JPH05140129A - 環状イミノエーテルの製造方法 - Google Patents
環状イミノエーテルの製造方法Info
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- JPH05140129A JPH05140129A JP3300557A JP30055791A JPH05140129A JP H05140129 A JPH05140129 A JP H05140129A JP 3300557 A JP3300557 A JP 3300557A JP 30055791 A JP30055791 A JP 30055791A JP H05140129 A JPH05140129 A JP H05140129A
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- general formula
- iii
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 高収率、高純度にて、かつ短時間に環状イミ
ノエーテルを製造する方法を提供する。 【構成】 酢酸亜鉛等の触媒の存在下に、一般式（Ｉ）
又は（II） R1C≡N （Ｉ） で表されるニトリルと、一般式（III) で表されるアミノアルコールとを反応させて一般式（I
V）又は（Ｖ）で表される環状イミノエーテルを得る。 〔上記一連の式中、R1は炭素数１〜36のアルキル基等の
基、R2は水素原子、炭素数１〜36のアルキル基等の基、
R3は水素原子、炭素数１〜36のアルキル基等の基、ｎは
１から19、ｍは１又は２を示す。〕
ノエーテルを製造する方法を提供する。 【構成】 酢酸亜鉛等の触媒の存在下に、一般式（Ｉ）
又は（II） R1C≡N （Ｉ） で表されるニトリルと、一般式（III) で表されるアミノアルコールとを反応させて一般式（I
V）又は（Ｖ）で表される環状イミノエーテルを得る。 〔上記一連の式中、R1は炭素数１〜36のアルキル基等の
基、R2は水素原子、炭素数１〜36のアルキル基等の基、
R3は水素原子、炭素数１〜36のアルキル基等の基、ｎは
１から19、ｍは１又は２を示す。〕
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、洗浄剤および乳化剤等
に適した界面活性機能を有する重合体であるポリ（Ｎ−
アシル）エチレンイミンを製造するための原料として有
用な、環状イミノエーテルの製造法に関するものであ
る。
に適した界面活性機能を有する重合体であるポリ（Ｎ−
アシル）エチレンイミンを製造するための原料として有
用な、環状イミノエーテルの製造法に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】環状イ
ミノエーテルの製造方法としては、米国特許第3,813,37
8 号、特開昭59−2167号等に記載されている方法が知ら
れている。米国特許第3,813,378 号は、ニトリルとアミ
ノアルコールとを反応させ、環状イミノエーテルを製造
するにあたり、ニトリルとアミノアルコールを等モルに
て使用するか、過剰モルのニトリルとアミノアルコール
とを反応させることを提案しているが、反応に長時間を
要し、得られる環状イミノエーテルは低収率であり、満
足し得る方法ではなかった。また、特開昭59−2167号
は、加圧下（1.1 〜10バール）にて、ニトリルとアミノ
アルコールとを反応させることを開示しているが、この
方法を実際に実施しても、アンモニアは反応系内におい
て迅速に分解されず、環状イミノエーテル生成反応の平
衡が、環状イミノエーテル生成の方へ傾かず、反応が遅
くなるか、または反応が停止し、結果として副生物が多
量に生成し、高収率にて環状イミノエーテルを得ること
ができず、環状イミノエーテルの製造法としては満足す
べき方法ではなかった。
ミノエーテルの製造方法としては、米国特許第3,813,37
