JPH072748A - α−ヒドロキシイソ酪酸アミドの製造方法 - Google Patents

α−ヒドロキシイソ酪酸アミドの製造方法

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JPH072748A
JPH072748A JP5147372A JP14737293A JPH072748A JP H072748 A JPH072748 A JP H072748A JP 5147372 A JP5147372 A JP 5147372A JP 14737293 A JP14737293 A JP 14737293A JP H072748 A JPH072748 A JP H072748A
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ach
acetone
acid
liquid
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JP5147372A
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Inventor
Isao Fukada
深田  功
Teruo Muraishi
照男 村石
Minahito Karasawa
皆人 唐澤
Masasane Inomata
将実 猪俣
Hiroharu Kageyama
弘春 景山
Kanemitsu Miyama
兼光 深山
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Mitsui Toatsu Chemicals Inc
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Mitsui Toatsu Chemicals Inc
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 二酸化マンガンを主成分とする触媒の存在
下、アセトンシアンヒドリンと水を液相で反応させてα
−ヒドロキシイソ酪酸アミドを製造する。この際、配位
子を共存させる。 【効果】 二酸化マンガンの触媒寿命が大幅に改善さ
れ、工業的に有利にα−ヒドロキシイソ酪酸アミドを製
造することができる。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、α−ヒドロキシイソ酪
酸アミドの製造方法に関するものである。更に詳しく
は、アセトンシアンヒドリンと水を液相で反応させてα
−ヒドロキシイソ酪酸アミドを製造する方法に関するも
のである。
【0002】
【従来の技術とその問題点】ニトリル化合物と水を反応
させて対応するアミド化合物が製造できることは公知で
あり、アセトンシアンヒドリンと水を反応させて製造さ
れるα−ヒドロキシイソ酪酸アミドは、塗料、接着剤、
成形材料等の原料となるメタクリル酸メチルの前駆体と
して有用である。このニトリル化合物と水を反応させる
ための触媒は種々知られている。米国特許第3,366,639
号に開示されているマンガン酸化物もその一つである。
ニトリル化合物と水の反応に多用される銅含有触媒がア
セトンシアンヒドリンなどのα−ヒドロキシニトリル化
合物と水の反応にまったく不充分な成績しか与えないの
に反して、マンガン酸化物は米国特許第3,366,639 号に
開示されているようにα−ヒドロキシニトリル化合物と
水の反応に対しても、かなりの成績を与えるという特徴
がある。
【0003】特開昭52-222号には、原料にアセトンを加
えることによりα−ヒドロキシイソ酪酸アミドの収率を
高め得ることが記載されているが、アセトン水溶液下、
触媒懸濁床流通式反応器を用いアセトンシアンヒドリン
と水を反応させてα−ヒドロキシイソ酪酸アミドの工業
的連続製造方法を検討した結果、触媒活性は経日ととも
に急速に低下することが判明した。一方、二酸化マンガ
ン触媒の寿命を延長させるための方法として、反応器に
供給する原料液の水素イオン濃度(pH)を4〜8の範
囲にすることが特開平2-196763号に、反応器に供給する
原料液に酸化剤を添加することがヨーロッパ公開特許第
433,611 号に開示されている。しかし、これらの方法で
はいずれも一応その効果は見られるものの、二酸化マン
ガン触媒の寿命としては未だ工業化できる段階には達し
ていない。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】以上のように、工業的
にアセトンシアンヒドリンと水を液相で反応させてα−
ヒドロキシイソ酪酸アミドを製造するためには、二酸化
マンガン触媒の劣化又は失活による触媒交換が頻繁にな
ると触媒費用が増大するため、二酸化マンガン触媒の活
性を長時間維持することが最大の課題である。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の課
題を解決するため鋭意検討した結果、本発明を完成する
