RU2016101003A - Способ получения амида альфа-гидроксиизомасляной кислоты и реактор - Google Patents
Способ получения амида альфа-гидроксиизомасляной кислоты и реактор Download PDFInfo
- Publication number
- RU2016101003A RU2016101003A RU2016101003A RU2016101003A RU2016101003A RU 2016101003 A RU2016101003 A RU 2016101003A RU 2016101003 A RU2016101003 A RU 2016101003A RU 2016101003 A RU2016101003 A RU 2016101003A RU 2016101003 A RU2016101003 A RU 2016101003A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- reaction
- reaction zone
- producing
- liquid
- hydroxyisobutyric acid
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 title 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 107
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 claims 31
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 25
- BWLBGMIXKSTLSX-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyisobutyric acid Chemical compound CC(C)(O)C(O)=O BWLBGMIXKSTLSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 15
- NGEWQZIDQIYUNV-UHFFFAOYSA-N L-valinic acid Natural products CC(C)C(O)C(O)=O NGEWQZIDQIYUNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 15
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 15
- AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L hydroxy(oxo)manganese;manganese Chemical compound [Mn].O[Mn]=O.O[Mn]=O AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 14
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 12
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 12
- MWFMGBPGAXYFAR-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methylpropanenitrile Chemical compound CC(C)(O)C#N MWFMGBPGAXYFAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 11
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims 10
- DRYMMXUBDRJPDS-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methylpropanamide Chemical compound CC(C)(O)C(N)=O DRYMMXUBDRJPDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 8
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 6
- 239000011572 manganese Substances 0.000 claims 6
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims 6
- NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N manganese dioxide Chemical compound O=[Mn]=O NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 230000036571 hydration Effects 0.000 claims 3
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 claims 3
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical group [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 2
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 2
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/06—Preparation of carboxylic acid amides from nitriles by transformation of cyano groups into carboxamide groups
- C07C231/065—By hydration using metals or metallic ions as catalyst
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/06—Preparation of carboxylic acid amides from nitriles by transformation of cyano groups into carboxamide groups
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/32—Manganese, technetium or rhenium
- B01J23/34—Manganese
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J8/00—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes
- B01J8/02—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes with stationary particles, e.g. in fixed beds
- B01J8/04—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes with stationary particles, e.g. in fixed beds the fluid passing successively through two or more beds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J8/00—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes
- B01J8/02—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes with stationary particles, e.g. in fixed beds
- B01J8/04—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes with stationary particles, e.g. in fixed beds the fluid passing successively through two or more beds
- B01J8/0446—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes with stationary particles, e.g. in fixed beds the fluid passing successively through two or more beds the flow within the beds being predominantly vertical
- B01J8/0449—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes with stationary particles, e.g. in fixed beds the fluid passing successively through two or more beds the flow within the beds being predominantly vertical in two or more cylindrical beds
- B01J8/0453—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes with stationary particles, e.g. in fixed beds the fluid passing successively through two or more beds the flow within the beds being predominantly vertical in two or more cylindrical beds the beds being superimposed one above the other
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J8/00—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes
- B01J8/02—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes with stationary particles, e.g. in fixed beds
- B01J8/04—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes with stationary particles, e.g. in fixed beds the fluid passing successively through two or more beds
- B01J8/0446—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes with stationary particles, e.g. in fixed beds the fluid passing successively through two or more beds the flow within the beds being predominantly vertical
- B01J8/0449—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes with stationary particles, e.g. in fixed beds the fluid passing successively through two or more beds the flow within the beds being predominantly vertical in two or more cylindrical beds
- B01J8/0457—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes with stationary particles, e.g. in fixed beds the fluid passing successively through two or more beds the flow within the beds being predominantly vertical in two or more cylindrical beds the beds being placed in separate reactors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B61/00—Other general methods
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Claims (40)
1. Способ получения амида α-гидроксиизомасляной кислоты путем гидратации ацетонциангидрина в присутствии катализатора, состоящего преимущественно из оксида марганца, с применением реакционного аппарата, в котором по меньшей мере две реакционные зоны соединены последовательно, при этом указанный способ включает:
стадию (В) циклической подачи по меньшей мере части реакционной жидкости, удаленной из по меньшей мере одной реакционной зоны, в первую реакционную зону (I) в реакционном аппарате; и
стадию (b1) дополнительной циклической подачи по меньшей мере части реакционной жидкости, удаленной из по меньшей мере одной реакционной зоны, в по меньшей мере одну реакционную зону, отличную от первой реакционной зоны, при этом
в по меньшей мере одну реакционную зону реакционного аппарата подают окислитель.
