RU2016136193A - Аминокарбонилкарбаматные соединения - Google Patents
Аминокарбонилкарбаматные соединения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2016136193A RU2016136193A RU2016136193A RU2016136193A RU2016136193A RU 2016136193 A RU2016136193 A RU 2016136193A RU 2016136193 A RU2016136193 A RU 2016136193A RU 2016136193 A RU2016136193 A RU 2016136193A RU 2016136193 A RU2016136193 A RU 2016136193A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- aminocarbonyl
- amino
- carbamate
- compound
- propyl
- Prior art date
Links
- -1 AMINO CARBONYL CARBAMATE COMPOUNDS Chemical class 0.000 title claims 44
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 30
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 28
- GTCAXTIRRLKXRU-UHFFFAOYSA-N carbamic acid methyl ester Natural products COC(N)=O GTCAXTIRRLKXRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 21
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 8
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 4
- VYFYYTLLBUKUHU-UHFFFAOYSA-N dopamine Chemical compound NCCC1=CC=C(O)C(O)=C1 VYFYYTLLBUKUHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 3
- 208000006096 Attention Deficit Disorder with Hyperactivity Diseases 0.000 claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical group Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 2
- 229960003638 dopamine Drugs 0.000 claims 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 208000036864 Attention deficit/hyperactivity disease Diseases 0.000 claims 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 1
- CBJFCLHGIISKGU-CQSZACIVSA-N N(C1=CC=CC=C1)C(=O)NC(OC[C@@H](CC1=CC=CC=C1)N)=O Chemical compound N(C1=CC=CC=C1)C(=O)NC(OC[C@@H](CC1=CC=CC=C1)N)=O CBJFCLHGIISKGU-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 1
- LGINNYTYYKXJBZ-SNVBAGLBSA-N [(2R)-2-amino-3-phenylpropyl] N-(2-amino-2-oxoethyl)carbamate Chemical compound NC(=O)CNC(OC[C@@H](CC1=CC=CC=C1)N)=O LGINNYTYYKXJBZ-SNVBAGLBSA-N 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 208000015802 attention deficit-hyperactivity disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/325—Carbamic acids; Thiocarbamic acids; Anhydrides or salts thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0053—Mouth and digestive tract, i.e. intraoral and peroral administration
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
- A61K31/27—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carbamic or thiocarbamic acids, meprobamate, carbachol, neostigmine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
- A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
- C07C275/58—Y being a hetero atom
- C07C275/60—Y being an oxygen atom, e.g. allophanic acids
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Physiology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Claims (100)
1. Соединение формулы (I):
или его фармацевтическая соль, где
X независимо представляет собой галоген, алкил, алкокси или нитро;
m равен 0, 1, 2, 3 или 4
n равен 1 или 2;
R1 и R2 независимо представляют собой H- или алкил;
R3 представляет собой H-, алкил или аралкил; и
R4 представляет собой H- или арил,
где, по меньшей мере, один из R1, R2, R3 и R4 не является H-.
2. Соединение или фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где X представляет собой галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 алкокси или нитро; R1 и R2 независимо представляют собой H- или C1-C4 алкил; R3 представляет собой H-, C1-C4 алкил или C6-C10 арил-C1-C4 алкил; и R4 представляет собой H- или C6-C10 арил.
3. Соединение или фармацевтически приемлемая соль по п. 1, которое выбрано из соединения формулы (II):
где
X независимо представляет собой галоген, алкил, алкокси или нитро;
m равен 0, 1, 2, 3 или 4;
n равен 1 или 2;
R1 и R2 независимо представляют собой H- или алкил; и
R4 представляет собой H- или арил,
где, по меньшей мере, один из R1, R2 и R4 не является H-.
4. Соединение или фармацевтически приемлемая соль по п. 3, где X представляет собой H-, галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 алкокси или нитро; R1 и R2 независимо представляют собой H- или C1-C4 алкил; и R4 представляет собой H- или C6-C10 арил.
5. Соединение или фармацевтически приемлемая соль по п. 3, где каждый X независимо представляет собой галоген, метил, трет-бутил, этокси или нитро.
6. Соединение или фармацевтически приемлемая соль по п. 3, где R1 и R2 независимо представляют собой H-, метил или изопропил.
7. Соединение или фармацевтически приемлемая соль по п. 3, где R4 представляет собой H- или фенил.
8. Соединение или фармацевтически приемлемая соль по п. 3, где R4 представляет собой H-.
9. Соединение или фармацевтически приемлемая соль по п. 3, где n равен 1, и R4 представляет собой H-.
10. Соединение или фармацевтически приемлемая соль по п. 3, которое выбрано из группы, состоящей из:
2-(изопропиламино)-3-фенилпропил(аминокарбонил)карбамата;
2-(диметиламино)-3-фенилпропил(аминокарбонил)карбамата;
2-амино-3-(2-хлорфенил)пропил(аминокарбонил)карбамата;
2-амино-3-(2,4-дихлорфенил)пропил(аминокарбонил)карбамата;
2-амино-3-(3,4-дихлорфенил)пропил(аминокарбонил)карбамата;
2-амино-3-(4-хлорфенил)пропил(аминокарбонил)карбамата;
2-амино-3-(3-хлорфенил)пропил(аминокарбонил)карбамата;
2-амино-3-(4-нитрофенил)пропил(аминокарбонил)карбамата;
2-амино-3-(4-трет-бутилфенил)пропил(аминокарбонил)карбамата;
2-амино-3-(2-фторфенил)пропил(аминокарбонил)карбамата;
2-(метиламино)-3-фенилпропил(аминокарбонил)карбамата и
2-амино-3-фенилпропил(анилинокарбонил)карбамата.
11. Соединение или фармацевтически приемлемая соль по п. 3, где соединение представляет собой по существу чистый стереоизомер.
12. Соединение или фармацевтически приемлемая соль по п. 11, которое выбрано из группы, состоящей из:
(2R)-2-(изопропиламино)-3-фенилпропил(аминокарбонил)карбамата;
(2R)-2-(диметиламино)-3-фенилпропил(аминокарбонил)карбамата;
(2R)-2-амино-3-(2-хлорфенил)пропил(аминокарбонил)карбамата;
(2R)-2-амино-3-(2,4-дихлорфенил)пропил(аминокарбонил)карбамата;
(2R)-2-амино-3-(3,4-дихлорфенил)пропил(аминокарбонил)карбамата;
(2R)-2-(метиламино)-3-фенилпропил(аминокарбонил)карбамата и
(2R)-2-амино-3-фенилпропил(анилинокарбонил)карбамата.
13. Соединение или фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где соль представляет собой гидрохлорид.
14. Соединение или фармацевтически приемлемая соль по п. 1, которое выбрано из соединения формулы (III):
где
X независимо представляет собой галоген, алкил, алкокси или нитро;
m равен 0, 1, 2, 3 или 4;
n равен 1 или 2;
R1 и R2 независимо представляют собой H- или алкил; и
R3 представляет собой H-, алкил или аралкил,
где, по меньшей мере, один из R1, R2 и R3 не является H-.
15. Соединение или фармацевтически приемлемая соль по п. 14, где X представляет собой H-, галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 алкокси или нитро; и R1 и R2 независимо представляют собой H- или C1-C4 алкил.
16. Соединение или фармацевтически приемлемая соль по п. 14, где каждый X независимо представляет собой галоген, метил, трет-бутил, этокси или нитро.
17. Соединение или фармацевтически приемлемая соль по п. 14, где R1 и R2 независимо представляют собой H-, метил или изопропил.
18. Соединение или фармацевтически приемлемая соль по п. 14, где R3 представляет собой C1-C4 алкил или C6-C10 арил-C1-C4 алкил.
19. Соединение или фармацевтически приемлемая соль по п. 14, где R3 представляет собой метил, этил или бензил.
