CN107417570B - 利用丙酮氰醇制备α-羟基腈的方法 - Google Patents

利用丙酮氰醇制备α-羟基腈的方法 Download PDF

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Abstract

利用丙酮氰醇制备α‑羟基腈的方法，涉及一种制备α‑羟基腈的方法。本发明是要解决现有α‑羟基腈的制备方法收率低，催化剂毒性大、价格昂贵、制备方法复杂，反应时间长的问题。方法：一、将阳离子交换树脂浸渍在重量百分含量为20％的有机胺甲醇溶液中，过滤，洗涤，干燥后得到催化剂；二、将丙酮氰醇和芳香醛溶于甲醇中，加入催化剂反应得α‑羟基腈；滤出催化剂，减压蒸出甲醇和丙酮，萃取分离，干燥后旋蒸除去乙酸乙酯，得α‑羟基腈。本发明使用简单易制备的催化剂，反应在室温条件下即可完成，反应的收率高达95％以上。操作方法简单易行，催化剂可重复使用，更适用于工业化生产。本发明用于制备α‑羟基腈。

Description

利用丙酮氰醇制备α-羟基腈的方法
技术领域
本发明涉及一种制备α-羟基腈的方法。
背景技术
α-羟基腈是一类重要的医药中间体，如苯乙醇腈是合成氨苄青霉素(又称安比西林)和头孢氨苄(头孢或先锋4号)、头孢拉定(先锋6号)、氨苄西林钠、哌拉西林、头孢曲嗪、苯咪唑青霉素等β－内酰氨类抗生素的重要中间体。对羟基苯乙醇腈主要用于羟氨苄青霉素(阿莫西林)、头孢羟氨苄(头孢5号)、头咆哌酮、头孢曲嗪等药物的合成。目前这类产品的主要合成方法是NaCN-苯甲醛(KCN-苯甲醛)法，该方法是使用过量的剧毒品氰化钾或氰化钠做氰化试剂，在水溶液中与苯甲醛或取代苯甲醛发生反应，由于氰化钾或氰化钠在有机相中不溶解，芳香醛在水中也不溶解，即反应是在非均相条件下完成的，导致收率较低，仅为40％～60％。
丙酮氰醇是一种无色液体，可以溶于水及多种有机溶剂，该物质的毒性比氰化钠降低明显降低(丙酮氰醇的LD50是52mg/kg,而氰化钠的LD50是6mg/kg，均为大鼠经口)，同时，在适当催化剂和酸性或碱性条件下该化合物可以释放出氰根离子，成为一种新兴的氰化试剂。目前对丙酮氰醇做氰化试剂的研究多使用La(Oi-Pr)3、Ce(Oi-Pr)3、Sm(Oi-Pr)3、Yb(Oi-Pr)3、Zr(OBut)4等催化剂；使用复杂有机金属催化剂；使用生物酶作催化剂等，这些催化剂价格高昂或制备方法复杂，显然不适用于工业化生产α-羟基腈。1991年日本京都大学报道了使用阴离子交换树脂做催化剂合成α-羟基腈，但反应时间长达2-6天。
发明内容
本发明是要解决现有α-羟基腈的制备方法氰化试剂毒性大、价格昂贵的问题，提供一种利用丙酮氰醇制备α-羟基腈的方法。
本发明利用丙酮氰醇制备α-羟基腈的方法，包括以下步骤：
一、催化剂的制备：
将阳离子交换树脂浸渍在重量百分含量为20％的有机胺甲醇溶液中6-8h，过滤，然后用甲醇洗涤3～5次，干燥后得到催化剂；
二、α-羟基腈的制备：
将丙酮氰醇和芳香醛按摩尔比(1.1～1.3):1溶于甲醇中，加入催化剂，室温反应2～10h，得α-羟基腈粗品；
滤出催化剂，减压蒸出甲醇和副产物丙酮，剩余物加乙酸乙酯和水萃取分离，乙酸乙酯层用20％盐水洗涤2～3次，干燥后旋蒸除去乙酸乙酯，得α-羟基腈。
进一步的，步骤一中阳离子交换树脂是大孔弱酸性丙烯酸系阳离子交换树脂。
