CN105339329A - 选择性氢化方法 - Google Patents

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Abstract

一种通过将氢分级馈入到方法中来降低烯烃的二烯含量的方法。

Description

选择性氢化方法
相关申请的交叉引用
本申请要求2013年6月25日提交的临时申请第61/839,099号的优先权，所述申请以全文引用的方式并入本文中。
背景技术
本发明涉及将馈料流纯化到氢甲酰化方法中的方法。
通常实施的氢甲酰化方法使烯烃与CO和氢反应以制得醛。市售烯烃原料可以含有不饱和杂质，如甲基乙炔(丙炔)和丙二烯(通常被称为MAPP气体)以及1，3-丁二烯。这些杂质可以强有力地与氢甲酰化催化剂结合作为毒物/抑制剂。为了去除这些杂质，可以将液态原料传送通过经设计以使用选择性氢化催化剂反应出少量多不饱和污染物的净化床(被称作MAPP床)。如果1，3-丁二烯的浓度过高，那么常规MAPP床操作不足以将浓度降低到低于将对氢甲酰化活动有害的水平，而在相同时间保护原料中所存在的直链(1-丁烯)。
需要改进方法以便减少来自氢甲酰化原料的不饱和烃杂质的量。
发明内容
本发明方法是包含以下的此类方法：在实质上不存在一氧化碳的情况下使含有200ppm到按烯烃流的总重量计2wt.％的1，3-丁二烯的液相烯烃流与单一催化剂和氢接触，其中进行所述接触：(a)以使得氢馈入方法中至少2个不同氢馈入点，并且相对于丁二烯量，馈入至少一个馈入点的氢量是不足化学计量的量，以及(b)在氢化条件下足以将1，3-丁二烯浓度降低到在所述方法的至少一种流出物流中小于100ppm。
出人意料地，通过分级添加氢而不是在反应开始处经由单一入口引入相同量的氢来从多组分C4烃流去除较低水平的1，3-丁二烯使1，3-丁二烯降低到较低水平，同时保持较多1-丁烯。
具体实施方式
如本文所使用，“一(a/an)”、“所述”、“至少一种”以及“一种或多种”可互换使用。术语“包含”、“包括”以及其变化形式在这些术语在说明书和权利要求中出现时不具有限制意义。因此，例如，包括“一种”疏水性聚合物的粒子的水性组合物可以解释为意指组合物包括“一种或多种”疏水性聚合物的粒子。
另外，在本文中，通过端点对数值范围进行的叙述包括所述范围内所包含的所有数字(例如1到5包括1、1.5、2、2.75、3、3.80、4、5等)。出于本发明的目的，应理解，与所属领域的技术人员将理解的一致，数值范围意图包括并且支持所述范围内所包括的所有可能的子范围。举例来说，范围1到100意图表达1.01到100、1到99.99、1.01到99.99、40到60、1到55等。
另外，在本文中，对数值范围和/或数值的叙述(包括权利要求书中的此类叙述)可以解读为包括术语“约”。在此类情况下，术语“约”是指与本文中所述的那些数值范围和/或数值实质上相同的数值范围和/或数值。
除非所述相反或上下文暗示，否则所有份数和百分比都是按重量计并且所有测试方法都是本申请申请日期的现行方法。出于美国专利实务的目的，任何所参考专利、专利申请或公开案的内容都以全文引用的方式并入(或其等效美国版本如此以引用的方式并入)，尤其在所属领域中的定义(在与本发明特定提供的任何定义一致的程度上)和常识的公开方面。
如本文所使用，术语“ppm”意指按重量计的百万分率。
出于本发明的目的，涵盖术语“烃”以包括所有具有至少一个氢原子和一个碳原子的可容许化合物。此类可容许化合物还可以具有一个或多个杂原子。在一个广泛方面中，可容许烃包括可经取代或未经取代的非环状(具有或不具有杂原子)和环状、支链和非支链、碳环和杂环、芳香族和非芳香族有机化合物。
如本文所使用，除非另外指明，否则涵盖术语“经取代”以包括有机化合物的所有可容许取代基。在广泛方面中，可容许取代基包括有机化合物的非环状和环状、支链和非支链、碳环和杂环、芳香族和非芳香族取代基。说明性取代基包括例如烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、羟烷基、氨基烷基(其中碳的数目可以在1到20或更大，优选1到12范围内变化)以及羟基、卤基以及氨基。对于适当的有机化合物，可容许取代基可以是一个或多个并且相同或不同。本发明并不意图以任何方式受有机化合物的可容许取代基限制。
