JPS599543B2 - β−アミノプロピオンアミドの製造方法 - Google Patents
β−アミノプロピオンアミドの製造方法Info
- Publication number
- JPS599543B2 JPS599543B2 JP55095175A JP9517580A JPS599543B2 JP S599543 B2 JPS599543 B2 JP S599543B2 JP 55095175 A JP55095175 A JP 55095175A JP 9517580 A JP9517580 A JP 9517580A JP S599543 B2 JPS599543 B2 JP S599543B2
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- JP
- Japan
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- manufacturing
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- aminopropionamide
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- general formula
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- Expired
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/06—Halogens; Compounds thereof
- B01J27/08—Halides
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/06—Halogens; Compounds thereof
- B01J27/138—Halogens; Compounds thereof with alkaline earth metals, magnesium, beryllium, zinc, cadmium or mercury
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、β−アミノプロピオンアミドの製造について
の接触的方法に関する。
の接触的方法に関する。
これらの化合物は、凝集剤、接着促進剤、油溶性分散剤
、エポキシ硬化剤およびイオン交換樹脂の製造において
有用な陽イオン系ビニルモノマの製造に特に有用な誘導
体である。アミンが、アクリル酸エステルまたはメタク
リル酸エステルと反応してβ−アミノプロピオンアミド
を生成することは周知である。
、エポキシ硬化剤およびイオン交換樹脂の製造において
有用な陽イオン系ビニルモノマの製造に特に有用な誘導
体である。アミンが、アクリル酸エステルまたはメタク
リル酸エステルと反応してβ−アミノプロピオンアミド
を生成することは周知である。
即ち、ジエイ・ジ・エリクソン（Ｊ．Ｇ．Ｅｒｉｃｋｓ
Ｏｎ）のジャーナ ニル・オブ・ザ・アメリカン・ケミ
カル・ソサエテイ（Ｊ．Ａｊｎ．Ｃｈｅｍ．ＳＯＣ．）
第７４巻第６２８１−６２８２頁（１９５２年）に「ザ
・プレパレーシヨン・アンド・スタビリテイズ・オブ・
サム・ベータージアルキルアミノプロピオンアミド
２（ＴｈｅＰｒｅｐａｒａｔｉＯｎａｎｄＳｔａｂｉ
ｌｌｔｉｅｓＯｆＳＯｍｅβ−Ｄｉａｌｋｙｌａｒｒｌ
ｉｎＯｐｒＯｐｉＯｎａｍｉｄｅｓ）」の題名の下で記
載されているように、特定のβ−アミノプロピオンアミ
ド化合物を、ジアルキルアミン化合物と、アクリル酸ま
たはアクリル酸エス ３テル化合物と反応させることに
より製造することができる。エステルのアミノ化につい
ては、またＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．ＳＯＣ．第８２巻第６
６５頁（１９６０年）にジエイ・エフ・ブネツト（Ｊ．
Ｆ．ＢＵｎｅｔｔ）お ３よびジ一・テイ・デイビス（
Ｇ．Ｔ．Ｄａｖｉｓ）によつて報告されており、さらに
、ジヤーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイテイ（Ｊ．
