RU2014124028A - Фенилкарбаматные соединения для применения в предупреждении или лечении эпилепсии - Google Patents
Фенилкарбаматные соединения для применения в предупреждении или лечении эпилепсии Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014124028A RU2014124028A RU2014124028A RU2014124028A RU2014124028A RU 2014124028 A RU2014124028 A RU 2014124028A RU 2014124028 A RU2014124028 A RU 2014124028A RU 2014124028 A RU2014124028 A RU 2014124028A RU 2014124028 A RU2014124028 A RU 2014124028A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- carbamate
- hydroxypropyl
- dichlorophenyl
- chlorophenyl
- Prior art date
Links
- 206010015037 epilepsy Diseases 0.000 title claims 4
- 230000002265 prevention Effects 0.000 title claims 4
- PWXJULSLLONQHY-UHFFFAOYSA-N phenylcarbamic acid Chemical class OC(=O)NC1=CC=CC=C1 PWXJULSLLONQHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- -1 Phenylcarbamate compound Chemical class 0.000 claims abstract 53
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims abstract 29
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 29
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 29
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 25
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims abstract 19
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 16
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 claims abstract 14
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract 10
- 125000001981 tert-butyldimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([H])(C([H])([H])[H])[*]C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 10
- 125000000037 tert-butyldiphenylsilyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[Si]([H])([*]C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 10
- 125000000025 triisopropylsilyl group Chemical group C(C)(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)* 0.000 claims abstract 10
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 10
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 9
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 9
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims abstract 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 239000011630 iodine Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 71
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 claims 32
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 11
- 125000006304 2-iodophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(I)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 6
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 5
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- ARUKYTASOALXFG-UHFFFAOYSA-N cycloheptylcycloheptane Chemical group C1CCCCCC1C1CCCCCC1 ARUKYTASOALXFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 4
- ZUHQRBOAKRLOGM-UHFFFAOYSA-N heptylcarbamic acid Chemical compound CCCCCCCNC(O)=O ZUHQRBOAKRLOGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/02—Carbamic acids; Salts of carbamic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/045—Hydroxy compounds, e.g. alcohols; Salts thereof, e.g. alcoholates
- A61K31/047—Hydroxy compounds, e.g. alcohols; Salts thereof, e.g. alcoholates having two or more hydroxy groups, e.g. sorbitol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
- A61K31/164—Amides, e.g. hydroxamic acids of a carboxylic acid with an aminoalcohol, e.g. ceramides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
- A61K31/165—Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/325—Carbamic acids; Thiocarbamic acids; Anhydrides or salts thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
- A61P21/02—Muscle relaxants, e.g. for tetanus or cramps
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/06—Antimigraine agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C271/12—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C271/16—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by singly-bound oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/24—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/26—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C271/28—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C33/26—Polyhydroxylic alcohols containing only six-membered aromatic rings as cyclic part
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C33/36—Polyhydroxylic alcohols containing six-membered aromatic rings and other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
- C07C2602/36—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common
- C07C2602/42—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common the bicyclo ring system containing seven carbon atoms
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
1. Фенилкарбаматное соединение, представленное химической формулой 1:Химическая формула 1где Х представляет собой галоген;n означает целое число от 1 до 5;R1 представляет собой линейную или разветвленную алкильную группу С1-С4;А представляет собой водород или карбамоильное производное, представленное формулой;В представляет собой водород, карбамоильное производное, представленное формулой, триалкилсилильные группы, триалкиларилсилильные группы (где суммарное количество алкильных и арильных групп равно трем) или триалкилсилилэфирную группу, где каждая алкильная группа независимо выбрана из группы, состоящей из линейных, разветвленных или циклических С1-С4 алкильных групп, и каждая арильная группа независимо выбрана из группы, состоящей из С5-С8 арильных групп;А и В одновременно не являются карбамоильным производным; иR2 и R3 могут быть одинаковыми или разными и независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, линейной или разветвленной алкильной группы С1-С4, циклоалкильной группы С3-С8 и бензильной группы.2. Фенилкарбаматное соединение по п. 1, гдеХ представляет собой хлор, фтор, йод или бром;n означает 1 или 2;R1 представляет собой метильную группу, этильную группу, изопропильную группу или бутильную группу;А представляет собой водород или карбамоильное производное, представленное формулой;В представляет собой водород, карбамоильное производное, представленное формулой, группу триметилсилил (TMS), группу триэтилсилил (TES), группу триизопропилсилил (TIPS), группу трет-бутил-диметилсилил (TBDMS), группу трет-бутил-дифенилсилил (TBDPS) или триалкилсилилэфирную группу, где каждая алкильная группа независимо выбрана из группы, состоящей из линейных, разветвленных или
Claims (16)
1. Фенилкарбаматное соединение, представленное химической формулой 1:
Химическая формула 1
где Х представляет собой галоген;
n означает целое число от 1 до 5;
R1 представляет собой линейную или разветвленную алкильную группу С1-С4;
В представляет собой водород, карбамоильное производное, представленное формулой , триалкилсилильные группы, триалкиларилсилильные группы (где суммарное количество алкильных и арильных групп равно трем) или триалкилсилилэфирную группу, где каждая алкильная группа независимо выбрана из группы, состоящей из линейных, разветвленных или циклических С1-С4 алкильных групп, и каждая арильная группа независимо выбрана из группы, состоящей из С5-С8 арильных групп;
А и В одновременно не являются карбамоильным производным; и
R2 и R3 могут быть одинаковыми или разными и независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, линейной или разветвленной алкильной группы С1-С4, циклоалкильной группы С3-С8 и бензильной группы.