如本文所使用，涵盖术语“氢甲酰化”以包括(但不限于)所有可容许的不对称和非不对称氢甲酰化方法，其涉及将一种或多种经取代或未经取代的烯烃化合物或包含一种或多种经取代或未经取代的烯烃化合物的反应混合物转化成一种或多种经取代或未经取代的醛或包含一种或多种经取代或未经取代的醛的反应混合物。
出于本发明的目的，使用气相色谱法(GC)，基于馈入方法中的馈料中丁二烯的浓度测定丁二烯的转化率。
对元素周期表和其中不同族的所有参考都是对公布于《CRC化学与物理手册》(CRCHandbookofChemistryandPhysics)，第72版(1991-1992)CRC出版社(CRCPress)，第I-10页中的版本的参考。
“下游”意指方法要素位于参考方法要素下游或在其后进行，例如，氢甲酰化方法的提取区位于分离区后面或下游，所述分离区位于反应区后面或下游。
本发明方法采用烯烃、氢以及催化剂。
氢可以从任何适合的来源获得，包括石油裂解和精炼厂操作。氢可以含有少量其它气体。在本发明的一个实施例中，所采用的氢总量至少是足以使烯烃中所存在的全部量的二烯氢化的量。
催化剂可以是适用于丁二烯的选择性氢化的任何催化剂。许多氢化催化剂为所属领域的技术人员已知的，并且许多是市售的。适合的催化剂的实例包括包含铂、银、金、钯、铑、钌以及锇的负载型贵金属催化剂。可以采用混合金属催化剂。适合的载体的实例包括具有或不具有其它金属氧化物添加剂或活性碳的铝、硅以及钛的氧化物。优选催化剂的一个实例是负载在氧化铝上的钯。以催化量采用催化剂。在本发明的一个实施例中，催化剂量足以加工烃的所需产量。在本发明的一个实施例中，仅采用单一催化剂。出于本发明的目的，术语“单一催化剂”不仅包括均匀组成的催化剂，还包括当装载到反应区中时具有基本上均匀的组成的催化剂，其在催化剂使用寿命期间在整个催化剂床中组成均匀地或不均匀地变化。
烯烃可以经取代或未经取代，并且包括含有2到40，优选3到20个碳原子的光学活性(前手性和手性)和非光学活性(非手性)烯烃不饱和化合物。这些化合物详细描述于US2010/006980中。此类烯烃不饱和化合物可以是末端或内部不饱和的并且具有直链、支链或环状结构，以及烯烃混合物，如获自丙烯、丁烯、异丁烯等的寡聚(如所谓的二聚丙烯、三聚丙烯或四聚丙烯等，如例如U.S.4,518,809和U.S.4,528,403中所公开)。未经取代的烯烃是优选的。优选烯烃是单烯属不饱和的并且包括例如丙烯以及丁烯混合物，例如1-丁烯与2-丁烯的混合物。
如上文所提及，烯烃馈料流可能含有对氢甲酰化反应有害的不同多不饱和烃杂质。丁二烯是尤其有害的。在本发明的一个实施例中，馈入本发明方法中的烯烃的1，3-丁二烯含量是200ppm到按烯烃馈料流的总重量计2wt.％的1，3-丁二烯。在本发明的一个实施例中，烯烃流主要包含丁烯，如超过50直到95重量百分比的丁烯。烯烃也可以含有溶解的惰性气体，如丙烷和丁烷。烯烃可以含有如所属领域的技术人员已知的其它杂质。
在本发明的一个实施例中，本发明方法是使二烯烃氢化的方法，所述方法包含：在实质上不存在一氧化碳的情况下使包含200ppm到按包括杂质的烯烃馈料流的总重量计2wt.％的1，3-丁二烯的液相烯烃与单一催化剂和氢接触，其中进行所述接触：(a)以使得氢馈入方法中至少2个不同氢馈入点，以及(b)在氢化条件下足以将1，3-丁二烯浓度降低到在所述方法的至少一种流出物流中小于50ppm。相对于丁二烯量，至少在一个馈入点，如第一氢馈入点处的氢量是不足化学计量的量。
在本发明的一个实施例中，氢馈入点在沿着反应区长度的不同位置处。举例来说，第一氢馈入点可以在第一反应区的前端处，而至少一个后续氢馈入点可以在第一氢馈入点下游，如在初始氢馈料已经实质上耗尽(例如经由参与氢化反应)的反应区位置处。在另一个实例中，方法可以经配置以使得第一反应区在第一反应器中以及第二反应区可以在第二反应器中等。在一个实施例中，单一反应器可以含有多个反应区并且可以沿着其长度具有多个氢馈入点。
出于本发明的目的，术语“不同氢馈入点”意指沿着所述方法的长度在不同位置处的馈入点处馈入氢，如1，3-丁二烯的转化率所测量。在本发明的一个实施例中，在第一馈入点处，1，3-丁二烯的转化率基本上是零，而在至少一个后续馈入点处1，3-丁二烯的转化率大于零，例如至少20％、至少30％、至少40％、至少50％、至少60％、至少70％或更高。馈入点的数目不受特定限制，但实际上额外馈入点的成本将与额外增量方法结果保持平衡。
在本发明的一个实施例中，采用多个反应区，并且氢分布到一个以上反应区以使在各反应区中对于1，3-丁二烯去除的氢化选择性最大化。当在第一反应区中氢完全转化时，将氢添加到实现去除1，3-丁二烯到小于50ppm同时使所需选择性最大化所需尽可能多的额外馈入点。
氢总量宜不添加到单一进料点。因此，馈入到任何给定方法馈入点的氢量小于使初始烯烃馈料流中所存在的全部量的二烯氢化所需的化学计算量。
氢化可以在产生所需1，3-丁二烯含量减少的任何条件组下进行。在本发明的各种实施例中，氢化温度是0℃到120℃或20℃到50℃，并且压力是4巴到14巴或8巴到12巴。在本发明的一个实施例中，液体每小时空间速度(LHSV)是0.5到50hr-1。烯烃宜馈入在液相中。
本发明方法通过需要较少氢实现相同或较大水平的1，3-丁二烯去除而减少非选择性氢化成正丁烷的1-丁烯损失。因为需要较少氢来实现去除，不会产生由1-丁烯过渡氢化成正丁烷引起的过量温度，因而使1-丁烯到顺式和反式2-丁烯的异构化损失最小。
在各种实施例中，本发明方法产生具有含量小于100ppm或小于50ppm或小于47ppm的1，3-丁二烯的产物流。举例来说，产物流可以含有零直到小于100ppm，或零到50ppm的1，3-丁二烯。在本发明的一个实施例中，在氢化反应器流出物流中，1，3-丁二烯的量是5到50ppm。
本发明的特定实施例
给出以下实例来说明本发明并且不应将其理解为限制其范围。
一股程序
对于所有实例，将混合C4烃流以液体形式传送通过填充有呈1/16″挤出物形式的预处理0.1wt％钯/α-氧化铝(苏德化学(SudChemie)G68-E)催化剂的导管。在测试之前，催化剂经预处理。在纯氮气流下将各床加热到120℃以去除任何水分。当氮气降低时氢气流速在15分钟内以逐步方式提高直到纯氢气以制造商推荐的200ccH2/hr/cc催化剂的速率流动。在120℃下使催化剂浸没在纯氢气下5小时继而在氮气下冷却。各填充导管以T形安装以便经由质量流量计引入气态氢，因而产生“反应区”。液态C4烃仅在第一反应区开始处引入。各反应区在含有石英毛绒/玻璃珠粒的区域底部入口处含有3英寸混合区和1英寸催化剂顶部的石英毛绒填料。用背压调节器控制床压并且其是200psig(1.38MPa)。反应区床前和后C4物流的抽样经由隔片抽样使用0-100μLVICI气密注射器进行。通过GC分析样品。面积百分比归一化直到C5组分用作主要定量方法。使用两种C4液体的分开原料。对于比较实验1和比较实验2，馈料组成在表1中给出。对于实例3和比较实验4，原料组成在表4中给出。
表1：用于以及比较实验1和2的混合C4烃馈料流组成。
Wt％
丙烷 0.158
环丙烷 0.032
丙烯 0.091
异丁烷 0.478
丁烷 4.22
环状C4 0.024
反式-2-丁烯 31.8
1-丁烯 32.3
异丁烯 6.19
顺式-2-丁烯 22.5
异戊烷 0.041
1，3-丁二烯 1.88
异戊烯 0.148
戊烷异构体-1 0.036
戊烷异构体-2 0.033
比较实验1(并非本发明的实施例)
除了如所提到，遵循一股程序。产生两个串联反应区，其由1/2″不锈钢导管、具有30.0g催化剂的区1以及具有11.3g催化剂的区2组成。不对反应区施加外部加热或冷却。总C4烃流速是15mL/hr，提供1.4hr-1的总液体每小时空间速度(LHSV)(每小时mLC4流速除以催化剂体积)。各反应区馈入0.60mL/min气态氢气流，因而提供如表2中所示的氢与1，3-丁二烯摩尔比。在这个实例中不进行反应区1的出口的分析。
表2：C.E.1的结果；使用分级氢添加从C4烃去除1，3-丁二烯(BD)。
通过烃流流动速率乘催化剂总体积(区1+区2)计算“总”LHSV，而通过总烃流速除以特定区域催化剂体积计算各反应区LHSV。“总”H2/BD比率被计算为氢添加总量(区1+区2)比进入区1的BD量。区1中的H2/BD比率被计算为仅引入到区1的氢的比率除以进入区1的BD含量。在这个实例中不测量退出区1的BD量。
丁二烯浓度从18,752ppm降低到876ppm。
