KR20170072817A - 규소-함유 아조디카르복스아미드, 그의 제조 및 용도 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 화학식 I의 규소-함유 아조디카르복스아미드에 관한 것이다.
<화학식 I>
화학식 I의 규소-함유 아조디카르복스아미드는 하기 화학식 II의 아조디카르복시 화합물을 하기 화학식 III의 아미노실란과 반응시킴으로써 제조된다.
<화학식 II>
<화학식 III>
화학식 I의 규소-함유 아조디카르복스아미드는 케이블 피복재, 호스, 구동 벨트, 컨베이어 벨트, 롤 커버링, 신발 밑창, 고리 시일 및 댐핑 요소에서 사용될 수 있다.
<화학식 I>
화학식 I의 규소-함유 아조디카르복스아미드는 하기 화학식 II의 아조디카르복시 화합물을 하기 화학식 III의 아미노실란과 반응시킴으로써 제조된다.
<화학식 II>
<화학식 III>
화학식 I의 규소-함유 아조디카르복스아미드는 케이블 피복재, 호스, 구동 벨트, 컨베이어 벨트, 롤 커버링, 신발 밑창, 고리 시일 및 댐핑 요소에서 사용될 수 있다.
Description
본 발명은 규소-함유 아조디카르복스아미드, 및 그의 제조 및 고무 혼합물 중에서의 그의 용도에 관한 것이다.
DE 2704506에는 화학식 Y-X-CO-N=N-CO-X1-Z의 화합물 및 충전제-함유 고무 혼합물 중에서의 그의 용도가 개시되어 있다.
추가로, US 20090234066 A1에는 화학식 A-CO-N=N-CO-Z-G의 화합물이 개시되어 있는데, 이것은 이소프렌 고무를 포함하는 고무 혼합물 중의 황-함유 실란과 함께 사용된다.
US 20090186961 A1에는 화학식 A-CO-N=N-CO-Z-G의 화합물이 개시되어 있는데, 이것은 이소프렌 고무를 포함하는 고무 혼합물 중의 "코팅 재료"와 함께 사용된다.
추가로, EP 2508559에는
(A) 에틸렌-프로필렌-디엔 공중합체 (EPDM), 에틸렌-프로필렌 공중합체 (EPM), 클로로프렌 고무 (CR), 클로로폴리에틸렌 (CM), 클로로이소부텐-이소프렌-(클로로부틸) 고무 (CIIR), 클로로술포닐-폴리에틸렌 (CSM), 에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체 (EAM), 알킬 아크릴레이트 공중합체 (ACM), 폴리에스테르폴리우레탄 (AU), 폴리에테르폴리우레탄 (EU), 브로모이소부텐-이소프렌-(브로모부틸) 고무 (BIIR), 폴리클로로트리플루오로에틸렌 (CFM), 이소부텐-이소프렌 고무 (부틸 고무, IIR), 이소부텐 고무 (IM), 열가소성 폴리에스테르폴리우레탄 (YAU), 열가소성 폴리에테르폴리우레탄 (YEU), 중합체 쇄 상에 메틸 기를 갖는 실리콘 고무 (MQ), 수소화된 아크릴로니트릴-부타디엔 고무 (HNBR), 아크릴로니트릴-부타디엔 고무 (NBR) 또는 카르복실화된 아크릴로니트릴-부타디엔 고무 (XNBR)의 군으로부터 선택된 적어도 1종의 고무,
(B) 적어도 1종의 산화물 충전제(oxidic filler) 및
(C) 화학식 
의 적어도 1종의 규소-함유 아조디카르바미드
를 포함하는 고무 혼합물이 개시되어 있다.
EP 2552925에는 화학식
의 아조비스카르복시 화합물을
화학식
본 발명의 목적은 개선된 모듈러스(modulus) 300, 델타 토크(delta torque) 및 내인열성을 나타내는 충전제-함유 고무 혼합물에 적합한 무황(sulphur-free) 커플링제를 제공하는 것이다.
본 발명은 평균 폴리에테르 분율 x가 1.3 내지 1.7, 바람직하게는 1.4 내지 1.6인 것을 특징으로 하는 하기 화학식 I의 규소-함유 아조디카르복스아미드를 제공한다.
<화학식 I>
상기 식에서, A1은 알킬 폴리에테르 기 -O-((CRI 2)w-O-)v-Alk, 바람직하게는 -O-(CH2-CH2-O-)v-Alk 또는 -O-(CH(CH3)-CH2-O-)v-Alk이고, 여기서 v = 1 내지 60, 바람직하게는 2 내지 30, 보다 바람직하게는 2 내지 20, 매우 바람직하게는 2 내지 15, 가장 바람직하게는 3 내지 10이고, w = 1 내지 20, 바람직하게는 2 내지 10, 보다 바람직하게는 2 내지 5, 매우 바람직하게는 2이고,
RI는 각 경우에 독립적으로 H, 페닐 기 또는 비분지형 또는 분지형, 바람직하게는 C1-C11, 보다 바람직하게는 CH3 또는 CH2-CH3 알킬 기이고,
Alk는 분지형 또는 비분지형, 포화 또는 불포화, 치환 또는 비치환된 지방족, 방향족 또는 혼합 지방족/방향족 1가 C1-C35, 바람직하게는 C2-C22, 보다 바람직하게는 C3-C18, 매우 바람직하게는 C5-C13 탄화수소 기이고,
A2는 동일하거나 상이하고, 분지형 또는 비분지형 알킬, 바람직하게는 C1-C18, 보다 바람직하게는 CH3, CH2-CH3, CH(CH3)-CH3, CH2-CH2-CH3 또는 C4-C14 알킬, 매우 바람직하게는 CH3,
분지형 또는 비분지형 알콕시, 바람직하게는 C1-C18 알콕시, 보다 바람직하게는 -OCH3, -OCH2-CH3, -OCH(CH3)-CH3, -OCH2-CH2-CH3, -OC12H25, -OC13H27, -OC14H29 또는 C15-C18 알콕시, 매우 바람직하게는 -OCH2CH3,
분지형 또는 비분지형 C2-C25, 바람직하게는 C4-C20, 보다 바람직하게는 C6-C18 알케닐옥시,
C6-C35, 바람직하게는 C9-C30, 보다 바람직하게는 페닐옥시 (-OC6H5) 또는 C9-C18 아릴옥시,
분지형 또는 비분지형 C7-C35, 바람직하게는 C9-C30, 보다 바람직하게는 벤질옥시 (-O-CH2-C6H5) 또는 -O-CH2-CH2-C6H5 알킬아릴옥시 기,
분지형 또는 비분지형 C7-C35, 바람직하게는 C7-C25, 보다 바람직하게는 톨릴옥시 (-O-C6H4-CH3) 또는 C9-C18 아르알킬옥시 기,
또는 히드록실 기 (-OH)이고,
D1은 동일하거나 상이하고, H 또는 Alk', 바람직하게는 -H 또는 -C4H9이고, 여기서 Alk'는 C1-C18, 바람직하게는 C1-C10, 보다 바람직하게는 C1-C5, 매우 바람직하게는 C1-C3 알킬 기, C5-C18, 바람직하게는 C6 시클로알킬 기 또는 C6-C18 아릴 기, 바람직하게는 페닐이고,
R1은 동일하거나 상이하고, 분지형 또는 비분지형, 포화 또는 불포화된 지방족, 방향족 또는 혼합 지방족/방향족 2가 C1-C30, 바람직하게는 C1-C20, 보다 바람직하게는 C1-C15, 매우 바람직하게는 C1-C8 탄화수소 기이고, 이것은 F-, Cl-, Br-, I-, -CN 또는 HS-에 의해 임의로 치환된다.
규소-함유 아조디카르복스아미드는 화학식 I의 규소-함유 아조디카르복스아미드의 혼합물일 수 있다.
화학식 I의 규소-함유 아조디카르복스아미드는 가수분해되고, 알콕시실란 관능기가 축합되어 화학식 I의 규소-함유 아조디카르복스아미드의 실록산-함유 올리고머를 형성할 수 있다.
평균 폴리에테르 분율 x는 하기 식에 따라서 계산된다.
상기 식에서, M(SiO2)는 SiO2의 몰 질량 (60.08 g/mol)이고, w%(SiO2)는 하기 방법에 따라서 측정된 SiO2의 양이다. 상기 식은 하기 추정치에 기초한다:
몰 질량 M은 다음과 같이 구성된다:
M = 1011.5 (x-1) + 636.9 (2-x). 상기 1011.5는 x=2:[(C13H27(-O-CH2-CH2)5-O-)2.0(EtO)1.0Si-(CH2)3-NH-C(=O)-N=]2를 갖는 참조 화합물의 평균 몰 질량의 1/2이고, 636.9는 x=1:[(C13H27(-O-CH2-CH2)5-O-)1.0(EtO)2.0Si-(CH2)3-NH-C(=O)-N=]2를 갖는 참조 화합물의 평균 몰 질량의 1/2이다.
w%(SiO2)의 측정:
방법은 플루오린화수소산으로의 가열에 의한 이산화규소의 중량 측정을 기술한다.
기술 설명:
분석 하에서 샘플 0.2 g을 백금 도가니에서 칭량한다. 진한 황산 10 방울을 첨가하고, 도가니를 잘 맞는 뚜껑으로 폐쇄하고, 핫플레이트 상에서 가열한다. 진한 질산 1 ml 및 30% 과산화수소 10 방울을 첨가하고, 도가니를 다시 뚜겅으로 밀폐한다. 핫플레이트 상의 도가니에서 산화를 수행하고, 도가니 내의 잔류물이 백색이 될 때까지 질산 및 과산화수소 첨가를 반복한다. 분젠 버너(Bunsen burner)를 사용하여 도가니의 내용물을 증발시키고, 퓸 오프시키고, 하소시킨다. 이어서, 하소 작업을 1000℃에서 1시간 동안 머플로(muffle furnace)에서 수행한다. 샘플을 데시케이터에서 냉각하고, 그 후 칭량한다.
황산 몇 방울 및 40% 플루오린화수소산 5 ml 이하를 첨가한다. 추가 황산 증기가 생성되지 않을 때까지 증발 및 증기 제거를 수행한다. 플루오린화수소산으로의 가열 단계를 반복한다. 분젠 버너를 사용하여 먼저 하소를 수행하고, 그 후 머플 로 내에서 1000℃에서 1시간 동안 하소를 수행한다. 샘플을 데시케이터에서 냉각하고, 칭량한다.
SiO2 함량의 계산
m1 = 플루오린화수소산으로의 가열 후 하소 잔류물을 갖는 도가니의 질량, g 단위
m2 = 플루오린화수소산으로의 가열 전 하소 잔류물을 갖는 도가니의 질량, g 단위
E = 샘플의 초기 질량, g 단위
Alk는 바람직하게는 -CH3, -CH2-CH3, -C3H7, -C4H9, -C5H11, -C6H13, -C7H15, -C8H17, -C9H19, -C10H21, -C11H23, -C12H25, -C13H27, -C14H29, -C15H31, -C16H33, -C17H35, -C18H37 또는 -C19H39일 수 있다.
R1은 바람직하게는 -CH2-, -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH(CH3)-, -CH2CH(CH3)-, -CH(CH3)CH2-, -C(CH3)2-, -CH(C2H5)-, -CH2CH2CH(CH3)-, -CH(CH3)CH2CH2-, -CH2CH(CH3)CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2- 또는 -CH2-CH2-C6H4-CH2-일 수 있다.
