JPH0748330A - アミド化合物の製造方法 - Google Patents
アミド化合物の製造方法Info
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- JPH0748330A JPH0748330A JP5193502A JP19350293A JPH0748330A JP H0748330 A JPH0748330 A JP H0748330A JP 5193502 A JP5193502 A JP 5193502A JP 19350293 A JP19350293 A JP 19350293A JP H0748330 A JPH0748330 A JP H0748330A
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- Japan
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- manganese
- compound
- water
- catalyst
- reacting
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 ニトリル化合物と水を液相で反応させてアミ
ド化合物を製造する。この際、酸化チタンまたは酸化ジ
ルコニウムに担持した２価のマンガン化合物を分子状酸
素で酸化して製造された二酸化マンガンを触媒として使
用する。 【効果】 活性な二酸化マンガンが、高価な酸化剤を使
用せずに分子状酸素で２価のマンガン化合物を酸化して
調製することができることから、触媒コストが低減さ
れ、工業的に有利にアミド化合物を製造することができ
る。
ド化合物を製造する。この際、酸化チタンまたは酸化ジ
ルコニウムに担持した２価のマンガン化合物を分子状酸
素で酸化して製造された二酸化マンガンを触媒として使
用する。 【効果】 活性な二酸化マンガンが、高価な酸化剤を使
用せずに分子状酸素で２価のマンガン化合物を酸化して
調製することができることから、触媒コストが低減さ
れ、工業的に有利にアミド化合物を製造することができ
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アミド化合物の製造方
法に関するものである。
法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ニトリル化合物と水を反応させて対応す
るアミド化合物が製造できることは公知であり、例え
ば、アセトンシアンヒドリンと水を反応させて製造され
るα−ヒドロキシイソ酪酸アミドは、塗料、接着剤、成
形材料等の原料となるメタクリル酸メチルの前駆体とし
て有用であり、アクリロニトリルと水を反応させて製造
されるアクリルアミドは凝集剤、石油回収剤等の原料と
なり有用である＞このニトリル化合物と水を反応させる
ための触媒は種々知られている。米国特許第3,366,639
号に開示されているマンガン酸化物もその一つである。
ニトリル化合物と水の反応に多用される銅含有触媒がア
セトンシアンヒドリンなどのα−ヒドロキシニトリル化
合物と水の反応にまったく不充分な成績しか与えないの
に反して、マンガン酸化物は米国特許第3,366,639 号に
開示されているようにα−ヒドロキシニトリル化合物と
水の反応に対しても、かなりの成績を与えるという特徴
がある。ニトリル化合物と水を反応させるためのマンガ
ン酸化物の調製方法としては、例えば、米国特許3,366,
639 号には小過剰の苛性ソーダの存在下、硫酸マンガン
と過マンガン酸カリウムを反応させる方法や、特開平3-
68447 号および特開平4-46145 号には酸性で硫酸マンガ
ン水溶液と過マンガン酸カリウムを反応させる方法が提
案されている。また、特開昭52-222号では 中性〜アル
カリ性の領域で20゜〜100℃ で ７価のマンガン化合物
を還元して調製する方法が述べられており、特開昭63-5
7535号では ７価のマンガン塩をハロゲン化水素酸で還
元する方法が提案されている。さらに、J. Catalysis,
84巻, 267 (1983)では電解酸化によって製造されたもの
が使用されている。
るアミド化合物が製造できることは公知であり、例え
ば、アセトンシアンヒドリンと水を反応させて製造され
るα−ヒドロキシイソ酪酸アミドは、塗料、接着剤、成
形材料等の原料となるメタクリル酸メチルの前駆体とし
て有用であり、アクリロニトリルと水を反応させて製造
されるアクリルアミドは凝集剤、石油回収剤等の原料と
なり有用である＞このニトリル化合物と水を反応させる
ための触媒は種々知られている。米国特許第3,366,639
号に開示されているマンガン酸化物もその一つである。
ニトリル化合物と水の反応に多用される銅含有触媒がア
セトンシアンヒドリンなどのα−ヒドロキシニトリル化
合物と水の反応にまったく不充分な成績しか与えないの
に反して、マンガン酸化物は米国特許第3,366,639 号に
開示されているようにα−ヒドロキシニトリル化合物と
水の反応に対しても、かなりの成績を与えるという特徴
がある。ニトリル化合物と水を反応させるためのマンガ
ン酸化物の調製方法としては、例えば、米国特許3,366,
639 号には小過剰の苛性ソーダの存在下、硫酸マンガン
と過マンガン酸カリウムを反応させる方法や、特開平3-
68447 号および特開平4-46145 号には酸性で硫酸マンガ
ン水溶液と過マンガン酸カリウムを反応させる方法が提
案されている。また、特開昭52-222号では 中性〜アル
カリ性の領域で20゜〜100℃ で ７価のマンガン化合物
を還元して調製する方法が述べられており、特開昭63-5
7535号では ７価のマンガン塩をハロゲン化水素酸で還
元する方法が提案されている。さらに、J. Catalysis,
84巻, 267 (1983)では電解酸化によって製造されたもの
が使用されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の調製法では過マンガン酸塩をはじめとする高価な原料
を使用するため、調製されたマンガン酸化物の製造コス
トは高くなり、工業的な規模で使用する場合にはより安
価な触媒製造方法の確立が望まれていた。
の調製法では過マンガン酸塩をはじめとする高価な原料
を使用するため、調製されたマンガン酸化物の製造コス
トは高くなり、工業的な規模で使用する場合にはより安
価な触媒製造方法の確立が望まれていた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決するため鋭意検討した結果、本発明を完成する
に至ったものである。すなわち、本発明は、ニトリル化
合物と水を液相で反応させてアミド化合物を製造する方
法において、酸化チタンまたは酸化ジルコニウムに担持
した２価のマンガン化合物を分子状酸素で酸化して製造
された二酸化マンガン（以下触媒と略称する。）の存在
下に、反応させることを特徴とするアミド化合物の製造
方法である。マンガン酸化物の調製法は従来から種々知
られている。その中で、ニトリル化合物と水の反応に活
性のあるマンガン酸化物も、前記したように種々知られ
ている。その中で代表的な方法は、２価のマンガン化合
物を過マンガン酸塩に代表される高価な酸化剤を使用し
て酸化する方法である。これに対し本発明では、２価の
マンガン化合物を酸化チタンまたは酸化ジルコニウムに
担持することで、高価な酸化剤を使用せずに分子状酸素
で容易に酸化されて、ニトリル化合物と水の反応に活性
な二酸化マンガンとなることを見いだした。
題を解決するため鋭意検討した結果、本発明を完成する
に至ったものである。すなわち、本発明は、ニトリル化
合物と水を液相で反応させてアミド化合物を製造する方
法において、酸化チタンまたは酸化ジルコニウムに担持
した２価のマンガン化合物を分子状酸素で酸化して製造
された二酸化マンガン（以下触媒と略称する。）の存在
下に、反応させることを特徴とするアミド化合物の製造
方法である。マンガン酸化物の調製法は従来から種々知
られている。その中で、ニトリル化合物と水の反応に活
性のあるマンガン酸化物も、前記したように種々知られ
ている。その中で代表的な方法は、２価のマンガン化合
物を過マンガン酸塩に代表される高価な酸化剤を使用し
て酸化する方法である。これに対し本発明では、２価の
マンガン化合物を酸化チタンまたは酸化ジルコニウムに
担持することで、高価な酸化剤を使用せずに分子状酸素
で容易に酸化されて、ニトリル化合物と水の反応に活性
