BR112018004647B1 - Processo para preparaqao de um composto - Google Patents
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Abstract
A presente invenção refere-se a um processo para a preparação de 2,6-di-terc-butil butil fenol pela reação de fenol com isobutileno na presença de um catalisador de fenóxido de alumínio, compreendendo i) preparação de um catalisador de fenóxido de alumínio e fenol compreendendo a mistura a) mediante a mistura de metal de alumínio com fenol, e ativar o catalisador aquecendo a mistura a uma temperatura de 100 a 180°C , e ii) a realização de uma reação b) pela reação da mistura) com uma corrente compreendendo de 20 a 90% em peso de isobutileno e 10 a 80% em peso de 1-buteno e/ou 2-buteno, cuja reação é realizada sob pressão e a pressão máxima é de 500 a 2.000 kPa (5 a 20 bar).
Description
[001] A presente invenção refere-se a um processo para a preparação de 2,6-di-terc-butil fenol pela reação de fenol com uma corrente compreendendo isobutileno, cuja corrente adicionalmente compreende quantidades maiores de 1-buteno e/ou 2-buteno, na presença de um catalisador de fenóxido de alumínio
[002] 2,6-di-terc-butil fenol é usado industrialmente como estabilizador de UV e antioxidante para produtos à base de hidrocarboneto na faixa de produtos petroquímicos para plásticos, e também como um material de partida para a preparação de vários antioxidantes para plásticos, Como Irganox® 1010 ou Irganox® 1076.
[003] A preparação de 2,6-di-terc-butil-fenol usualmente resulta na formação de coprodutos indesejados, como 2-terc-butil fenol, 2,4-di-terc-butil fenol, 2,5-di-terc-butil fenol e 2,4,6-tri-terc-butil-fenol e ainda existe uma necessidade para seletivamente reagir isobutileno com de fenol para reduzir a formação de tais subprodutos e para produzir 2,6-di-terc-butil fenol em altos rendimentos.
[004] Adicionalmente, isobutileno compreendendo correntes usualmente também compreendem 1-buteno e/ou 2-buteno que, quando reagidos com fenol, conduzem à formação do coproduto indesejado 2-sec- butil-6-terc-butil fenol.
[005] O WO-A-2011/069052 descreve um processo para a preparação de 2,6-di-terc-butil fenol pela reação de fenol com uma corrente de isobutileno, contendo baixas quantidades de 1-buteno e/ou 2-buteno.
[006] Entretanto, correntes de isobutileno comuns de olefina craqueadores a vapor ou refinarias usualmente contém quantidades maiores de 1-buteno e/ou 2-buteno. Para tais fluxos a maior quantidade de 1-buteno e/ou 2-buteno pode levar à formação de maiores quantidades de subproduto indesejado 2-sec-butil-6-terc-butil fenol.
[007] Portanto, ainda existe uma necessidade de um processo para a preparação de 2,6-di-terc-butil-fenol, onde também comum isobutileno fluxos podem ser usados e que resultam em baixas quantidades de subprodutos e altos rendimentos de 2,6-di-terc-butil fenol.
[008] Consequentemente, a presente invenção refere-se a um processo para a preparação de 2,6-di-terc-butil fenol pela reação de fenol com isobutileno na presença de um catalisador de fenóxido de alumínio, compreendendo. i) preparar um catalisador fenóxido de alumínio e fenol compreendendo mistura a) misturando alumínio com fenol, e ativar o catalisador por aquecimento da mistura a uma temperatura de 100 a 180°C, e ii) realizar uma reação b) reagindo mistura a) com uma corrente compreendendo isobutileno que compreende de 20 a 90% em peso de isobutileno e de 10 a 80% em peso de 1-buteno e/ou 2-buteno, cuja reação é realizada sob pressão e a pressão máxima é 500 a 2.000 kPa (5 a 20 bar).
[009] Aqui e nas seguintes quantidades de componentes do isobutileno compreendendo corrente são dadas em porcentagem por peso, com base no peso total da corrente.
[0010] Catalisador de fenóxido de alumínio de mistura a) tem pelo menos um grupo fenóxi ligado ao alumínio, trifenóxido de alumínio sendo preferido.
[0011] Para a preparação da mistura de a) foi comprovado vantajoso para remoção de ar do reator antes da adição de fenol e alumínio. Em uma modalidade preferida, isto é efetuado pela purga do reator com nitrogênio.
[0012] A preparação de fenóxido de alumínio catalisador da mistura a) é preferivelmente realizada em uma temperatura de 120 a 180°C, mais preferivelmente 140 a 180°C e especialmente de 150 a 170°C a preparação é preferivelmente realizado sob pressão, como uma pressão de 500 a 2.000 kPa (5 a 20 bar), especialmente de 1.000 a 2.000 kPa (10 a 20 bar).
[0013] A razão molar de fenol por mol de alumínio em mistura a) é preferivelmente de 10:1 a 500:1, especialmente 20:1 a 300:1, e mais preferivelmente de 50:1 a 200:1
[0014] Em geral, a mistura a) pode ser usada como tal para a reação adicional com a corrente compreendendo isobutileno.
[0015] Isobutileno compreendendo fluxo preferivelmente compreende de 20 a 80%, mais preferivelmente 20 a 70% e especialmente de 20 a 60% em peso de isobutileno. A quantidade de 1-buteno e/ou 2-buteno na corrente é preferivelmente de 15 a 60%, mais preferivelmente de 15 a 50% e especialmente de 15 a 40% em peso.
[0016] Isobutileno interessantes compreendendo correntes compreendem de 20 a 80% em peso de isobutileno e de 15 a 60%, mais preferivelmente de 15 a 50% e especialmente de 15 a 40% em peso de 1- buteno e/ou 2-buteno. Altamente preferidos são isobutileno compreendendo correntes compreendendo 20 a 70% em peso de isobutileno e de 15 a 60%, mais preferivelmente de 15 a 50% e especialmente de 15 a 40% em peso de 1- buteno e/ou 2-buteno. Mais preferidos são isobutileno compreendendo correntes compreendendo de 20 a 60% em peso de isobutileno e de 15 a 60%, mais preferivelmente de 15 a 50% e especialmente de 15 a 40% em peso de 1- buteno e/ou 2-buteno.
[0017] É para ser entendido que a soma das quantidades dos componentes das correntes compreendendo isobutileno (como isobutileno e 1- buteno e/ou 2-buteno) não excede 100% em peso.
[0018] Fonte de tais isobutileno compreendendo fluxos podem variar. Por exemplo, o isobutileno compreendendo corrente pode ser uma corrente de descarga de unidade fluido de craqueamento catalítico (FCC). O FCC é um importante processo de conversão usado em refinarias de petróleo. Um exemplo de uma outra fonte é uma unidade de craqueamento térmico, como uma unidade de craqueamento sob vapor, de acordo com qual hidrocarbonetos saturados são craqueados em pequenos, frequentemente hidrocarbonetos insaturados. Tipicamente, as frações C4 correspondentes são usados, que são misturas de hidrocarbonetos com prevalecendo teor de 4 átomos de carbono em suas moléculas. Em geral, tais frações C4 compreendem isobutileno, 1-buteno, 2-buteno, butano (como n-butano ou isobutano) uma quantidade típica para a soma de n-butano e isobutano é 5 a 30% em peso
[0019] Rafinato-l normalmente correspondente é usado, que é a fração C4 após extração de butadieno. Em geral, prefere-se usar frações C4 após extração de butadieno.
[0020] A razão molar de isobutileno para fenol é preferivelmente 1,9 a 2,6, especialmente de 2,0 a 2,4.
[0021] É preferível realizar a reação de mistura a) com uma corrente compreendendo isobutileno a uma temperatura de 90 a 140°C, especialmente de 90 a 125°.
[0022] A reação é realizada sob pressão. A pressão máxima é de preferência 1.000 a 2.000 kPa (10 a 20 bar).
[0023] Normalmente, o reator é fechado e a corrente de alimentação compreendendo isobutileno resulta em um aumento da pressão. A pressão máxima é normalmente alcançado após o isobutileno compreendendo fluxo foi alimentado e a temperatura é mantida na temperatura de reação (sendo normalmente a temperatura máxima durante reação) posteriormente, devido ao consumo de isobutileno durante a reação, a pressão diminui novamente.