2. Способ получения амида α-гидроксиизомасляной кислоты по п. 1, отличающийся тем, что стадию (b1) по меньшей мере частично проводят в участке, расположенном ближе к выходному отверстию реакционного аппарата по сравнению с реакционной зоной, расположенной ближе всего к входному отверстию реакционного аппарата, в по меньшей мере одной реакционной зоне, из которой удаляют реакционную жидкость для циклической подачи указанной реакционной жидкости в первую реакционную зону (I).
3. Способ получения амида α-гидроксиизомасляной кислоты по п. 2, отличающийся тем, что стадию (b1) по меньшей мере частично проводят в участке, расположенном ближе к выходному отверстию из реакционного аппарата по сравнению с любой реакционной зоной, из которой удаляют реакционную жидкость для циклической подачи указанной реакционной жидкости в первую реакционную зону (I).
4. Способ получения амида α-гидроксиизомасляной кислоты по любому из пп. 1-3, отличающийся тем, что на стадии (b1) указанная по меньшей мере одна реакционная зона, отличная от первой реакционной зоны, идентична указанной по меньшей мере одной реакционной зоне.
5. Способ получения амида α-гидроксиизомасляной кислоты по любому из пп. 1-3, отличающийся тем, что количество соединенных последовательно реакционных зон составляет 7 или менее.
6. Способ получения амида α-гидроксиизомасляной кислоты по п. 1, отличающийся тем, что указанный способ включает стадию подачи исходного реакционного жидкого материала, содержащего ацетонциангидрин, при этом доля ацетонциангидрина в общем количестве исходного реакционного жидкого материала составляет 30 масс. % или более.
7. Способ получения амида α-гидроксиизомасляной кислоты по любому из пп. 1-3 и 6, отличающийся тем, что доля ацетонциангидрина в общем количестве подаваемой в реакционную зону жидкости (С), направляемой в указанные по меньшей мере две реакционные зоны, составляет 25 масс. % или менее, при этом подаваемая в реакционную зону жидкость (С) поступает в каждую из реакционных зон и представляет собой по меньшей мере одну жидкость, выбранную из группы, состоящей из исходного реакционного жидкого материала, разбавителя и реакционной жидкости, вытекающей или удаляемой из реакционных зон.
8. Способ получения амида α-гидроксиизомасляной кислоты по любому из пп. 1-3 и 6, отличающийся тем, что в качестве окислителя применяют кислородсодержащий газ, при этом концентрация кислорода в кислородсодержащем газе составляет от 2 до 50 об. %.
9. Способ получения амида α-гидроксиизомасляной кислоты по п. 8, отличающийся тем, что замену газа в реакционной зоне обеспечивают путем подачи газа с достаточной концентрацией кислорода при одновременном удалении газа с пониженной концентрацией кислорода.
10. Способ получения амида α-гидроксиизомасляной кислоты по любому из пп. 1-3,6 и 9, отличающийся тем, что катализатор, состоящий преимущественно из оксида марганца, представляет собой диоксид марганца.
11. Способ получения амида α-гидроксиизомасляной кислоты по любому из пп. 1-3,6 и 9, отличающийся тем, что катализатор, состоящий преимущественно из оксида марганца, содержит соединение, состав которого представлен формулой: MnaKbMcOd,
где: Mn представляет собой марганец; К представляет собой калий; О представляет собой кислород; М представляет собой по меньшей мере один элемент, выбранный из V, Sn и Bi; и атомное соотношение элементов является следующим: когда а=1, b составляет от 0,005 до 0,5, с составляет от 0,001 до 0,1, и d составляет от 1,7 до 2,0.
