JP6155280B2 - フェニルアルキルカルバメート誘導体化合物およびこれを含む薬学組成物 - Google Patents

フェニルアルキルカルバメート誘導体化合物およびこれを含む薬学組成物 Download PDF

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Description

本発明は、フェニルアルキルカルバメート誘導体化合物およびこれを含む薬学組成物を提供する。より具体的には、本発明は、顕著に優れた筋肉弛緩効果と低い毒性を有するフェニルアルキルカルバメート誘導体化合物およびその薬学的に許容可能な塩、前記フェニルアルキルカルバメート誘導体化合物および／またはその薬学的に許容可能な塩を有効成分として含む筋肉弛緩用組成物に関するものである。
中枢神経系（ＣＮＳ）疾患は、この頃の人口の部分と大きな相関性を持っている。特に、老人人口の増加により、患者の数は持続的に増加している。
筋強直症または痙攣は、筋緊張度の増加で現れる骨格筋異常疾患の一つであり、外傷や脳卒中および様々な原因による中枢神経系の損傷に起因して発生する。筋肉の緊張は、姿勢の異常、疲れ、脊椎の老化性変化などが原因で、首、肩、腕、腰および背中部位の骨格筋に硬直または痛みを誘発する頸肩腕症候群と脳血管障害などの中枢神経系の障害によって手足の筋肉緊張が亢進し、随意運動が妨げられる攣縮性麻痺などの多くの要因のいずれかによるか、これらが複合的要因として作用して誘発されることがあり、日常生活に深刻な障害をもたらす。特に、攣縮性麻痺は、筋緊張および／または手足の緊張、歩きにくさなどの症状を伴って日常生活に深刻な障害をもたらす。中枢性筋弛緩剤は、骨格筋機能の興奮に関連付けられた受容体を遮断したり、または骨格筋機能の抑制に関連付けられた受容体を興奮させることで筋緊張度を緩和させたり、過度に活性化された反射機能を低減させて筋弛緩を引き起こす。
このような中枢性筋弛緩剤薬物として、メトカルバモール（Ｍｅｔｈｏｃａｒｂａａｍｏｌ）、クロルメザノン（Ｃｈｌｏｒｍｅｚａｎｏｎ）、カリソプロドール（Ｃａｒｉｓｏｐｒｏｄｏｌ）、エペリゾン（Ｅｐｅｒｉｓｏｎｅ）、フェンプロバミド（Ｐｈｅｎｐｒｏｂａｍｉｄｅ）などがある。しかし、これらの薬物は、脊髄の介在ニューロン（Ｉｎｔｅｒｎｅｕｒｏｎ）に作用して単シナプス（ｍｏｎｏｓｙｎａｐｓｅ）および多シナプス（ｐｏｌｙｓｙｎａｐｓｅ）反射を抑制するため、中枢神経抑制作用や筋衰弱感などの副作用を誘発することがある。
また、米国特許第３，３１３，６９２号には、コリン系（ｃｈｏｌｉｎｅｒｇｉｃ）副作用が多く低減された、改善された中枢神経系治療剤として有用なラセミカルバメート化合物が記載されている。米国特許第２，８８４，４４４号、米国特許第２，９３７，１１９号、および米国特許第３，２６５，７２７号には、中枢神経系治療剤として有用なジカルバメート化合物が記載されており、米国特許第２，９３７，１１９号に記載された化合物Ｎ−イソプロピル−２−メチル−２−プロピル−１，３−プロパンジオールジカルバメートは、ソマ（Ｓｏｍａ）という商品名で筋弛緩剤として市場に発売された。
筋弛緩剤は、筋骨格系疾患に伴う筋肉攣縮に関連する脊椎血管疾患、痙性脊髄麻痺、頸部脊椎症、脳性麻痺、外傷後遺症（脊髄損傷、頭部外傷）、脊髄小脳変性症などの症状改善剤として使用されており、また、麻酔補助剤としても使用されている。
このような筋弛緩剤の多様かつ有用な用途を考慮して、より効果的な筋弛緩剤の開発が要求されるのが現状である。
本発明の一例は、次の化学式１で表されるフェニルカルバメート誘導体化合物、前記化合物のラセミ体、鏡像異性体、部分立体異性体、鏡像異性体の混合物、または部分立体異性体の混合物、または前記化合物の薬学的に許容可能な塩を提供する。
［化学式１］
Figure 0006155280
 式中、
Ｘは、ハロゲン、例えば、塩素、フッ素、ヨウ素、または臭素基であり、
ｎは、１〜５の整数、例えば、１または２であり、
Ｒ１は、水素またはＣ１〜Ｃ４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、またはブチル基であり、
Ａは、水素、Ｃ１〜Ｃ４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基（例えば、メチル基など）、Ｃ２〜Ｃ４のアルコキシアルキルエーテル基（例えば、メトキシメチル基（ＭＯＭ）など）、および化学式
Figure 0006155280
 で表されるカルバモイル誘導体からなる群より選択されたものであり、
Ｂは、水素、Ｃ１〜Ｃ４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基（例えば、メチル基など）、Ｃ２〜Ｃ４のアルコキシアルキルエーテル基（例えば、メトキシメチル基（ＭＯＭ）など）、および化学式
Figure 0006155280
 で表されるカルバモイル誘導体からなる群より選択されたものであり、
Ｒ２およびＲ３は、互いに同一または異なっていてもよく、それぞれ独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基、例えば、Ｃ１〜Ｃ３、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、例えば、Ｃ３−Ｃ７、およびベンジル基からなる群より選択されたものであってよく、より詳細には、Ｒ２およびＲ３は、互いに同一または異なっていてもよく、それぞれ独立に、水素、メチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、ビシクロヘプタン基、およびベンジル基からなる群より選択されたものであってもよい。
具体例において、ＡおよびＢのうちのいずれか１つが水素の場合、残りの１つは、水素またはカルバモイル誘導体でない。
他の実施形態は、前記化学式１で表されるフェニルアルキルカルバメート誘導体化合物；前記化合物のラセミ体、鏡像異性体、部分立体異性体、鏡像異性体の混合物、または部分立体異性体の混合物；または前記化合物の薬学的に許容可能な塩を有効成分として含む薬学組成物を提供する。
さらに他の実施形態は、前記化学式１で表されるフェニルアルキルカルバメート誘導体化合物；前記化合物のラセミ体、鏡像異性体、部分立体異性体、鏡像異性体の混合物、または部分立体異性体の混合物；または前記化合物の薬学的に許容可能な塩を有効成分として含む筋肉弛緩用薬学組成物、または筋肉攣縮関連疾病の予防および／または治療用組成物を提供する。
さらに他の実施形態は、化学式１で表されるフェニルアルキルカルバメート誘導体化合物；前記化合物のラセミ体、鏡像異性体、部分立体異性体、鏡像異性体の混合物、または部分立体異性体の混合物；または前記化合物の薬学的に許容可能な塩の治療的有効量を筋肉弛緩を必要とする患者に投与する段階を含む、筋肉弛緩方法、または筋肉攣縮関連疾病の予防および／または治療方法を提供する。
さらに他の実施形態は、筋肉弛緩用途の化学式１で表されるフェニルアルキルカルバメート誘導体化合物；前記化合物のラセミ体、鏡像異性体、部分立体異性体、鏡像異性体の混合物、または部分立体異性体の混合物；または前記化合物の薬学的に許容可能な塩を提供する。
さらに他の実施形態は、化学式１で表されるフェニルアルキルカルバメート誘導体化合物；前記化合物のラセミ体、鏡像異性体、部分立体異性体、鏡像異性体の混合物、または部分立体異性体の混合物；または前記化合物の薬学的に許容可能な塩の筋肉弛緩剤または筋肉弛緩剤の製造のための使用を提供する。
本発明者らは、より活性に優れ、副作用が少ない筋弛緩剤を開発すべく鋭意研究検討した結果、下記の化学式１の置換されたフェニルアルキルカルバメート誘導体化合物が顕著に優れた筋肉弛緩活性を示すだけでなく、毒性が極めて少ないことを見出し、本発明を完成するに至った。
したがって、本発明の一例は、次の化学式１で表されるフェニルアルキルカルバメート誘導体化合物を提供する。
［化学式１］
Figure 0006155280
式中、
Ｘは、ハロゲン、例えば、塩素、フッ素、ヨウ素、または臭素基であり、
ｎは、１〜５の整数、例えば、１または２であり、
Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、またはブチル基であり、
Ａは、水素、Ｃ１〜Ｃ４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基（例えば、メチル基など）、Ｃ２〜Ｃ４のアルコキシアルキルエーテル基（例えば、メトキシメチル基（ＭＯＭ）など）、および
Figure 0006155280
 で表されるカルバモイル誘導体からなる群より選択されたものであり、
Ｂは、水素、Ｃ１〜Ｃ４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基（例えば、メチル基など）、Ｃ２〜Ｃ４のアルコキシアルキルエーテル基（例えば、メトキシメチル基（ＭＯＭ）など）、および
Figure 0006155280
 で表されるカルバモイル誘導体からなる群より選択されたものであり、
Ｒ２およびＲ３は、互いに同一または異なっていてもよく、それぞれ独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基、例えば、Ｃ１〜Ｃ３、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、例えば、Ｃ３−Ｃ７、およびベンジル基からなる群より選択されたものであり、例えば、Ｒ２およびＲ３は、互いに同一または異なっていてもよく、それぞれ独立に、水素、メチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、ビシクロヘプタン基、およびベンジル基からなる群より選択されたものであってよい。
具体例において、ＡおよびＢのうちのいずれか１つが水素の場合、残りの１つは、水素またはカルバモイル誘導体でない。
具体例において、ＡおよびＢのうちの少なくとも１つは、
Figure 0006155280
 または
Figure 0006155280
 で表されるカルバモイル誘導体であってよい。ＡおよびＢのうちの１つがカルバモイル誘導体の場合、残りの１つは、水素でない。
前記化合物は、Ｘが置換されたフェニルアルキルカルバメート基から１番および２番の位置に不斉炭素（ｃｈｉｒａｌ ｃａｒｂｏｎ）が２個存在し、ラセミ体、鏡像異性体、部分立体異性体、鏡像異性体の混合物、または部分立体異性体の混合物の形態で存在し得る。
具体例において、下記の化合物からなるグループより選択されたものであってよい。
１−（２−クロロフェニル）−２−カルバモイルオキシプロピル−１−カルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−２−カルバモイルオキシプロピル−Ｎ−メチルカルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−２−カルバモイルオキシプロピル−１−Ｎ−プロピルカルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−２−カルバモイルオキシブチル−１−カルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−２−カルバモイルオキシ−３−メチル−ブチル−１−カルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−２−カルバモイルオキシヘキシル−１−カルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−２−カルバモイルオキシプロピル−１−カルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−２−カルバモイルオキシブチル−１−カルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−２−カルバモイルオキシ−３−メチル−ブチル−１−カルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−２−カルバモイルオキシヘキシル−１−カルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−２−カルバモイルオキシプロピル−１−カルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−２−カルバモイルオキシブチル−１−カルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−２−カルバモイルオキシ−３−メチル−ブチル−１−カルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−２−カルバモイルオキシヘキシル−１−カルバメート、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−カルバモイルオキシプロピル−１−カルバメート、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−カルバモイルオキシブチル−１−カルバメート、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−カルバモイルオキシ−３−メチル−ブチル−１−カルバメート、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−カルバモイルオキシヘキシル−１−カルバメート、
１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−カルバモイルオキシプロピル−１−カルバメート、
１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−カルバモイルオキシブチル−１−カルバメート、
１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−カルバモイルオキシ−３−メチル−ブチル−１−カルバメート、
１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−カルバモイルオキシヘキシル−１−カルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−エチル−２−カルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−エチル−２−カルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−エチル−２−カルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−メチルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−プロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−イソプロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロプロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ベンジルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−カルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−Ｎ−メチルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−Ｎ−プロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−Ｎ−イソプロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−Ｎ−シクロプロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−Ｎ−ベンジルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−メチルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−プロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−イソプロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−シクロプロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−ベンジルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−メチルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−プロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−イソプロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−シクロプロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−ベンジルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート、
１−（３−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
１−（３−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−カルバメート、
１−（３−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメート、
１−（３−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−メチルカルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−プロピルカルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−イソプロピルカルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロプロピルカルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ベンジルカルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−カルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート、
１−（４−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
１−（４−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−カルバメート、
１−（４−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメート、
１−（４−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−メチルカルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−プロピルカルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−イソプロピルカルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロプロピルカルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ベンジルカルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−カルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート、
１−（２，３−ジクロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−カルバメート、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメート、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート、
１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−カルバメート、
１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメート、
１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−エチル−２−カルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−エチル−２−カルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−エチル−２−カルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−メチルカルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−プロピルカルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−イソプロピルカルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロプロピルカルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ベンジルカルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−カルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート、
１−（２，３−ジクロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−カルバメート、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメート、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート、
１−（２，５−ジクロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−カルバメート、
１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメート、
１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−メチルカルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−プロピルカルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−イソプロピルカルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロプロピルカルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ベンジルカルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−カルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート、
１−（４−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
１−（４−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−カルバメート、
１−（４−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメート、
１−（４−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート、
１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−メチルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−プロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−イソプロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロプロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ベンジルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−カルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−Ｎ−メチルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−Ｎ−プロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−Ｎ−イソプロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−Ｎ−シクロプロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−Ｎ−ベンジルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−メチルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−プロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−イソプロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−シクロプロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−ベンジルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−メチルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−プロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−イソプロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−シクロプロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−ベンジルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート、
１−（３−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
１−（３−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−カルバメート、
１−（３−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメート、
１−（３−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−２−（メトキシメトキシ）−プロピル−１−カルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−２−（メトキシ）−プロピル−１−カルバメート、および
化合物のラセミ体、化合物の鏡像異性体、化合物の部分立体異性体、化合物の鏡像異性体の混合物、または化合物の部分立体異性体の混合物。
また、前記化合物は、薬学的に許容可能な塩の形態で存在し得る。前記薬学的に許容可能な塩は、酸または塩基の付加塩およびその立体化学的異性体の形態をすべて含み、例えば、有機酸または無機酸の付加塩であってよい。前記塩には、投与対象の客体において親化合物（ｐａｒｅｎｔ ｃｏｍｐｏｕｎｄ）の活性を維持し、かつ、好ましくない効果を誘発しない塩であればいずれでも含まれ、特に制限されるものではない。このような塩には、無機塩と有機塩が含まれ、例えば、酢酸、硝酸、アスパラギン酸、スルホン酸、硫酸、マレイン酸、グルタミン酸、ギ酸、コハク酸、リン酸、フタル酸、タンニン酸、酒石酸、臭化水素酸、プロピオン酸、ベンゼンスルホン酸、安息香酸、ステアリン酸、乳酸（ｌａｃｔｉｃ ａｃｉｄ）、重炭酸、重硫酸、重酒石酸、シュウ酸、酪酸、カルシウムエデテート、炭酸、クロロ安息香酸、クエン酸、エデト酸、トルエンスルホン酸、フマル酸、グルセプト酸、エシル酸、パモン酸、グルコン酸、硝酸メチル、マロン酸、塩化水素酸、ヨウ化水素酸、ヒドロキシナフトエ酸、イセチオン酸、ラクトビオン酸、マンデル酸、粘液酸、ナフチル酸、ムコン酸、ｐ−ニトロメタンスルホン酸、ヘキサミン酸、パントテン酸、モノヒドロゲンリン酸、ジヒドロゲンリン酸、サリチル酸、スルファミン酸、スルファニル酸、メタンスルホン酸であってよい。また、前記塩基性塩の形態としては、例えば、アンモニウム塩、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムおよびカルシウム塩のようなアルカリおよびアルカリ土類金属塩、例えば、ベンザチン、Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミン、ヒドラバミン塩のような有機塩基を有する塩および、例えば、アルギニン、リシンのようなアミノ酸を有する塩を含む。さらに、前塩の形態は、適当な塩基または酸で処理することにより遊離形態に転換されてもよい。
さらに他の実施形態は、前記化学式１で表されるフェニルアルキルカルバメート誘導体化合物；前記化合物のラセミ体、鏡像異性体、部分立体異性体、鏡像異性体の混合物、または部分立体異性体の混合物；または前記化合物の薬学的に許容可能な塩を有効成分として含む薬学組成物を提供する。
後述する試験例から確認されるように、前記化学式１の化合物、前記化合物のラセミ体、鏡像異性体、部分立体異性体、鏡像異性体の混合物、または部分立体異性体の混合物、またはこれらの薬学的に許容可能な塩は、筋肉弛緩効果に優れていることが分かった。したがって、前記薬学組成物は、筋肉弛緩剤であってよい。
そこで、さらに他の例は、前記化学式１の化合物、前記化合物のラセミ体、鏡像異性体、部分立体異性体、鏡像異性体の混合物、または部分立体異性体の混合物、またはこれらの薬学的に許容可能な塩を有効成分として含む薬学組成物を提供する。
また、筋肉弛緩剤が筋肉攣縮に関連する疾病の症状改善（緩和）剤および／または治療剤として使用可能なため、前記筋肉弛緩剤は、筋肉攣縮に関連する疾病、例えば、脊椎血管疾患、痙性脊髄麻痺、頸部脊椎症、脳性麻痺、外傷後遺症（ｓｐｉｎａｌ ｃｏｒｄ ｉｎｊｕｒｉｅｓ、ｈｅａｄ ｉｎｊｕｒｉｅｓ）、脊髄小脳変性症などの予防および／または治療用薬学組成物として使用できる。そこで、さらに他の例は、前記化学式１の化合物、前記化合物のラセミ体、鏡像異性体、部分立体異性体、鏡像異性体の混合物、または部分立体異性体の混合物、またはこれらの薬学的に許容可能な塩を有効成分として含む筋肉弛緩用薬学組成物、または筋肉攣縮関連疾病の予防および／または治療用組成物を提供する。
筋肉攣縮関連疾病は、突然の筋肉の不随意的収縮である。それは、一般に、筋肉攣縮関連疾病の痙攣発作のような、脳の異常または過度の神経活動に関連しない技術分野とされている。したがって、本発明は、筋肉攣縮関連疾病は、発作のような脳の異常または過度の神経活動に関連しない疾病である。
前記薬学組成物は、多様な経口投与形態または非経口投与形態に剤形化されてよい。例えば、錠剤、丸剤、硬軟質カプセル剤、液剤、懸濁剤、乳化剤、シロップ剤、顆粒剤、エリキシル剤（ｅｌｉｘｉｒｓ）などの任意の経口投与用剤形となってよい。このような経口投与用剤形は、各剤形の通常の構成に応じて、前記有効成分のほか、例えば、ラクトース、デキストロース、スクロース、マンニトール、ソルビトール、セルロースおよび／またはグリシンなどの希釈剤や、シリカ、タルク、ステアリン酸およびそのマグネシウムまたはカルシウム塩および／またはポリエチレングリコールなどの滑沢剤などの製薬上許容可能な担体を含むことができる。
また、前記経口投与用剤形が錠剤の場合、マグネシウムアルミニウムシリケート、デンプンペースト、ゼラチン、トラガカント、メチルセルロース、ナトリウムカルボキシメチルセルロースおよび／またはポリビニルピロリジンなどの結合剤を含むことができ、場合によって、デンプン、寒天、アルギン酸またはそのナトリウム塩のような崩壊剤や、沸騰混合物および／または吸収剤、着色剤、香味剤または甘味剤などを含むこともできる。
そして、前記薬学組成物は、非経口投与形態に剤形化されてもよいが、この場合、皮下注射、静脈注射、筋肉内注射または胸部内注射などの非経口投与方法によって投与される。この時、前記非経口投与用剤形に製剤化するために、前記薬学組成物は、有効成分が安定剤または緩衝剤と共に水で混合されて溶液または懸濁液に製造され、このような溶液または懸濁液がアンプルまたはバイアルの単位投与型に製造されてよい。
また、前記薬学組成物は、滅菌されたり、防腐剤、安定化剤、水和剤または乳化促進剤、浸透圧調節のための塩および／または緩衝剤などの補助剤をさらに含むこともでき、その他治療的に有用な物質をさらに含むこともでき、混合、顆粒化またはコーティングの通常の方法によって製剤化されてよい。
そして、前記有効成分は、ヒトを含む哺乳類に対して、１日に０．０１〜７５０ｍｇ／ｋｇ（体重）、好ましくは０．１〜５００ｍｇ／ｋｇ（体重）の治療的有効量で投与されてよい。「治療的有効量」という用語は、痛みの緩和および／または治療効果を示すことのできる投薬量を意味する。このような薬学組成物が１日１回または２回以上分割されて経口または非経口的経路を通して投与されてよい。
本発明の薬学組成物の治療的有効量および投与経路は、患者の条件、所望の効果などを考慮して、当該分野の当業者によって調整可能である。他の実施形態は、化学式１で表されるフェニルアルキルカルバメート誘導体化合物；前記化合物のラセミ体、鏡像異性体、部分立体異性体、鏡像異性体の混合物、または部分立体異性体の混合物；または前記化合物の薬学的に許容可能な塩の治療的有効量を筋肉弛緩を必要とする患者（対象）に投与する段階を含む、筋肉弛緩方法を提供する。前記筋肉弛緩方法は、投与段階の前に、筋肉弛緩を必要とする患者の確認段階が追加的に含まれるとよい。
さらに他の実施形態は、化学式１で表されるフェニルアルキルカルバメート誘導体化合物；前記化合物のラセミ体、鏡像異性体、部分立体異性体、鏡像異性体の混合物、または部分立体異性体の混合物；または前記化合物の薬学的に許容可能な塩の治療的有効量を筋肉攣縮に関連する疾病の予防および／または治療を必要とする患者に投与する段階を含む、筋肉攣縮に関連する疾病の予防および／または治療方法が提供される。前記筋肉攣縮に関連する疾病の予防および／または治療方法は、投与段階の前に、筋肉攣縮に関連する疾病の予防および／または治療を必要とする患者の確認段階が追加的に含まれるとよい。
投与は、皮下注射、静脈注射、筋肉注射、胸腔への注入などのような経口または非経口投与によって実施されてよい。
前記対象は、ヒトを含む哺乳類から分離された細胞および組織であってよい。
さらに他の実施形態は、化学式１で表されるフェニルアルキルカルバメート誘導体化合物；前記化合物のラセミ体、鏡像異性体、部分立体異性体、鏡像異性体の混合物、または部分立体異性体の混合物；または前記化合物の薬学的に許容可能な塩の筋肉弛緩使用を提供する。
さらに他の実施形態は、化学式１で表されるフェニルアルキルカルバメート誘導体化合物；前記化合物のラセミ体、鏡像異性体、部分立体異性体、鏡像異性体の混合物、または部分立体異性体の混合物；または前記化合物の薬学的に許容可能な塩の筋肉攣縮関連疾病の治療および／または予防使用を提供する。
さらに他の実施形態は、化学式１で表されるフェニルアルキルカルバメート誘導体化合物；前記化合物のラセミ体、鏡像異性体、部分立体異性体、鏡像異性体の混合物、または部分立体異性体の混合物；または前記化合物の薬学的に許容可能な塩の筋肉弛緩または筋肉弛緩準備使用を提供する。
さらに他の実施形態は、化学式１で表されるフェニルアルキルカルバメート誘導体化合物；前記化合物のラセミ体、鏡像異性体、部分立体異性体、鏡像異性体の混合物、または部分立体異性体の混合物；または前記化合物の薬学的に許容可能な塩の筋肉攣縮関連疾病の治療および／または予防または筋肉攣縮関連疾病の治療および／または予防のための薬学組成物の準備使用を提供する。
本発明のカルバメート化合物は、下記の反応式により製造されてよい。
反応式Ｉ：ジオール−１の製造
Figure 0006155280
 カルバメート化合物の合成に使用されたジオール（Ｄｉｏｌ）化合物は、トランス二重結合（ｔｒａｎｓ−Ｏｌｅｆｉｎ）化合物から二重水酸化反応（ｄｉｈｙｄｒｏｘｙｌａｔｉｏｎ）で合成することができる。光学活性のあるジオール化合物は、シャープレス（Ｓｈａｒｐｌｅｓｓ）の不斉二重水酸化反応（ａｓｙｍｍｅｔｒｉｃ ｄｉｈｙｄｒｏｘｙｌａｔｉｏｎ）触媒を使用することができる。
反応式ＩＩ：ジオール−２の製造
Figure 0006155280
 反応式ＩＩにおいて、光学活性物質は、ハロマンデル酸（Ｈａｌｏ−Ｍａｎｄｅｌｉｃ ａｃｉｄ）を用いてヒドロキシ−ケトン（Ｈｙｄｒｏｘｙ−Ｋｅｔｏｎｅ）化合物を合成後、アンチ還元試薬（Ａｎｔｉ ｒｅｄｕｃｔｉｏｎ ｒｅａｇｅｎｔ）を用いて合成することができる。反応式ＩＩにおいて、ＰＧは、トリアルキルシリル基（ＴＭＳ、ＴＥＳ、ＴＩＰＳ、ＴＢＤＭＳ、ＴＢＤＰＳ）、エーテル［ＭＯＭ（Ｍｅｔｈｏｘｙｍｅｔｈｙｌ ｅｔｈｅｒ）、ＭＥＭ（２−Ｍｅｔｈｏｘｙｅｔｈｏｘｙｍｅｔｈｙｌ ｅｔｈｅｒ）、ＢＯＭ（Ｂｅｎｚｙｌｏｘｙｍｅｔｈｙｌ ｅｔｈｅｒ）、ＭＴＭ（Ｍｅｔｈｙｌｔｈｉｏｍｅｔｈｙｌ ｅｔｈｅｒ）、ＳＥＭ（２−（Ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌｙｌ）ｅｔｈｏｘｙｍｅｔｈｙｌ ｅｔｈｅｒ）、ＰＭＢＭ（ｐ−Ｍｅｔｈｏｘｙｂｅｎｚｙｌ ｅｔｈｅｒ）、ＴＨＰ（Ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒａｎｙｌ ｅｔｈｅｒ）、アリルエーテル、Ｔｒｉｔｙｌ ｅｔｈｅｒ、エステル基［Ａｃ（ａｃｅｔａｔｅ）、Ｂｚ（Ｂｅｎｚｏａｔｅ）、Ｐｖ（Ｐｉｖａｌｏａｔｅ）、Ｃｂｚ（Ｂｅｎｚｙｌ ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、ＢＯＣ（ｔ−Ｂｕｔｙｌ ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、Ｆｍｏｃ（９−Ｆｕｌｏｒｅｎｙｌｍｅｔｈｙｌ）ｃａｒｂｏｎａｔｅ、Ａｌｌｏｃ（Ａｌｌｙｌ Ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、Ｔｒｏｃ（Ｔｒｉｃｈｌｏｒｏｅｈｔｙｌ ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、またはｐ−Ｍｅｔｈｏｘｙｂｅｎｚｏａｔｅ、Ｍｅｔｈｙｌ ｃａｒｂｏｎａｔｅなどであってよい。
反応式ＩＩＩ：カルバメーション反応−１
Figure 0006155280
 フェニル環にハロゲン置換基があるジオールの単一カルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）の高い選択性を有する。
反応式ＩＶ：カルバメーション反応−２
Figure 0006155280
 フェニル環にハロゲン置換基があるジオールの単一カルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）形態の２つの物質を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｓｉｌｉｃａ ｇｅｌ ｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）で分離し、２種の単一カルバメート化合物を得ることができる。
反応式Ｖ：置換反応
Figure 0006155280
Figure 0006155280
 ＡおよびＢは、アルキルまたはアルコキシアルキルエーテル、例えば、メトキシメチルエーテル（ＭＯＭ）または化学式
Figure 0006155280
 で表されるカルバモイル誘導体であり、Ｒ２は、水素、Ｃ１〜Ｃ４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基、例えば、Ｃ１〜Ｃ３、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、例えば、Ｃ３−Ｃ７、およびベンジル基からなる群より選択されてよく、より具体的には、Ｒ２は、水素、メチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、ビシクロヘプタン基、およびベンジル基からなる群より選択されてよい。
本発明は、フェニルアルキルカルバメート誘導体化合物およびこれを含む薬学組成物に関するものであって、具体的には、本発明のフェニルアルキルカルバメート誘導体化合物は、顕著に優れた筋肉弛緩活性を示すだけでなく、毒性が極めて少ないことから、フェニルアルキルカルバメート誘導体化合物およびその薬学的に許容可能な塩、前記フェニルアルキルカルバメート誘導体化合物および／またはその薬学的に許容可能な塩を有効成分として含む筋肉弛緩用組成物およびフェニルアルキルカルバメート誘導体化合物および／または薬学的に許容可能な塩の筋肉弛緩使用を提供する。
本発明を下記の実施例によってより詳細に説明する。しかし、この実施例は、本発明を下記の実施例に限定するものではない。
製造例１：１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペンの製造
Figure 0006155280
 フラスコで、２−クロロベンゼンアルデヒド（２−Ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎａｌｄｅｈｙｄｅ、４８ｍｌ、０．４２ｍｏｌ）と３−ペンタノン（３−Ｐｅｎｔａｎｏｎｅ、４９．７ｍｌ、０．４７ｍｏｌ）を、ヘキサン（Ｈｅｘａｎｅ、６００ｍＬ）に溶かした後、撹拌し、昇温させた。前記反応物に還流条件でボロントフルオリドエーテラート（ＢＦ３ＯＥｔ２、５３．６ｍｌ、０．４２ｍｏｌ）を注入した。反応が完了すると、水を注入した。層分離後、有機層を１Ｍの水酸化ナトリウム溶液（１Ｍ ＮａＯＨ）で２回洗浄した後、分離された有機層を水で洗浄した。分離された有機層にＭｇＳＯ４を処理して水分を除去し、濃縮した。濃縮残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、表題化合物（３８ｇ、収率５８％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.94(d, J=4.8Hz, 3H), 6.24(m, 1H), 6.78(d, J=14Hz, 1H), 7.11〜7.51(m, 4H)
製造例２：１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−ブテンの製造
Figure 0006155280
 ３−ペンタノン（３−Ｐａｎｔａｎｏｎｅ）の代わりに、３−ヘプタノン（３−ｈｅｐｔａｎｏｎｅ）を使用したことを除き、製造例１と同様の方法で表題化合物（２．９ｇ、収率８３％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.14(d, J=7.6Hz, 3H), 2.29〜2.33(m, 2H), 6.28(dt, J=16Hz, 6.4Hz, 1H), 6.78(d, J=15.6Hz, 1H), 7.13〜7.54(m, 4H)
製造例３：１−（２−クロロフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテンの製造
Figure 0006155280
 ３−ペンタノン（３−Ｐａｎｔａｎｏｎｅ）の代わりに、２，６−ジメチル−４−ヘプタノン（２，６−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−ｈｅｐｔａｎ−４−ｏｎｅ）を使用したことを除き、製造例１と同様の方法で表題化合物（８．０ｇ、収率５０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.14(d, J=6.8Hz, 6H), 2.25〜2.57(m, 1H), 6.20(dd, J=16Hz, 7.2Hz, 1H), 7.64(d, J=16Hz, 1H), 7.12〜7.54(m, 4H)
製造例４：１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−ヘキセンの製造
Figure 0006155280
 ３−ペンタノン（３−Ｐａｎｔａｎｏｎｅ）の代わりに、６−ウンデカノン（６−ｕｎｄｅｃａｎｏｎｅ）を使用したことを除き、製造例１と同様の方法で表題化合物（１０ｇ、収率８５％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=7.2Hz, 3H), 1.33〜1.56(m, 4H), 2.26〜2.32(m, 4H), 6.24(dt, J=15.6Hz, 7Hz, 1H), 6.78(d, J=16Hz, 1H), 7.13〜7.54(m, 4H)
製造例５：１−（２，４−ジクロロフェニル）−トランス−１−プロペンの製造
Figure 0006155280
 ２−クロロベンゼンアルデヒド（２−Ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎａｌｄｅｈｙｄｅ）の代わりに、２，４−ジクロロベンゼンアルデヒド（２，４−ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎａｌｄｅｈｙｄｅ）を使用したことを除き、製造例１と同様の方法で表題化合物（２．４ｇ、収率５７％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.95(dd, J=6.8Hz, 1.6Hz, 3H), 6.24(m, 1H), 6.72(d, J=15.6Hz, 1H), 7.18〜7.44(m, 3H)
製造例６：１−（２，４−ジクロロフェニル）−トランス−１−ブテンの製造
Figure 0006155280
 ３−ペンタノン（３−Ｐａｎｔａｎｏｎｅ）の代わりに、３−ヘプタノン（３−ｈｅｐｔａｎｏｎｅ）を使用したことを除き、製造例５と同様の方法で表題化合物（２．１ｇ、収率９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.14(d, J=7.6Hz, 3H), 2.20〜2.33(m, 2H), 6.26(dt, J=16Hz, 6.8Hz, 1H), 6.70(d, J=15.6Hz, 1H), 7.18〜7.46(m, 3H)
製造例７：１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテンの製造
Figure 0006155280
 ３−ペンタノン（３−Ｐａｎｔａｎｏｎｅ）の代わりに、２，６−ジメチル−４−ヘプタノン（２，６−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−ｈｅｐｔａｎ−４−ｏｎｅ）を除き、製造例５と同様の方法で表題化合物（０．２３ｇ、収率１０〜４０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J=6.8Hz, 6H), 2.53〜2.58(m, 1H), 6.19(dd, J=16.4Hz, 6.8Hz, 1H), 6.31(d, J=16.4Hz, 1H), 7.18〜7.46(m, 3H)
製造例８：１−（２，４−ジクロロフェニル）−トランス−１−ヘキセンの製造
Figure 0006155280
 ３−ペンタノン（３−Ｐａｎｔａｎｏｎｅ）の代わりに、６−ウンデカノン（６−ｕｎｄｅｃａｎｏｎｅ）を使用したことを除き、製造例５と同様の方法で表題化合物（３．２ｇ、収率４０〜８０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=7.2Hz, 3H), 1.38〜1.52(m, 4H), 2.25〜2.31(m, 2H), 6.22(dt, J=15.6Hz, 6.8Hz, 1H), 6.70(d, J=15.6Hz, 1H), 7.18〜7.46(m, 3H)
製造例９：１−（２，６−ジクロロフェニル）−トランス−１−プロペンの製造
Figure 0006155280
 ２−クロロベンゼンアルデヒド（２−Ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎａｌｄｅｈｙｄｅ）の代わりに、２，６−ジクロロベンゼンアルデヒド（２，６−ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎａｌｄｅｈｙｄｅ）を使用したことを除き、製造例１と同様の方法で表題化合物（０．４ｇ、収率１０〜４０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.98(d, J=8Hz, 3H), 6.23〜6.31(m, 1H), 6.40(d, J=16Hz, 1H), 7.05〜7.32(m, 3H)
製造例１０：１−（２，６−ジクロロフェニル）−トランス−１−ブテンの製造
Figure 0006155280
 ３−ペンタノン（３−Ｐａｎｔａｎｏｎｅ）の代わりに、３−ヘプタノン（３−ｈｅｐｔａｎｏｎｅ）を使用したことを除き、製造例９と同様の方法で表題化合物（１．２ｇ、収率１０〜４０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.17(t, J=7.6Hz, 3H), 2.30〜2.37(m, 2H), 6.29(dt, J=16.4Hz, 6Hz, 1H), 6.37(d, J=16.4Hz, 1H), 7.05〜7.32(m, 3H)
製造例１１：１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテンの製造
Figure 0006155280
 ３−ペンタノン（３−Ｐａｎｔａｎｏｎｅ）の代わりに、２，６−ジメチル−４−ヘプタノン（２，６−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−ｈｅｐｔａｎ−４−ｏｎｅ）を使用したことを除き、製造例９と同様の方法で表題化合物（０．２３ｇ、収率１０〜４０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J=6.8Hz, 6H), 2.53〜2.58(m, 1H), 6.19(dd, J=16.4Hz, 6.8Hz, 1H), 6.31(d, J=16.4Hz, 1H), 7.05〜7.32(m, 3H)
製造例１２：１−（２，６−ジクロロフェニル）−トランス−１−ヘキセンの製造
Figure 0006155280
 ３−ペンタノン（３−Ｐａｎｔａｎｏｎｅ）の代わりに、６−ウンデカノン（６−ｕｎｄｅｃａｎｏｎｅ）を使用したことを除き、製造例９と同様の方法で表題化合物（０．２ｇ、収率１０〜４０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.99(t, J=7.2Hz, 3H),1.14〜1.59(m, 4H), 2.30〜2.36(m, 2H), 6.24(dt, J=16Hz, 6.6Hz, 1H), 6.38(d, J=16.4Hz, 1H), 7.05〜7.33(m, 3H)
製造例１３：１−（２，３−ジクロロフェニル）−トランス−１−プロペンの製造
Figure 0006155280
 ２−クロロベンゼンアルデヒド（２−Ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎａｌｄｅｈｙｄｅ）の代わりに、２，３−ジクロロベンゼンアルデヒド（２，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎａｌｄｅｈｙｄｅ）を使用したことを除き、製造例１と同様の方法で表題化合物（０．２ｇ、収率１０〜４０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.94(d, J=4.8Hz, 3H), 6.24(m, 1H), 6.78(d, J=14Hz, 1H), 7.11〜7.51(m, 3H)
製造例１４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（１．５ｇ、製造例１）をｔ−ＢｕＯＨ／Ｈ２Ｏの１：１（Ｖ／Ｖ）混合物３０ｍＬに溶かした後、０℃でＡＤ−ｍｉｘ−α（Ａｌｄｒｉｃｈ、米国）（１３．７ｇ）を投入し、ｏｖｅｒｎｉｇｈｔ撹拌した。反応が完了すると、亜硫酸ナトリウム（Ｎａ２ＳＯ３）水溶液とエチルアセテート（ＥＡ）を注入して洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウム（ＭｇＳＯ４）で乾燥し、ろ過して、減圧濃縮した。濃縮残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、表題化合物（１．６５ｇ、収率９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.20(d, J=6.4Hz, 3H), 2.48(d, J=4.0Hz 1H), 2.92(d, J=4.4Hz, 1H), 3.93〜3.97(m, 1H), 4.97(t, J=4.8Hz, 1H), 7.22〜7.51(m, 4H)
13CNMR(100MHz,CDCl3) δ18.8, 71.5, 74.4, 127.1, 128.1, 128.9, 129.5, 132.6, 138.9