2. Фенилкарбаматное соединение по п. 1, где
Х представляет собой хлор, фтор, йод или бром;
n означает 1 или 2;
R1 представляет собой метильную группу, этильную группу, изопропильную группу или бутильную группу;
В представляет собой водород, карбамоильное производное, представленное формулой , группу триметилсилил (TMS), группу триэтилсилил (TES), группу триизопропилсилил (TIPS), группу трет-бутил-диметилсилил (TBDMS), группу трет-бутил-дифенилсилил (TBDPS) или триалкилсилилэфирную группу, где каждая алкильная группа независимо выбрана из группы, состоящей из линейных, разветвленных или циклических С1-С4 алкильных групп;
А и В одновременно не являются карбамоильным производным; и
R2 и R3 являются одинаковыми или разными и независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, метильной группы, пропильной группы, изопропильной группы, циклопропильной группы, циклогексильной группы, бициклогептановой группы и бензильной группы.
3. Фенилкарбаматное соединение по п. 1, где соединение выбрано из группы, состоящей из:
1-(2-хлорфенил)-1-гидроксипропил-2-карбамата,
1-(2-хлорфенил)-1-гидрокси-3-метил-бутил-2-карбамата,
1-(2-хлорфенил)-1-гидроксигексил-2-карбамата,
1-(2-хлорфенил)-1-гидроксипропил-2-N-метилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-1-гидроксипропил-2-N-пропилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-1-гидроксипропил-2-N-изопропилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-1-гидроксипропил-2-N-циклопропилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-1-гидроксипропил-2-N-циклогексилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-1-гидроксипропил-2-N-бензилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-1-гидроксипропил-2-N-бицикло[2,2,1]гептанкарбамата,
1-(2,4-дихлорфенил)-1-гидроксипропил-2-карбамата,
1-(2,6-дихлорфенил)-1-гидроксипропил-2-карбамата,
1-(2,4-дихлорфенил)-1-гидроксибутил-2-карбамата,
1-(2,4-дихлорфенил)-1-гидрокси-3-метил-бутил-2-карбамата,
1-(2,6-дихлорфенил)-1-гидрокси-3-метил-бутил-2-карбамата,
1-(2,4-дихлорфенил)-1-гидроксигексил-2-карбамата,
1-(2,6-дихлорфенил)-1-гидроксигексил-2-карбамата,
1-(2-хлорфенил)-2-гидроксипропил-1-карбамата,
1-(2-хлорфенил)-2-гидроксипропил-1-N-метилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-2-гидроксипропил-1-N-пропилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-2-гидроксипропил-1-N-изопропилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-2-гидроксипропил-1-N-циклопропилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-2-гидроксипропил-1-N-циклогексилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-2-гидроксипропил-1-N-бензилкарбамата,
1-(2,4-дихлорфенил)-2-гидроксипропил-1-карбамата,
1-(2,6-дихлорфенил)-2-гидроксипропил-1-карбамата,
1-(2,4-дихлорфенил)-2-гидроксибутил-1-карбамата,
1-(2,6-дихлорфенил)-2-гидроксибутил-1-карбамата,
1-(2,4-дихлорфенил)-2-гидрокси-3-метил-бутил-1-карбамата,
1-(2,6-дихлорфенил)-2-гидрокси-3-метил-бутил-1-карбамата,
1-(2,4-дихлорфенил)-2-гидроксигексил-1-карбамата,
1-(2,6-дихлорфенил)-2-гидроксигексил-1-карбамата,
1-(2-фторфенил)-1-гидроксипропил-2-карбамата,
1-(2-йодфенил)-1-гидроксипропил-2-карбамата,
1-(2-йодфенил)-1-гидроксибутил-2-карбамата,
1-(2,3-дихлорфенил)-1-гидроксипропил-2-карбамата и
1-(2,3-дихлорфенил)-2-гидроксипропил-1-карбамата.
4. Фенилкарбаматное соединение по любому из пп. 1-3, где соединение находится в форме рацемата, энантиомера, диастереомера, смеси энантиомеров или смеси диастереомеров.
5. Фармацевтическая композиция для предупреждения или лечения эпилепсии, содержащая фенилкарбаматное соединение, представленное химической формулой 1, или его фармацевтически приемлемую соль в качестве активного ингредиента:
Химическая формула 1
где X представляет собой галоген;
n означает целое число от 1 до 5;
R1 представляет собой линейную или разветвленную алкильную группу С1-С4;
В представляет собой водород, карбамоильное производное, представленное формулой , триалкилсилильные группы, триалкиларилсилильные группы (где суммарное количество алкильных и арильных групп равно трем) или триалкилсилилэфирную группу, где каждая алкильная группа независимо выбрана из группы, состоящей из линейных, разветвленных или циклических С1-С4 алкильных групп, и каждая арильная группа независимо выбрана из группы, состоящей из С5-С8 арильных групп;
А и В одновременно не являются карбамоильным производным; и
R2 и R3 могут быть одинаковыми или разными и независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, линейной или разветвленной алкильной группы С1-С4, циклоалкильной группы С3-С8 и бензильной группы.
6. Фармацевтическая композиция по п. 5, где
Х представляет собой хлор, фтор, йод или бром;
n означает 1 или 2;
R1 представляет собой метильную группу, этильную группу, изопропильную группу или бутильную группу;
В представляет собой водород, карбамоильное производное, представленное формулой , группу триметилсилил (TMS), группу триэтилсилил (TES), группу триизопропилсилил (TIPS), группу трет-бутил-диметилсилил (TBDMS), группу трет-бутил-дифенилсилил (TBDPS) или триалкилсилилэфирную группу, где каждая алкильная группа независимо выбрана из группы, состоящей из линейных, разветвленных или циклических С1-С4 алкильных групп;
А и В одновременно не являются карбамоильным производным; и
R2 и R3 являются одинаковыми или разными и независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, метильной группы, пропильной группы, изопропильной группы, циклопропильной группы, циклогексильной группы, бициклогептановой группы и бензильной группы.
7. Фармацевтическая композиция по п. 5, где соединение выбрано из группы, состоящей из:
1-(2-хлорфенил)-1-гидроксипропил-2-карбамата,
1-(2-хлорфенил)-1-гидроксибутил-2-карбамата,
1-(2-хлорфенил)-1-гидрокси-3-метил-бутил-2-карбамата,
1-(2-хлорфенил)-1-гидроксигексил-2-карбамата,
1-(2-хлорфенил)-1-гидроксипропил-2-N-метилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-1-гидроксипропил-2-N-пропилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-1-гидроксипропил-2-N-изопропилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-1-гидроксипропил-2-N-циклопропилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-1-гидроксипропил-2-N-циклогексилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-1-гидроксипропил-2-N-бензилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-1-гидроксипропил-2-N-бицикло[2,2,1]гептанкарбамата,
1-(2,4-дихлорфенил)-1-гидроксипропил-2-карбамата,
1-(2,6-дихлорфенил)-1-гидроксипропил-2-карбамата,
1-(2,4-дихлорфенил)-1-гидроксибутил-2-карбамата,
1-(2,6-дихлорфенил)-1-гидроксибутил-2-карбамата,
1-(2,4-дихлорфенил)-1-гидрокси-3-метил-бутил-2-карбамата,
1-(2,6-дихлорфенил)-1-гидрокси-3-метил-бутил-2-карбамата,
1-(2,4-дихлорфенил)-1-гидроксигексил-2-карбамата,
1-(2,6-дихлорфенил)-1-гидроксигексил-2-карбамата,
1-(2-хлорфенил)-2-гидроксипропил-1-карбамата,
1-(2-хлорфенил)-2-гидроксипропил-1-N-метилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-2-гидроксипропил-1-N-пропилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-2-гидроксипропил-1-N-изопропилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-2-гидроксипропил-1-N-циклопропилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-2-гидроксипропил-1-N-циклогексилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-2-гидроксипропил-1-N-бензилкарбамата,
1-(2,4-дихлорфенил)-2-гидроксипропил-1-карбамата,
1-(2,6-дихлорфенил)-2-гидроксипропил-1-карбамата,
1-(2,4-дихлорфенил)-2-гидроксибутил-1-карбамата,
1-(2,6-дихлорфенил)-2-гидроксибутил-1-карбамата,
1-(2,4-дихлорфенил)-2-гидрокси-3-метил-бутил-1-карбамата,
1-(2,6-дихлорфенил)-2-гидрокси-3-метил-бутил-1-карбамата,
1-(2,4-дихлорфенил)-2-гидроксигексил-1-карбамата,
1-(2,6-дихлорфенил)-2-гидроксигексил-1-карбамата,
1-(2-фторфенил)-1-гидроксипропил-2-карбамата,
1-(2-йодфенил)-1-гидроксипропил-2-карбамата,
1-(2-йодфенил)-1-гидроксибутил-2-карбамата,
1-(2,3-дихлорфенил)-1-гидроксипропил-2-карбамата и
1-(2,3-дихлорфенил)-2-гидроксипропил-1-карбамата.
8. Фармацевтическая композиция по любому из пп. 5-7, где соединение находится в форме рацемата, энантиомера, диастереомера, смеси энантиомеров или смеси диастереомеров.
9. Фенилкарбаматное соединение, представленное химической формулой 1, или его фармацевтически приемлемая соль для применения в предупреждении или лечении эпилепсии:
Химическая формула 1
где Х представляет собой галоген;
n означает целое число от 1 до 5;
R1 представляет собой линейную или разветвленную алкильную группу С1-С4;
В представляет собой водород, карбамоильное производное, представленное формулой , триалкилсилильные группы, триалкиларилсилильные группы (где суммарное количество алкильных и арильных групп равно трем) или триалкилсилилэфирную группу, где каждая алкильная группа независимо выбрана из группы, состоящей из линейных, разветвленных или циклических С1-С4 алкильных групп, и каждая арильная группа независимо выбрана из группы, состоящей из С5-С8 арильных групп;
А и В одновременно не являются карбамоильным производным; и
R2 и R3 могут быть одинаковыми или разными и независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, линейной или разветвленной алкильной группы С1-С4, циклоалкильной группы С3-С8 и бензильной группы.
10. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 9, где
Х представляет собой хлор, фтор, йод или бром;
n означает 1 или 2;
R1 представляет собой метильную группу, этильную группу, изопропильную группу или бутильную группу;
В представляет собой водород, карбамоильное производное, представленное формулой , группу триметилсилил (TMS), группу триэтилсилил (TES), группу триизопропилсилил (TIPS), группу трет-бутил-диметилсилил (TBDMS), группу трет-бутил-дифенилсилил (TBDPS) или триалкилсилилэфирную группу, где каждая алкильная группа независимо выбрана из группы, состоящей из линейных, разветвленных или циклических С1-С4 алкильных групп;
А и В одновременно не являются карбамоильным производным; и
R2 и R3 являются одинаковыми или разными и независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, метильной группы, пропильной группы, изопропильной группы, циклопропильной группы, циклогексильной группы, бициклогептановой группы и бензильной группы.
11. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 9, где соединение выбрано из группы, состоящей из:
1-(2-хлорфенил)-1-гидроксипропил-2-карбамата,
1-(2-хлорфенил)-1-гидроксибутил-2-карбамата,
1-(2-хлорфенил)-1-гидрокси-3-метил-бутил-2-карбамата,
1-(2-хлорфенил)-1-гидроксигексил-2-карбамата,
1-(2-хлорфенил)-1-гидроксипропил-2-N-метилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-1-гидроксипропил-2-N-пропилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-1-гидроксипропил-2-N-изопропилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-1-гидроксипропил-2-N-циклопропилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-1-гидроксипропил-2-N-циклогексилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-1-гидроксипропил-2-N-бензилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-1-гидроксипропил-2-N-бицикло[2,2,1]гептанкарбамата,
1-(2,4-дихлорфенил)-1-гидроксипропил-2-карбамата,
1-(2,6-дихлорфенил)-1-гидроксипропил-2-карбамата,
1-(2,4-дихлорфенил)-1-гидроксибутил-2-карбамата,
1-(2,6-дихлорфенил)-1-гидроксибутил-2-карбамата,
1-(2,4-дихлорфенил)-1-гидрокси-3-метил-бутил-2-карбамата,
1-(2,6-дихлорфенил)-1-гидрокси-3-метил-бутил-2-карбамата,
1-(2,4-дихлорфенил)-1-гидроксигексил-2-карбамата,
1-(2,6-дихлорфенил)-1-гидроксигексил-2-карбамата,
1-(2-хлорфенил)-2-гидроксипропил-1-карбамата,
1-(2-хлорфенил)-2-гидроксипропил-1-N-метилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-2-гидроксипропил-1-N-пропилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-2-гидроксипропил-1-N-изопропилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-2-гидроксипропил-1-N-циклопропилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-2-гидроксипропил-1-N-циклогексилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-2-гидроксипропил-1-N-бензилкарбамата,
1-(2,4-дихлорфенил)-2-гидроксипропил-1-карбамата,
1-(2,6-дихлорфенил)-2-гидроксипропил-1-карбамата,
1-(2,4-дихлорфенил)-2-гидроксибутил-1-карбамата,
1-(2,6-дихлорфенил)-2-гидроксибутил-1-карбамата,
1-(2,4-дихлорфенил)-2-гидрокси-3-метил-бутил-1-карбамата,
1-(2,6-дихлорфенил)-2-гидрокси-3-метил-бутил-1-карбамата,
1-(2,4-дихлорфенил)-2-гидроксигексил-1-карбамата,
1-(2,6-дихлорфенил)-2-гидроксигексил-1-карбамата,
1-(2-фторфенил)-1-гидроксипропил-2-карбамата,
1-(2-йодфенил)-1-гидроксипропил-2-карбамата,
1-(2-йодфенил)-1-гидроксибутил-2-карбамата,
1-(2,3-дихлорфенил)-1-гидроксипропил-2-карбамата и
1-(2,3-дихлорфенил)-2-гидроксипропил-1-карбамата.
12. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп. 9-11, где соединение находится в форме рацемата, энантиомера, диастереомера, смеси энантиомеров или смеси диастереомеров.
13. Применение фенилкарбаматного соединения, представленного химической формулой 1, или его фармацевтически приемлемой соли в изготовлении фармацевтической композиции для предупреждения или лечения эпилепсии:
Химическая формула 1
где Х представляет собой галоген;
n означает целое число от 1 до 5;
R1 представляет собой линейную или разветвленную алкильную группу С1-С4;
В представляет собой водород, карбамоильное производное, представленное формулой , триалкилсилильные группы, триалкиларилсилильные группы (где суммарное количество алкильных и арильных групп равно трем) или триалкилсилилэфирную группу, где каждая алкильная группа независимо выбрана из группы, состоящей из линейных, разветвленных или циклических С1-С4 алкильных групп, и каждая арильная группа независимо выбрана из группы, состоящей из С5-С8 арильных групп;
А и В одновременно не являются карбамоильным производным; и
R2 и R3 могут быть одинаковыми или разными и независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, линейной или разветвленной алкильной группы С1-С4, циклоалкильной группы С3-С8 и бензильной группы.
14. Применение по п. 13, где
Х представляет собой хлор, фтор, йод или бром;
n означает 1 или 2;
R1 представляет собой метильную группу, этильную группу, изопропильную группу или бутильную группу;
В представляет собой водород, карбамоильное производное, представленное формулой , группу триметилсилил (TMS), группу триэтилсилил (TES), группу триизопропилсилил (TIPS), группу трет-бутил-диметилсилил (TBDMS), группу трет-бутил-дифенилсилил (TBDPS) или триалкилсилилэфирную группу, где каждая алкильная группа независимо выбрана из группы, состоящей из линейных, разветвленных или циклических С1-С4 алкильных групп;
А и В одновременно не являются карбамоильным производным; и
R2 и R3 являются одинаковыми или разными и независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, метильной группы, пропильной группы, изопропильной группы, циклопропильной группы, циклогексильной группы, бициклогептановой группы и бензильной группы.
15. Применение по п. 13, где соединение выбрано из группы, состоящей из:
1-(2-хлорфенил)-1-гидроксипропил-2-карбамата,
1-(2-хлорфенил)-1-гидроксибутил-2-карбамата,
1-(2-хлорфенил)-1-гидрокси-3-метил-бутил-2-карбамата,
1-(2-хлорфенил)-1-гидроксигексил-2-карбамата,
1-(2-хлорфенил)-1-гидроксипропил-2-N-метилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-1-гидроксипропил-2-N-пропилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-1-гидроксипропил-2-N-изопропилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-1-гидроксипропил-2-N-циклопропилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-1-гидроксипропил-2-N-циклогексилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-1-гидроксипропил-2-N-бензилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-1-гидроксипропил-2-N-бицикло[2,2,1]гептанкарбамата,
1-(2,4-дихлорфенил)-1-гидроксипропил-2-карбамата,
1-(2,6-дихлорфенил)-1-гидроксипропил-2-карбамата,
1-(2,4-дихлорфенил)-1-гидроксибутил-2-карбамата,
1-(2,6-дихлорфенил)-1-гидроксибутил-2-карбамата,
1-(2,4-дихлорфенил)-1-гидрокси-3-метил-бутил-2-карбамата,
1-(2,6-дихлорфенил)-1-гидрокси-3-метил-бутил-2-карбамата,
1-(2,4-дихлорфенил)-1-гидроксигексил-2-карбамата,
1-(2,6-дихлорфенил)-1-гидроксигексил-2-карбамата,
1-(2-хлорфенил)-2-гидроксипропил-1-карбамата,
1-(2-хлорфенил)-2-гидроксипропил-1-N-метилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-2-гидроксипропил-1-N-пропилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-2-гидроксипропил-1-N-изопропилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-2-гидроксипропил-1-N-циклопропилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-2-гидроксипропил-1-N-циклогексилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-2-гидроксипропил-1-N-бензилкарбамата,
1-(2,4-дихлорфенил)-2-гидроксипропил-1-карбамата,
1-(2,6-дихлорфенил)-2-гидроксипропил-1-карбамата,
1-(2,4-дихлорфенил)-2-гидроксибутил-1-карбамата,
1-(2,6-дихлорфенил)-2-гидроксибутил-1-карбамата,
1-(2,4-дихлорфенил)-2-гидрокси-3-метил-бутил-1-карбамата,
1-(2,6-дихлорфенил)-2-гидрокси-3-метил-бутил-1-карбамата,
1-(2,4-дихлорфенил)-2-гидроксигексил-1-карбамата,
1-(2,6-дихлорфенил)-2-гидроксигексил-1-карбамата,
1-(2-фторфенил)-1-гидроксипропил-2-карбамата,
1-(2-йодфенил)-1-гидроксипропил-2-карбамата,
1-(2-йодфенил)-1-гидроксибутил-2-карбамата,
1-(2,3-дихлорфенил)-1-гидроксипропил-2-карбамата и
1-(2,3-дихлорфенил)-2-гидроксипропил-1-карбамата.