な二酸化マンガンとなることを見いだした。
【０００５】本発明で使用する２価のマンガン化合物
は、硝酸マンガン、硫酸マンガン、塩化マンガン、炭酸
マンガン、リン酸マンガン、酢酸マンガン、マンガンカ
ルボニル等であり、無水塩でも水和物でも使用すること
ができ、これらマンガン塩の二種以上を併用しても良
い。また、２価のマンガン化合物を酸化チタンまたは酸
化ジルコニウムに担持する方法は、通常、含浸法または
イオン交換法であり、マンガンカルボニルを使用すると
きは気相吸着法も用いることができる。
は、硝酸マンガン、硫酸マンガン、塩化マンガン、炭酸
マンガン、リン酸マンガン、酢酸マンガン、マンガンカ
ルボニル等であり、無水塩でも水和物でも使用すること
ができ、これらマンガン塩の二種以上を併用しても良
い。また、２価のマンガン化合物を酸化チタンまたは酸
化ジルコニウムに担持する方法は、通常、含浸法または
イオン交換法であり、マンガンカルボニルを使用すると
きは気相吸着法も用いることができる。
【０００６】本発明で使用する分子状酸素は、酸素又は
空気に代表される任意のガスで希釈された酸素である。
本発明において、酸化チタンまたは酸化ジルコニウムに
担持した２価のマンガン化合物を分子状酸素で酸化する
ときの温度は、150゜ 〜550℃が好ましい。 また、その
際の時間は通常0.1〜96時間である。本発明で使用する
触媒は含水物又は乾燥したもののどちらでも使用するこ
とができる。また、本発明に使用する反応器は特に限定
はないが、通常、固定床反応器又は懸濁床反応器を使用
する。触媒を固定床反応器に充填する場合には、通常、
球状または円柱状に成型するのがよく、代表長さが 2〜
10mmに成型するのがよい。また、懸濁床槽型反応器に使
用する場合には、通常、16〜400 メッシュの粉末がよ
い。使用する触媒量は、懸濁床槽型反応器では反応器内
の触媒濃度が0.01〜50重量％であり、更に好ましくは
0.1〜30重量％である。
空気に代表される任意のガスで希釈された酸素である。
本発明において、酸化チタンまたは酸化ジルコニウムに
担持した２価のマンガン化合物を分子状酸素で酸化する
ときの温度は、150゜ 〜550℃が好ましい。 また、その
際の時間は通常0.1〜96時間である。本発明で使用する
触媒は含水物又は乾燥したもののどちらでも使用するこ
とができる。また、本発明に使用する反応器は特に限定
はないが、通常、固定床反応器又は懸濁床反応器を使用
する。触媒を固定床反応器に充填する場合には、通常、
球状または円柱状に成型するのがよく、代表長さが 2〜
10mmに成型するのがよい。また、懸濁床槽型反応器に使
用する場合には、通常、16〜400 メッシュの粉末がよ
い。使用する触媒量は、懸濁床槽型反応器では反応器内
の触媒濃度が0.01〜50重量％であり、更に好ましくは
0.1〜30重量％である。
【０００７】本発明のニトリル化合物と水を液相で反応
させてアミド化合物を製造するために使用するニトリル
化合物は、一般式 Ｒ−ＣＮ（式中、Ｒはアルキル、シ
クロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アリー
ル、アルカリール、アラルキル又は複素環式のもので、
それぞれ、更にハロゲン、アルコキシ、ニトロ、エステ
ル、ケトン又は水酸基等を置換基として有していても、
又は有していなくてもよい。）で表される。また、ポリ
ニトリル類も本発明で使用される。一方、本発明におい
て使用する水は、ニトリル化合物の１モルに対し、通常
１モル以上、好ましくは 5〜30モルである。反応溶媒に
は、通常、水が用いられるが、ニトリル化合物が疎水性
物質であるときは、水との相溶性を高めるために、メチ
ルアルコール、エチルアルコール等の低級アルコール
類、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル
類、アセトン等のケトン類、ジメチルスルホキシド、
Ｎ,Ｎ-ジメチルアミド、Ｎ,Ｎ-ジメチルアセトアミド、
Ｎ- メチルピロリドン等が用いられる。特にニトリル化
合物としてケトンシアンヒドリンを用いるときには、ケ
トンシアンヒドリンの分解を抑制するために、上記の反
応溶媒に加えてニトリル化合物の構成ケトンを、ニトリ
ル化合物の１モルに対し、0.1〜3.0モルの範囲で存在さ