8 号、特開昭59−2167号等に記載されている方法が知ら
れている。米国特許第3,813,378 号は、ニトリルとアミ
ノアルコールとを反応させ、環状イミノエーテルを製造
するにあたり、ニトリルとアミノアルコールを等モルに
て使用するか、過剰モルのニトリルとアミノアルコール
とを反応させることを提案しているが、反応に長時間を
要し、得られる環状イミノエーテルは低収率であり、満
足し得る方法ではなかった。また、特開昭59−2167号
は、加圧下（1.1 〜10バール）にて、ニトリルとアミノ
アルコールとを反応させることを開示しているが、この
方法を実際に実施しても、アンモニアは反応系内におい
て迅速に分解されず、環状イミノエーテル生成反応の平
衡が、環状イミノエーテル生成の方へ傾かず、反応が遅
くなるか、または反応が停止し、結果として副生物が多
量に生成し、高収率にて環状イミノエーテルを得ること
ができず、環状イミノエーテルの製造法としては満足す
べき方法ではなかった。
【０００３】従って、本発明の課題は、高収率、高純度
にて、かつ短時間に環状イミノエーテルを製造する方法
を提供することにある。
にて、かつ短時間に環状イミノエーテルを製造する方法
を提供することにある。
【０００４】
【０００５】
【化４】
【０００６】〔式中、R2は同一又は異なって水素原子、
炭素数１〜36の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基あるい
はアルケニル基、又は炭素数１〜15の直鎖もしくは分岐
鎖のアルキル基あるいはアルケニル基で置換されてもよ
いフェニル基を示し、ｎは１から19の数を示す。〕で表
されるニトリルと、一般式（III)
炭素数１〜36の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基あるい
はアルケニル基、又は炭素数１〜15の直鎖もしくは分岐
鎖のアルキル基あるいはアルケニル基で置換されてもよ
いフェニル基を示し、ｎは１から19の数を示す。〕で表
されるニトリルと、一般式（III)
【０００７】
【化５】
【０００８】〔式中、R3は同一又は異なって水素原子、
又は炭素数１〜36の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基あ
るいはアルケニル基を示す。ｍは１又は２の数を示
す。〕で表されるアミノアルコールとを、生成したアン
モニアを排除しつつ、下記の条件(a) 又は(b) にて反応
させることを特徴とする、一般式（IV）又は（Ｖ）
又は炭素数１〜36の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基あ
るいはアルケニル基を示す。ｍは１又は２の数を示
す。〕で表されるアミノアルコールとを、生成したアン
モニアを排除しつつ、下記の条件(a) 又は(b) にて反応
させることを特徴とする、一般式（IV）又は（Ｖ）
【０００９】
【化６】
【００１０】で表される環状イミノエーテルの製造方法
を提供するものである。条件(a) 反応系内の水分含量を実質的に 0.5重量％以下に維持
し、モル比にて〔一般式（III)で表されるアミノアルコ
ール〕／〔一般式（Ｉ）又は（II）で表されるニトリ
ル〕＝ 0.1〜10で反応させる条件。条件(b) 反応系内の水分含量を実質的に 0.5重量％より大きく
1.0重量％以下に維持し、モル比にて〔一般式（III)で
表されるアミノアルコール〕／〔一般式（Ｉ）又は（I
I）で表されるニトリル〕＝ 1.5〜10で反応させる条
件。
を提供するものである。条件(a) 反応系内の水分含量を実質的に 0.5重量％以下に維持
し、モル比にて〔一般式（III)で表されるアミノアルコ
ール〕／〔一般式（Ｉ）又は（II）で表されるニトリ
ル〕＝ 0.1〜10で反応させる条件。条件(b) 反応系内の水分含量を実質的に 0.5重量％より大きく
1.0重量％以下に維持し、モル比にて〔一般式（III)で
