CN110294724A - 一种催化氧化乙酰呋喃制备2-呋喃基乙醛酸的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种催化氧化乙酰呋喃制备2‑呋喃基乙醛酸的方法，属于医药化工工艺技术领域，向反应釜中加入乙酰呋喃和溶剂后搅拌均匀，然后加入氧化亚铜和铜的复合物、卤代丁二酰亚胺，并向体系内通入氧气，反应得2‑呋喃基乙醛酸。本发明提供的催化氧化乙酰呋喃制备2‑呋喃基乙醛酸的方法所用氧化剂为氧气，氧化产物为水，绿色环保，同时降低了2‑呋喃基乙醛酸的制备成本。反应所需催化剂氧化亚铜和铜的复合物可以多次循环使用，助催化剂卤代丁二酰亚胺提升了催化氧化反应的速率和选择性，所得2‑呋喃基乙醛酸纯度>99%，收率>95%。
Description
技术领域
本发明属于医药化工工艺技术领域，具体涉及一种催化氧化乙酰呋喃制备2-呋喃基乙醛酸的方法。
背景技术
头孢呋辛（包括头孢呋辛酯、头孢呋辛钠）是第二代口服高效的头孢菌素，其优点是抗菌活性广谱、毒副作用低，使得头孢呋辛的消费市场庞大，发展前景良好。呋喃铵盐是生产头孢呋辛的关键侧链，目前呋喃铵盐主要合成路线是以呋喃为起始原料，经过酰化、氧化、肟化、成盐四步反应得到目标产物。
2-呋喃基乙醛酸是制备呋喃铵盐的重要中间体，目前其主要制备方法是在酸性条件下使用亚硝酸钠氧化乙酰呋喃得到目标物2-呋喃基乙醛酸（CN 107573305、CN105330627、CN 105254603、CN 103145656、CN 101538255、CN 102952118、CN 103923040）。但是亚硝酸钠氧化乙酰呋喃制备2-呋喃基乙醛酸的方法需要使用大量的亚硝酸钠来促进乙酰呋喃的完全转化，从而使得该工艺产生了大量的酸性高盐废水，生产废水处理成本较高，面临较大的环保压力。
因此，开发一种绿色环保且成本较低的由乙酰呋喃制备2-呋喃基乙醛酸的合成方法对于呋喃铵盐的制备意义重大。
发明内容
本发明的目的在于开发一种催化氧化乙酰呋喃制备2-呋喃基乙醛酸的方法，本发明提供的催化氧化乙酰呋喃制备2-呋喃基乙醛酸的方法所用氧化剂为氧气，氧化产物为水，绿色环保，同时降低了2-呋喃基乙醛酸的制备成本。反应所需催化剂氧化亚铜和铜的复合物可以多次循环使用，助催化剂卤代丁二酰亚胺提升了催化氧化反应的速率和选择性，所得2-呋喃基乙醛酸纯度>99%，收率>95%。
本发明公开了一种催化氧化乙酰呋喃制备2-呋喃基乙醛酸的方法，包括以下步骤：
向反应釜中加入乙酰呋喃和溶剂后搅拌均匀，然后加入氧化亚铜和铜的复合物、卤代丁二酰亚胺，并向体系中通入一定压力的氧气，搅拌反应。待氧化完毕后，过滤，回收溶剂得2-呋喃基乙醛酸。
进一步，所述溶剂为甲醇，乙醇，异丙醇，二氯甲烷，三氯甲烷，乙酸乙酯，甲苯，乙腈，二氧六环，四氢呋喃等中的一种，优选甲醇和乙醇。
进一步，所述溶剂与乙酰呋喃质量比为（1~6）：1，优选（2~3）：1。
进一步，所述氧化亚铜和铜的复合物为化学还原法制备的氧化亚铜和铜的纳米颗粒的复合物。
进一步，所述氧化亚铜和铜的复合物与乙酰呋喃质量比为（0.001~0.005）：1，优选（0.002~0.004）：1。
进一步，所述卤代丁二酰亚胺为氯代丁二酰亚胺、溴代丁二酰亚胺、碘代丁二酰亚胺等，优选溴代丁二酰亚胺。
进一步，所述卤代丁二酰亚胺与乙酰呋喃质量比为（0.001~0.008）：1，优选（0.003~0.005）：1。
进一步，所述氧气的压力为0.1~1.4 MPa，优选0.4~0.6 MPa。
进一步，所述反应温度为20~60 ℃，优选30~45 ℃。
进一步，所述反应时间为3~7 h，优选4~5 h。
本发明公开了一种催化氧化乙酰呋喃制备2-呋喃基乙醛酸的方法，包括如下步骤：
向反应釜中加入乙酰呋喃和溶剂后搅拌均匀，然后加入氧化亚铜和铜的复合物、卤代丁二酰亚胺，并向体系中通入一定压力的氧气，搅拌反应。待氧化完毕后，过滤，回收溶剂得2-呋喃基乙醛酸。本发明提供的催化氧化乙酰呋喃制备2-呋喃基乙醛酸的方法所用氧化剂为氧气，氧化产物为水，绿色环保，同时降低了2-呋喃基乙醛酸的制备成本。反应所需催化剂氧化亚铜和铜的复合物可以多次循环使用，助催化剂卤代丁二酰亚胺提升了催化氧化反应的速率和选择性，所得2-呋喃基乙醛酸纯度>99%，收率>95%。
具体实施方式
实施例1：
向反应釜中加入100 g乙酰呋喃和100 g甲醇后搅拌均匀，然后加入0.1 g氧化亚铜和铜的复合物、0.1 g氯代丁二酰亚胺，并向体系中通入氧气至其压力为0.1 MPa，20 ℃下搅拌反应7 h。待氧化完毕后，过滤，回收溶剂得121.2 g 2-呋喃基乙醛酸（收率95.28%，纯度99.14%）。
实施例2：
向反应釜中加入80 g乙酰呋喃和160 g二氯甲烷后搅拌均匀，然后加入0.16 g氧化亚铜和铜的复合物、0.24 g溴代丁二酰亚胺，并向体系中通入氧气至其压力为0.5 MPa，35 ℃下搅拌反应5 h。待氧化完毕后，过滤，回收溶剂得97.4 g 2-呋喃基乙醛酸（收率95.67%，纯度99.21%）。
