JP4036580B2 - Ｎ−アルキル−２−ピロリドンの製造方法 - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、Ｎ−アルキル−２−ピロリドンの製造方法に関する。詳しくは、γ−ブチロラクトン等とアルキルアミンとを反応させてＮ−アルキル−２−ピロリドンを製造する方法の改良に関する。
Ｎ−アルキル−２−ピロリドン、中でも、Ｎ−メチル−２−ピロリドンは、無毒性で化学的に安定で、耐熱性に優れた溶媒として使用され、近年その需要が大幅に伸びている。
【０００２】
【従来の技術】
このＮ−アルキル−２−ピロリドンは、工業的にはγ−ブチロラクトンとモノアルキルアミンとの反応による方法で製造されている。そして、原料のモノアルキルアミンは、工業的には、アンモニアとアルカノールの脱水反応により得られる、トリアルキルアミン、ジアルキルアミン、モノアルキルアミンの混合物から分離する方法で製造されている。
一方、特公昭４７−１８７５１号公報には、モノアルキルアミンの代りに混合アミンを用いる方法が提案されているが、原料であるアミン類とγ−ブチロラクトンの添加量が次式
【０００３】
【数４】
１．０≦（Ａ1 ＋Ａ2 ／２．５）／（Ｂ1 ＋Ｂ2 ＋Ｂ3 ）
【０００４】
（式中、Ａ1 、Ａ2 、Ｂ1 、Ｂ2 及びＢ3 は、それぞれ、１級アミン、２級アミン、γ−ブチロラクトン、４−ヒドロキシ酪酸及び４−ヒドロキシ酪酸低重合体の仕込量（モル）を表す）
を満足することはなく、Ｎ−アルキル−２−ピロリドンの収率はモノアルキルアミンを原料とする場合に比べて十分ではない。
【０００５】
また、特公平６−７８３０５号公報には、過剰のモノメチルアミンを原料として用い、未反応のモノメチルアミンが反応中に異性化して得られるトリアルキルアミン、ジアルキルアミン、モノアルキルアミン、アンモニアの混合物を回収してリサイクルし、更に新たなモノメチルアミンを供給して反応を行う方法が提案されている。しかしながら、この場合、原料の主成分であるモノメチルアミンのアルキルアミン中の含有量は明らかに８５重量％を越えているため、混合アミンを用いる方法に比べて、工業的に好ましくない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、モノアルキルアミン製造時に得られる混合アミンを原料として用い、モノアルキルアミンを原料として用いる場合に比べて、収率を低下させることなく、簡便で且つ高収率でＮ−アルキル−２−ピロリドンを製造する方法を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、かかる事情に鑑み鋭意検討した結果、γ−ブチロラクトンとアルキルアミンとを特定の比率で反応させることにより、モノアルキルアミンを用いた場合と同様に高い収率で目的とするＮ−アルキル−２−ピロリドンが得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００８】
即ち、本発明の要旨は、γ−ブチロラクトン、４−ヒドロキシ酪酸又は４−ヒドロキシ酪酸低重合体とアルキルアミンとを反応させて、Ｎ−アルキル−２−ピロリドンを製造する方法において、
（ｉ）アルキルアミン中の１級アミンの含有量が８５重量％以下であり、且つ
（ii）γ−ブチロラクトン、４−ヒドロキシ酪酸及び４−ヒドロキシ酪酸低重合体の合計仕込量に対する１級アミン及び２級アミンの合計仕込量が次式
【０００９】
【数５】
１．０≦（Ａ1 ＋Ａ2 ／２．５）／（Ｂ1 ＋Ｂ2 ＋Ｂ3 ）
【００１０】
（式中、Ａ1 、Ａ2 、Ｂ1 、Ｂ2 及びＢ3 は、それぞれ、１級アミン、２級アミン、γ−ブチロラクトン、４−ヒドロキシ酪酸及び４−ヒドロキシ酪酸低重合体の仕込量（モル）を表す）
を満足することを特徴とするＮ−アルキル−２−ピロリドンの製造方法にある。
【００１１】
【発明の実施の形態】
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明に用いられる原料の一つは、γ−ブチロラクトン、４−ヒドロキシ酪酸又は４−ヒドロキシ酪酸低重合体である。ここで４−ヒドロキシ酪酸低重合体とは、重合度２〜１０程度のものである。これらは単独でも、混合して用いてもよい。また、水の存在下における平衡反応による混合物を用いることもできる。