製造例１５：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオールの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（２．５ｇ、製造例１）をｔ−ＢｕＯＨ／Ｈ２Ｏの１：１（Ｖ／Ｖ）混合物５０ｍＬに溶かした後、０℃でＡＤ−ｍｉｘ−β（Ａｌｄｒｉｃｈ、米国）（２３．５ｇ）を投入し、ｏｖｅｒｎｉｇｈｔ撹拌した。反応が完了すると、亜硫酸ナトリウム（Ｎａ２ＳＯ３）水溶液とエチルアセテート（ＥＡ）を注入して洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウム（ＭｇＳＯ４）で乾燥し、ろ過して、減圧濃縮した。濃縮残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、表題化合物（２．９６ｇ、収率９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.20(d, J=6.4Hz, 3H), 2.48(d, J=4.0Hz, 1H), 2.92(d, J=4.4Hz, 1H), 3.93〜3.97(m, 1H), 4.97(t, J=4.8Hz, 1H), 7.22〜7.51(m, 4H)
製造例１６：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールと１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオールとの混合物の製造
Figure 0006155280
 および
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（６．５３ｇ、製造例１）をアセトン／ｔ−ＢｕＯＨ／Ｈ２Ｏ（５：１：１Ｖ／Ｖ）の混合物４５ｍＬに溶かした後、常温でＮ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシド（Ｎ−ｍｅｔｈｙｌｍｏｒｐｈｏｌｉｎｅ−Ｎ−ｏｘｉｄｅ）（７．５１ｇ）とＯｓＯ４（０．５４ｇ）を投入し、２〜３時間撹拌した。反応が完了すると、水とメチレンクロライド（ＭＣ）を注入して洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウム（ＭｇＳＯ４）で乾燥し、ろ過して、減圧濃縮した。濃縮残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、表題化合物（６．４２ｇ、収率８０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.20(d, J=6.4Hz, 3H), 2.48(d, J=4.0Hz, 1H), 2.92(d, J=4.4Hz, 1H), 3.93〜3.97(m, 1H), 4.97(t, J=4.8Hz, 1H), 7.22〜7.51(m, 4H)
製造例１７：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例２）を使用したことを除き、製造例１４と同様の方法で表題化合物（０．３６ｇ、収率９５％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.01(t, J=7.4Hz, 3H), 1.52〜1.65(m, 2H), 2.01(d, J=4.4Hz, 1H), 2.74(d, J=5.2Hz, 1H), 3.69〜3.75(m, 1H), 5.05(t, J=5.0Hz, 1H), 7.23〜7.54(m, 4H)
製造例１８：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例２）を使用したことを除き、製造例１５と同様の方法で表題化合物（０．８４ｇ、収率６０〜９５％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.01(t, J=7.4Hz, 3H), 1.52〜1.65(m, 2H), 2.01(d, J=4.4Hz, 1H), 2.74(d, J=5.2Hz, 1H), 3.69〜3.75(m, 1H), 5.05(t, J=5.0Hz, 1H), 7.23〜7.54(m, 4H)
製造例１９：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールと１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールとの混合物の製造
Figure 0006155280
 および
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例２）を使用したことを除き、製造例１６と同様の方法で表題化合物（５．１ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.01(t, J=7.4Hz, 3H), 1.52〜1.65(m, 2H), 2.01(d, J=4.4Hz, 1H), 2.74(d, J=5.2Hz, 1H), 3.69〜3.75(m, 1H), 5.05(t, J=5.0Hz, 1H), 7.23〜7.54(m, 4H)
製造例２０：１−（２−クロロフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２−クロロフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテン（製造例３）を使用したことを除き、製造例１４と同様の方法で表題化合物（０．９６ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.2Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 1.92(d, J=5.6Hz, 1H), 2.69(d, J=6.4Hz, 1H), 3.53〜3.56(m, 1H), 5.22〜5.25(m, 1H), 7.23〜7.55(m, 4H)
製造例２１：１−（２−クロロフェニル）−３−メチル−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２−クロロフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテン（製造例３）を使用したことを除き、製造例１５と同様の方法で表題化合物（４．２ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.2Hz, 6H), 1.82〜1.90(m, 1H), 1.93(d, J=5.6Hz, 1H), 2.79(d, J=6Hz, 1H), 3.53〜3.57(m, 1H), 5.23〜5.25(m, 1H), 7.23〜7.54(m, 4H)
製造例２２：１−（２−クロロフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールと１−（２−クロロフェニル）−３−メチル−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールとの混合物の製造
Figure 0006155280
 および
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２−クロロフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテン（製造例３）を使用したことを除き、製造例１６と同様の方法で表題化合物（０．８ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.2Hz, 6H), 1.83〜1.90(m, 1H), 1.92(d, J=5.6Hz, 1H), 2.69(d, J=6.4Hz, 1H), 3.53〜3.56(m, 1H), 5.22〜5.25(m, 1H), 7.23〜7.55(m, 4H)
製造例２３：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオールの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−ヘキセン（製造例４）を使用したことを除き、製造例１４と同様の方法で表題化合物（０．３７ｇ、収率９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.2Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 2.08(d, J=4.4Hz, 1H), 2.71(d, J=5.2Hz, 1H), 3.78〜3.83(m, 1H), 5.04(t, J=5.0Hz, 1H), 7.23〜7.53(m, 4H)
製造例２４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ヘキサンジオールの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−ヘキセン（製造例４）を使用したことを除き、製造例１５と同様の方法で表題化合物（４．２ｇ、収率６０〜９０％）を得た
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.91(t, J=6.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 2.08(d, J=4.8Hz, 1H), 2.70(d, J=5.2Hz, 1H), 3.80〜3.83(m, 1H), 5.05(t, J=5.0Hz, 1H), 7.24〜7.56(m, 4H)
製造例２５：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオールと１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ヘキサンジオールとの混合物の製造
Figure 0006155280
 および
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−ヘキセン（製造例４）を使用したことを除き、製造例１６と同様の方法で表題化合物（７．９ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.2Hz, 3H), 1.26〜1.55(m, 6H), 2.08(d, J=4.4Hz, 1H), 2.71(d, J=5.6Hz, 1H), 3.78〜3.84(m, 1H), 5.04(t, J=3.2Hz, 1H), 7.24〜7.55(m, 4H)
製造例２６：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２，４−ジクロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例５）を使用したことを除き、製造例１４と同様の方法で表題化合物（０．３３ｇ、収率６０〜９５％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.22(d, J=6.4Hz, 3H), 2.10(d, J=4.4Hz, 1H), 2.71(d, J=4.8Hz, 1H), 3.90〜3.95(m, 1H), 4.94(t, J=5.0Hz, 1H), 7.31(dd, J=2.0Hz, J=8.0Hz, 1H), 7.40(d, J=2.0Hz, 1H), 7.49(d, J=8.4Hz, 1H)
製造例２７：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオールの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２，４−ジクロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例５）を使用したことを除き、製造例１５と同様の方法で表題化合物（０．４５ｇ、収率６０〜９５％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.22(d, J=6.4Hz, 3H), 2.10(d, J=4.4Hz, 1H), 2.71(d, J=4.8Hz, 1H), 3.90〜3.95(m, 1H), 4.94(t, J=5.0Hz, 1H), 7.31〜7.49(m, 3H)
製造例２８：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールと１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオールとの混合物の製造
Figure 0006155280
 および
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２，４−ジクロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例５）を使用したことを除き、製造例１６と同様の方法で表題化合物（０．４５ｇ、収率６０〜９５％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.22(d, J=6.4Hz, 3H), 2.10(d, J=4.4Hz, 1H), 2.71(d, J=4.8Hz, 1H), 3.90〜3.95(m, 1H), 4.94(t, J=5.0Hz, 1H), 7.31〜7.49(m, 3H)
製造例２９：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２，４−ジクロロフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例６）を使用したことを除き、製造例１４と同様の方法で表題化合物（０．３２ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.02(t, J=7.4Hz, 3H), 1.54〜1.61(m, 2H), 2.07(d, J=4.8Hz, 1H), 2.74(d, J=4.8Hz, 1H), 3.65〜3.68(m, 1H), 5.01(t, J=5.0Hz, 1H), 7.31〜7.49(m, 3H)
製造例３０：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２，４−ジクロロフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例６）を使用したことを除き、製造例１５と同様の方法で表題化合物（０．４３ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.02(t, J=7.4Hz, 3H), 1.54〜1.61(m, 2H), 2.07(d, J=4.8Hz, 1H), 2.74(d, J=4.8Hz, 1H), 3.65〜3.68(m, 1H), 5.01(t, J=5.0Hz, 1H), 7.31〜7.49(m, 3H)
製造例３１：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールと１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールとの混合物の製造
Figure 0006155280
 および
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２，４−ジクロロフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例６）を使用したことを除き、製造例１６と同様の方法で表題化合物（０．３３ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.02(t, J=7.4Hz, 3H), 1.54〜1.61(m, 2H), 2.07(d, J=4.8Hz, 1H), 2.74(d, J=4.8Hz, 1H), 3.65〜3.68(m, 1H), 5.01(t, J=5.0Hz, 1H), 7.31〜7.49(m, 3H)
製造例３２：１−（２，４−ジクロロフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２，４−ジクロロフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテン（製造例７）を使用したことを除き、製造例１４と同様の方法で表題化合物（０．２５ｇ、収率６０〜９５％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(d, J=6.8Hz, 6H), 1.60〜1.65(m, 1H), 2.35(d, J=4.0Hz, 1H), 3.12(d, J=8.4Hz, 1H), 4.13〜4.18(m, 1H), 5.36(t, J=7.6Hz, 1H), 7.17〜7.35(m, 3H)
製造例３３：１−（２，４−ジクロロフェニル）−３−メチル−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２，４−ジクロロフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテン（製造例７）を使用したことを除き、製造例１５と同様の方法で表題化合物（０．３６ｇ、収率６０〜９５％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(d, J=6.8Hz, 6H), 1.60〜1.65(m, 1H), 2.35(d, J=4.0Hz, 1H), 3.12(d, J=8.4Hz, 1H), 4.13〜4.18(m, 1H), 5.36(t, J=7.6Hz, 1H), 7.17〜7.35(m, 3H)
製造例３４：１−（２，４−ジクロロフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールと１−（２，４−ジクロロフェニル）−３−メチル−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールとの混合物の製造
Figure 0006155280
 および
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２，４−ジクロロフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテン（製造例７）を使用したことを除き、製造例１６と同様の方法で表題化合物（０．２６ｇ、収率６０〜９５％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(d, J=6.8Hz, 6H), 1.60〜1.65(m, 1H), 2.35(d, J=4.0Hz, 1H), 3.12(d, J=8.4Hz, 1H), 4.13〜4.18(m, 1H), 5.36(t, J=7.6Hz, 1H), 7.17〜7.35(m, 3H)
製造例３５：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオールの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２，４−ジクロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例８）を使用したことを除き、製造例１４と同様の方法で表題化合物（１．１ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.89〜0.93(m, 3H), 1.30〜1.39(m, 2H), 1.49〜1.52(m, 2H), 1.56〜1.62(m, 2H), 2.05(d, J=5.2Hz, 1H), 2.74(d, J=5.2Hz, 1H), 3.72〜3.77(m, 1H), 4.98(t, J=4.8Hz, 1H), 7.28〜7.50(m, 3H)
製造例３６：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ヘキサンジオールの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２，４−ジクロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例８）を使用したことを除き、製造例１５と同様の方法で表題化合物（１．２ｇ、収率６０〜９５％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.89〜0.93(m, 3H), 1.30〜1.39(m, 2H), 1.49〜1.52(m, 2H), 1.56〜1.62(m, 2H), 2.05(d, J=5.2Hz, 1H), 2.74(d, J=5.2Hz, 1H), 3.72〜3.77(m, 1H), 4.98(t, J=4.8Hz, 1H), 7.28〜7.50(m, 3H)
製造例３７：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオールと１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ヘキサンジオールとの混合物の製造
Figure 0006155280
 および
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２，４−ジクロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例８）を使用したことを除き、製造例１６と同様の方法で表題化合物（０．６７ｇ、収率６０〜９５％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.89〜0.93(m, 3H), 1.30〜1.39(m, 2H), 1.49〜1.52(m, 2H), 1.56〜1.62(m, 2H), 2.05(d, J=5.2Hz, 1H), 2.74(d, J=5.2Hz, 1H), 3.72〜3.77(m, 1H), 4.98(t, J=4.8Hz, 1H), 7.28〜7.50(m, 3H)
製造例３８：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２，６−ジクロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例９）を使用したことを除き、製造例１４と同様の方法で表題化合物（０．９ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.10(d, J=6.4Hz, 3H), 2.72(d, J=2.4Hz, 1H), 3.10(d, J=8.4Hz, 1H), 4.47〜4.54(m, 1H), 5.24(t, J=8.8Hz, 1H), 7.18〜7.36(m, 3H)
製造例３９：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオールの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２，６−ジクロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例９）を使用したことを除き、製造例１５と同様の方法で表題化合物（０．８４ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.10(d, J=6.4Hz, 3H), 2.72(d, J=2.4Hz, 1H), 3.10(d, J=8.4Hz, 1H), 4.47〜4.54(m, 1H), 5.24(t, J=8.8Hz, 1H), 7.18〜7.36(m, 3H)
製造例４０：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールと１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオールとの混合物の製造
Figure 0006155280
 および
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２，６−ジクロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例９）を使用したことを除き、製造例１６と同様の方法で表題化合物（０．９１ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.10(d, J=6.4Hz, 3H), 2.72(d, J=2.4Hz, 1H), 3.10(d, J=8.4Hz, 1H), 4.47〜4.54(m, 1H), 5.24(t, J=8.8Hz, 1H), 7.18〜7.36(m, 3H)
製造例４１：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２，６−ジクロロフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例１０）を使用したことを除き、製造例１４と同様の方法で表題化合物（１．２３ｇ、収率６０〜９５％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.97(t, J=7.6Hz, 3H), 1.26〜1.53(m, 2H), 2.64(dd, J=0.8Hz, J=4.0Hz, 1H), 3.14(d, J=8.4Hz, 1H), 4.22〜4.26(m, 1H), 5.26(t, J=8.4Hz, 1H), 7.17〜7.35(m, 3H)
製造例４２：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２，６−ジクロロフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例１０）を使用したことを除き、製造例１５と同様の方法で表題化合物（０．９６ｇ、収率６０〜９５％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.97(t, J=7.6Hz, 3H), 1.26〜1.53(m, 2H), 2.64(dd, J=0.8Hz, J=4.0Hz, 1H), 3.14(d, J=8.4Hz, 1H), 4.22〜4.26(m, 1H), 5.26(t, J=8.4Hz, 1H), 7.17〜7.35(m, 3H)
製造例４３：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールと１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールとの混合物の製造
Figure 0006155280
 および
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２，６−ジクロロフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例１０）を使用したことを除き、製造例１６と同様の方法で表題化合物（０．８６ｇ、収率６０〜９５％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.97(t, J=7.6Hz, 3H), 1.26〜1.53(m, 2H), 2.64(dd, J=0.8Hz, J=4.0Hz, 1H), 3.14(d, J=8.4Hz, 1H), 4.22〜4.26(m, 1H), 5.26(t, J=8.4Hz, 1H), 7.17〜7.35(m, 3H)
製造例４４：１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテン（製造例１１）を使用したことを除き、製造例１４と同様の方法で表題化合物（０．２５ｇ、収率６０〜９５％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(d, J=6.8Hz, 6H), 1.60〜1.65(m, 1H), 2.35(d, J=4.0Hz, 1H), 3.12(d, J=8.4Hz, 1H), 4.13〜4.18(m, 1H), 5.36(t, J=7.6Hz, 1H), 7.17〜7.35(m, 3H)
製造例４５：１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−メチル−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテン（製造例１１）を使用したことを除き、製造例１５と同様の方法で表題化合物（０．３７ｇ、収率６０〜９５％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(d, J=6.8Hz, 6H), 1.60〜1.65(m, 1H), 2.35(d, J=4.0Hz, 1H), 3.12(d, J=8.4Hz, 1H), 4.13〜4.18(m, 1H), 5.36(t, J=7.6Hz, 1H), 7.17〜7.35(m, 3H)
製造例４６：１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールと１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−メチル−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールとの混合物の製造
Figure 0006155280
 および
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテン（製造例１１）を使用したことを除き、製造例１６と同様の方法で表題化合物（０．４７ｇ、収率６０〜９５％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(d, J=6.8Hz, 6H), 1.60〜1.65(m, 1H), 2.35(d, J=4.0Hz, 1H), 3.12(d, J=8.4Hz, 1H), 4.13〜4.18(m, 1H), 5.36(t, J=7.6Hz, 1H), 7.17〜7.35(m, 3H)
製造例４７：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオールの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２，６−ジクロロフェニル）−トランス−１−ヘキセン（製造例１２）を使用したことを除き、製造例１４と同様の方法で表題化合物（０．３６ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.85(t, J=6.8Hz, 3H), 1.20〜1.31(m, 4H), 1.45〜1.53(m, 2H), 2.61〜2.62(m, 1H), 3.12(d, J=8.4Hz, 1H), 4.28〜4.33(m, 1H), 5.25(t, J=8.4Hz, 1H), 7.18〜7.35(m, 3H)
製造例４８：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ヘキサンジオールの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２，６−ジクロロフェニル）−トランス−１−ヘキセン（製造例１２）を使用したことを除き、製造例１５と同様の方法で表題化合物（０．５８ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.85(t, J=6.8Hz, 3H), 1.20〜1.31(m, 4H), 1.45〜1.53(m, 2H), 2.61〜2.62(m, 1H), 3.12(d, J=8.4Hz, 1H), 4.28〜4.33(m, 1H), 5.25(t, J=8.4Hz, 1H), 7.18〜7.35(m, 3H)
製造例４９：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオールと１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ヘキサンジオールとの混合物の製造
Figure 0006155280
 および
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２，６−ジクロロフェニル）−トランス−１−ヘキセン（製造例１２）を使用したことを除き、製造例１６と同様の方法で表題化合物（０．６２ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.85(t, J=6.8Hz, 3H), 1.20〜1.31(m, 4H), 1.45〜1.53(m, 2H), 2.61〜2.62(m, 1H), 3.12(d, J=8.4Hz, 1H), 4.28〜4.33(m, 1H), 5.25(t, J=8.4Hz, 1H), 7.18〜7.35(m, 3H)
製造例５０：メチル２−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシアセテートの製造
Figure 0006155280
 （Ｒ）−２−クロロマンデル酸（（Ｒ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍａｎｄｅｌｉｃ ａｃｉｄ、１５ｇ）をフラスコに入れ、メタノール（ＣＨ３ＯＨ、１５０ｍｌ）とホスホラスクロライドオキシド（ＰＯＣｌ３、０．７６ｍｌ）を入れて、混合物を磁気撹拌装置で常温で６時間撹拌した。反応が完了すると、硫酸ナトリウム（Ｎａ２ＳＯ３）水溶液とエチルアセテート（ＥＡ）を注入して洗浄した後、有機層を無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）で乾燥後、ろ過して、減圧濃縮した。濃縮残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、表題化合物（１５．６４ｇ、収率９５％）を合成した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 3.59(d, J=5.2, 1H), 3.79(t, J=6.0, 3H), 5.59(d, J=5.2, 1H), 7.28〜7.43(m, 4H)
製造例５１：２−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミドの製造
Figure 0006155280
 Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩（Ｎ，Ｏ−ｄｉｍｅｔｈｙｌｈｙｄｒｏｘｙｌａｍｉｎｅ．ＨＣｌ、１５．２ｇ）をジクロロメタン（ＤＣＭ、１５０ｍｌ）に溶かした後、アイスバスを用いて０℃に冷却させた後、トリエチルアルミニウム（Ｔｒｉｍｅｔｈｙｌａｌｕｍｉｎｉｕｍ ２．０Ｍ ｉｎ Ｈｅｘａｎｅ、７７．７ｍｌ）を３０分間徐々に滴加した。滴加後、アイスバスを除去し、常温で２時間撹拌した。ジクロロメタン（ＤＣＭ、１５０ｍｌ）に溶かした（Ｒ）−メチル−２−（２−クロロフェニル）−２−ヒドロキシアセテート（Ｍｅｔｈｙｌ−２−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−（Ｒ）−２−ｈｙｄｒｏｘｙａｃｅｔａｔｅ、１５．６４ｇ）を常温で３０分間滴加した後、１２時間還流させた。反応が完了すると、０℃に冷却させた後、０．５Ｍの塩酸（ＨＣｌ、２００ｍｌ）を徐々に滴加して洗浄した後、有機層を蒸留水とｂｒｉｎｅで洗った後、無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）で乾燥後、ろ過して、減圧濃縮する。濃縮残留物はシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、表題化合物（１４．６８ｇ、収率８２％）を合成した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ3.23(s, 3H), 3.28(s, 3H), 4.33(d, J=6.0Hz, 1H), 5.81(d, J=5.6Hz, 1H), 7.23〜7.42(m, 4H)
製造例５２：２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−メトキシ−（Ｒ）−２−（メトキシメトキシ）−Ｎ−メチルアセトアミドの製造
Figure 0006155280
 製造例５１で得られた２−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド（１４．６８ｇ）をジクロロメタン（ＤＣＭ、１４０ｍｌ）に溶かした後、０℃に冷却させる。ジイソプロピルエチルアミン（Ｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌｅｔｈｙｌａｍｉｎｅ、５５．６７ｍｌ）を徐々に滴加した後、１０分間撹拌した。クロロメチルメチルエーテル（Ｃｈｌｏｒｏ ｍｅｔｈｙｌ ｍｅｔｈｙｌ ｅｔｈｅｒ、２５．２５ｍｌ）を３０分間徐々に滴加した後、３０分後にアイスバスを除去し、常温で１２時間撹拌した。反応が完了すると、０℃に冷却させ、１Ｍの水酸化ナトリウム溶液（ＮａＯＨ、２０ｍｌ）を滴加した後、ジクロロメタン（ＤＭＣ）を注入後、水で洗浄する。有機層を無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）で乾燥後、ろ過して、減圧濃縮する。濃縮残留物はシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、表題化合物（１５．５７ｇ、収率８９％）を合成した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ3.19(s, 3H), 3.42(s, 3H), 3.47(s, 3H), 4.75(d, J=6.8, 1H), 4.81(d, J=6.8, 1H), 6.07(s, 1H), 7.27〜7.58(m, 4H)
製造例５３：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）プロパン−２−オンの製造
Figure 0006155280
 製造例５２で得られた２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−メトキシ−（Ｒ）−２−（メトキシメトキシ）−Ｎ−メチルアセトアミド（１５．５７ｇ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ、１５０ｍｌ）に溶かした後、０℃に冷却させる。メチルマグネシウムブロミド溶液（Ｍｅｔｈｙｌｍａｇｎｅｓｉｕｍ ｂｒｏｍｉｄｅ（ＭｅＭｇＢｒ）３．０Ｍ ｉｎ ｅｔｈｅｒ）を３０分間滴加した後、０℃で１時間撹拌した。反応が完了すると、ジエチルエーテル（ｅｔｈｅｒ、１００ｍｌ）注入後、１０％の硫酸水素カリウム（ＫＨＳＯ４、１００ｍｌ）で洗浄後、ｂｒｉｎｅで再び洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）で乾燥後、ろ過して、減圧濃縮した。濃縮残留物はシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、表題化合物（１１．８３ｇ、収率９０％）を合成した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ2.18(s, 3H), 3.39(s, 3H), 4.65(d, J=6.8, 1H), 4.74(d, J=6.8, 1H), 5.63(s, 1H), 7.30〜7.45(m, 4H)
製造例５４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−（Ｓ）−２−プロパノールの製造
Figure 0006155280
 製造例５３で得られた１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）プロパン−２−オン（１１．８３ｇ）をトルエン（Ｔｏｌｕｅｎｅ、１１０ｍｌ）に溶かした後、−４０℃に冷却させた。ナトリウムビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムハイドライド（Ｓｏｄｉｕｍ ｂｉｓ（２−ｍｅｔｈｏｘｙｅｔｈｏｘｙ）ａｌｕｍｉｎｕｍｈｙｄｒｉｄｅ ｉｎ ｔｏｌｕｅｎｅ、１５．７ｍｌ）を３０分間徐々に滴加した後、１時間撹拌した。反応が完了すると、飽和したナトリウムカリウムタルトレート（Ｓｏｄｉｕｍ ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｔａｒｔｒａｔｅ、１００ｍｌ）を徐々に滴加して洗浄する。有機層を無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）で乾燥後、ろ過して、減圧濃縮する。濃縮残留物はシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、表題化合物（１０．３８ｇ、収率８７％）を合成した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.13(d, J=6.4, 3H), 2.33(d, J=7.2, 1H), 3.44(s, 3H), 4.10〜4.18(m, 1H), 4.61(d, J=6.4, 1H), 4.69(d, J=6.8, 1H), 5.14(d, J=3.6, 1H), 7.22〜7.55(m, 4H)
製造例５５：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの製造
Figure 0006155280
 製造例５４で得られた１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−（Ｓ）−２−プロパノール（１０．３８ｇ）をメタノール（ＣＨ３ＯＨ、１００ｍｌ）に溶かした後、０℃に冷却させる。８Ｍの塩酸（ＨＣｌ、５６．２ｍｌ）を徐々に滴加した後、徐々に常温に温度を引き上げて常温で１５時間撹拌した。反応が完了すると、０℃に冷却させた後、５Ｎの水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ、３０ｍｌ）を徐々に入れ、有機溶媒を減圧濃縮させる。反応物をエチルアセテートに希釈させた後、有機層を蒸留水で洗い、無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）で乾燥後、ろ過して、減圧濃縮する。濃縮残留物はシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、表題化合物（７．０５ｇ、収率６０〜９０％）を合成した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(d, J=6.8, 3H), 2.01(d, J=5.6, 1H), 2.61(s, 1H), 4.21〜4.27(m, 1H), 5.24(d, J=3.6, 1H), 7.22〜7.64(m, 4H)
製造例５６：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｒ）−１，２−プロパンジオールの製造
Figure 0006155280
 （Ｒ）−２−クロロマンデル酸（（Ｒ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍａｎｄｅｌｉｃ ａｃｉｄ）の代わりに、（Ｓ）−２−クロロマンデル酸（（Ｓ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍａｎｄｅｌｉｃ ａｃｉｄ）を使用し、製造例５０から５５と同様の方法で表題化合物（５．０４ｇ、収率６０〜９０％）を合成した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(d, J=6.8, 3H), 2.00(d, J=5.6, 1H), 2.54(d, J=3.6, 1H), 4.22〜4.26(m, 1H), 5.25(t, J=3.2, 1H), 7.22〜7.65(m, 4H)
製造例５７：１−（２，３−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２，３−ジクロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１３）を使用したことを除き、製造例１４と同様の方法で表題化合物（０．９ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.10(d, J=6.4Hz, 3H), 2.72(d, J=2.4Hz, 1H), 3.10(d, J=8.4Hz, 1H), 4.47〜4.54(m, 1H), 5.24(t, J=8.8Hz, 1H), 7.18〜 (m, 3H)
製造例５８：１−（２，３−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオールの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２，３−ジクロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１３）を使用したことを除き、製造例１５と同様の方法で表題化合物（０．８４ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.10(d, J=6.4Hz, 3H), 2.72(d, J=2.4Hz, 1H), 3.10(d, J=8.4Hz, 1H), 4.47〜4.54(m, 1H), 5.24(t, J=8.8Hz, 1H), 7.18〜 (m, 3H)
製造例５９：１−（２，３−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールと１−（２，３−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオールとの混合物の製造
Figure 0006155280
 および
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２，３−ジクロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１３）を使用したことを除き、製造例１６と同様の方法で表題化合物（０．９１ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.10(d, J=6.4Hz, 3H), 2.72(d, J=2.4Hz, 1H), 3.10(d, J=8.4Hz, 1H), 4.47〜4.54(m, 1H), 5.24(t, J=8.8Hz, 1H), 7.18〜(m, 3H)
製造例６０：１−（２−フルオロフェニル）−トランス−１−プロペンの製造
Figure 0006155280
 ２−クロロベンゼンアルデヒドの代わりに、２−フルオロベンゼンアルデヒドを使用したことを除き、製造例１と同様の方法で表題化合物（６．６７ｇ、収率６１％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.94(d, J=6.8Hz, 3H), 6.30〜6.38(m, 1H), 6.57(d, J=16Hz, 1H), 7.00〜7.41(m, 4H)
製造例６１：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２−フルオロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例６０）を使用したことを除き、製造例１４と同様の方法で表題化合物（６．６４ｇ、収率７８％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J=6.4Hz, 3H), 2.43(d, J=3.6Hz, 1H), 2.69(d, J=4.8Hz, 1H), 3.90〜3.98(m, 1H), 4.78(dd, J=4.4, 7.2Hz, 1H), 7.04〜7.50(m, 4H)
製造例６２：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオールの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２−フルオロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例６０）を使用したことを除き、製造例１５と同様の方法で表題化合物（３．２９ｇ、収率７９％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J=6.4Hz, 3H), 2.43(d, J=3.6Hz, 1H), 2.69(d, J=4.8Hz, 1H), 3.90〜3.98(m, 1H), 4.78(dd, J=4.4, 7.2Hz, 1H), 7.04〜7.50(m, 4H)
製造例６３：２−ヨードベンゼンアルデヒドの製造
Figure 0006155280
 フラスコで、２−ヨードベンジルアルコール（４ｇ、１７．０９ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（DCM、８５ｍｌ）に溶かした後、酸化マンガン（ＭｎＯ２、１４．８６ｇ、１７０．９２ｍｍｏｌ）を添加し、還流条件で撹拌した。反応が完了すると、室温で冷やし、セライトを用いてろ過して、濃縮し、表題化合物（３．６ｇ、収率９１％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3)δ7.30〜7.99(m, 4H), 10.10(s, 1H)
製造例６４：１−（２−ヨードフェニル）−トランス−１−プロペンの製造
Figure 0006155280
 ２−クロロベンゼンアルデヒドの代わりに、２−ヨードベンゼンアルデヒド（製造例６３）を使用したことを除き、製造例１と同様の方法で表題化合物（３．４ｇ、収率６５％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3)δ1.95(dd, J=6.8Hz, 1.6Hz, 3H), 6.09〜6.18(m, 1H), 6.60(dd, J=15.66Hz, 1.8Hz, 1H), 6.89〜7.84(m, 4H)
製造例６５：１−（２−ヨードフェニル）−トランス−１−ブテンの製造
Figure 0006155280
 ３−ペンタノンの代わりに、３−ヘプタノンを使用したことを除き、製造例６４と同様の方法で表題化合物（８．５ｇ、収率７５％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3)δ1.46(t, J=7.6Hz, 3H), 2.26〜2.34(m, 2H), 6.17(dt, J=15.6Hz, 6.6Hz 1H), 6.57(d, J=15.6Hz, 1H), 6.89〜7.85(m, 4H)
製造例６６：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例６４）を使用したことを除き、製造例１４と同様の方法で表題化合物（３．４ｇ、収率８８％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3)δ1.27(d, J=6.4Hz, 3H), 2.26(br s, 1H), 2.74(br s, 1H), 3.99(t, J=6.0Hz, 1H), 4.81(d, J=4.0Hz, 1H), 7.01〜7.87(m, 4H)
製造例６７：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオールの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例６４）を使用したことを除き、製造例１５と同様の方法で表題化合物（７．４ｇ、収率８４％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3)δ1.26(d, J=6.4Hz, 3H), 2.35(br s, 1H), 2.85(br d, J=4.0Hz, 1H), 3.98(t, J=6.2Hz, 1H), 4.80(dd, J=5.0, 4.4Hz, 1H), 7.00〜7.87(m, 4H)
製造例６８：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例６５）を使用したことを除き、製造例１４と同様の方法で表題化合物（９．５ｇ、収率８４％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3)δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 2.07(br s, 1H), 2.74(br s, 1H), 3.71〜3.76(m, 1H), 4.87(d, J=4.8Hz, 1H), 7.01〜7.87(m, 4H)
製造例６９：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例６５）を使用したことを除き、製造例１５と同様の方法で表題化合物（１．９ｇ、収率７０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.01(t, J=7.4Hz, 3H), 1.52〜1.65(m, 2H), 2.01(d, J=4.4Hz, 1H), 2.74(d, J=5.2Hz, 1H), 3.69〜3.75(m, 1H), 5.05(t, J=5.0Hz, 1H), 7.03〜7.84(m, 4H)
製造例７０：１−（２−ヨードフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテンの製造
Figure 0006155280
 ２−クロロベンゼンアルデヒドの代わりに、２−ヨードベンゼンアルデヒドを使用したことを除き、製造例３と同様の方法で表題化合物（０．３７ｇ、収率１０〜４０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.14(d, J=6.8Hz, 6H), 2.25〜2.57(m, 1H), 6.20(dd, J=16Hz, 7.2Hz, 1H), 7.64(d, J=16Hz, 1H), 7.04〜7.82(m, 4H)
製造例７１：１−（２−ヨードフェニル）−トランス−１−ヘキセンの製造
Figure 0006155280
 ２−クロロベンゼンアルデヒドの代わりに、２−ヨードベンゼンアルデヒドを使用したことを除き、製造例４と同様の方法で表題化合物（１．２１ｇ、収率１０〜４０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=7.2Hz, 3H), 1.33〜1.56(m, 4H), 2.26〜2.32(m, 4H), 6.24(dt, J=15.6Hz, 7Hz, 1H), 6.78(d, J=16Hz, 1H), 7.12〜7.51(m, 4H)
製造例７２：１−（２−フルオロフェニル）−トランス−１−ブテンの製造
Figure 0006155280