12. Способ получения амида α-гидроксиизомасляной кислоты путем гидратации ацетонциангидрина в присутствии катализатора, состоящего преимущественно из оксида марганца, с применением реакционного аппарата, в котором по меньшей мере две реакционные зоны соединены последовательно, при этом указанный способ включает:
стадию (А) подачи исходного реакционного жидкого материала, содержащего ацетонциангидрин, раздельно в первую реакционную зону (I) и в по меньшей мере одну реакционную зону, отличную от первой реакционной зоны, в реакционном аппарате;
стадию (В) циклической подачи по меньшей мере части реакционной жидкости, удаленной из по меньшей мере одной реакционной зоны, в первую реакционную зону (I) в реакционном аппарате; и
стадию (b1) дополнительной циклической подачи по меньшей мере части реакционной жидкости, удаленной из по меньшей мере одной реакционной зоны, в по меньшей мере одну реакционную зону, отличную от первой реакционной зоны, при этом
в по меньшей мере одну реакционную зону реакционного аппарата подают окислитель.
13. Способ получения амида α-гидроксиизомасляной кислоты по п. 12, отличающийся тем, что стадию (b1) по меньшей мере частично проводят в участке, расположенном ближе к выходному отверстию реакционного аппарата по сравнению с реакционной зоной, расположенной ближе всего к входному отверстию реакционного аппарата, в по меньшей мере одной реакционной зоне, из которой удаляют реакционную жидкость для циклической подачи указанной реакционной жидкости в первую реакционную зону (I).
14. Способ получения амида α-гидроксиизомасляной кислоты по п. 13, отличающийся тем, что стадию (b1) по меньшей мере частично проводят в участке, расположенном ближе к выходному отверстию из реакционного аппарата по сравнению с любой реакционной зоной, из которой удаляют реакционную жидкость для циклической подачи указанной реакционной жидкости в первую реакционную зону (I).
15. Способ получения амида α-гидроксиизомасляной кислоты по любому из пп. 12-14, отличающийся тем, что на стадии (b1) указанная по меньшей мере одна реакционная зона, отличная от первой реакционной зоны, идентична указанной по меньшей мере одной реакционной зоне.
16. Способ получения амида α-гидроксиизомасляной кислоты по любому из пп. 12-14, отличающийся тем, что количество соединенных последовательно реакционных зон составляет 7 или менее.
17. Способ получения амида α-гидроксиизомасляной кислоты по п. 12, отличающийся тем, что количество реакционных зон, в которые на стадии (А) подают исходный реакционный жидкий материал, содержащий ацетонциангидрин, составляет 5 или менее.
18. Способ получения амида α-гидроксиизомасляной кислоты по п. 12, отличающийся тем, что доля ацетонциангидрина в общем количестве исходного реакционного жидкого материала составляет 30 масс. % или более.
19. Способ получения амида α-гидроксиизомасляной кислоты по любому из пп. 12-14, 17 и 18, отличающийся тем, что доля ацетонциангидрина в общем количестве подаваемой в реакционную зону жидкости (С), направляемой в указанные по меньшей мере две реакционные зоны, составляет 25 масс. % или менее, при этом подаваемая в реакционную зону жидкость (С) поступает в каждую из реакционных зон и представляет собой по меньшей мере одну жидкость, выбранную из группы, состоящей из исходного реакционного жидкого материала, разбавителя и реакционной жидкости, вытекающей или удаляемой из реакционных зон.
20. Способ получения амида α-гидроксиизомасляной кислоты по любому из пп. 12-14, 17 и 18, отличающийся тем, что в качестве окислителя применяют кислородсодержащий газ, при этом концентрация кислорода в кислородсодержащем газе составляет от 2 до 50 об. %.
21. Способ получения амида α-гидроксиизомасляной кислоты по п. 20, отличающийся тем, что замену газа в реакционной зоне обеспечивают путем подачи газа с достаточной концентрацией кислорода при одновременном удалении газа с пониженной концентрацией кислорода.
22. Способ получения амида α-гидроксиизомасляной кислоты по любому из пп. 12-14, 17, 18 и 21, отличающийся тем, что катализатор, состоящий преимущественно из оксида марганца, представляет собой диоксид марганца.
23. Способ получения амида α-гидроксиизомасляной кислоты по любому из пп. 12-14, 17, 18 и 21, отличающийся тем, что катализатор, состоящий преимущественно из оксида марганца, содержит соединение, состав которого представлен формулой: MnaKbMcOd,
где: Mn представляет собой марганец; К представляет собой калий; О представляет собой кислород; М представляет собой по меньшей мере один элемент, выбранный из V, Sn и Bi; и атомное соотношение элементов является следующим: когда а=1, b составляет от 0,005 до 0,5, с составляет от 0,001 до 0,1, и d составляет от 1,7 до 2,0.
24. Реакционный аппарат для получения амида α-гидроксиизомасляной кислоты путем гидратации ацетонциангидрина в присутствии катализатора, состоящего преимущественно из оксида марганца, при этом указанный реакционный аппарат имеет по меньшей мере две соединенные последовательно реакционные зоны и дополнительно содержит:
(a) трубопровод для подачи исходного реакционного жидкого материала, содержащего ацетонциангидрин, раздельно в первую реакционную зону (I) и в по меньшей мере одну реакционную зону, отличную от первой реакционной зоны, в реакционном аппарате; и/или
(b) трубопровод для циклической подачи по меньшей мере части реакционной жидкости, удаленной из по меньшей мере одной реакционной зоны, в первую реакционную зону (I) в реакционном аппарате,
при этом реакционный аппарат дополнительно содержит трубопровод для подачи окислителя в по меньшей мере одну реакционную зону.
25. Реакционный аппарат по п. 24, дополнительно содержащий трубопровод для циклической подачи по меньшей мере части реакционной жидкости, удаленной из по меньшей мере одной реакционной зоны, в по меньшей мере одну реакционную зону, отличную от первой реакционной зоны.
26. Реакционный аппарат по п. 25, содержащий по меньшей мере один циркуляционный контур, состоящий из: по меньшей мере одной реакционной зоны, отличной от первой реакционной зоны; по меньшей мере одной реакционной зоны, из которой удаляют реакционную жидкость для циклической подачи указанной реакционной жидкости в указанную реакционную зону; и трубопровода для соединения первой упомянутой реакционной зоны и второй упомянутой реакционной зоны, при этом по меньшей мере одна реакционная зона, отличная от первой реакционной зоны, и по меньшей мере одна реакционная зона, из которой удаляют реакционную жидкость, которые составляют по меньшей мере один циркуляционный контур (V) в указанном циркуляционном контуре, расположены в участке, находящемся ближе к выходному отверстию реакционного аппарата по сравнению с реакционной зоной, расположенной ближе всего к входному отверстию реакционного аппарата в по меньшей мере одной реакционной зоне, из которой удаляют реакционную жидкость для циклической подачи указанной реакционной жидкости в первую реакционную зону (I).
27. Реакционный аппарат по п. 26, отличающийся тем, что по меньшей мере одна реакционная зона, отличная от первой реакционной зоны, и по меньшей мере одна реакционная зона, из которой удаляют реакционную жидкость, которые составляют циркуляционный контур (V), расположены в участке, находящемся ближе к выходному отверстию реакционного аппарата по сравнению с любой реакционной зоной, из которой удаляют реакционную жидкость для циклической подачи указанной реакционной жидкости в первую реакционную зону (I).
28. Реакционный аппарат по любому из пп. 24-27, отличающийся тем, что с первой реакционной зоной (I) и/или участком, расположенным между по меньшей мере одной реакционной зоной, отличной от первой реакционной зоны, и другой реакционной зоной, или первой реакционной зоной (I) и/или средней частью по меньшей мере одной реакционной зоны, отличной от первой реакционной зоны, соединено оборудование для удаления окислителя.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013147932 | 2013-07-16 | ||
JP2013-147932 | 2013-07-16 | ||
PCT/JP2014/068755 WO2015008740A1 (ja) | 2013-07-16 | 2014-07-15 | α-ヒドロキシイソ酪酸アミドの製造方法及び反応装置 |
Publications (4)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2016101003A true RU2016101003A (ru) | 2017-08-21 |
RU2016101003A3 RU2016101003A3 (ru) | 2018-04-02 |
RU2664112C2 RU2664112C2 (ru) | 2018-08-15 |
RU2664112C9 RU2664112C9 (ru) | 2019-01-30 |
Family
ID=52346194
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2016101003A RU2664112C9 (ru) | 2013-07-16 | 2014-07-15 | Способ получения амида альфа-гидроксиизомасляной кислоты и реактор |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US9718761B2 (ru) |
EP (1) | EP3023412B1 (ru) |
JP (1) | JP6274210B2 (ru) |
KR (1) | KR102292786B1 (ru) |
CN (1) | CN105377810B (ru) |
RU (1) | RU2664112C9 (ru) |
TW (1) | TWI637935B (ru) |
WO (1) | WO2015008740A1 (ru) |
Family Cites Families (44)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB586732A (en) * | 1944-06-29 | 1947-03-28 | Alfred Edgar Rout | Improvements in the nitration of aromatic hydrocarbons |
JPS4830046B1 (ru) * | 1964-05-02 | 1973-09-17 | ||
GB1121366A (en) * | 1964-10-01 | 1968-07-24 | Mario Ballestra | A method and apparatus for effecting an exothermic reaction in a continuous manner |
JPS52222B2 (ru) | 1972-04-28 | 1977-01-06 | ||
JPS5171299A (ja) | 1974-12-18 | 1976-06-19 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | Katsuseinisankamanganno seizoho |
DE2527120A1 (de) | 1975-06-18 | 1976-12-30 | Roehm Gmbh | Verfahren zur herstellung von alpha-hydroxyisobutyramid aus acetoncyanhydrin |
JPH085811B2 (ja) | 1986-08-29 | 1996-01-24 | 三井東圧化学株式会社 | アミド化合物の改良された製造方法 |
JP2623810B2 (ja) | 1989-01-25 | 1997-06-25 | 三菱瓦斯化学株式会社 | α―ヒドロキシイソ酪酸アミドの製造方法 |
JP2605388B2 (ja) | 1989-01-19 | 1997-04-30 | 三菱瓦斯化学株式会社 | α―ヒドロキシカルボン酸アミドの製造法 |
US4950801A (en) * | 1989-01-19 | 1990-08-21 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Process for producing alpha-hydroxycarboxylic acid amide |
JPH02298718A (ja) | 1989-05-10 | 1990-12-11 | Kubota Corp | 廃棄物溶融炉 |
JP2780373B2 (ja) * | 1989-09-07 | 1998-07-30 | 三菱瓦斯化学株式会社 | α―ヒドロキシカルボン酸アミドの製造法 |
JP2827368B2 (ja) * | 1989-12-19 | 1998-11-25 | 三菱瓦斯化学株式会社 | α―ヒドロキシイソ酪酸アミドの製造法 |
JPH04149164A (ja) | 1990-10-12 | 1992-05-22 | Mitsui Toatsu Chem Inc | α―ヒドロキシイソブチルアミドの製造法 |
US5387715A (en) * | 1991-12-03 | 1995-02-07 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Process for producing α-hydroxy-isobutyramide |
JP3525937B2 (ja) * | 1992-11-09 | 2004-05-10 | 三菱瓦斯化学株式会社 | α−ヒドロキシイソ酪酸アミドの製造法 |
JPH06172283A (ja) | 1992-12-02 | 1994-06-21 | Mitsui Toatsu Chem Inc | α−ヒドロキシイソ酪酸アミドの製造方法 |
JPH06184072A (ja) | 1992-12-17 | 1994-07-05 | Mitsui Toatsu Chem Inc | α−ヒドロキシイソ酪酸アミドの精製方法 |
JP3317737B2 (ja) | 1993-03-19 | 2002-08-26 | 三菱レイヨン株式会社 | シアンヒドリン水和用触媒の製造法 |
JPH0776563A (ja) | 1993-09-08 | 1995-03-20 | Mitsui Toatsu Chem Inc | α−ヒドロキシイソ酪酸アミドの製造方法 |
JPH07133256A (ja) | 1993-11-10 | 1995-05-23 | Mitsui Toatsu Chem Inc | α−ヒドロキシイソ酪酸アミドの製造方法 |
JPH0919637A (ja) | 1995-07-04 | 1997-01-21 | Daicel Chem Ind Ltd | 二酸化マンガン触媒とその製造方法、及びそれを用いたカルボン酸アミドの製造方法 |
JPH0924275A (ja) | 1995-07-12 | 1997-01-28 | Daicel Chem Ind Ltd | 二酸化マンガン触媒の製造方法およびカルボン酸アミドの製造方法 |
JP3962885B2 (ja) | 1998-03-24 | 2007-08-22 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 乳酸アミドの製造法 |
JPH11319558A (ja) * | 1998-05-13 | 1999-11-24 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | シアンヒドリンの水和触媒 |
JP3864558B2 (ja) * | 1998-05-29 | 2007-01-10 | 宇部興産株式会社 | 二価フェノールの製法及びその製造装置 |
US6294684B1 (en) * | 1999-12-08 | 2001-09-25 | General Electric Company | Method and apparatus for the continuous production of diaryl carbonates |
ES2250017T5 (es) * | 1999-12-10 | 2017-06-01 | Medela Holding Ag | Sacaleches programable |
US7015351B2 (en) | 2000-05-22 | 2006-03-21 | Monsanto Technology Llc | Reaction systems for making N-(phosphonomethyl) glycine compounds |
DE10063510A1 (de) * | 2000-12-20 | 2002-07-04 | Basf Ag | Verfahren und Vorrichtung zur kontinuierlichen Herstellung von Alkylacrylaten |
JP2003055286A (ja) * | 2001-08-06 | 2003-02-26 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | ビスフェノールaの製造方法 |
ZA200303241B (en) * | 2002-05-01 | 2003-11-04 | Rohm & Haas | Improved process for methacrylic acid and methcrylic acid ester production. |
US7553986B2 (en) | 2003-12-23 | 2009-06-30 | Rohm And Haas Company | Process for the selective (amm)oxidation of lower molecular weight alkanes and alkenes |
JP4118262B2 (ja) * | 2004-07-14 | 2008-07-16 | トヨタ自動車株式会社 | バルブケース及び樹脂製シリンダヘッドカバー |
ES2370503T3 (es) * | 2004-10-13 | 2011-12-19 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Composiciones de mezclas de reactor elastoméricas. |
US7582790B2 (en) * | 2004-11-24 | 2009-09-01 | Rohm And Haas Company | Process for chemical reactions involving cyanohydrins |
US7704917B2 (en) * | 2005-07-08 | 2010-04-27 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Process for producing catalyst for cyanhydrin hydration and product of the process |
JP5332100B2 (ja) * | 2006-07-26 | 2013-11-06 | 三菱化学株式会社 | 芳香族ポリカーボネートの連続製造方法及び製造装置 |
DE102006055430A1 (de) | 2006-11-22 | 2008-05-29 | Evonik Röhm Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Carbonsäureamiden durch Hydrolyse von Carbonsäurenitrilen in Gegenwart eines Mangandioxid umfassenden Katalysators |
GB2444055B (en) * | 2006-11-23 | 2011-11-23 | Gtl F1 Ag | Gas to liquids plant with consecutive Fischer-Tropsch reactors and hydrogen make-up |
CN101747228B (zh) * | 2008-11-28 | 2013-06-26 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种酮或醛的氨肟化反应 |
TW201102365A (en) | 2009-07-03 | 2011-01-16 | China Petrochemical Dev Corp | Method for producing organic carboxylic acid amide |
CN101987827B (zh) | 2009-08-07 | 2014-08-20 | 中国石油化学工业开发股份有限公司 | 有机羧酸酰胺的制造方法 |
TWI478766B (zh) * | 2010-03-04 | 2015-04-01 | Mitsubishi Gas Chemical Co | Production method of amide compound and preparation method of amide compound |
-
2014
- 2014-07-15 CN CN201480039654.3A patent/CN105377810B/zh active Active
- 2014-07-15 JP JP2015527296A patent/JP6274210B2/ja active Active
- 2014-07-15 RU RU2016101003A patent/RU2664112C9/ru active
- 2014-07-15 WO PCT/JP2014/068755 patent/WO2015008740A1/ja active Application Filing
- 2014-07-15 EP EP14826620.8A patent/EP3023412B1/en active Active
- 2014-07-15 US US14/903,375 patent/US9718761B2/en active Active
- 2014-07-15 KR KR1020167000607A patent/KR102292786B1/ko active IP Right Grant
- 2014-07-15 TW TW103124316A patent/TWI637935B/zh active
-
2017
- 2017-04-25 US US15/496,380 patent/US10364213B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20170226049A1 (en) | 2017-08-10 |
RU2664112C2 (ru) | 2018-08-15 |
EP3023412B1 (en) | 2019-05-29 |
TW201512156A (zh) | 2015-04-01 |
RU2664112C9 (ru) | 2019-01-30 |
JP6274210B2 (ja) | 2018-02-07 |
CN105377810B (zh) | 2018-10-19 |
US10364213B2 (en) | 2019-07-30 |
JPWO2015008740A1 (ja) | 2017-03-02 |
KR102292786B1 (ko) | 2021-08-23 |
US9718761B2 (en) | 2017-08-01 |
TWI637935B (zh) | 2018-10-11 |
US20160145196A1 (en) | 2016-05-26 |
EP3023412A1 (en) | 2016-05-25 |
RU2016101003A3 (ru) | 2018-04-02 |
WO2015008740A1 (ja) | 2015-01-22 |
EP3023412A4 (en) | 2016-12-21 |
KR20160032094A (ko) | 2016-03-23 |
CN105377810A (zh) | 2016-03-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2019130677A (ru) | Способ и установка для производства азотной кислоты, способ модернизации | |
RU2015140607A (ru) | Способ окисления аммиака и система, подходящая для его осуществления | |
JP2010508222A5 (ru) | ||
YU49281B (sh) | Postupak za proizvodnju vinilacetata | |
CN103418218A (zh) | 一种硝酸氧化法制备二羧酸的含氮氧化物尾气处理方法 | |
RU2015142611A (ru) | Способ карбонилирования диметилового эфира | |
RU2017125466A (ru) | Способ получения акриловой кислоты из формальдегида и уксусной кислоты | |
CN101417966A (zh) | 3-异噻唑啉酮衍生物的连续式生产方法 | |
MX2012007440A (es) | Un proceso para iniciar un catalizador de oxido de etileno altamente selectivo. | |
RU2012146975A (ru) | Смешанный катализатор | |
RU2013126536A (ru) | Очистка загрязнённого внесением оксидов серы растворителя на основе амина | |
MY185374A (en) | Preparation method for aryl substituted p-phenylenediamine substance | |
RU2010100989A (ru) | Способ получения гептафторида йода | |
JP5497052B2 (ja) | モノニトロベンゼンを製造するための断熱的方法 | |
CN102816093A (zh) | 甲硫醇氧化法生产二甲基二硫的方法 | |
RU2018104553A (ru) | Организация химических циклов | |
RU2016101003A (ru) | Способ получения амида альфа-гидроксиизомасляной кислоты и реактор | |
MY141738A (en) | Thermal treatment of the precursor material of a catalytically active material | |
CN105130928A (zh) | 脱除双氧水法制环氧丙烷工艺混合气微量氧的方法 | |
CN105731386A (zh) | 将冶炼烟气制备成硫磺的系统 | |
EA201690956A1 (ru) | Способ облегчения выгрузки катализатора | |
CN105693584A (zh) | 过氧化新癸酸异丙苯酯及通过相转移催化剂制备过氧化新癸酸异丙苯酯的方法 | |
JP5602143B2 (ja) | モノニトロベンゼンの生産における副産物ジニトロベンゼンの生成を低減する方法 | |
GB2473440A (en) | Apparatus and process for ozone generation and ozonation of oils | |
CN106316778B (zh) | 一种全氟丙烯生产中去除杂质的方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
TH4A | Reissue of patent specification |