本発明に用いられる原料の他の一つであるアルキルアミンは、１級アミン、２級アミン及び３級アミンから選ばれた少なくとも二種類の級数のアルキルアミンの混合物を用いることができるが、１級あるいは２級アミンを単独で用いてもよい。
本発明の方法におけるアルキルアミンのアルキル基は、好ましくは炭素数１〜２０、更に好ましくは１〜１０、特に好ましくは１〜３の直鎖もしくは分岐の鎖状又は環状の飽和もしくは不飽和炭化水素基であり、２級アミン及び３級アミンである場合のアルキル基は互いに同一であっても異っていてもよい。
【００１２】
このようなアルキルアミンの具体例としては、例えばメチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン等の１級アミン類、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、メチルエチルアミン、メチルプロピルアミン、エチルプロピルアミン等の２級アミン類、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ジメチルエチルアン、ジメチルプロピルアミン、ジエチルメチルアミン、ジエチルプロピルアミン、ジプロピルメチルアミン、ジプロピルエチルアミン等の３級アミン類等が挙げられる。これらの中、１級アミンとしてはメチルアミン、２級アミンとしてはジメチルアミン、３級アミンとしてはトリメチルアミンが好ましい。
【００１３】
本発明の方法で混合アミンを用いる場合、その混合比率は特に制限されるものではないが、通常、工業的に生産されている混合アミンの混合比、即ち１級アミンが２０〜４０重量％、２級アミンが５０〜７５重量％、３級アミンが５〜１０重量％の範囲で用いることができる。この範囲の混合アミンを用いると蒸留塔等による分離が不要となり、１級アミン、２級アミンあるいは３級アミンを各々単独で用いるより経済的に有利である。
一方、反応速度の観点からは、３級アミンより１級アミンの方が有利である。かかる状況を考慮すると、１級アミンの含有量は８５重量％以下が望ましい。
【００１４】
アルキルアミンの使用量は、もう一つの原料化合物であるγ−ブチロラクトン、４−ヒドロキシ酪酸及び４−ヒドロキシ酪酸低重合体との合計モル数に対して、次式（以下これを、「パラメーター」と称することがある）
【００１５】
【数６】
（Ａ1 ＋Ａ2 ／２．５）／（Ｂ1 ＋Ｂ2 ＋Ｂ3 ）
【００１６】
（式中、Ａ1 、Ａ2 、Ｂ1 、Ｂ2 及びＢ3 は、それぞれ、１級アミン、２級アミン、γ−ブチロラクトン、４−ヒドロキシ酪酸及び４−ヒドロキシ酪酸低重合体の仕込量（モル）を表す）
により計算される値（以下これを、「パラメーター値」と称することがある）が１．０以上となる領域で使用することが、Ｎ−アルキル−２−ピロリドンを高収率で得るために必要である。このパラメーターにより計算される値が、１．０未満となるように各原料化合物を配合する場合、例えば、γ−ブチロラクトンの転化率が低下したり、或いは、目的生成物Ｎ−アルキル−２−ピロリドンの選択性が低下したりするので好ましくない。
パラメーター値の上限としては、特に制限は無いが、通常は１０．０以下、好ましくは５．０以下とすることにより、メチルアミン類の回収、再使用工程における過大な負荷を避けることができる。
【００１７】
本発明の方法は、水の共存下で行うことが望ましい。水の使用量はγ−ブチロラクトン、４−ヒドロキシ酪酸及び４−ヒドロキシ酪酸低重合体の合計モル数に対して２〜１０倍モルの範囲、好ましくは３〜５倍モルの範囲で使用する。水の使用量が少ないと反応速度が低下し、また、多いと生成物であるＮ−アルキル−２−ピロリドンから原料化合物であるγ−ブチロラクトンへの逆反応が促進される。
本発明を実施する反応温度は、通常２２０〜３５０℃の範囲であるが、製品の純度、色調等の観点から好ましくは２３０〜３００℃の範囲、より好ましくは２３５〜２７５℃の範囲が適当である。
本発明における反応圧力は、特に制限は無く、常圧、減圧、加圧のいずれであってもよいが、通常は反応条件における自圧、即ち反応温度、反応器容積、原料仕込量等により決定される原料化合物及び生成物の合計圧力が好ましい。また、反応器内に窒素、アルゴン等の反応に関与しないガスを存在させてもよい。
