RU2015114617A - Функционализованные азокарбонилом силаны - Google Patents
Функционализованные азокарбонилом силаны Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015114617A RU2015114617A RU2015114617A RU2015114617A RU2015114617A RU 2015114617 A RU2015114617 A RU 2015114617A RU 2015114617 A RU2015114617 A RU 2015114617A RU 2015114617 A RU2015114617 A RU 2015114617A RU 2015114617 A RU2015114617 A RU 2015114617A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- general formula
- rubber
- azocarbonyl
- copolymer
- isobutene
- Prior art date
Links
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 title claims abstract 17
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims abstract 6
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims abstract 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims abstract 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract 2
- 125000006501 nitrophenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 2
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical class CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 13
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims 12
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims 10
- 239000005060 rubber Substances 0.000 claims 10
- -1 ethylene, propylene Chemical group 0.000 claims 7
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 claims 6
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 5
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 claims 4
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 claims 4
- 229920002681 hypalon Polymers 0.000 claims 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims 4
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims 4
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 claims 4
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 claims 4
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 claims 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Natural products CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910019093 NaOCl Inorganic materials 0.000 claims 2
- 108050007496 Shikimate kinase 2 Proteins 0.000 claims 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZKJOXOJMGXFSPF-QYZPTAICSA-N [[(2r,3r,4r,5r)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-hydroxy-4-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2r,3s,4r,5r)-5-(3-carbamoylpyridin-1-ium-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl phosphate;hydrate Chemical compound O.NC(=O)C1=CC=C[N+]([C@H]2[C@@H]([C@H](O)[C@@H](COP([O-])(=O)OP(O)(=O)OC[C@@H]3[C@H]([C@@H](OP(O)(O)=O)[C@@H](O3)N3C4=NC=NC(N)=C4N=C3)O)O2)O)=C1 ZKJOXOJMGXFSPF-QYZPTAICSA-N 0.000 claims 2
- 229920000800 acrylic rubber Polymers 0.000 claims 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229920005549 butyl rubber Polymers 0.000 claims 2
- 229920005556 chlorobutyl Polymers 0.000 claims 2
- VRLDVERQJMEPIF-UHFFFAOYSA-N dbdmh Chemical compound CC1(C)N(Br)C(=O)N(Br)C1=O VRLDVERQJMEPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims 2
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 claims 2
- 229920002493 poly(chlorotrifluoroethylene) Polymers 0.000 claims 2
- 239000005023 polychlorotrifluoroethylene (PCTFE) polymer Substances 0.000 claims 2
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 claims 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 2
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims 2
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims 1
- 229920001967 Metal rubber Polymers 0.000 claims 1
- 239000012425 OXONE® Substances 0.000 claims 1
- 150000001266 acyl halides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005011 alkyl ether group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000005442 atmospheric precipitation Substances 0.000 claims 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 1
- 229920005557 bromobutyl Polymers 0.000 claims 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 claims 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 1
- 238000010292 electrical insulation Methods 0.000 claims 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- BUZRAOJSFRKWPD-UHFFFAOYSA-N isocyanatosilane Chemical compound [SiH3]N=C=O BUZRAOJSFRKWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 claims 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims 1
- OKBMCNHOEMXPTM-UHFFFAOYSA-M potassium peroxymonosulfate Chemical compound [K+].OOS([O-])(=O)=O OKBMCNHOEMXPTM-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 1
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical compound [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 claims 1
