JPS6045542A - ３−ハロゲノ−４−アルコキシネオフィルハライドの製造方法 - Google Patents
３−ハロゲノ−４−アルコキシネオフィルハライドの製造方法Info
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- JPS6045542A JPS6045542A JP58151502A JP15150283A JPS6045542A JP S6045542 A JPS6045542 A JP S6045542A JP 58151502 A JP58151502 A JP 58151502A JP 15150283 A JP15150283 A JP 15150283A JP S6045542 A JPS6045542 A JP S6045542A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
本発明は式（Ｉ＞
Ｙ。
（式（Ｉ）中、右、右は水素原子、塩素原子、または臭
素原子であり、Ｙｌ、Ｙ、の少くとも一つは塩素原子、
または臭素原子である。Ｒは低級アルキル基である。ン で示される又−ハロゲン−アルコキシベンゼンに、酸触
媒の存在下メタリルハライドを反応させることにより、
式（６）、 Ｙ。 （式（６）中、Ｙｒ 、 Ｙ２、およびＲに、式（Ｉ）
中のＹ３、Ｙ２、およびＲと同じ。ＸＧＸハロゲン原子
〕で示される３−ハロゲ／−ダーアルコキシネオフィル
ハライドの製造方法に関する。 最近、３−フェノキシベンジルエーテル系誘導体の或種
の化合物が極めて高い殺虫、殺ダニ活性を有することが
知られており、その一種として、３−フェノキシベンジ
ルアルコール類と、前記式（均で示される３−ハロゲン
−４−アルコキシネオフィルハライドとの縮合物も開示
されている。 また特開昭５８−３２８４０号公報には、下記化前記特
開昭５８−３２８４０号公報には、その原料となる４−
エトキシネオフィルタロライドの製造法の記載もあり、
公知方法（ＣＨＥＭ、ＢＥＲ：銑２６０９（１９６１１
）により、即ち、フエネトールとメタリルクロライドを
濃硫酸の存在下０°Ｃ〜１０°Ｃで反応させて、４−エ
トキシネオフィルタロライドが得られている。 は、エトキシ基に対し〇−位が優先的であり、また本発
明の式（６）で示される化合物を得るためには、さらに
少くとも一個のハロゲン原子を〇−位に選択的に導入せ
ねばならず、フエネトールを出発原料とする限り、副生
成物の増加はまぬかれない。 本発明は、３−フェノキシベンジルエーテル系額導体の
中で３−ハロゲノ−午−アルコキシネオフィル基乞有す
る殺虫剤の原料、または種々の中間体原料となる式（田
で示さ第１る化合物の製造方法を提供するものである。 また例えば、上記した特開昭５８−３２８４０号公報に
開示されている３−フエ／キシベンジル２−（４−エト
キシフェニル）−２−メチルフロヒルエーテルを製造す
る場合においては、本発明で得られのり臼ルＱ工容易に
脱塩素化でき、また、式（６）化合物は４−アルコキシ
ネオフィルクロライドのような不安定な化合物ではない
ので、取扱い精製も容易であるので高収率で目的物を得
ることができる。 本発明方法の特徴は、式（２）化合物を得るために、安
価に入手できる式（Ｉ）化合物を出発原料とするもので
あり、式ＣＩ）化合物を用いることにより、メタリルハ
ライドとのアルキル化反応を行った場合、アルコキシ基
に対して選択的にＰ−位にのみに反応させることができ
、工業的製造法において大きな経済性を有するものであ
る。 たとえば、式（Ｉ）化合物のＹｌが塩素でＹ、が水素で
あるモノクロルアルコキシベンゼンの場合においても、
本発明方法においては、アルコキシ基に対し゛で４−位
にメタリルハライドが優先的に導入されｒｊ Ｐ一体が
大部分であり、６−位に導入される〇−異性体は殆んど
生成しない。 また、式（Ｉ）化合物は工業的に安価に製造でき、例え
ばＯ−クロルエトールの場合ＧＸ、Ｑ−クロルフェノー
ルのアルキル化剤によるエチル化や、０−ジクロルベン
ゼンのエトキシ化などの常法に従って容易に得ることが
できる。 本発明においては、用いる式（Ｉ）で示される化合物は