实施例3：
向反应釜中加入150 g乙酰呋喃和600 g甲苯后搅拌均匀，然后加入0.45 g氧化亚铜和铜的复合物、0.75 g碘代丁二酰亚胺，并向体系中通入氧气至其压力为0.9 MPa，45 ℃下搅拌反应4 h。待氧化完毕后，过滤，回收溶剂得183.2 g 2-呋喃基乙醛酸（收率96.03%，纯度99.32%）。
实施例4：
向反应釜中加入120 g乙酰呋喃和720 g四氢呋喃后搅拌均匀，然后加入0.6 g氧化亚铜和铜的复合物、0.96 g溴代丁二酰亚胺，并向体系中通入氧气至其压力为1.4 MPa，60 ℃下搅拌反应3 h。待氧化完毕后，过滤，回收溶剂得145.7 g 2-呋喃基乙醛酸（收率95.45%，纯度99.16%）。
上述虽然对本发明的具体实施方式进行了描述，但并非对本发明保护范围的限制，所属领域技术人员应该明白，在本发明的技术方案的基础上，本领域技术人员不需要付出创造性劳动即可做出的各种修改或变形仍在本发明的保护范围以内。
Claims (10)
1.一种催化氧化乙酰呋喃制备2-呋喃基乙醛酸的方法，其特征在于，包括以下步骤：
向反应釜中加入乙酰呋喃和溶剂后搅拌均匀，然后加入氧化亚铜和铜的复合物、卤代丁二酰亚胺，并向体系中通入一定压力的氧气，搅拌反应，待氧化完毕后，过滤，回收溶剂得2-呋喃基乙醛酸。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述溶剂为甲醇，乙醇，异丙醇，二氯甲烷，三氯甲烷，乙酸乙酯，甲苯，乙腈，二氧六环，四氢呋喃等中的一种。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述溶剂与乙酰呋喃质量比为（1~6）：1。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述氧化亚铜和铜的复合物为化学还原法制备的氧化亚铜和铜的纳米颗粒的复合物。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述氧化亚铜和铜的复合物与乙酰呋喃质量比为（0.001~0.005）：1。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述卤代丁二酰亚胺为氯代丁二酰亚胺、溴代丁二酰亚胺、碘代丁二酰亚胺等中的一种。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述卤代丁二酰亚胺与乙酰呋喃质量比为（0.001~0.008）：1。
8.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述氧气的压力为0.1~1.4 MPa。
9.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述反应温度为20~60 ℃。
10.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述反应时间为3~7 h。
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Cited By (3)
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| CN112979590A (zh) * | 2021-03-01 | 2021-06-18 | 安徽金轩科技有限公司 | 一种利用呋喃制备2-乙酰呋喃的新工艺 |
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| 徐兴良等: "金属纳米复合催化剂合成与应用的最新进展", 《无机化学学报》 * |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112958159A (zh) * | 2021-03-01 | 2021-06-15 | 安徽金轩科技有限公司 | 一种用于制备2-乙酰呋喃的催化剂及其制备方法 |
| CN112979590A (zh) * | 2021-03-01 | 2021-06-18 | 安徽金轩科技有限公司 | 一种利用呋喃制备2-乙酰呋喃的新工艺 |
| CN113004231A (zh) * | 2021-03-01 | 2021-06-22 | 安徽金轩科技有限公司 | 一种利用2-乙酰呋喃生产呋喃铵盐的制备方法 |
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| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
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