16. Применение по любому из пп. 13-15, где соединение находится в форме рацемата, энантиомера, диастереомера, смеси энантиомеров или смеси диастереомеров.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201161580409P | 2011-12-27 | 2011-12-27 | |
US61/580,409 | 2011-12-27 | ||
PCT/KR2012/011474 WO2013100570A1 (en) | 2011-12-27 | 2012-12-26 | Phenyl carbamate compounds for use in preventing or treating epilesy |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2014124028A true RU2014124028A (ru) | 2016-02-20 |
RU2632659C2 RU2632659C2 (ru) | 2017-10-09 |
Family
ID=48655156
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2014124029A RU2014124029A (ru) | 2011-12-27 | 2012-12-26 | Фенилкарбаматные соединения для применения в облегчении или лечении боли и невропатической боли |
RU2014124028A RU2632659C2 (ru) | 2011-12-27 | 2012-12-26 | Фенилкарбаматные соединения для применения в предупреждении или лечении эпилепсии |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2014124029A RU2014124029A (ru) | 2011-12-27 | 2012-12-26 | Фенилкарбаматные соединения для применения в облегчении или лечении боли и невропатической боли |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (6) | US9029589B2 (ru) |
EP (6) | EP2797880B1 (ru) |
JP (8) | JP2015504054A (ru) |
KR (6) | KR101795562B1 (ru) |
CN (6) | CN104136413B (ru) |
AU (2) | AU2012360362B2 (ru) |
BR (2) | BR112014015482A8 (ru) |
CA (2) | CA2858977C (ru) |
ES (3) | ES2710902T3 (ru) |
IN (2) | IN2014MN01432A (ru) |
MX (2) | MX353024B (ru) |
RU (2) | RU2014124029A (ru) |
WO (6) | WO2013100568A1 (ru) |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9018253B2 (en) | 2010-07-02 | 2015-04-28 | Bio-Pharm Solutions Co., Ltd. | Phenylcarbamate compound and muscle relaxant containing the same |
EP2797880B1 (en) | 2011-12-27 | 2017-03-01 | Bio-Pharm Solutions Co., Ltd. | Phenyl carbamate compounds for use in preventing or treating epilepsy |
US10525030B2 (en) | 2013-03-12 | 2020-01-07 | Bio-Pharm Solutions Co., Ltd. | Phenyl carbamate compound and a composition for neuroprotection comprising the same |
WO2014142477A1 (en) * | 2013-03-12 | 2014-09-18 | Bio-Pharm Solutions Co., Ltd. | Phenyl carbamate compounds for use in preventing or treating pediatric epilesy and epilesy-related syndromes |
CN106507667B (zh) * | 2013-12-12 | 2020-01-24 | 比皮艾思药物研发有限公司 | 用于预防或治疗癫痫的氨基磺酸酯衍生物 |
WO2015088273A1 (en) * | 2013-12-12 | 2015-06-18 | Bio-Pharm Solutions, Co., Ltd. | Sulfamate derivative compounds for use in treating or alleviating pain |
JP6807941B2 (ja) * | 2016-02-29 | 2021-01-06 | バイオ−ファーム ソリューションズ カンパニー リミテッド | スルファメート誘導体化合物、その製造方法および用途 |
US20200237799A1 (en) | 2017-10-16 | 2020-07-30 | Voyager Therapeutics, Inc. | Treatment of amyotrophic lateral sclerosis (als) |
KR102005019B1 (ko) | 2018-04-04 | 2019-07-31 | 한국과학기술연구원 | 뇌졸중의 예방 및 치료용 조성물 |
AU2019299861A1 (en) | 2018-07-02 | 2021-01-14 | Voyager Therapeutics, Inc. | Treatment of amyotrophic lateral sclerosis and disorders associated with the spinal cord |
US20210361318A1 (en) | 2018-07-02 | 2021-11-25 | Voyager Therapeutics, Inc. | Cannula system and use thereof |
KR102427769B1 (ko) | 2020-08-07 | 2022-08-02 | 한국과학기술연구원 | 다발성 경화증 예방 또는 치료용 조성물 |
KR102531540B1 (ko) | 2020-09-18 | 2023-05-16 | 한국과학기술연구원 | 류마티스 관절염 예방 또는 치료용 조성물 |
KR102614653B1 (ko) | 2021-06-09 | 2023-12-20 | 한국과학기술연구원 | 신규한 헤테로사이클릴-페닐-메틸아민 유도체, 이의 제조방법 및 이의 다발성 경화증 예방, 개선, 또는 치료 용도 |
KR102399807B1 (ko) * | 2021-08-05 | 2022-05-20 | (주)바이오팜솔루션즈 | 페닐카바메이트 결정형 및 이의 제조 방법 |
US12054449B2 (en) | 2021-08-05 | 2024-08-06 | Bio-Pharm Solutions Co., Ltd. | Phenylcarbamate crystalline form and method for manufacturing the same |
CA3227793A1 (en) * | 2021-08-05 | 2023-02-09 | Yong Moon Choi | Phenylcarbamate crystalline form and method for manufacturing the same |
Family Cites Families (50)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2884444A (en) | 1956-01-13 | 1959-04-28 | Carter Prod Inc | 2-phenyl-1,3 propane diol dicarbamate |
US2937119A (en) | 1959-06-11 | 1960-05-17 | Carter Prod Inc | Nu-monosubstituted-2, 2-dialkyl-1, 3-propanediol dicarbamates |
US3313692A (en) * | 1958-04-21 | 1967-04-11 | Armour Pharma | Method of inducing calming and muscle relaxation with carbamates |