 ２−クロロベンゼンアルデヒドの代わりに、２−フルオロベンゼンアルデヒドを使用したことを除き、製造例２と同様の方法で表題化合物（０．７２ｇ、収率１０〜４０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.14(d, J=7.6Hz, 3H), 2.29〜2.33(m, 2H), 6.28(dt, J=16Hz, 6.4Hz, 1H), 6.78(d, J=15.6Hz, 1H), 7.15〜7.55(m, 4H)
製造例７３：１−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテンの製造
Figure 0006155280
 ２−クロロベンゼンアルデヒドの代わりに、２−フルオロベンゼンアルデヒドを使用したことを除き、製造例３と同様の方法で表題化合物（１．３１ｇ、収率１０〜４０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.14(d, J=6.8Hz, 6H), 2.25〜2.57(m, 1H), 6.20(dd, J=16Hz, 7.2Hz, 1H), 7.64(d, J=16Hz, 1H), 7.11〜7.55(m, 4H)
製造例７４：１−（２−フルオロフェニル）−トランス−１−ヘキセンの製造
Figure 0006155280
 ２−クロロベンゼンアルデヒドの代わりに、２−フルオロベンゼンアルデヒドを使用したことを除き、製造例４と同様の方法で表題化合物（１．０２ｇ、収率１０〜４０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=7.2Hz, 3H), 1.33〜1.56(m, 4H), 2.26〜2.32(m, 4H), 6.24(dt, J=15.6Hz, 7Hz, 1H), 6.78(d, J=16Hz, 1H), 7.14〜7.52(m, 4H)
製造例７５：１−（３−ヨードフェニル）−トランス−１−プロペンの製造
Figure 0006155280
 ２−ヨードベンゼンアルデヒドの代わりに、３−ヨードベンゼンアルデヒドを使用したことを除き、製造例６４と同様の方法で表題化合物（１．２２ｇ、収率１０〜４０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3)δ1.95(dd, J=6.8Hz, 1.6Hz, 3H), 6.09〜6.18(m, 1H), 6.60(dd, J=15.66Hz, 1.8Hz, 1H), 6.87〜7.80(m, 4H)
製造例７６：１−（３−ヨードフェニル）−トランス−１−ブテンの製造
Figure 0006155280
 ２−ヨードベンゼンアルデヒドの代わりに、３−ヨードベンゼンアルデヒドを使用したことを除き、製造例６５と同様の方法で表題化合物（１．１２ｇ、収率１０〜４０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3)δ1.46(t, J=7.6Hz, 3H), 2.26〜2.34(m, 2H), 6.17(dt, J=15.6Hz, 6.6Hz 1H), 6.57(d, J=15.6Hz, 1H), 6.86〜7.81(m, 4H)
製造例７７：１−（３−ヨードフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテンの製造
Figure 0006155280
 ２−ヨードベンゼンアルデヒドの代わりに、３−ヨードベンゼンアルデヒドを使用したことを除き、製造例７０と同様の方法で表題化合物（０．６２ｇ、収率１０〜４０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.14(d, J=6.8Hz, 6H), 2.25〜2.57(m, 1H), 6.20(dd, J=16Hz, 7.2Hz, 1H), 7.64(d, J=16Hz, 1H), 6.88〜7.64(m, 4H)
製造例７８：１−（３−ヨードフェニル）−トランス−１−ヘキセンの製造
Figure 0006155280
 ２−ヨードベンゼンアルデヒドの代わりに、３−ヨードベンゼンアルデヒドを使用したことを除き、製造例７１と同様の方法で表題化合物（０．４２ｇ、収率１０〜４０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=7.2Hz, 3H), 1.33〜1.56(m, 4H), 2.26〜2.32(m, 4H), 6.24(dt, J=15.6Hz, 7Hz, 1H), 6.78(d, J=16Hz, 1H), 6.88〜7.59(m, 4H)
製造例７９：１−（４−フルオロフェニル）−トランス−１−プロペンの製造
Figure 0006155280
 ２−フルオロベンゼンアルデヒドの代わりに、４−フルオロベンゼンアルデヒドを使用したことを除き、製造例６０と同様の方法で表題化合物（０．２９ｇ、収率１０〜４０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.94(d, J=6.8Hz, 3H), 6.30〜6.38(m, 1H), 6.57(d, J=16Hz, 1H), 6.85〜7.04(m, 4H)
製造例８０：１−（４−フルオロフェニル）−トランス−１−ブテンの製造
Figure 0006155280
 ２−フルオロベンゼンアルデヒドの代わりに、４−フルオロベンゼンアルデヒドを使用したことを除き、製造例７２と同様の方法で表題化合物（１．０３ｇ、収率１０〜４０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.14(d, J=7.6Hz, 3H), 2.29〜2.33(m, 2H), 6.28(dt, J=16Hz, 6.4Hz, 1H), 6.78(d, J=15.6Hz, 1H), 6.88〜7.05(m, 4H)
製造例８１：１−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテンの製造
Figure 0006155280
 ２−フルオロベンゼンアルデヒドの代わりに、４−フルオロベンゼンアルデヒドを使用したことを除き、製造例７３と同様の方法で表題化合物（１．４１ｇ、収率１０〜４０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.14(d, J=6.8Hz, 6H), 2.25〜2.57(m, 1H), 6.20(dd, J=16Hz, 7.2Hz, 1H), 7.64(d, J=16Hz, 1H), 6.83〜7.09(m, 4H)
製造例８２：１−（４−フルオロフェニル）−トランス−１−ヘキセンの製造
Figure 0006155280
 ２−フルオロベンゼンアルデヒドの代わりに、４−フルオロベンゼンアルデヒドを使用したことを除き、製造例７４と同様の方法で表題化合物（０．４３ｇ、収率１０〜４０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=7.2Hz, 3H), 1.33〜1.56(m, 4H), 2.26〜2.32(m, 4H), 6.24(dt, J=15.6Hz, 7Hz, 1H), 6.78(d, J=16Hz, 1H), 6.84〜7.07(m, 4H)
製造例８３：１−（２−ヨードフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテン（製造例７０）を使用したことを除き、製造例１４と同様の方法で表題化合物（０．５２ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.2Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 1.92(d, J=5.6Hz, 1H), 2.69(d, J=6.4Hz, 1H), 3.53〜3.56(m, 1H), 5.22〜5.25(m, 1H), 7.04〜7.85(m, 4H)
製造例８４：１−（２−ヨードフェニル）−３−メチル−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例６５）を使用したことを除き、製造例１５と同様の方法で表題化合物（０．５２ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3)δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 2.07(br s, 1H), 2.74(br s, 1H), 3.71〜3.76(m, 1H), 4.87(d, J=4.8Hz, 1H), 7.01〜7.87(m, 4H)
製造例８５：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオールの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−トランス−１−ヘキセン（製造例７１）を使用したことを除き、製造例１４と同様の方法で表題化合物（１．２１ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.2Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 2.08(d, J=4.4Hz, 1H), 2.71(d, J=5.2Hz, 1H), 3.78〜3.83(m, 1H), 5.04(t, J=5.0Hz, 1H), 7.02〜7.79(m, 4H)
製造例８６：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ヘキサンジオールの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−トランス−１−ヘキセン（製造例７１）を使用したことを除き、製造例１５と同様の方法で表題化合物（０．７４ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.2Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 2.08(d, J=4.4Hz, 1H), 2.71(d, J=5.2Hz, 1H), 3.78〜3.83(m, 1H), 5.04(t, J=5.0Hz, 1H), 7.02〜7.79(m, 4H)
製造例８７：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの製造
Figure 0006155280
 １−（２−ヨードフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例６４）の代わりに、１−（３−ヨードフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例７５）を使用したことを除き、製造例６６と同様の方法で表題化合物（２．０３ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3)δ1.27(d, J=6.4Hz, 3H), 2.26(br s, 1H), 2.74(br s, 1H), 3.99(t, J=6.0Hz, 1H), 4.81(d, J=4.0Hz, 1H), 6.98〜7.50(m, 4H)
製造例８８：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオールの製造
Figure 0006155280
 １−（２−ヨードフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例６４）の代わりに、１−（３−ヨードフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例７５）を使用したことを除き、製造例６７と同様の方法で表題化合物（１．１２ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3)δ1.27(d, J=6.4Hz, 3H), 2.26(br s, 1H), 2.74(br s, 1H), 3.99(t, J=6.0Hz, 1H), 4.81(d, J=4.0Hz, 1H), 6.98〜7.50(m, 4H)
製造例８９：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールの製造
Figure 0006155280
 １−（２−ヨードフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例６４）、１−（３−ヨードフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例７６）を使用したことを除き、製造例６８と同様の方法で表題化合物（２．０３ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3)δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 2.07(br s, 1H), 2.74(br s, 1H), 3.71〜3.76(m, 1H), 4.87(d, J=4.8Hz, 1H), 6.99〜7.52(m, 4H)
製造例９０：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールの製造
Figure 0006155280
 １−（２−ヨードフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例６４）の代わりに、１−（３−ヨードフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例７６）を使用したことを除き、製造例８４と同様の方法で表題化合物（１．１８ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3)δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 2.07(br s, 1H), 2.74(br s, 1H), 3.71〜3.76(m, 1H), 4.87(d, J=4.8Hz, 1H), 6.99〜7.52(m, 4H)
製造例９１：１−（３−ヨードフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールの製造
Figure 0006155280
 １−（２−ヨードフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテン（製造例７０）の代わりに、１−（３−ヨードフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテン（製造例７７）を使用したことを除き、製造例８３と同様の方法で表題化合物（０．５１ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.2Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 1.92(d, J=5.6Hz, 1H), 2.69(d, J=6.4Hz, 1H), 3.53〜3.56(m, 1H), 5.22〜5.25(m, 1H), 6.92〜7.50(m, 4H)
製造例９２：１−（３−ヨードフェニル）−３−メチル−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールの製造
Figure 0006155280
 １−（３−ヨードフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例７６）の代わりに、１−（３−ヨードフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテン（製造例７７）を使用したことを除き、製造例９０と同様の方法で表題化合物（１．１０ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.2Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 1.92(d, J=5.6Hz, 1H), 2.69(d, J=6.4Hz, 1H), 3.53〜3.56(m, 1H), 5.22〜5.25(m, 1H), 6.92〜7.50(m, 4H)
製造例９３：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオールの製造
Figure 0006155280
 １−（２−ヨードフェニル）−トランス−１−ヘキセン（製造例７１）の代わりに、１−（３−ヨードフェニル）−トランス−１−ヘキセン（製造例７８）を使用したことを除き、製造例８５と同様の方法で表題化合物（０．９５ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.2Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 2.08(d, J=4.4Hz, 1H), 2.71(d, J=5.2Hz, 1H), 3.78〜3.83(m, 1H), 5.04(t, J=5.0Hz, 1H), 6.95〜7.49(m, 4H)
製造例９４：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ヘキサンジオールの製造
Figure 0006155280
 １−（２−ヨードフェニル）−トランス−１−ヘキセン（製造例７１）の代わりに、１−（３−ヨードフェニル）−トランス−１−ヘキセン（製造例７８）を使用したことを除き、製造例８６と同様の方法で表題化合物（０．４１ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.2Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 2.08(d, J=4.4Hz, 1H), 2.71(d, J=5.2Hz, 1H), 3.78〜3.83(m, 1H), 5.04(t, J=5.0Hz, 1H), 6.95〜7.49(m, 4H)
製造例９５：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの製造
Figure 0006155280
 １−（３−ヨードフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例７５）の代わりに、１−（４−フルオロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例７９）を使用したことを除き、製造例８７と同様の方法で表題化合物（２．０１ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J=6.4Hz, 3H), 2.43(d, J=3.6Hz, 1H), 2.69(d, J=4.8Hz, 1H), 3.90〜3.98(m, 1H), 4.78(dd, J=4.4, 7.2Hz, 1H), 6.85〜7.04(m, 4H)
製造例９６：１−（３−フルオロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオールの製造
Figure 0006155280
 １−（３−ヨードフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例７５）の代わりに、１−（４−フルオロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例７９）を使用したことを除き、製造例８８と同様の方法で表題化合物（１．２７ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J=6.4Hz, 3H), 2.43(d, J=3.6Hz, 1H), 2.69(d, J=4.8Hz, 1H), 3.90〜3.98(m, 1H), 4.78(dd, J=4.4, 7.2Hz, 1H), 6.85〜7.04(m, 4H)
製造例９７：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールの製造
Figure 0006155280
 １−（３−ヨードフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例７６）の代わりに、１−（４−フルオロフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例８０）を使用したことを除き、製造例８９と同様の方法で表題化合物（０．４３ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3)δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 2.07(br s, 1H), 2.74(br s, 1H), 3.71〜3.76(m, 1H), 4.87(d, J=4.8Hz, 1H), 6.88〜7.05(m, 4H)
製造例９８：１−（３−フルオロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールの製造
Figure 0006155280
 １−（３−ヨードフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例７６）の代わりに、１−（４−フルオロフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例８０）を使用したことを除き、製造例９０と同様の方法で表題化合物（１．１３ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3)δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 2.07(br s, 1H), 2.74(br s, 1H), 3.71〜3.76(m, 1H), 4.87(d, J=4.8Hz, 1H), 6.88〜7.05(m, 4H)
製造例９９：１−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールの製造
Figure 0006155280
 １−（３−ヨードフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテン（製造例７７）の代わりに、１−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテン（製造例８１）を使用したことを除き、製造例９１と同様の方法で表題化合物（０．７１ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.2Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 1.92(d, J=5.6Hz, 1H), 2.69(d, J=6.4Hz, 1H), 3.53〜3.56(m, 1H), 5.22〜5.25(m, 1H), 6.87〜7.02(m, 4H)
製造例１００：１−（３−フルオロフェニル）−３−メチル−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールの製造
Figure 0006155280
 １−（３−ヨードフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテン（製造例７７）の代わりに、１−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテン（製造例８１）を使用したことを除き、製造例９２と同様の方法で表題化合物（１．２１ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.2Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 1.92(d, J=5.6Hz, 1H), 2.69(d, J=6.4Hz, 1H), 3.53〜3.56(m, 1H), 5.22〜5.25(m, 1H), 6.87〜7.02(m, 4H)
製造例１０１：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオールの製造
Figure 0006155280
 １−（３−ヨードフェニル）−トランス−１−ヘキセン（製造例７８）の代わりに、１−（４−フルオロフェニル）−トランス−１−ヘキセン（製造例８２）を使用したことを除き、製造例９３と同様の方法で表題化合物（１．１３ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.2Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 2.08(d, J=4.4Hz, 1H), 2.71(d, J=5.2Hz, 1H), 3.78〜3.83(m, 1H), 5.04(t, J=5.0Hz, 1H), 6.88〜7.09(m, 4H)
製造例１０２：１−（３−フルオロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ヘキサンジオールの製造
Figure 0006155280
 １−（３−ヨードフェニル）−トランス−１−ヘキセン（製造例７８）の代わりに、１−（４−フルオロフェニル）−トランス−１−ヘキセン（製造例８２）を使用したことを除き、製造例９４と同様の方法で表題化合物（１．４２ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.2Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 2.08(d, J=4.4Hz, 1H), 2.71(d, J=5.2Hz, 1H), 3.78〜3.83(m, 1H), 5.04(t, J=5.0Hz, 1H), 6.88〜7.09(m, 4H)
製造例１０３：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 製造例１４で得られた１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（２．３３ｇ）をフラスコに入れ、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ、１２ｍｌ）とカルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ、３．０４ｇ）を入れた後、常温で撹拌した。約３時間後、アンモニア水（ＮＨ４ＯＨ、４ｍｌ）を添加した。反応が完了すると、１ＭのＨＣｌ溶液とエチルアセテート（ＥＡ）を注入して洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウム（ＭｇＳＯ４）で乾燥し、ろ過して、減圧濃縮した。濃縮残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて分離精製し、表題化合物（１．４０ｇ、収率４９％）を得た。
M.P. 83〜84℃
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.24(d, J=6.4Hz, 3H), 2.91(d, J=4.8Hz, 1H), 4.68(br s, 2H), 5.06〜5.09(m, 1H), 5.18〜5.21(m, 1H), 7.23〜7.55(m, 4H)
13C NMR(100MHz, CDCl3) δ16.4, 73.1, 75.0, 127.0, 128.4, 129.1, 129.5, 132.7, 138.0, 156.6
製造例１０４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例１５で得られた１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（１．７４ｇ、収率５０％）を得た。
M.P. 85〜86℃
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.24(d, J=6.4Hz, 3H), 2.98(d, J=4.0Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.04〜5.10(m, 1H), 5.18〜5.20(m, 1H), 7.24〜7.55(m, 4H)
製造例１０５：１−（２−クロロフェニル）−１−ヒドロキシプロピル−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例１６で得られた１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールと１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオールとの混合物を使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（０．４１ｇ、収率３８％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.14(d, J = 6.8Hz, 3H), 3.34(d, J = 3.2Hz, 1H), 5.06(brs, 2H), 5.09〜5.15(m, 1H), 5.31(br t, J = 2.4Hz, 1H), 7.18〜7.59(m, 4H)
製造例１０６：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例５５で得られた１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（１．７ｇ、収率５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.20(d, J=6.8, 3H), 2.68(s, 1H), 4.67(s, 2H), 5.16〜5.22(m, 1H), 5.36(t, J=3.2, 1H), 7.23〜7.61(m, 4H)
製造例１０７：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例５６で得られた１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｒ）−１，２−プロパンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（１．７４ｇ、収率５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.20(d, J=6.4, 3H), 2.83(d, J=3.6, 1H), 4.78(s, 2H), 5.15〜5.21(m, 1H), 5.36(t, J=3.2, 1H), 7.23〜7.63(m, 4H)
製造例１０８：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例１７で得られた１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（１．０ｇ、収率４５％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J = 7.4Hz, 3H), 1.57〜1.73(m, 2H), 3.01(d, J = 5.6Hz, 1H), 4.74(br s, 2H), 4.95(dt, J = 7.2, 8.8Hz, 1H), 5.23(t, J = 5.6Hz, 1H), 7.22〜7.54(m, 4H)
製造例１０９：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例１８で得られた１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（１．５ｇ、収率２５％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 0.94(t, J=7.4Hz, 3H), 1.53〜1.73(m, 2H), 2.92(s, 1H), 4.78(br s, 2H), 4.91〜4.96(m, 1H), 5.22(d, J=5.5Hz, 1H), 7.20〜7.54(m, 4H)
製造例１１０：１−（２−クロロフェニル）−１−ヒドロキシブチル−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例１９で得られた１−（２−クロロフェニル）−１，２−ブタンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（１．８ｇ、収率３０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 0.97(t, J=7Hz, 3H), 1.58〜1.74(m, 2H), 2.94(d, J=6Hz, 1H), 4.69(br s, 2H), 4.94〜4.99(m, 1H), 5.24(t, J=6Hz, 1H), 7.23〜7.56(m, 4H)
製造例１１１：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例２０で得られた１−（２−クロロフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（０．７２ｇ、収率４８％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.01(d, J = 6.4Hz, 3H), 1.09(d, J = 6.8Hz, 3H), 2.06(m, 1H), 2.75(d, J = 6.8Hz, 1H), 4.58(br s, 2H), 4.85〜4.88(m, 1H), 5.34〜5.37(m, 1H), 7.22〜7.33(m, 2H), 7.35〜7.37(m, 1H), 7.51〜7.53(m, 1H)
製造例１１２：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例２１で得られた１−（２−クロロフェニル）−３−メチル−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（０．５６ｇ、収率４３％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.01(d, J = 6.8Hz, 3H), 1.09(d, J = 6.8Hz, 3H), 2.06(m, 1H), 2.73(d, J = 6.8Hz, 1H), 4.57(br s, 2H), 4.85〜4.88(m, 1H), 5.34〜5.37(m, 1H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.35〜7.37(m, 1H), 7.51〜7.53(m, 1H)
製造例１１３：１−（２−クロロフェニル）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例２２で得られた１−（２−クロロフェニル）−３−メチル−１，２−ブタンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（１．５ｇ、収率２３％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(d, J=6.4Hz, 3H), 1.09(d, J=6.4Hz, 3H), 2.08(m, 1H), 2.76(d, J=6.0Hz, 1H), 4.59(br s, 2H), 4.87(dd, J=7.2Hz, 4.4Hz, 1H), 5.36(t, J=4.6, 1H), 7.23〜7.54(m, 4H)
製造例１１４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシヘキシル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例２３で得られた１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（０．２４ｇ、収率４９％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.88(t, J = 7Hz, 3H), 1.33〜1.42(m, 4H), 1.53〜1.71(m, 2H), 2.89(d, J = 5.6Hz, 1H) 4.64(br s, 2H), 5.04(dt, J = 5.0, 9.0Hz, 1H), 5.20(t, J = 5.6Hz, 1H), 7.23〜7.55(m, 4H)
製造例１１５：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシヘキシル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例２４で得られた１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ヘキサンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（２．２ｇ、収率４４％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 0.89(dd, J=5Hz, 3H), 1.28〜1.43(m, 4H), 1.52〜1.58(m, 1H), 1.65〜1.72(m, 1H), 2.90(d, J=6Hz, 1H), 4.64(br s, 2H), 5.01〜5.06(m, 1H), 5.22(t, J=6Hz, 1H), 7.22〜7.56(m, 4H)
製造例１１６：１−（２−クロロフェニル）−１−ヒドロキシヘキシル−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例２５で得られた１−（２−クロロフェニル）−１，２−ヘキサンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（１．６ｇ、収率３４％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 0.88(dd, J=5Hz, 3H), 1.31〜1.43(m, 4H), 1.63〜1.70(m, 1H), 1.52〜1.60(m, 1H), 3.06(d, J=6Hz, 1H), 4.75(br s, 2H), 5.00〜5.05(m, 1H), 5.21(t, J=6Hz, 1H), 7.22〜7.55(m, 4H)
製造例１１７：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−２−メチルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 アンモニア水（ＮＨ４ＯＨ）の代わりに、メチルアミン（Ｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｅ）を使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（１．６ｇ、収率５１％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.03〜1.25(m, 3H), 2.76(s, 3H), 3.34(s, 1H), 4.80(br s 1H), 5.04(t, J=12.5Hz, 1H), 5.14(s, 1H), 7.20〜7.53(m, 4H)
製造例１１８：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−２−プロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 アンモニア水（ＮＨ４ＯＨ）の代わりに、プロピルアミン（Ｐｒｏｐｙｌａｍｉｎｅ）を使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（０．７９ｇ、収率２５％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8Hz, 3H), 1.20(d, J=5.96Hz, 3H), 1.49(dd, J=14.2Hz, 2H), 3.11(d, J=6.28Hz, 2H), 3.34(s, 1H), 4.84(br s, 1H), 5.05(t, J=5.88Hz, 1H), 5.14(s, 1H), 7.22〜7.53(m, 4H)
製造例１１９：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）−２−イソプロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 アンモニア水（ＮＨ４ＯＨ）の代わりに、イソプロピルアミン（Ｉｓｏｐｒｏｐｙｌａｍｉｎｅ）を使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（１．５ｇ、収率４１％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.14(dd, J=6.5Hz, 6H), 1.19(d, J=6.4Hz, 3H), 3.21(s, 1H), 3.73〜3.82(m, 1H), 4.59(br s, 1H), 5.01〜5.07(m, 1H), 5.14(t, J=5.8Hz, 1H), 7.20〜7.53(m, 4H)
製造例１２０：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）−２−シクロプロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 アンモニア水（ＮＨ４ＯＨ）の代わりに、シクロプロピルアミン（Ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌａｍｉｎｅ）を使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（２．２ｇ、収率４３％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.50〜0.56(m, 2H), 0.74(d, J=7.21Hz, 2H), 1.25(s, 3H), 2.56〜2.61(m, 1H), 3.72(s, 1H), 4.98(br s, 1H), 5.05〜5.11(m, 1H), 7.16(s, 1H), 7.23〜7.54(m, 4H)
製造例１２１：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 アンモニア水（ＮＨ４ＯＨ）の代わりに、シクロヘキシルアミン（Ｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌａｍｉｎｅ）を使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（１．１ｇ、収率２６％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.06〜1.40(m, 7H), 1.56〜1.61(m, 2H), 1.69〜1.71(m, 2H), 1.87〜1.94(m, 2H), 3.19(d, J=4.32Hz, 1H), 3.45(s, 1H), 4.64(br s 1H), 5.02〜5.07(m, 1H), 5.14(t, J=6.08Hz, 1H) 7.20〜7.53(m, 4H)
製造例１２２：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−２−ベンジルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 アンモニア水（ＮＨ４ＯＨ）の代わりに、ベンジルアミン（Ｂｅｎｚｙｌａｍｉｎｅ）を使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（１．２ｇ、収率１８％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 1.27(d, J=10Hz, 3H), 3.12(d, J=5Hz, 1H), 4.37(d, J=6Hz, 2H), 5.12〜5.19(m, 3H), 7.15〜7.56(m, 9H)
製造例１２３：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの製造
Figure 0006155280
 アンモニア水（ＮＨ４ＯＨ）の代わりに、２−アミノノルボルナン（２−Ａｍｉｎｏｎｏｒｂｏｒｎａｎｅ）を使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（１．７ｇ、収率３２％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.08〜1.35(m, 9H), 1.65(br s, 1H), 1.75〜1.71(m, 1H), 2.14〜2.24(m, 1H), 2.27〜2.30(m, 1H), 3.23〜3.29(m, 1H), 3.47〜3.52(m, 1H), 4.67(br s, 1H), 5.01〜5.09(m, 1H), 5.12〜5.18(m, 1H), 7.22〜7.55(m, 4H)
製造例１２４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）−２−メチルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 アンモニア水（ＮＨ４ＯＨ）の代わりに、メチルアミン（Ｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｅ）を使用したことを除き、製造例２と同様の方法で表題化合物（３．３６ｇ、収率６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 1.20(d, J=6.8Hz, 3H), 2.80(d, J=4.8Hz, 3H), 3.20(d, J=4.4Hz, 1H), 4.75(br s, 1H), 5.03〜5.09(m, 1H), 5.14〜5.17(m, 1H), 7.22〜7.55(m, 4H)
製造例１２５：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）−２−プロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 アンモニア水（ＮＨ４ＯＨ）の代わりに、プロピルアミン（Ｐｒｏｐｙｌａｍｉｎｅ）を使用したことを除き、製造例１０４と同様の方法で表題化合物（３．１ｇ、収率５３％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.92(t, J=7.6Hz, 3H), 1.21(d, J=6.4Hz, 3H), 1.51(m, 2H), 3.09〜3.14(m, 2H), 3.28(d, J=4.4Hz, 1H), 4.82(br s, 1H), 5.03〜5.09(m, 1H), 5.14〜5.17(m, 1H), 7.22〜7.55(m. 4H)
製造例１２６：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）−２−イソプロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 アンモニア水（ＮＨ４ＯＨ）の代わりに、イソプロピルアミン（Ｉｓｏｐｒｏｐｙｌａｍｉｎｅ）を使用したことを除き、製造例１０４と同様の方法で表題化合物（０．１６ｇ、収率２７％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.88〜1.16(m, 6H), 1.19〜1.26(m, 3H), 3.34(s, 1H), 3.71〜3.78(m, 1H), 4.62(br s, 1H), 5.03(t, J=5.8Hz, 1H), 5.13(d, J=4.9Hz, 1H), 7.20〜7.53(m, 4H)
製造例１２７：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）−２−シクロプロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 アンモニア水（ＮＨ４ＯＨ）の代わりに、シクロプロピルアミン（Ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌａｍｉｎｅ）を使用したことを除き、製造例１０４と同様の方法で表題化合物（３．７ｇ、収率６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.49〜0.54(m, 2H), 0.74(d, J=7.2Hz, 2H), 1.22(s, 3H), 2.55〜2.60(m, 1H), 3.16(s, 1H), 5.00(s, 1H), 5.04〜5.11(m, 1H), 5.16(s, 1H), 7.23〜7.54(m, 4H)
製造例１２８：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 アンモニア水（ＮＨ４ＯＨ）の代わりに、シクロヘキシルアミン（Ｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌａｍｉｎｅ）を使用したことを除き、製造例１０４と同様の方法で表題化合物（１．９ｇ、収率２８％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.05〜1.38(m, 8H), 1.58〜1.70(m, 3H), 1.85〜1.95(m, 2H), 3.39〜3.47(m, 1H), 3.56(s, 1H), 4.79(br s, 1H), 5.01〜5.07(m, 1H), 5.14(t, J=5.2Hz, 1H), 7.20〜7.54(m, 4H)
製造例１２９：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）−２−ベンジルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 アンモニア水（ＮＨ４ＯＨ）の代わりに、ベンジルアミン（Ｂｅｎｚｙｌａｍｉｎｅ）を使用したことを除き、製造例１０４と同様の方法で表題化合物（０．５２ｇ、収率１９％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.25(d, J=6Hz, 3H), 1.64(s, 1H), 3.13(d, J=4.4Hz, 1H), 4.37(d, J=5.6Hz, 2H), 5.12〜5.19(m, 2H), 7.23〜7.55(m, 9H)
製造例１３０：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの製造
Figure 0006155280
 アンモニア水（ＮＨ４ＯＨ）の代わりに、２−アミノノルボルナン（２−Ａｍｉｎｏｎｏｒｂｏｒｎａｎｅ）を使用したことを除き、製造例１０４と同様の方法で表題化合物（１．７ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.08〜1.35(m, 9H), 1.65(br s, 1H), 1.75〜1.71(m, 1H), 2.14〜2.24(m, 1H), 2.27〜2.30(m, 1H), 3.23〜3.29(m, 1H), 3.47〜3.52(m, 1H), 4.67(br s, 1H), 5.01〜5.09(m, 1H), 5.12〜5.18(m, 1H), 7.22〜7.55(m, 4H)
製造例１３１：１−（２−クロロフェニル）−１−ヒドロキシプロピル−２−メチルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 アンモニア水（ＮＨ４ＯＨ）の代わりに、メチルアミン（Ｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｅ）を使用したことを除き、製造例１０５と同様の方法で表題化合物（２．６ｇ、収率４５％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 1.21(d, J=6Hz, 3H), 2.81(d, J=5Hz, 3H), 3.14(d, J=4Hz, 1H), 4.72(br s, 1H), 5.07(dd, J=6Hz, 1H), 5.16(t, J=6Hz, 1H), 7.22〜7.56(m, 4H)
製造例１３２：１−（２−クロロフェニル）−１−ヒドロキシプロピル−２−プロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 アンモニア水（ＮＨ４ＯＨ）の代わりに、プロピルアミン（Ｐｒｏｐｙｌａｍｉｎｅ）を使用したことを除き、製造例１０５と同様の方法で表題化合物（１．０ｇ、収率１７％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 0.92(t, J=7Hz, 3H), 1.21(d, J=6Hz, 3H), 1.53(dd, J=7Hz, 2H), 3.13(dd, J=7Hz, 2H), 3.28(d, 1H), 4.82(S, 1H), 5.06(dd, J=7Hz, 1H), 5.16(t, J=5Hz, 1H), 7.21〜7.56(m, 4H)
製造例１３３：１−（２−クロロフェニル）−１−ヒドロキシプロピル−２−イソプロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 アンモニア水（ＮＨ４ＯＨ）の代わりに、イソプロピルアミン（Ｉｓｏｐｒｏｐｙｌａｍｉｎｅ）を使用したことを除き、製造例１０５と同様の方法で表題化合物（０．５４ｇ、収率１６％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 1.16(dd, J=6Hz, 6H), 1.21(d, J=6Hz, 3H), 3.23(d, J=6Hz, 1H), 3.75〜3.84(m, 1H), 4.61(br s, 1H), 5.06(t, J=6Hz, 1H), 5.16(t, J=6Hz, 1H), 7.22〜7.56(m, 4H)
