RU2013148613A - Способ получения водных растворов трехосновных солей щелочного металла метилглицин-n,n-диуксусной кислоты - Google Patents
Способ получения водных растворов трехосновных солей щелочного металла метилглицин-n,n-диуксусной кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013148613A RU2013148613A RU2013148613/04A RU2013148613A RU2013148613A RU 2013148613 A RU2013148613 A RU 2013148613A RU 2013148613/04 A RU2013148613/04 A RU 2013148613/04A RU 2013148613 A RU2013148613 A RU 2013148613A RU 2013148613 A RU2013148613 A RU 2013148613A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alanine
- acid
- aqueous solution
- alkali metal
- formaldehyde
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/26—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing carboxyl groups by reaction with HCN, or a salt thereof, and amines, or from aminonitriles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Способ получения водных растворов трехосновных солей щелочного металла метилглицин-N,N-диуксусной кислоты с высоким выходом и высокой чистоты путем синтеза по Штрекеру, исходя из водного раствора α-аланина, путем реакции с формальдегидом и синильной кислотой в водном растворе с образованием α-аланин-N,N-диацетонитрила в одну стадию и омылением последнего основанием с получением соответствующей трехосновной соли щелочного металла метилглицин-N,N-диуксусной кислоты, отличающийся тем, что- α-аланин частично нейтрализуют и- добавлением формальдегида и синильной кислоты для преобразования в а-аланин-N,N-диацетонитрил регулируют так, чтобы концентрация свободной синильной кислоты в жидкой реакционной смеси в любой момент времени была ограничена так, чтобы побочные реакции, в особенности с образованием формальдегидциангидрина, включая последующие реакции формальдегидциангидрина, а также полимеризацию синильной кислоты, проходили лишь в той мере, чтобы были выдержаны требования спецификации к трехосновной соли щелочного металла метилглицин-N,N-диуксусной кислоты, в особенности относительно содержания нитрилотриуксусной кислоты и цвета.2. Способ получения водных растворов трехосновных солей щелочного металла метилглицин-N,N-диуксусной кислоты путем синтеза по Штрекеру, исходя из водного раствора α-аланина, путем реакции с формальдегидом и синильной кислотой в водном растворе с образованием α-аланин-N,N-диацетонитрила в одну стадию и омылением последнего основанием с получением водного раствора соответствующей трехосновной соли щелочного металла метилглицин-N,N-диуксусной кислоты, отличающийся тем, что- α-а�
Claims (14)
1. Способ получения водных растворов трехосновных солей щелочного металла метилглицин-N,N-диуксусной кислоты с высоким выходом и высокой чистоты путем синтеза по Штрекеру, исходя из водного раствора α-аланина, путем реакции с формальдегидом и синильной кислотой в водном растворе с образованием α-аланин-N,N-диацетонитрила в одну стадию и омылением последнего основанием с получением соответствующей трехосновной соли щелочного металла метилглицин-N,N-диуксусной кислоты, отличающийся тем, что
- α-аланин частично нейтрализуют и
- добавлением формальдегида и синильной кислоты для преобразования в а-аланин-N,N-диацетонитрил регулируют так, чтобы концентрация свободной синильной кислоты в жидкой реакционной смеси в любой момент времени была ограничена так, чтобы побочные реакции, в особенности с образованием формальдегидциангидрина, включая последующие реакции формальдегидциангидрина, а также полимеризацию синильной кислоты, проходили лишь в той мере, чтобы были выдержаны требования спецификации к трехосновной соли щелочного металла метилглицин-N,N-диуксусной кислоты, в особенности относительно содержания нитрилотриуксусной кислоты и цвета.
2. Способ получения водных растворов трехосновных солей щелочного металла метилглицин-N,N-диуксусной кислоты путем синтеза по Штрекеру, исходя из водного раствора α-аланина, путем реакции с формальдегидом и синильной кислотой в водном растворе с образованием α-аланин-N,N-диацетонитрила в одну стадию и омылением последнего основанием с получением водного раствора соответствующей трехосновной соли щелочного металла метилглицин-N,N-диуксусной кислоты, отличающийся тем, что
- α-аланин частично нейтрализуют и
- добавлением формальдегида и синильной кислоты для преобразования в α-аланин-N,N-диацетонитрил регулируют так, чтобы концентрация свободной синильной кислоты в водной реакционной смеси в любой момент времени была ограничена так, чтобы побочные реакции, в особенности с образованием формальдегидциангидрина, включая последующие реакции формальдегидциангидрина, а также полимеризацию синильной кислоты, проходили лишь в той мере, чтобы водный раствор трехосновной соли щелочного металла метилглицин-N,N-диуксусной кислоты при концентрации в 40 вес.-% трехосновной соли щелочного металла метилглицин-N,N-диуксусной кислоты от общей массы водного раствора трехосновной соли щелочного металла метилглицин-N,N-диуксусной кислоты обладал содержанием трехосновной соли щелочного металла и нитрилотриуксусной кислоты менее чем в 0,1 вес.-%.
3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что добавлением формальдегида и синильной кислоты для преобразования в α-аланин-N,N-диацетонитрил регулируют так, чтобы концентрация свободной синильной кислоты в жидкой реакционной смеси в любой момент времени была ограничена так, чтобы побочные реакции, в особенности с образованием формальдегидциангидрина, включая последующие реакции формальдегидциангидрина, а также полимеризация синильной кислоты, проходили лишь в той мере, чтобы водный раствор трехосновной соли щелочного металла метилглицин-N,N-диуксусной кислоты обладал цветовым показателем (мутности, Hazen) менее 800, предпочтительно менее 600, особо предпочтительно менее 500.
4. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что водный раствор трехосновной соли щелочного металла метилглицин-N,N-диуксусной кислоты на еще одном этапе процесса подвергают дополнительному осветлению, с получением водного раствора трехосновной соли щелочного металла метилглицин-N,N-диуксусной кислоты с цветовым показателем (мутности, Hazen) менее 350, предпочтительно менее 300.
5. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что водный раствор α-аланина получают, исходя из кристаллического α-аланина как исходного материала и растворяют или суспендируют последний в воде и частично нейтрализуют его основанием.
6. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что проводят частичную нейтрализацию α-аланина гидроксидом натрия, или гидроксидом калия, или смесью едкого натра и едкого кали до степени нейтрализации от 40 до 90%, предпочтительно от 50 до 85%, особо предпочтительно от 60 до 80%, с получением концентрированного водного раствора, содержащего от 20 до 50 вес.-% аланина, предпочтительно от 25 до 40 вес.-% аланина, относительно общей массы водного раствора.
7. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что синильную кислоту вводят в реакционную единицу с временной задержкой относительно частично нейтрализованного α-аланина и формальдегида.
8. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что способ реализуют как полупорционный способ, для чего частично нейтрализованный α-аланин, растворенный в воде, заранее помещают в реакционную единицу, а формальдегид и синильную кислоту добавляют параллельно, причем добавление синильной кислоты осуществляют медленнее, чем формальдегида.
9. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что реакцию частично нейтрализованного α-аланина с формальдегидом и синильной кислотой проводят непрерывно, в каскаде из двух или более реакционных зон, подключенных друг за другом.
10. Способ по п.9, отличающийся тем, что две или более реакционные зоны, подключенные друг за другом, в каждом случае представляют собой отдельные реакторы.
11. Способ по п. 9, отличающийся тем, что две или более реакционные зоны, подключенные друг за другом, в каждом случае представляют собой различные зоны в пределах одного единственного реактора.
12. Способ по п.10, отличающийся тем, что в первую реакционную зону добавляют частично нейтрализованный α-аланин, отдельно или предварительно смешанный со всем количеством формальдегида, необходимым для реакции - отдельно или параллельно дополнительно с частью необходимого для реакции количества синильной кислоты, а в следующей реакционной зоне к получаемой из первой реакционной зоны реакционной смеси добавляют все количество необходимой для реакции синильной кислоты или остаточное количество синильной кислоты - параллельно или с предварительным смешиванием.
13. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что омыление полученного синтезом по Штрекеру водного раствора α-аланин-N,N-диацетонитрила проводят, сначала выполняя реакцию с едким натром, или едким кали, или смесью едкого натра и едкого кали при температуре от 20 до 80°C, предпочтительно от 30 до 70°C, а затем при температурах не менее 90°С с высвобождением аммиака и образованием трехосновных солей щелочного металла метилглицин-N,N-диуксусной кислоты.
14. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что водный раствор α-аланина представляет собой водный раствор L-α-аланина.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP11161045.7 | 2011-04-04 | ||
| EP11161045 | 2011-04-04 | ||
| EP12154201 | 2012-02-07 | ||
| EP12154201.3 | 2012-02-07 | ||
| PCT/EP2012/054889 WO2012136474A1 (de) | 2011-04-04 | 2012-03-20 | Verfahren zur herstellung von wässrigen lösungen von methylglycin-n,n-diessigsäure-trialkalimetallsalzen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013148613A true RU2013148613A (ru) | 2015-05-10 |
| RU2598850C2 RU2598850C2 (ru) | 2016-09-27 |
Family
ID=45908028
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013148613/04A RU2598850C2 (ru) | 2011-04-04 | 2012-03-20 | Способ получения водных растворов трехосновных солей щелочного металла метилглицин-n,n-диуксусной кислоты |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP2694468B1 (ru) |
| JP (1) | JP5914632B2 (ru) |
| CN (1) | CN103476741B (ru) |
| BR (1) | BR112013023846A2 (ru) |
| MX (1) | MX336483B (ru) |
| MY (1) | MY163172A (ru) |
| RU (1) | RU2598850C2 (ru) |
| WO (1) | WO2012136474A1 (ru) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9227915B2 (en) | 2011-05-03 | 2016-01-05 | Basf Se | Process for the preparation of a crystalline L-MGDA trialkali metal salt |
| US8772527B2 (en) | 2012-04-27 | 2014-07-08 | Basf Se | Process for isomerization of cis-2-pentenenitrile to 3-pentenenitriles |
| EP2774913B1 (en) * | 2013-03-08 | 2015-09-09 | Basf Se | Process for working up an aqueous solution or slurry of a complexing agent |
| KR102360294B1 (ko) * | 2013-09-13 | 2022-02-08 | 바스프 에스이 | 거울상이성질체의 혼합물, 및 이러한 혼합물의 제조 방법 |
| CN103819505B (zh) * | 2014-02-21 | 2016-06-29 | 重庆紫光化工股份有限公司 | 一种提高双甘膦收率的方法 |
| CN103980136B (zh) * | 2014-05-29 | 2016-05-11 | 重庆紫光化工股份有限公司 | 由有机腈化合物经碱解制得的氨基羧酸盐料液的脱色方法 |
| US9873659B2 (en) * | 2014-10-17 | 2018-01-23 | Basf Se | Solutions of trialkali metal salts of MGDA with an excess of L-enantiomer, their manufacture and use |
| RU2689387C2 (ru) | 2014-10-17 | 2019-05-28 | Басф Се | Контейнер, включающий композицию моющего средства, содержащую mgda |
| US10590064B2 (en) * | 2014-12-23 | 2020-03-17 | Nouryon Chemicals International B.V. | Crystals of alanine N-acetic acid precursors, process to prepare them and their use |
| CN107429202B (zh) * | 2015-03-11 | 2020-07-10 | 巴斯夫欧洲公司 | 螯合剂的混合物以及制备所述混合物的方法 |
| CN109912440A (zh) * | 2018-11-23 | 2019-06-21 | 南京华狮新材料有限公司 | 一种氨基酸型螯合剂及其规模化制造方法和应用 |
| CN109369428A (zh) * | 2018-12-26 | 2019-02-22 | 山东泰和水处理科技股份有限公司 | 一种绿色螯合剂甲基甘氨酸二乙酸三钠的制备方法 |
| CN114634420B (zh) * | 2020-12-16 | 2023-09-19 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种连续制备甲基甘氨酸-n,n-二乙酸三碱金属盐的方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2057682A5 (ru) | 1969-08-26 | 1971-05-21 | Grace W R Ltd | |
| US3733355A (en) | 1970-07-28 | 1973-05-15 | Hooker Chemical Corp | Production of nitrilotriacetic acid and the analogs therefor |
| DE2503582C3 (de) * | 1975-01-29 | 1979-10-04 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von N-Alkylglycinnitrilen |
| US5194657A (en) * | 1991-01-04 | 1993-03-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the preparation of aminonitriles |
| DE4319935A1 (de) * | 1993-06-16 | 1994-12-22 | Basf Ag | Verwendung von Glycin-N,N-diessigsäure-Derivaten als Komplexbildner für Erdalkali- und Schwermetallionen |
