RU2012127805A - Способ получения трет-бутилфенола из потока с4-рафината - Google Patents

Способ получения трет-бутилфенола из потока с4-рафината Download PDF

Info

Publication number
RU2012127805A
RU2012127805A RU2012127805/04A RU2012127805A RU2012127805A RU 2012127805 A RU2012127805 A RU 2012127805A RU 2012127805/04 A RU2012127805/04 A RU 2012127805/04A RU 2012127805 A RU2012127805 A RU 2012127805A RU 2012127805 A RU2012127805 A RU 2012127805A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
tert
butylphenol
isobutylene
butylphenols
butene
Prior art date
Application number
RU2012127805/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2606130C2 (ru
Inventor
Роджер Дж. Д'СУЗА
Скотт Д. СМИТ
Киртхивасан НАГАРАДЖАН
Original Assignee
СиАй ГРУП, ИНК.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by СиАй ГРУП, ИНК. filed Critical СиАй ГРУП, ИНК.
Publication of RU2012127805A publication Critical patent/RU2012127805A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2606130C2 publication Critical patent/RU2606130C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/11—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms
    • C07C37/14—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms by addition reactions, i.e. reactions involving at least one carbon-to-carbon unsaturated bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B61/00—Other general methods
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C37/88—Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C39/02—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring monocyclic with no unsaturation outside the aromatic ring
    • C07C39/06—Alkylated phenols

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

1. Способ получения трет-бутилфенола, включающий взаимодействие изобутилен-содержащего потока С-рафината с фенолом или замещенным фенолом в присутствии металла группы IIIb или оксида металла группы IIIb при температуре приблизительно от 50°С приблизительно до 150°С, причем молярное отношение изобутилена к фенолу составляет приблизительно от 0,5:1 приблизительно до 2,5:1.2. Способ получения трет-бутилфенола, включающий взаимодействие изобутилен-содержащего потока С-рафината с фенолом или замещенным фенолом в присутствии металла группы IIIb или оксида металла группы IIIb при температуре приблизительно от 50°С приблизительно до 125°С, причем молярное отношение изобутилена к фенолу составляет приблизительно от 0,5:1 приблизительно до 3:1.3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что трет-бутилфенол представляет собой 2,6-ди-трет-бутилфенол, орто-трет-бутилфенол или их комбинацию.4. Способ по п.3, отличающийся тем, что включает стадию трансалкирования 2,6-ди-трет-бутилфенола и/или орто-трет-бутилфенола, приводящего к образованию соединения, выбранного из группы, в состав которой входят пара-трет-бутилфенол, 2,4-ди-трет-бутилфенол и их смесь.5. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что реакцию проводят при температуре приблизительно от 70°С приблизительно до 125°С.6. Способ по п.5, отличающийся тем, что температура реакции составляет от 90°С до 121°С.7. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что реакцию проводят под давлением от 0 до 35,2 кг/см.8. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что изобутилен-содержащий поток С-рафината содержит 35-95% изобутилена.9. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что изобутилен-содержащий поток С-рафината содержит по меньшей мере 75% и

Claims (55)

