RU2014110191A - Способ получения сложных эфиров альфа-гидроксикарбоновых кислот - Google Patents
Способ получения сложных эфиров альфа-гидроксикарбоновых кислот Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014110191A RU2014110191A RU2014110191/04A RU2014110191A RU2014110191A RU 2014110191 A RU2014110191 A RU 2014110191A RU 2014110191/04 A RU2014110191/04 A RU 2014110191/04A RU 2014110191 A RU2014110191 A RU 2014110191A RU 2014110191 A RU2014110191 A RU 2014110191A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alpha
- hydroxycarboxylic acid
- reaction mixture
- ester
- reactor
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/06—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from carboxylic acid amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/18—Preparation of carboxylic acid esters by conversion of a group containing nitrogen into an ester group
- C07C67/20—Preparation of carboxylic acid esters by conversion of a group containing nitrogen into an ester group from amides or lactams
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
1. Непрерывный способ получения сложных эфиров альфа-гидроксикарбоновых кислот, причем по меньшей мере один находящийся в жидкой фазе амид альфа-гидроксикарбоновой кислоты подвергают взаимодействию со спиртом в присутствии катализатора, отличающийся тем, что получаемый сложный эфир альфа-гидроксикарбоновой кислоты по меньшей мере частично выделяют из реакционной смеси через газовую фазу.2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что сложный эфир альфа-гидроксикарбоновой кислоты выделяют из реакционной смеси совместно с высвобождающимся аммиаком.3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что из реакционной смеси через газовую фазу выделяют по меньшей мере 90 мас.%, получаемого сложного эфира альфа-гидроксикарбоновой кислоты.4. Способ по п. 1, отличающийся тем, что поддерживают концентрацию сложного эфира альфа-гидроксикарбоновой кислоты в жидкой фазе реакционной смеси менее 10 мас.%.5. Способ по п. 1, отличающийся тем, что молярное отношение сложных эфиров альфа-гидроксикарбоновой кислоты к амиду альфа-гидроксикарбоновой кислоты в жидкой фазе реакционной смеси составляет менее 1.6. Способ по п. 1, отличающийся тем, что спирт в реакционную смесь вводят в виде газа.7. Способ по п. 1, отличающийся тем, что взаимодействие осуществляют в многофазном реакторе.8. Способ по п. 7, отличающийся тем, что количество газового компонента в многофазном реакторе составляет по меньшей мере 50 об.%.9. Способ по п. 7, отличающийся тем, что отношение поверхности массобмена реактора, через которую сложный эфир альфа-гидроксикарбоновой кислоты переходит в газовую фазу, к объему реактора составляет по меньшей мере 100 м.10. Способ по п. 6, отличающийся тем, что ами�
Claims (15)
1. Непрерывный способ получения сложных эфиров альфа-гидроксикарбоновых кислот, причем по меньшей мере один находящийся в жидкой фазе амид альфа-гидроксикарбоновой кислоты подвергают взаимодействию со спиртом в присутствии катализатора, отличающийся тем, что получаемый сложный эфир альфа-гидроксикарбоновой кислоты по меньшей мере частично выделяют из реакционной смеси через газовую фазу.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что сложный эфир альфа-гидроксикарбоновой кислоты выделяют из реакционной смеси совместно с высвобождающимся аммиаком.
3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что из реакционной смеси через газовую фазу выделяют по меньшей мере 90 мас.%, получаемого сложного эфира альфа-гидроксикарбоновой кислоты.
4. Способ по п. 1, отличающийся тем, что поддерживают концентрацию сложного эфира альфа-гидроксикарбоновой кислоты в жидкой фазе реакционной смеси менее 10 мас.%.
5. Способ по п. 1, отличающийся тем, что молярное отношение сложных эфиров альфа-гидроксикарбоновой кислоты к амиду альфа-гидроксикарбоновой кислоты в жидкой фазе реакционной смеси составляет менее 1.
6. Способ по п. 1, отличающийся тем, что спирт в реакционную смесь вводят в виде газа.
7. Способ по п. 1, отличающийся тем, что взаимодействие осуществляют в многофазном реакторе.
8. Способ по п. 7, отличающийся тем, что количество газового компонента в многофазном реакторе составляет по меньшей мере 50 об.%.
9. Способ по п. 7, отличающийся тем, что отношение поверхности массобмена реактора, через которую сложный эфир альфа-гидроксикарбоновой кислоты переходит в газовую фазу, к объему реактора составляет по меньшей мере 100 м-1.
10. Способ по п. 6, отличающийся тем, что амид альфа-гидроксикарбоновой кислоты рециркулируют в реактор.
11. Способ по п. 10, отличающийся тем, что побочные продукты с высокой температурой кипения выделяют из контура рециркуляции посредством пленочного выпарного аппарата.
12. Способ по п. 1, отличающийся тем, что используют гетерогенный катализатор предпочтительно на основе ZrO2 и/или Al2O3.