| DE19518986A1 (de) | 1995-05-29 | 1996-12-05 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Glycin-N,N-diessigsäure-Derivaten durch Umsetzung von Glycinderivaten oder deren Vorstufen mit Formaldehyd und Cyanwasserstoff oder von Iminodiacetonitril oder Imindodiessigsäure mit entsprechenden Aldehyden und Cyanwasserstoff in wäßrig-saurem Medium |
| DE19518987A1 (de) * | 1995-05-29 | 1996-12-05 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Glycin-N,N-diessigsäure-Derivaten durch Umsetzung von Glycinderivaten oder deren Vorstufen mit Formaldehyd und Alkalimetallcyanid in wäßrig-alkalischem Medium |
| JPH1087582A (ja) * | 1996-07-22 | 1998-04-07 | Nitto Chem Ind Co Ltd | 安定化されたモノアミノカルボン酸類 |
| DE102005021055A1 (de) * | 2005-05-06 | 2006-11-09 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von nebenproduktarmen Methylglycin-N,N-diessigsäure-Trialkalimetallsalzen |
-
2012
- 2012-03-20 MY MYPI2013003272A patent/MY163172A/en unknown
- 2012-03-20 CN CN201280015487.XA patent/CN103476741B/zh active Active
- 2012-03-20 BR BR112013023846-1A patent/BR112013023846A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2012-03-20 EP EP12711135.9A patent/EP2694468B1/de active Active
- 2012-03-20 MX MX2013011402A patent/MX336483B/es unknown
- 2012-03-20 RU RU2013148613/04A patent/RU2598850C2/ru active
- 2012-03-20 JP JP2014503059A patent/JP5914632B2/ja active Active
- 2012-03-20 WO PCT/EP2012/054889 patent/WO2012136474A1/de active Application Filing
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2694468A1 (de) | 2014-02-12 |
| RU2598850C2 (ru) | 2016-09-27 |
| MX2013011402A (es) | 2013-11-01 |
| MX336483B (es) | 2016-01-21 |
| JP5914632B2 (ja) | 2016-05-11 |
| CN103476741B (zh) | 2015-07-01 |
| CN103476741A (zh) | 2013-12-25 |
| MY163172A (en) | 2017-08-15 |
| BR112013023846A2 (pt) | 2020-11-10 |
| WO2012136474A1 (de) | 2012-10-11 |
| JP2014516352A (ja) | 2014-07-10 |
| EP2694468B1 (de) | 2017-01-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2013148613A (ru) | Способ получения водных растворов трехосновных солей щелочного металла метилглицин-n,n-диуксусной кислоты | |
| US10040755B2 (en) | Process for producing alkali taurinate | |
| CN103664719B (zh) | 利用粗氢氰酸连续生产d,l-甲硫氨酸的方法及装置 | |
| EP3351529A1 (en) | Process for producing alkali taurinate | |
| RU2013153325A (ru) | Способ получения кристаллической трехосновной соли l-метилглициндиуксусной кислоты (l-мгда) и щелочного металла | |
| RU2011129249A (ru) | Способ получения метакрилированных бензофенонов | |
| TWI685488B (zh) | 一種亞托敏（Ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）中間體的製備方法 | |
| US11305267B2 (en) | Catalyst for preparing high purity taurine and use thereof | |
| RU2014153024A (ru) | Способ получения простых полиэфирполиолов | |
| CN104193636B (zh) | 制备β-氨基丙酸两性表面活性剂的方法 | |
| CN109608365B (zh) | 一种牛磺酸的制备方法 | |
| CN106496038A (zh) | 一种高选择性的3‑甲基‑2‑硝基苯甲酸的制备方法 | |
| CN103864618A (zh) | 1,1-环丙烷二甲酸二甲酯的合成工艺 | |
| US8754256B2 (en) | Process for preparation of L-Arginine α-ketoglutarate 1:1 and 2:1 | |
| RU2501786C2 (ru) | Способ получения n-алкил(алкил)акриламидов | |
| RU2012120303A (ru) | Способ получения фосфоноалкилиминодиуксусной кислоты | |
| CN101844992B (zh) | Beta氨基丙酸的制备工艺 | |
| RU2018112480A (ru) | Способ получения полиаспарагиновой кислоты при охлаждении обратным холодильником | |
| CN103665063B (zh) | 一种制备异丙基-β-D-硫代半乳糖苷的方法 | |
| CN103709209A (zh) | 异丙基-β-D-硫代半乳糖苷的制备方法 | |
| EP3279186A1 (en) | Process for producing taurine | |
| CN103951590B (zh) | N,o-二甲基-n’-硝基异脲的制备方法 | |
| CN104262164A (zh) | 二硝托胺中间体3,5-二硝基-邻-甲基苯甲酸的制备方法 | |
| CN102442933B (zh) | 溶剂型过氧化新癸酸特丁酯（bnp）的制备方法 | |
| CN103102327A (zh) | 橡胶促进剂dz制备方法 |