RU2016149579A - Кремнийсодержащие азодикарбоксамиды, их получение и применение - Google Patents
Кремнийсодержащие азодикарбоксамиды, их получение и применение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2016149579A RU2016149579A RU2016149579A RU2016149579A RU2016149579A RU 2016149579 A RU2016149579 A RU 2016149579A RU 2016149579 A RU2016149579 A RU 2016149579A RU 2016149579 A RU2016149579 A RU 2016149579A RU 2016149579 A RU2016149579 A RU 2016149579A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- rubber
- copolymer
- group
- isobutene
- unbranched
- Prior art date
Links
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 15
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims 13
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims 8
- -1 ethylene, propylene Chemical group 0.000 claims 8
- 239000005060 rubber Substances 0.000 claims 8
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims 7
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims 7
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 235000019399 azodicarbonamide Nutrition 0.000 claims 6
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims 6
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims 6
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 claims 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 5
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 4
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 claims 4
- 229920002681 hypalon Polymers 0.000 claims 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims 4
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 claims 3
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 claims 3
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 claims 3
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 claims 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 108050007496 Shikimate kinase 2 Proteins 0.000 claims 2
- 229920000800 acrylic rubber Polymers 0.000 claims 2
- 229920005549 butyl rubber Polymers 0.000 claims 2
- 229920005556 chlorobutyl Polymers 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 claims 2
- 229920002493 poly(chlorotrifluoroethylene) Polymers 0.000 claims 2
- 239000005023 polychlorotrifluoroethylene (PCTFE) polymer Substances 0.000 claims 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 2
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 claims 2
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 claims 2
- 125000006702 (C1-C18) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 claims 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 claims 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- XOZUGNYVDXMRKW-AATRIKPKSA-N azodicarbonamide Chemical compound NC(=O)\N=N\C(N)=O XOZUGNYVDXMRKW-AATRIKPKSA-N 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229920005557 bromobutyl Polymers 0.000 claims 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 claims 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 claims 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 claims 1
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical class [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
- C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
- C07F7/1892—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions not provided for in C07F7/1876 - C07F7/1888
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/25—Incorporating silicon atoms into the molecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F36/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
- C08F36/02—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
- C08F36/04—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
- C08F36/14—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated containing elements other than carbon and hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/02—Elements
- C08K3/04—Carbon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/34—Silicon-containing compounds
- C08K3/36—Silica
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/544—Silicon-containing compounds containing nitrogen
- C08K5/5455—Silicon-containing compounds containing nitrogen containing at least one group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/544—Silicon-containing compounds containing nitrogen
- C08K5/5465—Silicon-containing compounds containing nitrogen containing at least one C=N bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L21/00—Compositions of unspecified rubbers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/22—Incorporating nitrogen atoms into the molecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/30—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule
- C08C19/32—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule reacting with halogens or halogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
- C08G77/46—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/22—Compounds containing nitrogen bound to another nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/22—Compounds containing nitrogen bound to another nitrogen atom
- C08K5/23—Azo-compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L23/02—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L23/16—Elastomeric ethene-propene or ethene-propene-diene copolymers, e.g. EPR and EPDM rubbers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/24—Homopolymers or copolymers of amides or imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Polyethers (AREA)
Claims (31)
1. Кремнийсодержащие азодикарбоксамиды общей формулы I
в которой А1 обозначает группу простого алкилового полиэфира -O-((CRI 2)w-O-)v-Alk,
где v обозначает число от 1 до 60,
w обозначает число от 1 до 20,
RI в каждом случае независимо обозначает Н, фенильную группу или неразветвленную либо разветвленную алкильную группу, а
Alk обозначает разветвленную либо неразветвленную, насыщенную либо ненасыщенную, замещенную либо незамещенную алифатическую, ароматическую либо смешанно алифатическую/ароматическую одновалентную С1-С35углеводородную группу,
А2 имеют одинаковые или разные значения и представляют собой разветвленный либо неразветвленный алкил, разветвленную либо неразветвленную алкоксигруппу, разветвленную либо неразветвленную С2-С25алкенилоксигруппу, С6-С35арилоксигруппу, разветвленную либо неразветвленную С7-С35алкиларилоксигруппу, разветвленную либо неразветвленную С7-С35аралкилоксигруппу или гидроксильную группу (-ОН),
D1 имеют одинаковые или разные значения и представляют собой Н или Alk', где
Alk' обозначает C1-C18алкильную группу, С5-С18циклоалкильную группу или С6-С18арильную группу,
R1 имеют одинаковые или разные значения и представляют собой разветвленную либо неразветвленную, насыщенную либо ненасыщенную алифатическую, ароматическую либо смешанно алифатическую/ароматическую двухвалентную С1-С30углеводородную группу, которая необязательно замещена F-, Cl-, Br-, I-, -CN или HS-, отличающиеся тем, что средняя доля х простого полиэфира составляет от 1,3 до 1,7.
