JPH0725714B2 - ２，４―ジ―ｔ―ブチルフェノールの製造方法 - Google Patents
２，４―ジ―ｔ―ブチルフェノールの製造方法Info
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- JPH0725714B2 JPH0725714B2 JP61314678A JP31467886A JPH0725714B2 JP H0725714 B2 JPH0725714 B2 JP H0725714B2 JP 61314678 A JP61314678 A JP 61314678A JP 31467886 A JP31467886 A JP 31467886A JP H0725714 B2 JPH0725714 B2 JP H0725714B2
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は2,4−ジ−ｔ−ブチルフェノール（以下、2,4−
DTBPと記す）の製造方法、特に2,4−DTBPまたは2,6−ジ
−ｔ−ブチルフェノール（以下、2,6−DTBPと記す）を
製造し、これらのジ−ｔ−ブチルフェノールを蒸留分離
する際に副生する蒸留残渣から高沸点成分を除去した留
分を用いて2,4−DTBPを製造する方法に関するものであ
る。
DTBPと記す）の製造方法、特に2,4−DTBPまたは2,6−ジ
−ｔ−ブチルフェノール（以下、2,6−DTBPと記す）を
製造し、これらのジ−ｔ−ブチルフェノールを蒸留分離
する際に副生する蒸留残渣から高沸点成分を除去した留
分を用いて2,4−DTBPを製造する方法に関するものであ
る。
フェノールとイソブチレンとをアルミニウムトリフェノ
キシドのようなオルソアルキル化反応触媒の存在下に反
応させて2,6−DTBPを製造する方法が知られている（例
えば特開昭57−95928号）。この製造方法においては、
生成する2,6−DTBPを蒸留により採取する場合、２−ｔ
−ブチルフェノール（以下、２−TBPと記す）を主成分
とする低沸点留分、および2,4,6−トリ−ｔ−ブチルフ
ェノール（以下、2,4,6−TTBPと記す）を主成分とする
蒸留残渣が副生する。
キシドのようなオルソアルキル化反応触媒の存在下に反
応させて2,6−DTBPを製造する方法が知られている（例
えば特開昭57−95928号）。この製造方法においては、
生成する2,6−DTBPを蒸留により採取する場合、２−ｔ
−ブチルフェノール（以下、２−TBPと記す）を主成分
とする低沸点留分、および2,4,6−トリ−ｔ−ブチルフ
ェノール（以下、2,4,6−TTBPと記す）を主成分とする
蒸留残渣が副生する。
一方、フェノールと、イソブチレンをフッ素化アルミナ
等の固体酸の存在下に反応させて2,4−DTBPを製造する
方法が知られており（例えば米国特許4,275,249号）、
この方法では４−ｔ−ブチルフェノール（以下、４−TB
Pと記す）を主成分とする低沸点留分および2,4,6−TTBP
を主成分とする蒸留残渣が副生する。
等の固体酸の存在下に反応させて2,4−DTBPを製造する
方法が知られており（例えば米国特許4,275,249号）、
この方法では４−ｔ−ブチルフェノール（以下、４−TB
Pと記す）を主成分とする低沸点留分および2,4,6−TTBP
を主成分とする蒸留残渣が副生する。
上記の方法により副生する2,4,6−TTBPを主成分とする
蒸留残渣を原料とし、これに活性白土または酸性白土を
触媒として２−TBPを反応させ、トランスブチル化反応
により2,4−DTBPを製造する方法が提案されている（例
えば特開昭60−255742号）。
蒸留残渣を原料とし、これに活性白土または酸性白土を
触媒として２−TBPを反応させ、トランスブチル化反応
により2,4−DTBPを製造する方法が提案されている（例
えば特開昭60−255742号）。
しかしながら、上記特開昭60−255742号の方法では、2,
6−DTBP製造の際に副生する蒸留残渣をそのまま反応原
料として使用しているため、触媒を反応原料に対して多
量に使用し、長時間反応させなければならないという問
題点があった。
6−DTBP製造の際に副生する蒸留残渣をそのまま反応原