A1의 알킬 폴리에테르 기의 기 ((CRI 2)w-O-)는 에틸렌 옥시드 (CH2-CH2-O), 프로필렌 옥시드, 예를 들어 (CH(CH3)-CH2-O) 또는 (CH2-CH(CH3)-O), 또는 부틸렌 옥시드 단위, 예를 들어 (-CH2-CH2-CH2-CH2-O), (-CH(CH2-CH3)-CH2-O) 또는 (-CH2-CH(CH2-CH3)-O)일 수 있다.
기 -O-((CRI 2)w-O-)v는 바람직하게는
O-(-CH2-CH2-O-)a,
O-(-CH(CH3)-CH2-O-)a,
O-(-CH2-CH(CH3)-O-)a,
O-(-CH2-CH2-O-)a(-CH(CH3)-CH2-O-),
O-(-CH2-CH2-O-)(-CH(CH3)-CH2-O-)a,
O-(-CH2-CH2-O-)a(-CH2-CH(CH3)-O-),
O-(-CH2-CH2-O-)(-CH2-CH(CH3)-O-)a,
O-(-CH(CH3)-CH2-O-)a(-CH2-CH(CH3)-O-),
O-(-CH(CH3)-CH2-O-)(-CH2-CH(CH3)-O-)a,
O-(-CH2-CH2-O-)a(-CH(CH3)-CH2-O-)b(-CH2-CH(CH3)-O-)c 또는 서로와의 조합일 수 있다.
지수 a, b 및 c는 정수이고, 반복 단위의 수를 나타낸다. 지수 a, b 및 c는 1 내지 20, 바람직하게는 1 내지 15, 보다 바람직하게는 1 내지 8, 매우 바람직하게는 1 내지 5일 수 있다.
-O-((CRI 2)w-O-)vAlk를 갖는 알킬 폴리에테르 기 A1은
O-(CH2-CH2O)2-CH3, O-(CH2-CH2O)3-CH3, O-(CH2-CH2O)4-CH3, O-(CH2-CH2O)5-CH3, O-(CH2-CH2O)6-CH3, O-(CH2-CH2O)7-CH3,
O-(CH(CH3)-CH2O)2-CH3, O-(CH(CH3)-CH2O)3-CH3, O-(CH(CH3)-CH2O)4-CH3, O-(CH(CH3)-CH2O)5-CH3, O-(CH(CH3)-CH2O)6-CH3,
O-(CH2-CH2O)2-CH2-CH3, O-(CH2-CH2O)3-CH2-CH3, O-(CH2-CH2O)4-CH2-CH3, O-(CH2-CH2O)5-CH2-CH3, O-(CH2-CH2O)6-CH2-CH3, O-(CH2-CH2O)7-CH2-CH3,
O-(CH(CH3)-CH2O)2-CH3, O-(CH(CH3)-CH2O)3-CH3, O-(CH(CH3)-CH2O)4-CH3, O-(CH(CH3)-CH2O)5-CH3, O-(CH(CH3)-CH2O)6-CH3,
O-(CH2-CH2O)2-C3H7, O-(CH2-CH2O)3-C3H7, O-(CH2-CH2O)4-C3H7, O-(CH2-CH2O)5-C3H7, O-(CH2-CH2O)6-C3H7, O-(CH2-CH2O)7-C3H7,
O-(CH(CH3)-CH2O)2-C3H7, O-(CH(CH3)-CH2O)3-C3H7, O-(CH(CH3)-CH2O)4-C3H7, O-(CH(CH3)-CH2O)5-C3H7, O-(CH(CH3)-CH2O)6-C3H7,
O-(CH2-CH2O)2-C4H9, O-(CH2-CH2O)3-C4H9, O-(CH2-CH2O)4-C4H9, O-(CH2-CH2O)5-C4H9, O-(CH2-CH2O)6-C4H9, O-(CH2-CH2O)7-C4H9,
O-(CH(CH3)-CH2O)2-C4H9, O-(CH(CH3)-CH2O)3-C4H9, O-(CH(CH3)-CH2O)4-C4H9, O-(CH(CH3)-CH2O)5-C4H9, O-(CH(CH3)-CH2O)6-C4H9,
O-(CH2-CH2O)2-C5H11, O-(CH2-CH2O)3-C5H11, O-(CH2-CH2O)4-C5H11, O-(CH2-CH2O)5-C5H11, O-(CH2-CH2O)6-C5H11, O-(CH2-CH2O)7-C5H11,
O-(CH(CH3)-CH2O)2-C5H11, O-(CH(CH3)-CH2O)3-C5H11, O-(CH(CH3)-CH2O)4-C5H11, O-(CH(CH3)-CH2O)5-C5H11, O-(CH(CH3)-CH2O)6-C5H11,
O-(CH2-CH2O)2-C6H13, O-(CH2-CH2O)3-C6H13, O-(CH2-CH2O)4-C6H13, O-(CH2-CH2O)5-C6H13, O-(CH2-CH2O)6-C6H13, O-(CH2-CH2O)7-C6H13,
O-(CH(CH3)-CH2O)2-C6H13, O-(CH(CH3)-CH2O)3-C6H13, O-(CH(CH3)-CH2O)4-C6H13, O-(CH(CH3)-CH2O)5-C6H13, O-(CH(CH3)-CH2O)6-C6H13,
O-(CH2-CH2O)2-C7H15, O-(CH2-CH2O)3-C7H15, O-(CH2-CH2O)4-C7H15, O-(CH2-CH2O)5-C7H15, O-(CH2-CH2O)6-C7H15, O-(CH2-CH2O)7-C7H15,
O-(CH(CH3)-CH2O)2-C7H15, O-(CH(CH3)-CH2O)3-C7H15, O-(CH(CH3)-CH2O)4-C7H15, O-(CH(CH3)-CH2O)5-C7H15, O-(CH(CH3)-CH2O)6-C7H15,
O-(CH2-CH2O)2-C8H17, O-(CH2-CH2O)3-C8H17, O-(CH2-CH2O)4-C8H17, O-(CH2-CH2O)5-C8H17, O-(CH2-CH2O)6-C8H17, O-(CH2-CH2O)7-C8H17,
O-(CH(CH3)-CH2O)2-C8H17, O-(CH(CH3)-CH2O)3-C8H17, O-(CH(CH3)-CH2O)4-C8H17, O-(CH(CH3)-CH2O)5-C8H17, O-(CH(CH3)-CH2O)6-C8H17,
O-(CH2-CH2O)2-C9H19, O-(CH2-CH2O)3-C9H19, O-(CH2-CH2O)4-C9H19, O-(CH2-CH2O)5-C9H19, O-(CH2-CH2O)6-C9H19, O-(CH2-CH2O)7-C9H19,
O-(CH(CH3)-CH2O)2-C9H19, O-(CH(CH3)-CH2O)3-C9H19, O-(CH(CH3)-CH2O)4-C9H19, O-(CH(CH3)-CH2O)5-C9H19, O-(CH(CH3)-CH2O)6-C9H19,
O-(CH2-CH2O)2-C10H21, O-(CH2-CH2O)3-C10H21, O-(CH2-CH2O)4-C10H21, O-(CH2-CH2O)5-C10H21, O-(CH2-CH2O)6-C10H21, O-(CH2-CH2O)7-C10H21,
O-(CH(CH3)-CH2O)2-C10H21, O-(CH(CH3)-CH2O)3-C10H21, O-(CH(CH3)-CH2O)4-C10H21, O-(CH(CH3)-CH2O)5-C10H21, O-(CH(CH3)-CH2O)6-C10H21,
O-(CH2-CH2O)2-C11H23, O-(CH2-CH2O)3-C11H23, O-(CH2-CH2O)4-C11H23, O-(CH2-CH2O)5-C11H23, O-(CH2-CH2O)6-C11H23, O-(CH2-CH2O)7-C11H23,
O-(CH(CH3)-CH2O)2-C11H23, O-(CH(CH3)-CH2O)3-C11H23, O-(CH(CH3)-CH2O)4-C11H23, O-(CH(CH3)-CH2O)5-C11H23, O-(CH(CH3)-CH2O)6-C11H23,
O-(CH2-CH2O)2-C12H25, O-(CH2-CH2O)3-C12H25, O-(CH2-CH2O)4-C12H25, O-(CH2-CH2O)5-C12H25, O-(CH2-CH2O)6-C12H25, O-(CH2-CH2O)7-C12H25,
O-(CH(CH3)-CH2O)2-C12H25, O-(CH(CH3)-CH2O)3-C12H25, O-(CH(CH3)-CH2O)4-C12H25, O-(CH(CH3)-CH2O)5-C12H25,
O-(CH2-CH2O)2-C13H27, O-(CH2-CH2O)3-C13H27, O-(CH2-CH2O)4-C13H27, O-(CH2-CH2O)5-C13H27, O-(CH2-CH2O)6-C13H27, O-(CH2-CH2O)7-C13H27,
O-(CH(CH3)-CH2O)2-C13H27, O-(CH(CH3)-CH2O)3-C13H27, O-(CH(CH3)-CH2O)4-C13H27, O-(CH(CH3)-CH2O)5-C13H27,
O-(CH2-CH2O)2-C14H29, O-(CH2-CH2O)3-C14H29, O-(CH2-CH2O)4-C14H29, O-(CH2-CH2O)5-C14H29, O-(CH2-CH2O)6-C14H29, O-(CH2-CH2O)7-C14H29,
O-(CH(CH3)-CH2O)2-C14H29, O-(CH(CH3)-CH2O)3-C14H29, O-(CH(CH3)-CH2O)4-C14H29, O-(CH(CH3)-CH2O)5-C14H29,
O-(CH2-CH2O)2-C15H31, O-(CH2-CH2O)3-C15H31, O-(CH2-CH2O)4-C15H31, O-(CH2-CH2O)5-C15H31, O-(CH2-CH2O)6-C15H31, O-(CH2-CH2O)7-C15H31,
O-(CH(CH3)-CH2O)2-C15H31, O-(CH(CH3)-CH2O)3-C15H31, O-(CH(CH3)-CH2O)4-C15H31,
O-(CH2-CH2O)2-C16H33, O-(CH2-CH2O)3-C16H33, O-(CH2-CH2O)4-C16H33, O-(CH2-CH2O)5-C16H33, O-(CH2-CH2O)6-C16H33,
O-(CH(CH3)-CH2O)2-C16H33, O-(CH(CH3)-CH2O)3-C16H33, O-(CH(CH3)-CH2O)4-C16H33,
O-(CH2-CH2O)2-C17H35, O-(CH2-CH2O)3-C17H35, O-(CH2-CH2O)4-C17H35, O-(CH2-CH2O)5-C17H35, O-(CH2-CH2O)6-C17H35,
O-(CH(CH3)-CH2O)2-C17H35, O-(CH(CH3)-CH2O)3-C17H35, O-(CH(CH3)-CH2O)4-C17H35, O-(CH(CH3)-CH2O)5-C17H35,
O-(CH2-CH2O)2-C18H37, O-(CH2-CH2O)3-C18H37, O-(CH2-CH2O)4-C18H37, O-(CH2-CH2O)5-C18H37, C18H37, O-(CH2-CH2O)6-C18H37,
O-(CH(CH3)-CH2O)2-C18H37, O-(CH(CH3)-CH2O)3-C18H37, O-(CH(CH3)-CH2O)4-C18H37, O-(CH(CH3)-CH2O)5-C18H37,
O-(CH2-CH2O)2-C6H4-C9H19, O-(CH2-CH2O)3-C6H4-C9H19, O-(CH2-CH2O)4-C6H4-C9H19, O-(CH2-CH2O)5-C6H4-C9H19, O-(CH2-CH2O)6-C6H4-C9H19, O-(CH2-CH2O)7-C6H4-C9H19,
O-(CH(CH3)-CH2O)2-C6H4-C9H19, O-(CH(CH3)-CH2O)3-C6H4-C9H19 또는 O-(CH(CH3)-CH2O)4-C6H4-C9H19
일 수 있다.
-O-((CRI 2)w-O-)vAlk를 갖는 알킬 폴리에테르 기 A1은 v = 5이고, RI = H이고, Alk = C13H27인 경우
또는
탄소 쇄 Alk의 평균 분지수는 1 내지 5, 바람직하게는 1, 2, 3 또는 4일 수 있다. 본원에서 평균 분지수는 (CH3 기의 수)-1로서 정의된다.
A1이 알킬 폴리에테르 기 -O-((CRI 2)w-O-)vAlk, 바람직하게는 -O-(CH2-CH2-O-)vAlk인 화학식 I의 화합물은 v = 1 내지 40, 바람직하게는 v = 1 내지 30, 보다 바람직하게는 v = 1 내지 15인 경우 다음과 같을 수 있다:
[(C11H23O-(CH2-CH2O)v]x(EtO)(3-x)Si-CH2-NH-CO-N=N-CO-NH-CH2-Si(OEt)(3-x)[O-(CH2-CH2O)v-C11H23]x,
[(C12H25O-(CH2-CH2O)V]x(EtO)(3-x)Si-CH2-NH-CO-N=N-CO-NH-CH2-Si(OEt)(3-x)[O-(CH2-CH2O)v-C12H25]x,
[(C13H27O-(CH2-CH2O)V]x(EtO)(3-x)Si-CH2-NH-CO-N=N-CO-NH-CH2-Si(OEt)(3-x)[O-(CH2-CH2O)v-C13H27]x,
[(C14H29O-(CH2-CH2O)V]x(EtO)(3-x)Si-CH2-NH-CO-N=N-CO-NH-CH2-Si(OEt)(3-x)[O-(CH2-CH2O)v-C14H29]x,
[(C15H31O-(CH2-CH2O)V]x(EtO)(3-x)Si-CH2-NH-CO-N=N-CO-NH-CH2-Si(OEt)(3-x)[O-(CH2-CH2O)v-C15H31]x,
[(C16H33O-(CH2-CH2O)V]x(EtO)(3-x)Si-CH2-NH-CO-N=N-CO-NH-CH2-Si(OEt)(3-x)[O-(CH2-CH2O)v-C16H33]x,
[(C17H35O-(CH2-CH2O)V]x(EtO)(3-x)Si-CH2-NH-CO-N=N-CO-NH-CH2-Si(OEt)(3-x)[O-(CH2-CH2O)v-C17H35]x,
[(C18H37O-(CH2-CH2O)V]x(EtO)(3-x)Si-CH2-NH-CO-N=N-CO-NH-CH2-Si(OEt)(3-x)[O-(CH2-CH2O)v-C18H37]x,
[(C11H23O-(CH2-CH2O)v]x(EtO)(3-x)Si-CH2-CH2-NH-CO-N=N-CO-NH-CH2-CH2-Si(OEt)(3-x)[O-(CH2-CH2O)v-C11H23]x,
[(C12H25O-(CH2-CH2O)v]x(EtO)(3-x)Si-CH2-CH2-NH-CO-N=N-CO-NH-CH2-CH2-Si(OEt)(3-x)[O-(CH2-CH2O)v-C12H25]x,
[(C13H27O-(CH2-CH2O)v]x(EtO)(3-x)Si-CH2-CH2-NH-CO-N=N-CO-NH-CH2-CH2-Si(OEt)(3-x)[O-(CH2-CH2O)v-C13H27]x,
[(C14H29O-(CH2-CH2O)v]x(EtO)(3-x)Si-CH2-CH2-NH-CO-N=N-CO-NH-CH2-CH2-Si(OEt)(3-x)[O-(CH2-CH2O)v-C14H29]x,
[(C15H31O-(CH2-CH2O)v]x(EtO)(3-x)Si-CH2-CH2-NH-CO-N=N-CO-NH-CH2-CH2-Si(OEt)(3-x)[O-(CH2-CH2O)v-C15H31]x,
[(C16H33O-(CH2-CH2O)v]x(EtO)(3-x)Si-CH2-CH2-NH-CO-N=N-CO-NH-CH2-CH2-Si(OEt)(3-x)[O-(CH2-CH2O)v-C16H33]x,
[(C17H35O-(CH2-CH2O)v]x(EtO)(3-x)Si-CH2-CH2-NH-CO-N=N-CO-NH-CH2-CH2-Si(OEt)(3-x)[O-(CH2-CH2O)v-C17H35]x,
[(C18H37O-(CH2-CH2O)v]x(EtO)(3-x)Si-CH2-CH2-NH-CO-N=N-CO-NH-CH2-CH2-Si(OEt)(3-x)[O-(CH2-CH2O)v-C18H37]x,
[(C11H23O-(CH2-CH2O)v]x(EtO)(3-x)Si-CH2-CH2-CH2-NH-CO-N=N-CO-NH-CH2-CH2-CH2-Si(OEt)(3-x)[O-(CH2-CH2O)v-C11H23]x,
[(C12H25O-(CH2-CH2O)v]x(EtO)(3-x)Si-CH2-CH2-CH2-NH-CO-N=N-CO-NH-CH2-CH2-CH2-Si(OEt)(3-x)[O-(CH2-CH2O)v-C12H25]x,
[(C13H27O-(CH2-CH2O)v]x(EtO)(3-x)Si-CH2-CH2-CH2-NH-CO-N=N-CO-NH-CH2-CH2-CH2-Si(OEt)(3-x)[O-(CH2-CH2O)v-C13H27]x,
[(C14H29O-(CH2-CH2O)v]x(EtO)(3-x)Si-CH2-CH2-CH2-NH-CO-N=N-CO-NH-CH2-CH2-CH2-Si(OEt)(3-x)[O-(CH2-CH2O)v-C14H29]x,
[(C15H31O-(CH2-CH2O)v]x(EtO)(3-x)Si-CH2-CH2-CH2-NH-CO-N=N-CO-NH-CH2-CH2-CH2-Si(OEt)(3-x)[O-(CH2-CH2O)v-C15H31]x,
[(C16H33O-(CH2-CH2O)v]x(EtO)(3-x)Si-CH2-CH2-CH2-NH-CO-N=N-CO-NH-CH2-CH2-CH2-Si(OEt)(3-x)[O-(CH2-CH2O)v-C16H33]x,
[(C17H35O-(CH2-CH2O)v]x(EtO)(3-x)Si-CH2-CH2-CH2-NH-CO-N=N-CO-NH-CH2-CH2-CH2-Si(OEt)(3-x)[O-(CH2-CH2O)v-C17H35]x,
[(C18H37O-(CH2-CH2O)v]x(EtO)(3-x)Si-CH2-CH2-CH2-NH-CO-N=N-CO-NH-CH2-CH2-CH2-Si(OEt)(3-x)[O-(CH2-CH2O)v-C18H37]x,
[(C11H23O-(CH2-CH2O)v]x(CH3)(3-x)Si-CH2-NH-CO-N=N-CO-NH-CH2-Si(CH3)(3-x)[O-(CH2-CH2O)v-C11H23]x,
[(C12H25O-(CH2-CH2O)v]x(CH3)(3-x)Si-CH2-NH-CO-N=N-CO-NH-CH2-Si(CH3)(3-x)[O-(CH2-CH2O)v-C12H25]x,
[(C13H27O-(CH2-CH2O)v]x(CH3)(3-x)Si-CH2-NH-CO-N=N-CO-NH-CH2-Si(CH3)(3-x)[O-(CH2-CH2O)v-C13H27]x,
[(C14H29O-(CH2-CH2O)v]x(CH3)(3-x)Si-CH2-NH-CO-N=N-CO-NH-CH2-Si(CH3)(3-x)[O-(CH2-CH2O)v-C14H29]x,
[(C15H31O-(CH2-CH2O)v]x(CH3)(3-x)Si-CH2-NH-CO-N=N-CO-NH-CH2-Si(CH3)(3-x)[O-(CH2-CH2O)v-C15H31]x,
[(C16H33O-(CH2-CH2O)v]x(CH3)(3-x)Si-CH2-NH-CO-N=N-CO-NH-CH2-Si(CH3)(3-x)[O-(CH2-CH2O)v-C16H33]x,
[(C17H35O-(CH2-CH2O)v]x(CH3)(3-x)Si-CH2-NH-CO-N=N-CO-NH-CH2-Si(CH3)(3-x)[O-(CH2-CH2O)v-C17H35]x,
[(C18H37O-(CH2-CH2O)v]x(CH3)(3-x)Si-CH2-NH-CO-N=N-CO-NH-CH2-Si(CH3)(3-x)[O-(CH2-CH2O)v-C18H37]x,
[(C11H23O-(CH2-CH2O)v]x(CH3)(3-x)Si-CH2-CH2-CH2-NH-CO-N=N-CO-NH-CH2-CH2-CH2-Si(CH3)(3-x)[O-(CH2-CH2O)v-C11H23]x,
[(C12H25O-(CH2-CH2O)v]x(CH3)(3-x)Si-CH2-CH2-CH2-NH-CO-N=N-CO-NH-CH2-CH2-CH2-Si(CH3)(3-x)[O-(CH2-CH2O)v-C12H25]x,
[(C13H27O-(CH2-CH2O)v]x(CH3)(3-x)Si-CH2-CH2-CH2-NH-CO-N=N-CO-NH-CH2-CH2-CH2-Si(CH3)(3-x)[O-(CH2-CH2O)v-C13H27]x,
[(C14H29O-(CH2-CH2O)v]x(CH3)(3-x)Si-CH2-CH2-CH2-NH-CO-N=N-CO-NH-CH2-CH2-CH2-Si(CH3)(3-x)[O-(CH2-CH2O)v-C14H29]x,
[(C15H31O-(CH2-CH2O)v]x(CH3)(3-x)Si-CH2-CH2-CH2-NH-CO-N=N-CO-NH-CH2-CH2-CH2-Si(CH3)(3-x)[O-(CH2-CH2O)v-C15H31]x,
[(C16H33O-(CH2-CH2O)v]x(CH3)(3-x)Si-CH2-CH2-CH2-NH-CO-N=N-CO-NH-CH2-CH2-CH2-Si(CH3)(3-x)[O-(CH2-CH2O)v-C16H33]x,
[(C17H35O-(CH2-CH2O)v]x(CH3)(3-x)Si-CH2-CH2-CH2-NH-CO-N=N-CO-NH-CH2-CH2-CH2-Si(CH3)(3-x)[O-(CH2-CH2O)v-C17H35]x,
[(C18H37O-(CH2-CH2O)v]x(CH3)(3-x)Si-CH2-CH2-CH2-NH-CO-N=N-CO-NH-CH2-CH2-CH2-Si(CH3)(3-x)[O-(CH2-CH2O)v-C18H37]x.
화학식 I의 바람직한 규소-함유 아조디카르복스아미드에서, 기 A1은 -O-((CH2)w-O-)5C13H27일 수 있다.
화학식 I의 규소-함유 아조디카르복스아미드는 화학식 [(C13H27(-O-CH2-CH2)5-O-)1.5(EtO)1.5Si-(CH2)3-NH-C(=O)-N=]2, [(C13H27(-O-CH2-CH2)5-O-)1.3(EtO)1.7Si-(CH2)3-NH-C(=O)-N=]2, [(C13H27(-O-CH2-CH2)5-O-)1.4(EtO)1.6Si-(CH2)3-NH-C(=O)-N=]2, [(C13H27(-O-CH2-CH2)5-O-)1.7(EtO)1.3Si-(CH2)3-NH-C(=O)-N=]2 또는 [(C13H27(-O-CH2-CH2)5-O-)1.6(EtO)1.4Si-(CH2)3-NH-C(=O)-N=]2의 규소-함유 아조디카르복스아미드일 수 있다.
본 발명은 하기 화학식 II의 아조디카르복시 화합물을 하기 화학식 III의 아미노실란과 반응시키는 것을 특징으로 하는 하기 화학식 I의 규소-함유 아조디카르복스아미드의 제조 방법을 추가로 제공한다.
<화학식 I>
<화학식 II>
<화학식 III>
상기 식에서, x, A1, A2, R1 및 D1은 상기에 언급된 정의를 갖고,
Sub1 및 Sub2는 동일하거나 상이하고, H, C1-C18, 바람직하게는 C3-C12 분지형 또는 비분지형 알킬, 바람직하게는 에틸, 프로필 또는 이소프로필, 벤질 (-CH2-C6H5) 또는 알킬 폴리에테르 (CH2-CH2-O)n-Alk' 또는 (CH(CH3)-CH2-O)n-Alk'이고, 여기서 n은 1 내지 10, 바람직하게는 1 내지 8, 보다 바람직하게는 1 내지 5, 매우 바람직하게는 1 내지 3이고, Alk'는 상기에 언급된 정의를 갖고,
X1 및 X2는 동일하거나 상이하고, O 또는 NH이다.
반응물로서 사용되는 화학식 II의 아조디카르복시 화합물은 화학식 II의 아조디카르복시 화합물의 혼합물일 수 있다.
반응물로서 사용되는 화학식 III의 아미노실란은 화학식 III의 아미노실란의 혼합물일 수 있다.
화학식 III의 아미노실란은 가수분해되고, 알콕시실란 관능기가 축합되어 화학식 III의 아미노실란의 실록산-함유 올리고머를 형성할 수 있다.
화학식 III의 아미노실란은 아미노실란 (A2)3Si-R1-N(D1)H를 알킬 폴리에테르 A1-H로 목적하는 비율로 에스테르교환시킴으로써 제조될 수 있다.
화학식 II의 화합물은 바람직하게는
알킬-HN-CO-N=N-CO-NH-알킬, 예를 들어
메틸-HN-CO-N=N-CO-NH-메틸,
에틸-HN-CO-N=N-CO-NH-에틸,
n-프로필-HN-CO-N=N-CO-NH-n-프로필,
이소프로필-HN-CO-N=N-CO-NH-이소프로필,
n-부틸-HN-CO-N=N-CO-NH-n-부틸,
sec-부틸-HN-CO-N=N-CO-NH-sec-부틸,
tert-부틸-HN-CO-N=N-CO-NH-tert-부틸,
벤질-HN-CO-N=N-CO-NH-벤질 또는
페닐-HN-CO-N=N-CO-NH-페닐일 수 있다.
기본 형태 알킬-O-C(O)-N=N-C(O)-O-알킬의 화학식 II의 화합물은 바람직하게는
에틸-O-C(O)-N=N-C(O)-O-에틸,
프로필-O-C(O)-N=N-C(O)-O-프로필,
이소프로필-O-C(O)-N=N-C(O)-O-이소프로필,
n-부틸-O-C(O)-N=N-C(O)-O-n-부틸,
tert-부틸-O-C(O)-N=N-C(O)-O-tert-부틸,
sec-부틸-O-C(O)-N=N-C(O)-O-sec-부틸,
시클로헥실-O-C(O)-N=N-C(O)-O-시클로헥실 또는
벤질-O-C(O)-N=N-C(O)-O-벤질일 수 있다.
기본 구조 Alk'-(O-CH2-CH2)n-O-C(O)-N=N-C(O)-O-(CH2-CH2-O)n-Alk' (여기서 n은 1 내지 10임)의 화학식 II의 화합물은 바람직하게는
메틸-(O-CH2-CH2)n-O-C(O)-N=N-C(O)-O-(CH2-CH2-O)n-메틸,
에틸-(O-CH2-CH2)n-O-C(O)-N=N-C(O)-O-(CH2-CH2-O)n-에틸,
프로필-(O-CH2-CH2)n-O-C(O)-N=N-C(O)-O-(CH2-CH2-O)n-프로필,
이소프로필-(O-CH2-CH2)n-O-C(O)-N=N-C(O)-O-(CH2-CH2-O)n-이소프로필,
n-부틸-(O-CH2-CH2)n-O-C(O)-N=N-C(O)-O-(CH2-CH2-O)n-n-부틸,
tert-부틸-(O-CH2-CH2)n-O-C(O)-N=N-C(O)-O-(CH2-CH2-O)n-tert-부틸,
sec-부틸-(O-CH2-CH2)n-O-C(O)-N=N-C(O)-O-(CH2-CH2-O)n-sec-부틸,
시클로헥실-(O-CH2-CH2)n-O-C(O)-N=N-C(O)-O-(CH2-CH2-O)n-시클로헥실 또는
벤질-(O-CH2-CH2)n-O-C(O)-N=N-C(O)-O-(CH2-CH2-O)n-벤질일 수 있다.
v = 1 내지 40, 바람직하게는 v = 1 내지 30, 보다 바람직하게는 v = 1 내지 15인 화학식 III의 화합물은 다음과 같을 수 있다:
[(C11H23O-(CH2-CH2O)v]x(EtO)(3-x)Si-CH2-NH2,
[(C12H25O-(CH2-CH2O)V]x(EtO)(3-x)Si-CH2-NH2,
[(C13H27O-(CH2-CH2O)V]x(EtO)(3-x)Si-CH2-NH2,
[(C14H29O-(CH2-CH2O)V]x(EtO)(3-x)Si-CH2-NH2,
[(C15H31O-(CH2-CH2O)V]x(EtO)(3-x)Si-CH2-NH2,
[(C16H33O-(CH2-CH2O)V]x(EtO)(3-x)Si-CH2-NH2,
[(C17H35O-(CH2-CH2O)V]x(EtO)(3-x)Si-CH2-NH2,
[(C18H37O-(CH2-CH2O)V]x(EtO)(3-x)Si-CH2-NH2,
[(C11H23O-(CH2-CH2O)v]x(EtO)(3-x)Si-CH2-CH2-NH2,
[(C12H25O-(CH2-CH2O)V]x(EtO)(3-x)Si-CH2-CH2-NH2,
[(C13H27O-(CH2-CH2O)V]x(EtO)(3-x)Si-CH2-CH2-NH2,
[(C14H29O-(CH2-CH2O)V]x(EtO)(3-x)Si-CH2-CH2-NH2,
[(C15H31O-(CH2-CH2O)V]x(EtO)(3-x)Si-CH2-CH2-NH2,
[(C16H33O-(CH2-CH2O)V]x(EtO)(3-x)Si-CH2-CH2-NH2,
[(C17H35O-(CH2-CH2O)V]x(EtO)(3-x)Si-CH2-CH2-NH2,
[(C18H37O-(CH2-CH2O)V]x(EtO)(3-x)Si-CH2-CH2-NH2,
[(C11H23O-(CH2-CH2O)v]x(EtO)(3-x)Si-CH2-CH2-CH2-NH2,
[(C12H25O-(CH2-CH2O)V]x(EtO)(3-x)Si-CH2-CH2-CH2-NH2,
[(C13H27O-(CH2-CH2O)V]x(EtO)(3-x)Si-CH2-CH2-CH2-NH2,
[(C14H29O-(CH2-CH2O)V]x(EtO)(3-x)Si-CH2-CH2-CH2-NH2,
[(C15H31O-(CH2-CH2O)V]x(EtO)(3-x)Si-CH2-CH2-CH2-NH2,
[(C16H33O-(CH2-CH2O)V]x(EtO)(3-x)Si-CH2-CH2-CH2-NH2,
[(C17H35O-(CH2-CH2O)V]x(EtO)(3-x)Si-CH2-CH2-CH2-NH2,
[(C18H37O-(CH2-CH2O)V]x(EtO)(3-x)Si-CH2-CH2-CH2-NH2,
[(C11H23O-(CH2-CH2O)v]x(CH3)(3-x)Si-CH2-NH2,
[(C12H25O-(CH2-CH2O)V]x(CH3)(3-x)Si-CH2-NH2,
[(C13H27O-(CH2-CH2O)V]x(CH3)(3-x)Si-CH2-NH2,
[(C14H29O-(CH2-CH2O)V]x(CH3)(3-x)Si-CH2-NH2,
[(C15H31O-(CH2-CH2O)V]x(CH3)(3-x)Si-CH2-NH2,
[(C16H33O-(CH2-CH2O)V]x(CH3)(3-x)Si-CH2-NH2,
[(C17H35O-(CH2-CH2O)V]x(CH3)(3-x)Si-CH2-NH2,
[(C18H37O-(CH2-CH2O)V]x(CH3)(3-x)Si-CH2-NH2,
[(C11H23O-(CH2-CH2O)v]x(CH3)(3-x)Si-CH2-CH2-CH2-NH2,
[(C12H25O-(CH2-CH2O)V]x(CH3)(3-x)Si-CH2-CH2-CH2-NH2,
[(C13H27O-(CH2-CH2O)V]x(CH3)(3-x)Si-CH2-CH2-CH2-NH2,
[(C14H29O-(CH2-CH2O)V]x(CH3)(3-x)Si-CH2-CH2-CH2-NH2,
[(C15H31O-(CH2-CH2O)V]x(CH3)(3-x)Si-CH2-CH2-CH2-NH2,
[(C16H33O-(CH2-CH2O)V]x(CH3)(3-x)Si-CH2-CH2-CH2-NH2,
[(C17H35O-(CH2-CH2O)V]x(CH3)(3-x)Si-CH2-CH2-CH2-NH2 또는
[(C18H37O-(CH2-CH2O)V]x(CH3)(3-x)Si-CH2-CH2-CH2-NH2.
본 발명의 방법의 생성물은 13C NMR에 의해 측정하는 경우 30 mol% 초과, 바람직하게는 50 mol% 초과, 보다 바람직하게는 75 mol% 초과, 매우 바람직하게는 80 mol% 초과의 화학식 I의 규소-함유 아조디카르복스아미드를 포함할 수 있다.
본 발명의 방법의 생성물은 13C NMR에 의해 측정하는 경우 50 mol% 미만, 바람직하게는 25 mol% 미만, 보다 바람직하게는 15 mol% 미만, 매우 바람직하게는 10 mol% 미만의 화학식 II의 부성분을 포함할 수 있다.