表されるアミノアルコール〕／〔一般式（Ｉ）又は（I
I）で表されるニトリル〕＝ 1.5〜10で反応させる条
件。
【００１１】本発明において使用される一般式（Ｉ）で
表されるニトリルとしては、例えば、アセトニトリル、
プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリ
ル、カプリルニトリル、ベンゾニトリル等が挙げられ
る。本発明において使用される一般式（II）で表される
ジニトリルとしては、例えば、マロン酸ジニトリル、コ
ハク酸ジニトリル、グルタル酸ジニトリル、メチルグル
タル酸ジニトリル、アジポニトリル等が挙げられる。本
発明において使用される一般式（III)で表されるアミノ
アルコールとしては、例えば、モノエタノールアミン、
１−アミノ−２−プロパノール、１−アミノ−３−プロ
パノール、１−アミノ−３−ブタノール等が挙げられ
る。
表されるニトリルとしては、例えば、アセトニトリル、
プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリ
ル、カプリルニトリル、ベンゾニトリル等が挙げられ
る。本発明において使用される一般式（II）で表される
ジニトリルとしては、例えば、マロン酸ジニトリル、コ
ハク酸ジニトリル、グルタル酸ジニトリル、メチルグル
タル酸ジニトリル、アジポニトリル等が挙げられる。本
発明において使用される一般式（III)で表されるアミノ
アルコールとしては、例えば、モノエタノールアミン、
１−アミノ−２−プロパノール、１−アミノ−３−プロ
パノール、１−アミノ−３−ブタノール等が挙げられ
る。
【００１２】本発明に使用される触媒としては、反応系
中に可溶化されるか、又は反応系中に分散される、リチ
ウム、カリウム、アルミニウム、カルシウム、マンガ
ン、マグネシウム、銅、亜鉛、カドミウム、鉄、コバル
ト及びニッケルの酸化物、硫酸化物、ハロゲン化物及び
カルボキシレートからなる群より選ばれる少なくとも一
種が挙げられる。この触媒の具体例としては、例えば、
酢酸亜鉛、塩化リチウム、硫酸第二銅、塩化カルシウ
ム、塩化亜鉛、臭化亜鉛、ヨウ化亜鉛、酢酸カドミウ
ム、酢酸マンガン、酢酸ニッケル、酢酸コバルト等が挙
げられるが、目的物である環状イミノエーテルの収率、
純度および経済性の点より、酢酸亜鉛が好ましい。
中に可溶化されるか、又は反応系中に分散される、リチ
ウム、カリウム、アルミニウム、カルシウム、マンガ
ン、マグネシウム、銅、亜鉛、カドミウム、鉄、コバル
ト及びニッケルの酸化物、硫酸化物、ハロゲン化物及び
カルボキシレートからなる群より選ばれる少なくとも一
種が挙げられる。この触媒の具体例としては、例えば、
酢酸亜鉛、塩化リチウム、硫酸第二銅、塩化カルシウ
ム、塩化亜鉛、臭化亜鉛、ヨウ化亜鉛、酢酸カドミウ
ム、酢酸マンガン、酢酸ニッケル、酢酸コバルト等が挙
げられるが、目的物である環状イミノエーテルの収率、
純度および経済性の点より、酢酸亜鉛が好ましい。
【００１３】本発明においては、下記の条件(a) 又は
(b) を満たしつつ反応を行うことが重要である。条件(a) 反応系内の水分含量を実質的に 0.5重量％以下に維持
し、モル比にて〔一般式（III)で表されるアミノアルコ
ール〕／〔一般式（Ｉ）又は（II）で表されるニトリ
ル〕＝ 0.1〜10で反応させる条件。条件(b) 反応系内の水分含量を実質的に 0.5重量％より大きく
1.0重量％以下に維持し、モル比にて〔一般式（III)で
表されるアミノアルコール〕／〔一般式（Ｉ）又は（I
I）で表されるニトリル〕＝ 1.5〜10で反応させる条
件。
(b) を満たしつつ反応を行うことが重要である。条件(a) 反応系内の水分含量を実質的に 0.5重量％以下に維持
し、モル比にて〔一般式（III)で表されるアミノアルコ
ール〕／〔一般式（Ｉ）又は（II）で表されるニトリ
ル〕＝ 0.1〜10で反応させる条件。条件(b) 反応系内の水分含量を実質的に 0.5重量％より大きく