料として使用しているため、触媒を反応原料に対して多
量に使用し、長時間反応させなければならないという問
題点があった。
本発明は上記問題点を解決するためのもので、2,4−ま
たは2,6−DTBP製造の際に副生する蒸留残渣を出発原料
として使用し、少ない触媒量および短い反応時間で収率
よく2,4−DTBPを製造できる2,4−DTBPの製造方法を提案
することを目的としている。
たは2,6−DTBP製造の際に副生する蒸留残渣を出発原料
として使用し、少ない触媒量および短い反応時間で収率
よく2,4−DTBPを製造できる2,4−DTBPの製造方法を提案
することを目的としている。
本発明は、フェノールとイソブチレンとを反応させて2,
4−ジ−ｔ−ブチルフェノールまたは2,6−ジ−ｔ−ブチ
ルフェノールを製造し、これらのジ−ｔ−ブチルフェノ
ールを蒸留分離する際に副生する蒸留残渣から、沸点28
0℃/760mmHg以上の高沸点成分を除去して得られる2,4,6
−トリ−ｔ−ブチルフェノールを主成分とする留分に、
触媒として活性白土または酸性白土0.01〜５重量％の存
在下に、フェノール、２−ｔ−ブチルフェノールまたは
４−ｔ−ブチルフェノールを反応させることを特徴とす
る2,4−ジ−ｔ−ブチルフェノールの製造方法である。
4−ジ−ｔ−ブチルフェノールまたは2,6−ジ−ｔ−ブチ
ルフェノールを製造し、これらのジ−ｔ−ブチルフェノ
ールを蒸留分離する際に副生する蒸留残渣から、沸点28
0℃/760mmHg以上の高沸点成分を除去して得られる2,4,6
−トリ−ｔ−ブチルフェノールを主成分とする留分に、
触媒として活性白土または酸性白土0.01〜５重量％の存
在下に、フェノール、２−ｔ−ブチルフェノールまたは
４−ｔ−ブチルフェノールを反応させることを特徴とす
る2,4−ジ−ｔ−ブチルフェノールの製造方法である。
本発明において出発原料とて使用する蒸留残渣は、2,4
−DTBPまたは2,6−DTBP製造において副生するものであ
る。このうち、2,6−DTBPの製造方法は前記特開昭57−9
5928号等に記載されているように、アルミニウムトリフ
ェノキシドのようなオルソアルキル化触媒の存在下にフ
ェノールとイソブチレンを反応させる方法がある。また
2,4−DTBPの製造方は前記米国特許第4,275,249号等に記
載されているように、フッ素化アルミナ等の固体酸を触
媒として、フェノールとイソブチレンを反応させる方法
であり、触媒としては前記特開昭60−255742号に記載さ
れている活性白土や酸性白土が好ましい。
−DTBPまたは2,6−DTBP製造において副生するものであ
る。このうち、2,6−DTBPの製造方法は前記特開昭57−9
5928号等に記載されているように、アルミニウムトリフ
ェノキシドのようなオルソアルキル化触媒の存在下にフ
ェノールとイソブチレンを反応させる方法がある。また
2,4−DTBPの製造方は前記米国特許第4,275,249号等に記
載されているように、フッ素化アルミナ等の固体酸を触
媒として、フェノールとイソブチレンを反応させる方法
であり、触媒としては前記特開昭60−255742号に記載さ
れている活性白土や酸性白土が好ましい。
これらの製造方法では、生成した2,4−または2,6−DTBP
を反応液から分離するために、触媒除去後に蒸留を行う
が、このとき副生する２−または４−TBPは低沸点留分
として分留され、2,4,6−TTBPは蒸留残渣（蒸留塔底部
成分）に蒸留する。本発明で原料として使用する蒸留残
渣はこのような蒸留塔底部成分であり、2,4,6−TTBPを
主成分とし、一般に2,4,6−TTBP50〜95重量％、2,6−DT
BP0.1〜50重量％、2,4−DTBP1〜50重量％、その他０〜3
0重量％の組成を有する。
を反応液から分離するために、触媒除去後に蒸留を行う
が、このとき副生する２−または４−TBPは低沸点留分
として分留され、2,4,6−TTBPは蒸留残渣（蒸留塔底部
成分）に蒸留する。本発明で原料として使用する蒸留残
渣はこのような蒸留塔底部成分であり、2,4,6−TTBPを
主成分とし、一般に2,4,6−TTBP50〜95重量％、2,6−DT
BP0.1〜50重量％、2,4−DTBP1〜50重量％、その他０〜3
