JP3480545B2 - 脂肪族不飽和化合物の製造方法 - Google Patents
脂肪族不飽和化合物の製造方法Info
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- JP3480545B2 JP3480545B2 JP30451296A JP30451296A JP3480545B2 JP 3480545 B2 JP3480545 B2 JP 3480545B2 JP 30451296 A JP30451296 A JP 30451296A JP 30451296 A JP30451296 A JP 30451296A JP 3480545 B2 JP3480545 B2 JP 3480545B2
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、脂肪族メルカプト
化合物にハロイミニウム塩を反応させる脂肪族不飽和化
合物の新規な製造方法に関する。
化合物にハロイミニウム塩を反応させる脂肪族不飽和化
合物の新規な製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】脂肪族不飽和化合物は、ポリエチレン、
ポリプロピレン、ＰＭＭＡ、ＡＢＳ樹脂等樹脂及びフィ
ルムとして汎用されている多くのポリオレフィン系樹脂
用原料として、広く普及している。
ポリプロピレン、ＰＭＭＡ、ＡＢＳ樹脂等樹脂及びフィ
ルムとして汎用されている多くのポリオレフィン系樹脂
用原料として、広く普及している。
【０００３】これら汎用樹脂の原料として有用な脂肪族
不飽和化合物の製造方法は、ナフサを熱分解する方法、
ハロゲン化アルキル等の電子吸引基を有する化合物に塩
基を作用させる方法、アルコールに硫酸、燐酸、アルミ
ナ等の酸を作用させて脱水する方法が最も一般的であ
る。その他に、隣接ジハロゲン化物等の隣接二電子吸引
基保有化合物に亜鉛等の金属を作用させる方法等が挙げ
られる。
不飽和化合物の製造方法は、ナフサを熱分解する方法、
ハロゲン化アルキル等の電子吸引基を有する化合物に塩
基を作用させる方法、アルコールに硫酸、燐酸、アルミ
ナ等の酸を作用させて脱水する方法が最も一般的であ
る。その他に、隣接ジハロゲン化物等の隣接二電子吸引
基保有化合物に亜鉛等の金属を作用させる方法等が挙げ
られる。
【０００４】一方、ハロイミニウム塩を利用する反応は
古くから知られおり、例えば、ザ・ケミカル・ソサエテ
ィー・オブ・ケミストリー・レター（Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．Ｊｐｎ．，Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，１８９１（１９
８２））、特開昭６２−４５２２３号公報、特開平４−
３０８５３８号公報、特開平５−９７７１４号公報、特
開平６−２３４７２５１号公報、特開平６−２４７９４
６号公報等に記載されている。ところが、何れの場合も
アルコール類とカルボン酸のエステル化、一級アルコー
ル類のハロゲン化、アルデヒドオキシム類のニトリル
化、チオ尿素類のカルボジイミド化、Ｎ−アシルアント
ラニル類の４−オキソ−１，３−ベンゾオキサジン化等
を行う技術であり、本発明の脂肪族メルカプト化合物か
ら脂肪族不飽和化合物を製造する方法は全く開示されて
いない。
古くから知られおり、例えば、ザ・ケミカル・ソサエテ
ィー・オブ・ケミストリー・レター（Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．Ｊｐｎ．，Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，１８９１（１９
８２））、特開昭６２−４５２２３号公報、特開平４−
３０８５３８号公報、特開平５−９７７１４号公報、特
開平６−２３４７２５１号公報、特開平６−２４７９４
６号公報等に記載されている。ところが、何れの場合も
アルコール類とカルボン酸のエステル化、一級アルコー
ル類のハロゲン化、アルデヒドオキシム類のニトリル
化、チオ尿素類のカルボジイミド化、Ｎ−アシルアント
ラニル類の４−オキソ−１，３−ベンゾオキサジン化等
を行う技術であり、本発明の脂肪族メルカプト化合物か
ら脂肪族不飽和化合物を製造する方法は全く開示されて