製造例１３４：１−（２−クロロフェニル）−１−ヒドロキシプロピル−２−シクロプロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 アンモニア水（ＮＨ４ＯＨ）の代わりに、シクロプロピルアミン（Ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌａｍｉｎｅ）を使用したことを除き、製造例１０５と同様の方法で表題化合物（１．０ｇ、収率１７％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 0.50(t, J=6Hz, 2H), 0.77(t, J=3Hz, 2H), 1.12(d, J=7Hz, 3H), 2.53〜2.59(m, 1H), 3.22(d, J=4Hz, 1H), 5.08(dd, J=6Hz, 1H), 5.15(S, 1H), 7.22〜7.55(m, 4H)
製造例１３５：１−（２−クロロフェニル）−１−ヒドロキシプロピル−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 アンモニア水（ＮＨ４ＯＨ）の代わりに、シクロヘキシルアミン（Ｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌａｍｉｎｅ）を使用したことを除き、製造例１０５と同様の方法で表題化合物（２．２ｇ、収率３３％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 1.07〜1.17(m, 3H), 1.21(d, J=6Hz, 3H), 1.29〜1.42(m, 3H), 1.72(dd, J=6Hz, 2H), 1.92(dd, J=6Hz, 2H), 3.26(d, J=4Hz, 1H), 3.46(t, J=4Hz, 1H), 4.68(d, J=6Hz, 1H), 5.07(dd, J=6Hz, 1H), 5.16(t, J=6Hz, 1H), 7.22〜7.55(m, 4H)
製造例１３６：１−（２−クロロフェニル）−１−ヒドロキシプロピル−２−ベンジルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 アンモニア水（ＮＨ４ＯＨ）の代わりに、ベンジルアミン（Ｂｅｎｚｙｌａｍｉｎｅ）を使用したことを除き、製造例１０５と同様の方法で表題化合物（１．３ｇ、収率１９％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 1.25(d, J=6Hz, 3H), 3.16(d, J=4Hz, 1H), 4.36(d, J=6Hz, 2H), 5.14(dd, J=6Hz, 3H), 7.23〜7.56(m, 9H), 収率:19%(1.3g)
製造例１３７：１−（２−クロロフェニル）−１−ヒドロキシプロピル−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの製造
Figure 0006155280
 アンモニア水（ＮＨ４ＯＨ）の代わりに、２−アミノノルボルナン（２−Ａｍｉｎｏｎｏｒｂｏｒｎａｎｅ）を使用したことを除き、製造例１０５と同様の方法で表題化合物（１．７ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.08〜1.35(m, 9H), 1.65(br s, 1H), 1.75〜1.71(m, 1H), 2.14〜2.24(m, 1H), 2.27〜2.30(m, 1H), 3.23〜3.29(m, 1H), 3.47〜3.52(m, 1H), 4.67(br s, 1H), 5.01〜5.09(m, 1H), 5.12〜5.18(m, 1H), 7.22〜7.55(m, 4H)
製造例１３８：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例２６で得られた１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（０．１４ｇ、収率３４％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.22(d, J = 6.4Hz, 3H), 4.16(br t, 1H) 4.96(br t, 3H), 5.07(t, J = 4.8Hz, 1H), 7.23〜7.52(m, 3H)
製造例１３９：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例３８で得られた１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（０．２２ｇ、収率４９％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J = 6.4Hz, 3H), 3.66(d, J = 9.2Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.43(t, J = 9.0Hz, 1H), 5.62〜5.69(m, 1H), 7.18〜7.22(m, 3H)
製造例１４０：１−（２，３−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例５７で得られた１−（２，３−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（０．２１ｇ、収率２０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J = 6.4Hz, 3H), 3.66(d, J = 9.2Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.43(t, J = 9.0Hz, 1H), 5.62〜5.69(m, 1H), 7.18〜7.22(m, 3H)
製造例１４１：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例２９で得られた１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（０．２３ｇ、収率５２％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J = 7.4Hz, 3H), 1.58〜1.74(m, 2H), 2.98(d, J = 5.6Hz, 1H) 4.68(br s, 2H), 5.59(dt, J = 5.2, 8.8Hz, 1H), 5.19(t, J = 5.4Hz, 1H), 7.30〜7.50(m, 3H)
製造例１４２：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例４１で得られた１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（０．４９ｇ、収率３４％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.92(t, J = 7.4Hz, 3H), 1.30〜1.38(m, 1H), 1.57〜1.64(m, 1H), 3.74(d, J = 9.2Hz, 1H), 4.80(br s, 2H), 5.40〜5.50(m, 2H), 7.17〜7.34(m, 3H)
製造例１４３：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例３２で得られた１−（２，４−ジクロロフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（０．１３ｇ、収率２０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(t, J = 7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 1H), 4.85(br s, 2H), 5.40〜5.43(m, 1H), 5.49〜5.54(m, 1H), 7.30〜7.50(m, 3H)
製造例１４４：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例４４で得られた１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（０．１２ｇ、収率２０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(t, J = 7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 1H), 4.85(br s, 2H), 5.40〜5.43(m, 1H), 5.49〜5.54(m, 1H), 7.16〜7.33(m, 3H)
製造例１４５：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシヘキシル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例３５で得られた１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（０．９４ｇ、収率８１％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.89(t, J = 3.6Hz, 3H), 1.28〜1.42(m, 4H), 1.52〜1.59(m, 1H), 1.64〜1.71(m, 1H), 2.98(d, J = 5.6Hz, 1H), 4.67(br s, 2H), 4.96〜5.00(m, 1H), 5.17(t, J = 5.6Hz, 1H), 7.30〜7.49(m 3H)
製造例１４６：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシヘキシル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例４７で得られた１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（０．１５ｇ、収率３１％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J = 7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1H), 1.59〜1.63(m, 1H), 3.71(d, J = 10.0Hz, 1H), 4.74(br s, 2H), 5.40〜5.44(m, 1H), 5.52〜5.57(m, 1H), 7.17〜7.35(m, 3H)
製造例１４７：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例２７で得られた１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（０．１４ｇ、収率２０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.22(d, J = 6.4Hz, 3H), 4.16(br t, 1H) 4.96(br t, 3H), 5.07(t, J = 4.8Hz, 1H), 7.23〜7.52(m, 3H)
製造例１４８：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例３９で得られた１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（０．２１ｇ、収率２０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J = 6.4Hz, 3H), 3.66(d, J = 9.2Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.43(t, J = 9.0Hz, 1H), 5.62〜5.69(m, 1H), 7.18〜7.22(m, 3H)
製造例１４９：１−（２，３−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例５８で得られた１−（２，３−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（０．０８ｇ、収率２０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J = 6.4Hz, 3H), 3.66(d, J = 9.2Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.43(t, J = 9.0Hz, 1H), 5.62〜5.69(m, 1H), 7.18〜7.22(m, 3H)
製造例１５０：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例３０で得られた１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（０．２３ｇ、収率２０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J = 7.4Hz, 3H), 1.58〜1.74(m, 2H), 2.98(d, J = 5.6Hz, 1H) 4.68(br s, 2H), 5.59(dt, J = 5.2, 8.8Hz, 1H), 5.19(t, J = 5.4Hz, 1H), 7.30〜7.50(m, 3H)
製造例１５１：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例４２で得られた１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（０．４９ｇ、収率２０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.92(t, J = 7.4Hz, 3H), 1.30〜1.38(m, 1H), 1.57〜1.64(m, 1H), 3.74(d, J = 9.2Hz, 1H), 4.80(br s, 2H), 5.40〜5.50(m, 2H), 7.17〜7.34(m, 3H)
製造例１５２：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例３３で得られた１−（２，４−ジクロロフェニル）−３−メチル−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（０．２３ｇ、収率２０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(t, J = 7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 1H), 4.85(br s, 2H), 5.40〜5.43(m, 1H), 5.49〜5.54(m, 1H), 7.30〜7.50(m, 3H)
製造例１５３：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例４５で得られた１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−メチル−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（０．１４ｇ、収率２０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(t, J = 7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 1H), 4.85(br s, 2H), 5.40〜5.43(m, 1H), 5.49〜5.54(m, 1H), 7.16〜7.33(m, 3H)
製造例１５４：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシヘキシル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例３６で得られた１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ヘキサンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（０．８４ｇ、収率２０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.89(t, J = 3.6Hz, 3H), 1.28〜1.42(m, 4H), 1.52〜1.59(m, 1H), 1.64〜1.71(m, 1H), 2.98(d, J = 5.6Hz, 1H), 4.67(br s, 2H), 4.96〜5.00(m, 1H), 5.17(t, J = 5.6Hz, 1H), 7.30〜7.49(m, 3H)
製造例１５５：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシヘキシル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例４８で得られた１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ヘキサンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（０．１５ｇ、収率２０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J = 7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1H), 1.59〜1.63(m, 1H), 3.71(d, J = 10.0Hz, 1H), 4.74(br s, 2H), 5.40〜5.44(m, 1H), 5.52〜5.57(m, 1H), 7.17〜7.35(m, 3H)
製造例１５６：１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−ヒドロキシプロピル−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例２８で得られた１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２−プロパンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（０．１４ｇ、収率２０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.22(d, J = 6.4Hz, 3H), 4.16(br t, 1H) 4.96(br t, 3H), 5.07(t, J = 4.8Hz, 1H), 7.23〜7.52(m, 3H)
製造例１５７：１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−ヒドロキシプロピル−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例４０で得られた１−（２，６−ジクロロフェニル）−１，２−プロパンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（０．１９ｇ、収率２０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J = 6.4Hz, 3H), 3.66(d, J = 9.2Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.43(t, J = 9.0Hz, 1H), 5.62〜5.69(m, 1H), 7.18〜7.22(m, 3H)
製造例１５８：１−（２，３−ジクロロフェニル）−１−ヒドロキシプロピル−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例５９で得られた１−（２，３−ジクロロフェニル）−１，２−プロパンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（０．２１ｇ、収率２０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J = 6.4Hz, 3H), 3.66(d, J = 9.2Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.43(t, J = 9.0Hz, 1H), 5.62〜5.69(m, 1H), 7.18〜7.22(m, 3H)
製造例１５９：１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−ヒドロキシブチル−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例３１で得られた１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２−ブタンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（０．２３ｇ、収率２０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J = 7.4Hz, 3H), 1.58〜1.74(m, 2H), 2.98(d, J = 5.6Hz, 1H) 4.68(br s, 2H), 5.59(dt, J = 5.2, 8.8Hz, 1H), 5.19(t, J = 5.4Hz, 1H), 7.30〜7.50(m, 3H)
製造例１６０：１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−ヒドロキシブチル−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例４３で得られた１−（２，６−ジクロロフェニル）−１，２−ブタンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（０．４９ｇ、収率２０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.92(t, J = 7.4Hz, 3H), 1.30〜1.38(m, 1H), 1.57〜1.64(m, 1H), 3.74(d, J = 9.2Hz, 1H), 4.80(br s, 2H), 5.40〜5.50(m, 2H), 7.17〜7.34(m, 3H)
製造例１６１：１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例３４で得られた１−（２，４−ジクロロフェニル）−３−メチル−１，２−ブタンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（０．１３ｇ、収率２０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(t, J = 7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 1H), 4.85(br s, 2H), 5.40〜5.43(m, 1H), 5.49〜5.54(m, 1H), 7.30〜7.50(m, 3H)
製造例１６２：１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例４６で得られた１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−メチル−１，２−ブタンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（０．１３ｇ、収率２０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(t, J = 7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 1H), 4.85(br s, 2H), 5.40〜5.43(m, 1H), 5.49〜5.54(m, 1H), 7.16〜7.33(m, 3H)
製造例１６３：１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−ヒドロキシヘキシル−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例３７で得られた１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ヘキサンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（０．９４ｇ、収率２０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.89(t, J = 3.6Hz, 3H), 1.28〜1.42(m, 4H), 1.52〜1.59(m, 1H), 1.64〜1.71(m, 1H), 2.98(d, J = 5.6Hz, 1H), 4.67(br s, 2H), 4.96〜5.00(m, 1H), 5.17(t, J = 5.6Hz, 1H), 7.30〜7.49(m, 3H)
製造例１６４：１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−ヒドロキシヘキシル−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例４９で得られた１−（２，６−ジクロロフェニル）−１，２−ヘキサンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（０．１５ｇ、収率２０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J = 7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1H), 1.59〜1.63(m, 1H), 3.71(d, J = 10.0Hz, 1H), 4.74(br s, 2H), 5.40〜5.44(m, 1H), 5.52〜5.57(m, 1H), 7.17〜7.35(m, 3H)
製造例１６５：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール１２．２３ｇ）（製造例６１）を使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（６．１１ｇ、収率４０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.19(d, J=5.2Hz, 3H), 2.93(d, J=4.4Hz, 1H), 4.71(br s, 2H), 4.99〜5.06(m, H), 7.04〜7.48(m, 4H)
製造例１６６：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、１−（２−フルオロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオール（６．２６ｇ）（製造例６２）を使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（３．１３ｇ、収率４０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.19(d, J=5.2Hz, 3H), 2.93(d, J=4.4Hz, 1H), 4.71(br s, 2H), 4.99〜5.06(m, H), 7.04〜7.48(m, 4H)
製造例１６７：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（６．２６ｇ）（製造例６６）を使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（３．１３ｇ、収率４０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.27(d, J=6.4Hz, 3H), 3.09(br s, 1H), 4.83(br s, 2H), 5.00〜5.10(m, 2H), 7.00〜7.76(m, 4H)
製造例１６８：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオール（６．２６ｇ）（製造例６７）を使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（３．１３ｇ、収率３０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.27(d, J=6.4Hz, 3H), 2.95(d, J=3.6Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.01〜5.11(m, 2H), 7.01〜7.86(m, 4H)
製造例１６９：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール（６．２６ｇ）（製造例６８）を使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（３．６ｇ、収率３０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.27(d, J=6.4Hz, 3H), 3.09(br s, 1H), 4.83(br s, 2H), 5.00〜5.10(m, 2H), 7.00〜7.76(m, 4H)
製造例１７０：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−１−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 製造例１０３と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．３４ｇ、収率１０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.24(d, J = 6.8Hz, 3H), 2.13(d, J = 4.4Hz, 1H), 4.12〜4.16(m, 1H), 4.85(br s, 2H), 5.98(d, J = 5.6Hz, 1H), 7.24〜7.43(m, 4H)
製造例１７１：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）−１−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 製造例２と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．７７ｇ、収率１６％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.24(d, J = 6.4Hz, 3H), 2.04(d, J = 4.8Hz, 1H), 4.11〜4.18(m, 1H), 4.74(br s, 2H), 6.00(d, J = 5.6Hz, 1H), 7.24〜7.43(m, 4H)
製造例１７２：１−（２−クロロフェニル）−２−ヒドロキシプロピル−１−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 製造例３と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．１６ｇ、収率１０〜３０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.24(d, J = 6.4Hz, 3H), 2.04(d, J = 4.8Hz, 1H), 4.11〜4.18(m, 1H), 4.74(br s, 2H), 6.00(d, J = 5.6Hz, 1H), 7.24〜7.43(m, 4H)
製造例１７３：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−１−メチルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 製造例１５と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．７０ｇ、収率１０〜３０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.21(d, J=6.4Hz, 3H), 2.80(d, J=4.8Hz, 3H), 3.12(s, 1H), 4.09〜4.16(m, 1H), 4.86(br s, 1H), 5.99(d, J= 6.0Hz, 1H), 7.23〜7.40(m, 4H)
製造例１７４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）−１−メチルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 製造例２２と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．６９ｇ、収率１０〜３０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.21(d, J=6.4Hz, 3H), 2.80(d, J=4.8Hz, 3H), 3.12(s, 1H), 4.09〜4.16(m, 1H), 4.86(br s, 1H), 5.99(d, J= 6.0Hz, 1H), 7.23〜7.40(m, 4H)
製造例１７５：１−（２−クロロフェニル）−２−ヒドロキシプロピル−１−メチルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 製造例２９と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．７３ｇ、収率１０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 1.22(d, J=6Hz, 3H), 2.15(d, J=4Hz, 1H), 2.81(d, J=5Hz, 3H), 4.12(dd, J=6Hz, 1H), 4.83(br s, 1H), 6.00(d, J=6Hz, 1H), 7.23〜7.41(m, 4H)
製造例１７６：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−１−プロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 製造例１６と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．１５ｇ、収率１０〜３０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 0.91(t, J=7Hz, 3H), 1.22(d, J=6Hz, 3H), 1.52(dd, J=7Hz, 2H), 2.23(d, J=4Hz, 1H), 3.09〜3.21(m, 2H), 4.09〜4.17(m, 1H), 4.93(s, 1H), 5.99(d, J=6Hz, 1H), 7.23〜7.47(m, 4H)
製造例１７７：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）−１−プロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 製造例２３と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．０４ｇ、収率１０〜３０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 0.91(t, J=7Hz, 3H), 1.22(d, J=6Hz, 3H), 1.52(dd, J=7Hz, 2H), 2.23(d, J=4Hz, 1H), 3.09〜3.21(m, 2H), 4.09〜4.17(m, 1H), 4.93(s, 1H), 5.99(d, J=6Hz, 1H), 7.23〜7.47(m, 4H)
製造例１７８：１−（２−クロロフェニル）−２−ヒドロキシプロピル−１−プロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 製造例３０と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．１５ｇ、収率１０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 0.91(t, J=7Hz, 3H), 1.22(d, J=6Hz, 3H), 1.52(dd, J=7Hz, 2H), 2.23(d, J=4Hz, 1H), 3.09〜3.21(m, 2H), 4.09〜4.17(m, 1H), 4.93(s, 1H), 5.99(d, J=6Hz, 1H), 7.23〜7.47(m, 4H)
製造例１７９：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−１−イソプロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 製造例１７と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．４２ｇ、収率２８％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.10(d, J=6.0Hz, 3H), 1.15〜1.19(m, 6H), 2.41(s, 1H), 3.76〜4.08(m, 1H), 4.34(s, 1H), 4.83(br s 1H), 5.95(d, J=5.3Hz, 1H), 7.19〜7.39(m, 4H)
製造例１８０：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）−１−イソプロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 製造例２４と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．５ｇ、収率１０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.13(d, J=6Hz, 3H), 1.20(dd, J=9.2Hz, 6H), 2.23(s, 1H), 3.77〜3.82(m, 1H), 4.10(s, 1H), 4.76(br s, 1H), 5.98(d, J=5.6Hz, 1H), 7.23〜7.41(m, 4H)
製造例１８１：１−（２−クロロフェニル）−２−ヒドロキシプロピル−１−イソプロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 製造例３１と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．０９ｇ、収率４０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 1.14(d, J=6Hz, 3H), 1.21(dd, J=6Hz, 6H), 2.16(d, J=5Hz, 1H), 3.81(t, J=6Hz, 1H), 4.11(d, J=5Hz, 1H), 4.73(br s, 1H), 5.98(d, J=5Hz, 1H), 7.24〜7.41(m, 4H)
製造例１８２：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−１−シクロプロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 製造例１８と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．５３ｇ、収率１０〜３０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.53〜0.60(m, 2H), 0.74(s, 2H), 1.21(d, J=6.0Hz, 3H), 2.19(s, 1H), 2.59(s, 1H), 4.11〜4.15(m, 1H), 5.13(br s, 1H), 5.99(d, J=5.20Hz, 1H), 7.23〜7.40(m, 4H)
製造例１８３：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）−１−シクロプロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 製造例２５と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．５８ｇ、収率１０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.53〜0.60(m, 2H), 0.74(s, 2H), 1.21(d, J=6.0Hz, 3H), 2.19(s, 1H), 2.59(s, 1H), 4.11〜4.15(m, 1H), 5.13(br s, 1H), 5.99(d, J=5.20Hz, 1H), 7.23〜7.40(m, 4H)
製造例１８４：１−（２−クロロフェニル）−２−ヒドロキシプロピル−１−シクロプロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 製造例３２と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．３８ｇ、収率１４％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 0.71(s, 2H), 1.19(d, J=6Hz, 3H), 2.45(S, 1H), 2.57(S, 1H), 4.08〜4.12(m, 1H), 5.26(s, 1H), 5.97(d, J=4Hz, 1H), 7.22〜7.54(m, 4H)
製造例１８５：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−１−シクロヘキシルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 製造例１９と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．２４ｇ、収率１０〜３０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.10〜1.39(m, 7H), 1.61(s, 3H), 1.71〜1.74(m, 2H), 1.87(d, J=11.2Hz, 1H), 2.48(d, J=10.8Hz, 1H), 3.46(t, J=4Hz, 1H), 4.10〜4.11(m, 1H), 4.80(br s 1H), 5.97(d, J=5.6Hz, 1H), 7.23〜7.41(m, 4H)
製造例１８６：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）−１−シクロヘキシルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 製造例２６と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．３５ｇ、収率１０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.10〜1.39(m, 7H), 1.61(s, 3H), 1.71〜1.74(m, 2H), 1.87(d, J=11.2Hz, 1H), 2.48(d, J=10.8Hz, 1H), 3.46(t, J=4Hz, 1H), 4.10〜4.11(m, 1H), 4.80(br s 1H), 5.97(d, J=5.6Hz, 1H), 7.23〜7.41(m, 4H)
製造例１８７：１−（２−クロロフェニル）−２−ヒドロキシプロピル−１−シクロヘキシルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 製造例３３と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．２６ｇ、収率１０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 1.12〜1.19(m, 3H), 1.22(d, J=6Hz, 3H), 1.27〜1.37(m, 1H), 1.71(t, J=6Hz, 2H), 1.86〜1.88(m, 1H), 1.97〜2.00(m, 1H), 2.18(d, J=4Hz, 1H), 3.47(S, 1H), 4.12(t, J=6Hz, 1H), 4.78(S, 1H), 5.97(d, J=6Hz, 1H), 7.23〜7.40(m, 4H)
製造例１８８：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−１−ベンジルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 製造例２０と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．１９ｇ、収率１０〜３０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 1.23(d, J=6Hz, 3H), 2.16(d, J=4Hz, 1H), 4.12(t, J=6Hz, 1H), 4.31〜4.44(m, 2H), 5.22(br S, 1H), 6.04(d, J=6Hz, 1H), 7.27〜7.42(m, 9H)
製造例１８９：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）−１−ベンジルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 製造例２７と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．０７ｇ、収率１０〜３０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 1.23(d, J=6Hz, 3H), 2.16(d, J=4Hz, 1H), 4.12(t, J=6Hz, 1H), 4.31〜4.44(m, 2H), 5.22(br S, 1H), 6.04(d, J=6Hz, 1H), 7.27〜7.42(m, 9H)
製造例１９０：１−（２−クロロフェニル）−２−ヒドロキシプロピル−１−ベンジルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 製造例３４と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．２１ｇ、収率１４％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 1.23(d, J=6Hz, 3H), 2.16(d, J=4Hz, 1H), 4.12(t, J=6Hz, 1H), 4.31〜4.44(m, 2H), 5.22(br S, 1H), 6.04(d, J=6Hz, 1H), 7.27〜7.42(m, 9H)
製造例１９１：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−１−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 製造例３６と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．０５ｇ、収率１０〜３０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.13(d, J = 6.8Hz, 3H), 2.49(d, J = 4.0Hz, 1H), 4.66〜4.74(m, 1H), 4.76(br s, 2H), 6.20(d, J = 8.8Hz, 1H), 7.30(d, J=8.4Hz, 1H), 7.39(d, J=2.0Hz, 2H), 7.50(dd, J=8.4Hz, 2.0Hz, 1H)
製造例１９２：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−１−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 製造例３７と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．０７ｇ、収率２４％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.13(d, J = 6.8Hz, 3H), 2.49(d, J = 4.0Hz, 1H), 4.66〜4.74(m, 1H), 4.76(br s, 2H), 6.20(d, J = 8.8Hz, 1H), 7.25〜7.40(m, 3H)
製造例１９３：１−（２，３−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−１−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 製造例３８と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．０８ｇ、収率１０〜３０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J = 6.4Hz, 3H), 3.66(d, J = 9.2Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.43(t, J = 9.0Hz, 1H), 5.62〜5.69(m, 1H), 7.18〜7.22(m, 3H)
製造例１９４：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシブチル−（Ｓ）−１−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 製造例３９と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．０７ｇ、収率１０〜３０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.77(t, J = 7.4Hz, 3H), 0.92〜1.01(m, 1H), 1.18〜1.28(m, 1H), 4.06〜4.13(m, 1H), 4.96(d, J = 6.0Hz, 1H), 5.91(d, J = 8.8Hz, 1H), 6.4(br s, 2H), 7.30〜7.50(m, 3H)
製造例１９５：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシブチル−（Ｓ）−１−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 製造例４０と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．１１ｇ、収率２９％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.77(t, J = 7.4Hz, 3H), 0.92〜1.01(m, 1H), 1.18〜1.28(m, 1H), 4.06〜4.13(m, 1H), 4.96(d, J=6.0Hz, 1H), 5.91(d, J=8.8Hz, 1H), 6.4(br s, 2H), 7.25〜7.40(m, 3H)
製造例１９６：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−１−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 製造例４１と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．０１ｇ、収率１０〜３０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(t, J = 7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 1H), 4.96(d, J=6.0Hz, 1H), 5.91(d, J=8.8Hz, 1H), 6.42(br s, 2H), 7.30〜7.50(m, 3H)
製造例１９７：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−１−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 製造例４２と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．０３ｇ、収率１０〜３０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(t, J = 7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 1H), 4.96(d, J=6.0Hz, 1H), 5.91(d, J=8.8Hz, 1H), 6.42(br s, 2H), 7.25〜7.40(m, 3H)
製造例１９８：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシヘキシル−（Ｓ）−１−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 製造例４３と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．２１ｇ、収率１０〜３０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.85(t, J=7.2Hz, 3H), 1.18〜1.33(m, 4H), 1.48〜1.55(m, 2H), 2.35(d, J=4.4Hz, 1H), 4.45〜4.50(m, 1H), 4.76(br s, 2H), 6.21(d, J=8.4Hz, 1H), 7.30〜7.50(m, 3H)
製造例１９９：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシヘキシル−（Ｓ）−１−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 製造例４４と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．０６ｇ、収率２９％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.85(t, J = 7.2Hz, 3H), 1.18〜1.33(m, 4H), 1.48〜1.55(m, 2H), 2.35(d, J = 4.4Hz, 1H), 4.45〜4.50(m, 1H), 4.76(br s, 2H), 6.21(d, J=8.4Hz, 1H), 7.16〜7.34(m, 3H)
製造例２００：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）−１−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 製造例４５と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．０４ｇ、収率１０〜３０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.13(d, J=6.8Hz, 3H), 2.49(d, J=4.0Hz, 1H), 4.66〜4.74(m, 1H), 4.76(br s, 2H), 6.20(d, J=8.8Hz, 1H), 7.30〜7.50(m, 3H)
製造例２０１：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）−１−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 製造例４６と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．０９ｇ、収率１０〜３０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.13(d, J = 6.8Hz, 3H), 2.49(d, J = 4.0Hz, 1H), 4.66〜4.74(m, 1H), 4.76(br s, 2H), 6.20(d, J = 8.8Hz, 1H), 7.25〜7.40(m, 3H)
製造例２０２：１−（２，３−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）−１−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 製造例４７と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．２５ｇ、収率１０〜３０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J = 6.4Hz, 3H), 3.66(d, J = 9.2Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.43(t, J = 9.0Hz, 1H), 5.62〜5.69(m, 1H), 7.18〜7.22(m, 3H)
製造例２０３：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシブチル−（Ｒ）−１−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 製造例４８と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．０８ｇ、収率１０〜３０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.77(t, J = 7.4Hz, 3H), 0.92〜1.01(m, 1H), 1.18〜1.28(m, 1H), 4.06〜4.13(m, 1H), 4.96(d, J = 6.0Hz, 1H), 5.91(d, J = 8.8Hz, 1H), 6.4(br s, 2H), 7.30〜7.50(m, 3H)
製造例２０４：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシブチル−（Ｒ）−１−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 製造例４９と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．０９ｇ、収率１０〜３０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.77(t, J = 7.4Hz, 3H), 0.92〜1.01(m, 1H), 1.18〜1.28(m, 1H), 4.06〜4.13(m, 1H), 4.96(d, J = 6.0Hz, 1H), 5.91(d, J = 8.8Hz, 1H), 6.4(br s, 2H), 7.25〜7.40(m, 3H)
製造例２０５：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル−（Ｒ）−１−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 製造例５０と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．０１ｇ、収率１０〜３０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(t, J = 7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 1H), 4.96(d, J=6.0Hz, 1H), 5.91(d, J=8.8Hz, 1H), 6.42(br s, 2H), 7.30〜7.50(m, 3H)
製造例２０６：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル−（Ｒ）−１−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 製造例５１と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．０１ｇ、収率１０〜３０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(t, J = 7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 1H), 4.96(d, J=6.0Hz, 1H), 5.91(d, J=8.8Hz, 1H), 6.42(br s, 2H), 7.25〜7.40(m, 3H)
製造例２０７：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシヘキシル−（Ｒ）−１−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 製造例５２と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．２１ｇ、収率１０〜３０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.85(t, J=7.2Hz, 3H), 1.18〜1.33(m, 4H), 1.48〜1.55(m, 2H), 2.35(d, J=4.4Hz, 1H), 4.45〜4.50(m, 1H), 4.76(br s, 2H), 6.21(d, J=8.4Hz, 1H), 7.30〜7.50(m, 3H)
製造例２０８：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシヘキシル−（Ｒ）−１−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 製造例５３と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．１２ｇ、収率１０〜３０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.85(t, J = 7.2Hz, 3H), 1.18〜1.33(m, 4H), 1.48〜1.55(m, 2H), 2.35(d, J = 4.4Hz, 1H), 4.45〜4.50(m, 1H), 4.76(br s, 2H), 6.21(d, J = 8.4Hz, 1H), 7.16〜7.34(m, 3H)
製造例２０９：１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシプロピル−１−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 製造例５４と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．０５ｇ、収率１０〜３０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.13(d, J=6.8Hz, 3H), 2.49(d, J=4.0Hz, 1H), 4.66〜4.74(m, 1H), 4.76(br s, 2H), 6.20(d, J=8.8Hz, 1H), 7.30〜7.50(m, 3H)
製造例２１０：１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシプロピル−１−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 製造例５５と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．０６ｇ、収率１０〜３０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.13(d, J = 6.8Hz, 3H), 2.49(d, J = 4.0Hz, 1H), 4.66〜4.74(m, 1H), 4.76(br s, 2H), 6.20(d, J = 8.8Hz, 1H), 7.25〜7.40(m, 3H)
製造例２１１：１−（２，３−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）−１−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 製造例５６と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．０２ｇ、収率１０〜３０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J = 6.4Hz, 3H), 3.66(d, J = 9.2Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.43(t, J = 9.0Hz, 1H), 5.62〜5.69(m, 1H), 7.18〜7.22(m, 3H)
製造例２１２：１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシブチル−１−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 製造例５７と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．０７ｇ、収率１０〜３０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.77(t, J=7.4Hz, 3H), 0.92〜1.01(m, 1H), 1.18〜1.28(m, 1H), 4.06〜4.13(m, 1H), 4.96(d, J=6.0Hz, 1H), 5.91(d, J=8.8Hz, 1H), 6.4(br s, 2H), 7.30〜7.50(m, 3H)
製造例２１３：１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシブチル−１−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 製造例５８と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．１０ｇ、収率１０〜３０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.77(t, J = 7.4Hz, 3H), 0.92〜1.01(m, 1H), 1.18〜1.28(m, 1H), 4.06〜4.13(m, 1H), 4.96(d, J = 6.0Hz, 1H), 5.91(d, J = 8.8Hz, 1H), 6.4(br s, 2H), 7.25〜7.40(m, 3H)
製造例２１４：１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル−１−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 製造例５９と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．０４ｇ、収率１０〜３０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(t, J = 7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 1H), 4.96(d, J=6.0Hz, 1H), 5.91(d, J=8.8Hz, 1H), 6.42(br s, 2H), 7.30〜7.50(m, 3H)
製造例２１５：１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル−１−カルバメート
Figure 0006155280
 製造例６０と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．０１ｇ、収率１０〜３０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(t, J = 7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 1H), 4.96(d, J=6.0Hz, 1H), 5.91(d, J=8.8Hz, 1H), 6.42(br s, 2H), 7.25〜7.40(m, 3H)
製造例２１６：１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシヘキシル−１−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 製造例６１と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．２１ｇ、収率１０〜３０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.85(t, J=7.2Hz, 3H), 1.18〜1.33(m, 4H), 1.48〜1.55(m, 2H), 2.35(d, J=4.4Hz, 1H), 4.45〜4.50(m, 1H), 4.76(br s, 2H), 6.21(d, J=8.4Hz, 1H), 7.30〜7.50(m, 3H)
製造例２１７：１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシヘキシル−１−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 製造例６２と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．１２ｇ、収率１０〜３０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.85(t, J = 7.2Hz, 3H), 1.18〜1.33(m, 4H), 1.48〜1.55(m, 2H), 2.35(d, J = 4.4Hz, 1H), 4.45〜4.50(m, 1H), 4.76(br s, 2H), 6.21(d, J = 8.4Hz, 1H), 7.16〜7.34(m, 3H)
製造例２１８：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール（製造例６８）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール（製造例８３）を使用したことを除き、製造例１６９と同様の方法で表題化合物（１．９２ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.97(d, J=6.4Hz, 6H), 2.36〜2.52(m, 1H), 3.34(s, 1H), 4.80(br s 2H), 5.04(t, J=12.5Hz, 1H), 5.14(s, 1H), 7.01〜7.63(m, 4H)
製造例２１９：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシヘキシル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例８５で得られた１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（１．６８ｇ、収率３０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J = 7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1H), 1.59〜1.63(m, 1H), 3.71(d, J = 10.0Hz, 1H), 4.74(br s, 2H), 5.40〜5.44(m, 1H), 5.52〜5.57(m, 1H), 6.96〜7.57(m, 4H)
製造例２２０：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−２−メチルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６６）を使用したことを除き、製造例１１７と同様の方法で表題化合物（１．０１ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.03〜1.25(m, 3H), 2.76(s, 3H), 3.34(s, 1H), 4.80(br s 1H), 5.04(t, J=12.5Hz, 1H), 5.14(s, 1H), 7.01〜7.63(m, 4H)
製造例２２１：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−２−プロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６６）を使用したことを除き、製造例１１８と同様の方法で表題化合物（０．７２ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8Hz, 3H), 1.20(d, J=5.96Hz, 3H), 1.49(dd, J=14.2Hz, 2H), 3.11(d, J=6.28Hz, 2H), 3.34(s, 1H), 4.84(br s, 1H), 5.05(t, J=5.88Hz, 1H), 5.14(s, 1H), 7.02〜7.63(m, 4H)
製造例２２２：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−２−イソプロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６６）を使用したことを除き、製造例１１９と同様の方法で表題化合物（１．０８ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.14(dd, J=6.5Hz, 6H), 1.19(d, J=6.4Hz, 3H), 3.21(s, 1H), 3.73〜3.82(m, 1H), 4.59(br s, 1H), 5.01〜5.07(m, 1H), 5.14(t, J=5.8Hz, 1H), 7.01〜7.65(m, 4H)
製造例２２３：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６６）を使用したことを除き、製造例１２０と同様の方法で表題化合物（１．０２ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.50〜0.56(m, 2H), 0.74(d, J=7.21Hz, 2H), 1.25(s, 3H), 2.56〜2.61(m, 1H), 3.72(s, 1H), 4.98(br s, 1H), 5.05〜5.11(m, 1H), 7.16(s, 1H), 7.03〜7.64(m, 4H)
製造例２２４：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６６）を使用したことを除き、製造例１２１と同様の方法で表題化合物（１．８４ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.06〜1.40(m, 7H), 1.56〜1.61(m, 2H), 1.69〜1.71(m, 2H), 1.87〜1.94(m, 2H), 3.19(d, J=4.32Hz, 1H), 3.45(s, 1H), 4.64(br s 1H), 5.02〜5.07(m, 1H), 5.14(t, J=6.08Hz, 1H) 7.02〜7.63(m, 4H)
製造例２２５：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−２−ベンジルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６６）を使用したことを除き、製造例１２２と同様の方法で表題化合物（０．７２ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 1.27(d, J=10Hz, 3H), 3.12(d, J=5Hz, 1H), 4.37(d, J=6Hz, 2H), 5.12〜5.19(m, 3H), 7.05〜7.66(m, 9H)
製造例２２６：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６６）を使用したことを除き、製造例１２３と同様の方法で表題化合物（０．８２ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.08〜1.35(m, 9H), 1.65(br s, 1H), 1.75〜1.71(m, 1H), 2.14〜2.24(m, 1H), 2.27〜2.30(m, 1H), 3.23〜3.29(m, 1H), 3.47〜3.52(m, 1H), 4.67(br s, 1H), 5.01〜5.09(m, 1H), 5.12〜5.18(m, 1H), 7.02〜7.65(m, 4H)
製造例２２７：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−２−メチルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６６）の代わりに、１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６１）を使用したことを除き、製造例２２０と同様の方法で表題化合物（１．１９ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.03〜1.25(m, 3H), 2.76(s, 3H), 3.34(s, 1H), 4.80(br s 1H), 5.04(t, J=12.5Hz, 1H), 5.14(s, 1H), 6.90〜7.50(m, 4H)
製造例２２８：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−２−プロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６６）の代わりに、１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６１）を使用したことを除き、製造例２２１と同様の方法で表題化合物（０．８６ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8Hz, 3H), 1.20(d, J=5.96Hz, 3H), 1.49(dd, J=14.2Hz, 2H), 3.11(d, J=6.28Hz, 2H), 3.34(s, 1H), 4.84(br s, 1H), 5.05(t, J=5.88Hz, 1H), 5.14(s, 1H), 6.99〜7.53(m, 4H)
製造例２２９：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−２−イソプロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６６）の代わりに、１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６１）を使用したことを除き、製造例２２２と同様の方法で表題化合物（０．４８ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.14(dd, J=6.5Hz, 6H), 1.19(d, J=6.4Hz, 3H), 3.21(s, 1H), 3.73〜3.82(m, 1H), 4.59(br s, 1H), 5.01〜5.07(m, 1H), 5.14(t, J=5.8Hz, 1H), 7.01〜7.62(m, 4H)
製造例２３０：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６６）の代わりに、１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６１）を使用したことを除き、製造例２２３と同様の方法で表題化合物（０．３９ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.50〜0.56(m, 2H), 0.74(d, J=7.21Hz, 2H), 1.25(s, 3H), 2.56〜2.61(m, 1H), 3.72(s, 1H), 4.98(br s, 1H), 5.05〜5.11(m, 1H), 7.16(s, 1H), 7.01〜7.65(m, 4H)
製造例２３１：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６６）の代わりに、１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６１）を使用したことを除き、製造例２２５と同様の方法で表題化合物（０．５４ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.06〜1.40(m, 7H), 1.56〜1.61(m, 2H), 1.69〜1.71(m, 2H), 1.87〜1.94(m, 2H), 3.19(d, J=4.32Hz, 1H), 3.45(s, 1H), 4.64(br s 1H), 5.02〜5.07(m, 1H), 5.14(t, J=6.08Hz, 1H) 7.00〜7.65(m, 4H)
製造例２３２：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−２−ベンジルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６６）の代わりに、１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６１）を使用したことを除き、製造例２２６と同様の方法で表題化合物（０．３９ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 1.27(d, J=10Hz, 3H), 3.12(d, J=5Hz, 1H), 4.37(d, J=6Hz, 2H), 5.12〜5.19(m, 3H), 7.01〜7.67(m, 9H)
製造例２３３：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６６）の代わりに、１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６１）を使用したことを除き、製造例２２７と同様の方法で表題化合物（０．５７ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.08〜1.35(m, 9H), 1.65(br s, 1H), 1.75〜1.71(m, 1H), 2.14〜2.24(m, 1H), 2.27〜2.30(m, 1H), 3.23〜3.29(m, 1H), 3.47〜3.52(m, 1H), 4.67(br s, 1H), 5.01〜5.09(m, 1H), 5.12〜5.18(m, 1H), 7.01〜7.66(m, 4H)
製造例２３４：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシブチル−（Ｓ）−２−メチルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６６）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール（製造例６８）を使用したことを除き、製造例１１７と同様の方法で表題化合物（１．８１ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.97(d, J=6.4Hz, 3H), 1.56(m, 2H), 2.76(s, 3H), 3.34(s, 1H), 4.80(br s 1H), 5.04(t, J=12.5Hz, 1H), 5.14(s, 1H), 7.01〜7.63(m, 4H)
製造例２３５：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシブチル−（Ｓ）−２−プロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６６）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール（製造例６８）を使用したことを除き、製造例１１８と同様の方法で表題化合物（０．９２ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8Hz, 3H), 1.20(d, J=5.96Hz, 3H), 1.49(dd, J=14.2Hz, 2H), 1.57(m, 2H), 3.11(d, J=6.28Hz, 2H), 3.34(s, 1H), 4.84(br s, 1H), 5.05(t, J=5.88Hz, 1H), 5.14(s, 1H), 7.02〜7.63(m, 4H)
製造例２３６：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシブチル−（Ｓ）−２−イソプロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール（製造例６８）を使用したことを除き、製造例１１９と同様の方法で表題化合物（１．２８ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=6.8Hz, 3H), 1.14(dd, J=6.5Hz, 6H), 1.57(m, 2H), 3.21(s, 1H), 3.73〜3.82(m, 1H), 4.59(br s, 1H), 5.01〜5.07(m, 1H), 5.14(t, J=5.8Hz, 1H), 7.01〜7.65(m, 4H)
製造例２３７：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシブチル−（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール（製造例６８）を使用したことを除き、製造例１２０と同様の方法で表題化合物（１．５１ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.50〜0.56(m, 2H), 0.74(d, J=7.21Hz, 2H), 0.96(t, J=6.8Hz, 3H), 1.25(m, 2H), 2.56〜2.61(m, 1H), 3.72(s, 1H), 4.98(br s, 1H), 5.05〜5.11(m, 1H), 7.16(s, 1H), 6.96〜7.57(m, 4H)
製造例２３８：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシブチル−（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール（製造例６８）を使用したことを除き、製造例１２１と同様の方法で表題化合物（１．９２ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=6.8Hz, 3H), 1.06〜1.40(m, 7H), 1.56〜1.61(m, 2H), 1.69〜1.71(m, 2H), 1.87〜1.94(m, 2H), 3.19(d, J=4.32Hz, 1H), 3.45(s, 1H), 4.64(br s 1H), 5.02〜5.07(m, 1H), 5.14(t, J=6.08Hz, 1H) 7.02〜7.63(m, 4H)
製造例２３９：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシブチル−（Ｓ）−２−ベンジルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール（製造例６８）を使用したことを除き、製造例１２２と同様の方法で表題化合物（１．５２ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 0.96(t, J=6.8Hz, 3H), 1.55〜1.62(m, 2H), 3.12(d, J=5Hz, 1H), 4.37(d, J=6Hz, 2H), 5.12〜5.19(m, 3H), 7.05〜7.66(m, 9H)
製造例２４０：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシブチル−（Ｓ）−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール（製造例６８）を使用したことを除き、製造例１２３と同様の方法で表題化合物（１．０８ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=6.8Hz, 3H), 1.08〜1.35(m, 6H), 1.55〜1.62(m, 2H), 1.65(br s, 1H), 1.75〜1.71(m, 1H), 2.14〜2.24(m, 1H), 2.27〜2.30(m, 1H), 3.23〜3.29(m, 1H), 3.47〜3.52(m, 1H), 4.67(br s, 1H), 5.01〜5.09(m, 1H), 5.12〜5.18(m, 1H), 7.02〜7.65(m, 4H)
製造例２４１：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−メチルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６６）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール（製造例８３）を使用したことを除き、製造例１１７と同様の方法で表題化合物（１．９２ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.97(d, J=6.4Hz, 6H), 2.36〜2.52(m, 1H), 2.76(s, 3H), 3.34(s, 1H), 4.80(br s 1H), 5.04(t, J=12.5Hz, 1H), 5.14(s, 1H), 7.01〜7.63(m, 4H)
製造例２４２：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−プロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６６）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール（製造例８３）を使用したことを除き、製造例１１８と同様の方法で表題化合物（１．８２ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=6.8Hz, 3H), 1.10(d, J=6.4Hz, 6H), 1.49(dd, J=14.2Hz, 2H), 2.38〜2.42(m, 1H), 3.11(d, J=6.28Hz, 2H), 3.34(s, 1H), 4.84(br s, 1H), 5.05(t, J=5.88Hz, 1H), 5.14(s, 1H), 7.02〜7.63(m, 4H)
製造例２４３：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−イソプロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール（製造例８３）を使用したことを除き、製造例１１９と同様の方法で表題化合物（１．７７ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.01(d, J=6.8Hz, 6H), 1.14(d, J=6.5Hz, 6H), 2.39〜2.47(m, 1H), 3.90〜3.98(m, 1H), 3.73〜3.82(m, 1H), 4.59(br s, 1H), 5.01〜5.07(m, 1H), 5.14(t, J=5.8Hz, 1H), 7.01〜7.65(m, 4H)
製造例２４４：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール（製造例８３）を使用したことを除き、製造例１２０と同様の方法で表題化合物（１．８１ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.50〜0.56(m, 2H), 0.74(d, J=7.21Hz, 2H), 1.01(d, J=6.8Hz, 6H), 2.38〜2.44(m, 1H), 2.56〜2.61(m, 1H), 3.72(s, 1H), 4.98(br s, 1H), 5.05〜5.11(m, 1H), 7.16(s, 1H), 6.96〜7.57(m, 4H)
製造例２４５：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール（製造例８３）を使用したことを除き、製造例１２１と同様の方法で表題化合物（１．２９ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.01(d, J=6.8Hz, 6H), 1.11〜1.21(m, 4H), 1.47〜1.49(m, 4H), 1.69〜1.71(m, 2H), 2.38〜2.44(m, 1H), 3.19(d, J=4.32Hz, 1H), 3.45(s, 1H), 4.64(br s 1H), 5.02〜5.07(m, 1H), 5.14(t, J=6.08Hz, 1H) 7.02〜7.63(m, 4H)
製造例２４６：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−ベンジルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール（製造例６８）を使用したことを除き、製造例１２２と同様の方法で表題化合物（１．９１ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 1.10 (d, J=6.8Hz, 3H), 2.42(m, 1H), 3.12(d, J=5Hz, 1H), 4.37(d, J=6Hz, 2H), 5.12〜5.19(m, 3H), 7.05〜7.66(m, 9H)
製造例２４７：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール（製造例６８）を使用したことを除き、製造例１２３と同様の方法で表題化合物（１．６８ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.01(d, J=6.8Hz, 6H), 1.08〜1.35(m, 6H), 1.55〜1.62(m, 2H), 1.65(br s, 1H), 1.75〜1.71(m, 1H), 2.14〜2.24(m, 1H), 2.42(m, 1H), 2.27〜2.30(m, 1H), 3.23〜3.29(m, 1H), 3.47〜3.52(m, 1H), 4.67(br s, 1H), 5.01〜5.09(m, 1H), 5.12〜5.18(m, 1H), 7.02〜7.65(m, 4H)
製造例２４８：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシヘキシル−（Ｓ）−２−メチルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６６）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオール（製造例８５）を使用したことを除き、製造例１１７と同様の方法で表題化合物（１．５８ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.97(t, J=6.4Hz, 3H), 1.29〜1.33(m, 4H), 1.53(m, 2H), 2.76(s, 3H), 3.34(s, 1H), 4.80(br s 1H), 5.04(t, J=12.5Hz, 1H), 5.14(s, 1H), 7.01〜7.63(m, 4H)
製造例２４９：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシヘキシル−（Ｓ）−２−プロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６６）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオール（製造例８５）を使用したことを除き、製造例１１８と同様の方法で表題化合物（１．３８ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=6.8Hz, 3H), 0.97(t, J=6.4Hz, 3H), 1.29〜1.33(m, 4H), 1.53(m, 2H), 1.55〜1.60(m, 2H), 2.96(t, J= 6.0, 2H), 3.34(s, 1H), 4.84(br s, 1H), 5.05(t, J=5.88Hz, 1H), 5.14(s, 1H), 7.02〜7.63(m, 4H)
製造例２５０：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシヘキシル−（Ｓ）−２−イソプロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオール（製造例８５）を使用したことを除き、製造例１１９と同様の方法で表題化合物（１．７３ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.97(t, J=6.4Hz, 3H), 1.14(d, J=6.5Hz, 6H), 1.29〜1.33(m, 4H), 1.53(m, 2H), 3.90〜3.98(m, 1H), 3.73〜3.82(m, 1H), 4.59(br s, 1H), 5.01〜5.07(m, 1H), 5.14(t, J=5.8Hz, 1H), 7.01〜7.65(m, 4H)
製造例２５１：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシヘキシル−（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオール（製造例８５）を使用したことを除き、製造例１２０と同様の方法で表題化合物（１．８１ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.50〜0.56(m, 2H), 0.74(d, J=7.21Hz, 2H), 0.97(t, J=6.4Hz, 3H), 1.29〜1.33(m, 4H), 1.53(m, 2H), 2.38〜2.44(m, 1H), 3.72(s, 1H), 4.98(br s, 1H), 5.05〜5.11(m, 1H), 7.16(s, 1H), 6.96〜7.57(m, 4H)
製造例２５２：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシヘキシル−（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオール（製造例８５）を使用したことを除き、製造例１２１と同様の方法で表題化合物（１．７９ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.97(t, J=6.4Hz, 3H), 1.11〜1.21(m, 4H), 1.29〜1.33(m, 4H), 1.47〜1.49(m, 4H), 1.53(m, 2H), 1.69〜1.71(m, 2H), 3.19(d, J=4.32Hz, 1H), 3.45(s, 1H), 4.64(br s 1H), 5.02〜5.07(m, 1H), 5.14(t, J=6.08Hz, 1H) 7.02〜7.63(m, 4H)
製造例２５３：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシヘキシル−（Ｓ）−２−ベンジルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオール（製造例８５）を使用したことを除き、製造例１２２と同様の方法で表題化合物（１．５１ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.97(t, J=6.4Hz, 3H), 1.29〜1.33(m, 4H), 1.53(m, 2H), 3.12(d, J=5Hz, 1H), 4.37(d, J=6Hz, 2H), 5.12〜5.19(m, 3H), 7.05〜7.66(m, 9H)
製造例２５４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシヘキシル−（Ｓ）−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール（製造例６８）を使用したことを除き、製造例１２３と同様の方法で表題化合物（１．６８ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.97(t, J=6.4Hz, 3H), 1.08〜1.35(m, 6H), 1.29〜1.33(m, 4H), 1.53(m, 2H), 1.55〜1.62(m, 2H), 1.65(br s, 1H), 1.75〜1.71(m, 1H), 2.14〜2.24(m, 1H), 2.27〜2.30(m, 1H), 3.23〜3.29(m, 1H), 3.47〜3.52(m, 1H), 4.67(br s, 1H), 5.01〜5.09(m, 1H), 5.12〜5.18(m, 1H), 7.02〜7.65(m, 4H)
製造例２５５：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例８７で得られた１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（２．０４ｇ、収率３０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t. J=7.4Hz, 3H), 1.53〜1.73(m, 2H), 3.09(br s, 1H), 4.83(br s, 2H), 5.00〜5.10(m, 2H), 6.96〜7.57(m, 4H)
製造例２５６：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例８９で得られた１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（１．４９ｇ、収率３０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t. J=7.4Hz, 3H), 1.53〜1.73(m, 2H), 3.09(br s, 1H), 4.83(br s, 2H), 5.00〜5.10(m, 2H), 6.92〜7.51(m, 4H)
製造例２５７：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例９１で得られた１−（３−ヨードフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（１．８２ｇ、収率３０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ δ1.00(t, J = 7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 1H), 4.85(br s, 2H), 5.40〜5.43(m, 1H), 5.49〜5.54(m, 1H), 6.97〜7.53(m, 4H)
製造例２５８：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシヘキシル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例９３で得られた１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（１．９２ｇ、収率３０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J = 7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1H), 1.59〜1.63(m, 1H), 3.71(d, J = 10.0Hz, 1H), 4.74(br s, 2H), 5.40〜5.44(m, 1H), 5.52〜5.57(m, 1H), 7.01〜7.55(m, 4H)
製造例２５９：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例９５で得られた１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（１．６１ｇ、収率３０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.27(d, J=6.4Hz, 3H), 3.09(br s, 1H), 4.83(br s, 2H), 5.00〜5.10(m, 2H), 6.89〜7.05(m, 4H)
製造例２６０：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例９７で得られた１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（１．５５ｇ、収率３０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t. J=7.4Hz, 3H), 1.53〜1.73(m, 2H), 3.09(br s, 1H), 4.83(br s, 2H), 5.00〜5.10(m, 2H), 6.92〜7.09(m, 4H)
製造例２６１：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例９９で得られた１−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（１．９７ｇ、収率３０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ δ1.00(t, J = 7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 1H), 4.85(br s, 2H), 5.40〜5.43(m, 1H), 5.49〜5.54(m, 1H), 6.94〜7.03(m, 4H)
製造例２６２：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシヘキシル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例１０１で得られた１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（１．８６ｇ、収率３０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J = 7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1H), 1.59〜1.63(m, 1H), 3.71(d, J = 10.0Hz, 1H), 4.74(br s, 2H), 5.40〜5.44(m, 1H), 5.52〜5.57(m, 1H), 6.95〜7.17(m, 4H)
製造例２６３：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例６９で得られた１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（１．９８ｇ、収率３０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.27(d, J=6.4Hz, 3H), 3.09(br s, 1H), 4.83(br s, 2H), 5.00〜5.10(m, 2H), 7.00〜7.76(m, 4H)