20. Соединение или фармацевтически приемлемая соль по п. 14, где n равен 1, и R3 представляет собой H-.
21. Соединение или фармацевтически приемлемая соль по п. 14, которое выбрано из группы, состоящей из:
2-амино-3-фенилпропил(аминокарбонил)метилкарбамата;
2-(диметиламино)-3-фенилпропил(аминокарбонил)метилкарбамата;
2-амино-3-фенилпропил(аминокарбонил)бензилкарбамата;
2-амино-3-фенилпропил(аминокарбонил)этилкарбамата;
2-амино-3-(2-хлорфенил)пропил(аминокарбонил)метилкарбамата;
2-амино-3-(4-фторфенил)пропил(аминокарбонил)метилкарбамата;
2-амино-3-(4-хлорфенил)пропил(аминокарбонил)метилкарбамата;
2-амино-3-(2,4-дихлорфенил)пропил(аминокарбонил)метилкарбамата;
2-амино-3-(3,4-дихлорфенил)пропил(аминокарбонил)метилкарбамата;
2-амино-3-(4-нитрофенил)пропил(аминокарбонил)метилкарбамата;
2-амино-3-(4-метилфенил)пропил(аминокарбонил)метилкарбамата;
2-амино-3-(4-этоксифенил)пропил(аминокарбонил)метилкарбамата и
2-амино-4-фенилбутил(аминокарбонил)метилкарбамата.
22. Соединение или фармацевтически приемлемая соль по п. 14, где соединение представляет собой по существу чистый стереоизомер.
23. Соединение или фармацевтически приемлемая соль по п. 22, которое выбрано из группы, состоящей из:
(2R)-2-амино-3-фенилпропил(аминокарбонил)метилкарбамата;
(2R)-2-(диметиламино)-3-фенилпропил(аминокарбонил)метилкарбамата;
(2R)-2-амино-3-фенилпропил(аминокарбонил)бензилкарбамата;
(2R)-2-амино-3-фенилпропил(аминокарбонил)этилкарбамата;
(2R)-2-амино-3-(2-хлорфенил)пропил(аминокарбонил)метилкарбамата;
(2R)-2-амино-3-(4-хлорфенил)пропил(аминокарбонил)метилкарбамата;
(2R)-2-амино-3-(2,4-дихлорфенил)пропил(аминокарбонил)метилкарбамата;
(2R)-2-амино-3-(3,4-дихлорфенил)пропил(аминокарбонил)метилкарбамата;
(2S)-2-амино-3-фенилпропил(аминокарбонил)метилкарбамата;
(2R)-2-амино-3-(4-нитрофенил)пропил(аминокарбонил)метилкарбамата;
(2R)-2-амино-3-(4-метилфенил)пропил(аминокарбонил)метилкарбамата;
(2R)-2-амино-3-(4-этоксифенил)пропил(аминокарбонил)метилкарбамата и
(2R)-2-амино-4-фенилбутил(аминокарбонил)метилкарбамата.
24. Соединение или фармацевтически приемлемая соль по п. 14, где соль представляет собой гидрохлорид.
25. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество соединения или фармацевтически приемлемой соли по п. 1 и фармацевтически приемлемый носитель.
26. Фармацевтическая композиция по п. 25, которая представляет собой пероральный состав.
27. Фармацевтическая композиция по п. 25, дополнительно содержащая активный ингредиент, который является эффективным для лечения СДВГ.
28. Способ лечения заболевания, связанного с обратным захватом дофамина, включающий:
введение терапевтически эффективного количества соединения или фармацевтически приемлемой соли по п. 1 нуждающемуся в лечении млекопитающему.
29. Способ по п. 28, где связанное с дофамином заболевание представляет собой синдром дефицита внимания и гиперактивности (СДВГ).