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 claims 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 abstract 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/04—Esters of silicic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/20—Oxides; Hydroxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B33/00—Silicon; Compounds thereof
- C01B33/04—Hydrides of silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/34—Silicon-containing compounds
- C08K3/36—Silica
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/544—Silicon-containing compounds containing nitrogen
- C08K5/5455—Silicon-containing compounds containing nitrogen containing at least one group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/544—Silicon-containing compounds containing nitrogen
- C08K5/5465—Silicon-containing compounds containing nitrogen containing at least one C=N bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L21/00—Compositions of unspecified rubbers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L23/02—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L23/16—Elastomeric ethene-propene or ethene-propene-diene copolymers, e.g. EPR and EPDM rubbers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L7/00—Compositions of natural rubber
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
1. Функционализованные азокарбонилом силаны общей формулы Iгде Rв каждом случае независимо обозначает замещенные либо незамещенные алкильные группы с C-C, циклоалкильные группы с C-Cили арильные группы с C-C,Rв каждом случае независимо обозначает -OH, замещенную либо незамещенную алкоксигруппу с C-C, циклоалкоксигруппу с C-Cили группу простого алкилового полиэфира O(CH-CH-O)-Rили O(CH(CH)-CH-O)-R, где n в среднем составляет от 1 до 18, a Rв каждом случае независимо представляет собой разветвленную либо неразветвленную, насыщенную либо ненасыщенную одновалентную углеводородную цепь с C-C,Rобозначает разветвленную либо неразветвленную, насыщенную либо ненасыщенную алифатическую, ароматическую либо смешанно алифатическую/ароматическую двухвалентную углеводородную группу с C-C,a обозначает число 1, 2 или 3,Rобозначает замещенный либо незамещенный арил или замещенный либо незамещенный алкил.2. Функционализованные азокарбонилом силаны общей формулы I по п. 1, отличающиеся тем, что Rпредставляет собой этоксигруппу, а индекс обозначает 3.3. Функционализованные азокарбонилом силаны общей формулы I по п. 1 или 2, отличающиеся тем, что Rпредставляет собой -CHCHCH-.4. Функционализованные азокарбонилом силаны общей формулы I по одному из п.п. 1-3, отличающиеся тем, что Rпредставляет собой фенил, нитрофенил или трет-бутил.5. Функционализованные азокарбонилом силаны общей формулы I по п. 1, отличающиеся тем, что они представляют собой (CHCHO)Si-(CH)-NH-C(O)-N=N-фенил.6. Функционализованные азокарбонилом силаны общей формулы I по п. 1, отличающиеся тем, что они представляют собой (CHCHO)Si-(CH)-NH-C(O)-N=H-C(CH).7. Функционализованные азокарбонилом силаны общей формулы I по п. 1, отличающиеся тем, что они представляют собой (CHCHO)Si-(CH)-NH-C(O)-N=N-(n-нитрофенил).8. Способ получения
Claims (15)
1. Функционализованные азокарбонилом силаны общей формулы I
где R1 в каждом случае независимо обозначает замещенные либо незамещенные алкильные группы с C1-C18, циклоалкильные группы с C5-C18 или арильные группы с C6-C18,
R2 в каждом случае независимо обозначает -OH, замещенную либо незамещенную алкоксигруппу с C1-C18, циклоалкоксигруппу с C5-C18 или группу простого алкилового полиэфира O(CH2-CH2-O)n-R3 или O(CH(CH3)-CH2-O)n-R3, где n в среднем составляет от 1 до 18, a R3 в каждом случае независимо представляет собой разветвленную либо неразветвленную, насыщенную либо ненасыщенную одновалентную углеводородную цепь с C1-C32,
RI обозначает разветвленную либо неразветвленную, насыщенную либо ненасыщенную алифатическую, ароматическую либо смешанно алифатическую/ароматическую двухвалентную углеводородную группу с C1-C30,
a обозначает число 1, 2 или 3,
R4 обозначает замещенный либо незамещенный арил или замещенный либо незамещенный алкил.
2. Функционализованные азокарбонилом силаны общей формулы I по п. 1, отличающиеся тем, что R2 представляет собой этоксигруппу, а индекс обозначает 3.
3. Функционализованные азокарбонилом силаны общей формулы I по п. 1 или 2, отличающиеся тем, что RI представляет собой -CH2CH2CH2-.
4. Функционализованные азокарбонилом силаны общей формулы I по одному из п.п. 1-3, отличающиеся тем, что R4 представляет собой фенил, нитрофенил или трет-бутил.
5. Функционализованные азокарбонилом силаны общей формулы I по п. 1, отличающиеся тем, что они представляют собой (CH3CH2O)3Si-(CH2)3-NH-C(O)-N=N-фенил.
6. Функционализованные азокарбонилом силаны общей формулы I по п. 1, отличающиеся тем, что они представляют собой (CH3CH2O)3Si-(CH2)3-NH-C(O)-N=H-C(CH3)3.
