CN101481355A - 一种2-取代苯并咪唑的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种2－取代苯并咪唑的制备方法。该方法以邻苯二胺和苯甲醛或其衍生物为原料，采用β－环糊精或β－环糊精衍生物为催化剂，以空气或氧气或过氧化氢作为氧化剂，水作为溶剂，反应温度为0～100℃，反应结束后，经有机溶剂萃取得到2－取代苯并咪唑。本发明方法具有工艺简单、低能耗、低成本、低污染、高收率、环境友好、催化剂易于分离且可重复使用等优点。
Description
技术领域
本发明涉及一种2-取代苯并咪唑的制备方法。
背景技术
苯并咪唑是重要的药物中间体，苯并咪唑衍生物对HIV、疱疹、RNA、流感、巨细胞病毒等表现出良好的抗菌活性。此外，苯并咪唑还是重要的有机中间体。近年来，苯并咪唑及其衍生物的合成研究受到了极大的关注。
由邻苯二胺及其衍生物与醛类分子在氧化剂的作用下环合制备2-取代苯并咪唑的方法，报道过的氧化剂有硝基苯、苯醌、DDQ、四氰乙烯、BFO、MnO2、Pb(OAc)4、过硫酸氢钾制剂、NaHSO3、Na2S2O5和I2/KI等。然而，这些过程存在诸多缺点，如需化学计量或过量的氧化剂、生成有毒的副产物、收率低等。针对这些不足，使用绿色氧化剂如氧气或过氧化氢在金属催化剂催化下制备苯并咪唑的研究引起人们关注。Singh等以分子氧为氧化剂，以Fe(III)/Fe(II)为催化剂，在有机溶剂的介质中于120℃的温度下合成了苯并咪唑(Singh，etal.Synthesis 2000，1380)。Lin等以空气作为氧化剂，二氧杂环乙烷为溶剂也成功合成2-取代苯并咪唑(Lin，etal.Tetrahedron Lett.2005，46，4315)。Bahrami等以LiCl为催化剂，在H2O2/HCl的氧化剂体系中合成了苯并咪唑(Bahrami，etal.J.Chem.Res.2006，783)。上述方法中由于使用了有机溶剂或金属盐催化剂，使得整个制备过程存在环境不友好、产物分离困难等问题。
发明内容
本发明的目的在于提供一种工艺简单、低能耗、低成本、高收率、环境友好的2-取代苯并咪唑的制备方法。
本发明的目的通过如下技术方案实现：
以邻苯二胺和苯甲醛或其衍生物为原料，采用β-环糊精或β-环糊精衍生物为催化剂，以空气或氧气或过氧化氢作为氧化剂，以水作为溶剂，反应温度为0～100℃，反应结束后，用酯类溶剂萃取，乙醇重结晶制得2-苯并咪唑，本发明的反应方程式如下：
R为H，2-OCH3，4-OCH3，2-NO2，4-NO2；2-Cl；4-Cl；4-CN；4-CH3
上述技术方案中，所述的苯甲醛的衍生物为2-甲氧基苯甲醛、4-甲氧基苯甲醛、2-硝基苯甲醛、4-硝基苯甲醛、2-氯苯甲醛、4-氯苯甲醛、4-腈基苯甲醛或4-甲基苯甲醛。
本发明所公开的技术方案中所述邻苯二胺和苯甲醛或其衍生物的摩尔比优选为1:10～10:1，邻苯二胺与β-环糊精或β-环糊精衍生物的摩尔比优选为1:10～10:1，优选的反应温度为0～100℃。
本发明所公开的技术方案中所述β-环糊精衍生物的衍生官能团中含有氧、氮和硫原子。
本发明所公开的技术方案中所述的有机溶剂优选为甲酸甲酯、甲酸乙酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、甲酸丁酯或乙酸丁酯。
与同现有技术相比，本发明具有如下有益效果：
1、由于使用了β-环糊精或β-环糊精衍生物作催化剂，空气或氧气或过氧化氢作氧化剂，避免了使用金属盐或强氧化剂引起的产物选择性不好、产物分离困难等问题。
2、由于使用水作溶剂，避免了使用有机溶剂引起的环境污染问题。
3、反应条件温和，催化剂容易分离，且可重复使用。
4、反应工艺简单、易行、容易控制、成本低。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步的说明，但本发明的保护范围并不局限于实施例表示的范围。
实施例1
在100mL烧瓶中分别加入25mL去离子水和1mmolβ-环糊精，在60℃下搅拌至β-环糊精溶解，再依次加入1mmol邻苯二胺和1mmol苯甲醛，反应结束后，用50mL乙酸乙酯萃取，所得的乙酸乙酯相经减压浓缩除去乙酸乙酯，再经90％的乙醇重结晶即得收率为80％的2-苯基苯并咪唑。
实施例2
在100mL烧瓶中分别加入25mL去离子水和1mmolβ-环糊精，在60℃下搅拌至β-环糊精溶解，再依次加入1mmol邻苯二胺和10mmol苯甲醛，反应结束后，用50mL乙酸乙酯萃取，所得的乙酸乙酯相经减压浓缩除去乙酸乙酯，再经90％的乙醇重结晶即得收率为82％的2-苯基苯并咪唑。
实施例3
在100mL烧瓶中分别加入25mL去离子水和1mmolβ-环糊精，在70℃下搅拌至β-环糊精溶解，再依次加入10mmol邻苯二胺和1mmol苯甲醛，反应结束后，用50mL乙酸乙酯萃取，所得的乙酸乙酯相经减压浓缩除去乙酸乙酯，再经90％的乙醇重结晶即得收率为80％的2-苯基苯并咪唑。
实施例4
在100mL烧瓶中分别加入25mL去离子水和1mmolβ-环糊精，在60℃下搅拌至β-环糊精溶解，再依次加入5mmol邻苯二胺和5mmol苯甲醛，通入氧气，反应结束后，用50mL乙酸乙酯萃取，所得的乙酸乙酯相经减压浓缩除去乙酸乙酯，再经90％的乙醇重结晶即得收率为67％的2-苯基苯并咪唑。
实施例5
在100mL烧瓶中分别加入25mL去离子水和1mmolβ-环糊精，在60℃下搅拌至β-环糊精溶解，再依次加入10mmol邻苯二胺、10mmol苯甲醛和10mL过氧化氢，反应结束后，用50mL乙酸乙酯萃取，所得的乙酸乙酯相经减压浓缩除去乙酸乙酯，再经90％的乙醇重结晶即得收率为65％的2-苯基苯并咪唑。
实施例6
在100mL烧瓶中分别加入25mL去离子水和1mmol单-(6-O-对甲苯磺酰基)-β-环糊精，在0℃下搅拌至β-环糊精溶解，再依次加入1mmol邻苯二胺和1mmol2-硝基苯甲醛，反应结束后，用50mL乙酸乙酯萃取，所得的乙酸乙酯相经减压浓缩除去乙酸乙酯，再经90％的乙醇重结晶即得收率为40％的2-(2-硝基)-苯基苯并咪唑。
实施例7
在100mL烧瓶中分别加入25mL去离子水和1mmol单-(6-O-对甲苯磺酰基)-β-环糊精，在0℃下搅拌至β-环糊精溶解，再依次加入1mmol邻苯二胺和1mmol4-硝基苯甲醛，反应结束后，用50mL乙酸乙酯萃取，所得的乙酸乙酯相经减压浓缩除去乙酸乙酯，再经90％的乙醇重结晶即得收率为60％的2-(4-硝基)-苯基苯并咪唑。
实施例8
在100mL烧瓶中分别加入25mL去离子水和10mmol 2-羟丙基-β-环糊精，在30℃下搅拌至β-环糊精溶解，再依次加入1mmol邻苯二胺和1mmol 2-甲氧基苯甲醛，反应结束后，用50mL乙酸乙酯萃取，所得的乙酸乙酯相经减压浓缩除去乙酸乙酯，再经90％的乙醇重结晶即得收率为38％的2-(2-甲氧基)-苯基苯并咪唑。
实施例9
在100mL烧瓶中分别加入25mL去离子水和10mmol 2-羟丙基-β-环糊精，在30℃下搅拌至β-环糊精溶解，再依次加入1mmol邻苯二胺和1mmol 4-甲氧基苯甲醛，反应结束后，用50mL乙酸乙酯萃取，所得的乙酸乙酯相经减压浓缩除去乙酸乙酯，再经90％的乙醇重结晶即得收率为66％的2-(4-甲氧基)-苯基苯并咪唑的合成。
实施例10
在100mL烧瓶中分别加入25mL去离子水和1mmol β-环糊精，在80℃下搅拌至β-环糊精溶解，再依次加入1mmol邻苯二胺和1mmol 2-氯苯甲醛，反应结束后，用50mL乙酸乙酯萃取，所得的乙酸乙酯相经减压浓缩除去乙酸乙酯，再经90％的乙醇重结晶即得收率为67％的2-(2-氯)-苯基苯并咪唑。
实施例11
在100mL烧瓶中分别加入25mL去离子水和1mmol β-环糊精，在80℃下搅拌至β-环糊精溶解，再依次加入1mmol邻苯二胺和1mmol 4-氯苯甲醛，反应结束后，用50mL乙酸乙酯萃取，所得的乙酸乙酯相经减压浓缩除去乙酸乙酯，再经90％的乙醇重结晶即得收率为75％的2-(4-氯)-苯基苯并咪唑。
实施例12
在100mL烧瓶中分别加入25mL去离子水和1mmol β-环糊精，在90℃下搅拌至β-环糊精溶解，再依次加入1mmol邻苯二胺和1mmol 4-甲基苯甲醛，反应结束后，用50mL乙酸乙酯萃取，所得的乙酸乙酯相经减压浓缩除去乙酸乙酯，再经90％的乙醇重结晶即得收率为80％的2-(4-甲基)-苯基苯并咪唑。
实施例13
在100mL烧瓶中分别加入25mL去离子水和1mmol 6-氨基-6-脱氧-β-环糊精，在100℃下搅拌至β-环糊精溶解，再依次加入1mmol邻苯二胺和1mmol 4-腈基苯甲醛，反应结束后，用50mL乙酸乙酯萃取，所得的乙酸乙酯相经减压浓缩除去乙酸乙酯，再经90％的乙醇重结晶即得收率为70％的2-(4-腈基)-苯基苯并咪唑。
实施例14
β-环糊精的回收：按照实施例1，在100mL烧瓶中分别加入25mL去离子水和1mmolβ-环糊精，在60℃下搅拌至β-环糊精溶解，再依次加入1mmol邻苯二胺和1mmol苯甲醛，反应结束后，用50mL乙酸乙酯萃取，此时该体系有白色的β-环糊精固体析出，过滤后常温风干，得到干燥的回收β-环糊精0.9985g，β-环糊精的回收率为88％。
Claims (7)
1、一种2-取代苯并咪唑的制备方法，其特征在于按如下步骤制备：以邻苯二胺和苯甲醛或其衍生物为原料，采用β-环糊精或β-环糊精衍生物为催化剂，以空气或氧气或过氧化氢作为氧化剂，水作为溶剂进行反应，反应结束后，经有机溶剂萃取得到2-取代苯并咪唑。
2、根据权利要求1所述的2-取代苯并咪唑的制备方法，其特征在于所述苯甲醛的衍生物为2-甲氧基苯甲醛、4-甲氧基苯甲醛、2-硝基苯甲醛、4-硝基苯甲醛、2-氯苯甲醛、4-氯苯甲醛、4-腈基苯甲醛或4-甲基苯甲醛。
3、根据权利要求1所述的2-取代苯并咪唑的制备方法，其特征在于所述β-环糊精衍生物的衍生官能团中含有氧、氮和硫原子。
4、根据权利要求1所述的2-取代苯并咪唑的制备方法，其特征在于所述邻苯二胺和苯甲醛或其衍生物的摩尔比为1:10～10:1。
5、根据权利要求1所述的2-取代苯并咪唑的制备方法，其特征在于所述邻苯二胺与β-环糊精或β-环糊精衍生物的摩尔比为1:10～10:1。
6、根据权利要求1所述的2-取代苯并咪唑的制备方法，其特征在于所述的反应温度为0～100℃。
7、根据权利要求1所述的2-取代苯并咪唑的制备方法，其特征在于所述有机溶剂为甲酸甲酯、甲酸乙酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、甲酸丁酯或乙酸丁酯。
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Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102174125A (zh) * | 2011-01-13 | 2011-09-07 | 北京理工大学 | 一类新型的含CH2-N=C-Ar基团修饰的环糊精衍生物的制备及应用 |
| CN102174125B (zh) * | 2011-01-13 | 2013-01-02 | 北京理工大学 | 一类含-ch2-n=ch-r基团修饰的环糊精衍生物的制备 |
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| CN104557725A (zh) * | 2015-01-10 | 2015-04-29 | 江苏先科药业有限公司 | 一种一锅法合成1,2-二芳基苯并咪唑及其衍生物的方法 |
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