に至ったものである。すなわち、本発明は、二酸化マン
ガンを主成分とする触媒の存在下、アセトンシアンヒド
リンと水を液相で反応させてα−ヒドロキシイソ酪酸ア
ミドを製造する方法において、配位子の共存下に反応さ
せることを特徴とするα−ヒドロキシイソ酪酸アミドの
製造方法である。また本発明は、二酸化マンガンを主成
分とする触媒の存在下、アセトンシアンヒドリン(以
下、ACHと略称する。)と水を液相で反応させてα−
ヒドロキシイソ酪酸アミド(以下、HAMと略称す
る。)を製造する方法において、配位子の共存下に反応
させてHAMを製造するが、該配位子がカルボン酸、カ
ルボン酸塩、β−ジケトン、アミン類およびクラウンエ
ーテル類よりなる群から選ばれた少なくともその一種で
あることが好ましい。
【0006】本発明者らは、二酸化マンガンを主成分と
する触媒の存在下、ACHと水を液相で反応させてHA
Mを製造する際に、一般に金属イオンに配位して錯体を
形成する配位子を共存させることで、触媒の活性が長時
間維持されることを見いだした。本発明に使用する二酸
化マンガンは、無水又は水和された物のどちらでもよ
い。二酸化マンガンは、公知の方法、例えば、小過剰の
苛性ソーダの存在下、硫酸マンガンと過マンガン酸カリ
ウムを反応させる方法(米国特許第3,366,639 号)、酸
性で硫酸マンガンと過マンガン酸カリウムを反応させる
方法(Biochem. J.,50, p.43 (1951)、 特開平3-68447
号および特開平4-46145 号)、中性〜アルカリ性の領域
で 20゜〜100℃で 7価のマンガン化合物を還元して調製
する方法(Zeit. Anorg. Allg. Chem., 309巻(1961
年)1〜36頁および121〜150頁)、 7価のマンガン塩を
ハロゲン化水素酸で還元する方法(特開昭63-57535号)
および硫酸マンガン水溶液を電解酸化する方法などによ
って得られるものが使用される。
【0007】本発明で用いる配位子は、金属イオンと錯
体を形成する配位子であればいずれも用いることが出来
る。好ましくは、カルボン酸、カルボン酸塩、β−ジケ
トン、アミン類およびクラウンエーテル類である。カル
ボン酸としては、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、アクリル
酸、メチルプロピオン酸、メタクリル酸、グリシン、グ
リコール酸およびグリオキシル酸等に代表される1価の
脂肪族カルボン酸、シュウ酸、マレイン酸およびイミノ
二酢酸等に代表される2価の脂肪族カルボン酸、安息香
酸およびサリチル酸等に代表される1価の芳香族カルボ
ン酸、フタル酸等に代表される2価の芳香族カルボン
酸、ニトリロ三酢酸およびエチレンジアミン四酢酸等に
代表される多価カルボン酸等がある。カルボン酸塩は、
前記カルボン酸の金属塩およびアンモニウム塩であり、
金属塩は特にアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩
が好ましい。β−ジケトンはアセチルアセトンに代表さ
れるものである。アミン類は、エチレンジアミン、プロ
ピレンジアミン、ピリジン、2,2'- ビピリジンおよび
1,10-フェナントロリン等に代表されるものである。ま
た、クラウンエーテル類は、12-クラウン-4 、15-クラ
ウン-5 、ベンゾ-15-クラウン-5、18-クラウン-6 およ
びジベンゾ-24-クラウン-8に代表されるクラウンエーテ
ル、または〔2.2.2〕-クリプタンド、〔2.2.1〕-クリプ
タンド、〔2.1.1〕-クリプタンドおよび〔2.2.2〕-ベン
ゾクリプタンド に代表されるクリプタンドである。
【0008】本発明において、原料液に共存させる配位
子の量は、ACH1モルに対し0.00001〜0.50モル であ
る。かかる量が0.00001モル よりも低いと量が少なすぎ
て十分な効果が現れず、また0.50モルよりも高いと二酸
化マンガンの活性の発現を妨げるようになる。好ましく
は0.00005〜0.10モル である。本発明で使用する反応器
は特に制限はないが、通常、固定床流通式反応器および
懸濁床流通式反応器が用いられる。本発明の触媒が、固
定床反応器に充填される場合には、通常、球状または円
柱状に成型するのがよく、代表長さが 2〜10mmに成型す
るのがよい。また、懸濁床反応器に使用する場合には、
通常、16〜400メッシュの粉末がよい。使用する触媒量
は、懸濁床反応器では反応器内の触媒濃度が通常0.01〜
50重量%であり、更に好ましくは 0.1〜30重量%であ
る。
【0009】本発明のACHと水を液相で反応させてH
AMを製造するために使用する水は、ニトリル化合物の
1モルに対し、通常1モル以上、好ましくは 5〜30モル
である。反応溶媒には、通常、水が用いられるが、新た
に反応に不活性な溶媒を用いることができる。例えば、
特開昭52-222号に開示されているアセトンなどが好適に
用いられる。アセトンの量はACHの1モルに対し、0.