进一步的，步骤一中有机胺为2,5-二甲基吡啶、2-甲基吡啶、2-氨基吡啶、4-氨基吡啶、吡嗪、哌啶、三烯丙基胺、三丁基胺或二甲基辛基胺。
进一步的，步骤二中芳香醛为苯甲醛、2-甲氧基苯甲醛、2-羟基苯甲醛、4-甲氧基苯甲醛、4-羟基苯甲醛、4-硝基苯甲醛、4-二甲氨基苯甲醛、2-甲基苯甲醛、2,5-二甲基苯甲醛、4-氟苯甲醛、4-氯苯甲醛、4-溴苯甲醛、4-碘苯甲醛、4-氨基苯甲醛、4-氰基苯甲醛或3-氰基苯甲醛。
进一步的，步骤二中催化剂的质量是芳香醛质量的3％～10％。
本发明的有益效果：
本发明是使用丙酮氰醇与芳香醛反应，用阳离子交换树脂负载的有机胺做催化剂制备α-羟基腈。
本发明采用阳离子交换树脂负载的有机胺为催化剂有两个优点：一是可以有效控制游离有机胺的浓度，避免了大大浓度有机胺引起的副反应，提高了反应的选择性和原料的转化率，另外，大孔树脂对芳香醛的吸附在一定程度上起到了催化增效作用；二是催化剂与反应体系容易分离，简化了后处理工艺，并且使催化剂可以回收利用，降低了工艺成本。
本发明使用的催化剂简单、易制备，而且可以重复使用，催化剂经甲醇洗涤干燥后，即可重复使用。
本发明的反应在室温条件下即可完成，操作方法简单易行。反应的收率高达95％以上。更适用于工业化生产。
本发明制备α-羟基腈的时间为2-10小时，与现有用阴离子交换树脂做催化剂合成α-羟基腈(反应时间2-6天)相比，反应时间明显缩短。
附图说明
图1为实施例1中苯乙醇腈的核磁共振氢谱；
图2为实施例1中苯乙醇腈的核磁共振碳谱；
图3为实施例1中苯乙醇腈的红外光谱。
具体实施方式
本发明技术方案不局限于以下所列举具体实施方式，还包括各具体实施方式间的任意组合。
具体实施方式一：本实施方式利用丙酮氰醇制备α-羟基腈的方法，包括以下步骤：
一、催化剂的制备：
将阳离子交换树脂浸渍在重量百分含量为20％的有机胺甲醇溶液中6-8h，过滤，然后用甲醇洗涤3～5次，干燥后得到催化剂；
二、α-羟基腈的制备：
将丙酮氰醇和芳香醛按摩尔比(1.1～1.3):1溶于甲醇中，加入催化剂，室温反应2～10h，得α-羟基腈；其中催化剂的质量是芳香醛质量的3％～10％；
滤出催化剂，减压蒸出甲醇和副产物丙酮，剩余物加乙酸乙酯和水萃取分离，乙酸乙酯层用20％盐水洗涤2～3次，干燥后旋蒸除去乙酸乙酯，得α-羟基腈。
具体实施方式二：本实施方式与具体实施方式一不同的是：步骤一中阳离子交换树脂是大孔弱酸性丙烯酸系阳离子交换树脂。其它与具体实施方式一相同。
具体实施方式三：本实施方式与具体实施方式一或二不同的是：步骤一中有机胺为2,5-二甲基吡啶、2-甲基吡啶、2-氨基吡啶、4-氨基吡啶、吡嗪、哌啶、三烯丙基胺、三丁基胺或二甲基辛基胺。其它与具体实施方式一或二相同。
具体实施方式四：本实施方式与具体实施方式一至三之一不同的是：步骤二中芳香醛为苯甲醛、2-甲氧基苯甲醛、2-羟基苯甲醛、4-甲氧基苯甲醛、4-羟基苯甲醛、4-硝基苯甲醛、4-二甲氨基苯甲醛、2-甲基苯甲醛、2,5-二甲基苯甲醛、4-氟苯甲醛、4-氯苯甲醛、4-溴苯甲醛、4-碘苯甲醛、4-氨基苯甲醛、4-氰基苯甲醛或3-氰基苯甲醛。其它与具体实施方式一至三之一相同。
具体实施方式五：本实施方式与具体实施方式一不同的是：步骤二中丙酮氰醇和芳香醛的摩尔比为1.1:1，所述芳香醛为苯甲醛。其它与具体实施方式一相同。
具体实施方式六：本实施方式与具体实施方式一不同的是：步骤二中丙酮氰醇和芳香醛的摩尔比为1.2:1，所述芳香醛为4-羟基苯甲醛。其它与具体实施方式一相同。
具体实施方式七：本实施方式与具体实施方式一不同的是：步骤二中丙酮氰醇和芳香醛的摩尔比为1.3:1，所述芳香醛为2-甲氧基苯甲醛。其它与具体实施方式一相同。
具体实施方式八：本实施方式与具体实施方式一不同的是：步骤二中丙酮氰醇和芳香醛的摩尔比为1.2:1，所述芳香醛为2-硝基苯甲醛。其它与具体实施方式一相同。
具体实施方式九：本实施方式与具体实施方式一不同的是：步骤二中丙酮氰醇和芳香醛的摩尔比为1.1:1，所述芳香醛为3-硝基苯甲醛。其它与具体实施方式一相同。
具体实施方式十：本实施方式与具体实施方式一至九之一不同的是：步骤二中催化剂的质量是芳香醛质量的5％。其它与具体实施方式一至九之一相同。
具体实施方式十一：本实施方式与具体实施方式一至十之一不同的是：步骤二中室温反应5h。其它与具体实施方式一至十之一相同。
下面对本发明的实施例做详细说明，以下实施例在以本发明技术方案为前提下进行实施，给出了详细的实施方案和具体的操作过程，但本发明的保护范围不限于下述的实施例。
实施例1：
本实施例利用丙酮氰醇制备α-羟基腈的方法，包括以下步骤：
步骤一：催化剂的制备
将D113阳离子交换树脂100g浸渍在200mL质量浓度为20％的2-甲基吡啶甲醇溶液中6h，过滤，用甲醇洗涤三次，80℃干燥后称重为124g(交换率为58％)。
步骤二：α-羟基腈的制备
将1.1mol丙酮氰醇和1mol苯甲醛按摩尔溶于200mL甲醇中，加入3g催化剂，室温反应6h。滤出催化剂，减压蒸出甲醇和副产物丙酮，残液加200ml乙酸乙酯萃取分离，20％盐水洗涤2次，乙酸乙酯层干燥后减压蒸出溶剂后，得128g苯乙醇腈产品。收率96.1％。
苯乙醇腈的核磁共振氢谱(300MHZ，CDCl3,单位ppm)如图1所示：7.55-7.40(m,5H)；5.52(s,1H)；3.54-2.50(br s,1H)。
苯乙醇腈的核磁共振碳谱(75MHZ，CDCl3,单位ppm)如图2所示：135.2,129.9,129.2,126.7,118.9,63.6。
苯乙醇腈的红外光谱(KBr涂膜法，单位：cm-1)如图3所示：3408,2243,1686,1455,1192,1042,698。
结合化合物的氢谱、碳谱和红外光谱可以看出，所合成的化合物结构是正确的。
实施例2：本实施例所有实验条件和处理方法与实施例1相同，只是将催化剂的量改为5g，室温反应7h，产率96.8％。
实施例3：本实施例所有实验条件和处理方法与实施例1相同，只是将催化剂中的有机胺改为2-氨基吡啶，室温反应6h，产率为96.6％。
实施例4：本实施例所有实验条件和处理方法与实施例1相同，只是将催化剂中的有机胺改为4-氨基吡啶，室温反应5h，产率为95.4％。
实施例5：本实施例所有实验条件和处理方法与实施例1相同，只是将催化剂中的有机胺改为吡嗪，室温反应6h，产率为95.8％。
实施例6：本实施例所有实验条件和处理方法与实施例1相同，丙酮氰醇和苯甲醛按摩尔比1.2:1投料，室温反应6h，产率为97.4％。
实施例7：本实施例所有实验条件和处理方法与实施例1相同，只是将丙酮氰醇和苯甲醛按摩尔比1.3:1投料，室温反应6h，产率为97.2％。
实施例8：本实施例所有实验条件和处理方法与实施例1相同，只是将反应时间改为8h，产率为96.3％。