0重量％の組成を有する。
本発明ではこのような蒸留残渣から薄膜蒸留装置、蒸留
塔などにより沸点280℃/760mmHg以上の高沸点成分を除
去した留分を反応原料して使用する。上記高沸点成分の
除去により、触媒に対して悪影響を及ぼす高沸点成分が
除去される。
塔などにより沸点280℃/760mmHg以上の高沸点成分を除
去した留分を反応原料して使用する。上記高沸点成分の
除去により、触媒に対して悪影響を及ぼす高沸点成分が
除去される。
本発明において上記高沸点成分を除去した留分に反応さ
せる他の反応原料は、フェノール、２−または４−TBP
であるが、これらは１種単独でもよく、また２種以上を
併用してもよい。フェノールとしては純フェノールでも
回収フェノールでもよい。２−または４−TBPとしては
2,6−または2,4−DTBP製造の際副生する低沸点留分を使
用することができる。
せる他の反応原料は、フェノール、２−または４−TBP
であるが、これらは１種単独でもよく、また２種以上を
併用してもよい。フェノールとしては純フェノールでも
回収フェノールでもよい。２−または４−TBPとしては
2,6−または2,4−DTBP製造の際副生する低沸点留分を使
用することができる。
反応に使用する触媒は活性白土または酸性白土であり、
従来より2,4−DTBPの製造に使用されていたものが使用
できる。
従来より2,4−DTBPの製造に使用されていたものが使用
できる。
2,4−DTBPの製造方法は、蒸留残渣から高沸点成分を除
去した留分とフェノール、２−または４−TBPとをｔ−
ブチル基／フェノール骨格（モル比）が１〜３、好まし
くは1.5〜2.5になるように混合し、活性白土または酸性
白土を0.01〜５重量％、好ましくは0.1〜１重量％の存
在下に、温度80〜180℃、好ましくは90〜140℃、圧力常
圧以上、好ましくは常圧〜10kgf/cm2G、0.1〜40時間、
好ましくは0.2〜20時間、液相で反応させる。
去した留分とフェノール、２−または４−TBPとをｔ−
ブチル基／フェノール骨格（モル比）が１〜３、好まし
くは1.5〜2.5になるように混合し、活性白土または酸性
白土を0.01〜５重量％、好ましくは0.1〜１重量％の存
在下に、温度80〜180℃、好ましくは90〜140℃、圧力常
圧以上、好ましくは常圧〜10kgf/cm2G、0.1〜40時間、
好ましくは0.2〜20時間、液相で反応させる。
以下、本発明の好ましい製造方法を図面により説明す
る。図面は、2,6−DTBP製造の際の蒸留残渣を利用する
実施態様を示す系統図である。まず前段の2,6−DTBPの
製造は反応槽１にフェノール、イソブチレンおよび触媒
としてアルミニウムトリフェノキシドを仕込んで80〜13
0℃で反応させ、2,6−DTBPを製造する。2,4−DTBPを製
造する場合は触媒として活性白土、酸性白土等の固体酸
を使用する。
る。図面は、2,6−DTBP製造の際の蒸留残渣を利用する
実施態様を示す系統図である。まず前段の2,6−DTBPの
製造は反応槽１にフェノール、イソブチレンおよび触媒
としてアルミニウムトリフェノキシドを仕込んで80〜13
0℃で反応させ、2,6−DTBPを製造する。2,4−DTBPを製
造する場合は触媒として活性白土、酸性白土等の固体酸
を使用する。
次に反応液を中和水洗槽２において中和、水洗により触
媒を除去する。2,4−DTBP製造の場合は濾過により触媒
を除去する。続いて蒸留塔３において蒸留を行い、2,6
−DTBP（または2,4−DTBP）を採取する。
媒を除去する。2,4−DTBP製造の場合は濾過により触媒
を除去する。続いて蒸留塔３において蒸留を行い、2,6
−DTBP（または2,4−DTBP）を採取する。
蒸留塔３の蒸留残渣すなわち底部成分は高沸点成分除去
装置４において高沸点成分を除去し、反応槽５において
フェノール、２−または４−TBPおよび触媒として活性
白土または酸性白土を供給して反応させ、2,4−DTBPを
生成させる。
装置４において高沸点成分を除去し、反応槽５において
フェノール、２−または４−TBPおよび触媒として活性
白土または酸性白土を供給して反応させ、2,4−DTBPを
