RU2013142825A - Способ получения нитрила 2-гидрокси-4-(метилтио)масляной кислоты из 3-(метилтио)пропаналя и цианистого водорода - Google Patents

Способ получения нитрила 2-гидрокси-4-(метилтио)масляной кислоты из 3-(метилтио)пропаналя и цианистого водорода Download PDF

Info

Publication number
RU2013142825A
RU2013142825A RU2013142825/04A RU2013142825A RU2013142825A RU 2013142825 A RU2013142825 A RU 2013142825A RU 2013142825/04 A RU2013142825/04 A RU 2013142825/04A RU 2013142825 A RU2013142825 A RU 2013142825A RU 2013142825 A RU2013142825 A RU 2013142825A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
paragraphs
reaction zone
mainly
zone
reactor
Prior art date
Application number
RU2013142825/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2604534C2 (ru
Inventor
Дитер БУСС
Мартин ШТОЙРЕНТХАЛЕР
Михаэль Р. РИННЕР
Штефан КРЕТЦ
Ханс Йоахим ХАССЕЛЬБАХ
Каспар-Генрих ФИНКЕЛЬДАЙ
Мартин КЁРФЕР
Пабло ЦАККИ
Original Assignee
Эвоник Дегусса Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Эвоник Дегусса Гмбх filed Critical Эвоник Дегусса Гмбх
Publication of RU2013142825A publication Critical patent/RU2013142825A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2604534C2 publication Critical patent/RU2604534C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
    • C07C319/20—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides by reactions not involving the formation of sulfide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/11—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same saturated acyclic carbon skeleton
    • C07C255/12—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same saturated acyclic carbon skeleton containing cyano groups and hydroxy groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B61/00—Other general methods
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/08—Preparation of carboxylic acid nitriles by addition of hydrogen cyanide or salts thereof to unsaturated compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C07C319/26—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C07C319/26—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C319/28—Separation; Purification
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/10—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/11—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/12—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/52—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/57—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C323/58—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups with amino groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/60—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton with the carbon atom of at least one of the carboxyl groups bound to nitrogen atoms

Abstract

1. Способ получения нитрила 2-гидрокси-4-(метилтио)масляной кислоты, заключающийся в том, что 3-(метилмеркапто)пропионовый альдегид подвергают в зоне основной реакции взаимодействию с цианистым водородом в присутствии основания в качестве катализатора с получением нитрила, и остаточный газообразный цианистый водород, выходящий из зоны основной реакции, абсорбируют в зоне абсорбции и последующей реакции, содержащей смесь из 3-(метилмеркапто)пропионового альдегида и катализатора, а также по выбору нитрила 2-гидрокси-4-(метилтио)масляной кислоты, и подвергают дальнейшему превращению.2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что присутствующая в зоне абсорбции и последующей реакции смесь по меньшей мере частично поступает из зоны основной реакции.3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что зона основной реакции содержит реактор с мешалкой или реактор с циркуляцией.4. Способ по п. 3, отличающийся тем, что зона основной реакции дополнительно содержит струйный насос.5. Способ по одному из пп. 1-4, отличающийся тем, что зона абсорбции и последующей реакции содержит устройство для введения газа в контакт с жидкостью, предпочтительно колонну, прежде всего тарельчатую колонну, насадочную колонну, барботажный реактор колонного типа, колонну с капельным течением, либо по выбору реактор с емкостью с механическим перемешиванием, реактор с погружным эжектором или струйный насос.6. Способ по одному из пп. 1-4, отличающийся тем, что зона абсорбции и последующей реакции является частью реактора с циркуляцией.7. Способ по одному из пп. 1-4, отличающийся тем, что в зону основной реакции подают в основном газообразный цианистый водород, предпочтительно �

Claims (24)