比较实验2(并非本发明的实施例)
除了所有氢气流在入口处被引入到反应区1外，以相同方式利用比较实验1中所描述的两个反应区，因而维持相同总LHSV。在比较实验2A和B中氢量不同，因而在相同LHSV下提供不同H2/BD比率；一种H2/BD比率更低并且一种H2/BD比率高于比较实验1的比率。表3显示这一技术使1-3-丁二烯降低到不低于2657ppm，并且导致1-丁烯损失42％-50％并且正丁烷增加较多。
表3：C.E.2的结果；使用单一入口氢添加从C4烃去除1，3-丁二烯。
表4：对于实例3和比较实验4的混合C4烃馈料流组成。
Wt％
丙烷 0.075
环丙烷 0.015
丙烯 0.038
异丁烷 0.323
丁烷 4.24
环状C4 0.023
t-2-丁烯 33.6
1-丁烯 28.3
异丁烯 5.58
c-2-丁烯 25.3
异戊烷 0.098
1，3-丁二烯 1.75
异戊烯 0.344
戊烷异构体-1 0.151
戊烷异构体-2 0.225
实例3
产生四个串联反应区，其各含有填充到1/2″SS导管中的10mL催化剂(各约5g)。不对反应区施加外部加热或冷却。总C4烃流速是202mL/hr，提供5hr-1的总LHSV。各反应区馈入9mL/min气态氢，因而提供如表5中所示的氢与1，3-丁二烯摩尔比。区域出口组成显示在表5中。
表5：从C4烃流去除4区1，3-丁二烯。
表5中的数据显示，丁二烯浓度从17,533ppm降低到45ppm，伴随着1-丁烯损失23％，以及正丁烷增加1.41wt％。
比较实验4(并非本发明的实施例)
4A：除了在入口处将所有氢气流引入到反应区1中(36mL/min)外，以相同方式利用实例3中所描述的4个反应区，因而维持与实例3中相同的总LHSV和总H2/BD比率。表6显示，这一技术使1，3-丁二烯降低到550ppm，并且导致1-丁烯损失42％以及正丁烷增加2.34wt％。
4B：除了使用更大催化剂体积(500mLSS容器中所含有的465mL催化剂)外，重复C.E.4A，因而减少LHSV。
表6：从C4烃流单一反应区去除1，3-丁二烯
使用几乎多一个数量级的催化剂，同时在针对烯烃流的反应区中提供更长滞留时间，C.E.4B中的丁二烯浓度从17,533ppm降低到440ppm。因此，这一方法不如实例3的方法有效。
前述数据表明，通过将氢分级添加到多个反应区中，而不是在反应区开始处经由单一入口引入相同量的氢来从多组分C4烯烃流去除1，3-丁二烯出乎意料地使1，3-丁二烯降低到较低水平，同时在过程中保持较多1-丁烯。

Claims (11)

1.一种用于使二烯烃氢化的方法，所述方法包含：在实质上不存在一氧化碳的情况下使液相烯烃流与单一催化剂和氢接触，所述液相烯烃流含有200ppm到按所述烯烃流的总重量计2wt.％的1，3-丁二烯，其中进行所述接触：(a)以使得所述氢馈入所述方法中至少2个不同氢馈入点，并且相对于所述丁二烯的量，馈入至少一个馈入点的氢量是不足化学计量的量，以及(b)在氢化条件下足以将1，3-丁二烯浓度降低到在所述方法的至少一种流出物流中小于100ppm。
2.根据权利要求1所述的方法，其中所述烯烃包含1-丁烯。
3.根据前述权利要求中任一权利要求所述的方法，其中所述H2基本上完全溶解于所述液相中。
4.根据前述权利要求中任一权利要求所述的方法，其中在第2个氢馈入点处1，3-丁二烯的转化率是至少20％。
5.根据前述权利要求中任一权利要求所述的方法，其中所述方法具有至少3个氢馈入点。
6.根据前述权利要求中任一权利要求所述的方法，其中所述方法具有至少4个氢馈入点。
7.根据前述权利要求中任一权利要求所述的方法，其中在所述第2个氢馈入点处1，3-丁二烯的转化率是至少40％。
8.根据前述权利要求中任一权利要求所述的方法，其中所述氢化条件足以使1，3-丁二烯的浓度降低到小于50ppm。
9.根据前述权利要求中任一权利要求所述的方法，其中所述接触在一个以上反应器中进行。
10.根据权利要求1到8中任一权利要求所述的方法，其中所述接触在单一反应器中进行。
11.根据前述权利要求中任一权利要求所述的方法，其中所述流出物流被传送到氢甲酰化方法中。
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