生成させる。
反応液は濾過器６で触媒を除去した後蒸留塔７で蒸留を
行い、2,4−DTBPを採取する。蒸留塔７も蒸留塔３と同
様に３塔からなり、第１塔で水およびフェノール、第２
塔で４−TBPを主成分とする低沸点留分を回収し、第３
塔で2,4−DTBPを採取するようになっている。蒸留塔７
の蒸留残渣すなわち底部成分は蒸留塔３と同様に2,4,6
−TTBPを主成分とし、高沸点成分を含むので、高沸点成
分除去装置４に戻して高沸点成分を除去し、反応原料と
して利用する。蒸留塔3,7で回収されるフェノールは反
応槽１または５の原料とされ、同様に回収される低沸点
留分は反応槽５の原料として利用される。
行い、2,4−DTBPを採取する。蒸留塔７も蒸留塔３と同
様に３塔からなり、第１塔で水およびフェノール、第２
塔で４−TBPを主成分とする低沸点留分を回収し、第３
塔で2,4−DTBPを採取するようになっている。蒸留塔７
の蒸留残渣すなわち底部成分は蒸留塔３と同様に2,4,6
−TTBPを主成分とし、高沸点成分を含むので、高沸点成
分除去装置４に戻して高沸点成分を除去し、反応原料と
して利用する。蒸留塔3,7で回収されるフェノールは反
応槽１または５の原料とされ、同様に回収される低沸点
留分は反応槽５の原料として利用される。
反応槽５において生成する2,4−DTBPは、ｔ−ブチル基
／フェノール骨格（モル比）2.0、触媒量0.5重量％、反
応時間２時間のとき、2,4−DTBP濃度は74重量％とな
り、収率71モル％となる。高沸点成分を除去しない蒸留
残渣を用いて同条件で反応を行うと収率は25モル％とな
る。また高沸点成分を除去しない留分を用いて、高沸点
成分を除去した場合と同等の収率を得るには、触媒量を
４倍の２重量％とし、かつ反応時間を３倍の６時間とす
る必要があり、本発明の反応効率が高いことがわかる。
／フェノール骨格（モル比）2.0、触媒量0.5重量％、反
応時間２時間のとき、2,4−DTBP濃度は74重量％とな
り、収率71モル％となる。高沸点成分を除去しない蒸留
残渣を用いて同条件で反応を行うと収率は25モル％とな
る。また高沸点成分を除去しない留分を用いて、高沸点
成分を除去した場合と同等の収率を得るには、触媒量を
４倍の２重量％とし、かつ反応時間を３倍の６時間とす
る必要があり、本発明の反応効率が高いことがわかる。
上記の各反応は液相反応であり、通常はバッチ式に行わ
れるが、連続式に行ってもよい。上記により製造された
2,4−DTBPおよび2,6−DTBPはいずれも樹脂等の酸化防止
剤の原料などに利用される。
れるが、連続式に行ってもよい。上記により製造された
2,4−DTBPおよび2,6−DTBPはいずれも樹脂等の酸化防止
剤の原料などに利用される。
本発明によれば、2,4−または2,6−DTBPを製造し、この
2,4−または2,6−DTBPを蒸留分離する際に副生する蒸留
残渣から高沸点成分を除去し、特定量の活性白土または
酸性白土の存在下に、フェノール、２−ｔ−ブチルフェ
ノールまたは４−ｔ−ブチルフェノールを反応さるよう
にしたので、蒸留残渣から触媒に対して悪影響を及ぼす
成分を除去し、これにより触媒の活性が高い状態で反応
を行うことができ、少ない触媒量および短い反応時間で
収率よく2,4−DTBPを製造することができる。
2,4−または2,6−DTBPを蒸留分離する際に副生する蒸留
残渣から高沸点成分を除去し、特定量の活性白土または
酸性白土の存在下に、フェノール、２−ｔ−ブチルフェ
ノールまたは４−ｔ−ブチルフェノールを反応さるよう
にしたので、蒸留残渣から触媒に対して悪影響を及ぼす
成分を除去し、これにより触媒の活性が高い状態で反応
を行うことができ、少ない触媒量および短い反応時間で
収率よく2,4−DTBPを製造することができる。
以下、本発明の実施例について説明する。実施例中、％
は特に言及しない限り重量％を示す。
は特に言及しない限り重量％を示す。
実施例１ 触媒としてアルミニウムトリフェノキシドを用いてフェ
ノールとイソブチレンを反応させ、2,6−DTBPを製造す
る際副生する蒸留塔の蒸留残渣（組成;2,4,6−TTBP86.2
％、2,6−DTBP2.6％、2,4−DTBP2.6％、その他8.6％）1
