JP2623810B2 - α―ヒドロキシイソ酪酸アミドの製造方法 - Google Patents
α―ヒドロキシイソ酪酸アミドの製造方法Info
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、アセトンシアンヒドリンの水和反応により
α−ヒドロキシイソ酪酸アミドを工業的に製造する方法
に関する。
α−ヒドロキシイソ酪酸アミドを工業的に製造する方法
に関する。
α−ヒドロキシイソ酪酸アミドは、メタクリルアミド
やメチルメタクリレートへの中間原料となる工業的に有
用な物質である。
やメチルメタクリレートへの中間原料となる工業的に有
用な物質である。
（従来の技術） アセトンシアンヒドリンの水和反応において、硫酸触
媒の存在下、α−ヒドロキシイソ酪酸アミドを合成し、
更にメタクリルアミドやメチルメタクリレートに変換す
る方法は公知であり、例えばKirk Othmer『Encyclopedi
a of Chemical Technology』3rd Ed.Vol.15 P357におい
て述べられている。しかしこのプロセスにおいては、触
媒の硫酸は、酸性硫安として分離され使い捨てとなり、
且つその処理が大変厄介であった。
媒の存在下、α−ヒドロキシイソ酪酸アミドを合成し、
更にメタクリルアミドやメチルメタクリレートに変換す
る方法は公知であり、例えばKirk Othmer『Encyclopedi
a of Chemical Technology』3rd Ed.Vol.15 P357におい
て述べられている。しかしこのプロセスにおいては、触
媒の硫酸は、酸性硫安として分離され使い捨てとなり、
且つその処理が大変厄介であった。
このような欠点に鑑み、アセトンシアンヒドリンの水
和反応に対して、硫酸に代えて固体触媒を用いる試みが
多く提案されてきた。
和反応に対して、硫酸に代えて固体触媒を用いる試みが
多く提案されてきた。
例えば、特開昭47−4068では二酸化マンガン触媒が有
効であること、又特開昭52−222、特開昭63−57534、特
開昭63−57535においては二酸化マンガンを主成分とす
る触媒（以下マンガン触媒と云う）が有効であること、
等が記載されている。
効であること、又特開昭52−222、特開昭63−57534、特
開昭63−57535においては二酸化マンガンを主成分とす
る触媒（以下マンガン触媒と云う）が有効であること、
等が記載されている。
これらの公知法によれば、α−ヒドロキシイソ酪酸ア
ミドは、下式によりアセトンシアンヒドリンと水からマ
ンガン触媒の存在下、好適にはアセトン溶媒の共存下、
40〜100℃において60〜95％の収率でα−ヒドロキシイ
ソ酪酸アミドが得られるものとされている。
ミドは、下式によりアセトンシアンヒドリンと水からマ
ンガン触媒の存在下、好適にはアセトン溶媒の共存下、
40〜100℃において60〜95％の収率でα−ヒドロキシイ
ソ酪酸アミドが得られるものとされている。
（発明が解決しようとする問題点） 然るに、実際にこれら公知のマンガン触媒を用いて水
和反応を行った場合には、α−ヒドロキシイソ酪酸アミ
ドの収率が低く反応成績としては不充分であり、又初期
の成績が高くても触媒の活性は時間と共に低下しα−ヒ
ドロキシイソ酪酸アミドの収率が悪化して行くこと等が
あり、工業的に安定して使用することが出来ないことが
判った。
和反応を行った場合には、α−ヒドロキシイソ酪酸アミ
ドの収率が低く反応成績としては不充分であり、又初期
の成績が高くても触媒の活性は時間と共に低下しα−ヒ
ドロキシイソ酪酸アミドの収率が悪化して行くこと等が
あり、工業的に安定して使用することが出来ないことが
判った。
即ち、公知の種々のマンガン触媒を用いて下記の実験
を行なった。
を行なった。
固体であるマンガン触媒は、工業的には成型して固定
床の反応形式にて、又はスラリー触媒として懸濁反応の
形式にて使用されるが、前者の方法が一般的である。そ
こで公知のマンガン触媒を反応管に充填し、原料を連続
的に供給する連続反応を行ない、出口生成液を分析する
方法により反応成績及び触媒活性の経時変化を調べた。
床の反応形式にて、又はスラリー触媒として懸濁反応の
形式にて使用されるが、前者の方法が一般的である。そ
こで公知のマンガン触媒を反応管に充填し、原料を連続
