JP5147309B2 - 2,5−フランジカルボン酸の製造方法 - Google Patents
2,5−フランジカルボン酸の製造方法 Download PDFInfo
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Description
5−HMFを、
(A)ルテニウム、コバルト及びセリウムを主成分とする触媒の存在下、
(B)加熱条件下、
(C)加圧条件下、
(D)水溶液中、
(E)分子状酸素により、
酸化することを特徴とする。
5−HMFを、
(A)ルテニウム、コバルト及びセリウムを主成分とする触媒の存在下、
(B)加熱条件下、
(C)加圧条件下、
(D)水溶液中、
(E)分子状酸素により、
酸化することを特徴とする。
本実施例で用いた触媒は非特許文献1に記載された方法と同様に調整した。
酸セリウム(III)6水和物2.26g(キシダ化学特級、純度98%)および塩化ルテニウム(III)n水和物0.35g(Ru含有量43.4質量%、キシダ化学化学用)を蒸留水に溶解して20mlとした水溶液をゆっくり加えた。その後、65℃で18時間激しく攪拌した。得られた暗褐色の泥状物をろ過し蒸留水で洗い、110℃で12時間乾燥し、黒色粉末のルテニウム、コバルト及びセリウムを主成分とする触媒を得た。
高速液体クロマトグラフィー(HPLC)
(HPLCの測定条件)
装置:日本分光株式会社高速液体クロマトグラフ
カラム:Shodex SUGAR SH1011(1本使用)
カラム温度:80℃
移動相:3mM 過塩素酸(キシダ化学製の過塩素酸をイオン交換水で希釈したもの)
流量:0.6ml/min(0〜20min)、1.4ml/min(20〜35min)
検出器:RI
リテンションタイム:5−HMF(24.0min)、DFF(26.0min)、CFF(18.0min)、FDCA(14.3min)
(試薬)
70%過塩素酸:キシダ化学製、特級、500g入り、比重1.67
5−HMF:アルドリッチ製
(票品)
DFF:東京化成工業製
CFF:東京化成工業製
FDCA:自社製(水で再結晶した物)(1H−MNR。カルボン酸のH:δ=3.37ppm、シングレット。フラン環のH:δ=3.70、トリプレット。溶媒:DMSO−d6)
容量100mlの加熱攪拌装置付オートクレーブに5−HMF1g(7.93mM)、イオン交換水50g及び触媒2gを入れて密閉し、13MPaの酸素ガスを封入した。加熱温度は、70℃、80℃、90℃及び100℃とし、それぞれの温度について反応を行った。
実施例1と同条件90℃・20時間の反応を繰り返し、触媒のリサイクル回数に対するFDCAの生成率を調査した。触媒の回収は、反応後の液をろ過し、固形分を精製水で洗浄し乾燥することにより行い、回収した触媒を次の実験に供した。なお、反応に用いる5−HMF及びイオン交換水の量は、回収された触媒の質量に応じて調製することとし、それぞれ回収した触媒の質量の0.5倍及び25倍とした。
100ml丸底フラスコに実施例1と同様の5−HMF、触媒、水を入れた。さらに、その溶液を水酸化ナトリウムを用いてpH=12に調整し、空気を毎分2リットルでバブリングし、室温で16時間反応を行った。結果は、表3に示すように、FDCAの生成率は低く、原料、中間体の残存が多かった。つまり、加圧をしなければ反応が効率的に進まないことがわかった。なお、本比較例では水酸化ナトリウムを添加しているが、水酸化ナトリウムを添加しなければ全く反応は進行しないことが確認されている。
Claims (5)
- 5−ヒドロキシメチルフルフラールを、(A)ルテニウム、コバルト及びセリウムを主成分とする触媒の存在下、(B)加熱条件下、(C)加圧条件下、(D)水溶液中、(E)分子状酸素により、酸化することを特徴とする2,5−フランジカルボン酸の製造方法。
- 前記触媒が、硝酸コバルト(II)6水和物、硝酸セリウム(III)6水和物及び塩化ルテニウム(III)n水和物より調製した触媒であることを特徴とする請求項1に記載の2,5−フランジカルボン酸の製造方法。
- 前記加熱条件が、温度を70℃〜100℃とする条件であることを特徴とする請求項1又は2に記載の2,5−フランジカルボン酸の製造方法。
- 前記加圧条件が、反応雰囲気の圧力を1MPa〜40MPaとする条件であることを特徴とする請求項1乃至3のいずれかの請求項に記載の2,5−フランジカルボン酸の製造方法。
- 前記加圧条件が、分子状酸素を用いて反応雰囲気の圧力を1MPa〜40MPaとする条件であることを特徴とする請求項1乃至3のいずれかの請求項に記載の2,5−フランジカルボン酸の製造方法。
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