いない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、脂肪族メルカプト化合物から汎用樹脂用原
料として有用な脂肪族不飽和化合物を得る新規な方法を
提供することである。
する課題は、脂肪族メルカプト化合物から汎用樹脂用原
料として有用な脂肪族不飽和化合物を得る新規な方法を
提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる課
題に鑑み、鋭意検討を行った結果、驚くべき事に、脂肪
族メルカプト化合物にハロイミニウム塩を反応させる
と、脂肪族不飽和化合物が生成する全く新しい反応が起
こる事を見い出し、本発明に到達した。
題に鑑み、鋭意検討を行った結果、驚くべき事に、脂肪
族メルカプト化合物にハロイミニウム塩を反応させる
と、脂肪族不飽和化合物が生成する全く新しい反応が起
こる事を見い出し、本発明に到達した。
【０００７】即ち、本発明は、脂肪族メルカプト化合物
にハロイミニウム塩を反応させる事を特徴とする脂肪族
不飽和化合物の製造方法である。
にハロイミニウム塩を反応させる事を特徴とする脂肪族
不飽和化合物の製造方法である。
【０００８】本発明の脂肪族不飽和化合物の原料となる
脂肪族メルカプト化合物は、芳香環にメルカプト基が直
結していない化合物である。言い換えれば、分子内に少
なくとも一個以上のメルカプト基を有する脂肪族（ポ
リ）チオール化合物であり、例えば以下の化合物が挙げ
られる。チオ乳酸、３−メルカプトプロピオン酸、３−
メルカプトイソブチル酸、チオリンゴ酸等に代表される
チオカルボン酸、及びそれらの誘導体、エタンチオー
ル、プロパンチオール、ヘキシルチオール、シクロヘキ
サンチオール、ブタンジチオール、１，４−ジチアン−
２，５−ジメルカプトプロピル、４−メルカプトメチル
−３，６−ジチア−１，８−オクタンジチオール、ビス
（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチア−１，１
１−ウンデカンジチオール等が挙げられるが、本発明が
これら列記化合物のみに限定されるものではない。
脂肪族メルカプト化合物は、芳香環にメルカプト基が直
結していない化合物である。言い換えれば、分子内に少
なくとも一個以上のメルカプト基を有する脂肪族（ポ
リ）チオール化合物であり、例えば以下の化合物が挙げ
られる。チオ乳酸、３−メルカプトプロピオン酸、３−
メルカプトイソブチル酸、チオリンゴ酸等に代表される
チオカルボン酸、及びそれらの誘導体、エタンチオー
ル、プロパンチオール、ヘキシルチオール、シクロヘキ
サンチオール、ブタンジチオール、１，４−ジチアン−
２，５−ジメルカプトプロピル、４−メルカプトメチル
−３，６−ジチア−１，８−オクタンジチオール、ビス
（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチア−１，１
１−ウンデカンジチオール等が挙げられるが、本発明が
これら列記化合物のみに限定されるものではない。
【０００９】脂肪族メルカプト化合物と反応させる本発
明のハロニウム塩は、下記式（１）
明のハロニウム塩は、下記式（１）
【化１】
（式中、Ｘは塩素原子を示し、Ｙ-は陰イオンを示
す。）で表される化合物であり、如何なる構造であって
も、分子内に少なくとも一個以上上記構造を含んでいる
化合物である。具体的には、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチル
クロロメチレンイミニウムクロライド、Ｎ，Ｎ−ジフェ
ニルクロロメチレンイミニウムクロライド、Ｎ，Ｎ−ジ
フェニルクロロ−ｐ−メトキシフェニルメチレンイミニ
ウムクロライド、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルク
ロロホルムアミジニウムクロライド、２−クロロ−１，
３−ジメチルイミダゾリニウムクロライド、２−クロロ
−１，３−ジエチルイミダゾリニウムクロライド、２−
クロロ−１，３−ジプロピルイミダゾリニウムクロライ
ド、２−クロロ−１，３−ジブチルイミダゾリニウムク
ロライド、２−クロロ−１，３−ジヘキシルイミダゾリ
ニウムクロライド、２−クロロ−１，３−ジシクロヘキ
シルイミダゾリニウムクロライド、２−クロロ−１，３
−ジフェニルイミダゾリニウムクロライド、２−クロロ
−１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロピ
リミジニウムクロライド等のクロライド類、及びこれら
のフルオライド類、ブロマイド類、アイオダイド類が挙
げられるが、本発明がこれら列記化合物のみに限定され
るものではない。これらのハロイミニウム塩は、単独で
も、２種以上混合して用いても良い。また、ハロイミニ
ウム塩を直接用いても良く、溶剤等に混合して用いても
良い。即ち、ハロイミニウム塩の使用形態等で、本発明
が制約を受けるものでは無い。
す。）で表される化合物であり、如何なる構造であって
も、分子内に少なくとも一個以上上記構造を含んでいる
化合物である。具体的には、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチル
クロロメチレンイミニウムクロライド、Ｎ，Ｎ−ジフェ
ニルクロロメチレンイミニウムクロライド、Ｎ，Ｎ−ジ
フェニルクロロ−ｐ−メトキシフェニルメチレンイミニ
ウムクロライド、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルク
ロロホルムアミジニウムクロライド、２−クロロ−１，
３−ジメチルイミダゾリニウムクロライド、２−クロロ
−１，３−ジエチルイミダゾリニウムクロライド、２−
クロロ−１，３−ジプロピルイミダゾリニウムクロライ
ド、２−クロロ−１，３−ジブチルイミダゾリニウムク
ロライド、２−クロロ−１，３−ジヘキシルイミダゾリ
ニウムクロライド、２−クロロ−１，３−ジシクロヘキ
シルイミダゾリニウムクロライド、２−クロロ−１，３
−ジフェニルイミダゾリニウムクロライド、２−クロロ
−１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロピ
リミジニウムクロライド等のクロライド類、及びこれら
のフルオライド類、ブロマイド類、アイオダイド類が挙
げられるが、本発明がこれら列記化合物のみに限定され
るものではない。これらのハロイミニウム塩は、単独で
も、２種以上混合して用いても良い。また、ハロイミニ
ウム塩を直接用いても良く、溶剤等に混合して用いても
良い。即ち、ハロイミニウム塩の使用形態等で、本発明
が制約を受けるものでは無い。
【００１０】ハロイミニウム塩の使用量は、脂肪族メル
カプト化合物に対して通常１０当量以下で用いられ、好
ましくは３当量以下、更に好ましくは１．２当量以下で
ある。１０当量以上では、経済的に有利とは言えない。
本発明の効果は、ハロイミニウム塩の添加で得られ、僅
かでも添加すれば、僅かに添加した分だけの効果が得ら
れる。従って、ハロイミニウム塩の使用量は通常１０当
量以下で状況に応じて適時使用量が決定される。
カプト化合物に対して通常１０当量以下で用いられ、好
ましくは３当量以下、更に好ましくは１．２当量以下で
ある。１０当量以上では、経済的に有利とは言えない。
本発明の効果は、ハロイミニウム塩の添加で得られ、僅
かでも添加すれば、僅かに添加した分だけの効果が得ら
れる。従って、ハロイミニウム塩の使用量は通常１０当
量以下で状況に応じて適時使用量が決定される。
【００１１】本発明で得られる脂肪族不飽和化合物は、
分子内の何れかに少なくとも一個以上炭素−炭素の不飽
和結合を有する化合物である。例えば、アクリル酸、メ
タクリル酸、ビニルアルコール、アリルアルコール、及
びそれらの誘導体、エチレン、アセチレン、プロピレ
ン、ブタジエン、シクロヘキセン、ノルボンナンジエン
等が挙げられが、これら列記化合物のみに本発明が限定
されるものではない。
分子内の何れかに少なくとも一個以上炭素−炭素の不飽
和結合を有する化合物である。例えば、アクリル酸、メ
タクリル酸、ビニルアルコール、アリルアルコール、及
びそれらの誘導体、エチレン、アセチレン、プロピレ
ン、ブタジエン、シクロヘキセン、ノルボンナンジエン
等が挙げられが、これら列記化合物のみに本発明が限定
されるものではない。
【００１２】本発明の脂肪族不飽和化合物の製造は、溶
剤を用いても、用いなくても良い。溶剤を用いる場合の
溶剤の種類としては、水及び公知の有機溶剤等の何れの
溶剤等用いても良く、状況に応じ適時選択される。例え
ば、水、メタノール、イソプロパノール、クロロホル
ム、ジクロロエタン、アセトニトリル、酢酸エチル、酢
酸ブチル、テトラヒドロフラン、ベンゼン、トルエン、
キシレン、ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン、アニソ
ール、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
ジメチルイミダゾリジノン、ジブチルイミダゾリジノ
ン、Ｎ−メチルピロリドン等が挙げられる。これらは単
独でも、２種以上を混合して用いても良い。
剤を用いても、用いなくても良い。溶剤を用いる場合の
溶剤の種類としては、水及び公知の有機溶剤等の何れの
溶剤等用いても良く、状況に応じ適時選択される。例え
ば、水、メタノール、イソプロパノール、クロロホル
ム、ジクロロエタン、アセトニトリル、酢酸エチル、酢
酸ブチル、テトラヒドロフラン、ベンゼン、トルエン、
キシレン、ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン、アニソ
ール、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
ジメチルイミダゾリジノン、ジブチルイミダゾリジノ
ン、Ｎ−メチルピロリドン等が挙げられる。これらは単
独でも、２種以上を混合して用いても良い。
【００１３】本発明の脂肪族不飽和化合物の製造は、脂
肪族メルカプト化合物にハロイミニウム塩を反応させる
事によって達成される。この時の反応温度は、脂肪族メ
ルカプト化合物の種類、及び選択したハロイミニウム塩
の種類と量、更には溶剤の有無と種類と量等によって大
きく変化するため、限定出来ないが、通常０〜２００
℃、好ましくは室温〜１００℃の範囲である。また、こ
れら脂肪族不飽和化合物の製造は、単独でも、２種以上
の混合物でも、僅かに脂肪族メルカプト化合物が存在す
るものでも問題なく行なう事ができる。
肪族メルカプト化合物にハロイミニウム塩を反応させる
事によって達成される。この時の反応温度は、脂肪族メ
ルカプト化合物の種類、及び選択したハロイミニウム塩
の種類と量、更には溶剤の有無と種類と量等によって大
きく変化するため、限定出来ないが、通常０〜２００
℃、好ましくは室温〜１００℃の範囲である。また、こ
れら脂肪族不飽和化合物の製造は、単独でも、２種以上
の混合物でも、僅かに脂肪族メルカプト化合物が存在す
るものでも問題なく行なう事ができる。
【００１４】更に、反応性の調整を行う目的で、脂肪族
メルカプト化合物、ハロイミニウム塩、溶剤以外に、
酸、塩基、金属、有機金属、香料、重合防止剤、酸化防
止剤、安定剤等様々な物質を問題の無い範囲で加えても
一向に差し支えない。
メルカプト化合物、ハロイミニウム塩、溶剤以外に、
酸、塩基、金属、有機金属、香料、重合防止剤、酸化防
止剤、安定剤等様々な物質を問題の無い範囲で加えても
一向に差し支えない。
【００１５】
【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
る。なお、得られた脂肪族不飽和化合物の同定は、質量
分析及び元素分析にて行い、純度分析はガスクロマトグ
ラフィーにて行った。
る。なお、得られた脂肪族不飽和化合物の同定は、質量
分析及び元素分析にて行い、純度分析はガスクロマトグ
ラフィーにて行った。
【００１６】実施例１
コンデンサー付き反応フラスコに、水２リットルに純度
８８重量％の２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリ
ニウムクロライド８００ｇ（４．１６ｍｏｌ／１．１当
量）を加えて５０℃に加熱し、窒素下で滴下漏斗から３
−メルカプトプロピオン酸４００ｇ（３．７６ｍｏｌ）
を１時間かけて滴下し、更に１時間５０℃で保持し冷却
した。次に、この反応液を濾過し、得られた濾液を４０
ｔｏｒｒで減圧蒸留し、６４〜６７℃の留分を補集し
た。この留分の分析結果は以下の通りで、得られた物は
アクリル酸であった。 純 度；９９％ 質量分析；ｍ／ｚ＝７２（Ｍ+） 元素分析；理論値（炭素：５０．０％、水素５．６％、酸素４４．４％） ；実測値（炭素：４９．８％、水素５．６％、酸素４４．５％）
８８重量％の２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリ
ニウムクロライド８００ｇ（４．１６ｍｏｌ／１．１当
量）を加えて５０℃に加熱し、窒素下で滴下漏斗から３
−メルカプトプロピオン酸４００ｇ（３．７６ｍｏｌ）
を１時間かけて滴下し、更に１時間５０℃で保持し冷却
した。次に、この反応液を濾過し、得られた濾液を４０
ｔｏｒｒで減圧蒸留し、６４〜６７℃の留分を補集し
た。この留分の分析結果は以下の通りで、得られた物は
アクリル酸であった。 純 度；９９％ 質量分析；ｍ／ｚ＝７２（Ｍ+） 元素分析；理論値（炭素：５０．０％、水素５．６％、酸素４４．４％） ；実測値（炭素：４９．８％、水素５．６％、酸素４４．５％）
【００１７】実施例２
実施例１の反応装置に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
２リットルに純度９５重量％のＮ，Ｎ−ジメチルクロロ
メチレンイミニウムクロライド６００ｇ（４．４４ｍｏ
ｌ／１．２当量）を加えて６０℃に加熱した反応フラス
コに、窒素下で滴下漏斗から１，６−ヘキサンジチオー
ル２８０ｇ（１．８６ｍｏｌ）を１時間かけて滴下し、
更に１時間保持し冷却した。次に、この反応液を濾過
し、得られた濾液を常圧で蒸留し、６０℃の留分を補集
した。この留分の分析結果は以下の通りで、得られた物
は１，５−ヘキサジエンであった。 純 度；９７％ 質量分析；ｍ／ｚ＝８２（Ｍ+） 元素分析；理論値（炭素：８７．７％、水素１２．３％） ；実測値（炭素：８７．５％、水素１２．４％）
２リットルに純度９５重量％のＮ，Ｎ−ジメチルクロロ
メチレンイミニウムクロライド６００ｇ（４．４４ｍｏ
ｌ／１．２当量）を加えて６０℃に加熱した反応フラス
コに、窒素下で滴下漏斗から１，６−ヘキサンジチオー
ル２８０ｇ（１．８６ｍｏｌ）を１時間かけて滴下し、
更に１時間保持し冷却した。次に、この反応液を濾過
し、得られた濾液を常圧で蒸留し、６０℃の留分を補集
した。この留分の分析結果は以下の通りで、得られた物
は１，５−ヘキサジエンであった。 純 度；９７％ 質量分析；ｍ／ｚ＝８２（Ｍ+） 元素分析；理論値（炭素：８７．７％、水素１２．３％） ；実測値（炭素：８７．５％、水素１２．４％）
【００１８】
【発明の効果】本発明によれば、脂肪族メルカプト化合
物から、汎用樹脂用原料として有用な脂肪族不飽和化合
物を製造できる。
物から、汎用樹脂用原料として有用な脂肪族不飽和化合
物を製造できる。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C07C 51/347
C07C 1/32
C07C 57/04
C07C 11/12
Claims (2)
- 【請求項１】 脂肪族メルカプト化合物にハロイミニ
ウム塩を反応させる事を特徴とする脂肪族不飽和化合物
の製造方法。 - 【請求項２】 ハロイミニウム塩が２−クロロ−１，
３−ジメチルイミダゾリニウムクロライド、及び／又は
Ｎ，Ｎ−ジメチルクロロメチレンイミニウムクロライド
である請求項１記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30451296A JP3480545B2 (ja) | 1996-11-15 | 1996-11-15 | 脂肪族不飽和化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30451296A JP3480545B2 (ja) | 1996-11-15 | 1996-11-15 | 脂肪族不飽和化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10139719A JPH10139719A (ja) | 1998-05-26 |
| JP3480545B2 true JP3480545B2 (ja) | 2003-12-22 |
Family
ID=17933933
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30451296A Expired - Lifetime JP3480545B2 (ja) | 1996-11-15 | 1996-11-15 | 脂肪族不飽和化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3480545B2 (ja) |
-
1996
- 1996-11-15 JP JP30451296A patent/JP3480545B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH10139719A (ja) | 1998-05-26 |
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