反応時間は、温度、圧力等に依存するが、通常０．５〜１０時間である。
また、反応方式は回分法あるいは連続法のいずれを用いてもよい。
【００１８】
【実施例】
次に、実施例及び比較例を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、これらの実施例に限定されるものではない。
【００１９】
実施例１
γ−ブチロラクトン１２０．０ｇ（１．４０モル）、１００％モノメチルアミン４６．２ｇ（１．４９モル）、ジメチルアミンの５０重量％の水溶液１１０．０ｇ（ジメチルアミン１．２４モル）、１００％トリメチルアミン１１．０ｇ（０．１９モル）、及び水４５．４４ｇを５００ｍｌ容量の誘導撹拌機付きオートクレーブに仕込み、温度２７０℃で５時間反応させた。この反応の間、圧力は７１ｋｇｆ／ｃｍ2 を維持した。
この場合の、アルキルアミン中の１級アミンの含有量は４５重量％、パラメーター値は１．４３、水の添加量はγ−ブチロラクトン、４−ヒドロキシ酪酸及び４−ヒドロキシ酪酸低重合体の合計モル数に対して４倍モルであった。
反応後、オートクレーブを冷却し、生成物を分析した。
目的生成物であるＮ−メチル−２−ピロリドンの収量は１３４．４ｇ（１．３６モル）、収率は９７％、γ−ブチロラクトン転化率は１００％であった。
【００２０】
実施例２
γ−ブチロラクトン９９．１４ｇ（１．１５モル）、モノメチルアミンの４０重量％の水溶液７４．９３ｇ（０．９６モル）、ジメチルアミンの５０重量％の水溶液４７．２６ｇ（０．５２モル）、及び水３４．８２ｇを５００ｍｌ容量の誘導撹拌機付きオートクレーブに仕込み、温度２７０℃で３時間反応させた。この反応の間、圧力は５６ｋｇｆ／ｃｍ2 を維持した。
この場合の、アルキルアミン中の１級アミンの含有量は５６重量％であり、パラメーター値は１．０２、水の添加量はγ−ブチロラクトン、４−ヒドロキシ酪酸及び４−ヒドロキシ酪酸低重合体の合計モル数に対して５倍モルであった。
反応後、オートクレーブを冷却し、実施例１同様に生成物を分析した。
目的生成物であるＮ−メチル−２−ピロリドンの収量は１０７．５５ｇ（１．０９モル）、収率は９４％、γ−ブチロラクトン転化率は１００％であった。
【００２１】
比較例１
γ−ブチロラクトン９９．６０ｇ（１．１６モル）、モノメチルアミンの４０重量％の水溶液８０．８８ｇ（１．０４モル）、ジメチルアミンの５０重量％の水溶液１０．４４ｇ（０．１２モル）、及び水５０．５３ｇを５００ｍｌ容量の誘導撹拌機付きオートクレーブに仕込み、温度２７０℃で３時間反応させた。この反応の間、圧力は４９ｋｇｆ／ｃｍ2 を維持した。
この場合の、アルキルアミン中の１級アミンの含有量は８６重量％であり、パラメーター値は０．９４、水の添加量はγ−ブチロラクトン、４−ヒドロキシ酪酸及び４−ヒドロキシ酪酸低重合体の合計モル数に対して５倍モルであった。
反応後、オートクレーブを冷却し、実施例１同様に生成物を分析した。
目的生成物であるＮ−メチル−２−ピロリドンの収量は９２．８５ｇ（０．９４モル）、収率は８１％、γ−ブチロラクトン転化率は９７％であった。
【００２２】
【発明の効果】
本発明によれば、モノアルキルアミン製造時に得られる混合アミンを原料として用い、γ−ブチロラクトンと反応させることにより、高収率でＮ−アルキル−２−ピロリドンを製造することができる。
【発明の属する技術分野】
本発明は、Ｎ−アルキル−２−ピロリドンの製造方法に関する。詳しくは、γ−ブチロラクトン等とアルキルアミンとを反応させてＮ−アルキル−２−ピロリドンを製造する方法の改良に関する。
Ｎ−アルキル−２−ピロリドン、中でも、Ｎ−メチル−２−ピロリドンは、無毒性で化学的に安定で、耐熱性に優れた溶媒として使用され、近年その需要が大幅に伸びている。
【０００２】
【従来の技術】
このＮ−アルキル−２−ピロリドンは、工業的にはγ−ブチロラクトンとモノアルキルアミンとの反応による方法で製造されている。そして、原料のモノアルキルアミンは、工業的には、アンモニアとアルカノールの脱水反応により得られる、トリアルキルアミン、ジアルキルアミン、モノアルキルアミンの混合物から分離する方法で製造されている。
一方、特公昭４７−１８７５１号公報には、モノアルキルアミンの代りに混合アミンを用いる方法が提案されているが、原料であるアミン類とγ−ブチロラクトンの添加量が次式
【０００３】
【数４】
１．０≦（Ａ1 ＋Ａ2 ／２．５）／（Ｂ1 ＋Ｂ2 ＋Ｂ3 ）
【０００４】
（式中、Ａ1 、Ａ2 、Ｂ1 、Ｂ2 及びＢ3 は、それぞれ、１級アミン、２級アミン、γ−ブチロラクトン、４−ヒドロキシ酪酸及び４−ヒドロキシ酪酸低重合体の仕込量（モル）を表す）
を満足することはなく、Ｎ−アルキル−２−ピロリドンの収率はモノアルキルアミンを原料とする場合に比べて十分ではない。
【０００５】
また、特公平６−７８３０５号公報には、過剰のモノメチルアミンを原料として用い、未反応のモノメチルアミンが反応中に異性化して得られるトリアルキルアミン、ジアルキルアミン、モノアルキルアミン、アンモニアの混合物を回収してリサイクルし、更に新たなモノメチルアミンを供給して反応を行う方法が提案されている。しかしながら、この場合、原料の主成分であるモノメチルアミンのアルキルアミン中の含有量は明らかに８５重量％を越えているため、混合アミンを用いる方法に比べて、工業的に好ましくない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、モノアルキルアミン製造時に得られる混合アミンを原料として用い、モノアルキルアミンを原料として用いる場合に比べて、収率を低下させることなく、簡便で且つ高収率でＮ−アルキル−２−ピロリドンを製造する方法を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、かかる事情に鑑み鋭意検討した結果、γ−ブチロラクトンとアルキルアミンとを特定の比率で反応させることにより、モノアルキルアミンを用いた場合と同様に高い収率で目的とするＮ−アルキル−２−ピロリドンが得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００８】
即ち、本発明の要旨は、γ−ブチロラクトン、４−ヒドロキシ酪酸又は４−ヒドロキシ酪酸低重合体とアルキルアミンとを反応させて、Ｎ−アルキル−２−ピロリドンを製造する方法において、
（ｉ）アルキルアミン中の１級アミンの含有量が８５重量％以下であり、且つ
（ii）γ−ブチロラクトン、４−ヒドロキシ酪酸及び４−ヒドロキシ酪酸低重合体の合計仕込量に対する１級アミン及び２級アミンの合計仕込量が次式
【０００９】
【数５】
１．０≦（Ａ1 ＋Ａ2 ／２．５）／（Ｂ1 ＋Ｂ2 ＋Ｂ3 ）
【００１０】
（式中、Ａ1 、Ａ2 、Ｂ1 、Ｂ2 及びＢ3 は、それぞれ、１級アミン、２級アミン、γ−ブチロラクトン、４−ヒドロキシ酪酸及び４−ヒドロキシ酪酸低重合体の仕込量（モル）を表す）
を満足することを特徴とするＮ−アルキル−２−ピロリドンの製造方法にある。
【００１１】
【発明の実施の形態】
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明に用いられる原料の一つは、γ−ブチロラクトン、４−ヒドロキシ酪酸又は４−ヒドロキシ酪酸低重合体である。ここで４−ヒドロキシ酪酸低重合体とは、重合度２〜１０程度のものである。これらは単独でも、混合して用いてもよい。また、水の存在下における平衡反応による混合物を用いることもできる。
本発明に用いられる原料の他の一つであるアルキルアミンは、１級アミン、２級アミン及び３級アミンから選ばれた少なくとも二種類の級数のアルキルアミンの混合物を用いることができるが、１級あるいは２級アミンを単独で用いてもよい。
本発明の方法におけるアルキルアミンのアルキル基は、好ましくは炭素数１〜２０、更に好ましくは１〜１０、特に好ましくは１〜３の直鎖もしくは分岐の鎖状又は環状の飽和もしくは不飽和炭化水素基であり、２級アミン及び３級アミンである場合のアルキル基は互いに同一であっても異っていてもよい。
【００１２】
このようなアルキルアミンの具体例としては、例えばメチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン等の１級アミン類、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、メチルエチルアミン、メチルプロピルアミン、エチルプロピルアミン等の２級アミン類、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ジメチルエチルアン、ジメチルプロピルアミン、ジエチルメチルアミン、ジエチルプロピルアミン、ジプロピルメチルアミン、ジプロピルエチルアミン等の３級アミン類等が挙げられる。これらの中、１級アミンとしてはメチルアミン、２級アミンとしてはジメチルアミン、３級アミンとしてはトリメチルアミンが好ましい。
【００１３】
本発明の方法で混合アミンを用いる場合、その混合比率は特に制限されるものではないが、通常、工業的に生産されている混合アミンの混合比、即ち１級アミンが２０〜４０重量％、２級アミンが５０〜７５重量％、３級アミンが５〜１０重量％の範囲で用いることができる。この範囲の混合アミンを用いると蒸留塔等による分離が不要となり、１級アミン、２級アミンあるいは３級アミンを各々単独で用いるより経済的に有利である。
一方、反応速度の観点からは、３級アミンより１級アミンの方が有利である。かかる状況を考慮すると、１級アミンの含有量は８５重量％以下が望ましい。
【００１４】
アルキルアミンの使用量は、もう一つの原料化合物であるγ−ブチロラクトン、４−ヒドロキシ酪酸及び４−ヒドロキシ酪酸低重合体との合計モル数に対して、次式（以下これを、「パラメーター」と称することがある）
【００１５】
【数６】
（Ａ1 ＋Ａ2 ／２．５）／（Ｂ1 ＋Ｂ2 ＋Ｂ3 ）
【００１６】
（式中、Ａ1 、Ａ2 、Ｂ1 、Ｂ2 及びＢ3 は、それぞれ、１級アミン、２級アミン、γ−ブチロラクトン、４−ヒドロキシ酪酸及び４−ヒドロキシ酪酸低重合体の仕込量（モル）を表す）
により計算される値（以下これを、「パラメーター値」と称することがある）が１．０以上となる領域で使用することが、Ｎ−アルキル−２−ピロリドンを高収率で得るために必要である。このパラメーターにより計算される値が、１．０未満となるように各原料化合物を配合する場合、例えば、γ−ブチロラクトンの転化率が低下したり、或いは、目的生成物Ｎ−アルキル−２−ピロリドンの選択性が低下したりするので好ましくない。
パラメーター値の上限としては、特に制限は無いが、通常は１０．０以下、好ましくは５．０以下とすることにより、メチルアミン類の回収、再使用工程における過大な負荷を避けることができる。
【００１７】
本発明の方法は、水の共存下で行うことが望ましい。水の使用量はγ−ブチロラクトン、４−ヒドロキシ酪酸及び４−ヒドロキシ酪酸低重合体の合計モル数に対して２〜１０倍モルの範囲、好ましくは３〜５倍モルの範囲で使用する。水の使用量が少ないと反応速度が低下し、また、多いと生成物であるＮ−アルキル−２−ピロリドンから原料化合物であるγ−ブチロラクトンへの逆反応が促進される。
本発明を実施する反応温度は、通常２２０〜３５０℃の範囲であるが、製品の純度、色調等の観点から好ましくは２３０〜３００℃の範囲、より好ましくは２３５〜２７５℃の範囲が適当である。
本発明における反応圧力は、特に制限は無く、常圧、減圧、加圧のいずれであってもよいが、通常は反応条件における自圧、即ち反応温度、反応器容積、原料仕込量等により決定される原料化合物及び生成物の合計圧力が好ましい。また、反応器内に窒素、アルゴン等の反応に関与しないガスを存在させてもよい。
反応時間は、温度、圧力等に依存するが、通常０．５〜１０時間である。
また、反応方式は回分法あるいは連続法のいずれを用いてもよい。
【００１８】
【実施例】
次に、実施例及び比較例を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、これらの実施例に限定されるものではない。
【００１９】
実施例１
γ−ブチロラクトン１２０．０ｇ（１．４０モル）、１００％モノメチルアミン４６．２ｇ（１．４９モル）、ジメチルアミンの５０重量％の水溶液１１０．０ｇ（ジメチルアミン１．２４モル）、１００％トリメチルアミン１１．０ｇ（０．１９モル）、及び水４５．４４ｇを５００ｍｌ容量の誘導撹拌機付きオートクレーブに仕込み、温度２７０℃で５時間反応させた。この反応の間、圧力は７１ｋｇｆ／ｃｍ2 を維持した。
この場合の、アルキルアミン中の１級アミンの含有量は４５重量％、パラメーター値は１．４３、水の添加量はγ−ブチロラクトン、４−ヒドロキシ酪酸及び４−ヒドロキシ酪酸低重合体の合計モル数に対して４倍モルであった。
反応後、オートクレーブを冷却し、生成物を分析した。
目的生成物であるＮ−メチル−２−ピロリドンの収量は１３４．４ｇ（１．３６モル）、収率は９７％、γ−ブチロラクトン転化率は１００％であった。
【００２０】
実施例２
γ−ブチロラクトン９９．１４ｇ（１．１５モル）、モノメチルアミンの４０重量％の水溶液７４．９３ｇ（０．９６モル）、ジメチルアミンの５０重量％の水溶液４７．２６ｇ（０．５２モル）、及び水３４．８２ｇを５００ｍｌ容量の誘導撹拌機付きオートクレーブに仕込み、温度２７０℃で３時間反応させた。この反応の間、圧力は５６ｋｇｆ／ｃｍ2 を維持した。
この場合の、アルキルアミン中の１級アミンの含有量は５６重量％であり、パラメーター値は１．０２、水の添加量はγ−ブチロラクトン、４−ヒドロキシ酪酸及び４−ヒドロキシ酪酸低重合体の合計モル数に対して５倍モルであった。
反応後、オートクレーブを冷却し、実施例１同様に生成物を分析した。
目的生成物であるＮ−メチル−２−ピロリドンの収量は１０７．５５ｇ（１．０９モル）、収率は９４％、γ−ブチロラクトン転化率は１００％であった。
【００２１】
比較例１
γ−ブチロラクトン９９．６０ｇ（１．１６モル）、モノメチルアミンの４０重量％の水溶液８０．８８ｇ（１．０４モル）、ジメチルアミンの５０重量％の水溶液１０．４４ｇ（０．１２モル）、及び水５０．５３ｇを５００ｍｌ容量の誘導撹拌機付きオートクレーブに仕込み、温度２７０℃で３時間反応させた。この反応の間、圧力は４９ｋｇｆ／ｃｍ2 を維持した。
この場合の、アルキルアミン中の１級アミンの含有量は８６重量％であり、パラメーター値は０．９４、水の添加量はγ−ブチロラクトン、４−ヒドロキシ酪酸及び４−ヒドロキシ酪酸低重合体の合計モル数に対して５倍モルであった。
反応後、オートクレーブを冷却し、実施例１同様に生成物を分析した。
目的生成物であるＮ−メチル−２−ピロリドンの収量は９２．８５ｇ（０．９４モル）、収率は８１％、γ−ブチロラクトン転化率は９７％であった。
【００２２】
【発明の効果】
本発明によれば、モノアルキルアミン製造時に得られる混合アミンを原料として用い、γ−ブチロラクトンと反応させることにより、高収率でＮ−アルキル−２−ピロリドンを製造することができる。
Claims (7)
- γ−ブチロラクトン、４−ヒドロキシ酪酸又は４−ヒドロキシ酪酸低重合体とアルキルアミンとを反応させて、Ｎ−アルキル−２−ピロリドンを製造する方法において、
（ｉ）アルキルアミン中の１級アミンの含有量が８５重量％以下であり、且つ
（ii）γ−ブチロラクトン、４−ヒドロキシ酪酸及び４−ヒドロキシ酪酸低重合体の合計仕込量に対する１級アミン及び２級アミンの合計仕込量が次式
を満足する、ことを特徴とするＮ−アルキル−２−ピロリドンの製造方法。 - アルキルアミンのアルキル基の炭素数が３以下であることを特徴とする請求項１に記載の方法。
- γ−ブチロラクトン、４−ヒドロキシ酪酸及び４−ヒドロキシ酪酸低重合体の合計仕込量に対する１級アミン及び２級アミンの合計仕込量が次式
であることを特徴とする請求項１又は２に記載の方法。 - γ−ブチロラクトン、４−ヒドロキシ酪酸及び４−ヒドロキシ酪酸低重合体の合計仕込量に対する１級アミン及び２級アミンの合計仕込量が次式
であることを特徴とする請求項１又は２に記載の方法。 - 反応系中への水の添加量が、γ−ブチロラクトン、４−ヒドロキシ酪酸及び４−ヒドロキシ酪酸低重合体の合計モル数に対して２〜１０倍モルであり且つ反応温度が２２０〜３５０℃であることを特徴とする請求項１から４のいずれかに記載の方法。
- アルキルアミンが１級アミン、２級アミン及び３級アミンから選ばれた少なくとも二種であることを特徴とする請求項１から５のいずれかに記載の方法。
- アルキルアミンが２級アミンであることを特徴とする請求項１から５のいずれかに記載の方法。
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