的に供給する連続反応を行ない、出口生成液を分析する
方法により反応成績及び触媒活性の経時変化を調べた。
原料液は、通常の工業用アセトンシアンヒドリン及び
試薬のアセトンシアンヒドリンを用い、水及び溶媒を加
えて調製した。
試薬のアセトンシアンヒドリンを用い、水及び溶媒を加
えて調製した。
公知の触媒の中には、反応の初期には比較的良好なα
−ヒドロキシイソ酪酸アミド収率を示すものもあった
が、触媒活性は持続せず２〜３日位で急激な活性低下を
示した。
−ヒドロキシイソ酪酸アミド収率を示すものもあった
が、触媒活性は持続せず２〜３日位で急激な活性低下を
示した。
工業的には触媒が長期間安定した活性を持続すること
が必須であるが、上記の実験結果からは実用性に乏しい
ものであった。
が必須であるが、上記の実験結果からは実用性に乏しい
ものであった。
本発明は、このようなマンガン触媒を用いたときの問
題点を解決する方法を提供するものである。
題点を解決する方法を提供するものである。
（課題を解決するための手段） 本発明者らは、この触媒寿命の問題を克服すべく鋭意
検討し、本発明に到達したものである。
検討し、本発明に到達したものである。
即ち、マンガン酸化物を主生物とする触媒の存在下、
アセトンシアンヒドリンと水よりα−ヒドロキシイソ酪
酸アミドを合成する反応において、該触媒に供給される
原料液の水素イオン濃度PHを４〜８の範囲内に調整する
ことにより、触媒寿命が大幅に改善され、更に反応成績
も向上することを見出し、本発明を完成させることがで
きた。
アセトンシアンヒドリンと水よりα−ヒドロキシイソ酪
酸アミドを合成する反応において、該触媒に供給される
原料液の水素イオン濃度PHを４〜８の範囲内に調整する
ことにより、触媒寿命が大幅に改善され、更に反応成績
も向上することを見出し、本発明を完成させることがで
きた。
以下，本発明を実施する為の具体的態様について説明
する。
する。
反応形式としては、回分式、連続式の何れでも可能で
あるが、工業的には固定床又はスラリー触媒による連続
反応が適用され、特に固定床での実施が好ましい。マン
ガン触媒としては、既往の文献に例示された触媒が適用
されるが、一般にアモルファスのδ−MnO2を主成分とす
るものが好適である。
あるが、工業的には固定床又はスラリー触媒による連続
反応が適用され、特に固定床での実施が好ましい。マン
ガン触媒としては、既往の文献に例示された触媒が適用
されるが、一般にアモルファスのδ−MnO2を主成分とす
るものが好適である。
本反応は、温度20℃以上で進行するが、充分な反応速
度を得るための実用的な反応温度としては40〜100℃で
ある。温度がこれ以上高い場合には、アセトンシアンヒ
ドリンの分解が多くなり好ましくない。
度を得るための実用的な反応温度としては40〜100℃で
ある。温度がこれ以上高い場合には、アセトンシアンヒ
ドリンの分解が多くなり好ましくない。
本反応は液相反応であり、反応系が液相に保たれるよ
うな反応圧力を採るのが好ましく、通常は常圧又は2Kg/
cm2G以下の加圧で操作される。
うな反応圧力を採るのが好ましく、通常は常圧又は2Kg/
cm2G以下の加圧で操作される。
原料のモル比は、H2O/ACH＝120〜１、好ましくは50〜
２である。溶媒は必須ではないが、アセトンの存在は触
媒寿命に影響を与えるので、アセトン/ACH（モル比）＝
２〜0.1程度のアセトン添加が好ましい。
２である。溶媒は必須ではないが、アセトンの存在は触
媒寿命に影響を与えるので、アセトン/ACH（モル比）＝
２〜0.1程度のアセトン添加が好ましい。
本発明の方法は、反応器へ供給する上記原料液のPHを
４〜８に調節することに特徴があり、このように調製し
た原料液を触媒と接触させるものである。
４〜８に調節することに特徴があり、このように調製し
た原料液を触媒と接触させるものである。
本発明の原料液の調製法は、次の如くである。
通常入手されるアセトンシアンヒドリンは、安定剤と
して硫酸やリン酸等の鉱酸が添加されており、そのまま
水やアセトンと混合して原料液を調製した場合には、原
料液のPHは１〜３となる。従って、本発明の原料液PHに
調製する為には、アセトンシアンヒドリンに含まれる酸
性物質を除去することが必須である。即ち、下記の如き
処理を実施してから、本発明の原料液PHに調製する方法