1. Способ получения трет-бутилфенола, включающий взаимодействие изобутилен-содержащего потока С4-рафината с фенолом или замещенным фенолом в присутствии металла группы IIIb или оксида металла группы IIIb при температуре приблизительно от 50°С приблизительно до 150°С, причем молярное отношение изобутилена к фенолу составляет приблизительно от 0,5:1 приблизительно до 2,5:1.
2. Способ получения трет-бутилфенола, включающий взаимодействие изобутилен-содержащего потока С4-рафината с фенолом или замещенным фенолом в присутствии металла группы IIIb или оксида металла группы IIIb при температуре приблизительно от 50°С приблизительно до 125°С, причем молярное отношение изобутилена к фенолу составляет приблизительно от 0,5:1 приблизительно до 3:1.
3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что трет-бутилфенол представляет собой 2,6-ди-трет-бутилфенол, орто-трет-бутилфенол или их комбинацию.
4. Способ по п.3, отличающийся тем, что включает стадию трансалкирования 2,6-ди-трет-бутилфенола и/или орто-трет-бутилфенола, приводящего к образованию соединения, выбранного из группы, в состав которой входят пара-трет-бутилфенол, 2,4-ди-трет-бутилфенол и их смесь.
5. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что реакцию проводят при температуре приблизительно от 70°С приблизительно до 125°С.
6. Способ по п.5, отличающийся тем, что температура реакции составляет от 90°С до 121°С.
7. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что реакцию проводят под давлением от 0 до 35,2 кг/см2.
8. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что изобутилен-содержащий поток С4-рафината содержит 35-95% изобутилена.
9. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что изобутилен-содержащий поток С4-рафината содержит по меньшей мере 75% изобутилена.
10. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что металл группы IIIb представляет собой алюминий, а оксид металла группы IIIb представляет собой оксид алюминия.
11. Способ по п.10, отличающийся тем, что изобутилен-содержащий поток С4-рафината содержит 1-бутен и 2-бутен, и в котором с фенолом или замещенным фенолом реагирует менее 3% 1-бутена и 2-бутена, присутствующих в потоке С4-рафината.
12. Способ по п.11, отличающийся тем, что с фенолом или замещенным фенолом реагирует менее 1% 1-бутена и 2-бутена, присутствующих в потоке С4-рафината.
13. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что смесь трет-бутилфенолов содержит менее 0,5 мас.% втор-бутилфенолов.
14. Способ по п.13, отличающийся тем, что смесь трет-бутилфенолов содержит менее 0,1 мас.% втор-бутилфенолов.
15. Способ по п.14, отличающийся тем, что смесь трет-бутилфенолов содержит менее 0,05 мас.% втор-бутилфенолов.
16. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что реакцию проводят в периодическом режиме, непрерывном режиме, в реакторе с перемешиванием, в проточном реакторе с перемешиванием, в реакторе с неподвижным слоем или в реакторе с кипящим слоем.
17. Способ получения орто-трет-бутилфенола, включающий взаимодействие изобутилен-содержащего потока С4-рафината с фенолом в присутствии алюминийоксидного катализатора при температуре приблизительно от 150°С приблизительно до 200°С, причем молярное отношение изобутилена к фенолу составляет приблизительно от 0,5:1 приблизительно до 1,5:1.
18. Способ по п.17, отличающийся тем, что реакцию проводят при температуре приблизительно от 160°С приблизительно до 180°С.
19. Способ по п.17, отличающийся тем, что реакцию проводят под давлением от 0 до 3,5 кг/см2.
20. Способ по п.17, отличающийся тем, что молярное отношение изобутилена к фенолу составляет от 0,9:1 до 1,1:1.
21. Способ по п.17, отличающийся тем, что алюминийоксидный катализатор представляет собой гамма-глинозем в твердом состоянии.
22. Способ по п.21, отличающийся тем, что твердое состояние представляет собой порошок или экструдат.
23. Способ по п.17, отличающийся тем, что изобутилен-содержащий поток С4-рафината содержит 1-бутен и 2-бутен, и в котором с фенолом или замещенным фенолом реагирует менее 3% 1-бутена и 2-бутена, присутствующих в потоке С4-рафината.
24. Способ по п.23, отличающийся тем, что с фенолом или замещенным фенолом реагирует менее 1% 1-бутена и 2-бутена, присутствующих в потоке С4-рафината.
25. Способ по п.17, отличающийся тем, что смесь трет-бутилфенолов содержит менее 0,5 мас.% втор-бутилфенолов.
26. Способ по п.25, отличающийся тем, что смесь трет-бутилфенолов содержит менее 0,1 мас.% втор-бутилфенолов.
27. Способ по п.26, отличающийся тем, что смесь трет-бутилфенолов содержит менее 0,05 мас.% втор-бутилфенолов.
28. Способ получения 2,6-ди-трет-бутилфенола, включающий взаимодействие изобутилен-содержащего потока С4-рафината с орто-трет-бутилфенолом в присутствии алюминия или трисфеноксида алюминия при температуре приблизительно от 0°С приблизительно до 30°С, причем молярное отношение изобутилена к орто-трет-бутилфенолу составляет приблизительно от 0,5:1 приблизительно до 1,5:1.
29. Способ по п.28, отличающийся тем, что молярное отношение изобутилена к орто-трет-бутилфенолу составляет приблизительно от 0,8:1 приблизительно до 1,2:1.
30. Способ по п.28, отличающийся тем, что реакцию проводят при температуре приблизительно от 10°С приблизительно до 20°С.
31. Способ по п.28, отличающийся тем, что реакцию проводят под давлением от 0 до 3,5 кг/см2.
32. Способ по п.28, отличающийся тем, что изобутилен-содержащий поток С4-рафината содержит 1-бутен и 2-бутен, и в котором с орто-трет-бутилфенолом реагирует менее 3% 1-бутена и 2-бутена, присутствующих в потоке С4-рафината.
33. Способ по п.32, отличающийся тем, что с орто-трет-бутилфенолом реагирует менее 1% 1-бутена и 2-бутена, присутствующих в потоке С4-рафината.
34. Способ по п.28, отличающийся тем, что смесь трет-бутилфенолов содержит менее 0,5 мас.% втор-бутилфенолов.
35. Способ по п.34, отличающийся тем, что смесь трет-бутилфенолов содержит менее 0,1 мас.% втор-бутилфенолов.
36. Способ по п.35, отличающийся тем, что смесь трет-бутилфенолов содержит менее 0,05 мас.% втор-бутилфенолов.
37. Способ по п.28, отличающийся тем, что трисфеноксид алюминия образуется при взаимодействии триалкиламмония с орто-трет-бутилфенолом.
38. Способ по п.28, отличающийся тем, что включает стадию трансалкирования 2,6-ди-трет-бутилфенола, приводящего к образованию соединения, выбранного из группы, в состав которой входят пара-трет-бутилфенол, 2,4-ди-трет-бутилфенол и их смесь.
39. Способ получения трет-бутилфенола, включающий взаимодействие фенола с потоком С4-рафината, содержащего (а) изобутилен и (b) 1-бутен и/или 2-бутен в условиях, благоприятствующих взаимодействию с фенолом изобутилена, приводящему к образованию трет-бутилфенола, и не благоприятствующему взаимодействию с фенолом 1-бутена или 2-бутена.
40. Способ по п.39, отличающийся тем, что трет-бутилфенол представляет собой 2,6-ди-трет-бутилфенол, орто-трет-бутилфенол или их смесь.
41. Способ по п.39, отличающийся тем, что с фенолом реагирует менее 2% 1-бутена и 2-бутена, присутствующих в потоке С4-рафината.
42. Способ по п.41, отличающийся тем, что с фенолом реагирует менее 1% 1-бутена и 2-бутена, присутствующих в потоке С4-рафината.
43. Способ по п.39, отличающийся тем, что с изобутиленом реагирует по меньшей мере 80% присутствующего фенола.
44. Способ по п.39, отличающийся тем, что смесь трет-бутилфенолов содержит менее 0,5 мас.% втор-бутилфенолов.
45. Способ по п.44, отличающийся тем, что смесь трет-бутилфенолов содержит менее 0,1 мас.% втор-бутилфенолов.
46. Способ по п.45, отличающийся тем, что смесь трет-бутилфенолов содержит масс. менее 0,05% втор-бутилфенолов.
47. Способ получения трет-бутилфенола прямо из изобутилен-содержащего потока С4-рафината без образования алкил-трет-бутилового эфира в качестве промежуточного соединения, включающий прямое взаимодействие изобутилен-содержащего потока С4-рафината с фенолом, приводящее к образованию трет-бутилфенола, причем реакция протекает без промежуточной стадии образования алкил-трет-бутилового эфира.
48. Способ по п.47, отличающийся тем, что трет-бутилфенол представляет собой 2,6-ди-трет-бутилфенол, орто-трет-бутилфенол или их смесь.
49. Способ по п.47, отличающийся тем, что алкил-трет-бутиловый эфир представляет собой метил-трет-бутиловый эфир или метил-трет-амиловый эфир.
50. Бесспиртовой способ получения трет-бутилфенола прямо из изобутилен-содержащего потока С4-рафината, включающий прямое взаимодействие изобутилен-содержащего потока С4-рафината с фенолом, приводящее к образованию трет-бутилфенола, причем реакция протекает без промежуточной стадии введения спирта в поток С4-рафината.
51. Способ по п.50, отличающийся тем, что трет-бутилфенол представляет собой 3,6-ди-трет-бутилфенол, орто-трет-бутилфенол или их смесь.
52. Способ по п.50, отличающийся тем, что спирт представляет собой метанол или амиловый спирт.
53. Композиция, содержащая один или несколько трет-бутилфенолов, содержащий менее 0,05 мас.% втор-бутилфенолов, и которая изготавливается прямым взаимодействием фенола с потоком С4-рафината, содержащим (а) изобутилен и (b) 1-бутен и/или 2-бутен.
54. Композиция по п.53, отличающаяся тем, что трет-бутилфенольная смесь содержит менее 0,1 мас.% втор-бутилфенолов.
55. Композиция по п.54, отличающаяся тем, что трет-бутилфенольная смесь содержит менее 0,05 мас.% втор-бутилфенолов.
RU2012127805A 2009-12-04 2010-12-03 Способ получения трет-бутилфенола из потока с4-рафината RU2606130C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US26682809P 2009-12-04 2009-12-04
US61/266,828 2009-12-04
PCT/US2010/058866 WO2011069052A2 (en) 2009-12-04 2010-12-03 Process for producing a t-butyl phenol from a c4 raffinate stream

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012127805A true RU2012127805A (ru) 2014-01-10
RU2606130C2 RU2606130C2 (ru) 2017-01-10

Family

ID=43607992

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012127805A RU2606130C2 (ru) 2009-12-04 2010-12-03 Способ получения трет-бутилфенола из потока с4-рафината

Country Status (14)

Country Link
US (1) US8937201B2 (ru)
EP (2) EP2657217B1 (ru)
JP (2) JP5851415B2 (ru)
KR (1) KR101822607B1 (ru)
CN (1) CN102906059B (ru)
BR (1) BR112012013419C8 (ru)
ES (1) ES2647102T3 (ru)
PL (1) PL2657217T3 (ru)
PT (1) PT2657217T (ru)
RU (1) RU2606130C2 (ru)
SA (1) SA110310888B1 (ru)
SG (1) SG181078A1 (ru)
TW (2) TWI570102B (ru)
WO (1) WO2011069052A2 (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3058004A1 (en) 2013-10-17 2016-08-24 SI Group, Inc. Modified alkylphenol-aldehyde resins stabilized by a salicylic acid
US9944744B2 (en) 2013-10-17 2018-04-17 Si Group, Inc. In-situ alkylphenol-aldehyde resins
US20170057895A1 (en) * 2013-12-20 2017-03-02 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Phenol Composition
US9434668B1 (en) 2015-04-09 2016-09-06 Council Of Scientific And Industrial Research Process for the production of tertiary butyl phenols
BR112018004647B1 (pt) * 2015-09-11 2020-12-08 Basf Se Processo para preparaqao de um composto
CN106975517A (zh) * 2017-05-16 2017-07-25 同济大学 一种绿色高效合成2,4‑二叔丁基苯酚的多相催化剂
CN113636916B (zh) * 2021-09-17 2023-08-29 陕西万汇能聚科技有限公司 一种合成2,4,6-三叔丁基苯酚的方法

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2353282A (en) * 1941-10-15 1944-07-11 Bakelite Corp Preparation of substituted phenols
US2430190A (en) * 1943-08-30 1947-11-04 Universal Oil Prod Co Alkylation of phenols
GB655124A (en) * 1948-06-16 1951-07-11 Standard Oil Dev Co Improvements in or relating to the preparation of poly-tert-butyl phenol or cresols
US3670030A (en) * 1970-02-20 1972-06-13 Universal Oil Prod Co Alkylation of phenolic compound
US3751509A (en) * 1972-07-17 1973-08-07 A Liakumovich Process for isolating isobutylene from butane-butylene fraction
SU783297A1 (ru) * 1976-08-11 1980-11-30 Стерлитамакский опытно-промышленный нефтехимический завод Способ получени 2,6-ди-третбутилфенола
US4166191A (en) 1976-09-20 1979-08-28 Hitachi Chemical Company, Ltd. Process for producing highly pure p-tertiary-butyl phenol
DE2745589C3 (de) * 1977-10-11 1980-03-27 Chemische Werke Huels Ag, 4370 Marl Verfahren zur Herstellung von p-Alkylphenolen
JPS6052688B2 (ja) * 1977-11-18 1985-11-20 三井化学株式会社 フエノ−ルのアルキル化方法
US4260833A (en) * 1979-11-30 1981-04-07 Uop Inc. Preparation of alkylphenols
JPS6052732B2 (ja) * 1980-12-05 1985-11-21 三井化学株式会社 ２，６−ジ−ｔ−ブチルフエノ−ルの製造方法
JPS5852234A (ja) * 1981-09-21 1983-03-28 Yotsukaichi Gosei Kk パラタ−シヤリプチルフエノ−ルの製造法
JPS61200934A (ja) * 1985-03-02 1986-09-05 Maruzen Sekiyu Kagaku Kk ｔｅｒｔ―ブチルフエノール類の製造方法
US4631349A (en) * 1985-06-25 1986-12-23 Ethyl Corporation Heterogeneous catalyst process
JPH07108870B2 (ja) * 1986-12-23 1995-11-22 三井石油化学工業株式会社 ２，４−ジ−ｔ−ブチルフエノ−ルの製造方法
US4731492A (en) * 1987-03-04 1988-03-15 Ethyl Corporation Phenol alkylation process
DE3941472C1 (ru) * 1989-12-15 1991-02-21 Huels Ag, 4370 Marl, De
CS276820B6 (cs) * 1990-05-28 1992-08-12 Slovenska Technicke Univerzita Sposob alkylácie a/alebo arylalkylácie fenolu a/alebo jeho derivátov
DE4139056A1 (de) * 1991-11-28 1993-06-03 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur herstellung von ortho-substituierten alkylphenolen und katalysator hierfuer
JPH05294865A (ja) * 1992-04-15 1993-11-09 Dainippon Ink & Chem Inc ２，４−ジ（ｔ−ブチル）フェノールの製法
BR9202890A (pt) 1992-07-22 1994-02-01 Rhodia Aperfeicoamento em processo para obtencao de terciobutilfenois
ES2190228T5 (es) * 1998-09-03 2007-10-16 Crompton Corporation Purificacion de 2,4,6-tri-(ter.-butil)fenol por cristalizacion-fusion.
RU2164509C1 (ru) * 1999-08-06 2001-03-27 ООО "Синтезхим Бис" Способ получения 2,6-ди-трет-бутил-фенола
JP2002241334A (ja) * 2001-02-15 2002-08-28 Sumitomo Chem Co Ltd ｔｅｒｔ−ブチルフェノール類の製造方法
CN1844071A (zh) * 2006-03-24 2006-10-11 北京极易化工有限公司 一种高转化率高选择性的苯酚邻位烷基化方法
CN1935763A (zh) * 2006-10-20 2007-03-28 上海金海雅宝精细化工有限公司 一种2.4－二叔丁基苯酚烷化液的制备方法
CN101092331A (zh) * 2007-07-06 2007-12-26 宁波金海雅宝化工有限公司 一种固定床合成烷基酚的方法