00gをウィドマー蒸留塔を用いて沸点170℃/30mmHg以上
の高沸点成分を除去した留分93.1gを得た。
ノールとイソブチレンを反応させ、2,6−DTBPを製造す
る際副生する蒸留塔の蒸留残渣（組成;2,4,6−TTBP86.2
％、2,6−DTBP2.6％、2,4−DTBP2.6％、その他8.6％）1
00gをウィドマー蒸留塔を用いて沸点170℃/30mmHg以上
の高沸点成分を除去した留分93.1gを得た。
温度計、冷却管、撹拌装置および共栓を付した200ml四
ツ口フラスコに、２−TBP16g、４−TBP19gおよび上記高
沸点成分除去留分65gを仕込んだ。フラスコを加熱し、
内温が110℃になった時点で活性白土（日本活性白土
（株）製SA−254）0.5gを添加し、反応温度110℃で２時
間反応を続けた。
ツ口フラスコに、２−TBP16g、４−TBP19gおよび上記高
沸点成分除去留分65gを仕込んだ。フラスコを加熱し、
内温が110℃になった時点で活性白土（日本活性白土
（株）製SA−254）0.5gを添加し、反応温度110℃で２時
間反応を続けた。
反応終了後反応液の一部の取出し、濾過により活性白土
を除去した。この活性白土除去品をガスクロマトグラフ
ィー分析装置を用いて分析した。その結果、2,4−DTBP
の濃度は74％で、収率は71モル％であった。
を除去した。この活性白土除去品をガスクロマトグラフ
ィー分析装置を用いて分析した。その結果、2,4−DTBP
の濃度は74％で、収率は71モル％であった。
実施例２ 実施例１の2,6−DTBPの製造の際副生する蒸留残渣の代
りに、触媒として活性白土を用いてフェノールとイソブ
チレンを反応させ、2,4−DTBPを製造し、2,4−DTBPを蒸
留分離する際に副生する蒸留残渣から実施例１と同様に
高沸点成分を除去した留分を用いて同じ試験を行った。
その結果、実施例１と同じ触媒量、同じ反応時間で2,4
−DTBPが収率69モル％で得られた。
りに、触媒として活性白土を用いてフェノールとイソブ
チレンを反応させ、2,4−DTBPを製造し、2,4−DTBPを蒸
留分離する際に副生する蒸留残渣から実施例１と同様に
高沸点成分を除去した留分を用いて同じ試験を行った。
その結果、実施例１と同じ触媒量、同じ反応時間で2,4
−DTBPが収率69モル％で得られた。
実施例３ 実施例１のウィドマー蒸留塔（装置）の代りに、薄膜蒸
留装置（柴田化学（株）製:MS−300）を用いて高沸点成
分を除去した留分を原料に用いて、同じ試験を行った。
その結果、実施例１と同じ触媒量、同じ反応時間で2,4
−DTBPが収率71モル％で得られた。
留装置（柴田化学（株）製:MS−300）を用いて高沸点成
分を除去した留分を原料に用いて、同じ試験を行った。
その結果、実施例１と同じ触媒量、同じ反応時間で2,4
−DTBPが収率71モル％で得られた。
比較例１ 実施例１で2,6−DTBPの製造の際に副生する蒸留残渣を
そのまま原料に使用して試験を行った。その結果、実施
例１と同じ触媒量、同じ反応時間では、2,4−DTBPが25
モル％の収率でしか得られなかった。
そのまま原料に使用して試験を行った。その結果、実施
例１と同じ触媒量、同じ反応時間では、2,4−DTBPが25
モル％の収率でしか得られなかった。
比較例２ 比較例１の触媒量を２％、反応時間を６時間にしたとこ
ろ、2,4−DTBPが収率67モル％で得られた。
ろ、2,4−DTBPが収率67モル％で得られた。
以上の結果により、実施例のものはいずれも比較例のも
のに比べて反応効率がよいことがわかる。
のに比べて反応効率がよいことがわかる。
図面は本発明の実施態様を示す系統図であり、 1,5は反応槽、２は中和水洗槽、3,7は蒸留塔、４は高沸
点成分除去装置、６は濾過器である。
点成分除去装置、６は濾過器である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭61−200934（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−255742（ＪＰ，Ａ)
Claims (4)
- 【請求項１】フェノールとイソブチレンとを反応させて