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201461946142P | 2014-02-28 | 2014-02-28 | |
| US61/946,142 | 2014-02-28 | ||
| PCT/KR2015/001915 WO2015130121A1 (en) | 2014-02-28 | 2015-02-27 | Aminocarbonylcarbamate compounds |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2019113158A Division RU2790360C2 (ru) | 2014-02-28 | 2015-02-27 | Аминокарбонилкарбаматные соединения |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2016136193A true RU2016136193A (ru) | 2018-03-30 |
| RU2016136193A3 RU2016136193A3 (ru) | 2018-10-29 |
| RU2688673C2 RU2688673C2 (ru) | 2019-05-22 |
Family
ID=54006446
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016136193A RU2688673C2 (ru) | 2014-02-28 | 2015-02-27 | Аминокарбонилкарбаматные соединения |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US9403761B2 (ru) |
| EP (2) | EP3587394B1 (ru) |
| JP (2) | JP6452731B2 (ru) |
| KR (2) | KR102487051B1 (ru) |
| CN (2) | CN109627186B (ru) |
| AR (1) | AR099581A1 (ru) |
| AU (2) | AU2015223579B2 (ru) |
| CA (1) | CA2939835C (ru) |
| CL (1) | CL2016002165A1 (ru) |
| ES (2) | ES2759312T3 (ru) |
| MX (2) | MX2020003020A (ru) |
| PL (1) | PL3110792T3 (ru) |
| RU (1) | RU2688673C2 (ru) |
| TW (2) | TWI698415B (ru) |
| WO (1) | WO2015130121A1 (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10888542B2 (en) * | 2014-02-28 | 2021-01-12 | Sk Biopharmaceuticals Co., Ltd. | Aminocarbonylcarbamate compounds |
| TWI698415B (zh) * | 2014-02-28 | 2020-07-11 | 南韓商愛思開生物製藥股份有限公司 | 胺基羰基胺基甲酸酯化合物 |
| JP7219213B2 (ja) * | 2016-09-06 | 2023-02-07 | ジャズ ファーマスティカルズ アイルランド リミテッド | （ｒ）－２－アミノ－３－フェニルプロピルカルバメートの溶媒和物フォーム |
| US10195151B2 (en) | 2016-09-06 | 2019-02-05 | Jazz Pharmaceuticals International Iii Limited | Formulations of (R)-2-amino-3-phenylpropyl carbamate |
| US10710958B2 (en) * | 2016-10-06 | 2020-07-14 | Jazz Pharmaceuticals Ireland Limited | Carbamoyl phenylalaninol compounds and uses thereof |
| CA3065522A1 (en) | 2017-06-02 | 2018-12-06 | Jazz Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods and compositions for treating excessive sleepiness |
| CN111153863A (zh) * | 2019-12-13 | 2020-05-15 | 浙江工业大学 | 一种合成动物用抗球虫药物妥曲珠利的方法 |
| US10940133B1 (en) | 2020-03-19 | 2021-03-09 | Jazz Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of providing solriamfetol therapy to subjects with impaired renal function |
| KR102390194B1 (ko) | 2020-08-03 | 2022-04-25 | 셀라이온바이오메드 주식회사 | 페닐알킬 카바메이트 화합물을 포함하는 Kca3.1채널 매개질환 치료용 조성물 |
Family Cites Families (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5077289A (en) * | 1989-11-30 | 1991-12-31 | Hoechst Roussel Pharmaceuticals Inc. | Memory enhancing and analgesic aminocarbonylcarbamates related to physostigmine |
| JP3457669B2 (ja) * | 1992-10-28 | 2003-10-20 | 富山化学工業株式会社 | 新規な１，２−ベンゾイソオキサゾール誘導体またはその塩，それらからなる脳保護剤 |
| KR100197892B1 (ko) | 1994-09-09 | 1999-06-15 | 남창우 | 신규한 페닐알킬아미노 카바메이트 화합물과 그의 제조방법 |