[0024] É preferido alimentar a corrente compreendendo isobutileno continuamente.
[0025] Durante a reação de mistura a) com uma corrente compreendendo isobutileno. É também possível liberar pelo menos uma vez a pressão e remover corrente não reagido. Em tal caso, o isobutileno compreendendo corrente é alimentada antes e após a liberação da pressão. Um processo, onde durante reação b) pelo menos uma vez a pressão é liberada e corrente não reagido é removido, é, portanto, preferido.
[0026] De acordo com uma modalidade preferida da presente invenção o isobutileno compreendendo corrente é alimentada continuamente alimentação, que é pelo menos uma vez, preferivelmente uma a três vezes e mais preferivelmente uma vez, interrompido por liberação da pressão e remover corrente não reagida.
[0027] Se desejado, o catalisador de fenóxido de alumínio, pode ser removido no final da reação. Por exemplo, ácido sulfúrico aquoso pode ser adicionado para remover o alumínio (como compostos inorgânicos de alumínio) na fase aquosa. Para esta finalidade, é adicionado ácido sulfúrico aquoso, e a fase aquosa é removida, cujo procedimento pode ser repetido duas a três vezes. Então, em geral, o produto é neutralizado, por exemplo pela adição de uma solução aquosa de carbonato de sódio, e a fase aquosa é removida novamente.
[0028] 2,6-di-terc-butil fenol é usado industrialmente como estabilizador de UV e antioxidante para produtos baseados em hidrocarbonetos na faixa de produtos petroquímicos para plásticos. 2,6-di- terc-butilfenol é também um precursor para a preparação de antioxidantes e agentes de proteção de luz para plásticos. Exemplos representativos destes incluem 3,5-di-terc-butil-4-hidroxibenzil cloreto (número CAS 955-01-1), 3,5-di-terc-butil-4-hidroxibenzil álcool (número CAS 88-26-6), metil-3-(3,5- di-terc-butil-4-hidroxifenil)-propionato (número CAS 6386-38-5), pentaeritritol tetraquis(3-(3,5-di-terc-butil-4-hidroxifenil)propionato) (número CAS 6683-19-8) e octadecil-3-(3,5-di-tert-butil-4-hidroxifenil)-propionato (número CAS 2082-79-3).
[0029] Processo de acordo com a presente invenção permite a preparação de 2,6-di-terc-butil-fenol em altos rendimentos e com baixas quantidades de subprodutos. Comumente usados isobutileno correntes, como refinado-l fluxos de frações C4, usualmente compreendem uma quantidade maior de 1-buteno e/ou 2-buteno (como quantidades de 15 a 60% de 1-buteno e/ou 2-buteno) é bem conhecido que tais butenos reagem com fenol para o coproduto indesejado 2-sec-butil-6-terc-butil fenol Devido à alta quantidade de 1-buteno e/ou 2-buteno na corrente compreendendo isobutileno, seria esperado que como um resultado também uma alta quantidade de 2-sec-butil- 6-terc-butil fenol subproduto teria sido formada. Entretanto, de acordo com o processo da presente invenção também a quantidade deste subproduto é mantida em níveis baixos, que permite o uso de correntes de isobutileno comum, por exemplo aqueles que são obtidos como fração de nafta C4 craqueamento por vapor como refinado-l após extração de butadieno.
[0030] O Exemplo a seguir ilustra a invenção:
[0031] Ar de um autoclave é removido purgando com nitrogénio. 129 G de fenol como cristais são adicionados ao reator inertizado juntamente com 0,38 g de alumínio. O reator é fechado e a massa é aquecida sob agitação até 160°C dentro de 25 minutos. Quando a temperatura alvo é alcançado, a pressão final é normalmente 1450 a 1550 kPa (14,5 a 15,5 bar). Essas condições são mantidas por 30 minutos, e então o gás é removido da autoclave até que uma pressão interna (Pi) de 2 a 3 bar é atingida Massa de reação é resfriada para 90°C em 30 minutos. Quando a temperatura alvo é alcançado, a pressão residual é liberado.
