JPH10158238A - Ｎ−メチル−２− ピロリドンの製造方法 - Google Patents
Ｎ−メチル−２− ピロリドンの製造方法Info
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- JPH10158238A JPH10158238A JP33444696A JP33444696A JPH10158238A JP H10158238 A JPH10158238 A JP H10158238A JP 33444696 A JP33444696 A JP 33444696A JP 33444696 A JP33444696 A JP 33444696A JP H10158238 A JPH10158238 A JP H10158238A
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- pyrrolidone
- methyl
- butyrolactone
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 製品の品質、収率および生産効率を低下させ
ることなく、反応系に導入する水の量を低減させて、簡
便にN-メチル-2- ピロリドンを製造する方法を提供す
る。 【解決手段】 γ‐ブチロラクトンと、反応過剰量のモ
ノメチルアミンを反応させ、N-メチル-2- ピロリドンを
製造する方法において、γ‐ブチロラクトンに対するモ
ノメチルアミンのモル比が１．０３〜１．５０であり、
反応系に、γ‐ブチロラクトンの１．０〜２．９倍モル
量の水を存在せしめ、かつ２５０〜３００℃の温度で反
応を行うことを特徴とする方法。
ることなく、反応系に導入する水の量を低減させて、簡
便にN-メチル-2- ピロリドンを製造する方法を提供す
る。 【解決手段】 γ‐ブチロラクトンと、反応過剰量のモ
ノメチルアミンを反応させ、N-メチル-2- ピロリドンを
製造する方法において、γ‐ブチロラクトンに対するモ
ノメチルアミンのモル比が１．０３〜１．５０であり、
反応系に、γ‐ブチロラクトンの１．０〜２．９倍モル
量の水を存在せしめ、かつ２５０〜３００℃の温度で反
応を行うことを特徴とする方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、N-メチル-2- ピロ
リドンの製造方法に関する。
リドンの製造方法に関する。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題】N-メチル-2- ピロリド
ンは、優れた物質溶解性を示すことから、各種溶媒／溶
剤として使用され、近年は電子用途にも利用されてい
る。
ンは、優れた物質溶解性を示すことから、各種溶媒／溶
剤として使用され、近年は電子用途にも利用されてい
る。
【０００３】N-メチル-2- ピロリドンは、工業的には、
γ‐ブチロラクトンと過剰量のモノメチルアミンを反応
させて製造するのが一般的である。この反応において、
反応系に水を添加すると反応速度が上昇するため、高純
度のN-メチル-2- ピロリドンを高収率かつ時間を短縮し
て製造できることが知られている（特公昭47-21420号公
報）。
γ‐ブチロラクトンと過剰量のモノメチルアミンを反応
させて製造するのが一般的である。この反応において、
反応系に水を添加すると反応速度が上昇するため、高純
度のN-メチル-2- ピロリドンを高収率かつ時間を短縮し
て製造できることが知られている（特公昭47-21420号公
報）。
【０００４】また、上記反応の副生物であるジメチルア
ミンおよびトリメチルアミンを、過剰のモノメチルアミ
ンと共に反応系に再循環し、反応系に、γ‐ブチロラク
トンの３〜５倍モル量の水を添加し、２３０〜２６５℃
で反応を行うと、N-メチル-2- ピロリドンの収率、品質
を低下させることがないことが知られている（特開平1-
190667号公報）。
ミンおよびトリメチルアミンを、過剰のモノメチルアミ
ンと共に反応系に再循環し、反応系に、γ‐ブチロラク
トンの３〜５倍モル量の水を添加し、２３０〜２６５℃
で反応を行うと、N-メチル-2- ピロリドンの収率、品質
を低下させることがないことが知られている（特開平1-
190667号公報）。
【０００５】ところが、前記反応においては、モノメチ
ルアミン／γ‐ブチロラクトンのモル比が１．５以下で
は反応速度が低下し（特公昭47-21420号公報）、また反
応温度が２６５℃以上では副生物が増加し、製品の色調
が悪化するとされている（特開平1-190667号公報）。
ルアミン／γ‐ブチロラクトンのモル比が１．５以下で
は反応速度が低下し（特公昭47-21420号公報）、また反
応温度が２６５℃以上では副生物が増加し、製品の色調
が悪化するとされている（特開平1-190667号公報）。
【０００６】上記したN-メチル-2- ピロリドンの製造方
法において、反応系に水を導入すると反応速度は上昇す
るが、原料濃度が減少するので、反応器を大型化する必
要があり、また大量の水を反応物から除去するために、
精製塔への負荷が大きくなるという問題があった。
法において、反応系に水を導入すると反応速度は上昇す
るが、原料濃度が減少するので、反応器を大型化する必
要があり、また大量の水を反応物から除去するために、
精製塔への負荷が大きくなるという問題があった。
【０００７】そこで、本発明は、製品の品質、収率およ
び生産効率を低下させることなく、反応系に導入する水
の量を低減させて、簡便にN-メチル-2- ピロリドンを製
造する方法を提供することを目的とする。
び生産効率を低下させることなく、反応系に導入する水
の量を低減させて、簡便にN-メチル-2- ピロリドンを製
造する方法を提供することを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記した
N-メチル-2- ピロリドンの製造方法について、各反応条
件を詳細に検討した。その結果、上記反応において反応
圧力、撹拌速度を変化させても反応性にほとんど影響し
ないが、水／γ‐ブチロラクトンのモル比および反応温
度が反応性に与える影響が大きいことがわかった。特
に、反応温度を高めると反応速度の上昇は著しい。ま
た、驚くべきことに、モノメチルアミン／γ‐ブチロラ
クトンのモル比が１．０３〜２．００の間では反応性は
モル比に依存しないことを見出した。これは、γ‐ブチ
ロラクトンとモノメチルアミンとからN-メチル-2- ピロ
リドンを製造する反応において、反応中間体であるγ‐
オキシ酪酸アミドの生成速度が著しく速く、中間体から
N-メチル-2- ピロリドンが生成される反応が律速となっ
ているためである。よって、モノメチルアミン／γ‐ブ
チロラクトンのモル比が１．５以下でも十分に反応が進
行することを見出した。また、モノメチルアミン／γ‐
ブチロラクトンのモル比を１に近付けることにより、反
応過剰のモノメチルアミンの量が少なくなって、モノメ
チルアミンの不均化反応により生成する副生物のジメチ
ルアミン、トリメチルアミン、アンモニアを低減できる
ので、高い温度で反応させても、重質副生物の生成を抑
制できることが分かった。そこで、γ‐ブチロラクトン
／モノメチルアミン／水のモル比を１／１．０３〜１．
５０／１．０〜２．９の範囲内としておいて、反応温度
を高めると、N-メチル-2- ピロリドンの品質、収率、生
産効率を低下させることなく、反応系に導入する水の量
を低減することが可能となった。また、副生するアミン
類を反応系に再循環させても、上記反応に問題がないこ
とを確認した。かくして、本発明に到達した。
N-メチル-2- ピロリドンの製造方法について、各反応条
件を詳細に検討した。その結果、上記反応において反応
圧力、撹拌速度を変化させても反応性にほとんど影響し
ないが、水／γ‐ブチロラクトンのモル比および反応温
度が反応性に与える影響が大きいことがわかった。特
に、反応温度を高めると反応速度の上昇は著しい。ま
た、驚くべきことに、モノメチルアミン／γ‐ブチロラ
クトンのモル比が１．０３〜２．００の間では反応性は
モル比に依存しないことを見出した。これは、γ‐ブチ
ロラクトンとモノメチルアミンとからN-メチル-2- ピロ
リドンを製造する反応において、反応中間体であるγ‐
オキシ酪酸アミドの生成速度が著しく速く、中間体から
N-メチル-2- ピロリドンが生成される反応が律速となっ
ているためである。よって、モノメチルアミン／γ‐ブ