せるのがよい。例えば、アセトンシアンヒドリンのよう
なα- ヒドロキシニトリル化合物の反応では、特開昭52
-222号に開示されているように、反応溶媒としてアセト
ンを添加するのがよい。
させてアミド化合物を製造するために使用するニトリル
化合物は、一般式 Ｒ−ＣＮ（式中、Ｒはアルキル、シ
クロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アリー
ル、アルカリール、アラルキル又は複素環式のもので、
それぞれ、更にハロゲン、アルコキシ、ニトロ、エステ
ル、ケトン又は水酸基等を置換基として有していても、
又は有していなくてもよい。）で表される。また、ポリ
ニトリル類も本発明で使用される。一方、本発明におい
て使用する水は、ニトリル化合物の１モルに対し、通常
１モル以上、好ましくは 5〜30モルである。反応溶媒に
は、通常、水が用いられるが、ニトリル化合物が疎水性
物質であるときは、水との相溶性を高めるために、メチ
ルアルコール、エチルアルコール等の低級アルコール
類、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル
類、アセトン等のケトン類、ジメチルスルホキシド、
Ｎ,Ｎ-ジメチルアミド、Ｎ,Ｎ-ジメチルアセトアミド、
Ｎ- メチルピロリドン等が用いられる。特にニトリル化
合物としてケトンシアンヒドリンを用いるときには、ケ
トンシアンヒドリンの分解を抑制するために、上記の反
応溶媒に加えてニトリル化合物の構成ケトンを、ニトリ
ル化合物の１モルに対し、0.1〜3.0モルの範囲で存在さ
せるのがよい。例えば、アセトンシアンヒドリンのよう
なα- ヒドロキシニトリル化合物の反応では、特開昭52
-222号に開示されているように、反応溶媒としてアセト
ンを添加するのがよい。
【０００８】本発明のアミド化合物とは、一般式 Ｒ−
ＣＮ（式中、Ｒはアルキル、シクロアルキル、アルケニ
ル、シクロアルケニル、アリール、アルカリール、アラ
ルキル又は複素環式のもので、それぞれ、更にハロゲ
ン、アルコキシ、ニトロ、エステル、ケトン又は水酸基
等を置換基として有していても、又は有していなくても
よい。）を水和して製造されるもので、一般式 Ｒ−Ｃ
ＯＮＨ2（式中、Ｒはアルキル、シクロアルキル、アル
ケニル、シクロアルケニル、アリール、アルカリール、
アラルキル又は複素環式のもので、それぞれ、更にハロ
ゲン、アルコキシ、ニトロ、エステル、ケトン又は水酸
基等を置換基として有していても、又は有していなくて
もよい。）で表されるものである。
ＣＮ（式中、Ｒはアルキル、シクロアルキル、アルケニ
ル、シクロアルケニル、アリール、アルカリール、アラ
ルキル又は複素環式のもので、それぞれ、更にハロゲ
ン、アルコキシ、ニトロ、エステル、ケトン又は水酸基
等を置換基として有していても、又は有していなくても
よい。）を水和して製造されるもので、一般式 Ｒ−Ｃ
ＯＮＨ2（式中、Ｒはアルキル、シクロアルキル、アル
ケニル、シクロアルケニル、アリール、アルカリール、
アラルキル又は複素環式のもので、それぞれ、更にハロ
ゲン、アルコキシ、ニトロ、エステル、ケトン又は水酸
基等を置換基として有していても、又は有していなくて
もよい。）で表されるものである。
【０００９】反応温度は0゜ 〜200℃の範囲であるが、好
ましくは 30゜ 〜150℃であり、 0℃より低いと十分な活
性が得られず、 200℃より高いと副反応が進行し好まし
くない。 反応時間（流通式の反応では滞留時間）は通
常0.1〜24時間である。反応圧力は、反応温度で反応物
を液相に保持するに十分な圧力であれば減圧、大気圧又
は加圧のいずれでもよい。
ましくは 30゜ 〜150℃であり、 0℃より低いと十分な活
性が得られず、 200℃より高いと副反応が進行し好まし
くない。 反応時間（流通式の反応では滞留時間）は通
常0.1〜24時間である。反応圧力は、反応温度で反応物
を液相に保持するに十分な圧力であれば減圧、大気圧又
は加圧のいずれでもよい。
【００１０】
【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
る。 実施例１ 酸化チタン（ルチル型、比表面積40m2/g（TAYCA Corp.