본 발명의 방법의 생성물은 13C NMR에 의해 측정하는 경우 50 mol% 미만, 바람직하게는 25 mol% 미만, 보다 바람직하게는 15 mol% 미만, 매우 바람직하게는 10 mol% 미만의 화학식 III 및 화학식 IV의 부성분을 포함할 수 있다.
생성물 중의 화학식 II의 화합물의 상대적인 mol% 양은 화학식 II 및 화학식 I의 13C NMR에서 카르보닐 C 원자의 적분치의 비에 의해 결정된다.
화학식 II의 화합물의 상대적인 mol% = (화학식 II의 모든 -(C=O) 원자의 적분치)/(화학식 II의 모든 -(C=O) 원자의 적분치) + (화학식 I의 모든 -(C=O) 원자의 적분치)).
본 발명의 방법의 생성물은 하기 화학식 IV의 화합물, 하기 화학식 V의 화합물, 하기 화학식 VI의 화합물 및 하기 화학식 VII의 화합물을 포함할 수 있다.
<화학식 IV>
<화학식 V>
<화학식 VI>
<화학식 VII>
생성물 중의 화학식 III의 화합물 및 화학식 IV의 화합물의 상대적인 mol%는 N-인접한 C 원자 (-(C=O)-NH-CH2-)의 화학식 I의 화합물의 mol%에 대한 13C NMR에서의 N-인접한 C 원자 (NH2-CH2-)의 적분 및 비율에 의해 결정된다.
화학식 III의 화합물의 상대적인 mol% = (N에 인접한 화학식 III에서의 RI의 모든 C 원자의 적분치) / ((N에 인접한 화학식 III에서의 RI의 모든 C 원자의 적분치) + (N에 인접한 화학식 I에서의 RI의 모든 C 원자의 적분치)).
본 발명의 방법은 용매 중에서 또는 용매 없이 수행될 수 있다.
사용되는 화학식 II의 화합물과 관련하여, 용매의 양은 1 wt% 내지 5000 wt%, 바람직하게는 1 wt% 내지 1000 wt%, 보다 바람직하게는 50 wt% 내지 1000 wt%, 보다 바람직하게는 50 wt% 내지 500 wt%일 수 있다.
사용되는 화학식 II의 화합물과 관련하여, 용매의 양은 1 wt% 초과, 바람직하게는 10 wt% 초과, 보다 바람직하게는 50 wt% 초과, 보다 바람직하게는 100 wt% 초과일 수 있다.
사용되는 용매는 비등점이 -100℃ 내지 250℃, 바람직하게는 0 내지 150℃, 보다 바람직하게는 20 내지 100℃일 수 있다.
사용되는 용매는 알콜 화합물 또는 비알콜 화합물일 수 있다.
사용되는 용매는 알콜 화합물 및/또는 비알콜 화합물의 혼합물일 수 있다.
비알콜 용매는 할로겐-함유 용매 또는 할로겐-무함유 용매일 수 있다.
비알콜 할로겐-함유 용매는 바람직하게는 CCl4, CHCl3, CH2Cl2, CH3Cl, CCl3-CCl3, CHCl2-CCl3, CHCl2-CHCl2 또는 CH2Cl-CH2Cl일 수 있다.
사용되는 비알콜 할로겐-무함유 용매는 바람직하게는 알칸, 에테르, 메르캅탄, 디알킬 술피드 또는 알킬포스판일 수 있다.
사용되는 비알콜 할로겐-무함유 용매는 매우 바람직하게는 알칸 또는 알칸의 혼합물, 예컨대 펜탄, 헥산, 시클로헥산, 헵탄 또는 옥탄일 수 있다.
사용되는 알콜 용매는 직쇄형, 시클릭형 또는 분지형 알콜일 수 있다.
사용되는 알콜은 또한 알콜의 혼합물일 수 있다.
특히 바람직하게는, 화학식 III의 화합물에서 규소 상의 각각의 알콕시 치환기에 상응하는 알콜을 사용하는 것이 가능하다.
매우 특별하게 바람직하게는, 메탄올, 에탄올, 시클로헥산올, n-부탄올, tert-부탄올 또는 이소프로판올이 사용될 수 있다.
반응은 바람직하게는 공기 및 물 없이 수행될 수 있다.
반응은 불활성 기체 분위기 하에서, 예를 들어 아르곤 또는 질소 하에서, 바람직하게는 질소 하에서 수행될 수 있다.
본 발명의 방법은 대기압, 승압 또는 감압에서 수행될 수 있다.
대기압 및 감압이 바람직하다.
승압은 1.1 bar 내지 100 bar, 바람직하게는 1.5 bar 내지 50 bar, 보다 바람직하게는 2 bar 내지 20 bar, 매우 바람직하게는 2 내지 10 bar의 압력일 수 있다.
감압은 1 mbar 내지 1000 mbar, 바람직하게는 1 mbar 내지 500 mbar, 보다 바람직하게는 1 mbar 내지 250 mbar, 매우 바람직하게는 5 mbar 내지 100 mbar의 압력일 수 있다.
본 발명의 방법은 -100℃ 내지 +200℃, 바람직하게는 -25 내지 150℃, 보다 바람직하게는 -10℃ 내지 100℃, 매우 바람직하게는 -10 내지 50℃의 온도에서 수행될 수 있다.
본 발명의 방법을 위해서, 화학식 II의 물질을 화학식 III의 물질에 계량투입할 수 있다.
본 발명의 방법을 위해서, 화학식 III의 물질을 화학식 II의 물질에 계량투입할 수 있다.
본 발명의 방법을 위해서, 안정화제를 반응 전에, 반응 동안에, 또는 반응 후에 첨가할 수 있다.
안정화제의 혼합물을 첨가할 수 있다.
안정화제는 아조 화합물의 열적으로 유도된 분해를 억제하거나 또는 지연시킬 수 있다.
안정화제는 라디칼 스캐빈저일 수 있다.
안정화제는 킬레이트화제일 수 있다.
안정화제는 아조 화합물의 광-유도된 분해를 억제하거나 또는 지연시킬 수 있다.
안정화제는 UV 안정화제일 수 있다.
안정화제는 산화 반응을 억제하거나 또는 지연시킬 수 있다.
안정화제는 음이온성 화합물 또는 양이온성 화합물일 수 있다.
안정화제는 헤테로원자, 예컨대 산소, 황, 질소 또는 인을 포함할 수 있다.
안정화제는 카르복실산, 바람직하게는 디카르복실산 또는 트리카르복실산일 수 있다. 트리멜리트산 (CAS 528-44-9), 피로멜리트산 (CAS 89-05-4), 프탈산, 니트릴로트리아세트산 (CAS 139-13-9), 알파-히드록시숙신산 (CAS 6915-15-7), 아디프산, 푸마르산 및 말레산이 바람직하다.
안정화제는 카르복실산 무수물, 바람직하게는 시클릭 카르복실산 무수물일 수 있다. 트리멜리트산 무수물 (TMSA, CAS 552-30-7)), 피로멜리트산 이무수물, (CAS 89-32-7), 테트라히드로-2,5-푸란디온 (CAS 108-30-5), 프탈산 무수물 및 말레산 무수물이 특히 바람직하다.
안정화제는 알콜, 바람직하게는 디- 또는 트리알콜이다. 히드로퀴논, 디에탄올아민 및 트리에탄올아민이 바람직하다.
안정화제는 벤조트리아졸 (CAS 95-14-7) 및 그의 유도체일 수 있다. 톨릴트리아졸 (CAS 29385-43-1), 5-부틸벤조트리아졸 (CAS 3663-24-9), 1-(히드록시메틸)벤조트리아졸 (CAS 28539-02-8)이 바람직하다.
벤조트리아졸 유도체는 US 5 441 563, US 5 548 003 및 FR 2722205에 명시된 그러한 유도체에 상응할 수 있다.
안정화제는 벤즈이미다졸 및 그의 유도체일 수 있다. 1-히드록시메틸벤즈이미다졸 (CAS 19541-99-2) CAS 13786-58-8, CAS 18249-94-0 및 CAS 81247-25-8이 바람직하다.
본 발명에 따른 화학식 I의 화합물을 위한 안정화제는 고무 산업에서 가속화제 및 활성화제로서 공지되고, 관습적인 물질일 수 있다.
안정화제는 티오카르바미드일 수 있다.
안정화제는 바람직하게는 2-메르캅토벤조티아졸, 디벤조티아질 디술피드, 2-(모르폴리노티오)벤조티아졸, 디이소프로필벤조티아질술펜아미드, N-시클로헥실-2-벤조티아질술펜아미드, N,N-디시클로헥실-2-벤조티아질술펜아미드, N-tert-부틸-2-벤조티아질술펜아미드, 벤조티아질-2-술펜 모르폴리드, N-디시클로헥실-2-벤조티아질술펜아미드, 테트라메틸티우람 모노술피드, 테트라메틸티우람 디술피드, 테트라에틸티우람 디술피드, 테트라부틸티우람 디술피드, 테트라벤질티우람 디술피드, 테트라이소부틸티우람 디술피드, N,N'-디메틸-N,N'-디페닐티우람 디술피드, 디펜타메틸렌티우람 디술피드 및 디펜타메틸렌티우람 테트라/헥사술피드일 수 있다.
본 발명의 방법을 위해서, 사용된 화학식 II의 물질의 질량을 기준으로, 0.001 내지 100 wt%, 바람직하게는 0.01 내지 50 wt%, 보다 바람직하게는 0.01 내지 10 wt%, 매우 바람직하게는 0.1 내지 5 wt%의 안정화제가 사용될 수 있다.
본 발명의 방법을 위해서, 사용된 화학식 II의 물질의 질량을 기준으로, 0.001 wt% 초과, 바람직하게는 0.01 wt% 초과, 보다 바람직하게는 0.1 wt% 초과, 매우 바람직하게는 1 wt% 초과의 안정화제가 사용될 수 있다.
본 발명의 방법을 위해서, 사용된 화학식 II의 물질의 질량을 기준으로, 100 wt% 미만, 바람직하게는 25 wt% 미만, 보다 바람직하게는 10 wt% 미만, 매우 바람직하게는 1 wt% 미만의 안정화제가 사용될 수 있다.
본 발명은
에틸렌-프로필렌-디엔 공중합체 (EPDM), 에틸렌-프로필렌 공중합체 (EPM), 클로로프렌 고무 (CR), 클로로폴리에틸렌 (CM), 클로로이소부텐-이소프렌 (클로로부틸) 고무 (CIIR), 클로로술포닐 폴리에틸렌 (CSM), 에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체 (EAM), 알킬 아크릴레이트 공중합체 (ACM), 폴리에스테르 폴리우레탄 (AU), 폴리에테르 폴리우레탄 (EU), 브로모-이소부텐-이소프렌 (브로모부틸) 고무 (BIIR), 폴리클로로트리플루오로에틸렌 (CFM), 이소부텐이소프렌 고무 (부틸 고무, IIR), 이소부텐 고무 (IM), 폴리이소프렌 (IR), 열가소성 폴리에스테르 폴리우레탄 (YAU), 열가소성 폴리에테르 폴리우레탄 (YEU), 중합체 쇄 상에 메틸 기를 갖는 실리콘 고무 (MQ), 수소화된 아크릴로니트릴-부타디엔 고무 (HNBR), 아크릴로니트릴-부타디엔 고무 (NBR) 또는 카르복실화된 아크릴로니트릴-부타디엔 고무 (XNBR), 바람직하게는 에틸렌-프로필렌-디엔 공중합체 (EPDM)의 군으로부터 선택된 적어도 1종의 고무, 적어도 1종의 충전제 및 화학식 I의 적어도 1종의 규소-함유 아조디카르복스아미드를 혼합하는 것을 특징으로 하는 고무 혼합물의 제조 방법을 추가로 제공한다.