、２−り咀８トキシベンゼン、２，６−ジクロノメメト
キシベンゼン、２−ブロムメトキシベンゼン、２ ９ ２．６−ジブロムメトキシベンゼン、２−クロルエト中
ｔ ２−ブロムエトキシベンゼン、２−クロルプロポキン シベンゼン、２−ブロムプロポキシベンゼンなどが挙げ
られ、これらの化合物とメタリルクロライドまたはメタ
リルブロマイドとの反応は以下のようにして実施する。 式（１）で示されるスーハロゲノー アルコキシベンゼ
ン１モルに対して、メタリルハライドを０．５〜１０モ
ル、好ましくは１〜５モル用いる。使用割合がこの範囲
をはずれた場合には、反応が遅くなりまた、副生成物の
生成も多くなり収率が低下する。 本発明方法においては、無溶媒でも実施できるが通常フ
リーデル−クラフッ反応に用いられる二１−口メタン、
アセトニトリル、二硫化炭素等の溶媒を使用してもよい
。 また、本発明方法においては、酸触媒存在下に反応を実
施するが、酸性触媒としては、濃硫酸、メタンスルホン
酸、強酸性イオン交換樹脂（アンバーリスト、ナフィオ
ン）、トリフロロメタンスルホン酸、フッ化水素酸、等
があげられる。これらの中ででも、収率面ではトリフロ
ロメタンスルホン酸がもっとも好ましいが、工業的諸事
情を考慮した場合、濃硫酸の使用も好ましい酸触媒の一
つである。 これらの酸触媒使用割合は、メタリルハライド１モルに
対して、０．１〜２．０モル好ましくは０５〜１．２モ
ル用いる。使用割合がこの範囲をはずれた場合には、反
応が遅くなるか、副生成物の生成が多くなり収率が低下
する。 反応温度は、−２０〜５０℃、好ましくは０〜３０゛Ｃ
で実施し、好ましくは、式（Ｉ）化合物へ１．触媒とメ
タリルハライドをそれぞれ同時に滴下装入して反応を行
うのがよい。メタリルハライドは酸触媒の存在下アＧＸ
長時間滞留ｔ８とボ、入ど、劣イケ。 傾向にあり、反応温度および各原料の装入方式が上記の
条件と異なると反応速度が遅くなったり、副生物が多く
なるので好ましくない。通常は、０．５〜２時間で同時
滴下して、滴下終了後さらに２〜６時間熟成反応を続け
、反応を完結させればよい。 以下実施例および参考例を示す。 （参考例） 特開昭５８−３２８４０号公報記載の合成実施例８に準
じて以下の方法で２−メチル−２−
素原子であり、Ｙｌ、Ｙ、の少くとも一つは塩素原子、
または臭素原子である。Ｒは低級アルキル基である。ン で示される又−ハロゲン−アルコキシベンゼンに、酸触
媒の存在下メタリルハライドを反応させることにより、
式（６）、 Ｙ。 （式（６）中、Ｙｒ 、 Ｙ２、およびＲに、式（Ｉ）
中のＹ３、Ｙ２、およびＲと同じ。ＸＧＸハロゲン原子
〕で示される３−ハロゲ／−ダーアルコキシネオフィル
ハライドの製造方法に関する。 最近、３−フェノキシベンジルエーテル系誘導体の或種
の化合物が極めて高い殺虫、殺ダニ活性を有することが
知られており、その一種として、３−フェノキシベンジ
ルアルコール類と、前記式（均で示される３−ハロゲン
−４−アルコキシネオフィルハライドとの縮合物も開示
されている。 また特開昭５８−３２８４０号公報には、下記化前記特
開昭５８−３２８４０号公報には、その原料となる４−
エトキシネオフィルタロライドの製造法の記載もあり、
公知方法（ＣＨＥＭ、ＢＥＲ：銑２６０９（１９６１１
）により、即ち、フエネトールとメタリルクロライドを
濃硫酸の存在下０°Ｃ〜１０°Ｃで反応させて、４−エ
トキシネオフィルタロライドが得られている。 は、エトキシ基に対し〇−位が優先的であり、また本発
明の式（６）で示される化合物を得るためには、さらに
少くとも一個のハロゲン原子を〇−位に選択的に導入せ
ねばならず、フエネトールを出発原料とする限り、副生
成物の増加はまぬかれない。 本発明は、３−フェノキシベンジルエーテル系額導体の
中で３−ハロゲノ−午−アルコキシネオフィル基乞有す
る殺虫剤の原料、または種々の中間体原料となる式（田
で示さ第１る化合物の製造方法を提供するものである。 また例えば、上記した特開昭５８−３２８４０号公報に
開示されている３−フエ／キシベンジル２−（４−エト
キシフェニル）−２−メチルフロヒルエーテルを製造す
る場合においては、本発明で得られのり臼ルＱ工容易に