製））50.0g に、室温、40mmHgの減圧下で 0.66mol／Ｌ
の硝酸マンガン水溶液 125ml 添加し、室温、常圧下で
１時間放置した後、60℃、40mmHgで蒸発乾固した。これ
を110℃ で10時間乾燥後、空気流通下 180℃で48時間焼
成し、酸化チタンに担持した二酸化マンガンを調製し
た。化学分析法によりＭｎの担持量および平均の価数を
測定したところ、それぞれ6.2wt%および3.93であった。
次に、ガラス製撹拌棒、還流冷却器および温度計を備え
た内容量 500mlのガラス製丸底フラスコ反応器に、前記
のように調製した担持二酸化マンガン15.6g （Ｍｎとし
て0.97g） とアセトンシアンヒドリン、アセトンおよび
水からなる原料を1:1.5:18のモル比で300g仕込み、撹拌
しながら60℃で 4.5時間反応させた。反応液より触媒を
濾別し、高速液体クロマトグラフにより分析したとこ
ろ、α−ヒドロキシイソ酪酸アミドの収率は、仕込んだ
触媒中のＭｎモル数に対して3.6倍モル であった。
る。 実施例１ 酸化チタン（ルチル型、比表面積40m2/g（TAYCA Corp.
製））50.0g に、室温、40mmHgの減圧下で 0.66mol／Ｌ
の硝酸マンガン水溶液 125ml 添加し、室温、常圧下で
１時間放置した後、60℃、40mmHgで蒸発乾固した。これ
を110℃ で10時間乾燥後、空気流通下 180℃で48時間焼
成し、酸化チタンに担持した二酸化マンガンを調製し
た。化学分析法によりＭｎの担持量および平均の価数を
測定したところ、それぞれ6.2wt%および3.93であった。
次に、ガラス製撹拌棒、還流冷却器および温度計を備え
た内容量 500mlのガラス製丸底フラスコ反応器に、前記
のように調製した担持二酸化マンガン15.6g （Ｍｎとし
て0.97g） とアセトンシアンヒドリン、アセトンおよび
水からなる原料を1:1.5:18のモル比で300g仕込み、撹拌
しながら60℃で 4.5時間反応させた。反応液より触媒を
濾別し、高速液体クロマトグラフにより分析したとこ
ろ、α−ヒドロキシイソ酪酸アミドの収率は、仕込んだ
触媒中のＭｎモル数に対して3.6倍モル であった。
【００１１】実施例２ 酸化ジルコニウム（比表面積95m2/g（第一稀元素化学
製））50.0g を使用することを除いて実施例１と同様の
方法で、酸化ジルコニウムに担持した二酸化マンガンを
調製した。Ｍｎの担持量および平均の価数は、それぞれ
4.2wt%および3.92であった。次に、実施例１と同様の反
応装置、条件および原料を用いて、前記のように調製し
た担持二酸化マンガン23.1g （Ｍｎとして0.97g） を仕
込み反応させた。α−ヒドロキシイソ酪酸アミドの収率
は、仕込んだ触媒中のＭｎモル数に対して2.5倍モル で
あった。
製））50.0g を使用することを除いて実施例１と同様の
方法で、酸化ジルコニウムに担持した二酸化マンガンを
調製した。Ｍｎの担持量および平均の価数は、それぞれ
4.2wt%および3.92であった。次に、実施例１と同様の反
応装置、条件および原料を用いて、前記のように調製し
た担持二酸化マンガン23.1g （Ｍｎとして0.97g） を仕
込み反応させた。α−ヒドロキシイソ酪酸アミドの収率
は、仕込んだ触媒中のＭｎモル数に対して2.5倍モル で
あった。
【００１２】比較例１ 硝酸マンガン・６水和物を110℃ で10時間乾燥後、空気
流通下 180℃で48時間焼成し、マンガン酸化物を得た。
Ｍｎの平均の価数は3.32であった。次に、実施例１と同
様の反応装置、条件および原料を用いて、前記のように
調製したマンガン酸化物1.5gを仕込み反応させた。α−
ヒドロキシイソ酪酸アミドの収率は、仕込んだ触媒中の
Ｍｎモル数に対して0.2倍モル であった。
流通下 180℃で48時間焼成し、マンガン酸化物を得た。
Ｍｎの平均の価数は3.32であった。次に、実施例１と同
様の反応装置、条件および原料を用いて、前記のように
調製したマンガン酸化物1.5gを仕込み反応させた。α−
ヒドロキシイソ酪酸アミドの収率は、仕込んだ触媒中の
Ｍｎモル数に対して0.2倍モル であった。
【００１３】比較例２ 硝酸マンガン・６水和物を110℃ で10時間乾燥後、空気
流通下 500℃で12時間焼成し、マンガン酸化物を得た。
Ｍｎの平均の価数は3.91であった。次に、実施例１と同
様の反応装置、条件および原料を用いて、前記のように
調製したマンガン酸化物1.5gを仕込み反応させた。α−
ヒドロキシイソ酪酸アミドの収率は、仕込んだ触媒中の
Ｍｎモル数に対して0.3倍モル であった。
流通下 500℃で12時間焼成し、マンガン酸化物を得た。
Ｍｎの平均の価数は3.91であった。次に、実施例１と同
様の反応装置、条件および原料を用いて、前記のように
調製したマンガン酸化物1.5gを仕込み反応させた。α−
ヒドロキシイソ酪酸アミドの収率は、仕込んだ触媒中の
Ｍｎモル数に対して0.3倍モル であった。
【００１４】実施例３ ガラス製撹拌棒、還流冷却器および温度計を備えた内容