1.0重量％以下に維持し、モル比にて〔一般式（III)で
表されるアミノアルコール〕／〔一般式（Ｉ）又は（I
I）で表されるニトリル〕＝ 1.5〜10で反応させる条
件。
【００１４】この条件の範囲外で、本発明の反応を行っ
ても高収率、高純度かつ短時間にて前記一般式（IV）又
は（Ｖ）で表される環状イミノエーテルを得ることが出
来ない。この場合において、反応系内の水分含量を実質
的に0.5重量％以下に維持し、モル比にて〔一般式（II
I)で表されるアミノアルコール〕／〔一般式（Ｉ）又は
（II）で表されるニトリル〕＝1.5〜10、特に２〜５で
反応させることが好ましい。
ても高収率、高純度かつ短時間にて前記一般式（IV）又
は（Ｖ）で表される環状イミノエーテルを得ることが出
来ない。この場合において、反応系内の水分含量を実質
的に0.5重量％以下に維持し、モル比にて〔一般式（II
I)で表されるアミノアルコール〕／〔一般式（Ｉ）又は
（II）で表されるニトリル〕＝1.5〜10、特に２〜５で
反応させることが好ましい。
【００１５】本発明において、反応系内の水分含量を上
記一定量以下に維持する方法としては、上記触媒をニト
リル（Ｉ）又は（II）とアミノアルコール（III)とを反
応させる前に、予め乾燥して使用する方法、又はアミノ
アルコール（III)と触媒との混合物を調製し、この混合
物を常圧蒸留もしくは減圧蒸留してアミノアルコール
（III)を留出させ、水分をアミノアルコール（III)と共
に留出させる方法がある。この場合における蒸留の条件
（温度、圧力）は、使用するアミノアルコール（III)の
沸点に依る。前者の方法の具体例としては、触媒を 100
〜130 ℃に加熱したオーブン中で10時間放置することに
よって行うことができる。なお、触媒の乾燥品の水分量
は、通常の水分測定（カールフィッシャー試薬）によっ
て確認することができる。また、反応系内水分を上記一
定量以下に維持するためには、十分に乾燥した不活性ガ
ス、例えば窒素、アルゴン、ネオン、キセノン等を反応
系内へ導入し、生成したアンモニアを反応系外へ排除し
つつ反応を行うことも重要である。
記一定量以下に維持する方法としては、上記触媒をニト
リル（Ｉ）又は（II）とアミノアルコール（III)とを反
応させる前に、予め乾燥して使用する方法、又はアミノ
アルコール（III)と触媒との混合物を調製し、この混合
物を常圧蒸留もしくは減圧蒸留してアミノアルコール
（III)を留出させ、水分をアミノアルコール（III)と共
に留出させる方法がある。この場合における蒸留の条件
（温度、圧力）は、使用するアミノアルコール（III)の
沸点に依る。前者の方法の具体例としては、触媒を 100
〜130 ℃に加熱したオーブン中で10時間放置することに
よって行うことができる。なお、触媒の乾燥品の水分量
は、通常の水分測定（カールフィッシャー試薬）によっ
て確認することができる。また、反応系内水分を上記一
定量以下に維持するためには、十分に乾燥した不活性ガ
ス、例えば窒素、アルゴン、ネオン、キセノン等を反応
系内へ導入し、生成したアンモニアを反応系外へ排除し
つつ反応を行うことも重要である。
【００１６】本発明において、触媒の使用量は、ニトリ
ル（Ｉ）又は（II）１モルあたり、10-3ないし10-1モル
が好ましい。触媒の使用量が10-3モル未満であると本発
明が所望する化合物の高収率は達成することができず、
また10-1モルを上回る触媒を使用しても製造経済上、何
ら利点はない。
ル（Ｉ）又は（II）１モルあたり、10-3ないし10-1モル
が好ましい。触媒の使用量が10-3モル未満であると本発
明が所望する化合物の高収率は達成することができず、
また10-1モルを上回る触媒を使用しても製造経済上、何
ら利点はない。
【００１７】本発明において、上記反応条件を満足する
ものであれば、圧力については常圧、加圧あるいは減圧
でもさしつかえない。加圧下にて反応する場合は15kg／
cm2までの圧力にて反応を行う。減圧下にて反応を行う
