JPS6357534A - アミド化合物の製造方法 - Google Patents
アミド化合物の製造方法Info
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、アミド化合物の製造方法に関する。
さらに詳しくは、ニトリル化合物と水とを液相で反応さ
せてアミド化合物を製造する方法に関するものである。
せてアミド化合物を製造する方法に関するものである。
（従来技術およびその問題点）
アミド化合物は、相応するニトリル化合物と水との反応
で製造できることが公知であり、この反応に有効な触媒
が種々知られている。米国特許第３．３６６．６３９号
に開示されているマンガン酸化物もその一つである。ニ
トリル化合物の水和反応に多用される銅含有触媒がアセ
トンシアンヒドリンなどのα−ヒドロキシニトリル化合
物の水和にまったく不充分な成績しか与えないのに反し
て、マンガン酸化物は西ドイツ特許第１５９３３２０号
に開示されているようにα−ヒドロキシニトリル化合物
の水和に対しても、かなりの成績を与えるという特徴が
ある。しかし、特開昭５２−２２２号にも記載されてい
るように、西ドイツ特許第１５９３３２０号に開示され
たニトリル化合物の水和に活性なマンガン酸化物触媒を
製造するには、特別な熟練を必要とし、しかもバッチ毎
に得られる触媒の性能が異なるという問題があった。
で製造できることが公知であり、この反応に有効な触媒
が種々知られている。米国特許第３．３６６．６３９号
に開示されているマンガン酸化物もその一つである。ニ
トリル化合物の水和反応に多用される銅含有触媒がアセ
トンシアンヒドリンなどのα−ヒドロキシニトリル化合
物の水和にまったく不充分な成績しか与えないのに反し
て、マンガン酸化物は西ドイツ特許第１５９３３２０号
に開示されているようにα−ヒドロキシニトリル化合物
の水和に対しても、かなりの成績を与えるという特徴が
ある。しかし、特開昭５２−２２２号にも記載されてい
るように、西ドイツ特許第１５９３３２０号に開示され
たニトリル化合物の水和に活性なマンガン酸化物触媒を
製造するには、特別な熟練を必要とし、しかもバッチ毎
に得られる触媒の性能が異なるという問題があった。
（問題点を解決するための手段）
本発明者は、ニトリル化合物の水和反応におけるマンガ
ン酸化物触媒の上記問題を取り除くべく検討を行った結
果、マンガン酸化物触媒に元素周期律表第１１ｂ族元素
を添加すると、マンガン酸化物触媒の性能のバラツキが
少なくなり且つ性能が向上することを見出し、本発明を
完成した。
ン酸化物触媒の上記問題を取り除くべく検討を行った結
果、マンガン酸化物触媒に元素周期律表第１１ｂ族元素
を添加すると、マンガン酸化物触媒の性能のバラツキが
少なくなり且つ性能が向上することを見出し、本発明を
完成した。
すなわち、本願発明の方法はニトリル化合物と水とを液
相で反応させてアミド化合物を製造するに際し、元素周
期律表第ｎｂ族元素を含有するマンガン酸化物を触媒と
して使用することにより、安定して高収率でアミド化合
物を製造する方法である。
相で反応させてアミド化合物を製造するに際し、元素周
期律表第ｎｂ族元素を含有するマンガン酸化物を触媒と
して使用することにより、安定して高収率でアミド化合
物を製造する方法である。
本願発明の方法で使用されるニトリル化合物は一般式
ＲＣヨＮ （式中、Ｒはアルキル、シクロアルキル、
アルケニル、シクロアルケニル、アリール、アルカリー
ル、アラルキルまたは複素環式のもので、それぞれさら
にハロゲン、アルコキシ、ニトロ、エステル、ケトンま
たは酸基などを置換基として有しても、あるいは有して
いなくてもよい。）で表わされる。またポリニトリル類
も本願発明の方法で使用される。
ＲＣヨＮ （式中、Ｒはアルキル、シクロアルキル、
アルケニル、シクロアルケニル、アリール、アルカリー
ル、アラルキルまたは複素環式のもので、それぞれさら
にハロゲン、アルコキシ、ニトロ、エステル、ケトンま
たは酸基などを置換基として有しても、あるいは有して
いなくてもよい。）で表わされる。またポリニトリル類
も本願発明の方法で使用される。
本願発明の方法で使用されるマンガン酸化物は無水また
は水和されたもののどちらでもよい。マンガン酸化物は
公知の方法、例えばＺｅｉｔ、ａｎｏｒｇ。
は水和されたもののどちらでもよい。マンガン酸化物は
公知の方法、例えばＺｅｉｔ、ａｎｏｒｇ。
ａｌｌｇ、ｃｈｅ＋ｗ、 ３０９−２’１−３８頁およ
び１２１−１５０頁に記載の方法で製造される。マンガ
ン酸化物として多くの種類が知られているが、結晶性の
悪いδ一体が特に好ましく用いられる。δ一体は主とし
て中性ないしはアルカリ性の９Ｉ域で２０〜１００℃で
７価のマンガン化合物を還元して得られる。
び１２１−１５０頁に記載の方法で製造される。マンガ
ン酸化物として多くの種類が知られているが、結晶性の
悪いδ一体が特に好ましく用いられる。δ一体は主とし
て中性ないしはアルカリ性の９Ｉ域で２０〜１００℃で
７価のマンガン化合物を還元して得られる。
本願発明の方法で使用される元素周期律表第ＩＩｂ族元
素は亜鉛、カドミウムまたは水銀であり、これらは通常
、水酸化物の形で用いられる。元素周期律表第ｎｂ族元
素のうち、亜鉛が特に好ましく用いられる。元素周期律
表第ｎｂ族元素の添加量には、特に制限はないが、通常
０．０５〜５０重量％、好ましくは０．５〜２０重量％
の範囲である。０．０５重量％未満であると、添加効果
が見られず、５０重■ｚを越えると、マンガン触媒の性
能を阻害する結果を与えるようになる。
素は亜鉛、カドミウムまたは水銀であり、これらは通常
、水酸化物の形で用いられる。元素周期律表第ｎｂ族元
素のうち、亜鉛が特に好ましく用いられる。元素周期律
表第ｎｂ族元素の添加量には、特に制限はないが、通常
０．０５〜５０重量％、好ましくは０．５〜２０重量％
の範囲である。０．０５重量％未満であると、添加効果
が見られず、５０重■ｚを越えると、マンガン触媒の性
能を阻害する結果を与えるようになる。
元素周期律表第ｎｂ族元素を添加する方法は、触媒調製
で通常用いられる方法、例えば、含浸、混練りまたは共
沈などの方法が用いられる。
で通常用いられる方法、例えば、含浸、混練りまたは共
沈などの方法が用いられる。
本発明の方法は、液相で行われ、バッチ方式、または流
通方式のいずれの方式でも実施できる。
通方式のいずれの方式でも実施できる。
触媒は懸濁床、移動床または固定床として使用される。
反応温度は、通常３０〜３００℃の範囲、好ましくは、
５０〜１５０℃の範囲である。
５０〜１５０℃の範囲である。
反応圧力は、反応温度で反応物が液相を保てるに十分な
圧力であればよい。
圧力であればよい。
反応溶媒は、通常、水が用いられるが、アルコール類、
エーテル類、炭化水素類またはハロゲン化炭化水素類で
もよい。
エーテル類、炭化水素類またはハロゲン化炭化水素類で
もよい。
ニトリル化合物としてアセトンシアンヒドリンを用いる
場合は、反応溶媒としてアセトンを添加することが好ま
しい。特開昭５２−２２２号にも開示されているが、反
応溶媒にアセトンを添加すると、目的物であるα−ヒド
ロキシイソブチルアミドの収率が向上する。
場合は、反応溶媒としてアセトンを添加することが好ま
しい。特開昭５２−２２２号にも開示されているが、反
応溶媒にアセトンを添加すると、目的物であるα−ヒド
ロキシイソブチルアミドの収率が向上する。
（実施例）
以下、比較例および実施例を用いて本発明の方法を具体
的に説明する。
的に説明する。
比較例１
６．３２ｇの過マンガン酸カリウムと０．０１．ｇの苛
性ソーダを１００ｇの水に溶解し、８０℃に加温した。
性ソーダを１００ｇの水に溶解し、８０℃に加温した。
１３．４ ｇの硫酸マンガン２水塩を１００ｇの水に溶
解し、少量ずつ過マンガン酸カリウム溶液に添加した。
解し、少量ずつ過マンガン酸カリウム溶液に添加した。
得られた沈澱をろ過し、充分に水洗してマンガン酸化物
を得た。このマンガン酸化物を１１０℃で恒量となるま
で乾燥して触媒Ａを得た。まったく同様の操作により触
媒Ｂ、Ｃ，Ｄを得た。
を得た。このマンガン酸化物を１１０℃で恒量となるま
で乾燥して触媒Ａを得た。まったく同様の操作により触
媒Ｂ、Ｃ，Ｄを得た。
実施例１
２．９ｇの硝酸亜鉛６水塩を２０ｇの水に熔解し、これ
に２９χアンモニア水を１．２ｇ加えて水酸化亜鉛の沈
澱を得た。この沈澱と比較例１と同様の操作で得たマン
ガン酸化物とを充分に’７Ｒ２ｍ’すし、その後１１０
℃で恒量となるまで乾燥して触媒Ｅを得た。まったく同
様に操作して触媒Ｆ、Ｇ、Ｈを得た。
に２９χアンモニア水を１．２ｇ加えて水酸化亜鉛の沈
澱を得た。この沈澱と比較例１と同様の操作で得たマン
ガン酸化物とを充分に’７Ｒ２ｍ’すし、その後１１０
℃で恒量となるまで乾燥して触媒Ｅを得た。まったく同
様に操作して触媒Ｆ、Ｇ、Ｈを得た。
比較例２
比較例１で得た触媒を用いてニトリルの水和反応を行っ
た。
た。
４本の１００ＣＣ，の還流器付きガラス製反応フラスコ
にそれぞれアセトンシアンヒドリンを１０ｇとアセトン
２ｇと水４０ｇ、および各々に上記触媒Ａ、Ｂ、Ｃまた
はＤを３ｇ入れて攪拌下６０℃で４時間反応させた０反
応液をガスクロマトグラフィ：で分析した。触媒Ａを用
いた時には、α−ヒドロキシイソブチルアミドが収率１
０．５χで、触媒Ｂ１ＣまたはＤを用いた時には、それ
ぞれ４．６χ、８．４χ、２．９χで生成していること
が判った。
にそれぞれアセトンシアンヒドリンを１０ｇとアセトン
２ｇと水４０ｇ、および各々に上記触媒Ａ、Ｂ、Ｃまた
はＤを３ｇ入れて攪拌下６０℃で４時間反応させた０反
応液をガスクロマトグラフィ：で分析した。触媒Ａを用
いた時には、α−ヒドロキシイソブチルアミドが収率１
０．５χで、触媒Ｂ１ＣまたはＤを用いた時には、それ
ぞれ４．６χ、８．４χ、２．９χで生成していること
が判った。
実施例２
実施例１で得た触媒を用いて比較例２とまったく同様に
してニトリルの水和反応を行った。
してニトリルの水和反応を行った。
触媒Ｅ、Ｆ、ＧおよびＨを用いた場合、それぞれ、α−
ヒドロキシイソブチルアミドが収率４６゜２χ、４８．
５χ、４６．５χ、５２．１χで生成していることが判
った。
ヒドロキシイソブチルアミドが収率４６゜２χ、４８．
５χ、４６．５χ、５２．１χで生成していることが判
った。
（発明の効果）
上記比較例２では、α−ヒドロキシイソブチルアミドの
収率が２．９χ〜１０．５χと低いうえに、活性のバラ
ツキが３．６倍と大きいのに引き換え、実施例２では、
収率が４６．２χ〜５２．ｌχと高（、活性のバラフキ
も１．２倍と小さい。
収率が２．９χ〜１０．５χと低いうえに、活性のバラ
ツキが３．６倍と大きいのに引き換え、実施例２では、
収率が４６．２χ〜５２．ｌχと高（、活性のバラフキ
も１．２倍と小さい。
元素周期律表第ｍｂ族元素の添加効果が著しいことが判
る。
る。
Claims (1)
- １）ニトリル化合物と水とを液相で反応させてアミド化
合物を製造するに際し、元素周期律表第IIｂ族元素を含
有するマンガン酸化物を触媒として使用することを特徴
とするアミド化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61201645A JPH07116063B2 (ja) | 1986-08-29 | 1986-08-29 | アミド化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61201645A JPH07116063B2 (ja) | 1986-08-29 | 1986-08-29 | アミド化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6357534A true JPS6357534A (ja) | 1988-03-12 |
| JPH07116063B2 JPH07116063B2 (ja) | 1995-12-13 |
Family
ID=16444518
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61201645A Expired - Lifetime JPH07116063B2 (ja) | 1986-08-29 | 1986-08-29 | アミド化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07116063B2 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0338378U (ja) * | 1989-08-19 | 1991-04-12 | ||
| US5061675A (en) * | 1989-08-08 | 1991-10-29 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Process for producing a denaturated manganese dioxide catalyst for the hydration reaction of cyanohydrins |
| US5087750A (en) * | 1989-12-19 | 1992-02-11 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Process for producing alpha-hydroxyisobutyric acid amide |