製造例２６４：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール（製造例６８）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−３−メチル−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオール（製造例８４）を使用したことを除き、製造例１６９と同様の方法で表題化合物（１．８８ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.97(d, J=6.4Hz, 6H), 2.36〜2.52(m, 1H), 3.34(s, 1H), 4.80(br s 2H), 5.04(t, J=12.5Hz, 1H), 5.14(s, 1H), 7.01〜7.63(m, 4H)
製造例２６５：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシヘキシル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例８６で得られた１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ヘキサンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（１．６８ｇ、収率３０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J = 7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1H), 1.59〜1.63(m, 1H), 3.71(d, J = 10.0Hz, 1H), 4.74(br s, 2H), 5.40〜5.44(m, 1H), 5.52〜5.57(m, 1H), 6.99〜7.55(m, 4H)
製造例２６６：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例９６で得られた１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（１．４９ｇ、収率３０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.27(d, J=6.4Hz, 3H), 3.09(br s, 1H), 4.83(br s, 2H), 5.00〜5.10(m, 2H), 7.00〜7.22(m, 4H)
製造例２６７：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例９８で得られた１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（２．２５ｇ、収率３０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t. J=7.4Hz, 3H), 1.53〜1.73(m, 2H), 3.09(br s, 1H), 4.83(br s, 2H), 5.00〜5.10(m, 2H), 6.92〜7.20(m, 4H)
製造例２６８：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例１００で得られた１−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（１．７４ｇ、収率３０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ δ1.00(t, J = 7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 1H), 4.85(br s, 2H), 5.40〜5.43(m, 1H), 5.49〜5.54(m, 1H), 6.92〜7.20(m, 4H)
製造例２６９：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシヘキシル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例１０２で得られた１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ヘキサンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（１．５９ｇ、収率３０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J = 7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1H), 1.59〜1.63(m, 1H), 3.71(d, J = 10.0Hz, 1H), 4.74(br s, 2H), 5.40〜5.44(m, 1H), 5.52〜5.57(m, 1H), 6.95〜7.21(m, 4H)
製造例２７０：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例８８で得られた１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（１．５４ｇ、収率３０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t. J=7.4Hz, 3H), 1.53〜1.73(m, 2H), 3.09(br s, 1H), 4.83(br s, 2H), 5.00〜5.10(m, 2H), 6.96〜7.57(m, 4H)
製造例２７１：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例９０で得られた１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（１．４４ｇ、収率３０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t. J=7.4Hz, 3H), 1.53〜1.73(m, 2H), 3.09(br s, 1H), 4.83(br s, 2H), 5.00〜5.10(m, 2H), 6.92〜7.51(m, 4H)
製造例２７２：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例９２で得られた１−（３−ヨードフェニル）−３−メチル−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（１．６５ｇ、収率３０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ δ1.00(t, J = 7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 1H), 4.85(br s, 2H), 5.40〜5.43(m, 1H), 5.49〜5.54(m, 1H), 6.97〜7.53(m, 4H)
製造例２７３：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシヘキシル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例９４で得られた１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ヘキサンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（１．７１ｇ、収率３０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J=7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1H), 1.59〜1.63(m, 1H), 3.71(d, J=10.0Hz, 1H), 4.74(br s, 2H), 5.40〜5.44(m, 1H), 5.52〜5.57(m, 1H), 7.01〜7.55(m, 4H)
製造例２７４：１−（２，６−ジフルオロフェニル）−トランス−１−プロペンの製造
Figure 0006155280
 ２−クロロベンゼンアルデヒドの代わりに、２，６−ジフルオロベンゼンアルデヒドを使用したことを除き、製造例１と同様の方法で表題化合物（３．４ｇ、収率５２％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.95(dd, J=6.8Hz, 1.6Hz, 3H), 6.24(m, 1H), 6.72(d, J=15.6Hz, 1H), 7.18〜7.44(m, 3H)
製造例２７５：１−（２，６−ジフルオロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２，６−ジフルオロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例２７５）を使用したことを除き、製造例１４と同様の方法で表題化合物（１．５ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.10(d, J=6.4Hz, 3H), 2.72(d, J=2.4Hz, 1H), 3.10(d, J=8.4Hz, 1H), 4.47〜4.54(m, 1H), 5.24(t, J=8.8Hz, 1H), 7.18〜7.36(m, 3H)
製造例２７６：１−（２，６−ジフルオロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，２−プロパンジオール（製造例２７５）を使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（２．４ｇ、収率２０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J = 6.4Hz, 3H), 3.66(d, J = 9.2Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.43(t, J = 9.0Hz, 1H), 5.62〜5.69(m, 1H), 7.18〜7.22(m, 3H)
製造例２７７：１−（２，５−ジクロロフェニル）−トランス−１−プロペンの製造
Figure 0006155280
 ２−クロロベンゼンアルデヒドの代わりに、２，５−ジクロロベンゼンアルデヒドを使用したことを除き、製造例１と同様の方法で表題化合物（３．１ｇ、収率５２％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.95(dd, J=6.8Hz, 1.6Hz, 3H), 6.24(m, 1H), 6.72(d, J=15.6Hz, 1H), 7.09〜7.25(m, 3H)
製造例２７８：１−（２，５−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２，５−ジクロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例２７７）を使用したことを除き、製造例１４と同様の方法で表題化合物（１．９ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.10(d, J=6.4Hz, 3H), 2.72(d, J=2.4Hz, 1H), 3.10(d, J=8.4Hz, 1H), 4.47〜4.54(m, 1H), 5.24(t, J=8.8Hz, 1H), 7.14〜7.26(m, 3H)
製造例２７９：１−（２，５−ジクロロフェニル）−１−ヒドロキシプロピル−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、１−（２，５−ジクロロフェニル）−１，２−プロパンジオール（製造例２７８）を使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（２．２９ｇ、収率２０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J = 6.4Hz, 3H), 3.66(d, J=9.2Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.43(t, J = 9.0Hz, 1H), 5.62〜5.69(m, 1H), 7.18〜7.22(m, 3H)
製造例２８０：１−（２，５−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオールの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２，５−ジクロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例２７７）を使用したことを除き、製造例１５と同様の方法で表題化合物（２．３ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.10(d, J=6.4Hz, 3H), 2.72(d, J=2.4Hz, 1H), 3.10(d, J=8.4Hz, 1H), 4.47〜4.54(m, 1H), 5.24(t, J=8.8Hz, 1H), 7.14〜7.26(m, 3H)
製造例２８１：１−（２，５−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、１−（２，５−ジクロロフェニル）−１，２−プロパンジオール（製造例２７８）を使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（２．２５ｇ、収率２０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J = 6.4Hz, 3H), 3.66(d, J=9.2Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.43(t, J = 9.0Hz, 1H), 5.62〜5.69(m, 1H), 7.13〜7.25(m, 3H)
製造例２８２：１−（２−クロロフェニル）−１−（Ｓ）−１，２−エタンジオールの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、２−クロロスチレン（Ａｌｄｒｉｃｈ Ｎｏ．１６０６７９）を使用したことを除き、製造例１４と同様の方法で表題化合物（２．２９ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 2.72(d, J=2.4Hz, 1H), 3.10(d, J=8.4Hz, 1H), 4.47〜4.54(m, 1H), 4.91(t, J=8.8Hz, 1H), 7.09〜7.26(m, 4H)
製造例２８３：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシエチル−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、１−（２−クロロフェニル）−１−（Ｓ）−１，２−エタンジオール（製造例２８２）を使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（１．９２ｇ、収率２０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 1.72(br s, 1H), 4.26(dd, J=12.0, 7.8Hz, 1H), 4.39(dd, J=12.0, 2.7Hz, 1H), 4.41(dd, J=7.8, 2.7Hz, 1H), 4.77(br 2H), 7.26〜7.68(m, 4H)
製造例２８４：２−ヨードスチレンの製造
Figure 0006155280
 ３−ペンタノンの代わりに、２−プロパノンを使用したことを除き、製造例６４と同様の方法で表題化合物（２．１ｇ、収率２０〜４０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ5.34(dd, J=10.8, 0.8Hz, 1H), 5.65(dd, J=17.2, 0.8Hz, 1H), 6.89〜7.92(m, 5H)
製造例２８５：１−（２−ヨードフェニル）−１−（Ｓ）−１，２−エタンジオールの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、２−ヨードスチレン（製造例２８４）を使用したことを除き、製造例１４と同様の方法で表題化合物（２．５２ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 2.07〜2.13(m, 1H), 3.52〜3.58(m, 1H), 3.89〜3.94(m, 1H), 5.04〜5.08(m, 1H), 7.01〜7.85(m, 4H)
製造例２８６：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシエチル−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、１−（２−クロロフェニル）−１−（Ｓ）−１，２−エタンジオール（製造例２８２）を使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（１．９２ｇ、収率２０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 1.72(br s, 1H), 4.26(dd, J=12.0, 7.8Hz, 1H), 4.39(dd, J=12.0, 2.7Hz, 1H), 4.41(dd, J=7.8, 2.7Hz, 1H), 4.77(br 2H), 7.06〜7.29(m, 4H)
製造例２８７：２−フルオロスチレンの製造
Figure 0006155280
 ２−ヨードベンズアルデヒド（製造例６３）の代わりに、２−フルオロベンズアルデヒド（Ａｌｄｒｉｃｈ Ｎｏ．Ｆ４８０７）を使用したことを除き、製造例２８４と同様の方法で表題化合物（１．８２ｇ、収率２０〜４０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ5.34(dd, J=10.8, 0.8Hz, 1H), 5.65(dd, J=17.2, 0.8Hz, 1H), 6.92〜7.89(m, 5H)
製造例２８８：１−（２−フルオロフェニル）−１−（Ｓ）−１，２−エタンジオールの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、２−フルオロスチレン（製造例２８７）を使用したことを除き、製造例１４と同様の方法で表題化合物（２．３２ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 2.07〜2.13(m, 1H), 3.52〜3.58(m, 1H), 3.89〜3.94(m, 1H), 5.04〜5.08(m, 1H), 6.90〜7.17(m, 4H)
製造例２８９：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシエチル−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、１−（２−フルオロフェニル）−１−（Ｓ）−１，２−エタンジオール（製造例２８５）を使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（１．５９ｇ、収率２０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 1.72(br s, 1H), 4.26(dd, J=12.0, 7.8Hz, 1H), 4.39(dd, J=12.0, 2.7Hz, 1H), 4.41(dd, J=7.8, 2.7Hz, 1H), 4.77(br 2H), 7.01〜7.27(m, 4H)
実施例の反応式Ｉ：１−（ｎ−ハロフェニル）−１−メトキシメトキシアルキル−２−アルキルカルバメート（実施例１〜１２３、２７１〜２７４、および２７６〜２７８）
Figure 0006155280
 ０℃のＮ２条件で、ＭＣ（メチレンクロライド）に１−（ｎ−ハロフェニル）−１−ヒドロキシアルキル−２−アルキルカルバメートがある溶液を、ＤＩＰＥＡ（ジイソプロピルエチルアミン）に添加してかき混ぜた。混合物を０℃でＭＯＭ−Ｃｌ（ＭＯＭｃｈｌｏｒｉｄｅ）に添加し、徐々に常温に加熱した。反応が終わった後、得られた生成物をＨ２ＯとＭＣで洗浄した。分離された有機層を無水ＭｇＳＯ４（Ｍａｇｎｅｓｉｕｍ ｓｕｌｆａｔｅ）で脱水させ、ろ過し、減圧条件下で濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、表題化合物（収率４０〜６０％）を得た。
実施例の反応式ＩＩ：１−（ｎ−ハロフェニル）−１−メトキシアルキル−２−アルキルカルバメート（実施例１２４〜２４６、２７５、および２７９〜２８１）
Figure 0006155280
 １−（ｎ−ハロフェニル）−１−ヒドロキシアルキル−２−アルキルカルバメート、ＴＨＦ（Ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ）、ＭｅＩ（Ｍｅｔｈｙｌｉｏｄｉｄｅ）、およびｔ−ＢｕＯＨ（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）をフラスコに入れて、０℃でかき混ぜた。反応が終わった後、得られた生成物を１ＭのＨＣｌ溶液とＥＡ（エチルアセテート）で洗浄した。分離された有機層を無水ＭｇＳＯ４（Ｍａｇｎｅｓｉｕｍ ｓｕｌｆａｔｅ）で脱水させ、ろ過させ、減圧条件下で濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、表題化合物（収率２０〜４０％）を得た。
実施例の反応式ＩＩＩ：１−（ｎ−ハロフェニル）−１−カルバモイルオキシアルキル−２−アルキルカルバメート（実施例２４７〜２７０）
Figure 0006155280
 １−（ｎ−ハロフェニル）−１−ヒドロキシプロピル−１−カルバメート、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、およびカルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）をフラスコに入れて、常温でかき混ぜた。約３時間後、アンモニア水（ＮＨ４ＯＨ）を入れた。反応が終わった後、得られた生成物を１ＭのＨＣｌ水溶液とエチルアセテート（ＥＡ）で洗浄した。分離された有機層を無水ＭｇＳＯ４（Ｍａｇｎｅｓｉｕｍ ｓｕｌｆａｔｅ）で脱水させ、ろ過させ、減圧条件下で濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、表題化合物（収率７５〜９５％）を得た。
下記の実施例で製造された化合物を、下記の表１および表２にまとめた。
Figure 0006155280
Figure 0006155280
Figure 0006155280
Figure 0006155280
Figure 0006155280
Figure 0006155280
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Figure 0006155280
Figure 0006155280
Figure 0006155280
Figure 0006155280
Figure 0006155280
実施例１：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 ０℃のＮ２条件で、ＭＣ（メチレンクロライド）に１−（２−クロロフェニル）−１−ヒドロキシアルキル−２−カルバメート（製造例１０３、１．７ｇ）がある溶液を、ＤＩＰＥＡ（ジイソプロピルエチルアミン）に添加してかき混ぜた。混合物を０℃でＭＯＭ−Ｃｌ（ＭＯＭｃｈｌｏｒｉｄｅ、５ｅｑ、２．３ｍｌ）に添加し、徐々に常温に加熱した。反応が終わった後、得られた生成物をＨ２ＯとＭＣで洗浄した。分離された有機層を無水ＭｇＳＯ４（Ｍａｇｎｅｓｉｕｍ ｓｕｌｆａｔｅ）で脱水させ、ろ過し、減圧条件下で濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、表題化合物を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
前記実施例１の方法により、下記の実施例２〜１２３の化合物を製造した。
実施例２：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ）−２−メチルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 2.58(s, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例３：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ）−２−プロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8 Hz, 3H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 1.60(m, 2H), 3.18(t, J=7.1Hz, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ）−２−イソプロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ, 1.27(d, J=6.8 Hz, 6H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.17(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例５：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 2.75(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例６：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.11〜1.21 (m, 4H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 1.47〜1.49(m, 4H), 1.74(m, 2H), 3.30(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例７：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.20(m, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.13〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
実施例８：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ）−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.33〜1.58(m, 9H), 1.75〜1.88(m, 2H), 2.06〜2.13(m, 2H), 3.30(s, 3H), 3.53(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.13〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
実施例９：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例１０：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例１１：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシヘキシル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例１２：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.68(m, 4H)
実施例１３：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ）−２−メチルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 2.58(s, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.68(m, 4H)
実施例１４：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ）−２−プロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8 Hz, 3H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 1.60(m, 2H), 3.18(t, J=7.1Hz, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.68(m, 4H)
実施例１５：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ）−２−イソプロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 1.27(d, J=6.8 Hz, 6H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.17(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.69(m, 4H)
実施例１６：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 2.75(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.16〜7.70(m, 4H)
実施例１７：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.11〜1.21 (m, 4H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 1.47〜1.49(m, 4H), 1.74(m, 2H), 3.30(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.66(m, 4H)
実施例１８：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.20(m, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.68(m, 4H), 7.72〜7.88(m, 5H)
実施例１９：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ）−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.33〜1.58(m, 9H), 1.75〜1.88(m, 2H), 2.06〜2.13(m, 2H), 3.30(s, 3H), 3.53(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.68(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
実施例２０：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.13〜7.88(m, 4H)
実施例２１：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ）−２−メチルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 2.58(s, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.13〜7.88(m, 4H)
実施例２２：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ）−２−プロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8 Hz, 3H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 1.60(m, 2H), 3.18(t, J=7.1Hz, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.14〜7.87(m, 4H)
実施例２３：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ）−２−イソプロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ, 1.27(d, J=6.8 Hz, 6H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.17(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.89(m, 4H)
実施例２４：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 2.75(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.16〜7.87(m, 4H)
実施例２５：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.11〜1.21 (m, 4H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 1.47〜1.49(m, 4H), 1.74(m, 2H), 3.30(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.18〜7.91(m, 4H)
実施例２６：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.20(m, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.68(m, 4H), 7.72〜7.88(m, 5H)
Ｖ
実施例２７：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ）−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.33〜1.58(m, 9H), 1.75〜1.88(m, 2H), 2.06〜2.13(m, 2H), 3.30(s, 3H), 3.53(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.68(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
実施例２８：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例２９：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシブチル−（Ｓ）−２−メチルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 2.58(s, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.13〜7.88(m, 4H)
実施例３０：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシブチル−（Ｓ）−２−プロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8 Hz, 3H), 1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.58〜1.71(m, 4H), 3.18(t, J=7.1Hz, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.14〜7.89(m, 4H)
実施例３１：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシブチル−（Ｓ）−２−イソプロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.27(d, J=6.8 Hz, 6H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.17(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.90(m, 4H)
実施例３２：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシブチル−（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 2.75(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.16〜7.90(m, 4H)
実施例３３：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシブチル−（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.11〜1.21 (m, 4H), 1.47〜1.49(m, 4H), 1.60〜1.71(m, 2H), 1.74(m, 2H), 3.30(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.14〜7.87(m, 4H)
実施例３４：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシブチル−（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.20(m, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.14〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
実施例３５：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシブチル−（Ｓ）−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.33〜1.58(m, 6H), 1.60〜1.71(m, 2H), 1.75〜1.88(m, 2H), 2.06〜2.13(m, 2H), 3.30(s, 3H), 3.53(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
実施例３６：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(d, J=7.6Hz, 3H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例３７：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−メチルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(d, J=7.6Hz, 6H), 1.60〜1.71(m, 1H), 2.58(s, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.13〜7.88(m, 4H)
実施例３８：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−プロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8 Hz, 3H), 1.04(d, J=7.6Hz, 6H), 1.58〜1.71(m, 5H), 3.18(t, J=7.1Hz, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.14〜7.89(m, 4H)
実施例３９：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−イソプロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 6H), 1.27(d, J=6.8 Hz, 6H), 1.60〜1.71(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.17(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.90(m, 4H)
実施例４０：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 1.04(d, J=7.6Hz, 6H), 1.60〜1.71(m, 1H), 2.75(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.16〜7.90(m, 4H)
実施例４１：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(d, J=7.6Hz, 6H), 1.11〜1.21 (m, 4H), 1.47〜1.49(m, 4H), 1.74(m, 2H), 1.84〜1.90(m, 1H), 3.30(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.14〜7.87(m, 4H)
実施例４２：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(d, J=7.6Hz, 6H), 1.87〜1.90(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.20(m, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.14〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
実施例４３：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(d, J=7.6Hz, 6H), 1.33〜1.58(m, 6H), 1.75〜1.88(m, 2H), 1.88〜1.93(m, 1H), 2.06〜2.13(m, 2H), 3.30(s, 3H), 3.53(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
実施例４４：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシヘキシル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J=7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1H), 1.59〜1.63(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.47(br s, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例４５：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシヘキシル−（Ｓ）−２−メチルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.89(t, J=7.2Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1H), 1.59〜1.63(m, 1H), 2.58(s, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.13〜7.88(m, 4H)
実施例４６：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシヘキシル−（Ｓ）−２−プロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.87(t, J=6.8Hz, 3H), 0.90(t, J=6.8Hz, 3H), 1.21〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.40(m, 1H), 1.58〜1.62(m, 1H), 3.18(t, J=7.1Hz, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.14〜7.89(m, 4H)
実施例４７：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシヘキシル−（Ｓ）−２−イソプロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J=7.6Hz, 3H), 1.22〜1.35(m, 4H), 1.27(d, J=6.8 Hz, 6H), 1.36〜1.40(m, 1H), 1.58〜1.62(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.17(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.90(m, 4H)
実施例４８：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシヘキシル−（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 0.88(t, J=7.6Hz, 3H), 1.22〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.40(m, 1H), 1.58〜1.62(m, 1H), 2.75(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.16〜7.90(m, 4H)
実施例４９：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシヘキシル−（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.98(t, J=7.6Hz, 3H), 1.11〜1.21 (m, 4H), 1.26〜1.33(m, 4H), 1.47〜1.49(m, 2H), 1.52〜1.54(m, 2H), 1.74(m, 2H), 1.84〜1.90(m, 1H), 3.30(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.14〜7.87(m, 4H)
実施例５０：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシヘキシル−（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.94(t, J=7.6Hz, 3H), 1.26〜1.33(m, 4H), 1.51〜1.55(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.20(m, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.14〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
実施例５１：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシヘキシル−（Ｓ）−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.97(t, J=7.0Hz, 3H), 1.25〜1.32(m, 4H), 1.33〜1.58(m, 8H), 1.60〜1.71(m, 2H), 1.75〜1.88(m, 2H), 2.06〜2.13(m, 2H), 3.30(s, 3H), 3.53(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
実施例５２：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.16(d, J=6.4Hz, 3H), 3.39(s, 3H), 4.54〜4.63(m, 6H), 5.04〜5.10(m, 1H), 7.09〜7.73(m, 4H)
実施例５３：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 6.96〜7.57(m, 4H)
実施例５４：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.00〜7.58(m, 4H)
実施例５５：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシヘキシル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.01〜7.59(m, 4H)
実施例５６：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 6.96〜7.17(m, 4H)
実施例５７：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 6.90〜7.20(m, 4H)
実施例５８：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 6.92〜7.17(m, 4H)
実施例５９：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシヘキシル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 6.96〜7.19(m, 4H)
実施例６０：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
実施例６１：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
実施例６２：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
実施例６３：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシヘキシル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
実施例６４：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.57〜7.58(m, 3H)
実施例６５：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.54〜7.57(m, 3H)
実施例６６：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.55〜7.57(m, 3H)
実施例６７：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシヘキシル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.54〜7.59(m, 3H)
実施例６８：１−（２，３−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H),7.01〜7.14(m, 3H)
実施例６９：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例７０：１−（２−クロロフェニル）−１−メトキシメトキシプロピル−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例７１：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例７２：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例７３：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例７４：１−（２−クロロフェニル）−１−メトキシメトキシブチル−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例７５：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例７６：１−（２−クロロフェニル）−１−メトキシメトキシ−３−メチル−ブチル−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例７７：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシヘキシル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例７８：１−（２−クロロフェニル）−１−メトキシメトキシヘキシル−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例７９：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｒ）−２−メチルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 2.58(s, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例８０：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｒ）−２−プロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8 Hz, 3H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 1.60(m, 2H), 3.18(t, J=7.1Hz, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例８１：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｒ）−２−イソプロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ, 1.27(d, J=6.8 Hz, 6H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.17(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例８２：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｒ）−２−シクロプロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 2.75(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例８３：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｒ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.11〜1.21 (m, 4H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 1.47〜1.49(m, 4H), 1.74(m, 2H), 3.30(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例８４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｒ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.20(m, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.13〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
