JPS63159333A - 2,4−ジ−t−ブチルフエノ−ルの製造方法 - Google Patents
2,4−ジ−t−ブチルフエノ−ルの製造方法Info
- Publication number
- JPS63159333A JPS63159333A JP61307548A JP30754886A JPS63159333A JP S63159333 A JPS63159333 A JP S63159333A JP 61307548 A JP61307548 A JP 61307548A JP 30754886 A JP30754886 A JP 30754886A JP S63159333 A JPS63159333 A JP S63159333A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- isobutylene
- phenol
- catalyst
- dtbp
- aluminum
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 27
- ICKWICRCANNIBI-UHFFFAOYSA-N 2,4-di-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 ICKWICRCANNIBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 25
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 31
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 27
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 3
- GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 2-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1O GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 27
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 10
- DKCPKDPYUFEZCP-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)C)=C1O DKCPKDPYUFEZCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-Butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1O WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 abstract description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 abstract 1
- 239000012969 di-tertiary-butyl peroxide Substances 0.000 description 17
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 15
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 4
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- OPSWAWSNPREEFQ-UHFFFAOYSA-K triphenoxyalumane Chemical compound [Al+3].[O-]C1=CC=CC=C1.[O-]C1=CC=CC=C1.[O-]C1=CC=CC=C1 OPSWAWSNPREEFQ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 2
- 239000011973 solid acid Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は2.4−ジ−t−ブチルフェノール(以下、2
.4−DTBPと記す)の製造方法、特にフェノールと
イソブチレンとをアルキル化反応触媒の存在下に反応さ
せて2.4−DTBP tI−製造する方法に関するも
のである。
.4−DTBPと記す)の製造方法、特にフェノールと
イソブチレンとをアルキル化反応触媒の存在下に反応さ
せて2.4−DTBP tI−製造する方法に関するも
のである。
2.4−DTBPの製造方法としてアルキル化反応触媒
の存在下にフェノールとイソブチレンを反応させる方法
がある。従来の製造方法では触媒として。
の存在下にフェノールとイソブチレンを反応させる方法
がある。従来の製造方法では触媒として。
活性白土を用いる方法(特開昭59−110883号)
、フッ素化アルミナを用いる方法(米国特許第4275
249号)、リン酸含有ブリーチングアースを使用する
方法(チェコスロバキア特許第194274号)などが
ある。
、フッ素化アルミナを用いる方法(米国特許第4275
249号)、リン酸含有ブリーチングアースを使用する
方法(チェコスロバキア特許第194274号)などが
ある。
一方、フェノールとイソブチレンとをアルミニウムトリ
フエノキシトのようなオルソアルキル化反応触媒の存在
下に反応させて2,6−ジーt−ブチルフェノール(以
下、2.6−DTI3Pと記す)を製造する方法が知ら
れている(例えば特開昭57−95928号)。
フエノキシトのようなオルソアルキル化反応触媒の存在
下に反応させて2,6−ジーt−ブチルフェノール(以
下、2.6−DTI3Pと記す)を製造する方法が知ら
れている(例えば特開昭57−95928号)。
上記従来の2.4−DTBPの製造方法では、いずれも
触媒には固体酸が使用されており、反応が終了した後、
必要により中和し、固体酸触媒を除去する工程が必要と
なる。
触媒には固体酸が使用されており、反応が終了した後、
必要により中和し、固体酸触媒を除去する工程が必要と
なる。
また2、6−DTBPの製造に使用されるアルミニウム
トリフエノキシトはオルソアルキル化反応触媒と呼ばれ
、2.6−DTnPの製造のみに使用され、2.4−D
TBPは製造できなかった。
トリフエノキシトはオルソアルキル化反応触媒と呼ばれ
、2.6−DTnPの製造のみに使用され、2.4−D
TBPは製造できなかった。
従って同一の触媒を使用して2.4−DTBPと2,6
−DTBPを習造することはできず、このため2,4−
DTBPと2.6−DTBPを併産する際には、2.6
−DTBPの製造装置の他に、2.4−DTBPの専用
反応器および触媒の除去装置等が必要となるなどの問題
点があった。
−DTBPを習造することはできず、このため2,4−
DTBPと2.6−DTBPを併産する際には、2.6
−DTBPの製造装置の他に、2.4−DTBPの専用
反応器および触媒の除去装置等が必要となるなどの問題
点があった。
本発明は上記問題点を解決するためのもので、アルミニ
ウムトリアリーロキシドを触媒として使用することがで
き、触媒の除去が容易であるとともに、2.6−DTB
Pの製造装置を共用できる2、4−DTBPの製造方法
を提案することを目的としている。
ウムトリアリーロキシドを触媒として使用することがで
き、触媒の除去が容易であるとともに、2.6−DTB
Pの製造装置を共用できる2、4−DTBPの製造方法
を提案することを目的としている。
本発明は、フェノールとイソブチレンとをアルミニウム
トリアリーロキシドの存在下に150〜300℃で反応
させることを特徴とする2、4−ジ−t−ブチルフェノ
ールの製造方法である。
トリアリーロキシドの存在下に150〜300℃で反応
させることを特徴とする2、4−ジ−t−ブチルフェノ
ールの製造方法である。
本発明において原料であるフェノールとしては。
純フェノール、2−または4−t−ブチルフェノール(
以下、2−または4−TBPと記す)を含む回収フェノ
ール、あるいはこれらの混合物などが使用できる。
以下、2−または4−TBPと記す)を含む回収フェノ
ール、あるいはこれらの混合物などが使用できる。
イソブチレンとしては純イゾブチレンまたはイソブチレ
ン含有ブテンガスなどが使用できる。触媒としてのアル
ミニウムトリアリーロキシドは2,6−DTBPの製造
に用いられるものと同じものであり、次式で表わされる
ものがある。
ン含有ブテンガスなどが使用できる。触媒としてのアル
ミニウムトリアリーロキシドは2,6−DTBPの製造
に用いられるものと同じものであり、次式で表わされる
ものがある。
Al(OAr)、 ・・・(1)(ここ
で、(OAr)は 〔ここで、Xはし一ブチル基、Yは水素、ハロゲンまた
はアルキル基を表わし、互に同一のものでも別のもので
もよい。nは0以上の整数である。〕を示し、それぞれ
同一のものであっても別のものであってもよい。) これらのアルミニウムトリアリーロキシドは2゜6−D
TBPの場合と同様に、予めフェノールと金属アルミニ
ウムとから調製することができる。このフェノールと金
属アルミニウムを反応させる触媒調製工程は、金属アル
ミニウム/フェノールを0.1〜5重量%、好ましくは
0.3〜2重量%とじ1反応器度110〜200℃、好
ましくは130〜180℃、圧力常圧〜20kH/cm
” G、好ましくは常圧〜1ok3/cm2Gで10分
〜5時間、好ましくは30分〜2時間金属アルミニウム
が溶解するまで反応させる。
で、(OAr)は 〔ここで、Xはし一ブチル基、Yは水素、ハロゲンまた
はアルキル基を表わし、互に同一のものでも別のもので
もよい。nは0以上の整数である。〕を示し、それぞれ
同一のものであっても別のものであってもよい。) これらのアルミニウムトリアリーロキシドは2゜6−D
TBPの場合と同様に、予めフェノールと金属アルミニ
ウムとから調製することができる。このフェノールと金
属アルミニウムを反応させる触媒調製工程は、金属アル
ミニウム/フェノールを0.1〜5重量%、好ましくは
0.3〜2重量%とじ1反応器度110〜200℃、好
ましくは130〜180℃、圧力常圧〜20kH/cm
” G、好ましくは常圧〜1ok3/cm2Gで10分
〜5時間、好ましくは30分〜2時間金属アルミニウム
が溶解するまで反応させる。
この場合原料のフェノールとして純フェノールを用いる
と前記(1)式のアリーロキシドとしてO@ を含むも
のが得られ、2−または4−TBPを含む回収フェノー
ルを使用すると、 X\ ′−ゝ −0−X を含むものが得ら−O−
ぐジまたは−O れる。
と前記(1)式のアリーロキシドとしてO@ を含むも
のが得られ、2−または4−TBPを含む回収フェノー
ルを使用すると、 X\ ′−ゝ −0−X を含むものが得ら−O−
ぐジまたは−O れる。
2.4−DTBPの製造はこれらの触媒の存在下にフェ
ノールとイソブチレンを反応させる。このときイソブチ
レン/フェノール(モル比)を1〜5.好ましくは1.
5〜3とし、温J!1tso〜300℃、好ましくは1
80〜260℃、圧力常圧以上、好ましくは1〜30に
とf/cm2Gで、10分〜30時間、好ましくは30
分〜10時間液相で反応させると2.4−DTBPが生
成する。
ノールとイソブチレンを反応させる。このときイソブチ
レン/フェノール(モル比)を1〜5.好ましくは1.
5〜3とし、温J!1tso〜300℃、好ましくは1
80〜260℃、圧力常圧以上、好ましくは1〜30に
とf/cm2Gで、10分〜30時間、好ましくは30
分〜10時間液相で反応させると2.4−DTBPが生
成する。
触媒としてアルミニウムトリフエノキシトを用いる場合
、反応温度が120℃以下では2.6−DTBPが生成
するが、反応温度を150℃以上とすることにより2.
4−DTBPが生成する。この反応は上記触媒生成工程
とは別に行ってもよいが、触媒調製工程に引続いて行う
と、加熱のための熱量が少なくてすむ、また2、4−D
TBPと2.6−DTBPは同一の触媒を使用するので
、触媒の除去や洗浄は必要でなく、同一の製造装置を共
用して両方の製造を行うことができる。
、反応温度が120℃以下では2.6−DTBPが生成
するが、反応温度を150℃以上とすることにより2.
4−DTBPが生成する。この反応は上記触媒生成工程
とは別に行ってもよいが、触媒調製工程に引続いて行う
と、加熱のための熱量が少なくてすむ、また2、4−D
TBPと2.6−DTBPは同一の触媒を使用するので
、触媒の除去や洗浄は必要でなく、同一の製造装置を共
用して両方の製造を行うことができる。
上記各反応は液相反応であり、通常はバッチ式で行われ
るが、連続式に行ってもよい。
るが、連続式に行ってもよい。
本発明の好ましい製造方法は、フェノールと金属アルミ
ニウムを160℃で1時間加熱攪拌して調製したアルミ
ニウムトリアリーロキシドのフェノール溶液を18〜2
60℃に加熱し、イソブチレンを供給してフェノールと
反応させ2.4−DTBPを製造することからなる。−
例としてイソブチレン/フェノール(モル比)が2.0
、アルミニウム/フェノール比が0.5重量%で、反応
温度200℃、反応時間8時間のとき、2.4−DTB
Pの濃度は60重量%となり、収率は57〜63モル%
となる。
ニウムを160℃で1時間加熱攪拌して調製したアルミ
ニウムトリアリーロキシドのフェノール溶液を18〜2
60℃に加熱し、イソブチレンを供給してフェノールと
反応させ2.4−DTBPを製造することからなる。−
例としてイソブチレン/フェノール(モル比)が2.0
、アルミニウム/フェノール比が0.5重量%で、反応
温度200℃、反応時間8時間のとき、2.4−DTB
Pの濃度は60重量%となり、収率は57〜63モル%
となる。
反応終了後は反応混合物から2.6−DTBP製造の場
合と同様の方法1例えば加水分解により触媒を除去し、
蒸留等により目的化合物である2、4−DTBPを取得
する。こうして製造された2、4−DTBPは樹脂等の
酸化防止剤の原料などに使用される。また副生ずる2−
または4−TBPを含む低沸点留分は回収フェノールと
してリサイクルし、原料として使用される。このとき回
収フェノールは触媒潤製工程にリサイクルしてもよいが
、触媒調製工程以降の工程にリサイクルすると、2.4
−DTBPの収率を高めることができる。
合と同様の方法1例えば加水分解により触媒を除去し、
蒸留等により目的化合物である2、4−DTBPを取得
する。こうして製造された2、4−DTBPは樹脂等の
酸化防止剤の原料などに使用される。また副生ずる2−
または4−TBPを含む低沸点留分は回収フェノールと
してリサイクルし、原料として使用される。このとき回
収フェノールは触媒潤製工程にリサイクルしてもよいが
、触媒調製工程以降の工程にリサイクルすると、2.4
−DTBPの収率を高めることができる。
本発明によれば、アルミニウムトリアリーロキシドを触
媒とし、150〜300℃でフェノールとイソブチレン
を反応させるようにしたので、2.6−DTBPの場合
と同じ触媒を使用して2.4−DTBPを製造でき、触
媒の除去が容易であるとともに、2.6−DT13Pと
製造装置を共用できるなどの効果がある。
媒とし、150〜300℃でフェノールとイソブチレン
を反応させるようにしたので、2.6−DTBPの場合
と同じ触媒を使用して2.4−DTBPを製造でき、触
媒の除去が容易であるとともに、2.6−DT13Pと
製造装置を共用できるなどの効果がある。
〔実施例〕
以下、本発明の実施例について説明する。
実施例1
イソブチレン供給管、温度計鞘、および回転式攪拌装置
を備えたIQ容景の耐食鋼(SUS)製オートクレーブ
に、フェノール200gと金属アルミニウム1.0gと
を仕込んだ。一方、オートクレーブのイソブチレン供給
口に接続したイソブチレン供給ポンプにはそのポンプヘ
ッドをドライアイスで冷却し、イソブチレンボンベを接
続しておく。
を備えたIQ容景の耐食鋼(SUS)製オートクレーブ
に、フェノール200gと金属アルミニウム1.0gと
を仕込んだ。一方、オートクレーブのイソブチレン供給
口に接続したイソブチレン供給ポンプにはそのポンプヘ
ッドをドライアイスで冷却し、イソブチレンボンベを接
続しておく。
オートクレーブ内を窒素で置換した後、加熱を開始した
。オートクレーブの内温か160℃に達した時点で、そ
の温度を維持しながら1時間攪拌を行い、触媒(アルミ
ニウムトリフエノキシト)を調製した。次いで脱圧して
副生じた水素ガスをパージし、再度オートクレーブ内を
窒素で置換した。
。オートクレーブの内温か160℃に達した時点で、そ
の温度を維持しながら1時間攪拌を行い、触媒(アルミ
ニウムトリフエノキシト)を調製した。次いで脱圧して
副生じた水素ガスをパージし、再度オートクレーブ内を
窒素で置換した。
オートクレーブの加熱を再開し、オートクレーブの内温
か200℃に達した時点でイソブチレン供給ポンプを作
動して、イソブチレン240gを200℃の温度を維持
しながら2時間で供給した。さらにこの温度で6時間に
わたり後段の反応を行った。
か200℃に達した時点でイソブチレン供給ポンプを作
動して、イソブチレン240gを200℃の温度を維持
しながら2時間で供給した。さらにこの温度で6時間に
わたり後段の反応を行った。
反応終了後反応混合物の一部を取り出し、少量の水を加
えて触媒を加水分解した。この反応混合物をガスクロマ
トグラフィー分析装置を用いて分析したところ、2.4
−DTBPの濃度は60g!呈%、その収率は57モル
%であった。
えて触媒を加水分解した。この反応混合物をガスクロマ
トグラフィー分析装置を用いて分析したところ、2.4
−DTBPの濃度は60g!呈%、その収率は57モル
%であった。
実施例2
実施例1の反応温度を230℃、後段の反応時間を4時
間に変更した他は実施例1と同様に反応を行った。その
結果、2,4−DTBPの収率は63モル%へと向上し
た。
間に変更した他は実施例1と同様に反応を行った。その
結果、2,4−DTBPの収率は63モル%へと向上し
た。
実施例3
実施例1の反応温度を260℃、イソブチレン量を26
0g、後段の反応時間を3時間に変更した他は実施例1
と同様に反応を行った。その結果、2,4−DTBPの
収率は58モル%となった。
0g、後段の反応時間を3時間に変更した他は実施例1
と同様に反応を行った。その結果、2,4−DTBPの
収率は58モル%となった。
代理人 弁理士 柳 原 成
手続補正書
昭和62年3月23日
昭和61年特許願第307548号
2、発明の名称
代表者 竹林省吾
4、代理人 〒105電話436−47006、補正の
対象 明細書の発明の詳細な説明の欄7、補正の内容 明細書第7頁第4行[触媒の・・・・・・なく、」を削
除する。
対象 明細書の発明の詳細な説明の欄7、補正の内容 明細書第7頁第4行[触媒の・・・・・・なく、」を削
除する。
Claims (4)
- (1)フェノールとイソブチレンとをアルミニウムトリ
アリーロキシドの存在下に150〜300℃で反応させ
ることを特徴とする2,4−ジ−t−ブチルフェノール
の製造方法。 - (2)フェノールが純フェノール、2−もしくは4−t
−ブチルフェノールを含む回収フェノール、またはこれ
らの混合物である特許請求の範囲第1項記載の製造方法
。 - (3)イソブチレンが純イソブチレンまたはイソブチレ
ン含有ブテンガスである特許請求の範囲第1項または第
2項記載の製造方法。 - (4)アルミニウムトリアリーロキシドが Al(OAr)_3・・・( I ) (ここで、(OAr)は ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、または▲数式、化学式、表等があり
ます▼ 〔ここで、Xはt−ブチル基、Yは水素、ハロゲンまた
はアルキル基を表わし、互に同一のものでも別のもので
もよい。nは0以上の整数である。〕を示し、それぞれ
同一のものであっても別のものであってもよい。) で示されるものである特許請求の範囲第1項ないし第3
項のいずれかに記載の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61307548A JPH07108870B2 (ja) | 1986-12-23 | 1986-12-23 | 2,4−ジ−t−ブチルフエノ−ルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61307548A JPH07108870B2 (ja) | 1986-12-23 | 1986-12-23 | 2,4−ジ−t−ブチルフエノ−ルの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63159333A true JPS63159333A (ja) | 1988-07-02 |
JPH07108870B2 JPH07108870B2 (ja) | 1995-11-22 |
Family
ID=17970416
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61307548A Expired - Fee Related JPH07108870B2 (ja) | 1986-12-23 | 1986-12-23 | 2,4−ジ−t−ブチルフエノ−ルの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH07108870B2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5202668A (en) * | 1988-04-12 | 1993-04-13 | Kanto Seiki Co., Ltd. | Control system for a head-up display for automotive vehicles |
KR100587488B1 (ko) * | 1997-04-01 | 2006-12-01 | 삼성토탈 주식회사 | 2,6-디(터셔리-부틸)페놀의 제조장치 |
US8310142B2 (en) | 2003-08-01 | 2012-11-13 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting device including a dual emission panel |
EP2657217A2 (en) * | 2009-12-04 | 2013-10-30 | SI Group, Inc. | Process for producing a T-butyl phenol from a C4 raffinate stream |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4939657A (ja) * | 1972-08-19 | 1974-04-13 | ||
JPS4940456A (ja) * | 1972-08-18 | 1974-04-16 | ||
JPS5795928A (en) * | 1980-12-05 | 1982-06-15 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | Preparation of 2,6-di-t-butylphenol |
JPS6150935A (ja) * | 1984-08-20 | 1986-03-13 | Maruzen Sekiyu Kagaku Kk | オルソ第三級アルキルフエノ−ル類の製造法 |
JPS61200934A (ja) * | 1985-03-02 | 1986-09-05 | Maruzen Sekiyu Kagaku Kk | tert―ブチルフエノール類の製造方法 |
-
1986
- 1986-12-23 JP JP61307548A patent/JPH07108870B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4940456A (ja) * | 1972-08-18 | 1974-04-16 | ||
JPS4939657A (ja) * | 1972-08-19 | 1974-04-13 | ||
JPS5795928A (en) * | 1980-12-05 | 1982-06-15 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | Preparation of 2,6-di-t-butylphenol |
JPS6150935A (ja) * | 1984-08-20 | 1986-03-13 | Maruzen Sekiyu Kagaku Kk | オルソ第三級アルキルフエノ−ル類の製造法 |
JPS61200934A (ja) * | 1985-03-02 | 1986-09-05 | Maruzen Sekiyu Kagaku Kk | tert―ブチルフエノール類の製造方法 |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5202668A (en) * | 1988-04-12 | 1993-04-13 | Kanto Seiki Co., Ltd. | Control system for a head-up display for automotive vehicles |
KR100587488B1 (ko) * | 1997-04-01 | 2006-12-01 | 삼성토탈 주식회사 | 2,6-디(터셔리-부틸)페놀의 제조장치 |
US8310142B2 (en) | 2003-08-01 | 2012-11-13 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting device including a dual emission panel |
US8796911B2 (en) | 2003-08-01 | 2014-08-05 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting device including a dual emission panel |
EP2657217A2 (en) * | 2009-12-04 | 2013-10-30 | SI Group, Inc. | Process for producing a T-butyl phenol from a C4 raffinate stream |
EP2657217A3 (en) * | 2009-12-04 | 2014-04-02 | SI Group, Inc. | Process for producing a T-butyl phenol from a C4 raffinate stream |
US8937201B2 (en) | 2009-12-04 | 2015-01-20 | Si Group, Inc. | Process for producing a t-butyl phenol from a C4 raffinate stream |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH07108870B2 (ja) | 1995-11-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP1110935B1 (en) | Catalyzed liquid phase fluorination of 1,1,3,3-tetrachloro-2-propene | |
JPH11228462A (ja) | 1230zaの無触媒液相弗素化法 | |
JPH02129132A (ja) | 弗素化炭化水素の製造方法 | |
JPS63159333A (ja) | 2,4−ジ−t−ブチルフエノ−ルの製造方法 | |
JP2569351B2 (ja) | 芳香族カーボネート化合物を製造する方法 | |
US5041647A (en) | Process for producing trifluoroacetic acid and trifluoroacetyl chloride | |
JP2006513249A (ja) | ヒドロキシ芳香族化合物の臭素化及びジヒドロキシ芳香族化合物への転化 | |
JPH03184933A (ja) | ヘミアセタール化合物の製造方法 | |
JPS585918B2 (ja) | オルソ−ジハイドロカルビルホスフイノベンゾイツクアシド ノ セイゾウホウ | |
US5536877A (en) | Preparation of arylbenzylamines | |
JPH02134332A (ja) | ジアリールメタンの製造法 | |
EP0167286A1 (en) | Process for producing 4-hydroxyacetophenone | |
JP2523936B2 (ja) | ジカルボニルフロライドの製造方法 | |
US4211704A (en) | Method for producing 2,3,3-trimethylindolenine | |
JPS63162662A (ja) | イソホロンジイソシアネ−トの製造方法 | |
US3542881A (en) | Catalytic production of dimethyl sulfide from trithiane | |
JPH01100137A (ja) | 1,1,1−トリフルオロ−2,2−ジクロロエタンの製造法 | |
JP3962467B2 (ja) | 1,4−ジヒドロキシ−2−ナフトエ酸アリールエステル類の製造方法 | |
JPS61215358A (ja) | m−アミノフエノ−ルの製造方法 | |
JPS63246370A (ja) | アミン化合物の製造方法 | |
JPS63165336A (ja) | 2,6−ジ−t−ブチルフエノ−ルの製造方法 | |
JPH02229125A (ja) | 2,6―ジ―tert―ブチル―4―メチルフェノールの製造方法 | |
SU548594A1 (ru) | Способ получени пропаргилового спирта | |
JPS63165337A (ja) | 2,4―ジ―t―ブチルフェノールの製造方法 | |
JPS5814413B2 (ja) | アルミニウム成分の除去方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |