SU620478A1

SU620478A1 - Способ получени 2-ариламинофенолов

Info

Publication number: SU620478A1
Application number: SU772455499A
Authority: SU
Inventors: Сергей Иванович Бурмистров; Жанна Григорьевна Дзюра
Original assignee: Днепропетровский Химико-Технологический Институт Им. Ф.Э.Дзержинского
Priority date: 1977-02-23
Filing date: 1977-02-23
Publication date: 1978-08-25

Description

Изобретение относитс к усовершенсгвованому способу попучени 2-арипаминофенопов , которые наход т широкое применение в качестве стабипиааторов, а также в качестве исходных продуктов дп стабилизаторов восков, пластмасс, кле щих веществ.

Известны различные способы получени 2-ариламинофенолов,, например, взаимодействием О -аминофенола с бромбенЭОЛОМ в присутствии в качестве катализатора йодистой меди Jl, или взаимодеЛствием двухатомного ароматического спи1та с ариламином в присутствии в качест ве катализатора хлористого кальци 2 .

Наиболее близким к описываемому способу по технической сущности вл етс способ получени 2-ариламинофенолов взаимодействием пирокатехина с ариламином в атмосфере азота в присухствии в качестве катапизатора хлористого цинка при 185-195 С з.

Недостатки данного способа - использование в качестве одного из исходных продуктов пирокатехина, который нашей

промышленностью не производитс , а также длительность процесса - 48 ч.

Цель описываемого изобретени расширение сырьевой базы и интенсификаци процесса.

Это достигаетс согласно описываемому способу получени 2-арипаминофенолов , заключающемус в том, что О-амнофенол подвергают взаимодействию с ариламином в атмосфере азота при 200220 с в присутствии в качестве катализатора галогёнводородной соли соответствующего ариламина, вз того в количестве преимущественно 0,1-0,25 мол на 1 моль исходного О-вминофенола

Процесс протекает за 5-10 ч. Выход целевых продуктов 56,8-70,8 %.

Claims

Отличительные признаки данного способа- использование в качестве производного фенола О -аминофенола, а в качестве катализатора - галогёнводородной соли соответствующего а шламина и проведение iipotiecca при 2ОО-220 С Преимуществом описываемого способа вл етс то, что в качестве исходного продукта используют 2-аминофеноп , который имеетс в достаточном количестве и вл етс побочным продуктом р да производств ( О-нитроанизопа и О-нитрофенетопа). П р и м е р 1. 11 г (0,1 моп ) О-аминофенола, 13,75 г (0,15 моп ) анилина и 1,74 г (0,О1 моп ) бромисто водородного анипнна кип т т в течение 10 ч в токе азота при 2ОО-21О С .(в трехгорлой колбе tхолодильником и термометром ). Из реакционной массы после добавлени Юг NaOH в 50 мл воды с гидросульфитом отгон ют с вод ным паром анилин, затем массу отфильтровыв ют и обрабатывают насыщенным раствором дп выделени 2-оксидифенипамина . Осадок сырого продукта отфильтровывают , сушат. Получают 12,9 г (69,8 %) продукта т.пп, 63,5 - 64С. П р к м е р 2. Пррцесс провод т ана логично примеру 1, но только бромистоводородного анилина уберут 4,35 г (ОрО25 мол ) и кип т т в течение 5 ч Получают 13 г 2-оксидифениламина (7О,2 %), т.пл. 63,5С. Пример 3. 11 г (0,1 мол ) О-аминофенола, 21,43 г (0,2 мол ) П-топуидина и 2,86 г (0,02 мол ) сол нокислого И -толуидина кип т т в течение 1О ч в токе азота при 20О-220 в трехгорлой колбе с холодильником и термометром. Обрабатывают реакционную массу аналогично примеру 1. Получают 13,6 г (68,2 %) 2-окси--4-метилдифениламина , т.пл. 53,5 - 54 П р и М |е р 4. Процесс ведуг аналогично примеру 3, но врем кип чени уменьшают до 5 ч. Получают 14 г (70,8 %) 2-окси-4-метилдифениламина , т.пп. 53,5 - , Пример 5. 11 г (0,1 мол ) О-аминофенола, 21,43 г (0,2 моп ) Л-толуидина и 3,8 г (0,02 моп ) бромистоводородного ,П -толуидина кип т т 5 ч. Реакционную массу обрабатывают аналогично примеру 1. Получают 11,3 г (56,8 %) продукта, Т.ПЛ. . Формула изобретени 1.Способ получени 2-ариламинофенолов взаимодействием производного фенола с аршламином в атмосфере азота при нагревании и в присутствии катализатора , отличающийс тем, чг э, с целью расширени сырьевой базы и интенсификации процесса, в качестве производного фенола используют О -аминофенол , а в качестве кагапизагора - галогенводородную соль соответствующего ариламина и процесс провод т при 20О-22О с. 2.Способ по П.1, отличающийс тем,.что катализатор используют в количестве О,1 - 0,25 моп на 1 мопь исходного О -аминофенола. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: 1. Патент Германии № 187870, 12 9- 5, 19О6.
2. Патент США № 2833636, кл. 44-75, 1958.
3. Патент Франции № 1302373, кл. А 61 К, 1962.