본 발명은 추가로
(a) 에틸렌-프로필렌-디엔 공중합체 (EPDM), 에틸렌-프로필렌 공중합체 (EPM), 클로로프렌 고무 (CR), 클로로폴리에틸렌 (CM), 클로로이소부텐-이소프렌 (클로로부틸) 고무 (CIIR), 클로로술포닐 폴리에틸렌 (CSM), 에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체 (EAM), 알킬 아크릴레이트 공중합체 (ACM), 폴리에스테르 폴리우레탄 (AU), 폴리에테르 폴리우레탄 (EU), 브로모-이소부텐-이소프렌 (브로모부틸) 고무 (BIIR), 폴리클로로트리플루오로에틸렌 (CFM), 이소부텐이소프렌 고무 (부틸 고무, IIR), 이소부텐 고무 (IM), 폴리이소프렌 (IR), 열가소성 폴리에스테르 폴리우레탄 (YAU), 열가소성 폴리에테르 폴리우레탄 (YEU), 중합체 쇄 상에 메틸 기를 갖는 실리콘 고무 (MQ), 수소화된 아크릴로니트릴-부타디엔 고무 (HNBR), 아크릴로니트릴-부타디엔 고무 (NBR) 또는 카르복실화된 아크릴로니트릴-부타디엔 고무 (XNBR), 바람직하게는 에틸렌-프로필렌-디엔 공중합체 (EPDM)의 군으로부터 선택된 적어도 1종의 고무,
(b) 적어도 1종의 충전제 및
(c) 화학식 I의 규소-함유 아조디카르복스아미드
를 포함하는 것을 특징으로 하는 고무 혼합물을 제공한다.
본 발명의 고무 혼합물의 제조에 바람직한 고무는 제3 단량체를 함유할 수 있는 에틸렌-프로필렌-디엔 공중합체 (EPDM) (에틸렌프로필렌-삼원중합체)이다.
본 발명의 고무 혼합물은 천연 고무 또는 합성 고무를 추가로 함유할 수 있다. 바람직한 합성 고무는 예를 들어, 문헌 [W. Hofmann, Kautschuktechnologie [Rubber Technology], Genter Verlag, Stuttgart 1980]에 기술되어 있다. 그것은 특히
- 폴리부타디엔 (BR);
- 스티렌/부타디엔 공중합체 (SBR), 예를 들어 에멀젼-SBR (E-SBR) 또는 용액-SBR (S-SBR). 스티렌/부타디엔 공중합체는 1 내지 60 wt%, 바람직하게는 2 내지 50 wt%, 보다 바람직하게는 10 내지 40 wt%, 매우 바람직하게는 15 내지 35 wt%의 스티렌 함량을 가질 수 있음;
- 클로로프렌 (CR);
- 이소프렌 고무 (IR);
- 이소부틸렌/이소프렌 공중합체 (부틸-IIR);
- 스티렌/이소프렌 공중합체 (SIR);
- 부타디엔/이소프렌 공중합체 (BIR);
- 스티렌/부타디엔/이소프렌 공중합체 (SBIR);
- 5 내지 60, 바람직하게는 10 내지 50 wt% (NBR), 보다 바람직하게는 10 내지 45 wt% (NBR), 매우 바람직하게는 19 내지 45 wt% (NBR)의 아크릴로니트릴 함량을 갖는 부타디엔/아크릴로니트릴 공중합체;
- 부분적으로 수소화되거나 또는 완전히 수소화된 NBR 고무 (HNBR);
- 에틸렌/프로필렌/디엔 공중합체 (EPDM);
- 관능기, 예컨대 카르복시, 실란올 또는 에폭시 기를 추가로 갖는 상기에 언급된 고무, 예를 들어 예는 에폭시화된 NR, 카르복시-관능화된 NBR 또는 실란올- (-SiOH) 및/또는 실릴알콕시-관능화된 (-Si-OR) SBR임;
및 이들 고무의 혼합물을 포함한다.
고무 혼합물은 그의 고무로서 천연 고무의 혼합물 및/또는 이소프렌 고무와 다른 디엔 고무의 혼합물을 포함할 수 있다.
사용되는 이소프렌 고무는 바람직하게는 1,4 유형을 가질 수 있다. 높은 수준, 전형적으로는 90 mol% 초과, 보다 바람직하게는 95 mol% 초과, 매우 바람직하게는 98 mol% 초과의 시스-1,4 결합이 바람직할 수 있다.
고무 혼합물을 위해서 사용되는 충전제는 다음과 같을 수 있다:
- 카본 블랙, 예를 들어 램프 블랙(lamp black), 퍼니스 블랙(furnace black), 가스 블랙(gas black) 또는 써멀 블랙(thermal black). 카본 블랙은 20 내지 200 m2/g의 BET 표면적을 가질 수 있다. 예를 들어, 카본 블랙은 헤테로원자, 예컨대 Si를 또한 임의로 포함할 수 있다. 카본 블랙은 부분적으로 산화될 수 있고, (-OH) 기 또는 (-COOH) 기를 포함할 수 있다.
- 실리케이트의 용액의 침전 (침전 실리카) 또는 규소 할라이드의 화염 가수분해 (화성 실리카(pyrogenic silica) 또는 퓸드 실리카)에 의해 제조된 무정형 실리카. 침전 실리카 및 퓸드 실리카는 5 내지 1000 m2/g, 바람직하게는 20 내지 400 m2/g (BET 표면적)의 비표면적을 가질 수 있다. 침전 실리카 및 퓸드 실리카는 5 내지 1000 m2/g, 바람직하게는 20 내지 400 m2/g의 비표면적 (BET 표면적) 및 0.1 내지 1000 μm, 바람직하게는 0.1 내지 500 μm의 체질에 의해 측정가능한 입자 크기 분포를 가질 수 있다. 침전 실리카 및 퓸드 실리카는 그의 입자 크기 분포와 관련하여 가우시안(Gaussian) 분포를 가질 수 있다. 실리카는 또한 임의로는 다른 금속 산화물, 예컨대 Al, Mg, Ca, Ba, Zn 및 티타늄 산화물과의 혼합 옥시드 형태일 수 있다.
- 합성 실리케이트, 예컨대 알루미늄 실리케이트 또는 알칼리 토금속 실리케이트, 예를 들어 마그네슘 실리케이트 또는 칼슘 실리케이트. 합성 실리케이트는 20 내지 400 m2/g의 BET 표면적 및 10 내지 400 nm의 일차 입자 직경을 가질 수 있다.
- 합성 또는 천연 알루미늄 산화물 및 알루미늄 수산화물.
- 천연 실리케이트, 예컨대 카올린 및 다른 천연 유래 실리카.
- 탄산염, 바람직하게는 탄산칼슘.
- 유리 섬유 및 유리-섬유 제품 (매트, 스트랜드) 또는 유리 마이크로비드.
바람직하게는 20 내지 400 m2/g, 바람직하게는 50 내지 300 m2/g, 보다 바람직하게는 80 내지 220 m2/g의 BET 표면적을 갖는, 실리케이트의 용액의 침전에 의해 제조된 무정형 실리카 (침전 실리카), 및 20 내지 400 m2/g, 바람직하게는 50 내지 300 m2/g, 보다 바람직하게는 80 내지 220 m2/g의 BET 표면적을 갖는 퓸드 실리카를 사용하는 것이 가능하다. 침전 실리카 및 퓸드 실리카는 각 경우에 고무 100 부를 기준으로 1 내지 300 중량부 (phr), 바람직하게는 5 내지 200 중량부, 보다 바람직하게는 5 내지 150 중량부의 양으로 사용될 수 있다.
무정형 실리카는 예를 들어, 에보니크 인더스트리즈 아게(Evonik Industries AG)로부터의 울트라실(Ultrasil) 또는 시퍼나트(Sipernat), 또는 로디아(Rhodia)로부터의 제오실(Zeosil)일 수 있다.
퓸드 실리카는 예를 들어, 에보니크 인더스트리즈 아게로부터의 에어로실(Aerosil) 제품, 캐봇(Cabot)으로부터의 캡오실(Cabosil) 또는 바커(Wacker)로부터의 HDK 실리카일 수 있다.
상기에 언급된 충전제는 단독으로 또는 혼합물로 사용될 수 있다.
바람직한 측면에서, 고무 혼합물은 각 경우에 고무 100 중량부를 기준으로, 임의로는 0 내지 100 중량부의 카본 블랙과 함께, 10 내지 150 중량부의 산화물 충전제 또는 실리케이트 충전제, 및 또한 1 내지 50, 바람직하게는 2 내지 30, 보다 바람직하게는 3 내지 20 중량부의 본 발명에 따른 화학식 I의 규소-함유 아조디카르복스아미드를 포함할 수 있다.
고무 혼합물은 예를 들어, 추가 고무 보조제, 예컨대 반응 가속화제, 노화 억제제, 열 안정화제, 광 안정화제, 오존화방지제, 가공 보조제, 가소제, 점착 부여제, 유동제, 염료, 안료, 왁스, 증량제, 유기 산, 지연제, 금속 산화물 및 또한 활성화제, 예컨대 트리에탄올아민 또는 헥산트리올을 포함할 수 있다.
추가 고무 보조제는 다음과 같을 수 있다:
50 내지 50,000 g/mol, 바람직하게는 50 내지 20,000 g/mol, 보다 바람직하게는 200 내지 10,000 g/mol, 매우 바람직하게는 400 내지 6000 g/mol, 가장 바람직하게는 500 내지 3000 g/mol의 몰 질량을 갖는 폴리에틸렌 글리콜 및/또는 폴리프로필렌 글리콜 및/또는 폴리부틸렌 글리콜,
탄화수소-말단 폴리에틸렌 글리콜 Alk"-O-(CH2-CH2-O)yI-H 또는 Alk"-(CH2-CH2-O)yI-Alk",
탄화수소-말단 폴리프로필렌 글리콜 Alk"-O-(CH2-CH(CH3)-O)yI-H 또는 Alk"-O-(CH2-CH(CH3)-O)yI-Alk",
탄화수소-말단 폴리부틸렌 글리콜 Alk"-O-(CH2-CH2-CH2-CH2-O)yI-H, Alk"-O-(CH2-CH(CH3)-CH2-O)yI-H, Alk"-O-(CH2-CH2-CH2-CH2-O)yI-Alk" 또는 Alk"-O-(CH2-CH(CH3)-CH2-O)yI-Alk",
(여기서, yI는 평균 2 내지 25, 바람직하게는 yI는 평균 2 내지 15, 보다 바람직하게는 yI는 평균 3 내지 8, 10 내지 14, 매우 바람직하게는 yI는 평균 3 내지 6, 10 내지 13이고, Alk"는 1 내지 35개, 바람직하게는 4 내지 25개, 보다 바람직하게는 6 내지 20개, 매우 바람직하게는 10 내지 20개, 가장 바람직하게는 11 내지 14개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 비분지형, 비치환 또는 치환, 포화 또는 불포화된 1가 탄화수소임)
폴리에틸렌 글리콜-에테르화되거나, 폴리프로필렌 글리콜-에테르화되거나 또는 폴리부틸렌 글리콜-에테르화된 (또는 그의 혼합물로 에테르화된 것 각각) 네오펜틸 글리콜 HO-CH2-C(Me)2-CH2-OH, 펜타에리트리톨 C(CH2-OH)4 또는 트리메틸올프로판 CH3-CH2-C(CH2-OH)3 (여기서 에테르화된 폴리알콜에서 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜 및/또는 부틸렌 글리콜의 반복 단위는 2 내지 100개, 바람직하게는 2 내지 50개, 보다 바람직하게는 3 내지 30개, 매우 바람직하게는 3 내지 15개일 수 있음).
yI의 평균값을 계산하기 위해서, 폴리알킬렌 글리콜 단위의 분석학적으로 측정가능한 양 대 -Alk"의 분석학적으로 측정가능한 양의 비 [(폴리알킬렌 글리콜 단위의 양)/(-Alk"의 양)]를 형성하는 것이 가능하다. 그 양은 예를 들어, 1H 및 13C 핵자기 공명 분광분석법을 사용하여 측정될 수 있다.
고무 보조제는 공지된 양으로 사용될 수 있고, 이 양은 의도되는 용도를 비롯한 인자에 의해 결정된다. 사용되는 각각의 가공 보조제의 관습적인 양은 고무를 기준으로 0.001 내지 50 wt% (phr), 바람직하게는 0.001 내지 30 wt%, 보다 바람직하게는 0.01 내지 30 wt%, 매우 바람직하게는 0.1 내지 30 wt%의 양일 수 있다.
고무 혼합물은 황-가황성 고무 혼합물일 수 있다.
고무 혼합물은 과산화물 가교성 고무 혼합물일 수 있다.
사용되는 가교제는 황 자체 또는 황 공여제일 수 있다. 황은 고무를 기준으로 0.1 내지 10 wt%, 바람직하게는 0.1 내지 5 wt%의 양으로 사용될 수 있다.
사용되는 가속화제는 2-메르캅토벤조티아졸, 디벤조티아질 디술피드, 아연 메르캅토벤조티아졸, 2-(모르폴리노티오)벤조티아졸, 디이소프로필벤조티아질술펜아미드, N-시클로헥실-2-벤조티아질술펜아미드, N,N-디시클로헥실-2-벤조티아질술펜아미드, N-tert-부틸-2-벤조티아질술펜아미드, 벤조티아질-2-술펜 모르폴리드, N-디시클로헥실-2-벤조티아질술펜아미드, 테트라메틸티우람 모노술피드, 테트라메틸티우람 디술피드, 테트라에틸티우람 디술피드, 테트라부틸티우람 디술피드, 테트라벤질티우람 디술피드, 테트라이소부틸티우람 디술피드, N,N'-디메틸-N,N'-디페닐티우람 디술피드, 디펜타메틸렌티우람 디술피드, 디펜타메틸렌티우람 테트라/헥사술피드, N,N'-에틸티오우레아, N,N'-디에틸티오우레아, N,N'-디페닐티오우레아, N'-(3,4-디클로로페닐)-N,N'-디메틸티오우레아, N,N'-디부틸티오우레아, N,N,N'-트리부틸티오우레아, 아연 디메틸디티오카르바메이트, 아연 디에틸디티오카르바메이트, 아연 디부틸디티오카르바메이트, 아연 디이소부틸디티오카르바메이트, 아연 디벤질디티오카르바메이트, 아연 에틸페닐디티오카르바메이트, 아연 펜타메틸렌디티오카르바메이트, 아연 디이소노닐디티오카르바메이트, 아연 디아밀디티오카르바메이트, 텔루륨 디에틸디티오카르바메이트, 구리 디메틸디티오카르바메이트, 구리 디부틸디티오카르바메이트, 비스무트 디메틸디티오카르바메이트, 카드뮴 디에틸디티오카르바메이트, 셀레늄 디에틸디티오카르바메이트, 피페리딘펜타메틸렌디티오카르바메이트, 니켈 디메틸디티오카르바메이트, 니켈 디에틸디티오카르바메이트, 니켈 디부틸디티오카르바메이트, 니켈 디이소부틸디티오카르바메이트, 니켈 디벤질디티오카르바메이트, 납 디아밀디티오카르바메이트, 나트륨 디메틸디티오카르바메이트, 나트륨 디에틸디티오카르바메이트, 나트륨 디부틸디티오카르바메이트, 나트륨 디이소부틸디티오카르바메이트 또는 나트륨 디벤질디티오카르바메이트일 수 있다.
사용되는 부 가속화제는 디페닐구아니딘, 디-o-톨릴구아니딘, o-톨릴비구아니딘, N,N'-디페닐구아니딘, 헥사메틸렌테트라민, 동종 아크롤레인과 방향족 염기의 축합 생성물, 또는 알데히드와 아민의 축합 생성물일 수 있다.
화학식 I의 규소-함유 아조디카르복스아미드는 무기 재료, 예를 들어 유리 비드, 유리 프래그먼트, 유리 표면, 유리 섬유, 금속 표면, 산화물 충전제, 예를 들어 실리카와, 유기 중합체, 예를 들어, 열경화성물질, 열가소성물질 또는 엘라스토머 간의 접착 가속화제로서, 그리고 가교제로서, 그리고 산화물 표면을 위한 표면 개질제로서 사용될 수 있다.
화학식 I의 규소-함유 아조디카르복스아미드는 충전된 고무 혼합물 중의 커플링제로서 사용될 수 있고, 예는 산업 고무 물품, 예컨대 댐핑 요소(damping element), 예를 들어 신발 밑창이다.
혼합 작업에서 화학식 I의 규소-함유 아조디카르복스아미드의 첨가 및 또한 충전제 및 첨가제의 첨가는 50 내지 200℃, 바람직하게는 70 내지 180℃, 보다 바람직하게는 90 내지 160℃의 배치 온도에서 진행될 수 있다. 화학식 I의 규소-함유 아조디카르복스아미드의 첨가는 추가 고무 보조제를 계량투입하기 전에, 그것을 계량투입하는 동안, 또는 그것을 계량투입한 후에 수행될 수 있다.
고무와 충전제, 임의적인 고무 보조제 및 화학식 I의 규소-함유 아조디카르복스아미드의 혼합은 공지된 혼합 장치, 예컨대 롤, 내부 혼합기 및 혼합 압출기에서 수행될 수 있다.
고무 혼합물의 가황은 임의로는 10 내지 200 bar의 압력 하에서 90 내지 230℃, 바람직하게는 110 내지 210℃, 보다 바람직하게는 120 내지 190℃의 온도에서 진행될 수 있다.
고무 혼합물은 형상화된 물품을 제조하기 위해서, 예를 들어, 케이블 피복재, 호스, 구동 벨트, 컨베이어 벨트, 롤 커버링, 신발 밑창, 고리 시일 및 댐핑 요소를 제조하기 위해서 사용될 수 있다.
실시예:
EP 0085831 또는 DE 3203688 및 EP 1683801의 설명과 유사하게 (EtO)3Si-(CH2)3-NH2를 C13H27(-O-CH2-CH2)5-OH로 에스테르교환시킴으로써 화합물 (C13H27(-O-CH2-CH2)5-O-)x(EtO)3-xSi-(CH2)3-NH2를 제조하였으며, 촉매가 반드시 필요한 것은 아니었다.
실시예를 위해서 사용된 원료는 다음과 같다: 노바셉(Novasep)으로부터의 디이소프로필 아조디카르복실레이트, 에보니크 인더스트리즈 아게로부터의 3-아미노프로필(트리에톡시실란), 사솔(Sasol)로부터의 말로졸(Marlosol) TA 3050 (에톡실화 이소트리데칸올).
브이더블유알 (VWR)로부터의 펜탄을 용매로서 사용하였다.
비교 실시예 1
[(C13H27(-O-CH2-CH2)5-O-)1.0(EtO)2.0Si-(CH2)3-NH-C(=O)-N=]2의 제조
아르곤 분위기 하의 플라스크에서, -3℃에서 펜탄 (300 ml) 중의 [(C13H27(-O-CH2-CH2)5-O-)1.0(EtO)2.0Si-(CH2)3-NH2 (286 g)를 도입하고, 교반하였다. 이 혼합물에 디이소프로필 아조디카르복실레이트 (48.5 g)를 -5 내지 +5℃에서 15분에 걸쳐서 적가하였다. 이어서, 냉각조를 제거하고, 용액을 180분 동안 교반하였고, 그 동안 혼합물이 실온이 되었다. 그 후, 모든 휘발 성분 (펜탄, 이소프로판올)을 0.2 mbar에 이르는 압력 하에서 제거하였다. 생성물을 투명한 적색 오일로서 단리하였다 (307 g).
상기에 보고된 방법은 w%(SiO2) = 9.4%, 따라서 계산치 x = 1.0을 도출하였다.
비교 실시예 2
[(C13H27(-O-CH2-CH2)5-O-)2.0(EtO)1.0Si-(CH2)3-NH-C(=O)-N=]2의 제조
아르곤 분위기 하의 플라스크에서, 0℃에서 펜탄 (300 ml) 중의 [(C13H27(-O-CH2-CH2)5-O-)2.0(EtO)1.0Si-(CH2)3-NH2 (251 g)를 도입하고, 교반하였다. 이 혼합물에 디이소프로필 아조디카르복실레이트 (26.1 g)를 -5 내지 +5℃에서 15분에 걸쳐서 적가하였다. 이어서, 냉각조를 제거하고, 용액을 180분 동안 교반하였고, 그 동안 혼합물이 실온이 되었다. 그 후, 모든 휘발 성분 (펜탄, 이소프로판올)을 0.2 mbar에 이르는 압력 하에서 제거하였다. 생성물을 투명한 적색 오일로서 단리하였다 (322 g).
상기에 보고된 방법은 w%(SiO2)=5.9%, 따라서 계산치 x = 2.0을 도출하였다.
본 발명의 실시예 1
[(C13H27(-O-CH2-CH2)5-O-)1.3(EtO)1.7Si-(CH2)3-NH-C(=O)-N=]2의 제조
아르곤 분위기 하의 플라스크에서, 0℃에서 펜탄 (300 ml) 중의 [(C13H27(-O-CH2-CH2)5-O-)1.3(EtO)1.7Si-(CH2)3-NH2 (246 g)를 도입하고, 교반하였다. 이 혼합물에 디이소프로필 아조디카르복실레이트 (35.1 g)를 -5 내지 +8℃에서 15분에 걸쳐서 적가하였다. 이어서, 냉각조를 제거하고, 용액을 180분 동안 교반하였고, 그 동안 혼합물이 실온이 되었다. 그 후, 모든 휘발 성분 (펜탄, 이소프로판올)을 0.2 mbar에 이르는 압력 하에서 제거하였다. 생성물을 투명한 적색 오일로서 단리하였다 (262 g).
상기에 보고된 방법은 w%(SiO2) = 8.0%, 따라서 계산치 x = 1.3을 도출하였다.
본 발명의 실시예 2
[(C13H27(-O-CH2-CH2)5-O-)1.5(EtO)1.5Si-(CH2)3-NH-C(=O)-N=]2의 제조
아르곤 분위기 하의 플라스크에서, 0℃에서 펜탄 (300 ml) 중의 [(C13H27(-O-CH2-CH2)5-O-)1.5(EtO)1.5Si-(CH2)3-NH2 (276 g)를 도입하고, 교반하였다. 이 혼합물에 디이소프로필 아조디카르복실레이트 (35.9 g)를 -5 내지 +5℃에서 10분에 걸쳐서 적가하였다. 이어서, 냉각조를 제거하고, 용액을 180분 동안 교반하였고, 그 동안 혼합물이 실온이 되었다. 그 후, 모든 휘발 성분 (펜탄, 이소프로판올)을 0.2 mbar에 이르는 압력 하에서 제거하였다. 생성물을 투명한 적색 오일로서 단리하였다 (291 g).
상기에 보고된 방법은 w%(SiO2) = 7.3%, 따라서 계산치 x = 1.5를 도출하였다.
본 발명의 실시예 3
[(C13H27(-O-CH2-CH2)5-O-)1.7(EtO)1.3Si-(CH2)3-NH-C(=O)-N=]2의 제조
아르곤 분위기 하의 플라스크에서, 0℃에서 펜탄 (300 ml) 중의 [(C13H27(-O-CH2-CH2)5-O-)1.7(EtO)1.3Si-(CH2)3-NH2 (305 g)를 도입하고, 교반하였다. 이 혼합물에 디이소프로필 아조디카르복실레이트 (40.0 g)를 -5 내지 +5℃에서 15분에 걸쳐서 적가하였다. 이어서, 냉각조를 제거하고, 용액을 180분 동안 교반하였고, 그 동안 혼합물이 실온이 되었다. 그 후, 모든 휘발 성분 (펜탄, 이소프로판올)을 0.2 mbar에 이르는 압력 하에서 제거하였다. 생성물을 투명한 적색 오일로서 단리하였다 (263 g).
상기에 보고된 방법은 w%(SiO2) = 6.6%, 따라서 계산치 x = 1.7을 도출하였다.
실시예 4: 고무 혼합물
고무 혼합물을 위해서 사용된 제제는 하기 표 1에 명시되어 있다. 단위 phr은 사용된 원료 고무 100 부를 기준으로 한 중량부를 의미한다. 실란을 동일몰량으로, 즉 동일한 물질 양으로 계량투입하였다. 고무 혼합물 및 그의 가황물을 제조하는 일반적인 방법은 문헌 ["Rubber Technology Handbook", W. Hofmann, Hanser Verlag 1994]에 기술되어 있다.
<표 1>
중합체 부나® EP G 5455는 평균 불포화도 (ENB 함량) = 4.3을 갖고, 50 phr의 파라핀 오일을 함유하는 란세스(Lanxess)로부터의 에틸렌-프로필렌-5 삼원중합체이다. 무니 점도(UML (1+4) 125℃)는 46이다.
울트라실 7000 GR은 에보니크 인더스트리즈 아게로부터의 양호한 분산성의 실리카이고, 170 m2/g의 BET 표면적을 갖는다.
사솔(Sasol)로부터의 리폭솔 4000은 폴리에틸렌 글리콜 4000이다.
홀리 코퍼레이션(Holly Corporation)으로부터의 선파르 150은 파라핀 오일이다.
란세스로부터의 불카시트 메르캅토 C는 2-메르캅토벤조티아졸 (MBT)이다. 페르카시트 TBzTD (테트라벤질티우람 테트라술피드)는 플렉시스 엔.브이.(Flexsys N.V.)로부터의 제품이고; 레노큐어 TP/S는 레닌케미(RheinChemie)로부터의 제품이고, 33% 실리카 상에 결합된 67% 아연 디알킬디티오포스페이트이다.
표 2에서의 혼합 방법에 따라서 내부 혼합기에서 고무 혼합물을 제조하였다.
<표 2>
표 3은 고무 시험을 위한 방법을 요약하였다.
<표 3>
표 4는 기술적인 고무 시험의 결과를 보여준다. 가황은 155℃에서 30분 동안 진행하였다.
<표 4>
표 4로부터 인지될 수 있는 바와 같이, 본 발명의 실란을 갖는 본 발명의 혼합물 3, 4 및 5는 혼합물 1, 2 및 6 (비교 혼합물)에 비해서 이점을 나타낸다. 동일몰량의 계량투입의 경우, 청구된 범위보다 적거나 또는 많은 평균 폴리에테르 분율을 갖는 실란을 포함하는 고무 혼합물에 비해서 모듈러스 300, 델타 토크 및 내인열성이 뚜렷하게 개선된 것이 관찰된다.
Claims (7)
- 평균 폴리에테르 분율 x가 1.3 내지 1.7인 것을 특징으로 하는 하기 화학식 I의 규소-함유 아조디카르복스아미드.
<화학식 I>
상기 식에서, A1은 알킬 폴리에테르 기 -O-((CRI 2)w-O-)v-Alk이고, 여기서 v = 1 내지 60이고, w = 1 내지 20이고, RI는 각 경우에 독립적으로 H, 페닐 기 또는 비분지형 또는 분지형 알킬 기이고,
Alk는 분지형 또는 비분지형, 포화 또는 불포화, 치환 또는 비치환된 지방족, 방향족 또는 혼합 지방족/방향족 1가 C1-C35 탄화수소 기이고,
A2는 동일하거나 상이하고, 분지형 또는 비분지형 알킬, 분지형 또는 비분지형 알콕시, 분지형 또는 비분지형 C2-C25 알케닐옥시, C6-C35 아릴옥시 기, 분지형 또는 비분지형 C7-C35 알킬아릴옥시 기, 분지형 또는 비분지형 C7-C35 아르알킬옥시 기 또는 히드록실 기 (-OH)이고,
D1은 동일하거나 상이하고, H 또는 Alk'이고, 여기서 Alk'는 Cl-C18 알킬 기, C5-C18 시클로알킬 기 또는 C6-C18 아릴 기이고,
R1은 동일하거나 상이하고, 분지형 또는 비분지형, 포화 또는 불포화 지방족, 방향족 또는 혼합 지방족/방향족 2가 C1-C30 탄화수소 기이고, 이것은 F-, Cl-, Br-, I-, -CN 또는 HS-에 의해 임의로 치환된다. - 제1항에 있어서, A1이 -O-((CH2)w-O-)5C13H27인 것을 특징으로 하는 규소-함유 아조디카르복스아미드.
- 제1항에 있어서, [(C13H27(-O-CH2-CH2)5-O-)1.5(EtO)1.5Si-(CH2)3-NH-C(=O)-N=]2, [(C13H27(-O-CH2-CH2)5-O-)1.3(EtO)1.7Si-(CH2)3-NH-C(=O)-N=]2, [(C13H27(-O-CH2-CH2)5-O-)1.4(EtO)1.6Si-(CH2)3-NH-C(=O)-N=]2, [(C13H27(-O-CH2-CH2)5-O-)1.7(EtO)1.3Si-(CH2)3-NH-C(=O)-N=]2 또는 [(C13H27(-O-CH2-CH2)5-O-)1.6(EtO)1.4Si-(CH2)3-NH-C(=O)-N=]2인 것을 특징으로 하는 규소-함유 아조디카르복스아미드.
- 하기 화학식 II의 아조디카르복시 화합물을 하기 화학식 III의 아미노실란과 반응시키는 것을 특징으로 하는 제1항에 따른 규소-함유 아조디카르복스아미드의 제조 방법.
<화학식 II>
<화학식 III>
상기 식에서, x, A1, A2, R1 및 D1은 상기에 언급된 정의를 갖고,
Sub1 및 Sub2는 동일하거나 상이하고, H, 분지형 또는 비분지형 C1-C18 알킬, 벤질 (-CH2-C6H5) 또는 알킬 폴리에테르 (CH2-CH2-O)n-Alk' 또는 (CH(CH3)-CH2-O)n-Alk'이고, 여기서 n은 1 내지 10이고, Alk'는 상기에 언급된 정의를 갖고,
X1 및 X2는 동일하거나 상이하고, O 또는 NH이다. - 에틸렌-프로필렌-디엔 공중합체 (EPDM), 에틸렌-프로필렌 공중합체 (EPM), 클로로프렌 고무 (CR), 클로로폴리에틸렌 (CM), 클로로이소부텐-이소프렌 (클로로부틸) 고무 (CIIR), 클로로술포닐 폴리에틸렌 (CSM), 에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체 (EAM), 알킬 아크릴레이트 공중합체 (ACM), 폴리에스테르 폴리우레탄 (AU), 폴리에테르 폴리우레탄 (EU), 브로모-이소부텐-이소프렌 (브로모부틸) 고무 (BIIR), 폴리클로로트리플루오로에틸렌 (CFM), 이소부텐이소프렌 고무 (부틸 고무, IIR), 이소부텐 고무 (IM), 폴리이소프렌 (IR), 열가소성 폴리에스테르 폴리우레탄 (YAU), 열가소성 폴리에테르 폴리우레탄 (YEU), 중합체 쇄 상에 메틸 기를 갖는 실리콘 고무 (MQ), 수소화된 아크릴로니트릴-부타디엔 고무 (HNBR), 아크릴로니트릴-부타디엔 고무 (NBR) 또는 카르복실화된 아크릴로니트릴-부타디엔 고무 (XNBR), 바람직하게는 에틸렌-프로필렌-디엔 공중합체 (EPDM)의 군으로부터 선택된 적어도 1종의 고무,
적어도 1종의 충전제 및
제1항에 따른 적어도 1종의 규소-함유 아조디카르복스아미드
를 혼합하는 것을 특징으로 하는 고무 혼합물의 제조 방법. - (a) 에틸렌-프로필렌-디엔 공중합체 (EPDM), 에틸렌-프로필렌 공중합체 (EPM), 클로로프렌 고무 (CR), 클로로폴리에틸렌 (CM), 클로로이소부텐-이소프렌 (클로로부틸) 고무 (CIIR), 클로로술포닐 폴리에틸렌 (CSM), 에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체 (EAM), 알킬 아크릴레이트 공중합체 (ACM), 폴리에스테르 폴리우레탄 (AU), 폴리에테르 폴리우레탄 (EU), 브로모-이소부텐-이소프렌 (브로모부틸) 고무 (BIIR), 폴리클로로트리플루오로에틸렌 (CFM), 이소부텐이소프렌 고무 (부틸 고무, IIR), 이소부텐 고무 (IM), 폴리이소프렌 (IR), 열가소성 폴리에스테르 폴리우레탄 (YAU), 열가소성 폴리에테르 폴리우레탄 (YEU), 중합체 쇄 상에 메틸 기를 갖는 실리콘 고무 (MQ), 수소화된 아크릴로니트릴-부타디엔 고무 (HNBR), 아크릴로니트릴-부타디엔 고무 (NBR) 또는 카르복실화된 아크릴로니트릴-부타디엔 고무 (XNBR), 바람직하게는 에틸렌-프로필렌-디엔 공중합체 (EPDM)의 군으로부터 선택된 적어도 1종의 고무,
(b) 적어도 1종의 충전제 및
(c) 제1항에 따른 규소-함유 아조디카르복스아미드
를 포함하는 것을 특징으로 하는 고무 혼합물. - 케이블 피복재, 호스, 구동 벨트, 컨베이어 벨트, 롤 커버링, 신발 밑창, 고리 시일 및 댐핑 요소에서의 제6항에 따른 고무 혼합물의 용도.
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