が採られる。
して硫酸やリン酸等の鉱酸が添加されており、そのまま
水やアセトンと混合して原料液を調製した場合には、原
料液のPHは１〜３となる。従って、本発明の原料液PHに
調製する為には、アセトンシアンヒドリンに含まれる酸
性物質を除去することが必須である。即ち、下記の如き
処理を実施してから、本発明の原料液PHに調製する方法
が採られる。
法：アセトンシアンヒドリンの蒸留により、鉱酸分
を除いたアセトンシアンヒドリン留分を以て、所定量の
水及びアセトンを加えて原料液を調製する方法、法：
アセトンシアンヒドリンに所定量の水及びアセトンを加
えてなる粗原料液を、塩基性吸着剤又は陰イオン交換樹
脂の充填相に通し、鉱酸分を除去することによって原料
液を調製する方法、法：アセトンシアンヒドリンに所
定量の水及びアセトンを加えてなる粗原料液を、カセイ
ソーダやカセイカリ等のアルカリを添加し、鉱酸分を中
和することによって原料液を調製する方法があり、この
ように処理及び調製した原料液は、PHは４〜８の範囲に
入り、本発明の方法を満足させるものである。又、上記
及びの方法は、先にアセトンシアンヒドリンのみに
ついて鉱酸分の除去処理を行ない、次に所定量の水及び
アセトンを加えて原料液を調製してもよい。
を除いたアセトンシアンヒドリン留分を以て、所定量の
水及びアセトンを加えて原料液を調製する方法、法：
アセトンシアンヒドリンに所定量の水及びアセトンを加
えてなる粗原料液を、塩基性吸着剤又は陰イオン交換樹
脂の充填相に通し、鉱酸分を除去することによって原料
液を調製する方法、法：アセトンシアンヒドリンに所
定量の水及びアセトンを加えてなる粗原料液を、カセイ
ソーダやカセイカリ等のアルカリを添加し、鉱酸分を中
和することによって原料液を調製する方法があり、この
ように処理及び調製した原料液は、PHは４〜８の範囲に
入り、本発明の方法を満足させるものである。又、上記
及びの方法は、先にアセトンシアンヒドリンのみに
ついて鉱酸分の除去処理を行ない、次に所定量の水及び
アセトンを加えて原料液を調製してもよい。
更に、本発明の方法を好適に実施し得る原料液調製の
為の方法を以下に示す。
為の方法を以下に示す。
法：反応生成液の一部を循環して、原料液のPHを調
整する方法である。反応生成物のα−ヒドロキシイソ酪
酸アミドが弱アルカリ性であることを活用するものであ
り、これにより触媒層へ供給する原料液のPHを上げるこ
とができ、原料液を本発明のPH範囲に保持することがで
きる大きな特徴を持っている。
整する方法である。反応生成物のα−ヒドロキシイソ酪
酸アミドが弱アルカリ性であることを活用するものであ
り、これにより触媒層へ供給する原料液のPHを上げるこ
とができ、原料液を本発明のPH範囲に保持することがで
きる大きな特徴を持っている。
この反応生成液の一部循環による原料液により反応を
行なう方法の場合には、同一反応条件ではアセトンシア
ンヒドリンの転化率がやや低下する為、α−ヒドロキシ
イソ酪酸アミドの単通収率は若干低下するが、原料液の
PHが本発明の範囲に自動的に保持される為、α−ヒドロ
キシイソ酪酸アミドへの高い選択率は持続され本発明の
目的が達せられると共に、且つ水和反応熱による温度上
昇を抑え反応温度の制御を容易にする等の利点もあり、
工業的に非常に有効なプロセスとなり得る。
行なう方法の場合には、同一反応条件ではアセトンシア
ンヒドリンの転化率がやや低下する為、α−ヒドロキシ
イソ酪酸アミドの単通収率は若干低下するが、原料液の
PHが本発明の範囲に自動的に保持される為、α−ヒドロ
キシイソ酪酸アミドへの高い選択率は持続され本発明の
目的が達せられると共に、且つ水和反応熱による温度上
昇を抑え反応温度の制御を容易にする等の利点もあり、
工業的に非常に有効なプロセスとなり得る。
この方法において、反応生成液の循環量は、アセトン
シアンヒドリンに所定量の水及びアセトンを加えてなる
原料液１に対して0.1〜100倍量、好ましくは0.5〜20倍
量である。
シアンヒドリンに所定量の水及びアセトンを加えてなる
原料液１に対して0.1〜100倍量、好ましくは0.5〜20倍
量である。
以上、本発明の方法について述べた４つの原料液のPH
の調整方法は、それぞれ単独又は組合せにて使用しても
よく、本発明の方法はこれらに限定されるものではな
い。
の調整方法は、それぞれ単独又は組合せにて使用しても
よく、本発明の方法はこれらに限定されるものではな
い。
本発明の方法は、原料液のPH範囲４〜８において実施
されるものであり、原料液のPHが４未満では触媒寿命が
短く、又PHが８を超えた場合にはアセトンシアンヒドリ
ンの安定性が悪く着色や不純物の副生が増加する等の不
利益がある。
されるものであり、原料液のPHが４未満では触媒寿命が
短く、又PHが８を超えた場合にはアセトンシアンヒドリ
ンの安定性が悪く着色や不純物の副生が増加する等の不
利益がある。
本発明の方法による反応生成液には、目的生成物のα
−ヒドロキシイソ酪酸アミドの他に、未反応のアセトン
シアンヒドリン、水、溶媒アセトン、及び副生する少量
のアセトン、ホルムアミドが含まれる。これらの副生物
はα−ヒドロキシイソ酪酸アミドよりも沸点が低いの
で、副生物の成分の全部を留去する方法、又は一部を留
去した後に晶出を行う方法等より、容易に目的物のα−
ヒドロキシイソ酪酸アミドを分離回収できる。
−ヒドロキシイソ酪酸アミドの他に、未反応のアセトン
シアンヒドリン、水、溶媒アセトン、及び副生する少量
のアセトン、ホルムアミドが含まれる。これらの副生物
はα−ヒドロキシイソ酪酸アミドよりも沸点が低いの
で、副生物の成分の全部を留去する方法、又は一部を留
去した後に晶出を行う方法等より、容易に目的物のα−
ヒドロキシイソ酪酸アミドを分離回収できる。
本発明の方法について、以下の実施例、及び比較例を
以て更に具体的に示すが、本発明はこれらに限定される
ものではない。各実施例、及び比較例における実験結果
は、表−１に纏めて示した。
以て更に具体的に示すが、本発明はこれらに限定される
ものではない。各実施例、及び比較例における実験結果
は、表−１に纏めて示した。
実施例１ 内径8mmφ，長さ20cmのパイレックス反応管に20〜32
メッシュの二酸化マンガン触媒（δ−MnO2,J.A.C.S.Sep
t1949 Vol.71 P3039 P.W.Selwood et al.に従って調製
した）4gを充填し、温浴にて60℃に保つ。
メッシュの二酸化マンガン触媒（δ−MnO2,J.A.C.S.Sep
t1949 Vol.71 P3039 P.W.Selwood et al.に従って調製
した）4gを充填し、温浴にて60℃に保つ。
原料アセトンシアンヒドリンは、工業用の純度99.5％
のものを用いたが、500ppmの硫酸が安定剤として添加さ
れていた。
のものを用いたが、500ppmの硫酸が安定剤として添加さ
れていた。
パイレックス製の蒸留器により、5.5mmHg下、70〜76
℃で留出させて、硫酸分の含まないアセトンシアンヒド
リンを得た。
℃で留出させて、硫酸分の含まないアセトンシアンヒド
リンを得た。
原料液は、上記のアセトンシアンヒドリン20wt％、試
薬特級のアセトン20wt％、及びイオン交換水60wt％なる
組成に調製した。
薬特級のアセトン20wt％、及びイオン交換水60wt％なる
組成に調製した。
この原料液を5g/hrにて、定量ポンプにより反応器に
供給した。
供給した。
一定時間毎に出口生成液を捕集して分析し、α−ヒド
ロキシイソ酪酸アミドの収率を求める手法により、触媒
性能の経時変化を追跡した。
ロキシイソ酪酸アミドの収率を求める手法により、触媒
性能の経時変化を追跡した。
比較例１ 原料アセトンシアンヒドリンを蒸留せずにそのまま用
いた以外は、実施例１と同様の条件にて反応を行なっ
た。
いた以外は、実施例１と同様の条件にて反応を行なっ
た。
実施例２ 原料アセトンシアンヒドリンを蒸留せずにそのまま実
施例１と同様の組成で原料液を調製し、次に弱塩基製の
イオン交換樹脂アンバーライトＡ−21の充填層を通して
硫酸を除去した後、実施例１と同様の条件にて反応を行
った。
施例１と同様の組成で原料液を調製し、次に弱塩基製の
イオン交換樹脂アンバーライトＡ−21の充填層を通して
硫酸を除去した後、実施例１と同様の条件にて反応を行
った。
実施例３ 実施例２の如く原料液を調製し、塩基製吸着剤キョー
ワード500（協和化学製）を用いて硫酸を除去した後、
実施例１の条件にて反応を行った。
ワード500（協和化学製）を用いて硫酸を除去した後、
実施例１の条件にて反応を行った。
実施例４ 原料アセトンシアンヒドリンを蒸留せずにそのまま等
重量の水を加えた後、0.5Nのカセイソーダ水溶液を滴下
してPH7に中和した。
重量の水を加えた後、0.5Nのカセイソーダ水溶液を滴下
してPH7に中和した。
更に必要な水及びアセトンを加えて、アセトンシアン
ヒドリン30wt％、水60wt％、及びアセトン10％wtなる原
料液を調製した。
ヒドリン30wt％、水60wt％、及びアセトン10％wtなる原
料液を調製した。
実施例１と同様にδ−MnO2触媒を5g充填し、湯浴温度
65℃にて上記原料液を4g/hrで供給し反応を行った。
65℃にて上記原料液を4g/hrで供給し反応を行った。
比較例２ 実施例４において、原料液を中和処理しなかった以外
は、同様の条件にて反応を行なった。
は、同様の条件にて反応を行なった。
実施例５ 比較例１と同様に無処理のアセトンシアンヒドリンを
用いて、実施例１と同様の条件にて反応を行ない、反応
生成液の一部を原料液へ循環して反応させた。
用いて、実施例１と同様の条件にて反応を行ない、反応
生成液の一部を原料液へ循環して反応させた。
定常状態における循環量は20g/hrであり、原料液と加
算された触媒層への供給流量は25g/hrであった。
算された触媒層への供給流量は25g/hrであった。
（発明の効果） 本発明の方法によれば、アセトンシアンヒドリンと水
より、α−ヒドロキシイソ酪酸アミドを、マンガン酸化
物を主成分とする触媒の存在下で合成する反応におい
て、該触媒に供給される原料液の水素イオン濃度PHを４
〜８の範囲内に調整することにより、触媒寿命の大幅な
る延長、及び反応成績の向上が可能となり、その工業的
な意義は大きい。
より、α−ヒドロキシイソ酪酸アミドを、マンガン酸化
物を主成分とする触媒の存在下で合成する反応におい
て、該触媒に供給される原料液の水素イオン濃度PHを４
〜８の範囲内に調整することにより、触媒寿命の大幅な
る延長、及び反応成績の向上が可能となり、その工業的
な意義は大きい。
Claims (5)
- 【請求項１】マンガン酸化物を主成分とする触媒の存在
下、アセトンシアンヒドリンの水和反応によりα−ヒド
ロキシイソ酪酸アミドを合成するに当り、該触媒に供給
される原料液の水素イオン濃度PHが４〜８の範囲内であ
ることを特徴とするα−ヒドロキシイソ酪酸アミドの製
造方法。 - 【請求項２】原料アセトンシアンヒドリン中の鉱酸類を
除去することを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の
方法。 - 【請求項３】原料アセトンシアンヒドリン中の鉱酸を中
和することを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方
法。 - 【請求項４】反応器に供給する原料液に反応生成液の一
部を循環させることを特徴とする特許請求の範囲第１項
記載の方法。 - 【請求項５】反応温度が40〜100℃であることを特徴と
する特許請求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1013897A JP2623810B2 (ja) | 1989-01-25 | 1989-01-25 | α―ヒドロキシイソ酪酸アミドの製造方法 |
| US07/456,312 US4950801A (en) | 1989-01-19 | 1989-12-26 | Process for producing alpha-hydroxycarboxylic acid amide |
| KR1019900000347A KR940010275B1 (ko) | 1989-01-19 | 1990-01-11 | α-하이드록시 카르복시산 아미드의 제조방법 |
| ES90100707T ES2062113T3 (es) | 1989-01-19 | 1990-01-14 | Un proceso para la produccion de amida de acido alfa hidroxicarboxilico. |
| EP90100707A EP0379111B1 (en) | 1989-01-19 | 1990-01-14 | Process for producing alpha-Hydroxycarboxylic acid amide |
