KR940007527B1 - 아미드 화합물의 제조방법 - Google Patents

아미드 화합물의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

아미드 화합물의 제조방법
본 발명은 니트릴 화합물과 물을 액상(液相)으로 반응시켜서 아미드 화합물을 제조하는 방법에 관한 것이다. 아미드 화합물은, 농·의약이나 수지등의 원료가 되는 유기합성용 중간체로서 매우 유용하다. 특히, 그중 α히드록시이소부틸 아미드(이하, HAM로 약칭)로부터는, 메틸알코올이 공존하, 고체산촉매를 사용하는 기상반응에 의해서, 메타크릴산메틸을 제조할 수 있다(일본국특공소 63-10,940호 공보 및 동 63-63,537호 공보).
아미드 화합물은, 상응하는 니트릴 화합물과 물과의 반응으로 만들수 있는 것이 공지되어 있고, 이 반응에 유효한 촉매가 여러가지 알려져 있다. 미국특허 제3,366,639호에 기재되어 있는 망간산화물도 그 하나이다. 니트릴 화합물의 수화반응에 다용되는 구리함유촉매가 아세톤시안히드린(이하, ACH로 약칭)등의 α-히드록시니트릴 화합물의 수화(水和)에 전연 불충분한 성적밖에 부여하지 못하는데 반해서 망간산화물은 서독공개특허 제2,131,813호에 개시되어 있는 바와같이 α-히드록시니트릴 화합물의 수화에 대해서도, 상당한 성적을 부여한다고 하는 특징이 있다. 그러나, 일본국특개소 52-222호 공보에도 기재된 바와같이, 서독공개특허 제2,131,813호에 개시된 니트릴 화합물의 수화에 활성인망간산화물을 제조하기 위해서는, 특별한 숙련을 필요로하고, 또한 배치마다 얻게되는 촉매의 성능이 다르다고 하는 문제점이 있었다.
본 발명자는, 상기 종래기술의 제반 문제점에 비추어, 니트릴 화합물의 수화에 의한 아미드 화합물의 제조에 있어서의 유효한 촉매의 개발을 목적으로 하고, 특히, 망간산화물 촉매의 개량을 그 과제로 한것이다.
본 발명자들은, 니트릴 화합물의 수화반응에 있어서의 망간산화물촉매의 상기의 문제점을 해결하기 위해 검토를 행한결과, 망간산화물 촉매에 원소주기율표 제ⅢA, ⅣA, ⅤA, ⅢB, ⅣB, ⅤB, ⅥB, Ⅷ족 원소로부터 선택되는 금속의 산화물을 첨가하면, 망간산화물촉매의 성능의 불균일이 작아지고, 또한 성능이 향상되고, 또, 니트릴 화합물의 수화반응을 공업적으로 행할때 촉매로서 가장 중요한 요건인 촉매수명을 조사한 결과, 특정의 망간산화물 촉매에 첨가했을때, 촉매의 수명이 대폭으로 연장되는 것을 발견하고, 본 발명을 완성하였다.
즉, 본 발명은 니트릴 화합물과 물을 액상으로 반응시켜서 아미드 화합물을 제조할때, 원소주기율표 제ⅢA, ⅣA, ⅤA, ⅢB, ⅣB, ⅤB, ⅥB, Ⅷ족 원소로부터 선택되는 원소를 1종이상 함유하는 망간산화물을 촉매로서 사용하는 것을 특징으로 하는 아미드 화합물의 제조방법이다.
본 발명의 방법으로 사용되는 니트릴 화합물은 일반식 R'CN(식중, R는 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 시클로알케닐, 아릴, 알카릴, 아랄킬 또는 복소고리식의 것으로, 각각, 또, 할로겐, 알콕시, 니트로, 에스테르, 케톤 또는 수산기등을 치환기로서 가지고 있거나, 혹은 가지고 있지 않아도 좋다.)로 표시된다. 또 플리니트릴류도 본 발명의 방법으로 사용된다.
본 발명의 방법으로 사용되는 망간산화물은 무수 또는 수화된것의 어느것이라도 좋다. 망간산화물로서는 공지의 방법, 예를들면, 중성내지 알칼리성의 영역에서 과망간산 화합물을 20-100℃에서 환원하는 방법(Zeit. Anorg. Allg, Chem., 309, pl-32 및 p.121-150, (1961)), 산성으로 과망간산칼륨과 황산망간을 처리하는 방법(J. Chem. Soc., 1953, p.2189, (1953)), 과망간산염을 할로겐화수소산으로 환원하는 방법(일본국 특개소 63-57,535호 공보) 및, 황산망간 수용액을 전해산화하는 방법등에 의해서 얻게되는 2산화망간이 사용된다.