13. Способ по п. 1, отличающийся тем, что используют гомогенный катализатор предпочтительно на основе лантаноидного соединения.
14. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве амида гидрокси-карбоновой кислоты используют амид α-гидроксиизомасляной кислоты, амид α-гидроксиизопропионовой кислоты и/или α-гидроксиизобутирамид, а также метанол в качестве спирта.
15. Способ по одному из пп. 1-14, отличающийся тем, что взаимодействие осуществляют при температуре от 50 до 300°C и давлении от 0,01 до 20 бар.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102011081256A DE102011081256A1 (de) | 2011-08-19 | 2011-08-19 | Verfahren zur Herstellung von Alpha-Hydroxycarbonsäureestern |
| DE102011081256.3 | 2011-08-19 | ||
| PCT/EP2012/062870 WO2013026603A1 (de) | 2011-08-19 | 2012-07-03 | Verfahren zur herstellung von alpha-hydroxycarbonsäureestern |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2014110191A true RU2014110191A (ru) | 2015-09-27 |
Family
ID=46508008
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014110191/04A RU2014110191A (ru) | 2011-08-19 | 2012-07-03 | Способ получения сложных эфиров альфа-гидроксикарбоновых кислот |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20140135521A1 (ru) |
| EP (1) | EP2744774A1 (ru) |
| JP (1) | JP2014531410A (ru) |
| KR (1) | KR20140048981A (ru) |
| CN (1) | CN103687841A (ru) |
| CA (1) | CA2845666A1 (ru) |
| DE (1) | DE102011081256A1 (ru) |
| MX (1) | MX2014001857A (ru) |
| RU (1) | RU2014110191A (ru) |
| SG (1) | SG2014005623A (ru) |
| TW (1) | TW201323402A (ru) |
| WO (1) | WO2013026603A1 (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102013000602A1 (de) | 2013-01-16 | 2014-07-17 | Evonik Industries Ag | Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure |
| DE102013213699A1 (de) | 2013-07-12 | 2015-01-15 | Evonik Industries Ag | Verfahren zur Herstellung von alpha-Hydroxycarbonsäureestern |
| DE102014205304A1 (de) | 2014-03-21 | 2015-09-24 | Evonik Industries Ag | Verfahren zur Abtrennung von Ammoniak aus alkoholischer Lösung in Gegenwart von Kohlensäureverbindungen |
| CN103936584B (zh) * | 2014-04-28 | 2015-09-30 | 江苏诚信药业有限公司 | 一种制备羟基酯工艺改进系统 |
| JP2017526717A (ja) | 2014-09-10 | 2017-09-14 | エボニック レーム ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＥｖｏｎｉｋ Ｒｏｅｈｍ ＧｍｂＨ | アンモニアをリサイクルしてα−ヒドロキシカルボン酸エステルを製造する方法 |
| CN106831285B (zh) * | 2017-03-08 | 2020-08-11 | 湖北科技学院 | 酰胺、尿素转化为酯的方法 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2454497A1 (de) | 1974-11-16 | 1976-05-20 | Roehm Gmbh | Verfahren zur herstellung von alphahydroxyisobuttersaeuremethylester |
| JP2909198B2 (ja) | 1990-11-26 | 1999-06-23 | 株式会社クラレ | α―ヒドロキシイソ酪酸の製造法 |
| US5387715A (en) | 1991-12-03 | 1995-02-07 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Process for producing α-hydroxy-isobutyramide |
| US5268503A (en) | 1992-03-16 | 1993-12-07 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Process for producing α,β-unsaturated carboxylic acid esters |
| JP3222639B2 (ja) | 1993-06-15 | 2001-10-29 | 三菱レイヨン株式会社 | α−ヒドロキシイソ酪酸エステルの製造法 |
| JPH11255710A (ja) | 1998-03-11 | 1999-09-21 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | メタクリル酸メチルの製造方法 |
| US6124501A (en) | 1998-03-24 | 2000-09-26 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Process for preparing lactamide |
| ES2200429T3 (es) | 1998-03-25 | 2004-03-01 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Procedimiento de preparacion de alfa-hidroxicarboxilato. |
| JPH11319558A (ja) | 1998-05-13 | 1999-11-24 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | シアンヒドリンの水和触媒 |
| JP4193845B2 (ja) | 2006-01-13 | 2008-12-10 | 株式会社デンソーウェーブ | 光学的情報読取装置 |
| DE102007011706A1 (de) | 2007-03-08 | 2008-09-11 | Evonik Röhm Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Alpha-Hydroxycarbonsäuren |
| MX2008014641A (es) * | 2006-05-15 | 2008-11-27 | Evonik Roehm Gmbh | Proceso para preparar esteres alfa-hidroxicarboxilicos. |
| DE102006034273A1 (de) * | 2006-07-21 | 2008-01-24 | Röhm Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Alpha-Hydroxycarbonsäuren |
| DE102008001319A1 (de) | 2008-04-22 | 2009-10-29 | Evonik Röhm Gmbh | Katalysator zur Umsetzung von Carbonsäurenitrilen |
-
2011
- 2011-08-19 DE DE102011081256A patent/DE102011081256A1/de not_active Withdrawn
-
2012
- 2012-07-03 EP EP12734873.8A patent/EP2744774A1/de not_active Withdrawn
- 2012-07-03 CA CA2845666A patent/CA2845666A1/en not_active Abandoned
- 2012-07-03 KR KR1020147003868A patent/KR20140048981A/ko not_active Application Discontinuation
- 2012-07-03 CN CN201280035730.4A patent/CN103687841A/zh active Pending
- 2012-07-03 MX MX2014001857A patent/MX2014001857A/es not_active Application Discontinuation
- 2012-07-03 RU RU2014110191/04A patent/RU2014110191A/ru unknown
- 2012-07-03 US US14/129,811 patent/US20140135521A1/en not_active Abandoned
- 2012-07-03 JP JP2014526425A patent/JP2014531410A/ja active Pending
- 2012-07-03 WO PCT/EP2012/062870 patent/WO2013026603A1/de active Application Filing
- 2012-07-03 SG SG2014005623A patent/SG2014005623A/en unknown
- 2012-08-16 TW TW101129717A patent/TW201323402A/zh unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE102011081256A1 (de) | 2013-02-21 |
| TW201323402A (zh) | 2013-06-16 |
| CN103687841A (zh) | 2014-03-26 |
| MX2014001857A (es) | 2014-06-05 |
| WO2013026603A1 (de) | 2013-02-28 |
| JP2014531410A (ja) | 2014-11-27 |
| CA2845666A1 (en) | 2013-02-28 |
| EP2744774A1 (de) | 2014-06-25 |
| KR20140048981A (ko) | 2014-04-24 |
| US20140135521A1 (en) | 2014-05-15 |
| SG2014005623A (en) | 2014-04-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2014110191A (ru) | Способ получения сложных эфиров альфа-гидроксикарбоновых кислот | |
| Wei-Li et al. | Novel functionalized guanidinium ionic liquids: Efficient acid–base bifunctional catalysts for CO2 fixation with epoxides | |
| Li et al. | Ruthenium-catalyzed alkenylation of azoxybenzenes with alkenes through ortho-selective C–H activation | |
| US10421705B2 (en) | Carboxylic acid ester production method | |
| Mai et al. | n Bu 4 NI-catalyzed unexpected amide bond formation between aldehydes and aromatic tertiary amines | |
| JP6747560B2 (ja) | カルボン酸エステルの製造方法 | |
| WO2018176884A1 (zh) | 一种全绿色封闭循环工艺生产光学纯l-/d-丙交酯的方法 | |
| BRPI0715435A2 (pt) | processo para preparar Ácidos alfa-hidràxi-carboxÍlicos | |
| EP2665705A4 (en) | PROCESS FOR THE IMPROVED PREPARATION OF SUCCINIMIDE COMPLEXES OF MOLYBDENUM OF LOW MOLECULAR WEIGHT | |
| CN106458786A (zh) | 由异丁醇制造异丁烯的方法 | |
| CN101348451B (zh) | 一种药用d,l-2-羟基-4-甲硫基丁酸钙的制备方法 | |
| FI3765440T3 (fi) | Menetelmä n-alkyylinitratoetyylinitramiinien valmistamiseksi | |
| CN109280007A (zh) | 一种硝酸异辛酯的连续合成方法 | |
| CN107011211B (zh) | 一种对苯二甲腈的制备方法 | |
| Li et al. | Synthesis of methacrolein by condensation of propionaldehyde with formaldehyde | |
| RU2011144622A (ru) | Способ непрерывного получения алкиламино(мет)акриламидов | |
| CN103193675A (zh) | 一种甲基丙烯酸乙酯异氰酸酯的制备方法 | |
| CN106699504A (zh) | 一种2,2-双（3,4-二甲苯基）六氟丙烷的制备方法 | |
| CN105198768A (zh) | 一种2-氨基丁酰胺的合成方法 | |
| CN101967075A (zh) | 一种利用3-芳基-2,3-二溴丙酸合成端炔化合物的方法 | |
| US10550046B2 (en) | Catalyst for isobutylene production and method for producing isobutylene | |
| RU2016103966A (ru) | Способ получения сложных эфиров альфа-гидроксикарбоновой кислоты | |
| CN104672179B (zh) | 一种[(1s)‑3‑甲基‑1‑[[(2r)‑2‑甲基环氧乙基]羰基]丁基]氨基甲酸叔丁酯的制备方法 | |
| JP2008285457A (ja) | グリセリンカーボネートの製造方法 | |
| CN104262164A (zh) | 二硝托胺中间体3,5-二硝基-邻-甲基苯甲酸的制备方法 |