JPH0776563A - α−ヒドロキシイソ酪酸アミドの製造方法 - Google Patents
α−ヒドロキシイソ酪酸アミドの製造方法Info
- Publication number
- JPH0776563A JPH0776563A JP5223008A JP22300893A JPH0776563A JP H0776563 A JPH0776563 A JP H0776563A JP 5223008 A JP5223008 A JP 5223008A JP 22300893 A JP22300893 A JP 22300893A JP H0776563 A JPH0776563 A JP H0776563A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid amide
- hydroxyisobutyric acid
- water
- alpha
- manganese dioxide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 二酸化マンガンを主成分とする触媒の存在
下、アセトンシアンヒドリンと水を液相で反応させてα
−ヒドロキシイソ酪酸アミドを製造する。この際、二酸
化炭素を共存させる。 【効果】 二酸化マンガンの触媒寿命が大幅に改善さ
れ、工業的に有利にα−ヒドロキシイソ酪酸アミドを製
造することができる。
下、アセトンシアンヒドリンと水を液相で反応させてα
−ヒドロキシイソ酪酸アミドを製造する。この際、二酸
化炭素を共存させる。 【効果】 二酸化マンガンの触媒寿命が大幅に改善さ
れ、工業的に有利にα−ヒドロキシイソ酪酸アミドを製
造することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、α−ヒドロキシイソ酪
酸アミドの製造方法に関するものである。更に詳しく
は、アセトンシアンヒドリンと水を液相で反応させてα
−ヒドロキシイソ酪酸アミドを製造する方法に関するも
のである。
酸アミドの製造方法に関するものである。更に詳しく
は、アセトンシアンヒドリンと水を液相で反応させてα
−ヒドロキシイソ酪酸アミドを製造する方法に関するも
のである。
【０００２】
【従来の技術とその問題点】ニトリル化合物と水を反応
させて対応するアミド化合物が製造できることは公知で
あり、アセトンシアンヒドリンと水を反応させて製造さ
れるα−ヒドロキシイソ酪酸アミドは、塗料、接着剤、
成形材料等の原料となるメタクリル酸メチルの前駆体と
して有用である。このニトリル化合物と水を反応させる
ための触媒は種々知られている。米国特許第3,366,639
号に開示されているマンガン酸化物もその一つである。
ニトリル化合物と水の反応に多用される銅含有触媒がア
セトンシアンヒドリンなどのα−ヒドロキシニトリル化
合物と水の反応にまったく不充分な成績しか与えないの
に反して、マンガン酸化物は米国特許第3,366,639 号に
開示されているようにα−ヒドロキシニトリル化合物と
水の反応に対しても、かなりの成績を与えるという特徴
がある。
させて対応するアミド化合物が製造できることは公知で
あり、アセトンシアンヒドリンと水を反応させて製造さ
れるα−ヒドロキシイソ酪酸アミドは、塗料、接着剤、
成形材料等の原料となるメタクリル酸メチルの前駆体と
して有用である。このニトリル化合物と水を反応させる
ための触媒は種々知られている。米国特許第3,366,639
号に開示されているマンガン酸化物もその一つである。
ニトリル化合物と水の反応に多用される銅含有触媒がア
セトンシアンヒドリンなどのα−ヒドロキシニトリル化
合物と水の反応にまったく不充分な成績しか与えないの
に反して、マンガン酸化物は米国特許第3,366,639 号に
開示されているようにα−ヒドロキシニトリル化合物と
水の反応に対しても、かなりの成績を与えるという特徴
がある。
【０００３】特開昭52-222号には、原料にアセトンを加
えることによりα−ヒドロキシイソ酪酸アミドの収率を
高め得ることが記載されているが、アセトン水溶液下、
触媒懸濁床流通式反応器を用いアセトンシアンヒドリン
と水を反応させてα−ヒドロキシイソ酪酸アミドの工業
的連続製造方法を検討した結果、触媒活性は経日ととも
に急速に低下することが判明した。一方、二酸化マンガ
ン触媒の寿命を延長させるための方法として、反応器に
供給する原料液に空気などの酸化剤を添加することがヨ
ーロッパ公開特許第433,611 号に開示されている。しか
し、これらの方法ではいずれも一応その効果は見られる
ものの、二酸化マンガン触媒の寿命としては未だ工業化
できる段階には達していない。
えることによりα−ヒドロキシイソ酪酸アミドの収率を
高め得ることが記載されているが、アセトン水溶液下、
触媒懸濁床流通式反応器を用いアセトンシアンヒドリン
と水を反応させてα−ヒドロキシイソ酪酸アミドの工業
的連続製造方法を検討した結果、触媒活性は経日ととも
に急速に低下することが判明した。一方、二酸化マンガ
ン触媒の寿命を延長させるための方法として、反応器に
供給する原料液に空気などの酸化剤を添加することがヨ
ーロッパ公開特許第433,611 号に開示されている。しか
し、これらの方法ではいずれも一応その効果は見られる
ものの、二酸化マンガン触媒の寿命としては未だ工業化
できる段階には達していない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】以上のように、工業的
にアセトンシアンヒドリンと水を液相で反応させてα−
ヒドロキシイソ酪酸アミドを製造するためには、二酸化
マンガン触媒の劣化又は失活による触媒交換が頻繁にな
ると触媒費用が増大するため、二酸化マンガン触媒の活
性を長時間維持することが最大の課題である。
にアセトンシアンヒドリンと水を液相で反応させてα−
ヒドロキシイソ酪酸アミドを製造するためには、二酸化
マンガン触媒の劣化又は失活による触媒交換が頻繁にな
ると触媒費用が増大するため、二酸化マンガン触媒の活
性を長時間維持することが最大の課題である。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の課
題を解決するため鋭意検討した結果、本発明を完成する
に至ったものである。すなわち、本発明は、二酸化マン
ガンを主成分とする触媒の存在下、アセトンシアンヒド
リンと水を液相で反応させてα−ヒドロキシイソ酪酸ア
ミドを製造する方法において、二酸化炭素の共存下に反
応させることを特徴とするα−ヒドロキシイソ酪酸アミ
ドの製造方法である。
題を解決するため鋭意検討した結果、本発明を完成する
に至ったものである。すなわち、本発明は、二酸化マン
ガンを主成分とする触媒の存在下、アセトンシアンヒド
リンと水を液相で反応させてα−ヒドロキシイソ酪酸ア
ミドを製造する方法において、二酸化炭素の共存下に反
応させることを特徴とするα−ヒドロキシイソ酪酸アミ
ドの製造方法である。
【０００６】本発明に使用する二酸化マンガンは、無水
又は水和された物のどちらでもよい。二酸化マンガン
は、公知の方法、例えば、小過剰の苛性ソーダの存在
下、硫酸マンガンと過マンガン酸カリウムを反応させる
方法（米国特許第3,366,639 号）、酸性で硫酸マンガン
と過マンガン酸カリウムを反応させる方法（Biochem.
J.,50巻, p.43 (1951)； 特開平3-68447 号および特開
平4-46145 号）、中性〜アルカリ性の領域で 20゜〜100
℃で 7価のマンガン化合物を還元して調製する方法（Ze
it. Anorg. Allg. Chem., 309巻（1961年）1〜36頁およ
び121〜150頁）、 7価のマンガン塩をハロゲン化水素酸
で還元する方法（特開昭63-57535号）および硫酸マンガ
ン水溶液を電解酸化する方法などによって得られるもの
が使用される。本発明において、共存させる二酸化炭素
の量は特に制限はなく、気相部から原料液に溶解する量
で十分であり、通常、圧力が常圧以上の範囲で使用す
る。また二酸化炭素は窒素や酸素などの他のガスで希釈
したものを使用してもかまわない。
又は水和された物のどちらでもよい。二酸化マンガン
は、公知の方法、例えば、小過剰の苛性ソーダの存在
下、硫酸マンガンと過マンガン酸カリウムを反応させる
方法（米国特許第3,366,639 号）、酸性で硫酸マンガン
と過マンガン酸カリウムを反応させる方法（Biochem.
J.,50巻, p.43 (1951)； 特開平3-68447 号および特開
平4-46145 号）、中性〜アルカリ性の領域で 20゜〜100
℃で 7価のマンガン化合物を還元して調製する方法（Ze
it. Anorg. Allg. Chem., 309巻（1961年）1〜36頁およ
び121〜150頁）、 7価のマンガン塩をハロゲン化水素酸
で還元する方法（特開昭63-57535号）および硫酸マンガ
ン水溶液を電解酸化する方法などによって得られるもの
が使用される。本発明において、共存させる二酸化炭素
の量は特に制限はなく、気相部から原料液に溶解する量
で十分であり、通常、圧力が常圧以上の範囲で使用す
る。また二酸化炭素は窒素や酸素などの他のガスで希釈
したものを使用してもかまわない。
【０００７】本発明で使用する反応器は特に制限はない
が、通常、固定床流通式反応器および懸濁床流通式反応
器が用いられる。触媒は固定床反応器に充填される場合
には、通常、球状または円柱状に成型するのがよく、代
表長さが 2〜10mmに成型するのがよい。また、懸濁床反
応器で使用する場合には、通常、16〜400 メッシュの粉
末がよい。使用する触媒量は、懸濁床反応器では反応器
内の触媒濃度が通常0.01〜50重量％であり、更に好まし
くは 0.1〜30重量％である。
が、通常、固定床流通式反応器および懸濁床流通式反応
器が用いられる。触媒は固定床反応器に充填される場合
には、通常、球状または円柱状に成型するのがよく、代
表長さが 2〜10mmに成型するのがよい。また、懸濁床反
応器で使用する場合には、通常、16〜400 メッシュの粉
末がよい。使用する触媒量は、懸濁床反応器では反応器
内の触媒濃度が通常0.01〜50重量％であり、更に好まし
くは 0.1〜30重量％である。
【０００８】本発明のアセトンシアンヒドリンと水を液
相で反応させてα−ヒドロキシイソ酪酸アミドを製造す
るために使用する水は、アセトンシアンヒドリンの１モ
ルに対し、通常１モル以上、好ましくは 5〜30モルであ
る。反応溶媒には、通常、水が用いられるが、新たに反
応に不活性な溶媒を用いることができる。例えば、特開
昭52-222号に開示されているアセトンなどが好適に用い
られる。アセトンの量はアセトンシアンヒドリンの１モ
ルに対し、0.1〜3.0モルの範囲で用いるのがよい。
相で反応させてα−ヒドロキシイソ酪酸アミドを製造す
るために使用する水は、アセトンシアンヒドリンの１モ
ルに対し、通常１モル以上、好ましくは 5〜30モルであ
る。反応溶媒には、通常、水が用いられるが、新たに反
応に不活性な溶媒を用いることができる。例えば、特開
昭52-222号に開示されているアセトンなどが好適に用い
られる。アセトンの量はアセトンシアンヒドリンの１モ
ルに対し、0.1〜3.0モルの範囲で用いるのがよい。
【０００９】本発明における反応温度は0゜〜200℃の範
囲であるが、好ましくは 30゜〜150℃である。 0℃より
低いと十分な活性が得られず、 200℃より高いと副反応
が進行し好ましくない。反応圧力は、二酸化炭素を含む
ガスの圧力で決定される。固定床流通式反応器を使用す
る場合、液空間速度は通常0.01〜40Hr-1であり、好まし
くは0.1〜20Hr-1 である。また懸濁床流通式反応器を使
用する場合、滞留時間は0.1〜50Hr であり、好ましくは
0.5〜30Hrである。
囲であるが、好ましくは 30゜〜150℃である。 0℃より
低いと十分な活性が得られず、 200℃より高いと副反応
が進行し好ましくない。反応圧力は、二酸化炭素を含む
ガスの圧力で決定される。固定床流通式反応器を使用す
る場合、液空間速度は通常0.01〜40Hr-1であり、好まし
くは0.1〜20Hr-1 である。また懸濁床流通式反応器を使
用する場合、滞留時間は0.1〜50Hr であり、好ましくは
0.5〜30Hrである。
【００１０】
【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
る。 アセトンシアンヒドリンの調製 還流冷却器、撹拌機、温度計および液導入部付き内容量
２ｌのガラス製丸底フラスコ反応器に、アセトン580gと
２％水酸化ナトリウム水溶液 10gを仕込み、20℃を維持
しながら液体青酸284gを注入した。反応後、硫酸を添加
し、液のｐＨを3.5 に調整した。次に、未反応の青酸と
アセトンを減圧留去し、99.8％純度のアセトンシアンヒ
ドリン843gを得た。 二酸化マンガンの調製 硫酸マンガン水溶液（濃度 395g/ｌ）２ｌに硫酸を添加
して、ｐＨ＝１の硫酸マンガン水溶液を調製した。この
溶液に過マンガン酸カリウム557gを添加して酸化させた
後、温度を55℃前後に保ちながらこのスラリーに水１ｌ
を添加し、５時間熟成させた。できたスラリーをアスピ
レーターによって吸引濾過し、１ｌの水で５回洗浄した
後、乾燥器によって110℃ で15時間乾燥して二酸化マン
ガン598gを得た。この二酸化マンガンを粉砕し、16〜10
0 メッシュ粉砕物として530gを得た。
る。 アセトンシアンヒドリンの調製 還流冷却器、撹拌機、温度計および液導入部付き内容量
２ｌのガラス製丸底フラスコ反応器に、アセトン580gと
２％水酸化ナトリウム水溶液 10gを仕込み、20℃を維持
しながら液体青酸284gを注入した。反応後、硫酸を添加
し、液のｐＨを3.5 に調整した。次に、未反応の青酸と
アセトンを減圧留去し、99.8％純度のアセトンシアンヒ
ドリン843gを得た。 二酸化マンガンの調製 硫酸マンガン水溶液（濃度 395g/ｌ）２ｌに硫酸を添加
して、ｐＨ＝１の硫酸マンガン水溶液を調製した。この
溶液に過マンガン酸カリウム557gを添加して酸化させた
後、温度を55℃前後に保ちながらこのスラリーに水１ｌ
を添加し、５時間熟成させた。できたスラリーをアスピ
レーターによって吸引濾過し、１ｌの水で５回洗浄した
後、乾燥器によって110℃ で15時間乾燥して二酸化マン
ガン598gを得た。この二酸化マンガンを粉砕し、16〜10
0 メッシュ粉砕物として530gを得た。
【００１１】実施例１ ガラス製撹拌棒、温度計、原料供給口およびガラスボー
ルフィルター付きの液出口を備える内容量 0.5ｌのガラ
ス製丸底フラスコ反応器に、前記のように調製した二酸
化マンガンのうち 10gと二酸化炭素で溶存ガスを置換し
た水300gを充填した後、二酸化炭素を60ml/Hr の供給速
度で吹き込みながら内温60℃まで上げ、この温度に保持
した。次に前記のように調製したアセトンシアンヒドリ
ンとアセトンおよび水からなる原料液（アセトンシアン
ヒドリン：アセトン：水のモル比が1:1.7:18）を 37ml/
hrの流量で定量ポンプにより連続的に供給した。反応の
間二酸化炭素の供給は継続し、反応器内の温度は58゜〜
62℃に維持しながら15日間連続反応を行った。得られた
α−ヒドロキシイソ酪酸アミド生成液中のα−ヒドロキ
シイソ酪酸アミド収率の経日変化を表１に示した。
ルフィルター付きの液出口を備える内容量 0.5ｌのガラ
ス製丸底フラスコ反応器に、前記のように調製した二酸
化マンガンのうち 10gと二酸化炭素で溶存ガスを置換し
た水300gを充填した後、二酸化炭素を60ml/Hr の供給速
度で吹き込みながら内温60℃まで上げ、この温度に保持
した。次に前記のように調製したアセトンシアンヒドリ
ンとアセトンおよび水からなる原料液（アセトンシアン
ヒドリン：アセトン：水のモル比が1:1.7:18）を 37ml/
hrの流量で定量ポンプにより連続的に供給した。反応の
間二酸化炭素の供給は継続し、反応器内の温度は58゜〜
62℃に維持しながら15日間連続反応を行った。得られた
α−ヒドロキシイソ酪酸アミド生成液中のα−ヒドロキ
シイソ酪酸アミド収率の経日変化を表１に示した。
【００１２】比較例１ 二酸化炭素の代わりに空気を使用すること以外は、実施
例１と同様の方法でアセトンシアンヒドリンと水の液相
連続反応を行った。得られたα−ヒドロキシイソ酪酸ア
ミド生成液中のα−ヒドロキシイソ酪酸アミド収率の経
日変化を表１に示した。
例１と同様の方法でアセトンシアンヒドリンと水の液相
連続反応を行った。得られたα−ヒドロキシイソ酪酸ア
ミド生成液中のα−ヒドロキシイソ酪酸アミド収率の経
日変化を表１に示した。
【００１３】
【表１】
【００１４】
【発明の効果】本発明により、アセトンシアンヒドリン
と水を液相で反応させてα−ヒドロキシイソ酪酸アミド
を製造する際に、二酸化炭素を共存させると、二酸化マ
ンガンを主成分とする触媒の寿命が大幅に改善され、工
業的に有利にα−ヒドロキシイソ酪酸アミドを製造する
ことができ、産業上極めて価値がある。
と水を液相で反応させてα−ヒドロキシイソ酪酸アミド
を製造する際に、二酸化炭素を共存させると、二酸化マ
ンガンを主成分とする触媒の寿命が大幅に改善され、工
業的に有利にα−ヒドロキシイソ酪酸アミドを製造する
ことができ、産業上極めて価値がある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 徳満 政弘 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内 (72)発明者 山本 貞明 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】 二酸化マンガンを主成分とする触媒の存
在下、アセトンシアンヒドリンと水を液相で反応させて
α−ヒドロキシイソ酪酸アミドを製造する方法におい
て、二酸化炭素の共存下に反応させることを特徴とする
α−ヒドロキシイソ酪酸アミドの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5223008A JPH0776563A (ja) | 1993-09-08 | 1993-09-08 | α−ヒドロキシイソ酪酸アミドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5223008A JPH0776563A (ja) | 1993-09-08 | 1993-09-08 | α−ヒドロキシイソ酪酸アミドの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0776563A true JPH0776563A (ja) | 1995-03-20 |
Family
ID=16791388
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5223008A Pending JPH0776563A (ja) | 1993-09-08 | 1993-09-08 | α−ヒドロキシイソ酪酸アミドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0776563A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007007633A1 (ja) * | 2005-07-08 | 2007-01-18 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | シアンヒドリン水和用触媒の製造方法及びその方法による製造物 |