場合は、生成するアンモニアをすみやかに反応系外へ除
去できる条件であればよい。本発明において、反応温度
は50〜180 ℃、好ましくは70〜150 ℃である。本発明に
おいて、反応時間は２〜20時間程度である。反応の完結
はガスクロマトグラフィーによって、反応系内のニトリ
ル（Ｉ）又は（II）の消失によって確認する。
ものであれば、圧力については常圧、加圧あるいは減圧
でもさしつかえない。加圧下にて反応する場合は15kg／
cm2までの圧力にて反応を行う。減圧下にて反応を行う
場合は、生成するアンモニアをすみやかに反応系外へ除
去できる条件であればよい。本発明において、反応温度
は50〜180 ℃、好ましくは70〜150 ℃である。本発明に
おいて、反応時間は２〜20時間程度である。反応の完結
はガスクロマトグラフィーによって、反応系内のニトリ
ル（Ｉ）又は（II）の消失によって確認する。
【００１８】このようにして得られた環状イミノエーテ
ルは、反応終了物より分溜によって取得され、その純度
は、99ないし99.9％であり、極めて高純度の所望化合物
が得られる。また、該分溜の際に回収されるアミノアル
コール（III)及び触媒は、再びニトリル（Ｉ）又は（I
I）とアミノアルコール（III)とを反応させる原料とし
て使用し得る。本発明の方法は、回分方式又は連続方式
のいずれにても行い得る。
ルは、反応終了物より分溜によって取得され、その純度
は、99ないし99.9％であり、極めて高純度の所望化合物
が得られる。また、該分溜の際に回収されるアミノアル
コール（III)及び触媒は、再びニトリル（Ｉ）又は（I
I）とアミノアルコール（III)とを反応させる原料とし
て使用し得る。本発明の方法は、回分方式又は連続方式
のいずれにても行い得る。
【００１９】
【実施例】以下に実施例を挙げて、本発明を更に具体的
に説明する。ただし本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。
に説明する。ただし本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。
【００２０】実施例１ 撹拌機、還流冷却器、窒素導入管を装備した内容積 500
mlの反応器を用いて、これにアセトニトリル82.1ｇ（2.
0 モル）、モノエタノールアミン244 ｇ（4.0モル）お
よび加熱処理（105 ℃、10時間）により十分脱水された
酢酸亜鉛9.17ｇ（0.05モル、水分含量0.04重量％）を仕
込み、シリカゲル中を通し十分乾燥させた窒素を30ml／
分でフローさせた。その後、85℃まで昇温し、20時間反
応させた。反応終了後、室温まで冷却し、反応終了物の
減圧蒸留（105〜140℃／200Torr)により、目的物２−メ
チル−２−オキサゾリン153 ｇ（収率90％、純度99.5
％）を得た。一方、蒸留残渣において、反応に使用した
モノエタノールアミン 125ｇおよび酢酸亜鉛9.17ｇが回
収された。反応条件及び結果をまとめて表１に示す。
mlの反応器を用いて、これにアセトニトリル82.1ｇ（2.
0 モル）、モノエタノールアミン244 ｇ（4.0モル）お
よび加熱処理（105 ℃、10時間）により十分脱水された
酢酸亜鉛9.17ｇ（0.05モル、水分含量0.04重量％）を仕
込み、シリカゲル中を通し十分乾燥させた窒素を30ml／
分でフローさせた。その後、85℃まで昇温し、20時間反
応させた。反応終了後、室温まで冷却し、反応終了物の
減圧蒸留（105〜140℃／200Torr)により、目的物２−メ
チル−２−オキサゾリン153 ｇ（収率90％、純度99.5
％）を得た。一方、蒸留残渣において、反応に使用した
モノエタノールアミン 125ｇおよび酢酸亜鉛9.17ｇが回
収された。反応条件及び結果をまとめて表１に示す。
【００２１】比較例１ 撹拌機、還流冷却器、窒素導入管を装備した内容積 500
mlの反応器を用いて、これにアセトニトリル82.1ｇ（2.