US3265727A (en) | 1962-06-26 | 1966-08-09 | Armour Pharma | Phenyl alkyl-1, 2 dicarbamates |
US3313699A (en) * | 1962-06-26 | 1967-04-11 | Armour Pharma | Compositions for and method of treating the central nervous system |
US3313696A (en) | 1962-06-26 | 1967-04-11 | Armour Pharmacentical Company | Carbamate sedative compositions and method of use |
US3313700A (en) * | 1962-07-18 | 1967-04-11 | Armour Pharmacentical Company | Method of treating the central nervous system with substituted phenethyl carbamates and compositions therefor |
US3265728A (en) | 1962-07-18 | 1966-08-09 | Armour Pharma | Substituted phenethyl carbamates |
FR5671M (ru) * | 1965-04-23 | 1968-01-02 | ||
US3600427A (en) | 1967-05-08 | 1971-08-17 | Anthony J Verbiscar | Phenyl carbamate latentiated phenethylamines |
JPS61271992A (ja) * | 1985-05-28 | 1986-12-02 | Central Glass Co Ltd | 光学活性ジオ−ルの製造方法 |
AU6765394A (en) * | 1993-05-25 | 1994-12-20 | Avondale Chemical Company | Process for preparing felbamate and intermediates thereto |
US20010034365A1 (en) * | 1996-01-16 | 2001-10-25 | Choi Yong Moon | Halogen substituted carbamate compounds from 2-phenyl-1,2-ethanediol |
US5698588A (en) * | 1996-01-16 | 1997-12-16 | Yukong Limited | Halogen substituted carbamate compounds from 2-phenyl-1,2-ethanediol |
US6242468B1 (en) * | 1997-02-27 | 2001-06-05 | Jia-He Li | Carbamate and urea compositions and neurotrophic uses |
DE60033050T2 (de) * | 1999-11-29 | 2007-11-15 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Acetalsulfonat-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und verfahren zur herstellung eines styroloxid-derivats |
GB0004297D0 (en) * | 2000-02-23 | 2000-04-12 | Ucb Sa | 2-oxo-1 pyrrolidine derivatives process for preparing them and their uses |
DK1404312T3 (da) | 2001-02-27 | 2011-03-14 | Ortho Mcneil Pharm Inc | Carbamatforbindelser til anvendelse ved smertebehandling |
IL157591A0 (en) | 2001-02-27 | 2004-03-28 | Ortho Mcneil Pharm Inc | Carbamate compounds for use in preventing or treating neurodegenerative disorders |
NZ528284A (en) | 2001-04-02 | 2005-04-29 | Astrazeneca Ab | Solid pharmaceutical composition comprising 4-cyano-trifluoro-3-(4-fluorophenylsulphonyl)-2-hydroxy-2-methylpropiono-m toluidide and PVP |
CN100338055C (zh) | 2001-06-25 | 2007-09-19 | Sk株式会社 | 2-杂环-1,2-乙二醇的氨基甲酸酯 |
CN1259911C (zh) | 2001-07-16 | 2006-06-21 | 奥索-麦克尼尔药品公司 | 用于预防或治疗神经性疼痛和丛集性头痛及偏头痛性疼痛的氨基甲酸酯化合物 |
KR20090097966A (ko) * | 2001-12-21 | 2009-09-16 | 오르토-맥네일 파마슈티칼, 인코퍼레이티드 | 2-(치환된 페닐)-2-하이드록시-에틸 카바메이트의 제조방법 |
FR2836915B1 (fr) * | 2002-03-11 | 2008-01-11 | Aventis Pharma Sa | Derives d'aminoindazoles, procede de preparation et intermediaires de ce procede a titre de medicaments et compositions pharmaceutiques les renfermant |
AU2003263574A1 (en) | 2002-05-31 | 2003-12-19 | Patel, Hetalkumar, Virendrabhai | A process for the preparation of phenylcarbamates |
DE602004021250D1 (de) * | 2003-04-23 | 2009-07-09 | Schering Corp | 2-alkinyl- und 2-alkenyl-pyrazolo-ä4,3-eü -1,2,4-triazolo-ä1,5-cü -pyrimidinadenosin a2a rezeptorantagonisten |
WO2005044093A2 (en) * | 2003-11-05 | 2005-05-19 | Unimed Pharmaceuticals, Inc. | Delta-9- the treatment of multiple sclerosis |
AU2005236059B2 (en) * | 2004-04-21 | 2009-01-15 | Schering Corporation | Pyrazolo-[4,3-e]-1,2,4-triazolo-[1,5-c]-pyrimidine adenosine A2a receptor antagonists |
AU2005254945C1 (en) * | 2004-06-08 | 2013-07-11 | Families Of Spinal Muscular Atrophy | 2,4-Diaminoquinazolines for spinal muscular atrophy |
DK1809273T3 (da) | 2004-09-16 | 2010-08-02 | Janssen Pharmaceutica Nv | Anvendelse af 2-phenyl-1,2-ethandiol-(di)carbamater til behandling af epileptogenese |
CN101076327A (zh) * | 2004-10-15 | 2007-11-21 | 詹森药业有限公司 | 用于治疗神经变性疾病的氨基甲酸酯化合物 |
US7442438B2 (en) | 2005-05-04 | 2008-10-28 | 3M Innovative Properties Company | Wet and dry stick adhesive, articles, and methods |
TW200800954A (en) | 2006-03-16 | 2008-01-01 | Astrazeneca Ab | Novel crystal modifications |
CN101472913A (zh) * | 2006-07-28 | 2009-07-01 | 卫材R&D管理有限公司 | 肉桂酰胺化合物的前药 |
SA07280403B1 (ar) * | 2006-07-28 | 2010-12-01 | إيساي أر أند دي منجمنت كو. ليمتد | ملح رباعي لمركب سيناميد |
EP2076258A4 (en) * | 2006-10-06 | 2011-09-28 | Janssen Pharmaceutica Nv | NEW (S) - (+) - 2- (2-CHLOROPHENYL) -2-HYDROXYETHYL CARBAMATE CRYSTAL |
CA2673526A1 (en) * | 2006-10-13 | 2008-04-24 | Janssen Pharmaceutica, N.V. | Phenylalkyl carbamate compositions |
EA200970424A1 (ru) | 2006-10-27 | 2010-04-30 | Янссен Фармацевтика, Н.В. | Способы лечения кохлеарных и вестибулярных нарушений |
CA2667949A1 (en) | 2006-10-30 | 2008-05-08 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Methods for treating depression |
PE20081775A1 (es) * | 2006-12-20 | 2008-12-18 | Bristol Myers Squibb Co | Compuestos macrociclicos como inhibidores del factor viia |
EP2078020A4 (en) * | 2007-04-10 | 2011-10-19 | Sgx Pharmaceuticals Inc | HETEROCYCLIC MODULATORS WITH FUSED CYCLES FOR KINASES |
WO2009022345A1 (en) | 2007-08-14 | 2009-02-19 | Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem | Phenyl carbamates for the treatment of multiple sclerosis |
US20090105498A1 (en) * | 2007-10-18 | 2009-04-23 | Porstmann Frank | Improved process for preparing 2-(substituted phenyol)-2-hydroxy-ethyl-carbamates |
EA201170351A1 (ru) | 2008-08-21 | 2011-08-30 | Рихтер Гедеон Нирт. | Способы лечения невропатической боли |
JP2011219387A (ja) * | 2010-04-06 | 2011-11-04 | Kaneka Corp | イオン液体の製造方法 |
US9018253B2 (en) | 2010-07-02 | 2015-04-28 | Bio-Pharm Solutions Co., Ltd. | Phenylcarbamate compound and muscle relaxant containing the same |
EP2590936B1 (en) * | 2010-07-02 | 2018-12-12 | Bio-Pharm Solutions Co., Ltd. | Phenylcarbamate compound and muscle relaxant containing the same |
BR112013013028B1 (pt) * | 2011-01-13 | 2021-02-09 | Bio-Pharm Solutions Co., Ltd | processo para a preparação de derivados de carbamato de fenila e composto |
CA2828478C (en) * | 2011-02-28 | 2019-12-31 | Array Biopharma Inc. | Serine/threonine kinase inhibitors |
EP2797880B1 (en) | 2011-12-27 | 2017-03-01 | Bio-Pharm Solutions Co., Ltd. | Phenyl carbamate compounds for use in preventing or treating epilepsy |
-
2012
- 2012-12-26 EP EP12862488.9A patent/EP2797880B1/en active Active
- 2012-12-26 CN CN201280070646.6A patent/CN104136413B/zh active Active
- 2012-12-26 WO PCT/KR2012/011471 patent/WO2013100568A1/en active Application Filing
- 2012-12-26 JP JP2014549994A patent/JP2015504054A/ja active Pending
- 2012-12-26 MX MX2014008020A patent/MX353024B/es active IP Right Grant
- 2012-12-26 EP EP12863856.6A patent/EP2797881B1/en active Active
- 2012-12-26 JP JP2014549996A patent/JP2015504055A/ja active Pending
- 2012-12-26 JP JP2014549991A patent/JP6155280B2/ja active Active
- 2012-12-26 WO PCT/KR2012/011470 patent/WO2013100567A1/en active Application Filing
- 2012-12-26 KR KR1020147016928A patent/KR101795562B1/ko active IP Right Grant
- 2012-12-26 EP EP12862332.9A patent/EP2797879B1/en active Active
- 2012-12-26 KR KR1020147017115A patent/KR20140113918A/ko not_active Application Discontinuation
- 2012-12-26 EP EP12862021.8A patent/EP2797878B1/en active Active
- 2012-12-26 WO PCT/KR2012/011472 patent/WO2013100569A1/en active Application Filing
- 2012-12-26 KR KR1020147020773A patent/KR101795563B1/ko active IP Right Grant
- 2012-12-26 CN CN201280070692.6A patent/CN104136414A/zh active Pending
- 2012-12-26 CN CN201280070738.4A patent/CN104136415B/zh active Active
- 2012-12-26 RU RU2014124029A patent/RU2014124029A/ru unknown
- 2012-12-26 MX MX2014008021A patent/MX338554B/es active IP Right Grant
- 2012-12-26 CN CN201280070782.5A patent/CN104136416B/zh active Active
- 2012-12-26 WO PCT/KR2012/011469 patent/WO2013100566A1/en active Application Filing
- 2012-12-26 BR BR112014015482A patent/BR112014015482A8/pt not_active Application Discontinuation
- 2012-12-26 AU AU2012360362A patent/AU2012360362B2/en active Active
- 2012-12-26 JP JP2014549993A patent/JP6298765B2/ja active Active
- 2012-12-26 RU RU2014124028A patent/RU2632659C2/ru active
- 2012-12-26 ES ES12863856T patent/ES2710902T3/es active Active
- 2012-12-26 WO PCT/KR2012/011474 patent/WO2013100570A1/en active Application Filing
- 2012-12-26 KR KR1020147015403A patent/KR101880584B1/ko active IP Right Grant
- 2012-12-26 BR BR112014015568-2A patent/BR112014015568B1/pt active IP Right Grant
- 2012-12-26 WO PCT/KR2012/011475 patent/WO2013100571A1/en active Application Filing
- 2012-12-26 ES ES12862488.9T patent/ES2624989T3/es active Active
- 2012-12-26 JP JP2014549995A patent/JP6298766B2/ja active Active
- 2012-12-26 KR KR1020147017965A patent/KR101862203B1/ko active IP Right Grant
- 2012-12-26 AU AU2012360365A patent/AU2012360365B2/en active Active
- 2012-12-26 CN CN201280070737.XA patent/CN104870421A/zh active Pending
- 2012-12-26 JP JP2014549992A patent/JP6089045B2/ja active Active
- 2012-12-26 CN CN201280070632.4A patent/CN104169253B/zh active Active
- 2012-12-26 KR KR1020147017116A patent/KR20140113919A/ko not_active Application Discontinuation
- 2012-12-26 CA CA2858977A patent/CA2858977C/en active Active
- 2012-12-26 ES ES12862332T patent/ES2716832T3/es active Active
- 2012-12-26 EP EP12861302.3A patent/EP2797876A4/en not_active Withdrawn
- 2012-12-26 EP EP12861408.8A patent/EP2797877A4/en not_active Withdrawn
- 2012-12-26 CA CA2859129A patent/CA2859129C/en active Active
- 2012-12-27 US US13/727,659 patent/US9029589B2/en active Active
- 2012-12-27 US US13/727,665 patent/US9034848B2/en active Active
- 2012-12-27 US US13/727,663 patent/US9162975B2/en active Active
- 2012-12-27 US US13/727,656 patent/US20130184338A1/en not_active Abandoned
- 2012-12-27 US US13/727,661 patent/US20130203846A1/en not_active Abandoned
- 2012-12-27 US US13/727,654 patent/US9624164B2/en active Active
-
2014
- 2014-07-15 IN IN1432MUN2014 patent/IN2014MN01432A/en unknown
- 2014-07-15 IN IN1436MUN2014 patent/IN2014MN01436A/en unknown
-
2017
- 2017-07-21 JP JP2017141920A patent/JP2017193577A/ja active Pending
-
2018
- 2018-01-10 JP JP2018001648A patent/JP2018108996A/ja active Pending
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2014124028A (ru) | Фенилкарбаматные соединения для применения в предупреждении или лечении эпилепсии | |
JP2016512232A5 (ru) | ||
RU2012123154A (ru) | Способы лечения синдрома фибромиалгии | |
JP2009541327A5 (ru) | ||
EA201391775A1 (ru) | Производное азола, способ его получения, промежуточное соединение и химический агент, предназначенный для применения в сельском хозяйстве и садоводстве, и агент для защиты промышленных материалов | |
EA201591353A1 (ru) | Применение частиц твердого носителя для улучшения технологических характеристик фармацевтического агента | |
WO2012007869A3 (en) | N- sulfonylbenzamides as inhibitors of voltage - gated sodium channels | |
JP2013523614A5 (ru) | ||
JP2012508252A5 (ru) | ||
RU2015108898A (ru) | 3-ЦИКЛОГЕКСЕНИЛ И ЦИКЛОГЕКСИЛ ЗАМЕЩЕННЫЕ ИНДОЛЬНЫЕ И ИНДАЗОЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ RORгаммаТ И ИХ ПРИМЕНЕНИЯ | |
EA201690019A1 (ru) | Производное аминотриазина и содержащая его фармацевтическая композиция | |
MA29649B1 (fr) | Nouveaux derives de 2,4- dianilinopyrimidines, leur preparation, a titre de medicaments, compositions pharmaceutiques et notamment comme inhibiteurs de ikk | |
PE20090060A1 (es) | ANALOGOS DE IMIDAZOLOPIRIMIDINA Y SU USO COMO INHIBIDORES DE PI3 CINASA Y mTOR | |
PE20040164A1 (es) | Mimeticos de glucocorticoides, procedimientos para su preparacion y composiciones farmaceuticas | |
JP2013533253A5 (ru) | ||
RU2011151835A (ru) | Пиразолопиримидины и родственные гетероциклы как ингибиторы киназ | |
NZ620208A (en) | Substituted n-[1-cyano-2-(phenyl)ethyl]-2-azabicyclo[2,2,1]heptane-3-carboxamide inhibitors of cathepsin c | |
RU2012155118A (ru) | Способы лечения биполярного расстройства | |
RU2010140627A (ru) | Производные пирролидина | |
RU2012144022A (ru) | МОДУЛЯТОРЫ АКТИВНОСТИ Нес1 И СПОСОБЫ ДЛЯ НИХ | |
RU2010101004A (ru) | Новые микробиоциды | |
AR046942A1 (es) | Arilpirazoles sustituidos, un procedimiento para su preparacion, composiciones farmaceuticas o veterinarias que los contienen como principio activo y su uso en la fabricacion de un medicamento parasiticida humano o animal. | |
MA38275A1 (fr) | Hétérocycles azotés saturés et n-acylés potentialisant l'activité d'un antibiotique actif contre les mycobactéries | |
MA31163B1 (fr) | Dérivé de pyridyl-triazolopyrimidine ou son sel, pesticide la contenant et son procédé de production | |
RU2016136193A (ru) | Аминокарбонилкарбаматные соединения |