특히, 산성으로 과망간산칼륨, 혹은, 과망간산나트륨과 황산망간을 반응시켜서 조제되는 2산화망간이 바람직하다.
본 발명의 방법으로 사용되는 원소주기율표 제ⅢA, ⅣA, ⅤA, ⅢB, ⅣB, ⅤB, ⅥB, Ⅷ족 원소에는 붕소, 알루미늄, 갈륨, 인듐, 탈륨 ; 탄소, 규소, 게르마늄, 주석, 납 ; 질소, 인, 비소, 안티몬, 비즈머드 ; 스칸듐, 이트륨, 란탄, 셀륨, 프라세오디뮴, 네오디뮴, 사마륨, 토륨 ; 티탄, 지르코늄, 하프늄 ; 바나듐, 니오브, 탄탈 ; 크로움, 몰리부덴, 텅스텐 ; 철, 루테늄, 오스뮴, 코발트, 로듐, 이리듐, 니켈, 파라듐, 백금을 들수있고, 이들원소를 1종이상, 2산화망간에 함유시킨다. 이중, 원소주기율표 제ⅢA, ⅣA, ⅤA, ⅢB, Ⅷ족 원소를 함유하는 2산화망간이 좋다. 제ⅢA족 원소에서는 알루미늄, 제ⅣA족 원소에서는 주석, 납, 제ⅤA족 원소에서는 안티몬, 비즈머드, 제ⅢB족 원소에서는 스칸듐, 란탄, 및 제Ⅷ족 원소에서는 철, 코발트, 니켈이 좋다. 또, 2산화망간촉매에 첨가되는 원소는, 통상, 질산염, 염화물, 황산염, 탄산염, 인산염, 수산화물 산화물 또는 단체등의 형식으로 사용된다. 2산화망간에 함유되는 원소의 양은, 전체망간 1원자에 대해서, 통상 0.005~0.50원자비, 바람직하게는 0.01~0.20원자비이다.
원소주기율표 제ⅢA, ⅣA, ⅤA, ⅢB, ⅣB, ⅤB, ⅥB, Ⅷ족 원소의 염, 수산화물, 산화물 또는 단체들을 2산화망간에 함유시키는 방법으로서는, 촉매의 조제로 통상 사용되는 방법, 예를들면, 함침, 혼련 또는 공침등의 방법이 사용된다. 특히, 2산화망간에 당해원소의 염을 함침시킨후, 알칼리등으로 중화하는 방법, 또, 과망간산나트륨 혹은 광망간산칼륨과 황산망간와의 반응시에 당해 원소의 염을 공존시키고, 반응후, 촉매용액을 암모니아등으로 중화하는 방법이 좋다. 촉매용액은 여과, 수세된 후, 80~200℃에서 공기건조된다. 그후, 적용하는 수화반응형식에 맞는 형상으로 성형가공된다. 이와같은 조제법에 의해서, 특히 당해 원소는 수산화물, 및 또는, 산화물의 상태에서 2산화망간에 함유되는 것이 좋다. 본 발명에서 사용되는 촉매량은, 배치식반응에서는, 통상, 원료인 니트릴화합물 1중량부에 대해서, 0.01~0.50중량부의 범위이다. 또, 촉매현탁바닥식 연속반응에서는, 반응기기내의 촉매농도가 통상 1중량% 이상, 바람직하게는 2~30중량%의 범위로 한다.
본 발명에 있어서, 니트릴 화합물의 수화반응에 사용하는 물의 양은, 통상, 니트릴 화합물의 니트릴기 1몰에 대해서, 1몰 이상, 바람직하게는 5~30몰의 범위이다.