1. Способ получения нитрила 2-гидрокси-4-(метилтио)масляной кислоты, заключающийся в том, что 3-(метилмеркапто)пропионовый альдегид подвергают в зоне основной реакции взаимодействию с цианистым водородом в присутствии основания в качестве катализатора с получением нитрила, и остаточный газообразный цианистый водород, выходящий из зоны основной реакции, абсорбируют в зоне абсорбции и последующей реакции, содержащей смесь из 3-(метилмеркапто)пропионового альдегида и катализатора, а также по выбору нитрила 2-гидрокси-4-(метилтио)масляной кислоты, и подвергают дальнейшему превращению.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что присутствующая в зоне абсорбции и последующей реакции смесь по меньшей мере частично поступает из зоны основной реакции.
3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что зона основной реакции содержит реактор с мешалкой или реактор с циркуляцией.
4. Способ по п. 3, отличающийся тем, что зона основной реакции дополнительно содержит струйный насос.
5. Способ по одному из пп. 1-4, отличающийся тем, что зона абсорбции и последующей реакции содержит устройство для введения газа в контакт с жидкостью, предпочтительно колонну, прежде всего тарельчатую колонну, насадочную колонну, барботажный реактор колонного типа, колонну с капельным течением, либо по выбору реактор с емкостью с механическим перемешиванием, реактор с погружным эжектором или струйный насос.
6. Способ по одному из пп. 1-4, отличающийся тем, что зона абсорбции и последующей реакции является частью реактора с циркуляцией.
7. Способ по одному из пп. 1-4, отличающийся тем, что в зону основной реакции подают в основном газообразный цианистый водород, предпочтительно газ, содержащий цианистый водород в качестве продукта из процесса его получения.
8. Способ по п. 7, отличающийся тем, что содержание цианистого водорода в применяемом газе составляет от 1 до 99 мас.%, предпочтительно от 5 до 75 мас.%, особенно предпочтительно от 6 до 22 мас.%.
9. Способ по одному из пп. 1-4, 8, отличающийся тем, что в качестве катализатора используют низкомолекулярные или гетерогенные амины, растворы неорганических оснований или смеси из кислот и низкомолекулярных аминов.
10. Способ по п. 9, отличающийся тем, что в качестве низкомолекулярных аминов используют три(C1-C12алкил)амины, преимущественно триэтиламин или триизопропаноламин, диалкиларалкиламины, преимущественно диметилбензиламин, диалкилариламины, преимущественно N,N-диметиланилин, гетероциклические амины, преимущественно никотинамид, имидазол, бензимидазол, 2-фторпиридин, 4-диметиламинопиридин, пиколин или пиразин.
11. Способ по п. 9, отличающийся тем, что используют гетерогенные амины общей формулы
Figure 00000001
или поливинилпиридин, где
R1 и R2 обозначают водород, алкил с длиной цепи от C1 до C12, арил или
гетероарил, при этом R1 может иметь значения, отличные от R2,
х обозначает число от 0 до 6, а
А обозначает природную или синтетическую смолу, предпочтительно полистирол.
12. Способ по п. 11, отличающийся тем, что катализатор формулы I представляет собой связанное с полимером основание, выбранное из группы гомологических диалкиламиноалкилполистиролов и несущих диалкиламиногруппы макросетчатых смол.
13. Способ по п. 12, отличающийся тем, что катализатор формулы I представляет собой диэтиламиноэтилполистирол, диэтиламинометилполистирол, диметиламинометилполистирол, несущую диэтиламинометильные группы макросетчатую смолу или диметиламиноэтилполистирол.
14. Способ по п. 9, отличающийся тем, что в качестве неорганического основания используют гидроксид щелочного металла, преимущественно NaOH или КОН, цианид щелочного металла, преимущественно NaCN или KCN, карбонат щелочного металла, преимущественно Na2CO3 или К2СО3, или гидрокарбонат щелочного металла, преимущественно NaHCO3 или КНСО3, индивидуально или в смешанном виде.
15. Способ по п. 9, отличающийся тем, что в качестве кислоты в смесях из кислот и низкомолекулярных аминов используют органические кислоты, преимущественно жирные кислоты с короткой цепью, прежде всего уксусную кислоту, муравьиную кислоту, лимонную кислоту, или органические сульфокислоты, преимущественно трифторметансульфоновую кислоту, либо минеральные кислоты, преимущественно серную кислоту или фосфорную кислоту.
16. Способ по одному из пп. 1-4, 8, 10-15, отличающийся тем, что в зоне основной реакции и в зоне абсорбции и последующей реакции величину рН, измеряемую рН-электродом при 23°C и при водосодержании от 2 до 14 мас.%, устанавливают на значение в пределах от 4,5 до 6,0, преимущественно от 5,0 до 5,5.
17. Способ по одному из пп. 1-4, 8, 10-15, отличающийся тем, что температуру в зоне основной реакции устанавливают на величину в пределах от 20 до 80°C, предпочтительно от 30 до 70°C, особенно предпочтительно от 35 до 65°C.
18. Способ по одному из пп. 1-4, 8, 10-15, отличающийся тем, что температуру в зоне абсорбции и последующей реакции устанавливают на величину в пределах от 0 до 30°C, предпочтительно от 4 до 15°C.
19. Способ по одному из пп. 1-4, 8, 10-15, отличающийся тем, что перед местом отбора продукта, которым является ММП-циангидрин, для увеличения степени полноты превращения в него HCN и ММП предусматривают еще одну зону последующей реакции, температуру в которой устанавливают на величину в пределах от 20 до 80°C, предпочтительно от 40 до 70°C, особенно предпочтительно от 45 до 65°C.
20. Способ по одному из пп. 1-4, 8, 10-15, отличающийся тем, что его осуществляют при абсолютном давлении в пределах от 0,9 до 5 бар, предпочтительно от 1,0 до 3 бар, особенно предпочтительно от 1 до 1,5 бара.
21. Способ по одному из пп. 1-4, 8, 10-15, отличающийся тем, что молярное соотношение между синильной кислотой и 3-(метилтио)пропаналем составляет от 0,98 до 1,03, предпочтительно от 0,99 до 1,01.
22. Способ по одному из пп. 1-4, 8, 10-15, отличающийся тем, что катализатор используют в массовом соотношении между ним и 3-(метилтио)пропаналем в пределах 0,00005 до 0,002, предпочтительно от 0,0001 до 0,001.
23. Способ по одному из пп. 1-4, 8, 10-15, отличающийся тем, что его проводят в периодическом, полунепрерывном или непрерывном режиме.
24. Применение полученного способом по одному из пп. 1-23 продукта реакции, содержащего ММП-циангидрин, для получения D,L-метионина или 2-гидрокси-4-метилтиомасляной кислоты.
RU2013142825/04A 2011-02-23 2012-02-13 Способ получения нитрила 2-гидрокси-4-(метилтио)масляной кислоты из 3-(метилтио)пропаналя и цианистого водорода RU2604534C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201161445781P 2011-02-23 2011-02-23
US61/445,781 2011-02-23
PCT/EP2012/052367 WO2012113664A1 (de) 2011-02-23 2012-02-13 Verfahren zur herstellung von 2-hydroxy-4-(methylthio)buttersäurenitril aus 3-(methylthio)propanal und cyanwasserstoff

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013142825A true RU2013142825A (ru) 2015-04-10
RU2604534C2 RU2604534C2 (ru) 2016-12-10

Family

ID=45688166

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013142825/04A RU2604534C2 (ru) 2011-02-23 2012-02-13 Способ получения нитрила 2-гидрокси-4-(метилтио)масляной кислоты из 3-(метилтио)пропаналя и цианистого водорода

Country Status (12)

Country Link
US (3) US8729288B2 (ru)
EP (1) EP2678312B1 (ru)
JP (1) JP5930329B2 (ru)
KR (1) KR101911563B1 (ru)
CN (1) CN103347854B (ru)
BR (1) BR112013018092B1 (ru)
ES (1) ES2649612T3 (ru)
MX (3) MX337247B (ru)
MY (1) MY174539A (ru)
RU (1) RU2604534C2 (ru)
SG (1) SG192565A1 (ru)
WO (1) WO2012113664A1 (ru)

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX337247B (es) 2011-02-23 2016-02-19 Evonik Degussa Gmbh Metodo para producir 2-hidroxi-4-(metiltio)butironitrilo a partir de 3-(metiltio)propanal y cianuro de hidrogeno.
DE102011081828A1 (de) 2011-08-30 2013-02-28 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Umsetzung von Methylmercaptopropionaldehyd aus Roh-Acrolein und Roh-Methylmercaptan
JP6120854B2 (ja) 2011-08-30 2017-04-26 エボニック デグサ ゲーエムベーハーＥｖｏｎｉｋ Ｄｅｇｕｓｓａ ＧｍｂＨ メチオニン塩の製造法
EP2800737B1 (en) 2012-01-06 2020-02-19 Novus International Inc. Sulfoxide-based surfactants
US9200805B2 (en) * 2012-03-30 2015-12-01 Alstom Technology Ltd Condenser and method for heat recovery and cooling
CN103420883A (zh) * 2013-08-28 2013-12-04 重庆紫光化工股份有限公司 利用粗氢氰酸气体制备2-羟基-4-甲硫基丁腈的方法
CN103641759B (zh) * 2013-11-19 2015-11-18 重庆紫光化工股份有限公司 高纯度的环境友好的d,l-2-羟基-4-甲硫基丁酰胺的制备方法
CN103641760B (zh) * 2013-11-19 2016-03-30 重庆紫光化工股份有限公司 廉价的高纯度的d,l-2-羟基-4-甲硫基丁酰胺的制备方法
CN103641756B (zh) * 2013-11-19 2016-03-30 重庆紫光化工股份有限公司 高纯度和高堆积密度d,l-2-羟基-4-甲硫基丁酸钙的制备方法
CN104725274A (zh) * 2014-11-21 2015-06-24 枣阳市金鹿化工有限公司 一种合成被取代的α-羟基苯乙腈的方法
CN104926701B (zh) * 2015-06-30 2017-05-03 西安蓝晓科技新材料股份有限公司 一种蛋氨酸纯化的工艺
AU2016353076A1 (en) 2015-11-12 2018-05-10 Novus International Inc. Sulfur-containing compounds as solvents
CN105543886B (zh) * 2015-12-17 2017-08-01 浙江工业大学 芳香腈的电化学催化合成方法
CN105732450A (zh) * 2016-01-22 2016-07-06 曾庆云 3-甲硫基丙醛制备装置及其制备方法
JP6428708B2 (ja) * 2016-04-28 2018-11-28 コベルコ建機株式会社 建設機械
EP3339289A1 (de) 2016-12-21 2018-06-27 Evonik Degussa GmbH Verfahren zur herstellung von methionin
CN107243300B (zh) * 2017-05-17 2020-02-18 山东新和成氨基酸有限公司 一种氰醇的制备装置及其制备方法
CN107417570B (zh) * 2017-09-14 2020-04-14 哈尔滨理工大学 利用丙酮氰醇制备α-羟基腈的方法
US10669233B2 (en) 2017-12-28 2020-06-02 Sunresin New Materials Co. Ltd., Xi'an Process of purifying methionine
EP3604222A1 (en) 2018-07-30 2020-02-05 Evonik Operations GmbH Process for the purification of hydrogen cyanide
CN109369481A (zh) * 2018-10-15 2019-02-22 禄丰天宝磷化工有限公司 一种dl-2-羟基-4-甲硒基丁腈的制备和稳定存储的方法
CN111116437B (zh) 2018-11-01 2021-02-05 山东新和成氨基酸有限公司 制备2-羟基-4-甲硫基丁酸及其中间体的方法和装置
EP3894389B1 (en) 2018-12-14 2022-09-28 Evonik Operations GmbH Method for producing methionine
CN109665974B (zh) * 2019-02-14 2022-02-11 天宝动物营养科技股份有限公司 一种稳定存储氰醇类产品的方法
FR3120367B1 (fr) 2021-03-04 2024-02-16 Adisseo France Sas Procédé de préparation du 2-hydroxy-4-méthylthiobutyronitrile ou de son équivalent sélénié et applications
CN115650890A (zh) * 2022-04-28 2023-01-31 宁夏紫光天化蛋氨酸有限责任公司 2-羟基-4-甲硫基丁腈的生产尾气处理方法

Family Cites Families (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2745745A (en) 1952-10-30 1956-05-15 Monsanto Chemicals Poultry feed
NL202236A (ru) 1954-09-18 1900-01-01
FR2590896B1 (fr) 1985-12-03 1988-07-22 Aec Chim Organ Biolog Procede de preparation d'une solution aqueuse d'un sel alcalin de la methionine
ES2005784A6 (es) 1988-02-22 1989-03-16 Desarrollo Tecnico Ind S A Soc Un procedimiento para preparar soluciones acuosas de acido 2-hidroxi-4-metil-tiobutirico.
US5498790A (en) * 1993-06-09 1996-03-12 Novus International, Inc. Regeneration of sulfuric acid from sulfate by-products of 2-hydroxy-4-(methylthio)butyric acid manufacture
FR2733231B1 (fr) * 1995-04-24 1997-07-04 Rhone Poulenc Nutrition Animal Procede de condensation de l'acide cyanhydrique avec un aldehyde
AR002174A1 (es) 1995-06-07 1998-01-07 Novus Int Inc Proceso para la preparacion de 3-(metiltio)propanal y 2-hidroxi-4-metiltio) butanonitrilo
US5663409A (en) * 1995-06-07 1997-09-02 Novus International, Inc. Process for the preparation of 3-(methylthio) propanal and 2-hydroxy-4-(methylthio) butanenitrile
DE19547236A1 (de) 1995-12-18 1997-07-03 Degussa Verfahren zur Herstellung von D,L-Methionin oder dessen Salz
DE19548538C2 (de) 1995-12-23 1997-12-18 Degussa Verfahren zur Gewinnung von 2-Hydroxy-4-methylthiobuttersäure (MHA)
US5866379A (en) * 1997-01-28 1999-02-02 Novus International Enzymatic conversion of α-hydroxynitriles to the corresponding .alpha.
DE19707380A1 (de) 1997-02-25 1998-08-27 Degussa Verfahren zur Herstellung eines rieselfähigen Tierfuttermittelsupplements auf Methioninsalzbasis und das so erhältliche Granulat
DE19735332A1 (de) 1997-08-14 1999-02-18 Degussa Aliphatische Alkanale mit verbesserter Lagerstabilität und Verfahren zur Verbesserung der Lagerstabilität
DE19822099A1 (de) 1998-05-16 1999-11-18 Degussa Verfahren zur Herstellung von wäßrigen Natriummethioninat-Lösungen und Verwendung dieser Lösungen zur Herstellung eines Granulats
JP4517486B2 (ja) * 2000-09-25 2010-08-04 住友化学株式会社 ２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリルの製造方法
DE10160358A1 (de) 2001-12-08 2003-06-18 Degussa Verfahren zur Herstellung von Methionin
DE10238212A1 (de) 2002-08-21 2004-03-04 Degussa Ag Verfahren zur Herstellung von α-Aminosäuren durch Hydrolyse von Hydantoinen bei erhöhtem Druck und erhöhter Temperatur
DE10316110A1 (de) * 2003-04-09 2004-10-28 Degussa Ag Verfahren zur Herstellung von 2-Hydroxy-4-methylthio-buttersäure Ammoniumsalz
DE10359636A1 (de) 2003-12-18 2005-07-28 Degussa Ag Verfahren zur Abtrennung von Methylmercaptan aus Reaktionsgemischen
ES2365849T3 (es) 2004-02-14 2011-10-11 Evonik Degussa Gmbh Procedimiento para producir metionina.
DE102004035465A1 (de) 2004-07-22 2006-02-16 Degussa Ag Verfahren zur Reinigung von CO2-Gasströmen
DE102004038053A1 (de) 2004-08-05 2006-04-27 Degussa Ag Verfahren zur Herstellung von 3-(Methylthio)propanal
DE102007034715A1 (de) 2007-07-23 2009-01-29 Evonik Röhm Gmbh Reaktor zur Herstellung von Cyanwasserstoff nach dem Andrussow-Verfahren
DE102008040544A1 (de) 2008-07-18 2010-01-21 Evonik Degussa Gmbh Reaktionsbehälter und Verfahren zur Verwendung
SG161159A1 (en) * 2008-10-10 2010-05-27 Sumitomo Chemical Co Process for producing 2-hydroxy-4-methylthiobutanoic acid
JP2010111642A (ja) * 2008-11-07 2010-05-20 Sumitomo Chemical Co Ltd メチオニンの製造方法
DE102008044218A1 (de) * 2008-12-01 2010-06-02 Evonik Röhm Gmbh Verfahren zur Herstellung von einem Carbonsäureamid aus einer Carbonylverbindung und Blausäure
EP2468383A1 (de) 2010-12-22 2012-06-27 Evonik Degussa GmbH Verfahren zur thermischen Nachverbrennung von Abgasen aus der Acrolein- und aus der Blausäureherstellung
DE102010064250A1 (de) 2010-12-28 2012-06-28 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung von Methylmercaptopropionaldehyd
CN103380109B (zh) 2011-02-23 2015-05-20 赢创德固赛有限公司 存储稳定的2-羟基-4-(甲硫基)丁酸腈
MX337247B (es) 2011-02-23 2016-02-19 Evonik Degussa Gmbh Metodo para producir 2-hidroxi-4-(metiltio)butironitrilo a partir de 3-(metiltio)propanal y cianuro de hidrogeno.
JP6120854B2 (ja) 2011-08-30 2017-04-26 エボニック デグサ ゲーエムベーハーＥｖｏｎｉｋ Ｄｅｇｕｓｓａ ＧｍｂＨ メチオニン塩の製造法
DE102011081828A1 (de) 2011-08-30 2013-02-28 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Umsetzung von Methylmercaptopropionaldehyd aus Roh-Acrolein und Roh-Methylmercaptan
EP2641898A1 (de) 2012-03-20 2013-09-25 Evonik Industries AG Verfahren zur Herstellung von Methionin
EP2679579A1 (de) 2012-06-27 2014-01-01 Evonik Industries AG Integriertes Verfahren zur Herstellung von Acrolein und 3-Methylmercaptopropionaldehyd