| US5175366A (en) * | 1989-08-08 | 1992-12-29 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Process for producing a denaturated manganese dioxide catalyst for the hydration reaction of cyanohydrins |
| US5276185A (en) * | 1990-06-11 | 1994-01-04 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Process for producing amide compounds |
| WO2011108717A1 (ja) | 2010-03-04 | 2011-09-09 | 三菱瓦斯化学株式会社 | アミド化合物製造用触媒およびアミド化合物の製造方法 |
| US8519187B2 (en) | 2009-07-03 | 2013-08-27 | China Petrochemical Development Corp | Process for producing organic carboxylic acid amides |
-
1986
- 1986-08-29 JP JP61201645A patent/JPH07116063B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5061675A (en) * | 1989-08-08 | 1991-10-29 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Process for producing a denaturated manganese dioxide catalyst for the hydration reaction of cyanohydrins |
| US5175366A (en) * | 1989-08-08 | 1992-12-29 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Process for producing a denaturated manganese dioxide catalyst for the hydration reaction of cyanohydrins |
| JPH0338378U (ja) * | 1989-08-19 | 1991-04-12 | ||
| US5087750A (en) * | 1989-12-19 | 1992-02-11 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Process for producing alpha-hydroxyisobutyric acid amide |
| US5276185A (en) * | 1990-06-11 | 1994-01-04 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Process for producing amide compounds |
| US8519187B2 (en) | 2009-07-03 | 2013-08-27 | China Petrochemical Development Corp | Process for producing organic carboxylic acid amides |
| WO2011108717A1 (ja) | 2010-03-04 | 2011-09-09 | 三菱瓦斯化学株式会社 | アミド化合物製造用触媒およびアミド化合物の製造方法 |
| US8603939B2 (en) | 2010-03-04 | 2013-12-10 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Amide compound production catalyst, and process for production of amide compound |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07116063B2 (ja) | 1995-12-13 |
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