JP2605388B2 - α―ヒドロキシカルボン酸アミドの製造法 - Google Patents
α―ヒドロキシカルボン酸アミドの製造法Info
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- JP2605388B2 JP2605388B2 JP1008714A JP871489A JP2605388B2 JP 2605388 B2 JP2605388 B2 JP 2605388B2 JP 1008714 A JP1008714 A JP 1008714A JP 871489 A JP871489 A JP 871489A JP 2605388 B2 JP2605388 B2 JP 2605388B2
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- manganese dioxide
- cyanohydrin
- acid amide
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、α−ヒドロキシカルボン酸アミドの製造法
に関する。更に詳しくは、シアンヒドリンの液相水和反
応でα−ヒドロキシカルボン酸アミドを製造する方法に
関するものである。
に関する。更に詳しくは、シアンヒドリンの液相水和反
応でα−ヒドロキシカルボン酸アミドを製造する方法に
関するものである。
α−ヒドロキシカルボン酸アミドは、α−ヒドロキシ
カルボン酸エステルを経由し、α，β不飽和カルボン酸
エステルの製造用原料となるものである。特に、α−ヒ
ドロキシイソ酪酸アミドを原料とした場合には、α−ヒ
ドロキシイソ酪酸メチルを経由してメタクリル酸メチル
が得られ、最終的に優れた樹脂特性をもつポリメタクリ
ル酸メチルへ変えられるものであり、工業的に重要且つ
大きな用途がある。
カルボン酸エステルを経由し、α，β不飽和カルボン酸
エステルの製造用原料となるものである。特に、α−ヒ
ドロキシイソ酪酸アミドを原料とした場合には、α−ヒ
ドロキシイソ酪酸メチルを経由してメタクリル酸メチル
が得られ、最終的に優れた樹脂特性をもつポリメタクリ
ル酸メチルへ変えられるものであり、工業的に重要且つ
大きな用途がある。
（従来技術とその課題点） シアンヒドリンの水和反応により、対応するα−ヒド
ロキシカルボン酸アミドを製造する場合の触媒として
は、西ドイツ特許第2131813号において二酸化マンガン
を使用することが開示されている。又、米国特許第4018
829号には、アセトンシアンヒドリンの水和反応にδ型
二酸化マンガンを触媒として使用することを記載してい
る。
ロキシカルボン酸アミドを製造する場合の触媒として
は、西ドイツ特許第2131813号において二酸化マンガン
を使用することが開示されている。又、米国特許第4018
829号には、アセトンシアンヒドリンの水和反応にδ型
二酸化マンガンを触媒として使用することを記載してい
る。
又更に、特開昭63−57534、及び特開昭63−57535に
は、アセトンシアンヒドリンの水和に使用される二酸化
マンガン触媒の調製法として、亜鉛を含有させる方法や
過マンガン酸カリウムを塩酸で還元する方法が開示され
ている。しかしながら、上記の方法で調製した二酸化マ
ンガンをそのまま触媒として反応に使用した場合には、
触媒活性が充分でなく触媒を大量に使用せざるを得ない
こと、目的とするアミドの収率が低いこと、及び触媒活
性が比較的短期間で急激に低下すること等の問題があ
り、未だ実用化されていないのが現状である。
は、アセトンシアンヒドリンの水和に使用される二酸化
マンガン触媒の調製法として、亜鉛を含有させる方法や
過マンガン酸カリウムを塩酸で還元する方法が開示され
ている。しかしながら、上記の方法で調製した二酸化マ
ンガンをそのまま触媒として反応に使用した場合には、
触媒活性が充分でなく触媒を大量に使用せざるを得ない
こと、目的とするアミドの収率が低いこと、及び触媒活
性が比較的短期間で急激に低下すること等の問題があ
り、未だ実用化されていないのが現状である。
（課題点を解決するための手段） 本発明は、以上のような欠点を解決したものであり、
下記の一般式［Ｉ］で表わされるシアンヒドリンから、
一般式［II］で示されるα− （式中、R1はＨ又は炭素数１〜10の脂肪族炭化水素を、
R2は炭素数１〜10の脂肪族、脂環族又は芳香族である炭
化水素基を表わす）ヒドロキシカルボン酸アミドを製造
する方法において、二酸化マンガン触媒の活性及び寿命
が、触媒中に共存させるアルカリ金属元素及び／又はア
ルカリ土類の量と密接に関連していることを見出し、本
発明を完成させるに至った。
下記の一般式［Ｉ］で表わされるシアンヒドリンから、
一般式［II］で示されるα− （式中、R1はＨ又は炭素数１〜10の脂肪族炭化水素を、
R2は炭素数１〜10の脂肪族、脂環族又は芳香族である炭
化水素基を表わす）ヒドロキシカルボン酸アミドを製造
する方法において、二酸化マンガン触媒の活性及び寿命
が、触媒中に共存させるアルカリ金属元素及び／又はア
ルカリ土類の量と密接に関連していることを見出し、本
発明を完成させるに至った。
即ち、シアンヒドリンから対応するα−ヒドロキシカ
ルボン酸アミドを製造するに際し、触媒としてアルカリ
金属元素及び／又はアルカリ土類元素を、マンガン元素
に対する原子比が、0.05〜0.5、更に好ましくは0.08〜
0.3に相当する量を含有させて変性した二酸化マンガン
を使用する方法を見出し、本発明を完成させることがで
きた。
ルボン酸アミドを製造するに際し、触媒としてアルカリ
金属元素及び／又はアルカリ土類元素を、マンガン元素
に対する原子比が、0.05〜0.5、更に好ましくは0.08〜
0.3に相当する量を含有させて変性した二酸化マンガン
を使用する方法を見出し、本発明を完成させることがで
きた。
以下に、本発明の方法を詳しく説明する。
本発明で使用される一般式［Ｉ］で表わされるシアン
ヒドリンは、例えば下記の一般式［III］で示されるオ
キソ化合物とシアン化水素とから塩基性触媒の存在下で
容易に製造される。
ヒドリンは、例えば下記の一般式［III］で示されるオ
キソ化合物とシアン化水素とから塩基性触媒の存在下で
容易に製造される。
（式中、R1,R2は一般式〔Ｉ〕〔II〕に対応）。
本発明における変性二酸化マンガン触媒は、以下の如
く調製する。
く調製する。
シアンヒドリンの水和反応に対して二酸化マンガンが
使用されることは既に述べたが、二酸化マンガンは一般
にMnO1.7〜MnO2の間にあるマンガン酸化物であり、結晶
構造はα、β、γ、δ、ε等が知られており、又各相間
の転移や結晶化度の変化が起こることから、その構造は
極めて複雑で多種多様である。
使用されることは既に述べたが、二酸化マンガンは一般
にMnO1.7〜MnO2の間にあるマンガン酸化物であり、結晶
構造はα、β、γ、δ、ε等が知られており、又各相間
の転移や結晶化度の変化が起こることから、その構造は
極めて複雑で多種多様である。
二酸化マンガンは、天然にも存在するが、触媒として
使用する場合には、二価のマンガンを酸化する方法、及
び七価のマンガンを還元して調製する方法を採るが、後
者の方法が均質なものが得られること、結晶型、比表面
積、及びアルカリ又はアルカリ土類元素の種類や量をコ
ントロールできる点で望ましい。
使用する場合には、二価のマンガンを酸化する方法、及
び七価のマンガンを還元して調製する方法を採るが、後
者の方法が均質なものが得られること、結晶型、比表面
積、及びアルカリ又はアルカリ土類元素の種類や量をコ
ントロールできる点で望ましい。
本発明の二酸化マンガン触媒は、上記の方法におい
て、アルカリ金属元素及び／又はアルカリ土類元素を、
マンガン元素に対する原子比が0.05〜0.5に相当する量
を含有させ、しかも比表面積が大きく、結晶化度の低
い、無定形又は無定形に近い二酸化マンガンである。
て、アルカリ金属元素及び／又はアルカリ土類元素を、
マンガン元素に対する原子比が0.05〜0.5に相当する量
を含有させ、しかも比表面積が大きく、結晶化度の低
い、無定形又は無定形に近い二酸化マンガンである。
二酸化マンガンは、酸性下でも塩基性下でも調製でき
るが、酸性下がより好ましく、塩基性下で調製した場合
には反応前に希硫酸等で二酸化マンガンを洗浄すること
が望ましい。これはシアンヒドリンの分解を抑制する為
である。
るが、酸性下がより好ましく、塩基性下で調製した場合
には反応前に希硫酸等で二酸化マンガンを洗浄すること
が望ましい。これはシアンヒドリンの分解を抑制する為
である。
一旦調製した二酸化マンガンのアルカリ金属元素及び
／又はアルカリ土類元素の含有量が本発明組成に充たな
い場合には、この二酸化マンガンをアルカリ金属塩及び
／又はアルカリ土類金属塩の水溶液中に懸濁させ、次に
加熱処理することによって、二酸化マンガンの一部をア
ルカリ及び／又はアルカリ土類の金属イオンと交換さ
せ、本発明組成を満足する変性二酸化マンガンに調製す
る。この触媒調製の為に添加するアルカリ又はアルカリ
土類の金属塩としては、水溶性の塩が選ばれるが、硫酸
塩又は硝酸塩が特に好ましい。
／又はアルカリ土類元素の含有量が本発明組成に充たな
い場合には、この二酸化マンガンをアルカリ金属塩及び
／又はアルカリ土類金属塩の水溶液中に懸濁させ、次に
加熱処理することによって、二酸化マンガンの一部をア
ルカリ及び／又はアルカリ土類の金属イオンと交換さ
せ、本発明組成を満足する変性二酸化マンガンに調製す
る。この触媒調製の為に添加するアルカリ又はアルカリ
土類の金属塩としては、水溶性の塩が選ばれるが、硫酸
塩又は硝酸塩が特に好ましい。
イオン交換処理の為の水溶液としては、酸性でも塩基
性でもよいが、塩基性下で処理した場合には、希硫酸や
希硝酸で二酸化マンガンを後洗浄することが望ましい。
又、イオン交換処理条件としては、常圧又は加圧下にお
いて加熱温度は30〜250℃、好ましくは50〜200℃の範囲
である。これより低い温度ではイオン交換効率が低く、
これより高い温度では、二酸化マンガンの比表面積が減
少するので好ましくない。
性でもよいが、塩基性下で処理した場合には、希硫酸や
希硝酸で二酸化マンガンを後洗浄することが望ましい。
又、イオン交換処理条件としては、常圧又は加圧下にお
いて加熱温度は30〜250℃、好ましくは50〜200℃の範囲
である。これより低い温度ではイオン交換効率が低く、
これより高い温度では、二酸化マンガンの比表面積が減
少するので好ましくない。
この加熱処理方法は、シアンヒドリンの水和反応で失
活した二酸化マンガン触媒を再生する手段としても有効
である。
活した二酸化マンガン触媒を再生する手段としても有効
である。
本発明においては、上記の如く調製した変性二酸化マ
ンガンを、打錠成形又は押出し成型して固定床触媒とし
て、或いは粉体のままスラリー触媒として、回分式や流
通式反応装置でシアンヒドリンの水和反応に使用する。
ンガンを、打錠成形又は押出し成型して固定床触媒とし
て、或いは粉体のままスラリー触媒として、回分式や流
通式反応装置でシアンヒドリンの水和反応に使用する。
本発明の変性二酸化マンガン触媒を用いた水和反応
は、通常は水が過剰の系で実施される。即ち、原料液中
のシアンヒドリンの割合は10〜60重量％、好ましくは20
〜50重量％である。又、原料シアンヒドリン［Ｉ］に対
応するオキソ化合物［III］が原料液中に５〜30重量％
存在すると、シアンヒドリンの分解反応が抑制され、そ
の結果α−ヒドロキシカルボン酸アミド収率が増大する
という効果がある。
は、通常は水が過剰の系で実施される。即ち、原料液中
のシアンヒドリンの割合は10〜60重量％、好ましくは20
〜50重量％である。又、原料シアンヒドリン［Ｉ］に対
応するオキソ化合物［III］が原料液中に５〜30重量％
存在すると、シアンヒドリンの分解反応が抑制され、そ
の結果α−ヒドロキシカルボン酸アミド収率が増大する
という効果がある。
反応温度は20〜100℃、好ましくは40〜80℃の範囲で
ある。これより低い温度では反応速度が小さくなり、ま
たこれより高い温度ではシアンヒドリンの分解による副
生成物が多くなるので好ましくない。
ある。これより低い温度では反応速度が小さくなり、ま
たこれより高い温度ではシアンヒドリンの分解による副
生成物が多くなるので好ましくない。
（実施例） 次に、本発明の方法を実施例、及び比較例により更に
具体的に説明する。
具体的に説明する。
比較例１ １）触媒調製：過マンガン酸カリウム55.3gを水700gに
溶解し、濃硫酸42.9gを少量ずつ加えた。次にメタノー
ル16.8gを20〜25℃で徐々に添加した後、室温で３時間
撹拌した。得られたスラリー液を吸引濾過しケーキを水
700gで３回洗浄した後、110℃で一晩乾燥した。黒茶色
の塊状二酸化マンガンを23.8g得た。この一部を取出し
濃塩酸に溶解し原子吸光分析装置でカリウムイオン量及
びマンガンイオン量を測定した結果、カリウム／マンガ
ン＝0.018（原子比）であった。
溶解し、濃硫酸42.9gを少量ずつ加えた。次にメタノー
ル16.8gを20〜25℃で徐々に添加した後、室温で３時間
撹拌した。得られたスラリー液を吸引濾過しケーキを水
700gで３回洗浄した後、110℃で一晩乾燥した。黒茶色
の塊状二酸化マンガンを23.8g得た。この一部を取出し
濃塩酸に溶解し原子吸光分析装置でカリウムイオン量及
びマンガンイオン量を測定した結果、カリウム／マンガ
ン＝0.018（原子比）であった。
２）反応：前記で得た二酸化マンガンを破砕して10〜20
メッシュに揃えたもの3.5gをジャケット付の内径10mmφ
のガラス管に充填した。ジャケットには60℃の温水を流
した。
メッシュに揃えたもの3.5gをジャケット付の内径10mmφ
のガラス管に充填した。ジャケットには60℃の温水を流
した。
アセトンシアンヒドリン20g、水60g、アセトン20gの
割合で混合した原料溶液を流速5g/hrで反応管に通し
た。５時間後の反応液組成を高速液体クロマトグラフィ
ーで分析したところ、α−ヒドロキシイソ酪酸アミド2
2.0wt％、アセトンシアンヒドリン0.4wt％、アセトン2
1.0％、及びホルムアミド0.7wt％であった。これはα−
ヒドロキシイソ酪酸アミドの収率91％（原料アセトンシ
アンヒドリン基準）に相当する。
割合で混合した原料溶液を流速5g/hrで反応管に通し
た。５時間後の反応液組成を高速液体クロマトグラフィ
ーで分析したところ、α−ヒドロキシイソ酪酸アミド2
2.0wt％、アセトンシアンヒドリン0.4wt％、アセトン2
1.0％、及びホルムアミド0.7wt％であった。これはα−
ヒドロキシイソ酪酸アミドの収率91％（原料アセトンシ
アンヒドリン基準）に相当する。
このまま反応を更に継続し、一週間後に再度反応液組
成を分析したところ、α−ヒドロキシイソ酪酸アミド収
率は0.3％に低下していた。
成を分析したところ、α−ヒドロキシイソ酪酸アミド収
率は0.3％に低下していた。
実施例１ １）触媒調製：硫酸カリウム3.11gを水70gに溶解し、濃
硫酸2.61gを添加した。
硫酸2.61gを添加した。
この溶液に、比較例１で調製した粉末状の二酸化マン
ガン15.9gを懸濁させ、80℃で３時間加熱撹拌した。室
温まで冷却後、吸引濾過し水100gで３回洗浄し110℃で
一晩乾燥した。黒色の塊状二酸化マンガンを13.4g得
た。このもののカリウム含有量及びマンガン含有量を測
定した結果、カリウム／マンガン＝0.21（原子比）であ
った。
ガン15.9gを懸濁させ、80℃で３時間加熱撹拌した。室
温まで冷却後、吸引濾過し水100gで３回洗浄し110℃で
一晩乾燥した。黒色の塊状二酸化マンガンを13.4g得
た。このもののカリウム含有量及びマンガン含有量を測
定した結果、カリウム／マンガン＝0.21（原子比）であ
った。
２）反応：前記で得た二酸化マンガン3.5gを用いた以外
は、比較例１と同様に反応させた。その結果、５時間後
及び一週間後のα−ヒドロキシイソ酪酸アミド収率は共
に95％であった。
は、比較例１と同様に反応させた。その結果、５時間後
及び一週間後のα−ヒドロキシイソ酪酸アミド収率は共
に95％であった。
実施例 ２〜６ 実施例１の硫酸カリウムに代えて、他のアルカリ金属
硫酸塩又はアルカリ土類硝酸塩を用いた以外は、実施例
１と同様にして触媒の調製、及びアセトンシアンヒドリ
ンの水和反応を実施した。その結果を表−１に示す。
硫酸塩又はアルカリ土類硝酸塩を用いた以外は、実施例
１と同様にして触媒の調製、及びアセトンシアンヒドリ
ンの水和反応を実施した。その結果を表−１に示す。
比較例２ １）触媒調製：過マンガン酸カリウム15.0gを水250gに
溶解し、55℃で12Nの塩酸10gを少量ずつ滴下した。得ら
れた沈殿を60℃で３時間熟成した後、濾過し、水200gで
３回洗浄し、110℃で一晩乾燥した。
溶解し、55℃で12Nの塩酸10gを少量ずつ滴下した。得ら
れた沈殿を60℃で３時間熟成した後、濾過し、水200gで
３回洗浄し、110℃で一晩乾燥した。
黒茶色の塊状二酸化マンガン7.6gを得た。このものは
カリウム／マンガン＝0.04（原子比）であった。
カリウム／マンガン＝0.04（原子比）であった。
２）反応：上記で調製した触媒3.6gを用いて比較例１と
同様に水和反応を実施した。その結果、５時間後、及び
一週間後のα−ヒドロキシイソ酪酸アミド収率は、それ
ぞれ88％、57％であった。
同様に水和反応を実施した。その結果、５時間後、及び
一週間後のα−ヒドロキシイソ酪酸アミド収率は、それ
ぞれ88％、57％であった。
比較例３ １）触媒調製：過マンガン酸カリウム19.2gを水120gに
溶解した液に、硫酸マンガン４〜６水和物22.2gと水酸
化カリウム6.7gとを水30gに溶解した液を70℃で可及的
速やかに注加した。得られた沈殿を70℃で３時間撹拌後
に濾過し、水200gで３回洗浄してから110℃で一晩乾燥
した。茶色の塊状二酸化マンガン23.8gを得た。
溶解した液に、硫酸マンガン４〜６水和物22.2gと水酸
化カリウム6.7gとを水30gに溶解した液を70℃で可及的
速やかに注加した。得られた沈殿を70℃で３時間撹拌後
に濾過し、水200gで３回洗浄してから110℃で一晩乾燥
した。茶色の塊状二酸化マンガン23.8gを得た。
２）反応：上記で調製した触媒3.5gを用い、比較例１と
同様にして水和反応を実施した。
同様にして水和反応を実施した。
その結果、５時間後、及び一週間後のα−ヒドロキシ
イソ酪酸アミド収率は、それぞれ74％、41％であった。
イソ酪酸アミド収率は、それぞれ74％、41％であった。
実施例７ １）触媒調製：比較例３で調製した二酸化マンガン10g
を1M硫酸100gに混合し、室温で２日間撹拌した。得られ
た沈殿を濾過し、比較例３と同様にして水洗乾燥した。
黒色塊状の二酸化マンガン9.6gを得た。このものはカリ
ウム／マンガン＝0.12（原子比）であった。
を1M硫酸100gに混合し、室温で２日間撹拌した。得られ
た沈殿を濾過し、比較例３と同様にして水洗乾燥した。
黒色塊状の二酸化マンガン9.6gを得た。このものはカリ
ウム／マンガン＝0.12（原子比）であった。
２）反応：上記で調製した触媒3.5gを用い、比較例３と
同様にして水和反応を実施した。その結果、５時間後、
及び一週間後のα−ヒドロキシイソ酪酸アミド収率は、
それぞれ91％、89％であった。
同様にして水和反応を実施した。その結果、５時間後、
及び一週間後のα−ヒドロキシイソ酪酸アミド収率は、
それぞれ91％、89％であった。
実施例８ 触媒調製：過マンガン酸カリウム73.8gを水200gに溶
解した液に、20重量％の硫酸マンガン水溶液184gと濃硫
酸33gとの混合液を、70℃で可及的速やかに注加した。
得られた沈殿を90℃で３時間撹拌後濾過し、水200gで３
回洗浄し110℃で一晩乾燥した。黒色の塊状二酸化マン
ガン21.5gを得た。このものはカリウム／マンガン＝0.1
3（原子比）であった。
解した液に、20重量％の硫酸マンガン水溶液184gと濃硫
酸33gとの混合液を、70℃で可及的速やかに注加した。
得られた沈殿を90℃で３時間撹拌後濾過し、水200gで３
回洗浄し110℃で一晩乾燥した。黒色の塊状二酸化マン
ガン21.5gを得た。このものはカリウム／マンガン＝0.1
3（原子比）であった。
２）反応：上記で調製した触媒3.3gを用い、比較例１と
同様にして水和反応を実施した。
同様にして水和反応を実施した。
その結果、５時間後、及び一週間後のα−ヒドロキシ
イソ酪酸アミド収率は、それぞれ94％、93％であった。
イソ酪酸アミド収率は、それぞれ94％、93％であった。
実施例９ １）触媒調製：過マンガン酸ナトリウム12.8gを水140g
に溶解し、濃硫酸2.5gを添加し、次に硫酸マンガン４〜
６水和物22.2gを水30gに溶解したものを70℃で注加した
後、80℃で３時間撹拌した。室温まで冷却し濾過した
後、水200gで３回洗浄してから、110℃で一晩乾燥し
た。黒色の塊状二酸化マンガンを22.5g得た。このもの
はナトリウム／マンガン＝0.10（原子比）であった。
に溶解し、濃硫酸2.5gを添加し、次に硫酸マンガン４〜
６水和物22.2gを水30gに溶解したものを70℃で注加した
後、80℃で３時間撹拌した。室温まで冷却し濾過した
後、水200gで３回洗浄してから、110℃で一晩乾燥し
た。黒色の塊状二酸化マンガンを22.5g得た。このもの
はナトリウム／マンガン＝0.10（原子比）であった。
２）反応：上記で調製した触媒3.5gを用い、アセトンシ
アンヒドリンをメチルエチルケトンシアンヒドリンに、
アセトンをメチルエチルケトンに代えた以外は、比較例
１と同様に水和反応を実施した。その結果、５時間後、
及び一週間後の２−ヒドロキシ−２−メチル酪酸アミド
収率は、それぞれ85％、88％であった。
アンヒドリンをメチルエチルケトンシアンヒドリンに、
アセトンをメチルエチルケトンに代えた以外は、比較例
１と同様に水和反応を実施した。その結果、５時間後、
及び一週間後の２−ヒドロキシ−２−メチル酪酸アミド
収率は、それぞれ85％、88％であった。
（発明の効果） 本発明の方法によれば、シアンヒドリンから対応する
α−ヒドロキシカルボン酸アミドを製造する方法におい
て、アルカリ金属元素及び／又はアルカリ土類元素をマ
ンガン元素に対する原子比が0.05〜0.5に相当する量を
含有させた変性二酸化マンガンを触媒に使用することに
よって、高い活性と長寿命なる触媒性能を発現し得たこ
とは、工業的に極めて大きな意義をもつものである。
α−ヒドロキシカルボン酸アミドを製造する方法におい
て、アルカリ金属元素及び／又はアルカリ土類元素をマ
ンガン元素に対する原子比が0.05〜0.5に相当する量を
含有させた変性二酸化マンガンを触媒に使用することに
よって、高い活性と長寿命なる触媒性能を発現し得たこ
とは、工業的に極めて大きな意義をもつものである。
Claims (5)
- 【請求項１】一般式［Ｉ］で表わされるシアンヒドリン の接触的水和反応により、一般式［II］で示されるα−
ヒドロキシカルボン酸アミド （式中、R1はＨ又は炭素数１〜10の脂肪族炭化水素を、
R2は炭素数１〜10の脂肪族、脂環族又は芳香族である炭
化水素基を表わす）を製造する方法において、アルカリ
金属元素及び／又はアルカリ土類元素を一種又は二種以
上含有する変性二酸化マンガンを触媒として使用するこ
とを特徴とするα−ヒドロキシカルボン酸アミドの製造
法。 - 【請求項２】シアンヒドリンがアセトンシアンヒドリン
である特許請求の範囲第１項記載の方法。 - 【請求項３】アルカリ金属元素がナトリウム及び／又は
カリウムである特許請求の範囲第１項記載の方法。 - 【請求項４】アルカリ土類元素がマグネシウム及び／又
はカルシウムである特許請求の範囲第１項記載の方法。 - 【請求項５】アルカリ金属元素及び／又はアルカリ土類
元素のマンガン元素に対する原子比が0.05〜0.5である
特許請求の範囲第一項記載の方法。
Priority Applications (6)
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| JP1008714A JP2605388B2 (ja) | 1989-01-19 | 1989-01-19 | α―ヒドロキシカルボン酸アミドの製造法 |
| US07/456,312 US4950801A (en) | 1989-01-19 | 1989-12-26 | Process for producing alpha-hydroxycarboxylic acid amide |
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| ES90100707T ES2062113T3 (es) | 1989-01-19 | 1990-01-14 | Un proceso para la produccion de amida de acido alfa hidroxicarboxilico. |
| EP90100707A EP0379111B1 (en) | 1989-01-19 | 1990-01-14 | Process for producing alpha-Hydroxycarboxylic acid amide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1008714A JP2605388B2 (ja) | 1989-01-19 | 1989-01-19 | α―ヒドロキシカルボン酸アミドの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02193952A JPH02193952A (ja) | 1990-07-31 |
| JP2605388B2 true JP2605388B2 (ja) | 1997-04-30 |
Family
ID=11700607
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1008714A Expired - Lifetime JP2605388B2 (ja) | 1989-01-19 | 1989-01-19 | α―ヒドロキシカルボン酸アミドの製造法 |
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Families Citing this family (2)
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|---|---|---|---|---|
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| US9718761B2 (en) | 2013-07-16 | 2017-08-01 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc | Method for producing A-hydroxyisobutyric acid amide and reactor |
-
1989
- 1989-01-19 JP JP1008714A patent/JP2605388B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02193952A (ja) | 1990-07-31 |
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