반응용매에는, 통상, 물이 사용되나, 니트릴 화합물이 소수성물질인때에는, 물과의 상용성을 높이기위해, 메틸알코올, 에틸알코올등의 저급알코올류 ; 1, 4-디옥산, 테트라히드로프란등의 에테르류 ; 아세톤등의 케톤류 ; 디메틸술폭시드, N, N-디메틸포름아미드, N, N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈등의 용매가 사용된다. 특히, 니트릴 화합물로서 케톤시안히드린을 사용할때는, 케톤시안히드린의 분해를 억제하기 위하여, 상기의 반응용매에 부가해서 니트릴 화합물의 구성케톤을 니트릴 화합물의 1몰에 대해서, 통상, 0.1~3.0몰의 범위에서 존재시키는 것이 좋다. 예를들면, ACH와 같은 α-히드록시니트릴 화합물을 사용하는 경우에는, 일본국특개소 52-222호 공보에 개시된 바와같이, 반응용매로서 아세톤을 첨가하는 것이 좋다.
반응온도는, 통상 0~200℃의 범위, 바람직하게는 10~150℃의 범위, 보다 바람직하게는 30~80℃의 범위이다. 또, 반응압력은 반응온도로 반응물이 액상을 유지하는데 충분한 압력이면, 감압, 대기압 또는 가압이라도 좋다. 본 발명의 방법은, 액상으로 행하여지고, 배치식 또는, 연속식의 어느것이라도 실시된다. 연속식에서는, 촉매현탁바닥 또는 고정바닥등이 채용된다. 촉매현탁바닥식 반응기를 사용하는 경우에는, 분쇄한 촉매입자가 반응기에서 유출되지 않도록, 반응기액출구에 금속제 또는 유리제등의 필터를 설치한다. 원료액인 니트릴 화합물, 물, 및 반응용매는 미리 혼합해도, 각각 단독으로도 반응기에 공급된다. 반응액의 반응기에서의 체류시간은, 니트릴 화합물이 고전화율 또한 고선택율로 목적물인 아미드 화합물이 되도록, 적당히 설정된다. 반응기로부터 유출하는 고수율로 얻게된 아미드생성액은 용매를 유거한 후, 물, 에테르, 및 또는, 아세톤 용액등 속에서 결정석출시키므로서, 목적하는 아미드 화합물을 얻을 수 있다.
이하, 실시예 및 비교예에 의해 본 발명을 구체적으로 설명한다. 이하에 있어서, 「%」는 특기하는 이외, 몰기준이다.
(1) 제 2 원소함유 2산화망간촉매의 조제와 활성시험
1. 2산화망간의 조제
황산 제 1 망간수용액(395g/l) 1l에, 황산을 첨가해서, PH=1인 황산제 1 망간 수용액을 조제하였다. 이 용액에 과망간산칼륨 278.6g을 첨가해서, 산화시킨후, 온도를 50℃ 전후로 유지하면서, 이 슬러리에 물을 1l 첨가하고, 30분간 숙성시켰다. 이것을 아스피레이터에 의해서, 흡입여과한후, 7중량% 암모니아수 1l 및 3l로 세정하고, 2산화망간을 얻었다.
2. 제 2 원소함유 2산화망간 촉매의 조제(함침법 및 혼련법)
촉매 A1 : 질산 제 2 철 9수염 2.45g을 증류수 100g에 용해시킨 수용액에, 상기와 같이 조제한 2산화망간 10g(원자비 Fe/Mn=0.053)을 사입하고, 28중량% 암모니아수로 용액의 PH를 7로 조제하였다. 다음, 이 수용액을 농축건조하고, 얻게된 고형물을 120℃로 5시간 건조하였다. 그후, 또 400℃로 4시간 소성하고 촉매 A1을 얻었다.
촉매 B : 질산코발트 6수염 1.67g(원자비 Co/Mn=0.050)을 사용, 촉매 A1과 마찬가지로 조제하였다.
촉매 C : 질산니켈 6수염 3.35g(원자비 Ni/Mn=0.100)을 사용, 촉매 A1과 마찬가지로 조제하였다.
촉매 D : 질산나트륨 0.05g(원자비 Na/Mn=0.050)을 사용, 촉매 A1과 마찬가지로 Al과 조제하였다.
촉매 E : 염화바륨(무수) 0.48g(원자비 Ba/Mn=0.020)을 사용, 촉매 A1과 마찬가지로 조제하였다.
촉매 F : 염화알루미늄(무수) 3.07g(원자비 Al/Mn=0.200)을 사용, 촉매 A1과 마찬가지로 조제하였다.
촉매 G : 4염화주석 1.50g(원자비 Sn/Mn=0.050)을 사용, 촉매 A1과 마찬가지로 조제하였다.
촉매 H : 그래파이트 0.41g을 상기와 같이 조제한 2산화망간 10g(원자비 C/Mn=0.300)와 충분히 혼련하고, 그것을 120℃에서 9시간 건조하고 조제하였다.
촉매 I : 질산스칸듐 4수염 0.35g(원자비 Sc/Mn=0.010)을 사용, 촉매 A1과 마찬가지로 조제하였다.
촉매 J : 질산란탄 6수염 2.62g(원자비 La/Mn=0.053)을 사용, 촉매 A1과 마찬가지로 조제하였다.
촉매 K : 4염화티탄 2.19g(원자비 Ti/Mn=0.100)을 사용, 촉매 A1과 마찬가지로 조제하였다.
촉매 L : 염화산화질코늄 8수염 1.95g(원자비 Zr/Mn=0.053)을 사용, 촉매 A1과 마찬가지로 조제하였다.
촉매 M : 옥시 3염화바나듐 1.00g(원자비 V/Mn=0.050)을 사용, 촉매 A1과 마찬가지로 조제하였다.
촉매 N : 질산크로움 9수염 4.60g(원자비 Cr/Mn=0.100)을 사용, 촉매 A1과 마찬가지로 조제하였다.
촉매 P : 질산비즈머드 5수염 5.58g(원자비 Bi/Mn=0.100)을 사용, 촉매 A1과 마찬가지로 조제하였다.
촉매 A2: 촉매 A1의 조제법에 있어서, 질산제 2 철 9수염을 첨가하지 않는 거이외, 똑같은 방법으로 촉매 A2를 조제하였다.
3. 촉매활성시험
[비교예 1]
환류냉각기 및 온도계를 구비한 용량 100ml의 둥근바닥 플라스크에, 상기 촉매 A24.8g, ACH 16.0g, 아세톤 16.5g 및 물 16.9g을 사입, 교반하 40℃에서, 3시간 반응시켰다. 원료액중, ACH : 아세톤 : 물의 몰비는 1 : 1.5 ; 5로, PH는 2.8이었다. 반응액으로부터 촉매를 여별하고, 수세한후, 여액과 세액의 혼합액을 가스크로마토그래피에 의해서 분석한결과, ACH의 전화율 33.4% 및, HAM의 선택율 85.7%를 얻었다.
[비교예 2]
비교예 1의 조작을, 같은 촉매 A2를 사용해서, 반복하였다. 그결과를 표 1에 표시한다. 표 1에서 명백한 바와같이, 같은 촉매 A2를 사용한 비교예 1, 2의 촉매성능에 불균일이 있고, 또 활성이 낮은 것을 이해할 수 있다.
[실시예 1~15]
비교예 1에 있어서 촉매 A2를 각각 촉매 A1, 촉매 B~촉매 P로 바꾸는 이외는, 똑같은 사입으로, 마찬가지 조작을 행하였다. 그결과를 표 1 및 표2에 표시한다. 표 1 및 표 2에서 명백한 바와같이, 원소주기율표 제ⅢA, ⅣA, ⅤA, ⅢB, ⅣB, ⅤB, ⅥB, Ⅷ족 원소를 첨가한 망간산화물촉매의 성능은, 첨가하지 않는 경우의 망간산화물촉매보다 현저하게 형상되어있고, 본 발명이 ACH등의 니트릴 화합물의 수화에도 매우 유효한것이 이해된다.
(2) 제 2 원소함유 2산화망간촉매의 수명시험
1) 제 2 원소 함유 2산화망간 촉매의 조제(공침법)
황산 제 1 망간수용액(395g/l) 1l에 황산을 첨가해서, PH=1의 황산 제 1 망간수용액을 조제하였다. 전체망간(Mn(Ⅱ)-Mn(Ⅶ)) 1원자에 대해 당해 원소 0.02~0.20원자가 되도록, 이용액에 각각 당해원소의 염을 첨가하였다. 다음, 이 용액에 과망간산칼륨 278.6g을 첨가하고, 산화시킨후, 온도를 50℃ 전후로 유지하면서, 이 슬러리에 물 1을 첨가하고, 30분간 숙성시켰다. 이 용액에 28중량% 암모니아수를 적하하고, 용액의 PH를 7로하고, 1시간 교반하였다. 이것을 아스피레이터에 의해서 흡인여과하고, 물 3로 세정하고, 또 120℃에서 12시간 건조시켜서, 당해 제 2 원소를 함유하는 2산화망간 촉매를 얻었다. 또, 상기의 조작에 있어서, 당해 원소의 염만을 첨가하지 않고, 제 2 원소를 함유하지 않는 2산화망간촉매를 조제하였다.
2) ACH 연속 수화반응에서의 촉매 수명시험
[비교예 3~5 및 실시예 16~28]
내압반응기(내용량 500ml ; 유기교반막대, 수온 온도계, 원료공급구, 및, 유리보올 필터부착의 액출구를 구비한)에, 60~100메시의 2산화망간촉매 30g와 물 300g을 충전한후, 내온을 60℃로 유지하였다. 다음, 원료액(ACH : 아세톤 : 물의 몰비가 1 : 1.5 : 18)을 37ml/hr의 유속으로 정량펌프에 의해서 반응기에 공급하고, ACH의 연속수화반응을 20일간 행하였다. 이때, 반응기내의 액량은 290~310ml의 범위였다. 또한, 2산화망간촉매로서, 상기와 같이 조제한, 당해 제 2 원소를 함유하는 2산화망간촉매 및 함유하지 않는 2산화망간촉매를 각각 사용하였다. 그결과를 표 3 및 표 4에 표시한다.
본 발명의 방법에 의하면, 니트릴 화합물의 수화에 사용되는 망간산화물 촉매의 성능이 원소주기율표 제ⅢA, ⅣA, ⅤA, ⅢB, ⅣB, ⅤB, ⅥB, Ⅷ족 원소를 첨가하므로서, 촉매성능의 불균일이 없어지고, 또한, 촉매활성이 향상될 뿐아니라, 공업용촉매로서 매우 중요한 수명이 현저하게 향상된다.
[표 1]
[표 2]
[표 3]
[표 4]

Claims (14)

  1. 니트릴 화합물과 물을 액상으로 반응시켜서 아미드 화합물을 제조할때, 원소주기율표 제ⅢA, ⅣA, ⅤA, ⅢB, ⅣB, ⅤB, ⅥB, Ⅷ족 원소로 부터 선택되는 원소를 1종이상 함유하는 망간산화물을, 촉매로서 사용하는 것을 특징으로 하는 아미드 화합물의 제조방법.
  2. 제 1 항에 있어서, 니트릴 화합물이 아세톤시안히드린인 것을 특징으로 하는 아미드 화합물의 제조방법.
  3. 제 1 항에 있어서, 원소주기율표 제ⅢA족의 원소를 함유하는 2산화망간인 것을 특징으로 하는 아미드 화합물의 제조방법.
  4. 제 1 항에 있어서, 원소주기율표 제ⅣA족의 원소를 함유하는 2산화망간인 것을 특징으로 하는 아미드 화합물의 제조방법.
  5. 제 1 항에 있어서, 원소주기율표 제ⅤA족의 원소를 함유하는 2산화망간인 것을 특징으로 하는 아미드 화합물의 제조방법.
  6. 제 1 항에 있어서, 원소주기율표 제ⅢB족의 원소를 함유하는 2산화망간인 것을 특징으로 하는 아미드 화합물의 제조방법.
  7. 제 1 항에 있어서, 원소주기율표 제Ⅷ족의 원소를 함유하는 2산화망간인 것을 특징으로 하는 아미드 화합물의 제조방법.
  8. 제 1 항에 있어서, 주석을 함유하는 2산화망간인 것을 특징으로 하는 아미드 화합물의 제조방법.
  9. 제 1 항에 있어서, 납을 함유하는 2산화망간인 것을 특징으로 하는 아미드 화합물의 제조방법.
  10. 제 1 항에 있어서, 안티몬을 함유하는 2산화망간인 것을 특징으로 하는 아미드 화합물의 제조방법.
  11. 제 1 항에 있어서, 비즈머드을 함유하는 2산화망간인 것을 특징으로 하는 아미드 화합물의 제조방법.
  12. 제 1 항에 있어서, 철을 함유하는 2산화망간인 것을 특징으로 하는 아미드 화합물의 제조방법.
  13. 제 1 항에 있어서, 코발트을 함유하는 2산화망간인 것을 특징으로 하는 아미드 화합물의 제조방법.
  14. 제 1 항에 있어서, 니켈을 함유하는 2산화망간인 것을 특징으로 하는 아미드 화합물의 제조방법.
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