量 200mlのガラス製丸底フラスコ反応器に、実施例１で
調製した担持二酸化マンガン19g とアクリロニトリルお
よび水からなる原料を1:39のモル比で73g 仕込み、撹拌
しながら60℃で５時間反応させた。反応液より触媒を濾
別し、高速液体クロマトグラフにより分析したところ、
アアクリルアミドの収率は、仕込んだ触媒中のＭｎモル
数に対して 2.1倍モル であった。
量 200mlのガラス製丸底フラスコ反応器に、実施例１で
調製した担持二酸化マンガン19g とアクリロニトリルお
よび水からなる原料を1:39のモル比で73g 仕込み、撹拌
しながら60℃で５時間反応させた。反応液より触媒を濾
別し、高速液体クロマトグラフにより分析したところ、
アアクリルアミドの収率は、仕込んだ触媒中のＭｎモル
数に対して 2.1倍モル であった。
【００１５】
【発明の効果】本発明により、ニトリル化合物と水を液
相で反応させてアミド化合物を製造する際に使用する活
性な二酸化マンガンが、２価のマンガン化合物を酸化チ
タンまたは酸化ジルコニウムに担持することで、高価な
酸化剤を使用せずに分子状酸素で酸化して調製すること
ができることから、工業的に有利にアミド化合物を製造
することができ、産業上極めて価値がある。
相で反応させてアミド化合物を製造する際に使用する活
性な二酸化マンガンが、２価のマンガン化合物を酸化チ
タンまたは酸化ジルコニウムに担持することで、高価な
酸化剤を使用せずに分子状酸素で酸化して調製すること
ができることから、工業的に有利にアミド化合物を製造
することができ、産業上極めて価値がある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 235/06 7106−4Ｈ 235/40 7106−4Ｈ 235/46 7106−4Ｈ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 村石 照男 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内 (72)発明者 徳満 政弘 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】 ニトリル化合物と水を液相で反応させて
アミド化合物を製造する方法において、酸化チタンまた
は酸化ジルコニウムに担持した２価のマンガン化合物を
分子状酸素で酸化して製造された二酸化マンガンの存在
下に、反応させることを特徴とするアミド化合物の製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5193502A JPH0748330A (ja) | 1993-08-04 | 1993-08-04 | アミド化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5193502A JPH0748330A (ja) | 1993-08-04 | 1993-08-04 | アミド化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0748330A true JPH0748330A (ja) | 1995-02-21 |
Family
ID=16309121
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5193502A Pending JPH0748330A (ja) | 1993-08-04 | 1993-08-04 | アミド化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0748330A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20110004020A1 (en) * | 2009-07-03 | 2011-01-06 | Chia Hui Shen | Process for producing organic carboxylic acid amides |
-
1993
- 1993-08-04 JP JP5193502A patent/JPH0748330A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20110004020A1 (en) * | 2009-07-03 | 2011-01-06 | Chia Hui Shen | Process for producing organic carboxylic acid amides |
| US8519187B2 (en) * | 2009-07-03 | 2013-08-27 | China Petrochemical Development Corp | Process for producing organic carboxylic acid amides |
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