1〜3.0モルの範囲で用いるのがよい。本発明における反
応温度は0゜〜200℃の範囲であるが、好ましくは 30゜
〜150℃である。 0℃より低いと十分な活性が得られ
ず、 200℃より高いと副反応が進行し好ましくない。反
応圧力は、反応温度で反応物が液相を保持するに十分な
圧力であれば減圧、大気圧又は加圧のいずれでもよい。
固定床流通式反応器を使用する場合、液空間速度は通常
0.01〜40Hr-1であり、好ましくは0.1〜20Hr-1 である。
また懸濁床流通式反応器を使用する場合、滞留時間は0.
1〜50Hrであり、好ましくは0.5〜30Hrである。
【0010】
【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
る。 ACHの調製 還流冷却器、撹拌機、温度計および液導入部付き内容量
2Lのガラス製丸底フラスコ反応器に、アセトン580gと
2%水酸化ナトリウム水溶液 10gを仕込み、20℃を維持
しながら液体青酸284gを注入した。反応後、硫酸を添加
し、液のpHを3.5 に調整した。次に、未反応の青酸と
アセトンを減圧留去し、99.8%純度のACH843gを得
た。 二酸化マンガンの調製 硫酸マンガン水溶液(濃度 395g/L)2Lに硫酸を添加
して、pH=1の硫酸マンガン水溶液を調製した。この
溶液に過マンガン酸カリウム557gを添加して酸化させた
後、温度を55℃前後に保ちながらこのスラリーに水1L
を添加し、5時間熟成させた。できたスラリーをアスピ
レーターによって吸引濾過し、1Lの水で5回洗浄した
後、乾燥器によって110℃ で15時間乾燥して二酸化マン
ガン598gを得た。この二酸化マンガンを粉砕し、16〜10
0 メッシュ粉砕物として530gを得た。
【0011】比較例1 ガラス製撹拌棒、温度計、原料供給口およびガラスボー
ルフィルター付きの液出口を備える内容量 0.5Lのガラ
ス製丸底フラスコ反応器に、前記のように調製した二酸
化マンガンのうち 10gと水300gを充填した後、内温60℃
まで上げ、この温度に保持した。次に前記のように調製
したACHとアセトンおよび水からなる原料液(AC
H:アセトン:水のモル比が1:1.7:18)を 37ml/hrの流
量で定量ポンプにより連続的に供給した。反応器内の温
度は58゜〜62℃に維持しながら15日間連続反応を行っ
た。得られたHAM生成液中のHAM収率の経日変化を
表1に示した。
【0012】実施例1 ACH、アセトン、水およびプロピオン酸からなる原料
液(ACH:アセトン:水:プロピオン酸のモル比が1:
1.7:18:0.002)を使用することを除いて、実施例1と同
様の方法でACHと水の液相連続反応を行った。得られ
たHAM生成液中のHAM収率の経日変化を表1に示し
た。
【0013】実施例2 ACH、アセトン、水およびメタクリル酸からなる原料
液(ACH:アセトン:水:メタクリル酸のモル比が1:
1.7:18:0.01) を使用することを除いて、実施例1と同
様の方法でACHと水の液相連続反応を行った。得られ
たHAM生成液中のHAM収率の経日変化を表1に示し
た。
【0014】実施例3 ACH、アセトン、水およびα−ヒドロキシイソ酪酸か
らなる原料液(ACH:アセトン:水:α−ヒドロキシ
イソ酪酸のモル比が1:1.7:18:0.005)を使用することを
除いて、実施例1と同様の方法でACHと水の液相連続
反応を行った。得られたHAM生成液中のHAM収率の
経日変化を表1に示した。
【0015】実施例4 ACH、アセトン、水および安息香酸からなる原料液
(ACH:アセトン:水:安息香酸のモル比が1:1.7:1
8:0.015)を使用することを除いて、実施例1と同様の
方法でACHと水の液相連続反応を行った。得られたH
AM生成液中のHAM収率の経日変化を表1に示した。
【0016】実施例5 ACH、アセトン、水およびシュウ酸からなる原料液
(ACH:アセトン:水:シュウ酸のモル比が1:1.7:1
8:0.02) を使用することを除いて、実施例1と同様の
方法でACHと水の液相連続反応を行った。得られたH
AM生成液中のHAM収率の経日変化を表1に示した。
【0017】実施例6 ACH、アセトン、水およびエチレンジアミン四酢酸二
水素二ナトリウムからなる原料液(ACH:アセトン:
水:エチレンジアミン四酢酸二水素二ナトリウムのモル
比が1:1.7:18:0.0008) を使用することを除いて、実施
例1と同様の方法でACHと水の液相連続反応を行っ
た。得られたHAM生成液中のHAM収率の経日変化を
表1に示した。
【0018】実施例7 ACH、アセトン、水およびアセチルアセトンからなる
原料液(ACH:アセトン:水:アセチルアセトンのモ
ル比が1:1.7:18:0.006)を使用することを除いて、実施
例1と同様の方法でACHと水の液相連続反応を行っ
た。得られたHAM生成液中のHAM収率の経日変化を
表2に示した。
【0019】実施例8 ACH、アセトン、水およびエチレンジアミンからなる
原料液(ACH:アセトン:水:エチレンジアミンのモ
ル比が1:1.7:18:0.01) を使用することを除いて、実施
例1と同様の方法でACHと水の液相連続反応を行っ
た。得られたHAM生成液中のHAM収率の経日変化を
表2に示した。
【0020】実施例9 ACH、アセトン、水および18-クラウン-6からなる原
料液(ACH:アセトン:水:18-クラウン-6のモル比
が1:1.7:18:0.06) を使用することを除いて、実施例1
と同様の方法でACHと水の液相連続反応を行った。得
られたHAM生成液中のHAM収率の経日変化を表2に
示した。
【0021】
【表1】
【0022】
【表2】
【0023】
【発明の効果】本発明の方法により、ACHと水を液相
で反応させてHAMを製造する際に、配位子を共存させ
ると、二酸化マンガンを主成分とする触媒の寿命が大幅
に改善され、工業的に有利にHAMを製造することがで
き、産業上極めて価値がある。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成5年7月28日
【手続補正1】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0008
【補正方法】変更
【補正内容】
【0008】本発明において、原料液に共存させる配位
子の量は、ACH1モルに対し0.00001〜0.50モル であ
る。かかる量が0.00001モル よりも低いと量が少なすぎ
て十分な効果が現れず、また0.50モルよりも高いと二酸
化マンガンの活性の発現を妨げるようになる。好ましく
は0.00005〜0.10モル である。本発明で使用する反応器
は特に制限はないが、通常、固定床流通式反応器および
懸濁床流通式反応器が用いられる。触媒が、固定床反応
器に充填される場合には、通常、球状または円柱状に成
型するのがよく、代表長さが 2〜10mmに成型するのがよ
い。また、懸濁床反応器に使用する場合には、通常、16
〜400 メッシュの粉末がよい。使用する触媒量は、懸濁
床反応器では反応器内の触媒濃度が通常0.01〜50重量%
であり、更に好ましくは 0.1〜30重量%である。
【手続補正2】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0012
【補正方法】変更
【補正内容】
【0012】実施例1 ACH、アセトン、水およびプロピオン酸からなる原料
液(ACH:アセトン:水:プロピオン酸のモル比が1:
1.7:18:0.002)を使用することを除いて、比較例1と同
様の方法でACHと水の液相連続反応を行った。得られ
たHAM生成液中のHAM収率の経日変化を表1に示し
た。
【手続補正3】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0013
【補正方法】変更
【補正内容】
【0013】実施例2 ACH、アセトン、水およびメタクリル酸からなる原料
液(ACH:アセトン:水:メタクリル酸のモル比が1:
1.7:18:0.01) を使用することを除いて、比較例1と同
様の方法でACHと水の液相連続反応を行った。得られ
たHAM生成液中のHAM収率の経日変化を表1に示し
た。
【手続補正4】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0014
【補正方法】変更
【補正内容】
【0014】実施例3 ACH、アセトン、水およびα−ヒドロキシイソ酪酸か
らなる原料液(ACH:アセトン:水:α−ヒドロキシ
イソ酪酸のモル比が1:1.7:18:0.005)を使用することを
除いて、比較例1と同様の方法でACHと水の液相連続
反応を行った。得られたHAM生成液中のHAM収率の
経日変化を表1に示した。
【手続補正5】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0015