Also Published As

Publication number Publication date
JP2015221838A (ja) 2015-12-10
WO2011069052A2 (en) 2011-06-09
EP2657217A3 (en) 2014-04-02
EP2521706A2 (en) 2012-11-14
TWI624450B (zh) 2018-05-21
SA110310888B1 (ar) 2014-06-18
TW201136882A (en) 2011-11-01
WO2011069052A3 (en) 2011-11-17
CN102906059B (zh) 2015-09-23
KR101822607B1 (ko) 2018-01-26
JP5851415B2 (ja) 2016-02-03
JP2013512925A (ja) 2013-04-18
ES2647102T3 (es) 2017-12-19
TWI570102B (zh) 2017-02-11
SG181078A1 (en) 2012-07-30
RU2606130C2 (ru) 2017-01-10
TW201700445A (zh) 2017-01-01
PL2657217T3 (pl) 2018-01-31
BR112012013419B1 (pt) 2018-10-09
EP2657217A2 (en) 2013-10-30
US8937201B2 (en) 2015-01-20
CN102906059A (zh) 2013-01-30
US20130150629A1 (en) 2013-06-13
KR20120125234A (ko) 2012-11-14
BR112012013419C8 (pt) 2019-09-03
EP2657217B1 (en) 2017-09-06
BR112012013419A2 (pt) 2017-03-21
BR112012013419B8 (pt) 2019-08-20
PT2657217T (pt) 2017-11-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012127805A (ru) Способ получения трет-бутилфенола из потока с4-рафината
CN111171245B (zh) 保坍型聚羧酸减水剂用丙烯酸酯化合物的制备方法及应用
CN1934061A (zh) 制备羟基苯乙烯及其乙酰化衍生物的方法
CN108794435B (zh) 一种用于生物质糠醛类化合物在乙醇中的整合催化转化方法
Yanai et al. Organic acid induced olefination reaction of lactones
CN108610237B (zh) 一种合成邻苯二甲醇衍生物的方法
JP2012025697A (ja) ジフルオロ酢酸エステルの製造方法
CN113201016A (zh) 一种c15膦盐的制备方法
RU2185368C2 (ru) Способ окисления ароматических соединений до гидроксиароматических соединений
CN102050714A (zh) 一种合成替普瑞酮的方法
Tu et al. Study on the coupling of acyclic esters with alkenes–the synthesis of 2-(2-hydroxyalkyl) cyclopropanols via cascade cyclization using allylsamarium bromide
CN110818560A (zh) 一种4-苄氧基苯基乙基正癸酸酯的制备方法
CN111087417A (zh) 含有C-Si键的甲基二苯基硅烷类化合物的合成方法
CA2343521A1 (en) Method for producing .gamma.,.delta.-unsaturated ketones by carroll-reaction
CN109867614A (zh) 一种4,4-二烷硫-1-苯基-3-丁烯-1-酮衍生物及合成方法
CN109651314B (zh) 一种抗氧剂hp-136的高效催化合成方法
EP1071649B1 (en) Tertiary alkyl ester preparation
CN109503532B (zh) 一种3-苯基-3-苄基苯并呋喃酮类化合物及其高效合成方法
US6242640B1 (en) Tertiary alkyl ester preparation using large-pore zeolite catalysts
CN104418735A (zh) 一种金刚烷单酯的制备方法
RU2740557C1 (ru) Способ получения 2-(2,2-дихлор-1-фенилциклопропил)-1,3-диоксолана
CN104326883A (zh) 一种金催化不对称醚的合成方法
JP2011184385A (ja) 二重結合を有する化合物を製造する方法
RU2149865C1 (ru) Способ получения моноалкиловых эфиров алкиленгликолей
US4403098A (en) Process for producing a 3,3-dimethyl-2-alkoxyoxirane from a 1-alkoxy-2-methylpropene

Legal Events

Date Code Title Description
HZ9A Changing address for correspondence with an applicant