| WO2015008740A1 (ja) | 2013-07-16 | 2015-01-22 | 三菱瓦斯化学株式会社 | α－ヒドロキシイソ酪酸アミドの製造方法及び反応装置 |
-
1993
- 1993-09-08 JP JP5223008A patent/JPH0776563A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007007633A1 (ja) * | 2005-07-08 | 2007-01-18 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | シアンヒドリン水和用触媒の製造方法及びその方法による製造物 |
| US7704917B2 (en) | 2005-07-08 | 2010-04-27 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Process for producing catalyst for cyanhydrin hydration and product of the process |
| JP5104307B2 (ja) * | 2005-07-08 | 2012-12-19 | 三菱瓦斯化学株式会社 | シアンヒドリン水和用触媒の製造方法及びその方法による製造物 |
| WO2015008740A1 (ja) | 2013-07-16 | 2015-01-22 | 三菱瓦斯化学株式会社 | α－ヒドロキシイソ酪酸アミドの製造方法及び反応装置 |
| KR20160032094A (ko) | 2013-07-16 | 2016-03-23 | 미츠비시 가스 가가쿠 가부시키가이샤 | α-하이드록시아이소뷰티르산 아마이드의 제조 방법 및 반응 장치 |
| US9718761B2 (en) | 2013-07-16 | 2017-08-01 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc | Method for producing A-hydroxyisobutyric acid amide and reactor |
| US10364213B2 (en) | 2013-07-16 | 2019-07-30 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Method for producing α-hydroxyisobutyric acid amide and reactor |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR890005057B1 (ko) | 염소의 제조방법 | |
| JP2010510276A (ja) | 二酸化マンガンを含む触媒の存在下でのカルボン酸ニトリルの加水分解によるカルボン酸アミドの製造方法 | |
| EP0418512B1 (en) | Process for production of alpha-hydroxycarboxylic acid amide | |
| US7670986B2 (en) | Manganese dioxide catalyst for the hydrolysis of carbonitriles | |
| JPH11319558A (ja) | シアンヒドリンの水和触媒 | |
| US4183868A (en) | Process for the preparation of 2,6-dialkyl-N-alkylanilines | |
| WO1996037458A1 (en) | Process for the preparation of a halosubstituted aromatic acid | |
| JPH0776563A (ja) | α−ヒドロキシイソ酪酸アミドの製造方法 | |
| JP4235202B2 (ja) | カルボン酸エステルを製造するための触媒及び該触媒を使用したカルボン酸エステルの製造方法 | |
| US5039648A (en) | Process for the preparation of cobalt catalysts | |
| KR100676570B1 (ko) | 베타인의 제조방법 | |
| US5847205A (en) | Method for producing homocystine | |
| JPH07133256A (ja) | α−ヒドロキシイソ酪酸アミドの製造方法 | |
| JPH0782226A (ja) | アミド化合物の製造方法 | |
| JPH0770020A (ja) | アミド化合物の製造方法 | |
| JPH072748A (ja) | α−ヒドロキシイソ酪酸アミドの製造方法 | |
| JP3712008B2 (ja) | カルボン酸エステル製造用シリカ−チタニア触媒の製造方法 | |
| JPH06340602A (ja) | α−ヒドロキシイソ酪酸アミドの製造方法 | |
| JPH10511669A (ja) | 気相における脂肪族α，ω−アミノニトリルの製造方法 | |
| JP3962885B2 (ja) | 乳酸アミドの製造法 | |
| JPH0761960A (ja) | アミド化合物の製造方法 | |
| JPH0748330A (ja) | アミド化合物の製造方法 | |
| JPH07103081B2 (ja) | α―ヒドロキシイソブチルアミドの製造方法 | |
| JPH0761958A (ja) | アミド化合物の製造方法 | |
| JPH0761959A (ja) | アミド化合物の製造方法 |