| KR0173862B1 (ko) | 1995-02-11 | 1999-04-01 | 조규향 | O-카바모일-(d)-페닐알라닌올 화합물과 그의 약제학적으로 유용한 염 및 이들의 제조방법 |
| US5756817C1 (en) | 1995-02-11 | 2001-04-17 | Sk Corp | O-carbamoyl-phenylananinol compounds their pharmaceutically useful salts and process for preparing the same |
| KR0173863B1 (ko) | 1995-04-10 | 1999-04-01 | 조규향 | 페닐에 치환체가 있는 o-카바모일-페닐알라닌올 화합물과 그의 약제학적으로 유용한 염 및 이들의 제조방법 |
| EP1636188A1 (en) * | 2003-06-12 | 2006-03-22 | Novo Nordisk A/S | Para-substituted phenyl carbamates as inhibitors of hormone sensitive lipase |
| US20050080268A1 (en) | 2003-10-08 | 2005-04-14 | Yong-Moon Choi | Process of preparing O-carbamoyl compounds in the presence of active amine group |
| US7897639B2 (en) * | 2003-10-21 | 2011-03-01 | Colucid Pharmaceuticals, Inc. | Carbamoyl esters that inhibit cholinesterase and release pharmacologically active agents |
| MX2007005172A (es) | 2004-10-28 | 2007-06-22 | Sk Corp | Terapia adjunta para la depresion. |
| US7598279B2 (en) * | 2005-04-22 | 2009-10-06 | Sk Holdings Co., Ltd. | Neurotherapeutic azole compounds |
| BRPI0613697A2 (pt) * | 2005-06-08 | 2011-01-25 | Sk Holdings Co Ltd | tratamento de distúrbios de sono-vigìlia |
| CA2612672C (en) | 2005-06-22 | 2014-10-14 | Janssen Pharmaceutica, N.V. | Treatment for sexual dysfunction |
| US7531572B2 (en) * | 2006-07-28 | 2009-05-12 | Xenoport, Inc. | Acyloxyalkyl carbamate prodrugs of α-amino acids, methods of synthesis and use |
| CN101631770A (zh) * | 2007-02-02 | 2010-01-20 | 科露西德医药品公司 | 抑制胆碱酯酶的化合物 |
| CN106727486A (zh) | 2009-06-22 | 2017-05-31 | 爱思开生物制药株式会社 | 治疗或预防疲劳的方法 |
| US8232315B2 (en) | 2009-06-26 | 2012-07-31 | Sk Biopharmaceuticals Co., Ltd. | Methods for treating drug addiction and improving addiction-related behavior |
| MX350745B (es) | 2009-11-06 | 2017-09-14 | Sk Biopharmaceuticals Co Ltd * | El uso de un compuesto de carbamoilo para el tratamiento del sindrome de fibromialgia. |
| CN102762201B (zh) * | 2009-11-06 | 2013-12-18 | 爱思开生物制药株式会社 | 注意力缺陷/多动症的治疗方法 |
| US8623913B2 (en) | 2010-06-30 | 2014-01-07 | Sk Biopharmaceuticals Co., Ltd. | Methods for treating restless legs syndrome |
| US9610274B2 (en) * | 2010-06-30 | 2017-04-04 | Sk Biopharmaceuticals Co., Ltd. | Methods for treating bipolar disorder |
| KR102309836B1 (ko) * | 2013-07-18 | 2021-10-12 | 에스케이바이오팜 주식회사 | 비만의 치료 |
| TWI698415B (zh) * | 2014-02-28 | 2020-07-11 | 南韓商愛思開生物製藥股份有限公司 | 胺基羰基胺基甲酸酯化合物 |
-
2015
- 2015-02-25 TW TW108106172A patent/TWI698415B/zh active
- 2015-02-25 TW TW104106005A patent/TWI655179B/zh active
- 2015-02-26 AR ARP150100575A patent/AR099581A1/es active IP Right Grant
- 2015-02-27 ES ES15754658T patent/ES2759312T3/es active Active
- 2015-02-27 CA CA2939835A patent/CA2939835C/en active Active
- 2015-02-27 US US14/633,388 patent/US9403761B2/en active Active
- 2015-02-27 AU AU2015223579A patent/AU2015223579B2/en active Active
