-[3-(циклопропилсульфонил)пропил]-1Н-пирроло[3,2-b]пиридин-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3',-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1,Н)-он;
1'-({5-хлор-1-[4-(метилсульфонил)бутил]-1H-пирроло[2,3-с]пиридин-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-он;
N-бензил-3-{5-хлор-2-[(2'-оксоспиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-1'(2'H)-ил)метил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил}-N-метилпропан-1-сульфонамид;
1'-({5-хлор-1-[3-(циклопропилсульфонил)пропил]-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-c]пиридин]-2'(1'Н)-он;
1'-({5-хлор-1-[2-(тиетан-3-ил)этил]-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-c]пиридин]-2'(1'Н)-он;
1'-({5-хлор-1-[2-(1,1-диоксидотиетан-3-ил)этил]-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3',-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'H)-он;
1'-({5-хлор-1-[3-(метилсульфонил)пропил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил}метил)спиро[циклобутан-1,3'-пирроло[2,3-c]пиридин]-2'(1'H)-он;
1'-({5-хлор-1-[3-(метилсульфонил)пропил]-1Н-пирроло[2,3-c]пиридин-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-он;
1'-({5-хлор-1-[2-(циклопропилсульфонил)этил]-1Н-пирроло[3,2-b]пиридин-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-он;
1'-({5-хлор-1-[3-(метилсульфонил)пропил]-1Н-пирроло[3,2-b]пиридин-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'H)-он;
1'-({5-хлор-1-[4-(метилсульфонил)бутил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'H)-он;
1'-({5-хлор-1-[3-(метилсульфинил)пропил]-1Н-индол-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'H)-он;
1'-({5-хлор-1-[2-(метилсульфонил)этил]-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'H)-он;
1'-({5-хлор-1-[2-(этилсульфонил)этил]-1Н-пирроло[3,2-b]пиридин-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-он;
3-{5-хлор-2-[(2'-оксоспиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-1'(2'Н)-ил)метил]-1Н-индол-1-ил}-N,N-диметилпропан-1-сульфонамид;
3-{5-хлор-2-[(2'-оксоспиро[циклопропан-1,3',-пирроло[2,3-с]пиридин]-1'(2'H)-ил)метил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил}-N,N-диметилпропан-1-сульфонамид;
2-{5-хлор-2-[(2'-оксоспиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-1'(2',Н)-ил)метил]-1H-индол-1-ил}-N,N-диметилэтансульфонамид;
1'-({5-хлор-1-[3-(морфолин-4-илсульфонил)пропил]-1Н-индол-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-он;
1'-({5-хлор-1-[3-(пирролидин-1-илсульфонил)пропил]-1Н-индол-2- ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'H)-он;
1'-[(5-хлор-1-{3-[(3-оксопиперазин-1-ил)сульфонил]пропил}-1H-индол-2-ил)метил]спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-он;
1'-({5-хлор-1-[2-(1,1-диоксидо-1,2-тиазолидин-2-ил)этил]-1H-индол-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'H)-он;
1'-({5-хлор-1-[4-(1,1-диоксидо-1,2-тиазолидин-2-ил)бутил]-1Н-индол-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-он;
1'-({5-хлор-1-[3-(1,1-диоксидотиоморфолин-4-ил)пропил]-1Н-индол-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1,Н)-он;
1'-({5-хлор-1-[3-(1,1-диоксидо-1,2-тиазолидин-2-ил)пропил]-1Н-индол-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3',-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-он;
1'-{[5-хлор-1-(3-гидроксипропил)-1Н-индол-2-ил]метил}спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-c]пиридин]-2'(1'Н)-он;
1'-[{5-хлор-1-[2-(метилсульфонил)этил]-1H-индол-2-ил}(2Н2)метил]спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-он;
1'-[{5-хлор-1-[3-(метилсульфонил)пропил]-1Н-индол-2-ил}(2H2)метил]спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-c]пиридин]-2'(1'Н)-он;
Этил 3-{5-хлор-2-[(2'-оксоспиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-1'(2'Н)-ил)метил]-1Н-индол-1-ил}пропаноат;
1'-({5-хлор-1-[2-(1,1-диоксидотиетан-3-ил)этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3',-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-он;
Этил 3-{5-холор-7-фтор-2-[(2'-оксоспиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-c]пиридин]-1'(2'Н)-ил)метил]-1Н-индол-1-ил}пропаноат;
1'-({5-хлор-1-[3-(S-метилсульфонимидоил)пропил]-1Н-индол-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1,Н)-он;
1'-({5-хлор-1-[2-(S-метилсульфонимидоил)этил]-1Н-индол-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-c]пиридин]-2'(1'Н)-он;
1'-({5-хлор-1-[4-(S-метилсульфонимидоил)бутил]-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1,Н)-он;
1'-({5-хлор-1-[2-(S-метилсульфонимидоил)этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'H)-он;
N-[(2-{5-хлор-2-[(2'-оксоспиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-1'(2'H)-ил)метил]-1Н-индол-1-ил}этил)(метил)оксидо-λ6-сульфанилиден]ацетамид;
3-{5-xлop-2-[(2'-oкcocпиpo[циклoпpoпaн-1,3'-пиppoлo[2,3-c]пиpидин]-1'(2'H)-ил)метил]-1Н-индол-1-ил}пропановая кислота;
3-{5-хлор-7-фтор-2-[(2'-оксоспиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-1'(2'Н)-ил)метил]-1Н-индол-1-ил}пропановая кислота;
Метил 4-{5-хлор-2-[(2'-оксоспиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-1'(2'Н)-ил)метил]-1Н-индол-1-ил}бутаноат;
3-{5-хлор-2-[(2'-оксоспиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-c]пиридин]-1'(2'Н)-ил)метил]-1Н-индол-1-ил}пропанамид;
3-{5-хлор-2-[(2'-оксоспиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-b]пиридин]-1'(2'Н)-ил)метил]-1Н-индол-1-ил}пропанамид;
4-{5-хлор-2-[(2'-оксоспиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-1'(2'Н)-ил)метил]-1Н-индол-1-ил}бутанамид;
3-{5-хлор-2-[(2,-оксоспиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-1'(2'Н)-ил)метил]-1Н-индол-1-ил}-N-(циклопропилсульфонил)пропанамид;
3-{5-хлор-2-[(2,-оксоспиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-1'(2'Н)-ил)метил]-1Н-индол-1-ил}-N-(циклопропилсульфонил)-N-метилпропанамид;
3-{5-хлор-2-[(2'-оксоспиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-1'(2'Н)-ил)метил]-1Н-индол-1-ил}-N-метил-N-(метилсульфонил)пропанамид;
3-(2-{5-хлор-2-[(2'-оксоспиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-c]пиридин]-1'(2'H)-ил)метил]-1Н-индол-1-ил}этил)имидазолидин-2,4-дион;
1'-[(5-хлор-1-{3-[(3R)-3-гидроксипирролидин-1-ил]пропил}-1Н-индол-2-ил)метил]спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-он;
1'-({5-хлор-1-[3-(этилсульфонил)пропил]-1Н-индол-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-он;
1'-({5-хлор-1-[3-(метилсульфонил)пропил]-1Н-индол-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-b]пиридин]-2'(1'Н)-он;
1'-({5-хлор-1-[3-(метилсульфонил)пропил]-1Н-индол-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-он;
1'-({5-хлор-1-[3-(этилсульфонил)пропил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-он;
1'-({5-хлор-1-[2-(пиперазин-1-ил)этил]-1Н-индол-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-он;
1'-({5-хлор-1-[3-(пиперазин-1-илсульфонил)пропил]-1Н-индол-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-он;
1'-[(5-хлор-1-{3-[(1R,4R)-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-илсульфонил]пропил}-1Н-индол-2-ил)метил]спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-он;
1'-({5-хлор-1-[3-(2-оксопиперазин-1-ил)пропил]-1Н-индол-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3,-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-он;
1'-{[1-(2-Аминоэтил)-5-хлор-1Н-индол-2-ил]метил}спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-он;
3-{5-хлор-2-[(2'-оксоспиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-1'(2'H)-ил)метил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил}-N-метилпропан-1-сульфонамид;
3-{5-хлор-2-[(2'-оксоспиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-1'(2'H)-ил)метил]-1Н-индол-1-ил}-N-метилпропан-1-сульфонамид;
3-{5-хлор-2-[(2'-оксоспиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-1'(2'H)-ил)метил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил}пропан-1-сульфонамид;
1'-({1-[2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)этил]-5-хлор-1Н-индол-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-он;
N-[(3-{5-хлор-2-[(2'-оксоспиро[циклопропан-1,3',-пирроло[2,3-с]пиридин]-1'(2'Н)-ил)метил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил}пропил)сульфонил]ацетамид;
N-(2-{5-хлор-2-[(2'-оксоспиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-1'(2'Н)-ил)метил]-1Н-индол-1-ил}этил)ацетамид;
1'-[(5-хлор-1-{2-[4-(метилсульфонил)пиперазин-1-ил]этил}-1Н-индол-2-ил)метил]спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-он;
N-(2-{5-хлор-2-[(2'-оксоспиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-1'(2'Н)-ил)метил]-1Н-индол-1-ил}этил)метансульфонамид;
N-(3-{5-хлор-2-[(2'-оксоспиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-1'(2'Н)-ил)метил]-1Н-индол-1-ил}пропил)метансульфонамид;
1-(2-{5-хлор-2-[(2'-оксоспиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-c]пиридин]-1'(2'H)-ил)метил]-1Н-индол-1-ил}этил)мочевина;
1'-[(5-хлор-1-{3-[(2-гидроксиэтил)амино]пропил}-1Н-индол-2-ил)метил]спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-он;
Метил (3-{5-хлор-2-[(2'-оксоспиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-1'(2'Н)-ил)метил]-1Н-индол-1-ил}пропил)карбамат;
3-{5-хлор-2-[(2'-оксоспиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-1'(2'Н)-ил)метил]-1Н-индол-1-ил}пропил (2,2,2-трифторэтил)карбамат;
1'-({6-хлор-3-[2-(этилсульфонил)этил]-1Н-индол-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-b]пиридин]-2'(1'Н)-он;
1'-({6-хлор-3-[2-(метилсульфонил)этил]-1Н-индол-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-он;
1'-({6-хлор-3-[3-(метилсульфонил)пропил]-1Н-индол-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-он;
1'-({5-хлор-1-[2-(метилсульфонил)этил]-1Н-бензимидазол-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-он;
1'-({5-хлор-1-[2-(метилсульфонил)этил]-1Н-бензимидазол-2-ил}метил)-4'-фторспиро[циклопропан-1,3'-индол]-2'(1'Н)-он;
4'-хлор-1'-({5-хлор-1-[2-(метилсульфонил)этил]-1Н-бензимидазол-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-индол]-2'(1'Н)-он;
4'-бромо-1'-({5-хлор-1-[2-(метилсульфонил)этил]-1Н-бензимидазол-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-индол]-2'(1'Н)-он;
1'-({5-хлор-1-[2-(этилсульфонил)этил]-1Н-бензимидазол-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-он;
1'-({5-хлор-1-[2-(1,1-диоксидотиетан-3-ил)этил]-1Н-бензимидазол-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-он;
1'-({5-хлор-1-[3-(метилсульфонил)пропил]-1Н-бензимидазол-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-он;
1'-({5-хлор-1-[2-(циклопропилсульфонил)этил]-1Н-бензимидазол-2- ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-он;
1'-({5-хлор-7-фтор-1-[2-(метилсульфонил)этил]-1Н-бензимидазол-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-он;
1'-({5,7-дихлор-1-[2-(метилсульфонил)этил]-1H-бензимидазол-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-он;
1'-{[5-хлор-1-(оксетан-3-илметил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'H)-он;
1'-({5-хлор-1-[2-(оксетан-3-ил)этил]-1H-бензимидазол-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'H)-он;
1'-{[5-хлор-7-фтор-1-(оксетан-3-илметил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-он;
1'-({1-[(3-Аминооксетан-3-ил)метил]-5-хлор-1Н-бензимидазол-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-он; и
1'-({1-[(3-Аминооксетан-3-ил)метил]-5-хлор-7-фтор-1Н-бензимидазол-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'H)-он.
11. Соединение по любому из пп. 1-10 для применения в качестве терапевтически активного вещества.
12. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп. 1-10 и терапевтически инертный носитель.
13. Применение соединения по любому из пп. 1-10 для лечения или профилактики респираторной синцитиально-вирусной инфекции.
14. Применение соединения по любому из пп. 1-10 для изготовления лекарственного средства для лечения или профилактики респираторной синцитиально-вирусной инфекции.
15. Соединение по любому из пп. 1-10 для лечения или профилактики респираторной синцитиально-вирусной инфекции.
16. Способ лечения или профилактики респираторной синцитиально-вирусной инфекции, который включает введение эффективного количества соединения по любому из пп. 1-10.
RU2015148926A 2013-05-14 2014-05-13 Аза-оксо-индолы для лечения и профилактики респираторно-синцитиальной вирусной инфекции RU2015148926A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CNPCT/CN2013/075594 2013-05-14
CN2013075594 2013-05-14
PCT/EP2014/059699 WO2014184163A1 (en) 2013-05-14 2014-05-13 Aza-oxo-indoles for the treatment and prophylaxis of respiratory syncytial virus infection

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2015148926A true RU2015148926A (ru) 2017-06-15

Family

ID=50721785

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015148926A RU2015148926A (ru) 2013-05-14 2014-05-13 Аза-оксо-индолы для лечения и профилактики респираторно-синцитиальной вирусной инфекции

Country Status (9)

Country Link
US (1) US10189838B2 (ru)
EP (1) EP2997028A1 (ru)
JP (1) JP2016518421A (ru)
BR (1) BR112015028475A2 (ru)
CA (1) CA2910508A1 (ru)
HK (1) HK1222395A1 (ru)
MX (1) MX2015015691A (ru)
RU (1) RU2015148926A (ru)
WO (1) WO2014184163A1 (ru)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015022263A1 (en) * 2013-08-12 2015-02-19 F. Hoffmann-La Roche Ag Novel aza-oxo-indoles for the treatment and prophylaxis of respiratory syncytial virus infection
WO2015022301A1 (en) * 2013-08-15 2015-02-19 F. Hoffmann-La Roche Ag Novel aza-oxo-indoles for the treatment and prophylaxis of respiratory syncytial virus infection
AR099134A1 (es) * 2014-01-24 2016-06-29 Hoffmann La Roche Procedimiento para la preparación de n-[(3-aminooxetán-3-il)metil]-2-(1,1-dioxo-3,5-dihidro-1,4-benzotiazepín-4-il)-6-metil-quinazolín-4-amina
GB201417707D0 (en) 2014-10-07 2014-11-19 Viral Ltd Pharmaceutical compounds
EP3298017B1 (en) 2015-05-20 2019-08-14 H. Hoffnabb-La Roche Ag Compounds for treating spinal muscular atrophy
JP6779972B2 (ja) 2015-07-16 2020-11-04 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲーＦ． Ｈｏｆｆｍａｎｎ−Ｌａ Ｒｏｃｈｅ Ａｋｔｉｅｎｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ 呼吸器合胞体ウイルス（ｒｓｖ）感染症の処置のためのｎ−［（３−アミノ−３−オキセタニル）メチル］−２−（２，３−ジヒドロ−１，１−ジオキシド−１，４−ベンゾチアゼピン−４（５ｈ）−イル）−６−メチル−４−キナゾリンアミンの結晶形
RU2601749C1 (ru) * 2015-09-08 2016-11-10 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) Способ получения 4'-фторспиро[циклопропан-1,3'-индол]-2'(1'н)-она
AU2016353961B2 (en) 2015-11-12 2019-08-29 F. Hoffmann-La Roche Ag Compositions for treating spinal muscular atrophy
PL3386511T3 (pl) 2015-12-10 2021-11-08 Ptc Therapeutics, Inc. Sposoby leczenia choroby huntingtona
EP3386978B1 (en) 2015-12-10 2021-01-27 H. Hoffnabb-La Roche Ag Bridged piperidine derivatives
HUE054772T2 (hu) 2016-08-04 2021-09-28 Reviral Ltd Pirimidinszármazékok és alkalmazásuk respiratorikus szinciciális vírusfertõzés kezelésében vagy megelõzésében
MX2019014514A (es) 2017-06-05 2020-07-20 Ptc Therapeutics Inc Compuestos para tratar la enfermedad de huntington.
MX2019015580A (es) 2017-06-28 2020-07-28 Ptc Therapeutics Inc Metodos para tratar la enfermedad de huntington.
EP3644996B1 (en) 2017-06-28 2023-07-26 PTC Therapeutics, Inc. Methods for treating huntington's disease
GB201711704D0 (en) * 2017-07-20 2017-09-06 Reviral Ltd Pharmaceutical compounds
GB201721812D0 (en) 2017-12-22 2018-02-07 Reviral Ltd Pharmaceutical compounds
EA202092001A1 (ru) 2018-03-27 2021-01-29 ПиТиСи ТЕРАПЬЮТИКС, ИНК. Соединения для лечения болезни гентингтона
CA3103976A1 (en) 2018-06-27 2020-01-02 Ptc Therapeutics, Inc. Heterocyclic and heteroaryl compounds for treating huntington's disease
EP3814360A1 (en) 2018-06-27 2021-05-05 PTC Therapeutics, Inc. Heteroaryl compounds for treating huntington's disease

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6774134B2 (en) * 2000-12-20 2004-08-10 Bristol-Myers Squibb Company Heterocyclic substituted 2-methyl-benzimidazole antiviral agents
TWI501967B (zh) 2010-12-16 2015-10-01 Janssen R&D Ireland 作為呼吸道融合病毒抗病毒劑之氮雜吲哚類
TWI527814B (zh) 2010-12-16 2016-04-01 健生科學愛爾蘭無限公司 作為呼吸道融合病毒抗病毒劑之氮雜苯并咪唑類
TWI530495B (zh) 2010-12-16 2016-04-21 健生科學愛爾蘭無限公司 苯并咪唑呼吸道融合病毒抑制劑
GB201119538D0 (en) * 2011-11-10 2011-12-21 Viral Ltd Pharmaceutical compounds
PE20150723A1 (es) * 2012-10-16 2015-05-15 Janssen Sciences Ireland Uc Compuestos antiviricos para el vsr
CN104693211A (zh) * 2013-12-10 2015-06-10 南京明德新药研发股份有限公司 作为抗病毒剂的咪唑衍生物及其制药用途
EP3081569B1 (en) * 2013-12-10 2019-09-18 Shandong Danhong Pharmaceutical Co., Ltd. Imidazole derivative used as antiviral agent and use thereof in preparation of medicament

Also Published As

Publication number Publication date
EP2997028A1 (en) 2016-03-23
US20180072726A9 (en) 2018-03-15
HK1222395A1 (zh) 2017-06-30
WO2014184163A1 (en) 2014-11-20
JP2016518421A (ja) 2016-06-23
US20160068531A1 (en) 2016-03-10
MX2015015691A (es) 2016-03-04
US10189838B2 (en) 2019-01-29
CA2910508A1 (en) 2014-11-20
BR112015028475A2 (pt) 2017-07-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2015148926A (ru) Аза-оксо-индолы для лечения и профилактики респираторно-синцитиальной вирусной инфекции
AR072900A1 (es) Agentes terapeuticos derivados de pirazolo[3,4-d]pirimidina
JP2013544893A5 (ru)
HRP20192274T1 (hr) Novi derivati oktahidro-pirolo[3,4−c]-pirola i njihovi analozi kao inhibitori autotaksina
RU2018123779A (ru) Новые соединения
HRP20181014T1 (hr) Pirazoli derivati modulatori kalcijevih kanala aktiviranih oslobađanjem kalcija i metode za liječenje nesitnostaničnog karcinoma pluća
HRP20200864T1 (hr) Dihidronaftiridini i srodni spojevi korisni kao inhibitori kinaze za liječenje proliferativnih bolesti
JP2014139226A5 (ru)
RU2015124917A (ru) Новые бициклические фенилпиридины/пиразины для лечения рака
HRP20201469T1 (hr) Derivati tetrahidroizokinolina
RU2018112237A (ru) Новые бициклические соединения в качестве дуальных ингибиторов atx/ca
AR079690A1 (es) Derivados heterociclicos de pirrol[2,3-b]piridina, composiciones farmaceuticas que los contienen, procedimiento para prepararlos y uso de los mismos como agentes anticancer.
HRP20192197T2 (hr) Derivati karbazola
JP2012525431A5 (ru)
RU2017106742A (ru) Комбинированная терапия для лечения парамиксовируса
JP2008516946A5 (ru)
AR061793A1 (es) Compuesto de pirazolo[1,5-a] pirimidina y composicion farmaceutica
RU2011108024A (ru) 3-азабицикло(3.1.0) гексильные производные в качестве модуляторов метаботропных глутаматных рецепторов
JP2016501250A5 (ru)
JP2014504300A5 (ru)
JP2017517538A5 (ru)
RU2006131304A (ru) Производные имидазо[1,2-c]пиримидинилуксусной кислоты
JP2012512886A5 (ru)
RU2014152790A (ru) Пирролопиразоновые ингибиторы танкиразы
RU2012139828A (ru) Производные пиразолопиперидина в качестве ингибиторов nadph-оксидазы