脱塩素化でき、また、式（６）化合物は４−アルコキシ
ネオフィルクロライドのような不安定な化合物ではない
ので、取扱い精製も容易であるので高収率で目的物を得
ることができる。 本発明方法の特徴は、式（２）化合物を得るために、安
価に入手できる式（Ｉ）化合物を出発原料とするもので
あり、式ＣＩ）化合物を用いることにより、メタリルハ
ライドとのアルキル化反応を行った場合、アルコキシ基
に対して選択的にＰ−位にのみに反応させることができ
、工業的製造法において大きな経済性を有するものであ
る。 たとえば、式（Ｉ）化合物のＹｌが塩素でＹ、が水素で
あるモノクロルアルコキシベンゼンの場合においても、
本発明方法においては、アルコキシ基に対し゛で４−位
にメタリルハライドが優先的に導入されｒｊ Ｐ一体が
大部分であり、６−位に導入される〇−異性体は殆んど
生成しない。 また、式（Ｉ）化合物は工業的に安価に製造でき、例え
ばＯ−クロルエトールの場合ＧＸ、Ｑ−クロルフェノー
ルのアルキル化剤によるエチル化や、０−ジクロルベン
ゼンのエトキシ化などの常法に従って容易に得ることが
できる。 本発明においては、用いる式（Ｉ）で示される化合物は
、２−り咀８トキシベンゼン、２，６−ジクロノメメト
キシベンゼン、２−ブロムメトキシベンゼン、２ ９ ２．６−ジブロムメトキシベンゼン、２−クロルエト中
ｔ ２−ブロムエトキシベンゼン、２−クロルプロポキン シベンゼン、２−ブロムプロポキシベンゼンなどが挙げ
られ、これらの化合物とメタリルクロライドまたはメタ
リルブロマイドとの反応は以下のようにして実施する。 式（１）で示されるスーハロゲノー アルコキシベンゼ
ン１モルに対して、メタリルハライドを０．５〜１０モ
ル、好ましくは１〜５モル用いる。使用割合がこの範囲
をはずれた場合には、反応が遅くなりまた、副生成物の
生成も多くなり収率が低下する。 本発明方法においては、無溶媒でも実施できるが通常フ
リーデル−クラフッ反応に用いられる二１−口メタン、
アセトニトリル、二硫化炭素等の溶媒を使用してもよい
。 また、本発明方法においては、酸触媒存在下に反応を実
施するが、酸性触媒としては、濃硫酸、メタンスルホン
酸、強酸性イオン交換樹脂（アンバーリスト、ナフィオ
ン）、トリフロロメタンスルホン酸、フッ化水素酸、等
があげられる。これらの中ででも、収率面ではトリフロ
ロメタンスルホン酸がもっとも好ましいが、工業的諸事
情を考慮した場合、濃硫酸の使用も好ましい酸触媒の一
つである。 これらの酸触媒使用割合は、メタリルハライド１モルに
対して、０．１〜２．０モル好ましくは０５〜１．２モ
ル用いる。使用割合がこの範囲をはずれた場合には、反
応が遅くなるか、副生成物の生成が多くなり収率が低下
する。 反応温度は、−２０〜５０℃、好ましくは０〜３０゛Ｃ
で実施し、好ましくは、式（Ｉ）化合物へ１．触媒とメ
タリルハライドをそれぞれ同時に滴下装入して反応を行
うのがよい。メタリルハライドは酸触媒の存在下アＧＸ
長時間滞留ｔ８とボ、入ど、劣イケ。 傾向にあり、反応温度および各原料の装入方式が上記の
条件と異なると反応速度が遅くなったり、副生物が多く
なるので好ましくない。通常は、０．５〜２時間で同時
滴下して、滴下終了後さらに２〜６時間熟成反応を続け
、反応を完結させればよい。 以下実施例および参考例を示す。 （参考例） 特開昭５８−３２８４０号公報記載の合成実施例８に準
じて以下の方法で２−メチル−２−
【４−エトキシフェ
ニル】プロピルクロリド（Ｐ−エトキシネオフィルクロ
ライド）を合成した。 ５０ＱｍＪ四ツロフラスコに９８％−硫酸１２０Ｉを加
えた後、 ５℃を保ちながらフェネ１−−ル２００Ｉを
滴下した００℃〜１０：Ｃを保ちながら、メタリルクロ
ライド９０ｇ／フェネトール１６５ｇ混合溶液を１０時
間で滴下した。次いで２５°Ｃに１５時間保った後、氷
水に注ぎ込んだ。有機層を分離後、希水酸化ナトリウム
水溶液、水の順に充分洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、粗２−メチル−２−（＋−エトキシフェニル）プ
ロピルクロライド５０１．２７を得た。この粗製物を、
ガスクロマトグラフィーで分析したところ、２−メチル
−２−（４−エトキシフェニル）プロビルクロライド（
４−エトキシネオフィルりロライドンを２２％− 異性体の２−メチル−２−（２−エトキシフェニル）プ
ロピルクロリドを７８％の比率で含んでいたＯ （実施例−１） ２−メチル−２−（３−クロル−４−エトキシフェニル
）プロピルクロライド（０−クロル−Ｐ翫 一エトキシネオフィルクロライドンの合成５００ゴ四ツ
ロフラスコに９８％−硫酸１２０Ｉを加えた後、５°Ｃ
を保ちなからＯ−クロルフエネトール２５６ｇを滴下し
た。０℃〜１０℃を保ちながらメタリルクロライド９ｆ
１１０−クロルフエネトール２１１ｇの混合溶液を、１
０時間で滴下した。あとは前記参考例と同様に操作し、
粗２−メチル−２−（３−クロル−４−エトキシフェニ
ル）プロピルクロライド５６０．７ｇを得た。 この粗製物をガスクロマトグラフィーで分析したところ
、目的の２−メチル−２−（３−クロル−４−エトキシ
フェニル）プロピルクロリド９５％、異性体の２−メチ
ル−２−（３−クロル−２−エトキシフェニル）プロピ
ルクロリド５％の比率で含んでいた。 この粗製物を減圧蒸留にて精製し、百的の情２−メチル
−２−（３−クロル−４−エトキシフェニル）プロピル
クロリドを１３６ｇ得た。 （１２９〜ｂ 純度〔ガスクロマトグラフィ面積％〕９５５％収率 ５
５０％（対メタリルクロライド）元素分析値 （ＣｕＨ
，、ＣＩｌ、ｃ））理論値 Ｃ：５８．３１１Ｈ：６．
５３、ＣＡ！：２８．６９、ｃ） ： ６．４７４．０
〜４２ （２Ｈ，ｑ、−Ｃ１１，ＣＨ，入６．８〜７．
４ （２Ｈ，ｍ、 ａｒａｎａｔｉｃｐｒｏｔｏｎｓ
） ｐＰ 〔実施例−２〕 ５００ Ｉｌｌ四ツロフラスコにＯ−クロルフエネトー
ル２０８．６ ＆ （１，３３モル）を装入し、２本の
滴下ロートを通じ、９８％−硫酸３９．２ＦＣ０，４０
モル〕およびメタリルクロライド９０．６．９ （１，
００モル）を、１０℃にてそれぞれ２時間を要し、同じ
に滴下装入し、引き続き同温で２時間保温カキマゼを行
なった。 反応溶液を約０．５１の水に排温し、分液ロート中でよ
く振と５後、下層の油層と水層と分液し、油層を引き続
き、３％−苛性ソーダ水２ｏｏＩｉ。 水２ｏｏｙ３回の順序で洗浄し、最後に、減圧下に脱水
を行ない、粗製の２−メチル−２−（３−クロル−４−
エトキシフェニル）プロピルクロライド２８７．８Ｊ７
を得た。 この粗製物化ガスクロマトグラフィーで分析したところ
、２−メチル−２−（３−クロル−４−エトキシフェニ
ルンプロビルクロリド９６．５％、異性体の２−メチル
−２−（３−クロル−２−エトキシフェニル）プロピル
クロリド３．５％の比率で含んでいた。 粗製物は減圧蒸留にて精製し、目的精製品（１２７〜ｂ ｇを得た。 純度（ガスクロマトグラフィー面積％）９６．３％収率
６７．７％（対メタリルクロリド〕（実施例−３） 実施例−２で９８％−硫酸３９２ｇを用いた代りに、ト
リフロロメタンスルポン酸１１．６ｇを使用した外は、
実施例−２と全く同様な方法で反応、後処理を行い、粗
製の２−メチル−２玄３−クロル−４−エトキシフェニ
ル）プロピルクロライド２９３．８Ｆを得た。 この粗製物をガスクロマトグラフィーで分析したところ
、目的の２−メチル−２−（３−クロル−４−エトキシ
フエニルンプロビルクロライド９６％、異性体の２−メ
チル−２−（３−クロル−２−エトキシフェニル〕プロ
ピルクロライド４％の比率で含んでいた。 粗製品は減圧蒸留を行ない、未反応のＯ−クロルフエネ
トール６７．７ ｇを回収すると共に、目的精製品１７
５．１ｇを得た。（１３１〜ｂＨｇ ） 純度（ガスクロマトグラフイ二面積％） ９３６％収率
７０９％（対メタリルクロライド）特許出願人 三井東圧化学株式会社
ニル】プロピルクロリド（Ｐ−エトキシネオフィルクロ
ライド）を合成した。 ５０ＱｍＪ四ツロフラスコに９８％−硫酸１２０Ｉを加
えた後、 ５℃を保ちながらフェネ１−−ル２００Ｉを
滴下した００℃〜１０：Ｃを保ちながら、メタリルクロ
ライド９０ｇ／フェネトール１６５ｇ混合溶液を１０時
間で滴下した。次いで２５°Ｃに１５時間保った後、氷
水に注ぎ込んだ。有機層を分離後、希水酸化ナトリウム
水溶液、水の順に充分洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、粗２−メチル−２−（＋−エトキシフェニル）プ
ロピルクロライド５０１．２７を得た。この粗製物を、
ガスクロマトグラフィーで分析したところ、２−メチル
−２−（４−エトキシフェニル）プロビルクロライド（
４−エトキシネオフィルりロライドンを２２％− 異性体の２−メチル−２−（２−エトキシフェニル）プ
ロピルクロリドを７８％の比率で含んでいたＯ （実施例−１） ２−メチル−２−（３−クロル−４−エトキシフェニル
）プロピルクロライド（０−クロル−Ｐ翫 一エトキシネオフィルクロライドンの合成５００ゴ四ツ
ロフラスコに９８％−硫酸１２０Ｉを加えた後、５°Ｃ
を保ちなからＯ−クロルフエネトール２５６ｇを滴下し
た。０℃〜１０℃を保ちながらメタリルクロライド９ｆ
１１０−クロルフエネトール２１１ｇの混合溶液を、１
０時間で滴下した。あとは前記参考例と同様に操作し、
粗２−メチル−２−（３−クロル−４−エトキシフェニ
ル）プロピルクロライド５６０．７ｇを得た。 この粗製物をガスクロマトグラフィーで分析したところ
、目的の２−メチル−２−（３−クロル−４−エトキシ
フェニル）プロピルクロリド９５％、異性体の２−メチ
ル−２−（３−クロル−２−エトキシフェニル）プロピ
ルクロリド５％の比率で含んでいた。 この粗製物を減圧蒸留にて精製し、百的の情２−メチル
−２−（３−クロル−４−エトキシフェニル）プロピル
クロリドを１３６ｇ得た。 （１２９〜ｂ 純度〔ガスクロマトグラフィ面積％〕９５５％収率 ５
５０％（対メタリルクロライド）元素分析値 （ＣｕＨ
，、ＣＩｌ、ｃ））理論値 Ｃ：５８．３１１Ｈ：６．
５３、ＣＡ！：２８．６９、ｃ） ： ６．４７４．０
〜４２ （２Ｈ，ｑ、−Ｃ１１，ＣＨ，入６．８〜７．
４ （２Ｈ，ｍ、 ａｒａｎａｔｉｃｐｒｏｔｏｎｓ
） ｐＰ 〔実施例−２〕 ５００ Ｉｌｌ四ツロフラスコにＯ−クロルフエネトー
ル２０８．６ ＆ （１，３３モル）を装入し、２本の
滴下ロートを通じ、９８％−硫酸３９．２ＦＣ０，４０
モル〕およびメタリルクロライド９０．６．９ （１，
００モル）を、１０℃にてそれぞれ２時間を要し、同じ
に滴下装入し、引き続き同温で２時間保温カキマゼを行
なった。 反応溶液を約０．５１の水に排温し、分液ロート中でよ
く振と５後、下層の油層と水層と分液し、油層を引き続
き、３％−苛性ソーダ水２ｏｏＩｉ。 水２ｏｏｙ３回の順序で洗浄し、最後に、減圧下に脱水
を行ない、粗製の２−メチル−２−（３−クロル−４−
エトキシフェニル）プロピルクロライド２８７．８Ｊ７
を得た。 この粗製物化ガスクロマトグラフィーで分析したところ
、２−メチル−２−（３−クロル−４−エトキシフェニ
ルンプロビルクロリド９６．５％、異性体の２−メチル
−２−（３−クロル−２−エトキシフェニル）プロピル
クロリド３．５％の比率で含んでいた。 粗製物は減圧蒸留にて精製し、目的精製品（１２７〜ｂ ｇを得た。 純度（ガスクロマトグラフィー面積％）９６．３％収率
６７．７％（対メタリルクロリド〕（実施例−３） 実施例−２で９８％−硫酸３９２ｇを用いた代りに、ト
リフロロメタンスルポン酸１１．６ｇを使用した外は、
実施例−２と全く同様な方法で反応、後処理を行い、粗
製の２−メチル−２玄３−クロル−４−エトキシフェニ
ル）プロピルクロライド２９３．８Ｆを得た。 この粗製物をガスクロマトグラフィーで分析したところ
、目的の２−メチル−２−（３−クロル−４−エトキシ
フエニルンプロビルクロライド９６％、異性体の２−メ
チル−２−（３−クロル−２−エトキシフェニル〕プロ
ピルクロライド４％の比率で含んでいた。 粗製品は減圧蒸留を行ない、未反応のＯ−クロルフエネ
トール６７．７ ｇを回収すると共に、目的精製品１７
５．１ｇを得た。（１３１〜ｂＨｇ ） 純度（ガスクロマトグラフイ二面積％） ９３６％収率
７０９％（対メタリルクロライド）特許出願人 三井東圧化学株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （式（Ｉ）中、 ＹＩＳＹｌは水素原子、塩素原子、ま