2,4−ジ−ｔ−ブチルフェノールまたは2,6−ジ−ｔ−ブ
チルフェノールを製造し、これらのジ−ｔ−ブチルフェ
ノールを蒸留分離する際に副生する蒸留残渣から、沸点
280℃/760mmHg以上の高沸点成分を除去して得られる2,
4,6−トリ−ｔ−ブチルフェノールを主成分とする留分
に、触媒として活性白土または酸性白土0.01〜５重量％
の存在下に、フェノール、２−ｔ−ブチルフェノールま
たは４−ｔ−ブチルフェノールを反応させることを特徴
とする2,4−ジ−ｔ−ブチルフェノールの製造方法。 - 【請求項２】フェノールとイソブチレンとを反応させて
2,4−ジ−ｔ−ブチルフェノールまたは2,6−ジ−ｔ−ブ
チルフェノールを製造する方法が、触媒として活性白
土、酸性白土またはアルミニウムトリフェノキシドを用
いるものである特許請求の範囲第１項記載の2,4−ジ−
ｔ−ブチルフェノールの製造方法。 - 【請求項３】フェノールが純フェノールまたは回収フェ
ノールである特許請求の範囲第１項または第２項記載の
2,4−ジ−ｔ−ブチルフェノールの製造方法。 - 【請求項４】２−ｔ−ブチルフェノールまたは４−ｔ−
ブチルフェノールが蒸留の際副生する低沸点留分である
特許請求の範囲第１項ないし第３項のいずれかに記載の
2,4−ジ−ｔ−ブチルフェノールの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61314678A JPH0725714B2 (ja) | 1986-12-26 | 1986-12-26 | ２，４―ジ―ｔ―ブチルフェノールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61314678A JPH0725714B2 (ja) | 1986-12-26 | 1986-12-26 | ２，４―ジ―ｔ―ブチルフェノールの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63165337A JPS63165337A (ja) | 1988-07-08 |
| JPH0725714B2 true JPH0725714B2 (ja) | 1995-03-22 |
Family
ID=18056232
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61314678A Expired - Fee Related JPH0725714B2 (ja) | 1986-12-26 | 1986-12-26 | ２，４―ジ―ｔ―ブチルフェノールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0725714B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10196334B2 (en) | 2015-09-11 | 2019-02-05 | Basf Se | Process for the alkylation of phenols |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60255742A (ja) * | 1984-06-01 | 1985-12-17 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | ２、４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノ−ルの製造方法 |
| JPS61200934A (ja) * | 1985-03-02 | 1986-09-05 | Maruzen Sekiyu Kagaku Kk | ｔｅｒｔ―ブチルフエノール類の製造方法 |
-
1986
- 1986-12-26 JP JP61314678A patent/JPH0725714B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63165337A (ja) | 1988-07-08 |
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