実施例８５：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｒ）−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.33〜1.58(m, 9H), 1.75〜1.88(m, 2H), 2.06〜2.13(m, 2H), 3.30(s, 3H), 3.53(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.13〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
実施例８６：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.68(m, 4H)
実施例８７：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 6.96〜7.17(m, 4H)
実施例８８：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 6.90〜7.20(m, 4H)
実施例８９：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 6.92〜7.17(m, 4H)
実施例９０：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシヘキシル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 6.96〜7.19(m, 4H)
実施例９１：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.13〜7.88(m, 4H)
実施例９２：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例９３：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(d, J=7.6Hz, 3H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例９４：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシヘキシル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J=7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1H), 1.59〜1.63(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.47(br s, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例９５：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.16(d, J=6.4Hz, 3H), 3.39(s, 3H), 4.54〜4.63(m, 6H), 5.04〜5.10(m, 1H), 7.09〜7.73(m, 4H)
実施例９６：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例９７：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(d, J=7.6Hz, 3H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例９８：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシヘキシル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J=7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1H), 1.59〜1.63(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.47(br s, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例９９：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｒ）−２−メチルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 2.58(s, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例１００：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｒ）−２−プロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8 Hz, 3H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 1.60(m, 2H), 3.18(t, J=7.1Hz, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例１０１：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｒ）−２−イソプロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ, 1.27(d, J=6.8 Hz, 6H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.17(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例１０２：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｒ）−２−シクロプロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 2.75(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例１０３：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｒ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.11〜1.21 (m, 4H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 1.47〜1.49(m, 4H), 1.74(m, 2H), 3.30(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例１０４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｒ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.20(m, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.13〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
実施例１０５：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｒ）−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.33〜1.58(m, 9H), 1.75〜1.88(m, 2H), 2.06〜2.13(m, 2H), 3.30(s, 3H), 3.53(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.13〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
実施例１０６：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
実施例１０７：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.57〜7.58(m, 3H)
実施例１０８：１−（２，３−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H),7.01〜7.14(m, 3H)
実施例１０９：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
実施例１１０：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.54〜7.57(m, 3H)
実施例１１１：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
実施例１１２：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.55〜7.57(m, 3H)
実施例１１３：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシヘキシル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
実施例１１４：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシヘキシル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.54〜7.59(m, 3H)
実施例１１５：１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシメトキシプロピル−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
実施例１１６：１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−メトキシメトキシプロピル−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.57〜7.58(m, 3H)
実施例１１７：１−（２，３−ジクロロフェニル）−１−メトキシメトキシプロピル−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H),7.01〜7.14(m, 3H)
実施例１１８：１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシメトキシブチル−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
実施例１１９：１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−メトキシメトキシブチル−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.54〜7.57(m, 3H)
実施例１２０：１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシメトキシ−３−メチル−ブチル−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
実施例１２１：１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−メトキシメトキシ−３−メチル−ブチル−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.55〜7.57(m, 3H)
実施例１２２：１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシメトキシヘキシル−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
実施例１２３：１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシメトキシヘキシル−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.54〜7.59(m, 3H)
実施例１２４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−１−ヒドロキシアルキル−２−アルキルカルバメート（製造例１０３、０．５ｇ）、ＴＨＦ（Ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ）、ＭｅＩ（Ｍｅｔｈｙｌｉｏｄｉｄｅ、５ｅｑ、０．５ｍｌ）、およびｔ−ＢｕＯＨ（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ、１．５ｅｑ、０．２６ｇ）をフラスコに入れて、０℃でかき混ぜた。反応が終わった後、得られた生成物を１ＭのＨＣｌ溶液とＥＡ（エチルアセテート）で洗浄した。分離された有機層を無水ＭｇＳＯ４（Ｍａｇｎｅｓｉｕｍ ｓｕｌｆａｔｅ）で脱水させ、ろ過し、減圧条件下で濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、表題化合物を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.40(d, J=6.0Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.4Hz, 1H), 4.80〜4.85(m, 1H), 7.01(br s, 1H), 7.07〜7.20(m, 4H)
前記実施例１２４の方法により、下記の実施例１２５〜２４６の化合物を製造した。
実施例１２５：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−２−メチルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.40(d, J=6.0Hz, 3H), 2.74(s, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.4Hz, 1H), 4.80〜4.85(m, 1H), 7.01(br s, 1H), 7.07〜7.20(m, 4H)
実施例１２６：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−２−プロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=6.4Hz, 3H), 1.40(d, J=6.0Hz, 3H), 1.55〜1.60(m, 2H), 2.96(t, J=6.0Hz, 2H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.0Hz, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 6.76(br s, 2H), 7.07〜7.21(m, 4H)
実施例１２７：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−２−イソプロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ, 1.15(d, J=6.0Hz, 3H), 1.35(d, J=6.4Hz, 3H), 1.50(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 3.75(br s, 1H), 4.48(br s, 1H), 4.50(d, J=4.8Hz, 1H), 5.09〜5.20(m, 1H), 7.07〜7.20(m, 4H)
実施例１２８：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.30〜0.34(m, 2H), 0.54〜0.58(m, 2H), 1.30(d, J=6.8Hz, 3H), 2.55(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.55(d, J=4.8Hz, 1H), 4.90(br m, 1H), 5.09〜5.15(br s, 1H), 7.06〜7.21(m, 4H)
実施例１２９：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.11〜1.21 (m, 4H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 1.47〜1.49(m, 4H), 1.74(m, 2H), 3.30(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例１３０：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.40(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.20(m, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.13〜7.19(m, 4H), 7.32〜7.46(m, 5H)
実施例１３１：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.40(d, J=6.4Hz, 3H), 1.44〜1.50(m, 7H), 1.70〜1.73(m, 1H), 2.03〜2.07(m, 1H), 3.24(s, 3H), 3.50〜3.55(m, 2H), 4.71(d, J=6.4Hz, 1H), 4.80〜4.87(m, 1H), 7.07〜7.19(m, 4H)
実施例１３２：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.22(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例１３３：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.26(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例１３４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシヘキシル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例１３５：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.68(m, 4H)
実施例１３６：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−２−メチルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 2.58(s, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.68(m, 4H)
実施例１３７：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−２−プロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8 Hz, 3H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 1.60(m, 2H), 3.18(t, J=7.1Hz, 2H), 3.22(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.68(m, 4H)
実施例１３８：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−２−イソプロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ, 1.27(d, J=6.8 Hz, 6H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.25(s, 3H), 4.17(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.69(m, 4H)
実施例１３９：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 2.75(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.16〜7.70(m, 4H)
実施例１４０：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.11〜1.21 (m, 4H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 1.47〜1.49(m, 4H), 1.74(m, 2H), 3.26(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.66(m, 4H)
実施例１４１：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.20(m, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.68(m, 4H), 7.72〜7.88(m, 5H)
実施例１４２：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.33〜1.58(m, 9H), 1.75〜1.88(m, 2H), 2.06〜2.13(m, 2H), 3.23(s, 3H), 3.53(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.68(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
実施例１４３：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.21(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.13〜7.88(m, 4H)
実施例１４４：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−２−メチルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 2.58(s, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.13〜7.88(m, 4H)
実施例１４５：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−２−プロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8 Hz, 3H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 1.60(m, 2H), 3.18(t, J=7.1Hz, 2H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.14〜7.87(m, 4H)
実施例１４６：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−２−イソプロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ, 1.27(d, J=6.8 Hz, 6H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.17(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.89(m, 4H)
実施例１４７：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 2.75(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.16〜7.87(m, 4H)
実施例１４８：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.11〜1.21 (m, 4H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 1.47〜1.49(m, 4H), 1.74(m, 2H), 3.30(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.18〜7.91(m, 4H)
実施例１４９：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.20(m, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.68(m, 4H), 7.72〜7.88(m, 5H)
実施例１５０：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.33〜1.58(m, 9H), 1.75〜1.88(m, 2H), 2.06〜2.13(m, 2H), 3.22(s, 3H), 3.53(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.68(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
実施例１５１：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例１５２：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシブチル−（Ｓ）−２−メチルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 2.58(s, 3H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.13〜7.88(m, 4H)
実施例１５３：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシブチル−（Ｓ）−２−プロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8 Hz, 3H), 1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.58〜1.71(m, 4H), 3.18(t, J=7.1Hz, 2H), 3.22(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.14〜7.89(m, 4H)
実施例１５４：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシブチル−（Ｓ）−２−イソプロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.27(d, J=6.8 Hz, 6H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.23(s, 3H), 4.17(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.90(m, 4H)
実施例１５５：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシブチル−（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 2.75(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.16〜7.90(m, 4H)
実施例１５６：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシブチル−（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.11〜1.21 (m, 4H), 1.47〜1.49(m, 4H), 1.60〜1.71(m, 2H), 1.74(m, 2H), 3.23(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.14〜7.87(m, 4H)
実施例１５７：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシブチル−（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.23(s, 3H), 4.20(m, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.14〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
実施例１５８：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシブチル−（Ｓ）−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.33〜1.58(m, 6H), 1.60〜1.71(m, 2H), 1.75〜1.88(m, 2H), 2.06〜2.13(m, 2H), 3.24(s, 3H), 3.53(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
実施例１５９：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(d, J=7.6Hz, 3H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例１６０：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−メチルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(d, J=7.6Hz, 6H), 1.60〜1.71(m, 1H), 2.58(s, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.13〜7.88(m, 4H)
実施例１６１：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−プロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8 Hz, 3H), 1.04(d, J=7.6Hz, 6H), 1.58〜1.71(m, 5H), 3.18(t, J=7.1Hz, 2H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.14〜7.89(m, 4H)
実施例１６２：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−イソプロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 6H), 1.27(d, J=6.8 Hz, 6H), 1.60〜1.71(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.17(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.90(m, 4H)
実施例１６３：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 1.04(d, J=7.6Hz, 6H), 1.60〜1.71(m, 1H), 2.75(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.16〜7.90(m, 4H)
実施例１６４：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(d, J=7.6Hz, 6H), 1.11〜1.21 (m, 4H), 1.47〜1.49(m, 4H), 1.74(m, 2H), 1.84〜1.90(m, 1H), 3.23(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.14〜7.87(m, 4H)
実施例１６５：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(d, J=7.6Hz, 6H), 1.87〜1.90(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.20(m, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.14〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
実施例１６６：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(d, J=7.6Hz, 6H), 1.33〜1.58(m, 6H), 1.75〜1.88(m, 2H), 1.88〜1.93(m, 1H), 2.06〜2.13(m, 2H), 3.22(s, 3H), 3.53(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
実施例１６７：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシヘキシル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J=7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1H), 1.59〜1.63(m, 1H), 3.23(s, 3H), 4.47(br s, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例１６８：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシヘキシル−（Ｓ）−２−メチルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.89(t, J=7.2Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1H), 1.59〜1.63(m, 1H), 2.58(s, 3H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.13〜7.88(m, 4H)
実施例１６９：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシヘキシル−（Ｓ）−２−プロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.87(t, J=6.8Hz, 3H), 0.90(t, J=6.8Hz, 3H), 1.21〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.40(m, 1H), 1.58〜1.62(m, 1H), 3.18(t, J=7.1Hz, 2H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.14〜7.89(m, 4H)
実施例１７０：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシヘキシル−（Ｓ）−２−イソプロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J=7.6Hz, 3H), 1.22〜1.35(m, 4H), 1.27(d, J=6.8 Hz, 6H), 1.36〜1.40(m, 1H), 1.58〜1.62(m, 1H), 3.23(s, 3H), 4.17(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.90(m, 4H)
実施例１７１：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシヘキシル−（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 0.88(t, J=7.6Hz, 3H), 1.22〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.40(m, 1H), 1.58〜1.62(m, 1H), 2.75(m, 1H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.16〜7.90(m, 4H)
実施例１７２：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシヘキシル−（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.98(t, J=7.6Hz, 3H), 1.11〜1.21 (m, 4H), 1.26〜1.33(m, 4H), 1.47〜1.49(m, 2H), 1.52〜1.54(m, 2H), 1.74(m, 2H), 1.84〜1.90(m, 1H), 3.23(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.14〜7.87(m, 4H)
実施例１７３：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシヘキシル−（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.94(t, J=7.6Hz, 3H), 1.26〜1.33(m, 4H), 1.51〜1.55(m, 2H), 3.23(s, 3H), 4.20(m, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.14〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
実施例１７４：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシヘキシル−（Ｓ）−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.97(t, J=7.0Hz, 3H), 1.25〜1.32(m, 4H), 1.33〜1.58(m, 8H), 1.60〜1.71(m, 2H), 1.75〜1.88(m, 2H), 2.06〜2.13(m, 2H), 3.24(s, 3H), 3.53(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
実施例１７５：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.16(d, J=6.4Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.54〜4.63(m, 4H), 5.04〜5.10(m, 1H), 7.09〜7.73(m, 4H)
実施例１７６：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 6.96〜7.57(m, 4H)
実施例１７７：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.00〜7.58(m, 4H)
実施例１７８：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシヘキシル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.01〜7.59(m, 4H)
実施例１７９：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 6.96〜7.17(m, 4H)
実施例１８０：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 6.90〜7.20(m, 4H)
実施例１８１：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 6.92〜7.17(m, 4H)
実施例１８２：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシヘキシル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 6.96〜7.19(m, 4H)
実施例１８３：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
実施例１８４：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
実施例１８５：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
実施例１８６：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシヘキシル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
実施例１８７：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.57〜7.58(m, 3H)
実施例１８８：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.54〜7.57(m, 3H)
実施例１８９：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.55〜7.57(m, 3H)
実施例１９０：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシヘキシル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.54〜7.59(m, 3H)
実施例１９１：１−（２，３−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.01〜7.14(m, 3H)
実施例１９２：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例１９３：１−（２−クロロフェニル）−１−メトキシプロピル−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例１９４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例１９５：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例１９６：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例１９７：１−（２−クロロフェニル）−１−メトキシブチル−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例１９８：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例１９９：１−（２−クロロフェニル）−１−メトキシ−３−メチル−ブチル−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例２００：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシヘキシル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例２０１：１−（２−クロロフェニル）−１−メトキシヘキシル−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例２０２：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−２−メチルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 2.58(s, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例２０３：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−２−プロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8 Hz, 3H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 1.60(m, 2H), 3.18(t, J=7.1Hz, 2H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例２０４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−２−イソプロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ, 1.27(d, J=6.8 Hz, 6H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.23(s, 3H), 4.17(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例２０５：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−２−シクロプロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 2.75(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例２０６：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.11〜1.21 (m, 4H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 1.47〜1.49(m, 4H), 1.74(m, 2H), 3.24(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例２０７：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.20(m, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.13〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
実施例２０８：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.33〜1.58(m, 9H), 1.75〜1.88(m, 2H), 2.06〜2.13(m, 2H), 3.22(s, 3H), 3.53(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.13〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
実施例２０９：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.68(m, 4H)
実施例２１０：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 6.96〜7.17(m, 4H)
実施例２１１：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 6.90〜7.20(m, 4H)
実施例２１２：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 6.92〜7.17(m, 4H)
実施例２１３：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシヘキシル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 6.96〜7.19(m, 4H)
実施例２１４：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.13〜7.88(m, 4H)
実施例２１５：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例２１６：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(d, J=7.6Hz, 3H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例２１７：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシヘキシル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J=7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1H), 1.59〜1.63(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.47(br s, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例２１８：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.16(d, J=6.4Hz, 3H), 3.23(s, 3H), 4.54〜4.63(m, 4H), 5.04〜5.10(m, 1H), 7.09〜7.73(m, 4H)
実施例２１９：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例２２０：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(d, J=7.6Hz, 3H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例２２１：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシヘキシル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J=7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1H), 1.59〜1.63(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.47(br s, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例２２２：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−２−メチルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 2.58(s, 3H), 2.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例２２３：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−２−プロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8 Hz, 3H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 1.60(m, 2H), 3.18(t, J=7.1Hz, 2H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例２２４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−２−イソプロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ, 1.27(d, J=6.8 Hz, 6H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.17(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例２２５：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−２−シクロプロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 2.75(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例２２６：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.11〜1.21 (m, 4H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 1.47〜1.49(m, 4H), 1.74(m, 2H), 3.24(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例２２７：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.20(m, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.13〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