| DE90100707T DE69004582T2 (de) | 1989-01-19 | 1990-01-14 | Verfahren zur Herstellung von alpha-Hydroxycarbonsäure-Amid. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1013897A JP2623810B2 (ja) | 1989-01-25 | 1989-01-25 | α―ヒドロキシイソ酪酸アミドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02196763A JPH02196763A (ja) | 1990-08-03 |
| JP2623810B2 true JP2623810B2 (ja) | 1997-06-25 |
Family
ID=11845965
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1013897A Expired - Lifetime JP2623810B2 (ja) | 1989-01-19 | 1989-01-25 | α―ヒドロキシイソ酪酸アミドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2623810B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2054376A1 (de) * | 2006-11-22 | 2009-05-06 | Evonik Röhm GmbH | Verfahren zur herstellung von carbonsäureamiden durch hydrolyse von carbonsäurenitrilen in gegenwart eines mangandioxid umfassenden katalysators |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5387715A (en) * | 1991-12-03 | 1995-02-07 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Process for producing α-hydroxy-isobutyramide |
| KR960000850A (ko) | 1994-06-06 | 1996-01-25 | 사토 아키오 | 메타크릴산메틸의 연속제조방법 |
| KR102292786B1 (ko) | 2013-07-16 | 2021-08-23 | 미츠비시 가스 가가쿠 가부시키가이샤 | α-하이드록시아이소뷰티르산 아마이드의 제조 방법 및 반응 장치 |
-
1989
- 1989-01-25 JP JP1013897A patent/JP2623810B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2054376A1 (de) * | 2006-11-22 | 2009-05-06 | Evonik Röhm GmbH | Verfahren zur herstellung von carbonsäureamiden durch hydrolyse von carbonsäurenitrilen in gegenwart eines mangandioxid umfassenden katalysators |
| US8334406B2 (en) | 2006-11-22 | 2012-12-18 | Evonik Roehm Gmbh | Process for preparing carboxamides by hydrolysis carboxylic acid nitriles in the presence of a catalyst comprising manganese dioxide |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02196763A (ja) | 1990-08-03 |
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