实施例9：本实施例所有实验条件和处理方法与实施例1相同，只是将反应时间改为5h，产率为95.0％。
实施例10：本实施例所有实验条件和处理方法与实施例1相同，只是将丙酮氰醇和苯甲醛按摩尔比1.3:1投料，反应时间改为10h，产率为98.2％。
实施例11：本实施例所有实验条件和处理方法与实施例1相同，只是将苯甲醛改为2-甲氧基苯甲醛，反应时间为3h，产率为97.1％。产品的结构数据为：核磁共振氢谱数据(300MHZ，CDCl3,单位ppm)：7.45-7.35(m,2H),7.05-6.90(m,2H),5.60(s,1H),3.95-3.85(brs,1H),3.90(s,1H)；核磁共振碳谱数据(75MHZ，CDCl3,单位ppm)：156.6,131.0,127.9,123.5,121.0,118.8,111.0,60.0,55.6；红外光谱数据(KBr压片法，单位：cm-1)：3420,2243,1601,1493,1467,1256,1057,907,721,568。
实施例12：本实施例所有实验条件和处理方法与实施例1相同，只是将苯甲醛改为2-硝基苯甲醛，反应时间为2h，产率为96.2％。产品的结构数据为：核磁共振氢谱数据(300MHZ，CDCl3,单位ppm)：8.16(dd,J＝8.2,1.3Hz,1H),8.00(dd,J＝7.7,0.9Hz,1H),7.81-7.72(m,1H),7.65-7.56(m,1H),6.21(s,1H),4.01-3.78(br s,1H)；核磁共振碳谱数据(75MHZ，CDCl3,单位ppm)：146.6,134.6,131.2,130.4,128.8,125.5,117.8,60.7；红外光谱数据(KBr涂膜法，单位：cm-1)：3383,2248,1529,1347,1058,858,792,735。
实施例13：本实施例所有实验条件和处理方法与实施例1相同，只是将苯甲醛改为3-硝基苯甲醛，丙酮氰醇与3-硝基苯甲醛的摩尔比为1.2:1，催化剂的量改为5g，反应时间为4h，产率为95.8％。产品的结构数据为：核磁共振氢谱数据(300MHZ，CDCl3,单位ppm)：8.37(s,1H),8.23(d,J＝8.0Hz,1H),7.86(d,J＝7.5Hz,1H),7.62(t,J＝7.9Hz,1H),5.70(s,1H),4.70-4.30(br s,1H)；核磁共振碳谱数据(75MHZ，CDCl3,单位ppm)：148.4,137.3,132.4,130.2,124.4,121.6,118.2,62.2；红外光谱数据(KBr涂膜法，单位：cm-1)：3416,2248,1703,1533,1353,1291,1201,735。
实施例14：本实施例所有实验条件和处理方法与实施例1相同，只是将苯甲醛改为4-二甲氨基苯甲醛，丙酮氰醇与4-二甲氨基苯甲醛的摩尔比为1.3:1，催化剂的量改为7g，反应时间为8h，产率为98.8％。产品的结构数据为：核磁共振氢谱数据(300MHZ，CDCl3,单位ppm)：7.37(d,J＝8.6Hz,2H),6.73(d,J＝8.5Hz,1H),5.41(s,1H),2.99(s,6H),2.66-2.42(br s,1H)；核磁共振碳谱数据(75MHZ，CDCl3,单位ppm)：151.3,128.1,122.9,119.1,112.4,63.7,40.4；红外光谱数据(KBr压片法，单位：cm-1)：3431,2243,1618,1532,1019,814,735。