【補正方法】変更
【補正内容】
【0015】実施例4 ACH、アセトン、水および安息香酸からなる原料液
(ACH:アセトン:水:安息香酸のモル比が1:1.7:1
8:0.015)を使用することを除いて、比較例1と同様の
方法でACHと水の液相連続反応を行った。得られたH
AM生成液中のHAM収率の経日変化を表1に示した。
【手続補正6】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0016
【補正方法】変更
【補正内容】
【0016】実施例5 ACH、アセトン、水およびシュウ酸からなる原料液
(ACH:アセトン:水:シュウ酸のモル比が1:1.7:1
8:0.02) を使用することを除いて、比較例1と同様の
方法でACHと水の液相連続反応を行った。得られたH
AM生成液中のHAM収率の経日変化を表1に示した。
【手続補正7】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0017
【補正方法】変更
【補正内容】
【0017】実施例6 ACH、アセトン、水およびエチレンジアミン四酢酸二
水素二ナトリウムからなる原料液(ACH:アセトン:
水:エチレンジアミン四酢酸二水素二ナトリウムのモル
比が1:1.7:18:0.0008) を使用することを除いて、比較
例1と同様の方法でACHと水の液相連続反応を行っ
た。得られたHAM生成液中のHAM収率の経日変化を
表1に示した。
【手続補正8】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0018
【補正方法】変更
【補正内容】
【0018】実施例7 ACH、アセトン、水およびアセチルアセトンからなる
原料液(ACH:アセトン:水:アセチルアセトンのモ
ル比が1:1.7:18:0.006)を使用することを除いて、比較
例1と同様の方法でACHと水の液相連続反応を行っ
た。得られたHAM生成液中のHAM収率の経日変化を
表2に示した。
【手続補正9】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0019
【補正方法】変更
【補正内容】
【0019】実施例8 ACH、アセトン、水およびエチレンジアミンからなる
原料液(ACH:アセトン:水:エチレンジアミンのモ
ル比が1:1.7:18:0.01) を使用することを除いて、比較
例1と同様の方法でACHと水の液相連続反応を行っ
た。得られたHAM生成液中のHAM収率の経日変化を
表2に示した。
【手続補正10】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0020
【補正方法】変更
【補正内容】
【0020】実施例9 ACH、アセトン、水および18-クラウン-6からなる原
料液(ACH:アセトン:水:18-クラウン-6のモル比
が1:1.7:18:0.06) を使用することを除いて、比較例1
と同様の方法でACHと水の液相連続反応を行った。得
られたHAM生成液中のHAM収率の経日変化を表2に
示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 猪俣 将実 千葉県茂原市東郷1900番地 三井東圧化学 株式会社内 (72)発明者 景山 弘春 千葉県茂原市東郷1900番地 三井東圧化学 株式会社内 (72)発明者 深山 兼光 千葉県茂原市東郷1900番地 三井東圧化学 株式会社内

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 二酸化マンガンを主成分とする触媒の存
    在下、アセトンシアンヒドリンと水を液相で反応させて
    α−ヒドロキシイソ酪酸アミドを製造する方法におい
    て、配位子の共存下に反応させることを特徴とするα−
    ヒドロキシイソ酪酸アミドの製造方法。
  2. 【請求項2】 配位子が、カルボン酸、カルボン酸塩、
    β−ジケトン、アミン類およびクラウンエーテル類より
    なる群から選ばれた少なくともその一種である請求項1
    記載の製造方法。
JP5147372A 1993-06-18 1993-06-18 α−ヒドロキシイソ酪酸アミドの製造方法 Pending JPH072748A (ja)

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