実施例２２８：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.33〜1.58(m, 9H), 1.75〜1.88(m, 2H), 2.06〜2.13(m, 2H), 3.24(s, 3H), 3.53(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.13〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
実施例２２９：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
実施例２３０：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.57〜7.58(m, 3H)
実施例２３１：１−（２，３−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.01〜7.14(m, 3H)
実施例２３２：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
実施例２３３：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.54〜7.57(m, 3H)
実施例２３４：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
実施例２３５：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.55〜7.57(m, 3H)
実施例２３６：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシヘキシル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
実施例２３７：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシヘキシル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.54〜7.59(m, 3H)
実施例２３８：１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロピル−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
実施例２３９：１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロピル−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.57〜7.58(m, 3H)
実施例２４０：１−（２，３−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロピル−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.01〜7.14(m, 3H)
実施例２４１：１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシブチル−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
実施例２４２：１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−メトキシブチル−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.54〜7.57(m, 3H)
実施例２４３：１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシ−３−メチル−ブチル−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
実施例２４４：１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−メトキシ−３−メチル−ブチル−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.55〜7.57(m, 3H)
実施例２４５：１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシヘキシル−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
実施例２４６：１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシヘキシル−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.54〜7.59(m, 3H)
実施例２４７：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 １−（２−クロロフェニル）−１−ヒドロキシプロピル−１−カルバメート（製造例１０３、８ｇ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、およびカルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ、１．５ｅｑ、９．１ｇ）をフラスコに入れて、常温でかき混ぜた。約３時間後、アンモニア水（ＮＨ４ＯＨ、３ｅｑ、４．４ｍｌ）を添加した。反応が終わった後、得られた生成物を１ＭのＨＣｌ溶液とエチルアセテート（ＥＡ）で洗浄した。分離された有機層を無水ＭｇＳＯ４（Ｍａｇｎｅｓｉｕｍ ｓｕｌｆａｔｅ）で脱水させ、ろ過し、減圧条件下で濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、表題化合物を得た。
1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ1.12(d, J = 6.4Hz, 3H), 4.97〜5.03(m, 1H), 5.91(d, J = 5.2Hz, 1H), 6.31〜6.92(m, 4H), 7.30〜7.42(m, 4H)
前記実施例２４７の方法により、下記の実施例２４８〜２５６の化合物を製造した。
実施例２４８：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシプロピル−（Ｓ）−２−メチルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.40(d, J=6.0Hz, 3H), 2.74(s, 3H), 4.71(d, J=6.4Hz, 1H), 4.80〜4.85(m, 1H), 6.30〜6.90(br s, 3H), 7.28〜7.43(m, 4H)
実施例２４９：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシプロピル−（Ｓ）−２−プロピルカルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=6.4Hz, 3H), 1.40(d, J=6.0Hz, 3H), 1.55〜1.60(m, 2H), 2.96(t, J=6.0Hz, 2H), 4.71(d, J=6.0Hz, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 6.76(br s, 3H), 7.07〜7.21(m, 4H)
実施例２５０：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−２−カルバモイルオキシプロピル−（Ｒ）−１−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ1.12(d, J = 6.4Hz, 3H), 4.97〜5.04(m, 1H), 5.92(d, J = 5.2Hz, 1H), 6.25〜6.83(m, 4H), 7.30〜7.44(m, 4H)
実施例２５１：１−（２−クロロフェニル）−２−カルバモイルオキシプロピル−１−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ1.12(d, J = 6.4Hz, 3H), 4.97〜5.03(m, 1H), 5.91(d, J = 5.2Hz, 1H), 6.31〜6.92(m, 4H), 7.30〜7.42(m, 4H)
実施例２５２：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.82〜5.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例２５３：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.80〜5.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例２５４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシヘキシル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.82〜5.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例２５５：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 5.82〜5.88(m, 1H), 7.15〜7.68(m, 4H)
実施例２５６：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.02(t, J=7.2Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 4.71(d, J=6.8Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.82〜5.88(m, 1H), 6.09〜7.17(m, 4H)
実施例２５７：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 4.71(d, J=6.8Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.80〜5.88(m, 1H), 6.10〜7.20(m, 4H)
実施例２５８：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシヘキシル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 4.71(d, J=6.8Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.82〜5.88(m, 1H), 7.16〜7.69(m, 4H)
実施例２５９：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 4.71(d, J=6.8Hz, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.13〜7.88(m, 4H)
実施例２６０：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.02(t, J=7.2Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 4.71(d, J=6.8Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.82〜5.88(m, 1H), 6.96〜7.57(m, 4H)
実施例２６１：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 4.71(d, J=6.8Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.80〜5.88(m, 1H), 6.98〜7.61(m, 4H)
実施例２６２：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシヘキシル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 4.71(d, J=6.8Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.82〜5.88(m, 1H), 6.95〜7.61(m, 4H)
実施例２６３：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 4.71(d, J=6.8Hz, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.07〜7.21(m, 3H)
実施例２６４：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.02(t, J=7.2Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 4.71(d, J=6.8Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.82〜5.88(m, 1H), 7.05〜7.19(m, 3H)
実施例２６５：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 4.71(d, J=6.8Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.80〜5.88(m, 1H), 7.02〜7.17(m, 3H)
実施例２６６：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシヘキシル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 4.71(d, J=6.8Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.82〜5.88(m, 1H), 7.08〜7.22(m, 3H)
実施例２６７：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 4.71(d, J=6.8Hz, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.07〜7.11(m, 3H)
実施例２６８：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.02(t, J=7.2Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 4.71(d, J=6.8Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.82〜5.88(m, 1H), 7.05〜7.10(m, 3H)
実施例２６９：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 4.71(d, J=6.8Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.80〜5.88(m, 1H), 7.02〜7.08(m, 3H)
実施例２７０：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシヘキシル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 4.71(d, J=6.8Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.82〜5.88(m, 1H), 7.05〜7.12(m, 3H)
実施例２７１：１−（２，６−ジフルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 6.67〜7.15(m, 3H)
実施例２７２：１−（２，５−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.13〜7.26(m, 3H)
実施例２７３：１−（２，５−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.13〜7.26(m, 3H)
実施例２７４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−２−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ）−１−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.21(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 3.94〜4.05(m, 1H), 5.45(s, 2H), 5.56(d, J=6.8Hz, 1H), 7.07〜7.20(m, 4H)
実施例２７５：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−２−メトキシプロピル−（Ｓ）−１−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.23(d, J=6.4Hz, 3H), 3.22(s, 3H), 3.99(m, 1H), 5.52(d, J=6.4Hz, 1H), 7.07〜7.21(m, 4H)
実施例２７６：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシエチル−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例２７７：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシエチル−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例２７８：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシエチル−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ3.26(s, 3H), 3.94〜4.09(m, 1H), 4.47(d, J=6.8Hz, 1H), 4.60(d, J=6.8Hz, 1H), 4.97(m, 1H), 6.55(br 2H), 7.07〜7.87(m, 4H)
実施例２７９：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシエチル−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ3.27(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 6.47〜6.63(br 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例２８０：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシエチル−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ3.29(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
実施例２８１：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシエチル−２−カルバメートの製造
Figure 0006155280
 1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ3.28(s, 3H), 3.94〜4.09(m, 1H), 4.97(m, 1H), 7.07〜7.87(m, 4H)
［動物実験の試験例］
実験動物は、雄マウス（ＩＣＲ）をオリエントバイオ（韓国）から購入し、１群あたり６匹を４−５日間適応させた。マウスの体重は１９〜２６グラムの範疇に属する動物を実験に用いた。試験物質の筋弛緩作用に対する薬理効果は、ロータロッド（Ｒｏｔａｒｏｄ）試験、握力（Ｇｒｉｐ ｓｔｒｅｎｇｔｈ）試験、そして、筋力（ｗｉｒｅ ｈａｎｇ）試験で評価した。すべてのマウスは、試験開始１時間前に試験環境に適応させた。すべての試験物質の薬効評価は、マウスの腹腔（１０ｕｌ／ｇ、ｂｗ）を通して評価した。
試験例１：等速条件における回転型ロータロッド内に留まる時間を利用した筋弛緩活性の測定
すべてのマウスは、試験前に一定に１分あたり１５回転するロッド（ｒｏｄ）で５分間予め訓練をさせた。この時、５分の時間のうち最小２分間ロッド（ｒｏｄ）の上に留まることのできなかったマウスは試験から除外させた。すべての実験動物は訓練後４５〜６０分間休息を取らせた。薬物を投与する直前、もう一度さらに巻いた条件で回転するロッド（ｒｏｄ）で１分間訓練をさせたが、この時、ロッド（ｒｏｄ）から落ちたマウスは試験から除外させた。すべての試験物質は、試験を行う１５分、３０分、１時間、２時間前に腹腔（１０ｕｌ／ｇ、ｂｗ）に投与し、薬物の効果が最大の時間（通常１５分、３０分または６０分）で有効濃度５０％（ＥＤ５０）の値を求めた。仮に、試験動物が試験終了時間までロッド（ｒｏｄ）に留まっていれば１０分と記録した。評価のための試験時間は、最大１０分を適用した。前記試験の結果は、下記の表３に示した。前記試験は、参考文献（Yasuda et. el. (2005) Antipyretic, analgesic and muscle relaxant activities of Pueraria isoflavonoids and their metabolites from Pueraria lobata Ohwi - a traditional Chinese drug. Biol. Pharm. Bull. 28: 1224-1228.）に記載された方法に従って行った。
試験例２：握力（ｇｒｉｐ ｓｔｒｅｎｇｔｈ）を通した筋弛緩活性の測定
前足を利用した握力（ｇｒｉｐ ｓｔｒｅｎｇｔｈ）試験は、実験動物の前足でつかみやすいように工夫された三角環が取り付けられた、ウゴバジレ（Ｕｇｏ Ｂａｓｉｌｅ）社で製作された機器を用いた（Ｕｇｏ Ｂａｓｉｌｅ、Ｍｏｄｅｌ４７１０６、Ｉｔａｌｙ）。試験は投与前後に実施し、薬物の効果を評価した。すべての試験物質は、試験を行う１５分、３０分、１時間、２時間前に腹腔（１０ｕｌ／ｇ、ｂｗ）に投与し、薬物の効果が最大の時間（通常１５分、３０分または６０分）で有効濃度５０％（ＥＤ５０）の値を求めた。試験は、マウスが前足で棒をつかむと、尻尾を引っ張ることで、つかんでいた棒を逃がす時点の力を記録した。この時、機器は力をグラムで表示する。すべてのマウスには、３回の試験の機会が与えられ、そのうちの最高値３つを選択し、その平均値を試験成績として用いた。試験の結果は、下記の表３に示した。前記試験は、参考文献（Nevins et. el. (1993) Quantitative grip strength assessment as a means of evaluating muscle relaxation in mice. Psychopharmacol. 110: 92-96.）に記載された方法に従って行った。
試験例３：筋力（ｗｉｒｅ ｈａｎｇ）を通した筋弛緩活性の測定
やわらかい当て物が敷かれている床から約４０センチメートル高さに３０センチメートル長さの金属ワイヤを２本の柱の間に吊り下げて試験を行った。すべての試験物質は、試験を行う１５分、３０分、１時間、２時間前に腹腔（１０ｕｌ／ｇ、ｂｗ）に投与し、薬物の効果が最大の時間で有効濃度５０％（ＥＤ５０）の値を求めた。それぞれのマウスは、２本の前足を使ってワイヤをつかむようにし、この時からワイヤにしがみ付いてから当て物に落ちる時間を秒で記録した。各マウスは２分間隔で５回の機会が与えられ、最高記録３つを選択し、その平均値を試験成績として用いた。試験の結果は、表３に示した。前記試験は、参考文献（Jacqueline N. Crawley (1999) Behavioral phenotyping of transgenic and knockout mice: experimental design and evaluation of general health, sensory functions, motor abilities, and specific behavioral tests. Brain Res. 835: 18-26.）に記載された方法に従って行った。
［結果］
前記試験例１〜３で測定されたフェニルカルバメート誘導体化合物の筋弛緩活性の測定結果を、下記の表３に示した。表３には、担体のみ処理したもの（１００％）と比較して５０％の筋弛緩活性を示す化合物のＥＤ５０の濃度を示した。
Figure 0006155280

Claims (8)

  1. 次の化学式１で表される化合物または薬学的に許容可能な塩。
    ［化学式１］
    Figure 0006155280
     式中、
    Ｘは、ハロゲンであり、
    ｎは、１〜５の整数であり、
    Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基であり、
    Ａは、化学式
    Figure 0006155280
     で表されるカルバモイル誘導体であり、
    Ｂは、Ｃ１〜Ｃ４の直鎖もしくは分枝鎖アルキルであり、
    Ｒ ２ は、水素、Ｃ１〜Ｃ４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、およびベンジル基からなる群より選択されたものである。
  2. Ｘは、塩素、フッ素、ヨウ素、または臭素基であり、
    ｎは、１または２であり
    Ｒ１は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、またはブチル基であり、
    Ａは、化学式
    Figure 0006155280
     で表されるカルバモイル誘導体であり、
    Ｂは、メチル基であり、
    Ｒ ２ は、水素、メチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、ビシクロヘプチル基、およびベンジル基からなる群より選択されたものである、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
  3. 次の化合物からなる群より選択される化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
    １−（２−クロロフェニル）−２−カルバモイルオキシプロピル−１−カルバメート、
    １−（２−クロロフェニル）−２−カルバモイルオキシプロピル−Ｎ−メチルカルバメート、
    １−（２−クロロフェニル）−２−カルバモイルオキシプロピル−１−Ｎ−プロピルカルバメート、
    １−（２−クロロフェニル）−２−カルバモイルオキシブチル−１−カルバメート、
    １−（２−クロロフェニル）−２−カルバモイルオキシ−３−メチル−ブチル−１−カルバメート、
    １−（２−クロロフェニル）−２−カルバモイルオキシヘキシル−１−カルバメート、
    １−（２−ヨードフェニル）−２−カルバモイルオキシプロピル−１−カルバメート、
    １−（２−ヨードフェニル）−２−カルバモイルオキシブチル−１−カルバメート、
    １−（２−ヨードフェニル）−２−カルバモイルオキシ−３−メチル−ブチル−１−カルバメート、
    １−（２−ヨードフェニル）−２−カルバモイルオキシヘキシル−１−カルバメート、
    １−（２−フルオロフェニル）−２−カルバモイルオキシプロピル−１−カルバメート、
    １−（２−フルオロフェニル）−２−カルバモイルオキシブチル−１−カルバメート、
    １−（２−フルオロフェニル）−２−カルバモイルオキシ−３−メチル−ブチル−１−カルバメート、
    １−（２−フルオロフェニル）−２−カルバモイルオキシヘキシル−１−カルバメート、
    １−（２，４−ジクロロフェニル）−２−カルバモイルオキシプロピル−１−カルバメート、
    １−（２，４−ジクロロフェニル）−２−カルバモイルオキシブチル−１−カルバメート、
    １−（２，４−ジクロロフェニル）−２−カルバモイルオキシ−３−メチル−ブチル−１−カルバメート、
    １−（２，４−ジクロロフェニル）−２−カルバモイルオキシヘキシル−１−カルバメート、
    １−（２，６−ジクロロフェニル）−２−カルバモイルオキシプロピル−１−カルバメート、
    １−（２，６−ジクロロフェニル）−２−カルバモイルオキシブチル−１−カルバメート、
    １−（２，６−ジクロロフェニル）−２−カルバモイルオキシ−３−メチル−ブチル−１−カルバメート、
    １−（２，６−ジクロロフェニル）−２−カルバモイルオキシヘキシル−１−カルバメート、
    １−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
    １−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−メチルカルバメート、
    １−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−プロピルカルバメート、
    １−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−イソプロピルカルバメート、
    １−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロプロピルカルバメート、
    １−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート、
    １−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ベンジルカルバメート、
    １−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート、
    １−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−カルバメート、
    １−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−Ｎ−メチルカルバメート、
    １−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−Ｎ−プロピルカルバメート、
    １−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−Ｎ−イソプロピルカルバメート、
    １−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−Ｎ−シクロプロピルカルバメート、
    １−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート、
    １−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−Ｎ−ベンジルカルバメート、
    １−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート、
    １−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメート、
    １−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−メチルカルバメート、
    １−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−プロピルカルバメート、
    １−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−イソプロピルカルバメート、
    １−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−シクロプロピルカルバメート、
    １−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート、
    １−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−ベンジルカルバメート、
    １−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート、
    １−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート、
    １−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−メチルカルバメート、
    １−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−プロピルカルバメート、
    １−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−イソプロピルカルバメート、
    １−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−シクロプロピルカルバメート、
    １−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート、
    １−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−ベンジルカルバメート、
    １−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート、
    １−（３−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
    １−（３−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−カルバメート、
    １−（３−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメート、
    １−（３−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート、
    １−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
    １−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−メチルカルバメート、
    １−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−プロピルカルバメート、
    １−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−イソプロピルカルバメート、
    １−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロプロピルカルバメート、
    １−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート、
    １−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ベンジルカルバメート、
    １−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート、
    １−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−カルバメート、
    １−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメート、
    １−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート、
    １−（４−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
    １−（４−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−カルバメート、
    １−（４−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメート、
    １−（４−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート、
    １−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
    １−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−メチルカルバメート、
    １−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−プロピルカルバメート、
    １−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−イソプロピルカルバメート、
    １−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロプロピルカルバメート、
    １−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート、
    １−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ベンジルカルバメート、
    １−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート
    １−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−カルバメート、
    １−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメート、
    １−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート、
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
    １−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
    １−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−カルバメート、
    １−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメート、
    １−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート、
    １−（２，６−ジクロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
    １−（２，６−ジクロロフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−カルバメート、
    １−（２，６−ジクロロフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメート、
    １−（２，６−ジクロロフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート、
    １−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｒ）−２−カルバメート、
    １−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−（Ｓ）−２−カルバメート、
    １−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−メチルカルバメート、
    １−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−プロピルカルバメート、
    １−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−イソプロピルカルバメート、
    １−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロプロピルカルバメート、
    １−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート、
    １−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ベンジルカルバメート、
    １−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート、
    １−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−カルバメート、
    １−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメート、
    １−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート、
    １−（２，３−ジクロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
    １−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
    １−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−カルバメート、
    １−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメート、
    １−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート、
    １−（２，５−ジクロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
    １−（２，６−ジクロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
    １−（２，６−ジクロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−カルバメート、
    １−（２，６−ジクロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメート、
    １−（２，６−ジクロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート、
    １−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
    １−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−メチルカルバメート、
    １−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−プロピルカルバメート、
    １−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−イソプロピルカルバメート、
    １−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロプロピルカルバメート、
    １−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート、
    １−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ベンジルカルバメート、
    １−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート、
    １−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−カルバメート、
    １−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメート、
    １−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート、
    １−（４−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
    １−（４−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−カルバメート、
    １−（４−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメート、
    １−（４−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート、
    １−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
    １−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
    １−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−メチルカルバメート、
    １−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−プロピルカルバメート、
    １−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−イソプロピルカルバメート、
    １−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロプロピルカルバメート、
    １−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート、
    １−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ベンジルカルバメート、
    １−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート、
    １−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−カルバメート、
    １−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−Ｎ−メチルカルバメート、
    １−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−Ｎ−プロピルカルバメート、
    １−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−Ｎ−イソプロピルカルバメート、
    １−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−Ｎ−シクロプロピルカルバメート、
    １−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート、
    １−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−Ｎ−ベンジルカルバメート、
    １−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート、
    １−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメート、
    １−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−メチルカルバメート、
    １−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−プロピルカルバメート、
    １−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−イソプロピルカルバメート、
    １−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−シクロプロピルカルバメート、
    １−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート、
    １−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−ベンジルカルバメート、
    １−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート、
    １−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート、
    １−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−メチルカルバメート、
    １−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−プロピルカルバメート、
    １−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−イソプロピルカルバメート、
    １−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−シクロプロピルカルバメート、
    １−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート、
    １−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−ベンジルカルバメート、
    １−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート、
    １−（３−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
    １−（３−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−カルバメート、
    １−（３−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメート、
    １−（３−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート、
    １−（２−クロロフェニル）−２−（メトキシメトキシ）−プロピル−１−カルバメート、および
    １−（２−クロロフェニル）−２−（メトキシ）−プロピル−１−カルバメート。
  4. 前記化合物またはその薬学的に許容可能な塩は、ラセミ体、鏡像異性体、部分立体異性体、鏡像異性体の混合物、または部分立体異性体の混合物の形態である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
  5. 請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩、または前記化合物のラセミ体、鏡像異性体、部分立体異性体、鏡像異性体の混合物、または部分立体異性体の混合物を有効成分として含む、筋肉弛緩用、または筋肉攣縮関連疾病の治療または予防用薬学組成物。
  6. 前記筋肉攣縮関連疾病は、脊椎血管疾患、痙性脊髄麻痺、頸部脊椎症、脳性麻痺、外傷後遺症、および脊髄小脳変性症からなる群より選択されたものである、請求項５に記載の薬学組成物。
  7. 筋肉弛緩用の医薬品または筋肉攣縮関連疾病の治療もしくは予防のための医薬品の製造における、次の化学式１で表される化合物またはその薬学的に許容可能な塩の使用。
    ［化学式１］
    Figure 0006155280
     式中、
    Ｘは、ハロゲンであり、
    ｎは、１〜５の整数であり、
    Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基であり、
    Ａは、化学式
    Figure 0006155280
     で表されるカルバモイル誘導体であり、
    Ｂは、Ｃ１〜Ｃ４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル、およびＣ２〜Ｃ４のアルコキシアルキル基からなる群より選択されたものであり、
    Ｒ ２ は、水素、Ｃ１〜Ｃ４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、およびベンジル基からなる群より選択されたものである。
  8. 前記筋肉攣縮関連疾病は、脊椎血管疾患、痙性脊髄麻痺、頸部脊椎症、脳性麻痺、外傷後遺症、および脊髄小脳変性症からなる群より選択されたものである、請求項７に記載の使用。
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