2. Кремнийсодержащие азодикарбоксамиды по п. 1, отличающиеся тем, что А1 представляет собой -O-((CH2)w-O-)5-C13H27.
3. Кремнийсодержащие азодикарбоксамиды по п. 1, отличающиеся тем, что они представляют собой
[(C13H27(-O-CH2-CH2)5-O-)1,5(EtO)1,5Si-(CH2)3-NH-C(=O)-N=]2,
[(C13H27(-O-CH2-CH2)5-O-)1,3(EtO)1,7Si-(CH2)3-NH-C(=O)-N=]2,
[(C13H27(-O-CH2-CH2)5-O-)1,4(EtO)1,6Si-(CH2)3-NH-C(=O)-N=]2,
[(C13H27(-O-CH2-CH2)5-O-)1,7(EtO)1,3Si-(CH2)3-NH-C(=O)-N=]2 или
[(C13H27(-O-CH2-CH2)5-O-)1,6(EtO)1,4Si-(CH2)3-NH-C(=O)-N=]2.
4. Способ получения кремнийсодержащих азодикарбоксамидов по п. 1, отличающийся тем, что азодикарбоксисоединения общей формулы II
подвергают взаимодействию с аминосиланами общей формулы III
где х, А1, А2, R1 и D1 имеют указанные выше значения,
Sub1 и Sub2 имеют одинаковые или разные значения и представляют собой Н, разветвленный либо неразветвленный С1-С18алкил, бензил (-СН2-С6Н5) или простой алкиловый полиэфир (CH2-CH2-O)n-Alk' или (СН(СН3)-СН2-O)n-Alk', где n обозначает число от 1 до 10, a Alk' имеет указанные выше значения, и
X1 и X2 имеют одинаковые или разные значения и представляют собой О или NH.
5. Способ приготовления резиновых смесей, отличающийся тем, что между собой смешивают по меньшей мере один каучук, выбранный из группы, включающей сополимер этилена, пропилена и диенового мономера (СКЭПТ), сополимер этилена с пропиленом (СКЭП), хлоропреновый каучук (ХК), хлорполиэтилен (ХП), хлорированный сополимер изобутена и изопрена (хлорбутилкаучук) (СКИИХ), хлорсульфированный полиэтилен (ХСПЭ), сополимер этилена с винилацетатом (ЕАМ), сополимер алкилакрилата (АХП), полиэфироуретан со сложноэфирными группами (AU), полиэфироуретан с простыми эфирными группами (EU), бромированный сополимер изобутена и изопрена (бромбутилкаучук) (СКИИБ), полихлортрифторэтилен (CFM), сополимер изобутена и изопрена (бутилкаучук, СКИИ), изобутеновый каучук (IM), полиизопрен (СКИ), термопластичный полиэфироуретан со сложноэфирными группами (YAU), термопластичный полиэфироуретан с простыми эфирными группами (YEU), кремнийорганический каучук с метильными группами в полимерной цепи (MQ), гидрированный бутадиен-нитрильный каучук (СКНГ), бутадиен-нитрильный каучук (СКН) и карбоксилатный бутадиен-нитрильный каучук (СКНК), предпочтительно сополимер этилена, пропилена и диенового мономера (СКЭПТ), по меньшей мере один наполнитель и по меньшей мере один кремнийсодержащий азодикарбоксамид общей формулы I по п. 1.
6. Резиновая смесь, отличающаяся тем, что она содержит
(а) по меньшей мере один каучук, выбранный из группы, включающей сополимер этилена, пропилена и диенового мономера (СКЭПТ), сополимер этилена с пропиленом (СКЭП), хлоропреновый каучук (ХК), хлорполиэтилен (ХП), хлорированный сополимер изобутена и изопрена (хлорбутилкаучук) (СКИИХ), хлорсульфированный полиэтилен (ХСПЭ), сополимер этилена с винилацетатом (ЕАМ), сополимер алкилакрилата (САА), полиэфироуретан со сложноэфирными группами (AU), полиэфироуретан с простыми эфирными группами (EU), бромированный сополимер изобутена и изопрена (бромбутилкаучук) (СКИИБ), полихлортрифторэтилен (CFM), сополимер изобутена и изопрена (бутилкаучук, СКИИ), изобутеновый каучук (IM), полиизопрен (СКИ), термопластичный полиэфироуретан со сложноэфирными группами (YAU), термопластичный полиэфироуретан с простыми эфирными группами (YEU), кремнийорганический каучук с метильными группами в полимерной цепи (MQ), гидрированный бутадиен-нитрильный каучук (СКНГ), бутадиен-нитрильный каучук (СКН) и карбоксилатный бутадиен-нитрильный каучук (СКНК), предпочтительно сополимер этилена, пропилена и диенового мономера (СКЭПТ),
(б) по меньшей мере один наполнитель и
(в) кремнийсодержащие азодикарбоксамиды общей формулы I по п. 1.
7. Применение резиновой смеси по п. 6 в оболочках кабелей, шлангах, приводных ремнях, конвейерных лентах, покрытиях для различных валков, обувных подошвах, кольцевых уплотнениях и амортизирующих, соответственно виброгасящих элементах.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP15200773.8 | 2015-12-17 | ||
| EP15200773.8A EP3181571B1 (en) | 2015-12-17 | 2015-12-17 | Silicon-containing azodicarboxamides, their preparation and use |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2016149579A true RU2016149579A (ru) | 2018-06-19 |
| RU2016149579A3 RU2016149579A3 (ru) | 2020-02-28 |
| RU2727928C2 RU2727928C2 (ru) | 2020-07-27 |
Family
ID=55174497
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016149579A RU2727928C2 (ru) | 2015-12-17 | 2016-12-16 | Кремнийсодержащие азодикарбоксамиды, их получение и применение |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20170174712A1 (ru) |
| EP (1) | EP3181571B1 (ru) |
| JP (1) | JP6890409B2 (ru) |
| KR (1) | KR20170072817A (ru) |
| CN (1) | CN106967103B (ru) |
| BR (1) | BR102016029360B1 (ru) |
| CA (1) | CA2952172A1 (ru) |
| ES (1) | ES2746865T3 (ru) |
| HU (1) | HUE045711T2 (ru) |
| IL (1) | IL249539B (ru) |
| MX (1) | MX2016015903A (ru) |
| MY (1) | MY171411A (ru) |
| PL (1) | PL3181571T3 (ru) |
| PT (1) | PT3181571T (ru) |
| RU (1) | RU2727928C2 (ru) |
| SI (1) | SI3181571T1 (ru) |
| TW (1) | TWI713652B (ru) |
| UA (1) | UA124964C2 (ru) |
| ZA (1) | ZA201608621B (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP7283699B2 (ja) | 2017-05-12 | 2023-05-30 | マックス－プランク－ゲゼルシャフト・ツア・フェルデルング・デア・ヴィッセンシャフテン・エー・ファオ | 黒色腫の治療または予防において使用するためのフェニル－ヘテロ環－フェニル誘導体 |
| JP7141400B2 (ja) * | 2017-08-21 | 2022-09-22 | 住友精化株式会社 | ラテックス組成物及びその成形体並びに該成形体の製造方法 |
| CN109385095A (zh) * | 2018-09-30 | 2019-02-26 | 东莞市臻邦新材料科技有限公司 | 一种高导热强回弹硅胶垫片及其制备方法 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1538256A (en) | 1976-02-06 | 1979-01-17 | Malaysian Rubber Producers | Azosilanes and their use in reinforced rubber |
| DE3203688C2 (de) | 1982-02-04 | 1985-01-24 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Organosilanester |
| US5441563A (en) | 1993-07-06 | 1995-08-15 | Armstrong World Industries, Inc. | Highly insoluble azole embossing inhibitor and the use thereof |
| FR2722205B1 (fr) | 1995-04-11 | 2001-07-06 | Armstrong World Ind Inc | Encre d'imprimerie contenant un inhibiteur de gaufrage azolique, derive de benzotriazole et de benzimidazole |
| US5548003A (en) | 1995-08-14 | 1996-08-20 | Armstrong World Industries, Inc. | Azole-aldehyde addition product embossing inhibitors and the use thereof |
| DE102005057801A1 (de) | 2005-01-20 | 2006-08-03 | Degussa Ag | Mercaptosilane |
| FR2886304B1 (fr) * | 2005-05-26 | 2007-08-10 | Michelin Soc Tech | Composition de caoutchouc pour pneumatique comportant un systeme de couplage organosilicique |
| FR2886305B1 (fr) | 2005-05-26 | 2007-08-10 | Michelin Soc Tech | Composition de caoutchouc pour pneumatique comportant un agent de couplage organosilicique et un agent de recouvrement de charge inorganique |
| DE102010003387A1 (de) * | 2010-03-29 | 2011-09-29 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von siliciumhaltigen Azodicarbamiden |
| FR2973385B1 (fr) * | 2011-04-01 | 2014-08-22 | Michelin Soc Tech | Composition de caoutchouc pour pneumatique comportant un agent de couplage azosilane. |
| EP2508559B1 (en) * | 2011-04-01 | 2013-11-13 | Evonik Degussa GmbH | Rubber mixtures |
| FR2973384B1 (fr) * | 2011-04-01 | 2014-08-22 | Michelin Soc Tech | Composition de caoutchouc pour pneumatique comportant un agent de couplage azosilane. |
| FR3020066B1 (fr) * | 2014-04-22 | 2016-04-01 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc pour pneumatique comportant un agent de couplage azosilane |
-
2015
- 2015-12-17 PL PL15200773T patent/PL3181571T3/pl unknown
- 2015-12-17 PT PT15200773T patent/PT3181571T/pt unknown
- 2015-12-17 ES ES15200773T patent/ES2746865T3/es active Active
- 2015-12-17 HU HUE15200773A patent/HUE045711T2/hu unknown
- 2015-12-17 SI SI201530883T patent/SI3181571T1/sl unknown
- 2015-12-17 EP EP15200773.8A patent/EP3181571B1/en active Active
-
2016
- 2016-12-01 MX MX2016015903A patent/MX2016015903A/es unknown
- 2016-12-13 IL IL249539A patent/IL249539B/en active IP Right Grant
- 2016-12-14 TW TW105141441A patent/TWI713652B/zh active
- 2016-12-14 MY MYPI2016704625A patent/MY171411A/en unknown
- 2016-12-14 ZA ZA2016/08621A patent/ZA201608621B/en unknown
- 2016-12-14 BR BR102016029360-0A patent/BR102016029360B1/pt active IP Right Grant
- 2016-12-15 UA UAA201612787A patent/UA124964C2/uk unknown
- 2016-12-15 CA CA2952172A patent/CA2952172A1/en active Pending
- 2016-12-16 KR KR1020160172203A patent/KR20170072817A/ko not_active Application Discontinuation
- 2016-12-16 CN CN201611174263.XA patent/CN106967103B/zh active Active
- 2016-12-16 US US15/530,296 patent/US20170174712A1/en not_active Abandoned
- 2016-12-16 JP JP2016244387A patent/JP6890409B2/ja active Active
- 2016-12-16 RU RU2016149579A patent/RU2727928C2/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2017132752A (ja) | 2017-08-03 |
| RU2016149579A3 (ru) | 2020-02-28 |
| PT3181571T (pt) | 2019-09-16 |
| MY171411A (en) | 2019-10-11 |
| US20170174712A1 (en) | 2017-06-22 |
| ES2746865T3 (es) | 2020-03-09 |
| UA124964C2 (uk) | 2021-12-22 |
| TW201734115A (zh) | 2017-10-01 |
| IL249539B (en) | 2021-03-25 |
| HUE045711T2 (hu) | 2020-01-28 |
| EP3181571B1 (en) | 2019-07-24 |
| JP6890409B2 (ja) | 2021-06-18 |
| SI3181571T1 (sl) | 2019-10-30 |
| KR20170072817A (ko) | 2017-06-27 |
| CN106967103B (zh) | 2020-10-30 |
| PL3181571T3 (pl) | 2020-01-31 |
| RU2727928C2 (ru) | 2020-07-27 |
| TWI713652B (zh) | 2020-12-21 |
| BR102016029360B1 (pt) | 2021-05-25 |
| CA2952172A1 (en) | 2017-06-17 |
| ZA201608621B (en) | 2017-09-27 |
| MX2016015903A (es) | 2017-06-16 |
| IL249539A0 (en) | 2017-03-30 |
| BR102016029360A2 (pt) | 2018-08-14 |
| CN106967103A (zh) | 2017-07-21 |
| EP3181571A1 (en) | 2017-06-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012112237A (ru) | Резиновые смеси | |
| RU2016149579A (ru) | Кремнийсодержащие азодикарбоксамиды, их получение и применение | |
| JP2015134925A5 (ru) | ||
| RU2015114617A (ru) | Функционализованные азокарбонилом силаны | |
| RU2004133917A (ru) | Каучуковые смеси | |
| US20170152370A1 (en) | Rubber Composition for Tire | |
| RU2015150061A (ru) | Полимеры со сниженной текучестью на холоде с хорошей перерабатываемостью | |
| GB1602401A (en) | Primers for adhering silicone materials to substrates | |
| CN109071949B (zh) | 室温固化性有机聚硅氧烷组合物和涂有所述组合物的固化物的基材 | |
| RU2014144103A (ru) | Смесь меркаптосилана с сажей | |
| RU2015108998A (ru) | Приводной ремень | |
| JP4757075B2 (ja) | ポリオレフィン接着用接着剤組成物 | |
| RU2013127128A (ru) | Содержащие силан карбинол-терминированные полимеры | |
| US10273335B2 (en) | Titanium complexes as vulcanization catalysts | |
| RU2012157992A (ru) | Резиновые смеси | |
| JP2019131686A (ja) | 金属接着用ゴム組成物およびそれを用いた空気入りタイヤ | |
| RU2016117106A (ru) | Каталитическая композиция, предназначенная для полимеризации олефина, и ее применение | |
| CA1336792C (en) | Curable polymer composition | |
| JP2003105140A (ja) | １，４−ブテンジオール（ポリエーテル）を含有するゴム混合物及びその使用 | |
| CA1208389A (en) | Rubber composition containing a silicone raw rubber | |
| FR3023296B1 (fr) | Composition de caoutchouc comprenant un elastomere contenant des unites methacrylates | |
| CN1037344C (zh) | 可共聚合的肟醚及包含它们的共聚物及其用途 | |
| JP5605906B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
| RU2018123802A (ru) | Резиновые смеси | |
| JPWO2004092270A1 (ja) | 硬化性組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HZ9A | Changing address for correspondence with an applicant |