0 モル）、モノエタノールアミン122.1 ｇ(2.0モル）お
よび酢酸亜鉛・２水塩11.0ｇ（0.05モル）を仕込み、85
℃まで昇温し、乾燥窒素フロー下30時間反応させた。反
応終了後、室温まで冷却し、反応終了物の減圧蒸留によ
り、目的物２−メチル−２−オキサゾリン111 ｇ（収率
65％、純度99.5％）を得た。反応条件及び結果をまとめ
て表２に示す。
mlの反応器を用いて、これにアセトニトリル82.1ｇ（2.
0 モル）、モノエタノールアミン122.1 ｇ(2.0モル）お
よび酢酸亜鉛・２水塩11.0ｇ（0.05モル）を仕込み、85
℃まで昇温し、乾燥窒素フロー下30時間反応させた。反
応終了後、室温まで冷却し、反応終了物の減圧蒸留によ
り、目的物２−メチル−２−オキサゾリン111 ｇ（収率
65％、純度99.5％）を得た。反応条件及び結果をまとめ
て表２に示す。
【００２２】実施例２〜12および比較例２〜３ 実施例１において、ニトリル（Ｉ）又は（II）、アミノ
アルコール（III)、両者の仕込みモル比〔（アミノアル
コール（III)〕／〔ニトリル（Ｉ）又は（II）〕、触
媒、反応系内の水分、反応温度、反応時間を表１及び表
２に示したようにすること以外は、実施例１に記載した
方法に準じて反応を行った。結果を表１及び表２に示
す。
アルコール（III)、両者の仕込みモル比〔（アミノアル
コール（III)〕／〔ニトリル（Ｉ）又は（II）〕、触
媒、反応系内の水分、反応温度、反応時間を表１及び表
２に示したようにすること以外は、実施例１に記載した
方法に準じて反応を行った。結果を表１及び表２に示
す。
【００２３】尚、実施例10では、アセトニトリル82.1ｇ
(2.0モル）、フレッシュなモノエタノールアミン 122ｇ
(2.0モル）および実施例１にて回収されたモノエタノー
ルアミン125 ｇ(2.0モル）並びに実施例１で回収された
酢酸亜鉛9.17ｇを使用し、実施例１に記載した方法にて
反応を行い、２−メチル−２−オキサゾリン151ｇ（収
率89％、純度99.4％）が得られた。又、比較例３は乾燥
窒素フローを行わず、未乾燥の窒素フロー下にて反応を
行った。
(2.0モル）、フレッシュなモノエタノールアミン 122ｇ
(2.0モル）および実施例１にて回収されたモノエタノー
ルアミン125 ｇ(2.0モル）並びに実施例１で回収された
酢酸亜鉛9.17ｇを使用し、実施例１に記載した方法にて
反応を行い、２−メチル−２−オキサゾリン151ｇ（収
率89％、純度99.4％）が得られた。又、比較例３は乾燥
窒素フローを行わず、未乾燥の窒素フロー下にて反応を
行った。
【００２４】
【表１】
【００２５】
【表２】
【００２６】注） *1:反応を加圧（13kg／cm2)下にて行った。 *2:カールフィッシャー法により測定した。 *3:未乾燥の窒素フロー下にて反応を行った。
【００２７】
【発明の効果】本発明の製造法によれば、高収率、高純
度にて、且つ短時間に環状イミノエーテルを得ることが
できる。
度にて、且つ短時間に環状イミノエーテルを得ることが
できる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 265/08 // Ｃ０８Ｇ 73/06 ＮＴＭ 9285−4Ｊ
Claims (2)
- 【請求項１】 リチウム、カリウム、アルミニウム、カ
ルシウム、マンガン、マグネシウム、銅、亜鉛、カドミ
ウム、鉄、コバルト及びニッケルの酸化物、硫酸化物、
ハロゲン化物及びカルボキシレートからなる群より選ば
れる少なくとも一種の触媒の存在下に、一般式（Ｉ）又
は（II） R1C≡N （Ｉ） 〔式中、R1は炭素数１〜36の直鎖もしくは分岐鎖のアル
キル基あるいはアルケニル基、又は炭素数１〜15の直鎖
もしくは分岐鎖のアルキル基あるいはアルケニル基で置
換されてもよいフェニル基を示す。〕 【化１】 〔式中、R2は同一又は異なって水素原子、炭素数１〜36
の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基あるいはアルケニル
基、又は炭素数１〜15の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル
基あるいはアルケニル基で置換されてもよいフェニル基
を示し、ｎは１から19の数を示す。〕で表されるニトリ
ルと、一般式（III) 【化２】 〔式中、R3は同一又は異なって水素原子、又は炭素数１
〜36の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基あるいはアルケ
ニル基を示す。ｍは１又は２の数を示す。〕で表される
アミノアルコールとを、生成したアンモニアを排除しつ
つ、下記の条件(a) 又は(b) にて反応させることを特徴
とする、一般式（IV）又は（Ｖ） 【化３】 で表される環状イミノエーテルの製造方法。条件(a) 反応系内の水分含量を実質的に 0.5重量％以下に維持
し、モル比にて〔一般式（III)で表されるアミノアルコ
ール〕／〔一般式（Ｉ）又は（II）で表されるニトリ
ル〕＝ 0.1〜10で反応させる条件。条件(b) 反応系内の水分含量を実質的に 0.5重量％より大きく
1.0重量％以下に維持し、モル比にて〔一般式（III)で
表されるアミノアルコール〕／〔一般式（Ｉ）又は（I
I）で表されるニトリル〕＝ 1.5〜10で反応させる条
件。 - 【請求項２】 リチウム、カリウム、アルミニウム、カ
ルシウム、マンガン、マグネシウム、銅、亜鉛、カドミ
ウム、鉄、コバルト及びニッケルの酸化物、硫酸化物、
ハロゲン化物及びカルボキシレートからなる群より選ば
れる少なくとも一種の触媒、並びに一般式（III)で表さ
れるアミノアルコールが、一般式（Ｉ）又は（II）で表
されるニトリルと一般式（III)で表されるアミノアルコ
ールとを反応させたのち、反応終了物より回収されたも
のである、請求項１記載の環状イミノエーテルの製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3300557A JPH05140129A (ja) | 1991-11-15 | 1991-11-15 | 環状イミノエーテルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3300557A JPH05140129A (ja) | 1991-11-15 | 1991-11-15 | 環状イミノエーテルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05140129A true JPH05140129A (ja) | 1993-06-08 |
Family
ID=17886268
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3300557A Pending JPH05140129A (ja) | 1991-11-15 | 1991-11-15 | 環状イミノエーテルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05140129A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002275166A (ja) * | 2001-03-15 | 2002-09-25 | Kohjin Co Ltd | 環状イミノエーテルの製造方法 |
| EP1548012A3 (de) * | 2003-12-23 | 2005-10-05 | Degussa AG | Verfahren zur Herstellung von Phenylenbisoxazolinen |
| CN103694189A (zh) * | 2013-12-21 | 2014-04-02 | 西北大学 | 一种2-噁唑或2-噻唑的合成方法 |
-
1991
- 1991-11-15 JP JP3300557A patent/JPH05140129A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002275166A (ja) * | 2001-03-15 | 2002-09-25 | Kohjin Co Ltd | 環状イミノエーテルの製造方法 |
| JP4535632B2 (ja) * | 2001-03-15 | 2010-09-01 | 株式会社興人 | 環状イミノエーテルの製造方法 |
| EP1548012A3 (de) * | 2003-12-23 | 2005-10-05 | Degussa AG | Verfahren zur Herstellung von Phenylenbisoxazolinen |
| EP1801107A1 (de) * | 2003-12-23 | 2007-06-27 | Degussa GmbH | Verfahren zur Herstellung von Phenylenbisoxazolinen |
| CN103694189A (zh) * | 2013-12-21 | 2014-04-02 | 西北大学 | 一种2-噁唑或2-噻唑的合成方法 |
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