由实施例11-14的产物结构数据表明，所合成的化合物结构是正确的。
实施例15：本实施例所有实验条件和处理方法与实施例14相同，只是将步骤二中滤出的催化剂用甲醇洗涤3次，50℃下真空干燥1小时，得6.98g回收的催化剂，将其用于丙酮氰醇与4-二甲氨基苯甲醛的摩尔比为1.3:1的反应，室温反应时间为8小时，产品收率98.5％。
实施例16：将实施例15中的催化剂回收后，甲醇洗涤3次，50℃下真空干燥1小时，得6.97g回收的催化剂，继续用于催化丙酮氰醇与4-二甲氨基苯甲醛的摩尔比为1.3:1的反应，室温反应时间为8小时，产品收率98.6％。
以上实施例的反应在室温条件下即可完成，操作方法简单易行。反应的收率均在95％以上，制备α-羟基腈的时间为2-10小时，与现有技术相比反应时间明显缩短。

Claims (8)

1.利用丙酮氰醇制备α-羟基腈的方法，其特征在于该方法包括以下步骤：
一、催化剂的制备：
将阳离子交换树脂浸渍在重量百分含量为20％的有机胺甲醇溶液中6～8h，过滤，然后用甲醇洗涤3～5次，干燥后得到催化剂，所述有机胺为2,5-二甲基吡啶、2-甲基吡啶、2-氨基吡啶、4-氨基吡啶、吡嗪、哌啶、三烯丙基胺、三丁基胺或二甲基辛基胺；
二、α-羟基腈的制备：
将丙酮氰醇和芳香醛按摩尔比(1.1～1.3):1溶于甲醇中，加入催化剂，室温反应2～10h，得α-羟基腈粗品；其中催化剂的质量是芳香醛质量的3％～10％，所述芳香醛为苯甲醛、2-甲氧基苯甲醛、2-羟基苯甲醛、4-甲氧基苯甲醛、4-羟基苯甲醛、4-硝基苯甲醛、4-二甲氨基苯甲醛、2-甲基苯甲醛、2,5-二甲基苯甲醛、4-氟苯甲醛、4-氯苯甲醛、4-溴苯甲醛、4-碘苯甲醛、4-氨基苯甲醛、4-氰基苯甲醛或3-氰基苯甲醛；
滤出催化剂，减压蒸出甲醇和副产物丙酮，剩余物加乙酸乙酯和水萃取分离，乙酸乙酯层用20％盐水洗涤2～3次，干燥后旋蒸除去乙酸乙酯，得α-羟基腈。
2.根据权利要求1所述的利用丙酮氰醇制备α-羟基腈的方法，其特征在于步骤一中阳离子交换树脂是大孔弱酸性丙烯酸系阳离子交换树脂。
3.根据权利要求1所述的利用丙酮氰醇制备α-羟基腈的方法，其特征在于步骤二中丙酮氰醇和芳香醛的摩尔比为1.1:1，所述芳香醛为苯甲醛。
4.根据权利要求1所述的利用丙酮氰醇制备α-羟基腈的方法，其特征在于步骤二中丙酮氰醇和芳香醛的摩尔比为1.2:1，所述芳香醛为4-羟基苯甲醛。
5.根据权利要求1所述的利用丙酮氰醇制备α-羟基腈的方法，其特征在于步骤二中丙酮氰醇和芳香醛的摩尔比为1.3:1，所述芳香醛为2-甲氧基苯甲醛。
6.根据权利要求1所述的利用丙酮氰醇制备α-羟基腈的方法，其特征在于步骤二中丙酮氰醇和芳香醛的摩尔比为1.2:1，所述芳香醛为2-硝基苯甲醛。
7.根据权利要求1所述的利用丙酮氰醇制备α-羟基腈的方法，其特征在于步骤二中丙酮氰醇和芳香醛的摩尔比为1.1:1，所述芳香醛为3-硝基苯甲醛。
8.根据权利要求1所述的利用丙酮氰醇制备α-羟基腈的方法，其特征在于步骤二中催化剂的质量是芳香醛质量的5％。
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