- 2015-02-27 KR KR1020217031464A patent/KR102487051B1/ko active IP Right Grant
- 2015-02-27 WO PCT/KR2015/001915 patent/WO2015130121A1/en active Application Filing
- 2015-02-27 CN CN201811495363.1A patent/CN109627186B/zh active Active
- 2015-02-27 PL PL15754658T patent/PL3110792T3/pl unknown
- 2015-02-27 JP JP2016572221A patent/JP6452731B2/ja active Active
- 2015-02-27 MX MX2020003020A patent/MX2020003020A/es unknown
- 2015-02-27 CN CN201580010772.6A patent/CN106458866B/zh active Active
- 2015-02-27 EP EP19188405.5A patent/EP3587394B1/en active Active
- 2015-02-27 EP EP15754658.1A patent/EP3110792B1/en active Active
- 2015-02-27 ES ES19188405T patent/ES2968840T3/es active Active
- 2015-02-27 RU RU2016136193A patent/RU2688673C2/ru active
- 2015-02-27 KR KR1020167022646A patent/KR102309903B1/ko active IP Right Grant
- 2015-02-27 MX MX2016010973A patent/MX2016010973A/es active IP Right Grant
-
2016
- 2016-06-28 US US15/195,326 patent/US9833432B2/en active Active
- 2016-08-26 CL CL2016002165A patent/CL2016002165A1/es unknown
-
2017
- 2017-11-07 US US15/805,293 patent/US10314808B2/en active Active
-
2018
- 2018-12-11 JP JP2018231320A patent/JP6595078B2/ja active Active
-
2019
- 2019-04-26 US US16/395,422 patent/US10485781B2/en active Active
- 2019-09-25 AU AU2019236666A patent/AU2019236666B2/en active Active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2016136193A (ru) | Аминокарбонилкарбаматные соединения | |
| JP2017512211A5 (ru) | ||
| RU2018106914A (ru) | 1,3,4,-оксадизоламидное производное соединение в качестве ингибитора гистондеацетилазы 6 и содержащая его фармацевтическая композиция | |
| JP2016514159A5 (ru) | ||
| EA201891703A1 (ru) | Соединения бензопиразола и их аналоги | |
| CY1119727T1 (el) | Ενωσεις και συνθεσεις για τη θεραπεια παρασιτικων νοσων | |
| JP2019501130A5 (ru) | ||
| JP2013518050A5 (ru) | ||
| JP2015024998A5 (ru) | ||
| JP2015518055A5 (ru) | ||
| EA201691803A1 (ru) | Ингибиторы калликреина плазмы человека | |
| CY1121421T1 (el) | Φαρμακοτεχνικες μορφες | |
| JP2014511892A5 (ru) | ||
| EA201391263A1 (ru) | Комбинированные терапии гематологических опухолей | |
| JP2016516074A5 (ru) | ||
| RU2017145930A (ru) | МОДУЛЯТОРЫ ROR ГАММА (RORγ) | |
| RU2017117566A (ru) | Активатор kcnq2-5 каналов | |
| PE20181017A1 (es) | Compuestos heteroarilo y su uso como farmacos terapeuticos | |
| RU2016111704A (ru) | Производные дезоксинойиримицина и способы их применения | |
| JP2015521195A5 (ru) | ||
| CO6430439A2 (es) | Agonistas del receptor de esfingosina -1- fosfato | |
| EA201890862A1 (ru) | Ингибиторы плазменного калликреина человека | |
| EA201692298A1 (ru) | Производные карбоксамидов | |
| JOP20210185A1 (ar) | مركبات هالو-آلِّيلامين واستخدامها | |
| RU2016151420A (ru) | Новое терапевтическое применение производных бензилиденгуанидина для лечения протеинопатий |