チロラクトンのモル比が１．５以下でも十分に反応が進
行することを見出した。また、モノメチルアミン／γ‐
ブチロラクトンのモル比を１に近付けることにより、反
応過剰のモノメチルアミンの量が少なくなって、モノメ
チルアミンの不均化反応により生成する副生物のジメチ
ルアミン、トリメチルアミン、アンモニアを低減できる
ので、高い温度で反応させても、重質副生物の生成を抑
制できることが分かった。そこで、γ‐ブチロラクトン
／モノメチルアミン／水のモル比を１／１．０３〜１．
５０／１．０〜２．９の範囲内としておいて、反応温度
を高めると、N-メチル-2- ピロリドンの品質、収率、生
産効率を低下させることなく、反応系に導入する水の量
を低減することが可能となった。また、副生するアミン
類を反応系に再循環させても、上記反応に問題がないこ
とを確認した。かくして、本発明に到達した。
【０００９】すなわち本発明は、γ‐ブチロラクトン
と、反応過剰量のモノメチルアミンを反応させ、N-メチ
ル-2- ピロリドンを製造する方法において、γ‐ブチロ
ラクトンに対するモノメチルアミンのモル比が１．０３
〜１．５０であり、反応系に、γ‐ブチロラクトンの
１．０〜２．９倍モル量の水を存在せしめ、かつ２５０
〜３００℃の温度で反応を行うことを特徴とする方法で
ある。
と、反応過剰量のモノメチルアミンを反応させ、N-メチ
ル-2- ピロリドンを製造する方法において、γ‐ブチロ
ラクトンに対するモノメチルアミンのモル比が１．０３
〜１．５０であり、反応系に、γ‐ブチロラクトンの
１．０〜２．９倍モル量の水を存在せしめ、かつ２５０
〜３００℃の温度で反応を行うことを特徴とする方法で
ある。
【００１０】好ましい態様においては、上記方法におい
て、反応において副生するジメチルアミンおよびトリメ
チルアミンを、未反応のモノメチルアミンと共に反応混
合物より分離し、これをそのまま、もしくは反応混合物
中の水の一部と共に反応系に再循環する。
て、反応において副生するジメチルアミンおよびトリメ
チルアミンを、未反応のモノメチルアミンと共に反応混
合物より分離し、これをそのまま、もしくは反応混合物
中の水の一部と共に反応系に再循環する。
【００１１】
【発明の実施の形態】γ‐ブチロラクトンと、反応過剰
量のモノメチルアミンを反応させ、N-メチル-2- ピロリ
ドンを製造する方法はそれ自体公知である。この反応に
おいては、ジメチルアミン、トリメチルアミン、アンモ
ニア等のアミン類が副生される。本発明においては、こ
の反応副生物を、反応しなかったモノメチルアミンと共
に反応混合物より分離し、これをそのまま反応系に再循
環することができる。モノメチルアミンおよび副生物ア
ミン類の混合物を、反応混合物から分離する手段として
は、慣用の操作、例えば分別蒸留等が挙げられる。
量のモノメチルアミンを反応させ、N-メチル-2- ピロリ
ドンを製造する方法はそれ自体公知である。この反応に
おいては、ジメチルアミン、トリメチルアミン、アンモ
ニア等のアミン類が副生される。本発明においては、こ
の反応副生物を、反応しなかったモノメチルアミンと共
に反応混合物より分離し、これをそのまま反応系に再循
環することができる。モノメチルアミンおよび副生物ア
ミン類の混合物を、反応混合物から分離する手段として
は、慣用の操作、例えば分別蒸留等が挙げられる。
【００１２】本発明の反応においては、γ‐ブチロラク
トンに対するモノメチルアミンのモル比は１．０３〜
１．５０である。
トンに対するモノメチルアミンのモル比は１．０３〜
１．５０である。
【００１３】本発明の方法においては、反応系にγ‐ブ
チロラクトンの１．０〜２．９倍モル量の水を存在せし
めることが必要である。水／γ‐ブチロラクトンのモル
比がこれより低いとN-メチル-2- ピロリドンの生成速度
が遅くなり、生産効率が低くなる。またこれより高い
と、生成速度は速くなるが反応器が大型化したり、精製
塔の負荷が増加し、経済性が悪くなる等の問題が生じ
る。
チロラクトンの１．０〜２．９倍モル量の水を存在せし
めることが必要である。水／γ‐ブチロラクトンのモル
比がこれより低いとN-メチル-2- ピロリドンの生成速度
が遅くなり、生産効率が低くなる。またこれより高い
と、生成速度は速くなるが反応器が大型化したり、精製
塔の負荷が増加し、経済性が悪くなる等の問題が生じ
る。
【００１４】本発明の反応においては、反応温度は２５
０〜３００℃である。これより低い温度で反応を行うと
N-メチル-2- ピロリドンの収率が低下し、これより高い
温度では副生アミン類が増加し、N-メチル-2- ピロリド
ンの収率低下を引き起こす。その他の反応条件は特に限
定されず、上記反応における慣用の条件が使用できる。
０〜３００℃である。これより低い温度で反応を行うと
N-メチル-2- ピロリドンの収率が低下し、これより高い
温度では副生アミン類が増加し、N-メチル-2- ピロリド
ンの収率低下を引き起こす。その他の反応条件は特に限
定されず、上記反応における慣用の条件が使用できる。
【００１５】以下の実施例において、本発明をさらに説
明するが、本発明はこれらに限定されることはない。
明するが、本発明はこれらに限定されることはない。
【００１６】
【実施例】実施例１ 撹拌機付きのオートクレーブ（ＳＵＳ ３１６製）に、
γ‐ブチロラクトン３モル、水８．７モル、およびモノ
メチルアミン３．３モルを仕込み、100 rpm で撹拌しな
がら、２５０℃まで５０分間かけて昇温し、この温度で
２時間反応させた。反応混合物を、冷却水で冷却し、ガ
スクロマトグラフィーで分析したところ、N-メチル-2-
ピロリドンの収率は９９．９％であった（収率の測定
は、以下でも同様にして行った）。
γ‐ブチロラクトン３モル、水８．７モル、およびモノ
メチルアミン３．３モルを仕込み、100 rpm で撹拌しな
がら、２５０℃まで５０分間かけて昇温し、この温度で
２時間反応させた。反応混合物を、冷却水で冷却し、ガ
スクロマトグラフィーで分析したところ、N-メチル-2-
ピロリドンの収率は９９．９％であった（収率の測定
は、以下でも同様にして行った）。
【００１７】比較例１ γ‐ブチロラクトン３モル、水１２モル、およびモノメ
チルアミン４．５モルを仕込み、反応温度を２４０℃と
した以外は実施例１と同様にして反応を行った。２時間
反応させた時点におけるN-メチル-2- ピロリドンの収率
は９９．０％であった。
チルアミン４．５モルを仕込み、反応温度を２４０℃と
した以外は実施例１と同様にして反応を行った。２時間
反応させた時点におけるN-メチル-2- ピロリドンの収率
は９９．０％であった。
【００１８】比較例２ 反応温度を２４０℃とした以外は実施例１と同様にして
反応を行った。２時間反応させた時点におけるN-メチル
-2- ピロリドンの収率は９７．９％であった。上記比較
例１および２を比べると、水／モノメチルアミンのモル
比の高い比較例１の方がN-メチル-2- ピロリドンの生成
速度が早い。それに対して実施例１では、比較例２と原
料組成が同じであるにもかかわらず、反応温度を１０℃
上昇させることによって、比較例１よりも反応速度が高
くなっている。すなわち、水の量を大幅に減らしても温
度を上昇させることにより、反応性を高めることができ
ることが分かる。
反応を行った。２時間反応させた時点におけるN-メチル
-2- ピロリドンの収率は９７．９％であった。上記比較
例１および２を比べると、水／モノメチルアミンのモル
比の高い比較例１の方がN-メチル-2- ピロリドンの生成
速度が早い。それに対して実施例１では、比較例２と原
料組成が同じであるにもかかわらず、反応温度を１０℃
上昇させることによって、比較例１よりも反応速度が高
くなっている。すなわち、水の量を大幅に減らしても温
度を上昇させることにより、反応性を高めることができ
ることが分かる。
【００１９】実施例２ γ‐ブチロラクトン３モル、水３モル、およびモノメチ
ルアミン３．３モルを仕込み、反応温度を２８０℃およ
び反応時間を１時間とした以外は実施例１と同様にして
反応を行った。N-メチル-2- ピロリドンの収率は９９．
９％であった。また、この反応終了後の反応液を蒸留精
製して得られたN-メチル-2- ピロリドンは純度９９．９
％以上、γ‐ブチロラクトン含有率０．０１重量％であ
り、ＡＰＨＡ １０であった。
ルアミン３．３モルを仕込み、反応温度を２８０℃およ
び反応時間を１時間とした以外は実施例１と同様にして
反応を行った。N-メチル-2- ピロリドンの収率は９９．
９％であった。また、この反応終了後の反応液を蒸留精
製して得られたN-メチル-2- ピロリドンは純度９９．９
％以上、γ‐ブチロラクトン含有率０．０１重量％であ
り、ＡＰＨＡ １０であった。
【００２０】比較例３ 反応温度を２６５℃および反応時間を１時間とした以外
は比較例１と同様にして反応を行った。N-メチル-2- ピ
ロリドンの収率は９９．８％であった。
は比較例１と同様にして反応を行った。N-メチル-2- ピ
ロリドンの収率は９９．８％であった。
【００２１】上記実施例２では、γ‐ブチロラクトン／
水のモル比を１まで低下させているにもかかわらず、比
較例３と同定度の反応速度となっている。実施例２は、
反応温度を１５℃上昇させることによって、前記モル比
を低下させても反応速度を高めることができることを示
す。
水のモル比を１まで低下させているにもかかわらず、比
較例３と同定度の反応速度となっている。実施例２は、
反応温度を１５℃上昇させることによって、前記モル比
を低下させても反応速度を高めることができることを示
す。
【００２２】実施例３ 実施例２で得られた反応液を、オルダーショー蒸留塔で
連続蒸留し、塔頂より約４０重量％のアミン類の水溶液
として回収した。回収液には、モノメチルアミン３９．
２重量％、ジメチルアミン０．６７重量％およびトリメ
チルアミン０．３５重量％が含まれていた。この回収液
全量を使用し、かつ新たにγ‐ブチロラクトンおよびモ
ノメチルアミンを添加して、実施例２と同じ原料モル組
成として、第２回目の反応を、実施例２と同様にして行
った。N-メチル-2- ピロリドンの収率は９９．９％であ
った。また、この反応終了後の反応液を蒸留精製して得
られたN-メチル-2- ピロリドンは純度９９．９％以上、
γ‐ブチロラクトン含有率０．０１重量％であり、ＡＰ
ＨＡ １０であった。これは、１回目の反応（実施例
２）と同じである。
連続蒸留し、塔頂より約４０重量％のアミン類の水溶液
として回収した。回収液には、モノメチルアミン３９．
２重量％、ジメチルアミン０．６７重量％およびトリメ
チルアミン０．３５重量％が含まれていた。この回収液
全量を使用し、かつ新たにγ‐ブチロラクトンおよびモ
ノメチルアミンを添加して、実施例２と同じ原料モル組
成として、第２回目の反応を、実施例２と同様にして行
った。N-メチル-2- ピロリドンの収率は９９．９％であ
った。また、この反応終了後の反応液を蒸留精製して得
られたN-メチル-2- ピロリドンは純度９９．９％以上、
γ‐ブチロラクトン含有率０．０１重量％であり、ＡＰ
ＨＡ １０であった。これは、１回目の反応（実施例
２）と同じである。
【００２３】反応終了後の反応液を再度蒸留して、モノ
メチルアミン３９．４重量％、ジメチルアミン０．６５
重量％およびトリメチルアミン０．３６重量％を含む回
収液を得た。このように、第１回目の反応で副生したジ
メチルアミンおよびトリメチルアミンを反応系に再循環
しても、副生アミン類は累積増加しないことが分かる。
メチルアミン３９．４重量％、ジメチルアミン０．６５
重量％およびトリメチルアミン０．３６重量％を含む回
収液を得た。このように、第１回目の反応で副生したジ
メチルアミンおよびトリメチルアミンを反応系に再循環
しても、副生アミン類は累積増加しないことが分かる。
【００２４】
【発明の効果】本発明によれば、製品の品質、収率およ
び生産効率を低下させることなく、反応系に導入する水
の量を従来より低減することが可能であり、精製塔の負
荷の低減、反応器の小型化が期待できる。また、副生ア
ミン類の除去操作が不要であるので、製造工程を簡略化
でき、コストを削減できる。
び生産効率を低下させることなく、反応系に導入する水
の量を従来より低減することが可能であり、精製塔の負
荷の低減、反応器の小型化が期待できる。また、副生ア
ミン類の除去操作が不要であるので、製造工程を簡略化
でき、コストを削減できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 中村 悌二 東京都杉並区本天沼１−３−26
Claims (2)
- 【請求項１】 γ‐ブチロラクトンと、反応過剰量のモ
ノメチルアミンを反応させ、N-メチル-2- ピロリドンを
製造する方法において、 γ‐ブチロラクトンに対するモノメチルアミンのモル比
が１．０３〜１．５０であり、 反応系に、γ‐ブチロラクトンの１．０〜２．９倍モル
量の水を存在せしめ、かつ２５０〜３００℃の温度で反
応を行うことを特徴とする方法。 - 【請求項２】 反応において副生するジメチルアミンお
よびトリメチルアミンを、未反応のモノメチルアミンと
共に反応混合物より分離し、これをそのまま、もしくは
反応混合物中の水の一部と共に反応系に再循環するとこ
ろの請求項１記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33444696A JPH10158238A (ja) | 1996-12-02 | 1996-12-02 | Ｎ−メチル−２− ピロリドンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33444696A JPH10158238A (ja) | 1996-12-02 | 1996-12-02 | Ｎ−メチル−２− ピロリドンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10158238A true JPH10158238A (ja) | 1998-06-16 |
Family
ID=18277484
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33444696A Pending JPH10158238A (ja) | 1996-12-02 | 1996-12-02 | Ｎ−メチル−２− ピロリドンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10158238A (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1004577A1 (en) * | 1998-11-24 | 2000-05-31 | Mitsubishi Chemical Corporation | Process for preparing N-alkyl-2-pyrrolidones |
| JP2001354647A (ja) * | 2000-06-14 | 2001-12-25 | Mitsubishi Chemicals Corp | Ｎ−メチル−２−ピロリドン組成物及びその製造方法 |
| US6348601B2 (en) | 2000-02-04 | 2002-02-19 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of N-methyl-2-pyrrolidone (NMP) |
| JP2003512453A (ja) * | 1999-10-27 | 2003-04-02 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | ガンマ−ブチルラクトンとメチルアミン混合物を出発材料として用いたｎ−メチルピロリドンの製造方法 |
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| US7199250B2 (en) | 2002-12-20 | 2007-04-03 | Battelle Memorial Institute | Process for producing cyclic compounds |
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| KR101125853B1 (ko) | 2009-07-29 | 2012-03-28 | 에스케이종합화학 주식회사 | Ｎ-메틸 피롤리돈의 제조방법 |
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-
1996
- 1996-12-02 JP JP33444696A patent/JPH10158238A/ja active Pending
Cited By (17)
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