たは臭素原子であり、Ｙｓ、Ｙ寓の少くとも一つは塩素
原子、または臭素原子である。Ｒは低級アルキル基であ
る。） で示されるスーハロゲノー アルコキシベンゼンに、酸
触媒の存在下、−２０〜５０℃でメタリルハライドを反
応させることを特徴とする式（６）（式（６）中、Ｙ８
、Ｙｌｌ およびＲは、式（Ｉ）中のＹｔ、Ｙｔおよび
Ｒと同じ。Ｘはハロゲン原子〕 で示される３−ハロゲノ−４−アルコキシネオフィルハ
ライドの製造方法。 ２ 酸触媒が、トリフロロメタンスルホン酸である特許
請求の範囲第１項記載の方法。 ３ 酸触媒が、濃硫酸である特許請求の範囲第１項記載
の方法。 ４ 式（１）で示されるスーハロゲノー アルコキシベ
ンゼンに、酸触媒とメタリルハライドを同時に添加しな
がら行う、特許請求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58151502A JPS6045542A (ja) | 1983-08-22 | 1983-08-22 | ３−ハロゲノ−４−アルコキシネオフィルハライドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58151502A JPS6045542A (ja) | 1983-08-22 | 1983-08-22 | ３−ハロゲノ−４−アルコキシネオフィルハライドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6045542A true JPS6045542A (ja) | 1985-03-12 |
| JPH0439449B2 JPH0439449B2 (ja) | 1992-06-29 |
Family
ID=15519908
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58151502A Granted JPS6045542A (ja) | 1983-08-22 | 1983-08-22 | ３−ハロゲノ−４−アルコキシネオフィルハライドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6045542A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0544723U (ja) * | 1991-11-25 | 1993-06-15 | 日本電子ロツク株式会社 | 自動車用盗難防止装置 |
| US5338024A (en) * | 1990-05-04 | 1994-08-16 | The Baum Research & Development Co., Inc. | Golf club |
| US5511787A (en) * | 1990-05-04 | 1996-04-30 | The Baum Research & Development Co. | Golf club |
-
1983
- 1983-08-22 JP JP58151502A patent/JPS6045542A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5338024A (en) * | 1990-05-04 | 1994-08-16 | The Baum Research & Development Co., Inc. | Golf club |
| US5511787A (en) * | 1990-05-04 | 1996-04-30 | The Baum Research & Development Co. | Golf club |
| JPH0544723U (ja) * | 1991-11-25 | 1993-06-15 | 日本電子ロツク株式会社 | 自動車用盗難防止装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0439449B2 (ja) | 1992-06-29 |
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