Ｃｈｅｍ．ＳＯＣ．）第８９巻（１９６９年）にエィチ
・ティ・オプンシヤウ（Ｈ．Ｔ．Ｏｐｅｎｓｈａｗ）お
よびエム・ウィタカ ４，一（Ｍ．Ｗｈｉｔｔａｌｃｅ
ｒ）によつても報告されている。
Ｏｎ）のジャーナ ニル・オブ・ザ・アメリカン・ケミ
カル・ソサエテイ（Ｊ．Ａｊｎ．Ｃｈｅｍ．ＳＯＣ．）
第７４巻第６２８１−６２８２頁（１９５２年）に「ザ
・プレパレーシヨン・アンド・スタビリテイズ・オブ・
サム・ベータージアルキルアミノプロピオンアミド
２（ＴｈｅＰｒｅｐａｒａｔｉＯｎａｎｄＳｔａｂｉ
ｌｌｔｉｅｓＯｆＳＯｍｅβ−Ｄｉａｌｋｙｌａｒｒｌ
ｉｎＯｐｒＯｐｉＯｎａｍｉｄｅｓ）」の題名の下で記
載されているように、特定のβ−アミノプロピオンアミ
ド化合物を、ジアルキルアミン化合物と、アクリル酸ま
たはアクリル酸エス ３テル化合物と反応させることに
より製造することができる。エステルのアミノ化につい
ては、またＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．ＳＯＣ．第８２巻第６
６５頁（１９６０年）にジエイ・エフ・ブネツト（Ｊ．
Ｆ．ＢＵｎｅｔｔ）お ３よびジ一・テイ・デイビス（
Ｇ．Ｔ．Ｄａｖｉｓ）によつて報告されており、さらに
、ジヤーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイテイ（Ｊ．
Ｃｈｅｍ．ＳＯＣ．）第８９巻（１９６９年）にエィチ
・ティ・オプンシヤウ（Ｈ．Ｔ．Ｏｐｅｎｓｈａｗ）お
よびエム・ウィタカ ４，一（Ｍ．Ｗｈｉｔｔａｌｃｅ
ｒ）によつても報告されている。
この種の化合物の製造については、他にも、米国特許第
２４５１４３６号、同第２５２９８３８号、同第２６４
９４３８号および同第３６５２６７１号に記載されてい
る。米国特許第２７１９１７５号および同第 ２７１９１７８号には、得られたβ−アミノプロピオン
アミドを、さらに加熱処理により分離し、単量体化合物
を得ている。
２４５１４３６号、同第２５２９８３８号、同第２６４
９４３８号および同第３６５２６７１号に記載されてい
る。米国特許第２７１９１７５号および同第 ２７１９１７８号には、得られたβ−アミノプロピオン
アミドを、さらに加熱処理により分離し、単量体化合物
を得ている。
しかしながら、通常、アミンとアクリル酸エステルまた
はメタクリル酸エステルとの反応は、中程度の温度では
緩やかにしか進行しない。
はメタクリル酸エステルとの反応は、中程度の温度では
緩やかにしか進行しない。
昇温下で反応を完結させても、目的とするプロピオンア
ミドを製造することもできるが、この場合は、かなりの
副生物が生成する。エステルとアミンとの反応を促進さ
せるために、ある種の化合物を利用することも提案され
ている。
ミドを製造することもできるが、この場合は、かなりの
副生物が生成する。エステルとアミンとの反応を促進さ
せるために、ある種の化合物を利用することも提案され
ている。
例えば、Ｊ．Ｃｈｅｍ．ＳＯＣ．第１１巻１１８８頁（
１９５４年）には、エイチ・エル・バセツト（Ｈ．Ｌ．
Ｂａｓｓｅｔｔ）およびシ一・アール・トーマス（Ｃ．
Ｒ．ＴｈＯｍａｓ）による文献には、アルキルマグネシ
ウム・・ラードの化学量論量を利用することが記載され
ている。この化合物は、アミドの生成を助ける作用があ
ることを判明しているが、この反応の場合、触媒量では
効果がないことも判明している。他に、アクリル酸エス
テルとアミドからアクリルアミドを、水酸化リチウムお
よびマグネシウムメトキシドを触媒をして製造すること
も提案されている（西ドイツ特許第１１６４３９７号を
参照）。しかしながら、今日まで、アクリル酸エステル
またはメタクリル酸エステルと適当なアミンとから、β
−アミノプロピオンアミドを製造するための、比較的低
温で反応を行うことができて、しかも、従来法と比較し
て副産物がほとんど生じないような簡単な方法は見つか
つていない。
１９５４年）には、エイチ・エル・バセツト（Ｈ．Ｌ．
Ｂａｓｓｅｔｔ）およびシ一・アール・トーマス（Ｃ．
Ｒ．ＴｈＯｍａｓ）による文献には、アルキルマグネシ
ウム・・ラードの化学量論量を利用することが記載され
ている。この化合物は、アミドの生成を助ける作用があ
ることを判明しているが、この反応の場合、触媒量では
効果がないことも判明している。他に、アクリル酸エス
テルとアミドからアクリルアミドを、水酸化リチウムお
よびマグネシウムメトキシドを触媒をして製造すること
も提案されている（西ドイツ特許第１１６４３９７号を
参照）。しかしながら、今日まで、アクリル酸エステル
またはメタクリル酸エステルと適当なアミンとから、β
−アミノプロピオンアミドを製造するための、比較的低
温で反応を行うことができて、しかも、従来法と比較し
て副産物がほとんど生じないような簡単な方法は見つか
つていない。
例えば、ある種の触媒は、目的反応に対して触媒作用が
あるが、同様に望ましくない副反応をも促進するのであ
る。従つて、比較的低い反応温度で反応させることがで
き、しかも、望ましくない副産物をほとんど生じないよ
うな、β−アミノプロピオンアミドの製造のための新接
触法を提供することは、この技術分野にとつては有用な
ことである。本発明は、＝般式 （式中、Ｒ２およびＲ３ぱ、単独で水素または低級アル
キル基、ｎは２〜６の整数である。
あるが、同様に望ましくない副反応をも促進するのであ
る。従つて、比較的低い反応温度で反応させることがで
き、しかも、望ましくない副産物をほとんど生じないよ
うな、β−アミノプロピオンアミドの製造のための新接
触法を提供することは、この技術分野にとつては有用な
ことである。本発明は、＝般式 （式中、Ｒ２およびＲ３ぱ、単独で水素または低級アル
キル基、ｎは２〜６の整数である。
）で示される第３級アミノアルキルアミンと一般式
（式中、Ｒ，は水素またはメチル基で、Ｒ４は低級アル
キル基である。
キル基である。
）で示されるアクリル酸またはメタクリル酸化合物とを
、アルカリ金属またはアルカリ土類金属のハロゲン化物
の存在下で反応させ、次いで、粗生成物より一般式 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびｎは前述のとおりであ
る。
、アルカリ金属またはアルカリ土類金属のハロゲン化物
の存在下で反応させ、次いで、粗生成物より一般式 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびｎは前述のとおりであ
る。
）で示されるβ−アミノプロピオンアミドを回収するこ
とを特徴とするβ−アミノプロピオンアミドの製造方法
、である。
とを特徴とするβ−アミノプロピオンアミドの製造方法
、である。
本発明の製造方法は、バツチ方式、または、実質的に連
続方式において行うことができる。
続方式において行うことができる。
通常、過剰モルの第３級アミノアルキルアミンを、アク
リル酸エステルまたはメタクリル酸エステル化合物と混
合し、この混合物を２０〜２００℃の温度範囲、最適に
は６０〜１４０℃の温度範囲で加熱する。多くの場合、
エステル１モル当り、少くとも２モルのアミンが使用さ
れ、さらに、多くの場合、反応を完結させるために、２
モルより少し過剰のアミンが使用される。
リル酸エステルまたはメタクリル酸エステル化合物と混
合し、この混合物を２０〜２００℃の温度範囲、最適に
は６０〜１４０℃の温度範囲で加熱する。多くの場合、
エステル１モル当り、少くとも２モルのアミンが使用さ
れ、さらに、多くの場合、反応を完結させるために、２
モルより少し過剰のアミンが使用される。
このようにすれば、対応するβ−アミノプロピオンアミ
ド化合物が最大限に生成させることができる。使用され
るアミン化合物の最大量については、反応混合物から実
質的な過剰の末反応アミンを除去しなくてはならな（・
という実施上の考慮を除けば、決定的な要因はない。通
常、反応生成物は、約１５分〜２４時間の期間内に、そ
して、より多くの場合、３０分から１０時間以内に生成
する。反応時間の選択は、使用する特定の出発物質と、
反応実施温度により決定される。対応するβ−アミノプ
ロピオンアミド反応生成物は、通常、アルコール類およ
び過剰の末反応アミン化合物をも含有する反応混合物か
ら、必要に応じて、通常の蒸留工程により、分離するこ
とができる。しかしながら、反応により生じたアルコー
ルおよび過剰の末反応アミンはこの製造工程において悪
影響を与えないので、本発明の製造法は、全反応混合物
による連続的製造にも、同様に応用することができる。
反応は、大気圧下、減圧下、加圧下のいずれにおいても
行うこ惠ができる。
ド化合物が最大限に生成させることができる。使用され
るアミン化合物の最大量については、反応混合物から実
質的な過剰の末反応アミンを除去しなくてはならな（・
という実施上の考慮を除けば、決定的な要因はない。通
常、反応生成物は、約１５分〜２４時間の期間内に、そ
して、より多くの場合、３０分から１０時間以内に生成
する。反応時間の選択は、使用する特定の出発物質と、
反応実施温度により決定される。対応するβ−アミノプ
ロピオンアミド反応生成物は、通常、アルコール類およ
び過剰の末反応アミン化合物をも含有する反応混合物か
ら、必要に応じて、通常の蒸留工程により、分離するこ
とができる。しかしながら、反応により生じたアルコー
ルおよび過剰の末反応アミンはこの製造工程において悪
影響を与えないので、本発明の製造法は、全反応混合物
による連続的製造にも、同様に応用することができる。
反応は、大気圧下、減圧下、加圧下のいずれにおいても
行うこ惠ができる。
本発明の実施に際して、特に有用な第３級アミノアルキ
ルアミンには、３−ジメチルアミノプロピルアミン、２
−ジメチルアミノエチルアミン、３−ジエチルアミノプ
ロピルアミンおよび２−ジエチルアミノエチルアミンが
ある。
ルアミンには、３−ジメチルアミノプロピルアミン、２
−ジメチルアミノエチルアミン、３−ジエチルアミノプ
ロピルアミンおよび２−ジエチルアミノエチルアミンが
ある。
最適には、３ジメチルアミノプロピルアミンが使用され
る。Ｒ２とＲ３の両方がアルキル基の場合、イソプロピ
ルおよび第３級ブチルのようなＣ１−１の低級アルキル
基が最適である。Ｒ２が水素である場合、Ｒ３は、イソ
プロピル基、イソブチル基、第３級ブチル基または他の
枝分れ低級アルキル基が最遍である。Ｒ２およびＲ３の
基には、約Ｃ６までのアルキル基および枝分れアルキル
基が含まれる。アルキル基は、目的とする生成物が製造
される反応条件下で不活性であるような置換基であれば
、これを含有していてもかまわない。本発明の反応物と
して有用なアクリル酸化合物特にアクリル酸エステルま
たはメタクリル酸化合物特にメタクリル酸エステル化合
物としては、メチルアクワレート、メチルメタクリレー
ト、エチルアクリレートおよびエチルメタクリレートが
ある。
る。Ｒ２とＲ３の両方がアルキル基の場合、イソプロピ
ルおよび第３級ブチルのようなＣ１−１の低級アルキル
基が最適である。Ｒ２が水素である場合、Ｒ３は、イソ
プロピル基、イソブチル基、第３級ブチル基または他の
枝分れ低級アルキル基が最遍である。Ｒ２およびＲ３の
基には、約Ｃ６までのアルキル基および枝分れアルキル
基が含まれる。アルキル基は、目的とする生成物が製造
される反応条件下で不活性であるような置換基であれば
、これを含有していてもかまわない。本発明の反応物と
して有用なアクリル酸化合物特にアクリル酸エステルま
たはメタクリル酸化合物特にメタクリル酸エステル化合
物としては、メチルアクワレート、メチルメタクリレー
ト、エチルアクリレートおよびエチルメタクリレートが
ある。
メチルアクリレートおよびメチルメタクリレートが好適
である。使用されるアルカリ金属またはアルカリ土類金
属触媒の量は、広範囲にわたつて変化させることがマき
る。
である。使用されるアルカリ金属またはアルカリ土類金
属触媒の量は、広範囲にわたつて変化させることがマき
る。
通常、反応物の総重量基準で、０．０１〜１０ｗｔ％の
範囲の量の触媒が使用される。好ましくは、反応物の総
重量基準で、０．１〜５ｗｔ％の範囲の触媒が使用され
る。例えば、塩化物、硝酸塩、過塩素酸塩、フルオロホ
ウ酸塩のような、２．０またはそれ以下のＰＫａ（電解
質の電離常数の逆数の常用対数）を持つ強酸のアルカリ
金属塩またはアルカリ土類金属塩は、いずれも、本発明
においてアミド化を促進する触媒として有用である。
範囲の量の触媒が使用される。好ましくは、反応物の総
重量基準で、０．１〜５ｗｔ％の範囲の触媒が使用され
る。例えば、塩化物、硝酸塩、過塩素酸塩、フルオロホ
ウ酸塩のような、２．０またはそれ以下のＰＫａ（電解
質の電離常数の逆数の常用対数）を持つ強酸のアルカリ
金属塩またはアルカリ土類金属塩は、いずれも、本発明
においてアミド化を促進する触媒として有用である。
好適な・・ロゲン化アルカリ金属は、ハロゲン化リチウ
ムおよびハロゲン化ナトリウムであり、ヨウ化リチウム
のような・・ロゲン化リチウムが最適である。好ましい
ハロゲン化アルカリ土類金属は、マグネシウム、バリウ
ムおよびカルシウムで、マグネシウムおよびバリウムを
塩化物および沃化物の形で使うのが最適である。好まし
い硝酸塩は、硝酸マグネシウムおよび硝酸カルシウムで
ある。本発明の理解を容易にするために、実施例につい
て述べる。
ムおよびハロゲン化ナトリウムであり、ヨウ化リチウム
のような・・ロゲン化リチウムが最適である。好ましい
ハロゲン化アルカリ土類金属は、マグネシウム、バリウ
ムおよびカルシウムで、マグネシウムおよびバリウムを
塩化物および沃化物の形で使うのが最適である。好まし
い硝酸塩は、硝酸マグネシウムおよび硝酸カルシウムで
ある。本発明の理解を容易にするために、実施例につい
て述べる。
実施例 １ 試験番号．７１６１
磁気撹拌器、温度計を備えた窒素を充填した５００１１
１フラスコに、２０４ｙの３−（ジメチルアミノ）プロ
ピルアミンと、３．０７の無水ヨウ化リチウムを入れた
。
１フラスコに、２０４ｙの３−（ジメチルアミノ）プロ
ピルアミンと、３．０７の無水ヨウ化リチウムを入れた
。
混合物をヨウ化リチウムが溶解するまで８０℃”９日熱
した。１００７のメチルメタクリレートを一度に加えた
。
した。１００７のメチルメタクリレートを一度に加えた
。
反応混合物を８０℃で３時間加熱して、サンプルを取つ
た。触ノ媒は溶解したままであつた。サンプルは、ガス
クロマトグラフ（ビューレット・パツカード製＃７５０
０）に供給し分析した。
た。触ノ媒は溶解したままであつた。サンプルは、ガス
クロマトグラフ（ビューレット・パツカード製＃７５０
０）に供給し分析した。
１０％のシリコーン（０Ｖ−１０１）と８０〜１００メ
ツシユのカーボワツクス１０％を含むクロモソルブ充填
剤を４フイート、１／８インチのニツケルカラムに充填
して使用した。
ツシユのカーボワツクス１０％を含むクロモソルブ充填
剤を４フイート、１／８インチのニツケルカラムに充填
して使用した。
注射器と感熱部は３００℃に保持され、１００℃から２
５０℃までを１６℃／分の昇温プログラム下で、かつ２
０ｍ１／分のヘリウムを装置内に流して行つた。気液ク
ロマトグラフイ一（Ｇ−Ｌ−Ｃ）により、下記の第１表
の面積パーセントデータが得られた。第１表において、
註Ａｆ）Ｐ−アミドの式はである。上記のデータは、９
．２％のプロピオンアミドの収率および３０％のメタノ
ールの収率に相当する。
５０℃までを１６℃／分の昇温プログラム下で、かつ２
０ｍ１／分のヘリウムを装置内に流して行つた。気液ク
ロマトグラフイ一（Ｇ−Ｌ−Ｃ）により、下記の第１表
の面積パーセントデータが得られた。第１表において、
註Ａｆ）Ｐ−アミドの式はである。上記のデータは、９
．２％のプロピオンアミドの収率および３０％のメタノ
ールの収率に相当する。
第１表をみると、ヨウ化リチウムが本発明の触媒として
好ましいことがわかる。プロピオンアミドの構造は、プ
ロトンＮＭＲスペクトルによつて確認した。実施例 ２
試験番号滝２〜Ｓ）．９ 実施例１と同様にして、次の触媒を０．０２２モル使用
して試験を行つた。
好ましいことがわかる。プロピオンアミドの構造は、プ
ロトンＮＭＲスペクトルによつて確認した。実施例 ２
試験番号滝２〜Ｓ）．９ 実施例１と同様にして、次の触媒を０．０２２モル使用
して試験を行つた。
生成物をＧ−Ｌ−Ｃにより分析し、収率は（実際の収率
÷理論上の収率×１００）で表した。結果を第２表に示
す。第２表をみると、ヨ一化リチウム・水和物、マグネ
シウムのハライド及びヨ一化バリウム・水和物が、特に
、良好な結果を示している。参考例 触媒を使用しない以外は実施例１と同一の方法で実施し
た。
÷理論上の収率×１００）で表した。結果を第２表に示
す。第２表をみると、ヨ一化リチウム・水和物、マグネ
シウムのハライド及びヨ一化バリウム・水和物が、特に
、良好な結果を示している。参考例 触媒を使用しない以外は実施例１と同一の方法で実施し
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿２およびＲ＿３は、単独で水素または低級
アルキル基、ｎは２〜６の整数である。 ）で示される第３級アミノアルキルアミンと、一般式▲
数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は水素またはメチル基で、Ｒ＿４は低級
アルキル基である。 ）で示されるアクリル酸またはメタクリル酸化合物とを
アルカリ金属またはアルカリ土類金属のハロゲン化物の
存在下で反応させ、次いで、粗生成物より一般式▲数式
、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３およびｎは前述のとお
りである。 ）で示されるβ−アミノプロピオンアミドを回収する、
ことを特徴とするβ−アミノプロピオンアミドの製造方
法。 ２ Ｒ＿２およびＲ＿３がメチル基である、特許請求の
範囲第１項記載の製造方法。 ３ ｎ＝３である、特許請求の範囲第２項記載の製造方
法。 ４ Ｒ＿１がメチル基である、特許請求の範囲第３項記
載の製造方法。 ５ Ｒ＿４がメチル基である、特許請求の範囲第４項記
載の製造方法。 ６ ２０〜２００℃の温度範囲で反応を行う、特許請求
の範囲第１項記載の製造方法。 ７ ６０〜１４０℃の前記温度範囲で反応を行う、特許
請求の範囲第１項記載の製造方法。 ８ 前記反応触媒がマグネシウム、カルシウムまたはバ
リウムのハライドである特許請求の範囲第１項記載の製
造方法。 ９ 前記反応触媒がハロゲン化リチウムである、特許請
求の範囲第１項記載の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US94416 | 1979-11-15 | ||
| US06/094,416 US4259259A (en) | 1979-11-15 | 1979-11-15 | Preparation of β-aminopropionamides |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5671053A JPS5671053A (en) | 1981-06-13 |
| JPS599543B2 true JPS599543B2 (ja) | 1984-03-03 |
Family
ID=22245059
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55095175A Expired JPS599543B2 (ja) | 1979-11-15 | 1980-07-14 | β−アミノプロピオンアミドの製造方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4259259A (ja) |
| JP (1) | JPS599543B2 (ja) |
| BE (1) | BE886191A (ja) |
| DE (1) | DE3039571A1 (ja) |
| FR (1) | FR2470763A1 (ja) |
| GB (1) | GB2063872B (ja) |
| NL (1) | NL181923C (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4287363A (en) * | 1980-09-02 | 1981-09-01 | Texaco Inc. | Preparation of N-(alkylaminoalkyl)acrylamides |
| US4358612A (en) * | 1981-01-02 | 1982-11-09 | Stauffer Chemical Company | Process for production of α-haloalkylamides |
| US4379928A (en) * | 1981-03-04 | 1983-04-12 | Union Carbide Corporation | Synthesis of amides |
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