[0032] A mistura preparada de acordo com a) é reagida com uma corrente compreendendo 78,5% de isobutileno, 15% de 1-buteno, e 6,5% de isobutano (cada em por cento em peso, com base no peso total da corrente).
[0033] A temperatura de reação inicial é de 90°C a corrente é carregada no reator a uma taxa de 4 g/minuto para os primeiros trinta e dois minutos (primeira adição de gás reagente).
[0034] Temperatura é elevada até 121°C na taxa de 11°C/minuto após 20 minutos de adição de corrente. Uma vez que a temperatura é atingida a pressão é cerca de 1.500 kPa (15 bar).
[0035] A temperatura é mantida constante a 121°C por 65 minutos antes do resfriamento da massa de reação a 90°C em uma velocidade de l°C/minuto. No curso de manter a massa de reação a uma temperatura de 121°C a pressão cai até 900 kPa (9 bar).
[0036] A corrente é então adicionada no início do período de resfriamento na taxa de 4g/minuto durante 20 minutos (segunda adição do gás reagente) durante a segunda adição do gás reagente, a pressão alcança novamente cerca de 1.500 kPa (15 bar) e na extremidade do resfriamento e caiu para 900 kPa (9 bar).
[0037] A temperatura é mantida a 90°C para o restante da reação em que a pressão cai para cerca de 7 bar.
[0038] O tempo de reação total é de 5 horas. A razão molar de isobutileno para fenol é 2,12.
[0039] O procedimento do Exemplo acima é seguido exatamente, mas usando um fluxo compreendendo 78,5% de isobutileno, 11% de 1-buteno e 20,4% de isobutano (cada em porcentagem por peso, com base no peso total da corrente). Resultados
[0040] Todas as quantidades indicadas na Tabela acima são dadas em porcentagem por peso, baseado no peso do produto bruto obtido de acordo com o exemplo respectiva [0041] A quantidade de 2-sec-6-terc-butil-fenol no Exemplo de acordo com a presente invenção é 0,2%, representando a reação de 0,4% de 1- buteno na corrente inicial.
Claims (10)
1. Processo para preparação de um composto, o composto sendo 2,6-di-terc-butil fenol, caracterizadopelo fato de ser pela reação de fenol com isobutileno na presença de um catalisador de fenóxido de alumínio, compreendendo i) preparar um catalisador fenóxido de alumínio e fenol compreendendo mistura a) misturando alumínio com fenol, e ativar o catalisador por aquecimento da mistura a uma temperatura de 100 a 180°C, e ii) realizar uma reação b) reagindo mistura a) com uma corrente compreendendo isobutileno que compreende de 20 a 90% em peso de isobutileno e de 10 a 80% em peso de 1-buteno e/ou 2-buteno, cuja reação é realizada sob pressão e a pressão máxima é 500 a 2.000 kPa (5 a 20 bar).
2. Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que a ativação do catalisador da mistura a) é realizada a uma temperatura de 120 a 180 °C, de preferência de 140 a 180 °C.
3. Processo de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizadopelo fato de que a reação b) é realizada em uma temperatura de 90 a 140°C, preferivelmente de 90 a 125°C
4. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizadopelo fato de que a para reação b) a razão molar de isobutileno para fenol é de 1,9 a 2,6, preferivelmente de 2,0 a 2,4.
5. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizadopelo fato de que a reação b) a pressão máxima é 1.000 a 2.000 kPa (10 a 20 bar).
6. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizadopelo fato de que a quantidade de isobutileno na corrente é de 20 a 70% em peso.
7. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizadopelo fato de que a quantidade de isobutileno na corrente é de 20 a 60% em peso.
8. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizado pelo fato de que a quantidade de 1-buteno e 2-buteno na corrente é de 15 a 60% em peso.
9. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8, caracterizado pelo fato de que durante a reação b) pelo menos uma vez a pressão é liberada e corrente não reagido é removido.
10. Processo de acordo com a reivindicação 9, caracterizado pelo fato de que durante a reação b) a corrente é alimentada continuamente, que alimentar é pelo menos uma vez interrompida por liberação da pressão e remoção do fluxo.
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