7. Функционализованные азокарбонилом силаны общей формулы I по п. 1, отличающиеся тем, что они представляют собой (CH3CH2O)3Si-(CH2)3-NH-C(O)-N=N-(n-нитрофенил).
8. Способ получения функционализованных азокарбонилом силанов общей формулы I по одному из п.п. 1-7, отличающийся тем, что на первой стадии гидразин формулы II
подвергают взаимодействию с изоцианатосиланом общей формулы III
и на второй стадии полученный на первой стадии продукт окисляют окислителем, при этом R1, R2, R4, RI и a имеют указанные в п. 1 значения.
9. Способ по п. 8, отличающийся тем, что в качестве окислителя на второй стадии используют NaOCl, бром, N-бромсукцинимид, надуксусную кислоту, 1,3-дибром-5,5-диметилгидантоин или (мета)периодат тетрабутиламмония.
10. Способ получения функционализованных азокарбонилом силанов общей формулы I по одному из пп. 1-7, отличающийся тем, что на первой стадии гидразин формулы II
подвергают взаимодействию с ацилгалогенидом общей формулы V
на второй стадии полученный на первой стадии продукт окисляют окислителем и на третьей стадии полученный на второй стадии продукт подвергают взаимодействию с аминосиланом общей формулы (VI)
при этом R1, R2, R4, RI и a имеют указанные в п. 1 значения, a R5 обозначает арил или C1-C30алкил.
11. Способ по п. 10, отличающийся тем, что в качестве окислителя на второй стадии используют бром, N-бромсукцинимид, надуксусную кислоту, пероксимоносульфат калия, NaOCl, 1,3-дибром-5,5-диметилгидантоин или (мета)периодат тетрабутиламмония.
12. Резиновые смеси, отличающиеся тем, что они содержат
(А) по меньшей мере один каучук, выбранный из группы, включающей сополимер этилена, пропилена и диенового мономера (СКЭПТ), сополимер этилена с пропиленом (СКЭП), хлоропреновый каучук (ХК), хлорполиэтилен (ХП), хлорированный сополимер изобутена и изопрена (хлорбутилкаучук) (СКИИХ), хлорсульфированный полиэтилен (ХСПЭ), сополимер этилена с винилацетатом (ЕАМ), сополимер алкилакрилата (САА), полиэфироуретан со сложноэфирными группами (AU), полиэфироуретан с простыми эфирными группами (EU), бромированный сополимер изобутена и изопрена (бромбутилкаучук) (СКИИБ), полихлортрифторэтилен (CFM), сополимер изобутена и изопрена (бутилкаучук, СКИИ), изобутеновый каучук (IM), полиизопрен (СКИ), термопластичный полиэфироуретан со сложноэфирными группами (YAU), термопластичный полиэфироуретан с простыми эфирными группами (YEU), кремнийорганический каучук с метальными группами в полимерной цепи (MQ), гидрированный бутадиен-нитрильный каучук (СКНГ), бутадиен-нитрильный каучук (СКН) и карбоксилатный бутадиен-нитрильный каучук (СКНК), предпочтительно сополимер этилена, пропилена и диенового мономера (СКЭПТ),
(Б) по меньшей мере один оксидный наполнитель и
(В) по меньшей мере один функционализованный азокарбонилом силан общей формулы I по одному из пп. 1-7.
13. Способ приготовления резиновых смесей по п. 12, отличающийся тем, что между собой смешивают по меньшей мере один каучук, выбранный из группы, включающей сополимер этилена, пропилена и диенового мономера (СКЭПТ), сополимер этилена с пропиленом (СКЭП), хлоропреновый каучук (ХК), хлорполиэтилен (ХП), хлорированный сополимер изобутена и изопрена (хлорбутилкаучук) (СКИИХ), хлорсульфированный полиэтилен (ХСПЭ), сополимер этилена с винилацетатом (ЕАМ), сополимер алкилакрилата (АХП), полиэфироуретан со сложноэфирными группами (AU), полиэфироуретан с простыми эфирными группами (EU), бромированный сополимер изобутена и изопрена (бромбутилкаучук) (СКИИБ), полихлортрифторэтилен (CFM), сополимер изобутена и изопрена (бутилкаучук, СКИИ), изобутеновый каучук (IM), полиизопрен (СКИ), термопластичный полиэфироуретан со сложноэфирными группами (YAU), термопластичный полиэфироуретан с простыми эфирными группами (YEU), кремнийорганический каучук с метальными группами в полимерной цепи (MQ), гидрированный бутадиен-нитрильный каучук (СКНГ), бутадиен-нитрильный каучук (СКН) и карбоксилатный бутадиен-нитрильный каучук (СКНК), предпочтительно сополимер этилена, пропилена и диенового мономера (СКЭПТ), по меньшей мере один оксидный наполнитель и по меньшей мере один функционализованный азокарбонилом силан общей формулы I.
14. Применение резиновых смесей по п. 12 для изготовления формованных изделий.
15. Применение резиновых смесей по п. 12 в уплотнениях, предохраняющих от атмосферных осадков уплотнениях, уплотнителях дверей, уплотнителях стекол, уплотнителях крышек багажных отсеков, уплотнителях крышек моторных отсеков, вибраторах, желобках для подъемных оконных стекол, радиаторах, гибких трубопроводах, садовых шлангах и шлангах для бытовой техники, трубах, прокладках, приводных ремнях, электроизоляции, диффузорах громкоговорителей, изделиях, используемых в соединителях электрических кабелей, профилях, наружных оболочках электрических проводов, кровельных мембранах, геомембранах, пневматических рессорах, покрытиях для различных валков, конвейерных лентах, резинотехнических изделиях, эластификаторах для пластмасс, термопластах, трубках систем циркуляционного охлаждения и трубках для подачи наддувочного воздуха в компрессорные двигатели внутреннего сгорания.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP14165345.1A EP2937351B1 (en) | 2014-04-22 | 2014-04-22 | Azocarbonyl-functionalized silanes |
| EP14165345.1 | 2014-04-22 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015114617A true RU2015114617A (ru) | 2016-11-10 |
| RU2015114617A3 RU2015114617A3 (ru) | 2018-11-30 |
| RU2688516C2 RU2688516C2 (ru) | 2019-05-21 |
Family
ID=50679843
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015114617A RU2688516C2 (ru) | 2014-04-22 | 2015-04-20 | Функционализованные азокарбонилом силаны |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9981995B2 (ru) |
| EP (1) | EP2937351B1 (ru) |
| JP (1) | JP6452537B2 (ru) |
| KR (1) | KR102246543B1 (ru) |
| CN (1) | CN105001252B (ru) |
| BR (1) | BR102015008061B1 (ru) |
| CA (1) | CA2888767C (ru) |
| ES (1) | ES2654806T3 (ru) |
| HU (1) | HUE036196T2 (ru) |
| IL (1) | IL238369A (ru) |
| MX (1) | MX353995B (ru) |
| MY (1) | MY182786A (ru) |
| PL (1) | PL2937351T3 (ru) |
| PT (1) | PT2937351T (ru) |
| RU (1) | RU2688516C2 (ru) |
| SI (1) | SI2937351T1 (ru) |
| TW (1) | TWI665208B (ru) |
| UA (1) | UA118657C2 (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105778266A (zh) * | 2016-05-18 | 2016-07-20 | 王维娜 | 一种高强度耐油电缆料及其制备方法 |
| DE102017207715A1 (de) | 2017-05-08 | 2018-11-08 | Evonik Degussa Gmbh | Benzthiazolhaltige Silane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| EP3632973A1 (en) * | 2018-10-01 | 2020-04-08 | Trinseo Europe GmbH | Method of preparing vulcanizable rubber composites |
| CN111423466B (zh) * | 2020-03-17 | 2022-07-22 | 陕西科技大学 | 一种离子型橡胶交联剂的制备方法 |
| WO2023066688A1 (en) | 2021-10-21 | 2023-04-27 | Evonik Operations Gmbh | Silane-azodicarbonamide mixtures, process for production thereof and use thereof |
| CN115197103A (zh) * | 2022-06-01 | 2022-10-18 | 浙江农林大学 | 偶氮类化合物或氧化偶氮类化合物、其农林业上适用的盐、它们的组合物，及其制备和应用 |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE789120A (fr) | 1971-09-23 | 1973-03-22 | Ciba Geigy | Application de sels de cobalt dans des produits phytosanitairesantifongiques |
| DE2434426A1 (de) | 1973-07-19 | 1975-02-13 | Malaysian Rubber Producers | Verfahren zur behandlung der oberflaeche von ungesaettigten elastomeren |
| GB1538256A (en) | 1976-02-06 | 1979-01-17 | Malaysian Rubber Producers | Azosilanes and their use in reinforced rubber |
| DE3821463A1 (de) * | 1988-06-25 | 1989-12-28 | Degussa | Vulkanisierbare organyloxysilylfunktionelle thioharnstoffe enthaltende halogenkautschukmischungen |
| KR100312176B1 (ko) * | 1999-03-23 | 2001-11-14 | 김충섭 | 알콕시 실란으로 치환된 디엔 공중합체 및 유기·무기 하이브리드 조성물 |
| CA2395904A1 (fr) * | 1999-12-30 | 2001-07-12 | Michelin Recherche Et Technique S.A. | Composition de caoutchouc pour pneumatique comportant un agent de couplage (charge blanche/elastomere) a fonction ester |
| DE102005009783A1 (de) * | 2005-03-03 | 2006-09-14 | Wacker Chemie Ag | Vernetzbare Massen auf der Basis von Organosiliciumverbindungen |
| FR2886294B1 (fr) | 2005-05-26 | 2007-07-20 | Rhodia Chimie Sa | Procede de preparation de composes organosiliciques |
| FR2886304B1 (fr) | 2005-05-26 | 2007-08-10 | Michelin Soc Tech | Composition de caoutchouc pour pneumatique comportant un systeme de couplage organosilicique |
| FR2886305B1 (fr) | 2005-05-26 | 2007-08-10 | Michelin Soc Tech | Composition de caoutchouc pour pneumatique comportant un agent de couplage organosilicique et un agent de recouvrement de charge inorganique |
| FR2929614A1 (fr) | 2008-04-04 | 2009-10-09 | Rhodia Operations Sas | Procede perfectionne de preparation composes organosiliciques en milieu biphasique |
| DE102010003387A1 (de) | 2010-03-29 | 2011-09-29 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von siliciumhaltigen Azodicarbamiden |
| JP5556600B2 (ja) * | 2010-11-08 | 2014-07-23 | 横浜ゴム株式会社 | シランカップリング剤およびそれを用いたタイヤ用ゴム組成物 |
| FR2973385B1 (fr) * | 2011-04-01 | 2014-08-22 | Michelin Soc Tech | Composition de caoutchouc pour pneumatique comportant un agent de couplage azosilane. |
| FR2973384B1 (fr) * | 2011-04-01 | 2014-08-22 | Michelin Soc Tech | Composition de caoutchouc pour pneumatique comportant un agent de couplage azosilane. |
| EP2508559B1 (en) | 2011-04-01 | 2013-11-13 | Evonik Degussa GmbH | Rubber mixtures |
| DE102012200166A1 (de) | 2012-01-06 | 2013-07-11 | Evonik Industries Ag | Kautschukmischungen |
| FR3020066B1 (fr) * | 2014-04-22 | 2016-04-01 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc pour pneumatique comportant un agent de couplage azosilane |
-
2014
- 2014-04-22 HU HUE14165345A patent/HUE036196T2/hu unknown
- 2014-04-22 EP EP14165345.1A patent/EP2937351B1/en active Active
- 2014-04-22 PL PL14165345T patent/PL2937351T3/pl unknown
- 2014-04-22 SI SI201430577T patent/SI2937351T1/en unknown
- 2014-04-22 PT PT141653451T patent/PT2937351T/pt unknown
- 2014-04-22 ES ES14165345.1T patent/ES2654806T3/es active Active
-
2015
- 2015-04-08 US US14/681,189 patent/US9981995B2/en active Active
- 2015-04-10 BR BR102015008061-1A patent/BR102015008061B1/pt active IP Right Grant
- 2015-04-14 CN CN201510175058.4A patent/CN105001252B/zh active Active
- 2015-04-16 MX MX2015004800A patent/MX353995B/es active IP Right Grant
- 2015-04-17 TW TW104112402A patent/TWI665208B/zh active
- 2015-04-17 KR KR1020150054281A patent/KR102246543B1/ko active IP Right Grant
- 2015-04-19 IL IL238369A patent/IL238369A/en active IP Right Grant
- 2015-04-20 RU RU2015114617A patent/RU2688516C2/ru active
- 2015-04-20 UA UAA201503730A patent/UA118657C2/uk unknown
- 2015-04-21 JP JP2015086665A patent/JP6452537B2/ja active Active
- 2015-04-21 CA CA2888767A patent/CA2888767C/en active Active
- 2015-04-21 MY MYPI2015001039A patent/MY182786A/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MY182786A (en) | 2021-02-05 |
| UA118657C2 (uk) | 2019-02-25 |
| ES2654806T3 (es) | 2018-02-15 |
| MX2015004800A (es) | 2015-10-21 |
| PT2937351T (pt) | 2018-01-08 |
| US20150299228A1 (en) | 2015-10-22 |
| RU2015114617A3 (ru) | 2018-11-30 |
| EP2937351B1 (en) | 2017-11-15 |
| JP6452537B2 (ja) | 2019-01-16 |
| SI2937351T1 (en) | 2018-03-30 |
| RU2688516C2 (ru) | 2019-05-21 |
| JP2015205878A (ja) | 2015-11-19 |
| EP2937351A1 (en) | 2015-10-28 |
| BR102015008061B1 (pt) | 2020-10-27 |
| MX353995B (es) | 2018-02-07 |
| CA2888767A1 (en) | 2015-10-22 |
| TW201605878A (zh) | 2016-02-16 |
| IL238369A0 (en) | 2015-11-30 |
| HUE036196T2 (hu) | 2018-06-28 |
| BR102015008061A2 (pt) | 2015-12-29 |
| CA2888767C (en) | 2022-05-10 |
| IL238369A (en) | 2017-09-28 |
| US9981995B2 (en) | 2018-05-29 |
| KR102246543B1 (ko) | 2021-04-30 |
| TWI665208B (zh) | 2019-07-11 |
| CN105001252A (zh) | 2015-10-28 |
| KR20150122067A (ko) | 2015-10-30 |
| CN105001252B (zh) | 2019-12-24 |
| PL2937351T3 (pl) | 2018-03-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2015114617A (ru) | Функционализованные азокарбонилом силаны | |
| RU2012112237A (ru) | Резиновые смеси | |
| US10035897B2 (en) | Dielectric film, process for producing same, and transducer using same | |
| GB1286460A (en) | Improvements in or relating to polymers | |
| JP2016532733A5 (ru) | ||
| JP2011522928A5 (ru) | ||
| JP2014167091A (ja) | ポリオルガノシロキサンの製造方法及び新規オルガノポリシロキサン | |
| RU2018123795A (ru) | Резиновые смеси | |
| JP5728297B2 (ja) | 架橋ポリマー組成物及びその製造方法 | |
| RU2016149579A (ru) | Кремнийсодержащие азодикарбоксамиды, их получение и применение | |
| RU2012145738A (ru) | Способ получения кремнийсодержащих азодикарбамидов | |
| RU2014144103A (ru) | Смесь меркаптосилана с сажей | |
| JP5151890B2 (ja) | 非ハロゲン難燃性熱可塑性組成物の製造方法及び非ハロゲン難燃性熱可塑性組成物 | |
| JP5146529B2 (ja) | シーリング材組成物 | |
| JP2013194233A (ja) | 塩素含有樹脂組成物及びその製造方法、これを用いた樹脂成形体、電線、及びケーブル | |
| CN103834171A (zh) | 一种耐油性室温硫化脱肟硅橡胶及其制备方法 | |
| JP3774559B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
| JP7187925B2 (ja) | エピハロヒドリン系ゴム組成物およびゴム架橋物 | |
| JP6006125B2 (ja) | ゴム又は樹脂成型用離型剤 | |
| JP2014062180A (ja) | 塩素含有ポリマ組成物、それを用いた電線及びケーブル | |
| KR101236645B1 (ko) | 공정성이 우수한 연속식 파이프형 중합 반응 장치 및 이를 이용한 중합 방법 | |
| JPH03111432A (ja) | 発泡体の製造方法 | |
| JPH01165648A (ja) | 電気・電子部品材料用組成物および電気・電子部品材料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HZ9A | Changing address for correspondence with an applicant | ||
| PD4A | Correction of name of patent owner |