Also Published As

Publication number Publication date
MX337247B (es) 2016-02-19
BR112013018092A2 (pt) 2020-10-27
ES2649612T3 (es) 2018-01-15
CN103347854B (zh) 2017-04-26
US8729288B2 (en) 2014-05-20
KR20140007390A (ko) 2014-01-17
MY174539A (en) 2020-04-24
US20120215022A1 (en) 2012-08-23
KR101911563B1 (ko) 2018-10-24
EP2678312A1 (de) 2014-01-01
JP5930329B2 (ja) 2016-06-08
US9206121B2 (en) 2015-12-08
EP2678312B1 (de) 2017-10-11
CN103347854A (zh) 2013-10-09
MX341594B (es) 2016-08-26
SG192565A1 (en) 2013-09-30
BR112013018092B1 (pt) 2021-04-27
US20150197489A1 (en) 2015-07-16
RU2604534C2 (ru) 2016-12-10
US9133113B2 (en) 2015-09-15
WO2012113664A1 (de) 2012-08-30
US20140213819A1 (en) 2014-07-31
MX2013009640A (es) 2013-09-26
MX341595B (es) 2016-08-26
JP2014513668A (ja) 2014-06-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013142825A (ru) Способ получения нитрила 2-гидрокси-4-(метилтио)масляной кислоты из 3-(метилтио)пропаналя и цианистого водорода
RU2013142823A (ru) Стабильный при хранении нитрил 2-гидрокси-4-(метилтио)масляной кислоты
CN103694177B (zh) 利用氢氰酸混合气连续生产5-（2-甲硫基乙基）-乙内酰脲的方法及其装置
JP5383203B2 (ja) ホモセリンからのメチオニンの製法
EA201001118A1 (ru) Непрерывный способ получения алканоламидов жирных кислот
RU2013148613A (ru) Способ получения водных растворов трехосновных солей щелочного металла метилглицин-n,n-диуксусной кислоты
EA201001115A1 (ru) Непрерывный способ получения амидов низших алифатических карбоновых кислот
FR2928911B1 (fr) Procede ameliore de production d'acide cyanhydrique
CN104945286A (zh) 一种高纯度硫酸二酯的合成方法
CN104193636A (zh) 制备β-氨基丙酸两性表面活性剂的方法
ZA200501389B (en) Process for the production of 3-methylthiopropanal
RU2014110191A (ru) Способ получения сложных эфиров альфа-гидроксикарбоновых кислот
US11130732B2 (en) Method and device for preparing 2-hydroxy-4-methylthiobutyric acid and intermediates thereof
CN107216262A (zh) 一种均相体系中离子液体催化合成甘氨酸的方法
RU2004137100A (ru) Аммоксидирование карбоновых кислот в смесь нитрилов
CN105693584A (zh) 过氧化新癸酸异丙苯酯及通过相转移催化剂制备过氧化新癸酸异丙苯酯的方法
CO6420332A2 (es) Proceso químico para producir eteres de haloalquenona
ES2402969B1 (es) Procedimiento para producir N-acilaminoácidos
FR2973370B1 (fr) Procede a faible cout pour la preparation d'un acide o-acetylsalicyclique et d'un acide amine basique
CN106892938A (zh) 一种利用农业加工副产腰果酚合成氟脱模添加剂的方法
RU2485096C1 (ru) Способ получения стабилизированных растворов n,n'-бис(диметиламинометил)мочевины
RU2015127779A (ru) Способ получения акриламида
RU2417982C1 (ru) Способ получения сульфонилфторидов фторангидридов перфторкарбоновых кислот
CN112521308A (zh) 一种二氯乙腈的合成方法
KR101209572B1 (ko) 포타슘 오가노카보닐트리플루오로보레이트 유도체 및 그 제조방법

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner